RU2016115081A - Способ получения ксантогумола - Google Patents
Способ получения ксантогумола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016115081A RU2016115081A RU2016115081A RU2016115081A RU2016115081A RU 2016115081 A RU2016115081 A RU 2016115081A RU 2016115081 A RU2016115081 A RU 2016115081A RU 2016115081 A RU2016115081 A RU 2016115081A RU 2016115081 A RU2016115081 A RU 2016115081A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- paragraphs
- xanthohumol
- salt
- range
- water
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 8
- FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N demethylxanthohumol Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C=C(O)C(C(=O)C=CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1O FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N xanthohumol Chemical compound COC1=CC(O)=C(CC=C(C)C)C(O)=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N 0.000 claims 8
- UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N xanthohumol Natural products OC1=C(CC=C(C)C)C(OC)=CC(OC)=C1C(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 235000008209 xanthohumol Nutrition 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- -1 transition metal salt Chemical class 0.000 claims 4
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical class [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
- C07C49/215—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Claims (21)
1. Способ получения ксантогумола, характеризующийся тем, что:
а) экстракт, содержащий ксантогумол, смешивают с водой;
б) к полученной смеси добавляют раствор соли переходного металла;
в) полученный осадок ксантогумола собирают и высушивают с получением ксантогумола с чистотой выше 90%.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на этапе б) концентрацию соли в смеси устанавливают в диапазоне от 0,001 М до 10 М.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что на этапе б) концентрацию соли в смеси устанавливают в диапазоне от 0,001 М до 0,05 М.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что после добавления соли на этапе б дополнительно:
б1) раствор подщелачивают до уровня рН выше 7;
б2) первый осадок отфильтровывают, и фильтрат подкисляют до уровня рН ниже 7;
б3) подкисленный фильтрат концентрируют с получением осадка ксантогумола.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что на стадии б1) раствор подщелачивают до уровня рН в диапазоне от 7,5 до 10,5.
6. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что экстракт, содержащий ксантогумол, получают путем экстракции постэкстракционного отработанного хмеля, хмеля, гранулированного хмеля или их смеси с органическим смешивающимся с водой растворителем, причем указанный растворитель используется в количестве от 0,1 до 10 литров на 1 кг сырья.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что в качестве органического смешивающегося с водой растворителя применяют кетоны и спирты или их смесь.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что в качестве органического смешивающегося с водой растворителя применяют ацетон, метанол, этанол, пропанол или их смесь.
9. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, отличающийся тем, что экстракцию проводят при температуре в диапазоне от 5 до 65°С.
10. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, отличающийся тем, что экстракт, содержащий ксантогумол, смешивают с водой в соотношении в диапазоне от 0,1 до 5 литров воды на 1 литр экстракта.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что экстракт, содержащий ксантогумол, смешивают с водой в соотношении в диапазоне от 1 до 3 литров воды на 1 литр экстракта.
12. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, 11, отличающийся тем, что на этапе б) обеспечивают концентрацию соли переходного металла в диапазоне от 0,01 М до 0,05 М.
13. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, 11, отличающийся тем, что в качестве соли переходного металла применяют соль меди (II) или соль цинка (II).
14. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, 11, отличающийся тем, что в качестве соли переходного металла применяют хлорид, нитрат или сульфат.
15. Способ по любому из пп. 1-3, 5, 7, 8, 11, отличающийся тем, что в качестве соли переходного металла применяют хлорид меди (II), сульфат меди (II), хлорид цинка (II) или сульфат цинка (II).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PLP.405540 | 2013-10-04 | ||
| PL405540A PL223580B1 (pl) | 2013-10-04 | 2013-10-04 | Sposób otrzymywania ksantohumolu o wysokiej czystości |
| PCT/IB2014/001872 WO2015049561A1 (en) | 2013-10-04 | 2014-09-16 | Process for the preparation of xanthohumol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016115081A true RU2016115081A (ru) | 2017-11-10 |
| RU2016115081A3 RU2016115081A3 (ru) | 2018-03-29 |
| RU2655926C2 RU2655926C2 (ru) | 2018-05-30 |
Family
ID=51844768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016115081A RU2655926C2 (ru) | 2013-10-04 | 2014-09-16 | Способ получения ксантогумола |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9556097B2 (ru) |
| EP (1) | EP3052466B1 (ru) |
| JP (1) | JP6396479B2 (ru) |
| KR (1) | KR102308524B1 (ru) |
| CN (1) | CN105829275B (ru) |
| AU (1) | AU2014330867B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016007460B1 (ru) |
| CA (1) | CA2926619C (ru) |
| CL (1) | CL2016000784A1 (ru) |
| CY (1) | CY1119888T1 (ru) |
| DK (1) | DK3052466T3 (ru) |
| ES (1) | ES2657042T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20180042T1 (ru) |
| HU (1) | HUE037941T2 (ru) |
| IL (1) | IL244755B (ru) |
| LT (1) | LT3052466T (ru) |
| ME (1) | ME02981B (ru) |
| MX (1) | MX362188B (ru) |
| PL (1) | PL223580B1 (ru) |
| PT (1) | PT3052466T (ru) |
| RS (1) | RS56756B1 (ru) |
| RU (1) | RU2655926C2 (ru) |
| SI (1) | SI3052466T1 (ru) |
| UA (1) | UA116913C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015049561A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL242648B1 (pl) * | 2017-06-30 | 2023-04-03 | Bioactive Tech Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Sposób otrzymywania ksantohumolu |
| US11026897B2 (en) | 2018-08-10 | 2021-06-08 | Metagenics, Inc. | Composition of curcumagalactomannoside and hops extract |
| EP4104818A1 (en) | 2021-06-17 | 2022-12-21 | Skeye Pharma GbR | Ophthalmic composition comprising xanthohumol |
| EP4104817A1 (en) | 2021-06-17 | 2022-12-21 | Skeye Pharma GbR | Ophthalmic composition comprising astragaloside iv |
| EP4302767B1 (en) | 2022-07-04 | 2024-10-02 | Skeye Pharma GmbH | Ophthalmic composition comprising eriocitrin for treating dry eye syndrome |
| PL441690A1 (pl) * | 2022-07-08 | 2024-01-15 | Innox Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Sposób izolacji i oczyszczania ksantohumolu |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1274678A (en) | 1968-11-19 | 1972-05-17 | Bush Boake Allen Ltd | Hop extracts |
| CN1260122A (zh) * | 1999-01-08 | 2000-07-19 | 仲伟德 | 一种以植物为原料的杀菌剂农药 |
| DE19939350B4 (de) | 1999-08-19 | 2005-04-07 | Plantextrakt Gmbh & Co. Kg | Hopfenextrakt und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE10139479A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-27 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Hopfenextrakte, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| DE10256031A1 (de) | 2002-11-30 | 2004-06-09 | Nateco 2 Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung eines Xanthohumol-angereicherten Hopfenextraktes und dessen Verwendung |
| EP1543834A1 (en) | 2003-12-16 | 2005-06-22 | Biodynamics | Production of hop extracts having oestrogenic and antiproliferative bioactivity |
| DE102006018988B3 (de) * | 2006-04-25 | 2007-08-09 | Nateco2 Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung eines Xanthohumol-haltigen Pulvers hoher Reinheit und dessen Verwendung |
| RU2344167C2 (ru) * | 2007-03-12 | 2009-01-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Дары Кубани" | Хмелевый экстракт |
| US7833552B2 (en) * | 2007-08-15 | 2010-11-16 | Flaxan Gmbh & Co. Kg | Xanthohumol-enriched hop extract |
| US8142821B2 (en) | 2007-08-15 | 2012-03-27 | Flazan GmbH & Co. KG | Xanthohumol-enriched hop extract |
| CN101440029A (zh) | 2008-11-04 | 2009-05-27 | 中国食品发酵工业研究院 | 一种从啤酒花中提取黄腐酚的方法 |
| CN101433592B (zh) | 2008-12-12 | 2011-06-08 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 含黄腐酚的啤酒花提取物的制备方法 |
| PL214468B1 (pl) | 2009-05-15 | 2013-08-30 | Univ Przyrodniczy We Wroclawiu | Sposób otrzymywania ksantohumolu |
| CN101811950B (zh) | 2010-05-07 | 2013-01-30 | 玉门拓璞科技开发有限责任公司 | 高纯度黄腐酚的工业化生产方法 |
-
2013
- 2013-10-04 PL PL405540A patent/PL223580B1/pl unknown
-
2014
- 2014-09-16 DK DK14792560.6T patent/DK3052466T3/en active
- 2014-09-16 US US15/027,004 patent/US9556097B2/en active Active
- 2014-09-16 MX MX2016004128A patent/MX362188B/es active IP Right Grant
- 2014-09-16 CA CA2926619A patent/CA2926619C/en active Active
- 2014-09-16 LT LTEP14792560.6T patent/LT3052466T/lt unknown
- 2014-09-16 CN CN201480054359.5A patent/CN105829275B/zh active Active
- 2014-09-16 BR BR112016007460-2A patent/BR112016007460B1/pt active IP Right Grant
- 2014-09-16 KR KR1020167010538A patent/KR102308524B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-16 AU AU2014330867A patent/AU2014330867B2/en active Active
- 2014-09-16 EP EP14792560.6A patent/EP3052466B1/en active Active
- 2014-09-16 UA UAA201604939A patent/UA116913C2/uk unknown
- 2014-09-16 ES ES14792560.6T patent/ES2657042T3/es active Active
- 2014-09-16 HU HUE14792560A patent/HUE037941T2/hu unknown
- 2014-09-16 RU RU2016115081A patent/RU2655926C2/ru active
- 2014-09-16 WO PCT/IB2014/001872 patent/WO2015049561A1/en active Application Filing
- 2014-09-16 ME MEP-2018-11A patent/ME02981B/me unknown
- 2014-09-16 JP JP2016546186A patent/JP6396479B2/ja active Active
- 2014-09-16 RS RS20180034A patent/RS56756B1/sr unknown
- 2014-09-16 SI SI201430570T patent/SI3052466T1/en unknown
- 2014-09-16 PT PT147925606T patent/PT3052466T/pt unknown
-
2016
- 2016-03-27 IL IL24475516A patent/IL244755B/en active IP Right Grant
- 2016-04-04 CL CL2016000784A patent/CL2016000784A1/es unknown
-
2018
- 2018-01-09 HR HRP20180042TT patent/HRP20180042T1/hr unknown
- 2018-01-22 CY CY20181100075T patent/CY1119888T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016115081A (ru) | Способ получения ксантогумола | |
| RU2020110358A (ru) | Радиоактивно меченные производные 2-амино-6-фтор-n-[5-фтор- пиридин-3-ил]-пиразоло[1,5-а]пиримидин-3-карбоксамида, используемые в качестве ингибитора atr киназы, препараты на основе этого соединения и его различные твердые формы | |
| AR076974A1 (es) | Metodo para sintetizar pirfenidona | |
| RU2014126869A (ru) | Катализатор конверсии водяного газа, функционирующий при средней температуре, и способ его производства | |
| RU2016148241A (ru) | Синтез комплекса цинка с лизином из хлорида цинка | |
| HRP20170023T1 (hr) | Kristalni oblik pemirolasta | |
| PH12016502359B1 (en) | Lobaplatin crystals, preparation methods and pharmaceutical applications | |
| EA201290012A1 (ru) | Способ получения нитрата калия товарного качества из полигалита | |
| RU2014143721A (ru) | Гидрат циклопептидного соединения, способ его получения и его применение | |
| MX2016004229A (es) | Metodos de sintesis quimica de compuestos de diaminofenotiazinio que incluyen cloruro de metiltioninio (mtc). | |
| AR098305A1 (es) | Acelerador de fraguado para una mezcla de argamasa seca, proceso para producir dicho acelerador de fraguado, una mezcla de argamasa seca y una pasta de argamasa | |
| RU2012152604A (ru) | Способ получения лаппаконитина гидробромида (варианты) | |
| CN103788106A (zh) | 一种利用芝麻油脚提取芝麻素的方法 | |
| RU2012138232A (ru) | Способ получения сорбента цезия | |
| RU2016135398A (ru) | Способ получения сорбента для извлечения урана из подземной воды | |
| CN104987266A (zh) | 生产腐殖酸锌钾盐的方法 | |
| RU2014121134A (ru) | Способ переработки отходов полупроводниковых соединений галлия | |
| CN105621557A (zh) | 一种新型污水处理剂 | |
| RU2013103349A (ru) | Способ получения сульфата ванадила | |
| 김진환 et al. | Study on the 2-line ferrihydrite to goethite transformation in an aqueous solution at an ambient temperature and pressure | |
| RU2009133047A (ru) | Способ получения оксида цинка | |
| RU2012102194A (ru) | Экстракция ионов из водных растворов растительными маслами | |
| EA200701875A1 (ru) | Фунгицидный состав и способ его получения | |
| CN106916124A (zh) | 一种多西他赛的快速合成方法 | |
| CN103664687A (zh) | 一种2-（（3,5-二叔丁基亚苄基）氨基）-4-甲基戊酸的合成方法 |