JP6349451B1 - 2液混合常温硬化型舗装材及び弾性舗装方法 - Google Patents
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Abstract
Description
まず、主剤に関して、イソシアネート基末端プレポリマーを合成するための原料として使用するTDIを実質的に2,4-TDIのみとした上で、活性水素基含有化合物との適切な配合比で、かつ、所定の反応温度で反応させることによって、主剤中の未反応のTDIを1質量%未満とすることができることがわかった。
(1)97質量%以上の2,4-トリレンジイソシアネートを含むポリイソシアネート化合物と、活性水素基含有化合物とを、前記ポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基(NCO基)と前記活性水素基含有化合物中の活性水素(H)との当量比(NCO/H)が1.7/1.0〜2.0/1.0の範囲で反応させて得たイソシアネート基末端プレポリマーを含み、未反応のトリレンジイソシアネートが1質量%未満である主剤と、
90質量%以上のジメチルチオトルエンジアミンを含み、残部としてポリオール化合物は含まず、該残部は3,3’-ジクロロ-4-4’-ジアミノジフェニルアミン以外のポリアミン化合物である活性水素基含有化合物からなる硬化剤と、
を含み、前記主剤におけるイソシアネート基と前記硬化剤におけるアミノ基との当量比が0.8〜1.5であることを特徴とする2液混合常温硬化型舗装材。
該塗布層を硬化させて、前記舗装面上に樹脂硬化層を形成する
ことを特徴とする弾性舗装方法。
前記塗布層の硬化後に、前記塗布層に固定されなかった余剰弾性チップを回収する、上記(4)に記載の弾性塗装方法。
本発明の一実施形態による2液混合常温硬化型舗装材は、主剤及び硬化剤を主たる成分として含み、さらに充填材(フィラー)と、可塑剤と、その他の添加剤とを含有してもよい。
本実施形態における主剤は、97質量%以上の2,4-TDIを含むポリイソシアネート化合物と、活性水素基含有化合物とを反応させて得たイソシアネート基末端プレポリマーを、主成分として含む。
本実施形態では、イソシアネート基末端プレポリマーを合成するための原料として使用するポリイソシアネート化合物を実質的に2,4-TDIのみとすることによって、主剤中の未反応のTDIを1質量%未満とし易くなる。
イソシアネート基末端プレポリマーを合成するための原料として使用する活性水素基含有化合物としては、任意又は公知のポリオール化合物、ポリチオール化合物、及びポリアミン化合物を挙げることができる。
ポリオール化合物としては、ヒドロキシ基を2個以上有するものであれば特に限定されず、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、その他のポリオール、これらの混合ポリオール等が挙げられる。
ポリチオール化合物としては、メルカプト基を2個以上有するものであれば特に限定されず、具体的には、例えば、メタンジチオール、1,3−ブタンジチオール、1,4−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,2−ベンゼンジチオール、1,3−ベンゼンジチオール、1,4−ベンゼンジチオール、1,10−デカンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,9−ノナンジチオール、1,8−オクタンジチオール、1,5−ペンタンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパジチオール、トルエン−3,4−ジチオール、3,6−ジクロロ−1,2−ベンゼンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、1,2−ベンゼンジメタンチオール、1,3−ベンゼンジメタンチオール、1,4−ベンゼンジメタンチオール、4,4′−チオビスベンゼンチオール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン、1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン、2−ジ−n−ブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、チオール基末端ポリマー(例えば、ポリサルファイドポリマー(チオコールLP、東レ・ファインケミカル社製)など)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ポリアミン化合物としては、アミノ基(イミノ基も含む、以下同様。)を2個以上有するものであれば特に限定されず、具体的には、例えば、エチレンジアミン、1,2−プロパンジアミン、1,3−プロパンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,5−ペンタンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン、1,7−ヘプタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン、1,14−テトラデカンジアミン、1,16−ヘキサデカンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン、イソホロンジアミン、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、1−シクロヘキシルアミノ−3−アミノプロパン、3−アミノメチル−3,3,5−トリメチル−シクロヘキシルアミン、ノルボルナン骨格のジメチレンアミン、メタキシリレンジアミン(MXDA)、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどの脂肪族ポリアミン;3,3′−ジクロロ−4,4′−ジアミノジフェニルメタン(MOCA)、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジアミノジフェニルメタン、3,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,2′−ジアミノビフェニル、3,3′−ジアミノビフェニル、2,4−ジアミノフェノール、2,5−ジアミノフェノール、o−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2,3−トリレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、2,5−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、3,4−トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミンなどの芳香族ポリアミン;等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ポリイソシアネート化合物と活性水素基含有化合物との配合比は、ポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基(NCO基)と活性水素基含有化合物中の活性水素(H)との当量比(NCO/H)が1.7/1.0〜2.0/1.0の範囲となるようにする。当量比(NCO/H)が1.7/1.0未満の場合、活性水素基含有化合物に対して重合が過度に進み、作業性を害する製品粘度となる。当量比(NCO/H)が2.0/1.0超えの場合、活性水素基含有化合物に対してポリイソシアネート化合物が多すぎて、未反応のTDIが残りやすくなり、また、作業時の発泡に繋がる可能性が高くなる。
一般的な2液混合常温硬化型舗装材において、硬化剤を構成する活性水素基含有化合物は、ヒドロキシ基、メルカプト基およびアミノ基からなる群より選択される置換基を分子内に2個以上有する化合物である。このような化合物としては、例えば、ヒドロキシ基を2個以上有するポリオール化合物、メルカプト基を2個以上有するポリチオール化合物、アミノ基を2個以上有するポリアミン化合物等が挙げられる。
主剤と硬化剤との混合比に関しては、主剤におけるイソシアネート基と硬化剤におけるアミノ基との当量比が0.8〜1.5となるようにする。当量比が0.8未満の場合、イソシアネートが不足するため、硬化不良が発生し、目標の硬化物物性が出なくなり、当量比が1.5超えの場合、混合後のイソシアネートが過剰となり、空気中の水分との反応によって発泡する可能性が高くなる。より好適な当量比は、1.0〜1.3である。
本実施形態の2液混合常温硬化型舗装材には、主剤と硬化剤に加えて、充填材(フィラー)を含んでもよい。充填材は、硬化剤中に添加することが好ましく、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化ケイ素、タルク、クレー、生石灰、カオリン、ゼオライト、けいそう土、微粉末シリカ、疎水性シリカ、カーボンブラック等の粉末の1種以上を用いることができる。充填材は、主剤と硬化剤の合計量に対して10〜50質量%の範囲で添加することが好ましい。
本実施形態の2液混合常温硬化型舗装材には、主剤と硬化剤に加えて、可塑剤を含んでもよい。可塑剤は、硬化剤中に添加することが好ましい。可塑剤としては、二液硬化型ポリウレタン組成物に用いられる任意のものとすればよく、例えば、アジピン酸ジイソノニル(DINA)、フタル酸ジイソノニル(DINP)、ジオクチルフタレート(DOP)、ジブチルフタレート(DBP)、ジラウリルフタレート(DLP)、ジブチルベンジルフタレート(BBP)、ジオクチルアジペート(DOA)、ジイソデシルアジペート(DIDA)、トリオクチルフォスフェート(TOP)、トリス(クロロエチル)フォスフェート(TCEP)、トリス(ジクロロプロピル)フォスフェート(TDCPP)、アジピン酸プロピレングリコールポリエステル、アジピン酸ブチレングリコールポリエステル等が挙げられ、これらをそれぞれ単独でまたは2種以上を併用して使用することができる。可塑剤は、その添加効果を得る観点から、主剤と硬化剤の合計量に対して5質量%以上添加することが好ましく、また、過剰添加によって可塑剤がブリードアウドを起こさないようにする観点から、主剤と硬化剤の合計量に対して30質量%以下の範囲で添加することが好ましく、20質量%以下がより好ましい。
本実施形態の2液混合常温硬化型舗装材には、主剤と硬化剤に加えて、その他の添加剤を加えてもよい。その他の添加剤としては、硬化促進剤、分散剤、溶剤、酸化防止剤、着色剤、消泡剤が挙げられ、主剤および/または硬化剤に添加することができる。その他の添加剤は、本発明の目的を損なわない範囲で添加され、通常、主剤と硬化剤の合計量に対して5質量%以下で添加される。
本実施形態の弾性塗装方法は、競技場、グラウンド、走路または歩行路などの基盤を弾性舗装する方法であり、上記で説明した2液混合常温硬化型舗装材を舗装面に敷き均して、前記舗装材からなる塗布層を形成し、該塗布層を硬化させて、前記舗装面上に樹脂硬化層を形成することを特徴とするものである。この方法においては、特定化学物質障害予防規則が適用されることなく、優れた硬化物物性と作業性を発揮し、硬化中の発泡が十分に抑制される。
以下の手順で主剤を作製した。なお、各主剤における未反応トリレンジイソシアネートの含有率は、JISK7301に準拠して測定した。
数平均分子量2,000のポリプロピレンエーテルジオール 852g(アクトコールD-2000 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)を反応器に入れ、減圧条件下、110℃に加熱し5時間脱水を行った。ここにトリレンジイソシアネート(コスモネートT-100 三井化学SKCポリウレタン社製)をNCO% 3.5(当量比(NCO/H)=1.99)になるように入れ、窒素雰囲気下60℃で48時間撹拌し、ウレタンプレポリマーを得た。未反応トリレンジイソシアネート含有率は0.4%であった。
数平均分子量5,000のポリプロピレンエーテルトリオール 905g(アクトコールT-5000 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)を反応器に入れ、減圧条件下、110℃に加熱し5時間脱水を行った。ここにトリレンジイソシアネート(コスモネートT-100 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)をNCO% 2.3(当量比(NCO/H)=1.99)になるように入れ、窒素雰囲気下60℃で48時間撹拌し、ウレタンプレポリマーを得た。未反応トリレンジイソシアネート含有率は、0.3%であった。
数平均分子量2,000のポリプロピレンエーテルジオール 852g(アクトコールD-2000 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)を反応器に入れ、減圧条件下、110℃に加熱し5時間脱水を行った。ここにトリレンジイソシアネート(コスモネートT-80 三井化学SKCポリウレタン社製)をNCO% 3.5(当量比(NCO/H)=1.99)になるように入れ、窒素雰囲気下60℃で48時間撹拌し、ウレタンプレポリマーを得た。未反応トリレンジイソシアネート含有率は2.8%であった。
数平均分子量5,000のポリプロピレンエーテルトリオール 905g(アクトコールT-5000 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)を反応器に入れ、減圧条件下、110℃に加熱し5時間脱水を行った。ここにトリレンジイソシアネート(コスモネートT-80 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)をNCO% 2.3(当量比(NCO/H)=1.99)になるように入れ、窒素雰囲気下60℃で48時間撹拌し、ウレタンプレポリマーを得た。未反応トリレンジイソシアネート含有率は2.2%であった。
数平均分子量2,000のポリプロピレンエーテルジオール 852g(アクトコールD-2000 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)を反応器に入れ、減圧条件下、110℃に加熱し5時間脱水を行った。ここにトリレンジイソシアネート(コスモネートT-65 三井化学SKCポリウレタン社製)をNCO% 3.5(当量比(NCO/H)=1.99)になるように入れ、窒素雰囲気下60℃で48時間撹拌し、ウレタンプレポリマーを得た。未反応トリレンジイソシアネート含有率は3.6%であった。
数平均分子量5,000のポリプロピレンエーテルトリオール 905g(アクトコールT-5000 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)を反応器に入れ、減圧条件下、110℃に加熱し5時間脱水を行った。ここにトリレンジイソシアネート(コスモネートT-65 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)をNCO% 2.3(当量比(NCO/H)=1.99)になるように入れ、窒素雰囲気下60℃で48時間撹拌し、ウレタンプレポリマーを得た。未反応トリレンジイソシアネート含有率は3.1%であった。
数平均分子量2,000のポリプロピレンエーテルジオール 834g(アクトコールD-2000 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)を反応器に入れ、減圧条件下、110℃に加熱し5時間脱水を行った。ここにトリレンジイソシアネート(コスモネートT-100 三井化学SKCポリウレタン社製)をNCO% 4.5(当量比(NCO/H)=2.28)になるように入れ、窒素雰囲気下60℃で48時間撹拌し、ウレタンプレポリマーを得た。未反応トリレンジイソシアネート含有率は2.0%であった。
数平均分子量2,000のポリプロピレンエーテルジオール 852g(アクトコールD-2000 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)を反応器に入れ、減圧条件下、110℃に加熱し5時間脱水を行った。ここにトリレンジイソシアネート(コスモネートT-100 三井化学SKCポリウレタン社製)をNCO% 3.5(当量比(NCO/H)=1.99)になるように入れ、窒素雰囲気下100℃で3時間撹拌し、ウレタンプレポリマーを得た。未反応トリレンジイソシアネート含有率は2.1%であった。
以下の手順で硬化剤を作製した。なお、以下の硬化剤には、充填材(フィラー)としての炭酸カルシウム、可塑剤としてのフタル酸ジイソノニル、及びその他の添加剤も加えている。
ジメチルチオトルエンジアミン(DMTDA) 6.0質量部(ETHACURE300 アルベマール日本製)、可塑剤としてのフタル酸ジイソノニル 30.2質量部(サンソサイザーDINP 新日本理化株式会社製)、フィラーとしての炭酸カルシウム 60.0質量部(LW-350 清水工業株式会社製)と、その他添加剤3.8質量部とを均一に混合して硬化剤とした。なお、その他添加剤としては、伊藤製油株式会社製 A-S-A DS525(湿潤分散剤)、KHネオケム株式会社製 オクチル酸(触媒)、日弘ビックス株式会社製 NBK-1202(着色剤)、楠本化成株式会社製DISPARLON P-450(消泡剤)を用いた。
N,N'-ジブチルアミノジフェニルメタン(DBADPM) 8.5質量部(ETHACURE420 アルベマール日本製)、可塑剤としてのフタル酸ジイソノニル 27.6質量部(サンソサイザーDINP 新日本理化株式会社製)、フィラーとしての炭酸カルシウム 60.0質量部(LW-350 清水工業株式会社製)と、その他添加剤3.9質量部とを均一に混合して硬化剤とした。なお、その他添加剤としては、伊藤製油株式会社製 A-S-A DS525(湿潤分散剤)、KHネオケム株式会社製 オクチル酸(触媒)、日弘ビックス株式会社製 NBK-1202(着色剤)、楠本化成株式会社製DISPARLON P-450(消泡剤)を用いた。
3,3'-ジクロロ-4,4'ジアミノジフェニルアミン(MOCA) 6.6質量部(ビスアミンA 和歌山精化工業株式会社製)、数平均分子量2,000のポリプロピレンエーテルジオール 6.0質量部(アクトコールD-2000 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)、可塑剤としてのフタル酸ジイソノニル 23.6質量部(サンソサイザーDINP 新日本理化株式会社製)、フィラーとしての炭酸カルシウム 60.0質量部(LW-350 清水工業株式会社製)と、その他添加剤3.8質量部とを均一に混合して硬化剤とした。なお、その他添加剤としては、伊藤製油株式会社製 A-S-A DS525(湿潤分散剤)、KHネオケム株式会社製 オクチル酸(触媒)、日弘ビックス株式会社製 NBK-1202(着色剤)、楠本化成株式会社製DISPARLON P-450(消泡剤)を用いた。
ジメチルチオトルエンジアミン(DMTDA) 5.3質量部(ETHACURE300 アルベマール日本製)、数平均分子量2,000のポリプロピレンエーテルジオール 6.0質量部(アクトコールD-2000 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)、可塑剤としてのフタル酸ジイソノニル 24.8質量部(サンソサイザーDINP 新日本理化株式会社製)、フィラーとしての炭酸カルシウム 60.0質量部(LW-350 清水工業株式会社製)と、その他添加剤3.9質量部とを均一に混合して硬化剤とした。なお、その他添加剤としては、伊藤製油株式会社製 A-S-A DS525(湿潤分散剤)、KHネオケム株式会社製 オクチル酸(触媒)、日弘ビックス株式会社製 NBK-1202(着色剤)、楠本化成株式会社製DISPARLON P-450(消泡剤)を用いた。
ジメチルチオトルエンジアミン(DMTDA) 6.0質量部(ETHACURE300 アルベマール日本製)、可塑剤としてのフタル酸ジイソノニル 30.2質量部(サンソサイザーDINP 新日本理化株式会社製)、フィラーとしての炭酸カルシウム 60.0質量部(LW-350 清水工業株式会社製)と、その他添加剤3.8質量部とを均一に混合して硬化剤とした。なお、その他添加剤としては、伊藤製油株式会社製 A-S-A DS525(湿潤分散剤)、日弘ビックス株式会社製 NBK-1202(着色剤)、楠本化成株式会社製DISPARLON P-450(消泡剤)を用いた。
主剤と硬化剤を表1に示す質量比で混合して、種々の2液混合常温硬化型舗装材を得た。なお、表1のように、主剤50質量部と硬化剤50質量部を混合した場合、イソシアネート基とアミノ基の当量比は1.25となる。得られた舗装材について、以下の方法で硬化物物性および作業性の評価を行った。評価結果を併せて表1に示す。
(1−1)引張強さ及び伸びの評価
十分に硬化させた厚さ2mmのシートをダンベル状3号で打抜いて試験片を作製し、JISK6251に準拠した試験を行った。引張速度は500mm/minとした。引張強さと伸びは、以下の計算方法で算出した。
引張強さ(MPa)=引張強度(N)/幅(mm)×厚み(mm)
伸び(%)=伸び(cm)/標線間距離
十分に硬化させた厚さ2mmのシートをアングル型にて打抜いて試験片を作製し、JISK6252に準拠して試験を行い、以下の計算方法で引裂強度を算出した。
引裂強度(N/mm)=引裂強度(N)/厚み(mm)
(2−1)可使時間の評価
各舗装材について、主剤と硬化剤の混合後の粘度(25℃)を経時的に測定し、粘度上昇曲線を作成した。粘度が50000mPa・sを超えると作業性が十分ではなくなるので、2液混合後、粘度が50000mPa・sに到達するまでの時間を「可使時間」とした。
各舗装材を容器に深さ1cmとなるように流し込み、18時間後に、JISK6253に準拠してショアA硬度を測定した。翌日硬度が30未満では、人が上に乗って作業することが困難なため、表1において「×」と表記した。
主剤と硬化剤を表2に示す質量比で混合して、種々の2液混合常温硬化型舗装材を得た。なお、表2のように、主剤50質量部と硬化剤50質量部を混合した場合、イソシアネート基とアミノ基の当量比は1.25となる。得られた舗装材について、実験例1と同様に、主剤と硬化剤の混合後の粘度(25℃)を経時的に測定した。得られた粘度上昇曲線を図3に示し、2液混合後、粘度が50000mPa・sに到達するまでの時間を「可使時間」として表2に示す。
主剤と硬化剤と水を表3に示す質量比で混合して、種々の2液混合常温硬化型舗装材を得た。なお、表3のように、主剤50質量部と硬化剤50質量部を混合した場合、イソシアネート基とアミノ基の当量比は1.25となる。得られた舗装材について、硬化中の発泡性を目視で観察した。発泡が観察される場合を「×」、観察されない場合を「○」として、結果を表3に示す。
主剤と硬化剤と各種硬化触媒を表4に示す質量比で混合して、種々の2液混合常温硬化型舗装材を得た。なお、表4のように、主剤50質量部と硬化剤50質量部を混合した場合、イソシアネート基とアミノ基の当量比は1.25となる。また、表4中の「鉛」としては、ニッカオクチックス鉛 24%(日本化学産業株式会社製)を用い、「錫」としては、ネオスタンU-100(日東化成株式会社製)を用い、「有機酸」としては、オクチル酸(KHネオケム株式会社製)を用いた。得られた舗装材について、実験例1に示したのと同じ硬化物物性および作業性の評価を行った。評価結果を併せて表4に示す。
10 アスファルトコンクリート層
12 下地処理層
14 接着層
16 ベース層
18 ベース層
20 第1の樹脂硬化層
22 弾性チップ
24 第2の樹脂硬化層
26 最上層(スプレーエンボス層またはローラーエンボス層)
28 弾性チップ
Claims (6)
- 97質量%以上の2,4-トリレンジイソシアネートを含むポリイソシアネート化合物と、ポリオール化合物とを、前記ポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基(NCO基)と前記ポリオール化合物中の活性水素(H)との当量比(NCO/H)が1.7/1.0〜2.0/1.0の範囲で反応させて得たイソシアネート基末端プレポリマーを含み、未反応のトリレンジイソシアネートが1質量%未満である主剤と、
90質量%以上のジメチルチオトルエンジアミンを含み、残部としてポリオール化合物は含まず、該残部は3,3’-ジクロロ-4-4’-ジアミノジフェニルアミン以外のポリアミン化合物である活性水素基含有化合物からなる硬化剤と、
を含み、前記主剤におけるイソシアネート基と前記硬化剤におけるアミノ基との当量比が0.8〜1.5であることを特徴とする2液混合常温硬化型舗装材。 - 有機酸を含む硬化促進剤を、前記主剤及び前記硬化剤の合計量に対して0.01〜3質量%含む、請求項1に記載の2液混合常温硬化型舗装材。
- 前記主剤及び前記硬化剤の合計量に対して10〜50質量%の充填材をさらに含む、請求項1又は2に記載の2液混合常温硬化型舗装材。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の2液混合常温硬化型舗装材を舗装面に敷き均して、前記舗装材からなる塗布層を形成し、
該塗布層を硬化させて、前記舗装面上に樹脂硬化層を形成する
ことを特徴とする弾性舗装方法。 - 前記2液混合常温硬化型舗装材に対して予め弾性チップを混合しておき、その後、前記舗装面に敷き均す、請求項4に記載の弾性舗装方法。
- 前記塗布層の硬化前に、前記塗布層に過剰量の弾性チップを散布し、
前記塗布層の硬化後に、前記塗布層に固定されなかった余剰弾性チップを回収する、請求項4に記載の弾性塗装方法。
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CN115850653A (zh) * | 2022-09-30 | 2023-03-28 | 广东爱上体育产业股份有限公司 | 一种用于pu跑道的低游离单体含量的全TDI型预聚物及其制备方法 |
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