CN111087434A - 一种橙皮苷的提取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及植物天然成分提取制备领域,涉及一种天然产物的提取方法,具体涉及一种橙皮苷的提取方法,包括以下步骤:使用碱性溶液为溶剂对枳实原料进行提取,获得提取液;使用柠檬酸调节提取液的pH值为酸性,使提取液中产生结晶,获得橙皮苷结晶。本法使用有机酸代替盐酸进行橙皮苷的结晶沉淀,可以获得品质符合要求的橙皮苷产品,并且生产过程更加环保和安全,提高了产品的质量。本方案可以应用于橙皮苷的工业化提取和纯化分离的实践操作中。
Description
技术领域
本发明涉及植物天然成分提取制备领域,涉及一种天然产物的提取方法,具体涉及一种橙皮苷的提取方法。
背景技术
橙皮苷(hesperidin)广泛存在于枳实、陈皮、柑橘皮等植物中,具有抑菌、抗氧化、预防心血管病症、美白、防止骨质疏松和抗癌功能,近年来成为医药、食品和日化等领域的开发利用热点。橙皮苷的提取工艺主要有热水提取、碱提酸沉、醇提酸沉、水提树脂吸附法等。由于提取方法的差异,获得的橙皮苷在纯度、杂质类型、堆密度和生物活性等方面具有较大的差异。
现有技术中,碱提酸沉是提取橙皮苷经常用到的方法,橙皮苷在碱性条件下呈开环结构,可溶解在提取液中,而在酸性条件下,橙皮苷呈闭环结构,可发生沉淀结晶,从而将橙皮苷分离出来。从枳实等原材料中提取获得含有橙皮苷的提取液后,通常使用盐酸等强酸来沉淀结晶橙皮苷,实现橙皮苷的富集和初步纯化。但是使用盐酸作为提供氢离子的试剂,存在较多问题:盐酸易挥发、产生酸雾,具有较强刺激性,容易对操作工人的皮肤和呼吸道造成损伤;盐酸容易腐蚀设备,钝化材料表面,会减少设备寿命,增加维修成本;盐酸属于易制毒监管试剂,在购买和运输上需要较为复杂的手续。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种橙皮苷的提取方法,本法使用有机酸代替盐酸进行橙皮苷的结晶沉淀,可以获得品质符合要求的橙皮苷产品,并且生产过程环保安全。
为达到上述目的,本发明提出了以下技术方案:
一种橙皮苷的提取方法,包括以下步骤:
S1提取步骤:使用碱性溶液为溶剂对枳实原料进行提取,获得提取液;
S2结晶步骤:使用柠檬酸调节提取液的pH值为酸性,使提取液中产生结晶,获得橙皮苷结晶。
采用上述技术方案,技术原理为:在碱性溶液中,橙皮苷呈开环状态,可溶解于提取体系中,从而将目的物质橙皮苷从枳实原料中提取出来。使用柠檬酸调节提取液的pH值至酸性,使得橙皮苷重新恢复闭环状态,溶解性变差,从而产生沉淀结晶,将橙皮苷从提取液中分离和富集。
本法具有如下有益的技术效果:
(1)使用有机酸柠檬酸代替了现有技术中常用的盐酸,使得生产过程更为安全和环保,避免了盐酸对车间工人的健康隐患,减少了工人的职业暴露,避免了含有盐酸的废液的排放,还避免了盐酸对生产设备的腐蚀,增加了设备使用寿命,降低设备维护成本。
(2)纯度和堆密度均为产物橙皮苷的质量指标,堆密度和纯度越高越符合产业要求。使用柠檬酸替代盐酸,可以增加结晶纯度和堆密度。特别是使用醇提工艺生产出的橙皮苷具有堆密度低的特点,给运输和包装造成了一定困难。发明人在使用柠檬酸替换盐酸之后,意外地发现橙皮苷的堆密度有一定的提升。通过替换沉淀结晶用酸不但可以实现环保安全生产,还意外地解决了产物堆密度低的技术问题,获得了预料不到的技术效果。其中,堆密度是指粉体质量除以该粉体所占容器的体积求得的密度,又称为堆积密度。
进一步,在S2结晶步骤中,使用柠檬酸调节提取液的pH值至5.5-6.5,且结晶步骤在30-40℃的温度范围内进行。
采用上述技术方案,在上述pH范围内,可将橙皮苷结晶析出。通常来说,橙皮苷结晶的温度为常温,但发明人将结晶温度稍作提升之后,发现温度的升高促进了杂质溶解,杂质不随橙皮苷的沉淀而析出,获得的橙皮苷中的杂质含量更低。
进一步,在使用柠檬酸调节提取液的pH值时,以40-60rpm的转速搅拌提取液。
采用上述技术方案,迅速搅拌可以使得柠檬酸与提取液均匀混合,避免局部酸度过高导致的沉淀结晶析出不均匀的现象。
进一步,在提取液的pH值调节至5.5-6.5后,以10-20rpm的转速搅拌提取液。
采用上述技术方案,结晶过程中慢速搅拌提取液,可增加结晶的均匀程度,充分搅拌可以使结晶更加迅速及使得析晶完全。但是,如果以较高速度长时间搅拌提取液会使得产品密度降低,所以采用本方案的10-20rpm的转速较为合适。
进一步,在S1提取步骤中,碱性溶液为碱性醇溶液。
采用上述技术方案,醇类物质可以快速破坏植物细胞膜,使得细胞内容物大量溶出,提高提取效率。另外,枳实中含有大量的多糖物质,是提取橙皮苷的较大的干扰物,但是多糖物质(果胶等)难溶于醇,可以通过醇提过程降低多糖对橙皮苷提取的影响,增加产物的纯度。
进一步,在碱性醇溶液中,碱的质量分数为1%-3%,醇的体积分数为60%-80%。
采用上述技术方案,碱的质量分数为1%-3%可以保证橙皮苷充分溶解,醇的体积分数为60%-80%可实现对枳实中的功效物质充分提取。
进一步,在碱性醇溶液中,碱为氢氧化钠或者氢氧化钾,醇为甲醇或者乙醇。
采用上述技术方案,上述醇和碱均为常用试剂,物化性质清楚易于获取。
进一步,在S1提取步骤中,枳实原料由如下方法制备:将枳实幼果洗净粉碎,再使用碱性醇溶液浸泡,获得枳实原料。
采用上述技术方案,粉碎处理之后,物料和提取溶剂接触面积更大,提高提取效率;幼果中橙皮苷的含量高,可增加橙皮苷的得率。
进一步,在S1提取步骤中,枳实幼果与碱性醇溶液的用量比为1kg:(3-5)L。
采用上述技术方案,可以将枳实中的橙皮苷充分提取。
进一步,使用碱性醇溶液对枳实原料进行提取的时长为3-6h。
采用上述技术方案,采用上述提取时间,溶剂可以将枳实原料细胞中的功效成分充分溶出,提高目的物质的得率。
具体实施方式
实施例1:
取新鲜枳实幼果200kg,粉碎后过15目筛,并浸泡于碱性醇溶液中1h(料液比为1kg:0.5L),获得枳实原料(包括液体和固体)。浸泡过程在带有超声波发生器的连续浸润器中进行,超声功率300W。使用连续逆流机进行提取,使用碱性醇溶液作为溶剂进行提取,将枳实原料从进料口中进料,碱性醇溶液的用量为每kg新鲜枳实使用4L,物料和提取溶剂在连续逆流机中停留提取时间为5h,提取结束后获得含有橙皮苷的提取液。在本实施例中,碱性醇溶液中使用的碱为氢氧化钠,使用的醇为乙醇,碱质量分数为1%,醇的体积分数为70%。
对提取液进行精滤处理,然后输送进入结晶罐,使用柠檬酸调提取液的pH至6.0,在调节pH值的过程中,使用搅拌桨以50rpm的转速搅拌提取液,直至pH调节操作结束。然后将搅拌桨的转速调节至15rpm,在35℃的温度下结晶10h。结晶结束之后,通过离心和过滤获得结晶体(橙皮苷结晶),水洗结晶体之后烘干,获得橙皮苷成品。
实施例2:
取新鲜枳实幼果150kg,粉碎后过20目筛,并浸泡于碱性醇溶液中1h(料液比为1kg:0.5L),获得枳实原料(包括液体和固体)。浸泡过程在带有超声波发生器的连续浸润器中进行,超声功率300W。使用连续逆流机进行提取,使用碱性醇溶液作为溶剂进行提取,将枳实原料从进料口中进料,碱性醇溶液的用量为每kg新鲜枳实使用3L,物料和提取溶剂在连续逆流机中停留提取时间为3h,提取结束后获得含有橙皮苷的提取液。在本实施例中,碱性醇溶液中使用的碱为氢氧化钾,使用的醇为甲醇,碱质量分数为2%,醇的体积分数为60%。
对提取液进行精滤处理,然后输送进入结晶罐,使用柠檬酸调提取液的pH至5.5,在调节pH值的过程中,使用搅拌桨以40rpm的转速搅拌提取液,直至pH调节操作结束。然后将搅拌桨的转速调节至10rpm,在30℃的温度下结晶8h。结晶结束之后,通过离心和过滤获得结晶体(橙皮苷结晶),水洗结晶体之后烘干,获得橙皮苷成品。
实施例3:
取新鲜枳实幼果300kg,粉碎后过15目筛,并浸泡于碱性醇溶液中1h(料液比为1kg:0.5L),获得枳实原料(包括液体和固体)。浸泡过程在带有超声波发生器的连续浸润器中进行,超声功率300W。使用连续逆流机进行提取,使用碱性醇溶液作为溶剂进行提取,将枳实原料从进料口中进料,碱性醇溶液的用量为每kg新鲜枳实使用5L,物料和提取溶剂在连续逆流机中停留提取时间为6h,提取结束后获得含有橙皮苷的提取液。在本实施例中,碱性醇溶液中使用的碱为氢氧化钠,使用的醇为甲醇,碱质量分数为1%,醇的体积分数为80%。
对提取液进行精滤处理,然后输送进入结晶罐,使用柠檬酸调提取液的pH至6.5,在调节pH值的过程中,使用搅拌桨以60rpm的转速搅拌提取液,直至pH调节操作结束。然后将搅拌桨的转速调节至20rpm,在40℃的温度下结晶12h。结晶结束之后,通过离心和过滤获得结晶体(橙皮苷结晶),水洗结晶体之后烘干,获得橙皮苷成品。
实施例4:
本实施例基本同实施例1,不同点在于,碱性醇溶液中还含有质量分数为0.01‰的氯化锌,氢氧化钠的质量分数为0.2%。并且在结晶步骤之前,精滤处理之后,在提取液中加入EDTA,保持EDTA在提取液中的质量分数为0.01‰。搅拌均匀后,将含有EDTA的提取液放入结晶罐,进行结晶处理。
强碱对橙皮苷的生物活性有一定影响,橙皮苷在高温及碱性或酸性条件下会快速分解成为橙皮素,影响橙皮苷品质。橙皮苷可以与锌离子络合,增加其溶解性,不用使用大量的强碱来增加黄酮类物质的溶解性。所以在碱性醇溶液中加入氯化锌可以增加橙皮苷的溶解度降低碱的用量,对橙皮苷的活性具有一定的保护作用。0.01‰的氯化锌可以将氢氧化钠在碱性醇溶液中的质量分数降至0.1-1%,仍然能够对枳实中的橙皮苷进行高效提取。发明人分析了锌离子促进橙皮苷溶解的原因,具有完整的大π键共轭体系,可与金属离子成稳定的环状络合物。含金属离子的橙皮苷环状络合物的溶解性各异,发明人发现镁离子和橙皮苷形成的络合物的溶解性较差,和锌离子与橙皮苷形成的络合物相比,在溶解度上存在较大的差异。
在后续的结晶过程之前,使用EDTA将锌-橙皮苷络合物中的锌离子鳌合,使得橙皮苷结构恢复原状,再进行结晶步骤,使得橙皮苷结晶析出,完成橙皮苷的富集和初步纯化。
对比例1
本对比例基本同实施例1,不同点在于,在结晶步骤中使用盐酸替代柠檬酸。
对比例2
本对比例基本同实施例1,不同点在于,在结晶步骤中,在使用柠檬酸调节提取液的pH值时,不进行快速搅拌(即,不使用搅拌桨以50rpm的转速搅拌提取液)。具体过程如下:对提取液进行精滤处理,然后输送进入结晶罐,使用柠檬酸调提取液的pH至6.0,在调节pH值的过程中不搅拌提取液。然后将搅拌浆的转速调节至15rpm,在35℃的温度下结晶10h。结晶结束之后,通过离心和过滤获得结晶体(橙皮苷结晶),水洗结晶体之后烘干,获得橙皮苷成品。
对比例3
本对比例基本同实施例1,不同点在于,在结晶步骤中,在提取液的pH值调节完毕后,不进行慢速搅拌结晶(即在结晶过程中,不以15rpm的转速搅拌提取液)。具体过程如下:对提取液进行精滤处理,然后输送进入结晶罐,使用柠檬酸调提取液的pH至6.0,在调节pH值的过程中,使用搅拌桨以50rpm的转速搅拌提取液,直至pH调节操作结束。在35℃的温度下结晶10h,结晶过程中不搅拌提取液。结晶结束之后,通过离心和过滤获得结晶体(橙皮苷结晶),水洗结晶体之后烘干,获得橙皮苷成品。
对比例4
本对比例基本同实施例1,不同点在于,在结晶步骤中,结晶温度为20℃。
对比例5
本对比例基本同实施例1,不同点在于,在结晶步骤中,结晶时长为3h。
对比例6
本对比例基本同实施例1,不同点在于,碱性醇溶液中,碱质量分数为0.2%。
对比例7
本对比例基本同对比例6,不同点在于,在结晶步骤中使用盐酸替代柠檬酸。
实验例
对实施例1-4和对比例1-10中的橙皮苷成品进行含量检测,含量检测方法参见《中国药典(一部)》(2005)中的HPLC法测量橙皮苷含量的方法,并使用橙皮苷标准品绘制标准曲线,计算橙皮苷的提取率和含量。采用固定质量法测定橙皮苷产品的堆密度:先将样品过筛去除存储时可能形成的大块。称取100.0g的样品置250mL的量筒中,小心地夷平样品粉末不要压实,读取样品体积并计算堆密度。检测结果如表1所示,提取率(得率)用质量百分数表示(单位质量的枳实原料(kg)提取获得的橙皮苷成品的质量(kg)),含量用质量百分数表示(橙皮苷成品(kg)中橙皮苷(kg)的含量),堆密度用g/ml表示。
表1:实施例1-4和对比例1-5中的橙皮苷成品的质量检测结果
根据表1的测量结果可知,实施例1-实施例4均使用柠檬酸对橙皮苷进行沉淀结晶,在保证橙皮苷的提取率的基础上,获得的橙皮苷成品的纯度较高,并且堆密度也有所提升。其中,实施例4中,在碱性醇溶液中加入了低浓度的氯化锌,增加了橙皮苷的溶解度,不用在提取溶剂中加入大量的碱,即可实现对橙皮苷的增溶,可实现对橙皮苷的充分提取。在提取溶剂中加大量的碱,具有破坏橙皮苷结构、影响橙皮苷生物活性的风险,实施例4通过加入少量锌离子的方法大大降低了碱的用量,最大限度的保证了橙皮苷的完整性和活性。对比例6中,碱性醇溶液中碱的质量分数较低,导致橙皮苷的不能充分被提取溶剂溶出,橙皮苷成品的得率较低,更多的杂质从枳实中提取出,导致了最后的橙皮苷成品的橙皮苷的纯度较低,即使使用了柠檬酸代替盐酸,也不能获得纯度较高的成品。对比例7基本同对比例6,但在结晶过程中使用了盐酸代替柠檬酸,结果显示,橙皮苷成品的纯度非常低,说明了柠檬酸对提高产品纯度具有一定的促进作用。对比例1使用盐酸代替柠檬酸来进行橙皮苷的结晶,相对于实施例1-4,橙皮苷成品的得率没有发生较大的变化,但是橙皮苷成品中橙皮苷的纯度较低,说明柠檬酸的使用对提高橙皮苷纯度有一定的有益影响。另外,通过对比实施例1-4和对比例1,发明人还发现橙皮苷成品的堆密度也因为使用柠檬酸得到了一定的提升,说明柠檬酸的使用具有增加产品的纯度和堆密度的双重功能。发明人分析了产生上述现象的原因:而柠檬酸是一种有机强酸,除了能够提供氢离子供橙皮苷沉淀,还可以使橙皮苷在结晶析出的过程中,分子堆积得更加的紧致和稳定,获得的产物的堆密度和纯度有所提升,更加符合产业需求。对比例2在结晶调节pH值的过程中,没有对提取液进行搅拌,局部酸度过高会导致的沉淀结晶析出不均匀,降低了橙皮苷的得率和纯度。对比例3在结晶过程中没有搅拌提取液(调节pH值之后),导致结晶不完全,降低了橙皮苷的得率。对比例4结晶温度过低,导致橙皮苷成品中含有较多杂质,纯度过低。对比例5结晶时间过短,导致橙皮苷没有完全析出,产品得率过低。
以上所述的仅是本发明的实施例,方案中公知的具体结构及特性等常识在此未作过多描述。应当指出,对于本领域的技术人员来说,在不脱离本发明结构的前提下,还可以作出若干变形和改进,这些也应该视为本发明的保护范围,这些都不会影响本发明实施的效果和专利的实用性。本申请要求的保护范围应当以其权利要求的内容为准,说明书中的具体实施方式等记载可以用于解释权利要求的内容。
Claims (10)
1.一种橙皮苷的提取方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1提取步骤:使用碱性溶液为溶剂对枳实原料进行提取,获得提取液;
S2结晶步骤:使用柠檬酸调节提取液的pH值为酸性,使提取液中产生结晶,获得橙皮苷结晶。
2.根据权利要求1所述的一种橙皮苷的提取方法,其特征在于,在S2结晶步骤中,使用柠檬酸调节提取液的pH值至5.5-6.5,结晶步骤在30-40℃的温度范围内进行。
3.根据权利要求2所述的一种橙皮苷的提取方法,其特征在于,在使用柠檬酸调节提取液的pH值时,以40-60rpm的转速搅拌提取液。
4.根据权利要求3所述的一种橙皮苷的提取方法,其特征在于,在提取液的pH值调节至5.5-6.5后,以10-20rpm的转速搅拌提取液。
5.根据权利要求1所述的一种橙皮苷的提取方法,其特征在于,在S1提取步骤中,碱性溶液为碱性醇溶液。
6.根据权利要求5所述的一种橙皮苷的提取方法,其特征在于,在碱性醇溶液中,碱的质量分数为1%-3%,醇的体积分数为60%-80%。
7.根据权利要求6所述的一种橙皮苷的提取方法,其特征在于,在碱性醇溶液中,碱为氢氧化钠或者氢氧化钾,醇为甲醇或者乙醇。
8.根据权利要求7所述的一种橙皮苷的提取方法,其特征在于,在S1提取步骤中,枳实原料由如下方法制备:将枳实幼果洗净粉碎,再使用碱性醇溶液浸泡,获得枳实原料。
9.根据权利要求8所述的一种橙皮苷的提取方法,其特征在于,在S1提取步骤中,枳实幼果与碱性醇溶液的用量比为1kg:(3-5)L。
10.根据权利要求9所述的一种橙皮苷的提取方法,其特征在于,在S1提取步骤中,使用碱性醇溶液对枳实原料进行提取的时长为3-6h。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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