JP5959718B2 - ポリウレタン樹脂組成物、防水材および複合弾性材 - Google Patents
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Description
(式中、R1は、炭素原子数1〜3のアルキル基またはアルケニル基を示し、nは、3〜10の整数を、mは、3〜6の整数を示す。)
また、本発明のポリウレタン樹脂組成物では、前記ポリエーテルポリオールの含有量が、前記活性水素基含有成分100質量部に対して、10質量部を超過することが好適である。
(式中、R1は、炭素原子数1〜3のアルキル基またはアルケニル基を示し、nは、3〜10の整数を、mは、3〜6の整数を示す。)
上記式(1)において、R1は、炭素原子数1〜3のアルキル基またはアルケニル基を示す。
メチルアミンに1,6−ヘキサンジオールを重縮合させて得られた化合物(上記式(1)において、R1がメチル基であり、nが6(すなわち、ヘキサメチレン基)であり、mが3〜6の範囲である化合物)に、プロピレンオキシド(PO)とエチレンオキシド(EO)とを、PO:EO=90:10の質量比で付加させ、水酸基価26mgKOH/gのポリエーテルポリオールA(以下、ポリオールAとする。)を調製した。
メチルアミンに1,6−ヘキサンジオールを重縮合させて得られた化合物(上記式(1)において、R1がメチル基であり、nが6(すなわち、ヘキサメチレン基)であり、mが3〜6の範囲である化合物)に、プロピレンオキシド(PO)を付加させ、水酸基価56mgKOH/gのポリエーテルポリオールB(以下、ポリオールBとする。)を調製した。
調製例1で得られたポリオールA 135質量部と、BK−115(酸化アルミニウム(水硬性アルミナ)、住友化学製)29質量部とを混合し、酸化アルミニウムを含有する活性水素基含有成分として、ポリオール液を調製した。次いで、得られたポリオール液に、ポリイソシアネート成分としてコスモネートM−200(NCO濃度31質量%のポリメリックMDI、三井化学社製)10質量部を攪拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
BK−115の配合割合を7.3質量部とした以外は、実施例1と同様にして、ポリウレタン樹脂組成物および硬化物を得た。
調製例2で得られたポリオールB 48.2質量部と、BK−115 11.6質量部とを混合し、酸化アルミニウムを含有する活性水素基含有成分としてポリオール液を調製した。次いで、得られたポリオール液に、ポリイソシアネート成分としてコスモネートM−200 10質量部を撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
調製例1で得られたポリオールA 4.1質量部と、アクトコールD−1000(ポリオキシプロピレンジオール、平均分子量1000、三井化学社製)27.4質量部と、アクトコールT−1500(ポリオキシプロピレントリオール、平均分子量1500、三井化学社製)3.9質量部と、BK−115 4.5質量部とを混合し、酸化アルミニウムを含有する活性水素基含有成分としてポリオール液を調製した。次いで、得られたポリオール液に、ポリイソシアネート成分としてコスモネートM−200 10質量部を撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
BK−115を配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、ポリウレタン樹脂組成物および硬化物を得た。
BK−115 29質量部に代えて、NS−200(炭酸カルシウム、日東粉化工業社製)29質量部を配合した用いた以外は、実施例1と同様にして、ポリウレタン樹脂組成物および硬化物を得た。
アクトコールD−1000(ポリオキシプロピレンジオール、平均分子量1000、三井化学社製)28.3質量部と、アクトコールT−1500(ポリオキシプロピレントリオール、平均分子量1500、三井化学社製)3.9質量部と、BK−115 4.2質量部とを混合し、酸化アルミニウムを含有する活性水素基含有成分としてポリオール液を調製した。次いで、次いで、得られたポリオール液に、ポリイソシアネート成分としてコスモネートM−200 10質量部を撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
<評価>
(1)ポットライフ
ポリイソシアネート成分と、活性水素基含有成分(酸化アルミニウムを含む)とを、全体量が90質量部となるように23℃、相対湿度55%の下で撹拌混合し、東機産業社製B型粘度計TV−25型を用いて、混合開始から混合粘度が100,000mPa・sに達するまでの時間を測定した。結果を、表1に示す。
(2)硬さ
ポリウレタン樹脂組成物を23℃、相対湿度55%の下で撹拌混合し、型に流し込んで7日間硬化養生させることにより、厚み10mmの硬さ測定用サンプルを得た。
(3)機械強度
ポリウレタン樹脂組成物を23℃、相対湿度55%の下で撹拌混合し、型に流し込んで7日間硬化養生させることにより、厚み2mmの機械強度測定用サンプルを得た。
(4)べたつき
ポリウレタン樹脂組成物の硬化物の表面のべたつきについて、指触で確認し、べたつきのないものを「○」、べたつきのあるものを「×」として評価した。結果を、表1に示す。
(5)発泡
ポリウレタン樹脂組成物の混合時における発泡の有無について、目視で確認し、発泡のないものを「○」、発泡のあるものを「×」として評価した。結果を、表1に示す。
M−200:コスモネートM−200、NCO濃度31質量%のポリメリックMDI、三井化学社製
ポリオールA:調製例1で得られたポリオールA
ポリオールB:調製例2で得られたポリオールB
アクトコールD−1000:ポリオキシプロピレンジオール、平均分子量1000、三井化学社製
アクトコールT−1500:ポリオキシプロピレントリオール、平均分子量1500、三井化学社製
BK−115:酸化アルミニウム、水硬性アルミナ、住友化学製
NS−200:炭酸カルシウム、日東粉化工業社製
作製例1(ポリイソシアネート成分Aの製造)
コスモネートT−80(2,4−異性体/2,6−異性対比80/20のトリレンジイソシアネート、三井化学社製)148.4質量部と、アクトコールD−2000(ポリオキシプロピレンジオール、平均分子量2000、三井化学社製)425.8質量部と、アクトコールT−1500(ポリオキシプロピレントリオール、平均分子量1500、三井化学社製)425.8質量部とを、攪拌機、温度計および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに窒素雰囲気下において仕込み、90℃で4時間攪拌混合して反応させ、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーAを得た。得られたイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーAのイソシアネート基含有率(NCO%)をJIS K7301(1995)に記載のイソシアネート基含有率試験により測定したところ、3.4質量%であった。
コスモネートT−80(2,4−異性体/2,6−異性対比80/20のトリレンジイソシアネート、三井化学社製)153.8質量部と、アクトコールD−2000(ポリオキシプロピレンジオール、平均分子量2000、三井化学社製)776.9質量部と、アクトコールT−1500(ポリオキシプロピレントリオール、平均分子量1500、三井化学社製)69.3質量部とを、攪拌機、温度計および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに窒素雰囲気下において仕込み、90℃で4時間攪拌混合して反応させ、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーBを得た。得られたイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーBのイソシアネート基含有率(NCO%)をJIS K7301(1995)に記載のイソシアネート基含有率試験により測定したところ、3.4質量%であった。
ポリオールA 304.0質量部と、エタキュア100(2,4−ジエチルトルエンジアミンと2,6−ジエチルトルエンジアミンの混合物、アルベマール社製)18.8質量部と、ジオクチルフタレート(DOP)7.2質量部と、BK−115(酸化アルミニウム(水硬性アルミナ)、住友化学製)150.0質量部と、NS−200(炭酸カルシウム、日東粉化工業社製)520.0質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、酸化アルミニウムを含有する活性水素基含有成分1を製造した。
ポリオールA 184.7質量部と、アクトコールT−5000(ポリオキシプロピレントリオール、分子量5000、三井化学社製)88.0質量部と、エタキュア100 18.8質量部と、DOP 38.5質量部と、BK−115 150.0質量部と、NS−200 520.0質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、酸化アルミニウムを含有する活性水素基含有成分2を製造した。
ポリオールA 304.0質量部と、エタキュア100 18.8質量部と、DOP 7.2質量部と、BK−112(酸化アルミニウム(水硬性アルミナ)、住友化学製)150.0質量部と、NS−200 520.0質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、酸化アルミニウムを含有する活性水素基含有成分3を製造した。
ポリオールA 184.7質量部と、アクトコールT−5000 88.0質量部と、エタキュア100 18.8質量部と、DOP 38.5質量部と、A−11(酸化アルミニウム(活性アルミナ)住友化学社製) 150.0質量部と、NS−200 520.0質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、酸化アルミニウムを含有する活性水素基含有成分4を製造した。
ポリオールA 304.0質量部と、エタキュア100 18.8質量部と、DOP 7.2質量部と、NS−200 670.0質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、活性水素基含有成分5を製造した。
アクトコールD−3000(ポリオキシプロピレンジオール、分子量3000、三井化学社製)104.4質量部と、アクトコールSHP−2550(ポリオキシプロピレンジオール、分子量5600、三井化学社製)199.6質量部と、エタキュア100 18.8質量部と、DOP 7.2質量部と、NS−200 670.0質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、活性水素基含有成分6を製造した。
エタキュア100 31.4質量部と、DOP 298.6質量部と、NS−200 670.0質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、活性水素基含有成分7を製造した。
製造例6と同様にして活性水素基含有成分6を990.0質量部製造し、そこに、ヘキソエート鉛(オクチル酸鉛、鉛含有量20%、東栄化工社製)10.0質量部を加えて攪拌混合し、活性水素基含有成分8を製造した。
ポリオールA:調製例1で得られたポリオールA
アクトコールT−5000:ポリオキシプロピレントリオール、分子量5000、三井化学社製
アクトコールD−3000:ポリオキシプロピレンジオール、分子量3000、三井化学社製
アクトコールSHP−2550:ポリオキシプロピレンジオール、分子量5600、三井化学社製
エタキュア100:2,4−ジエチルトルエンジアミンと2,6−ジエチルトルエンジアミンの混合物、アルベマール社製
BK−115:酸化アルミニウム、水硬性アルミナ、住友化学製
BK−112:酸化アルミニウム、水硬性アルミナ、住友化学製
A−11:酸化アルミニウム、活性アルミナ、住友化学社製
NS−200:炭酸カルシウム、日東粉化工業社製
ヘキソエート鉛:オクチル酸鉛、鉛含有量20%、東栄化工社製
実施例5
ポリイソシアネート成分A 100質量部と、活性水素基含有成分1 200質量部とを、23℃の下で撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
ポリイソシアネート成分B 100質量部と、活性水素基含有成分2 200質量部とを、23℃の下で撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
ポリイソシアネート成分A 100質量部と、活性水素基含有成分3 200質量部とを、23℃の下で撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
ポリイソシアネート成分B 100質量部と、活性水素基含有成分4 200質量部とを、23℃の下で撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
ポリイソシアネート成分A 100質量部と、活性水素基含有成分5 200質量部とを、23℃の下で撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
ポリイソシアネート成分B 100質量部と、活性水素基含有成分6 200質量部とを、23℃の下で撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
ポリイソシアネート成分B 100質量部と、製造直後の活性水素基含有成分8 200質量部とを、23℃の下で撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
ポリイソシアネート成分B 100質量部と、活性水素基含有成分7 200質量部とを、23℃の下で撹拌混合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。
<評価>
(1)ポットライフおよび貯蔵安定性
ポリイソシアネート成分と、活性水素基含有成分(酸化アルミニウムを含む)とを、全体量が90質量部となるように23℃、相対湿度55%の下で撹拌混合し、東機産業社製B型粘度計TV−25型を用いて、混合開始から混合粘度が100,000mPa・sに達するまでの時間を測定した。結果を、表3に示す。
(2)硬さ
ポリウレタン樹脂組成物を23℃、相対湿度55%の下で撹拌混合し、型に流し込んで7日間硬化養生させることにより、厚み10mmの硬さ測定用サンプルを得た。
(3)機械強度
ポリウレタン樹脂組成物を23℃、相対湿度55%の下で撹拌混合し、型に流し込んで7日間硬化養生させることにより、厚み2mmの機械強度測定用サンプルを得た。
(4)べたつき
ポリウレタン樹脂組成物の硬化物の表面のべたつきについて、指触で確認し、べたつきのないものを「○」、べたつきのあるものを「×」、一部においてべたつきのあるものを「△」として評価した。結果を、表3に示す。
(5)発泡
ポリウレタン樹脂組成物の混合時における発泡の有無について、目視で確認し、発泡のないものを「○」、発泡のあるものを「×」として評価した。結果を、表3に示す。
(6)トップコート接着性
23℃、相対湿度55%下において7日間養生した硬化物に、ウレタン防水材用のアクリル系トップコート剤(商品名AOIトップコート、アオイ化学工業社製)を、0.2kg/m2となるように塗布し、23℃、相対湿度55%の下で7日間養生して、サンプルを得た。
(7)耐ブリード性
23℃、相対湿度55%下において7日間養生した硬化物を、80℃の乾燥機内において24時間放置した後、上記トップコート接着性の評価と同様にしてトップコート剤を塗布し、23℃、相対湿度55%の下で7日間養生して、サンプルを得た。
調製例1で得られたポリオールA 304.0質量部と、エタキュア100 18.8質量部と、DOP 7.2質量部と、BK−115 150.0質量部と、NS−200 497.5質量部と、NSR−300(顔料、ベンガラ、森下弁柄工業社製)22.5質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、酸化アルミニウムを含有する活性水素基含有成分9を製造した。
調製例1で得られたポリオールA 202.7質量部と、ポリオールB 92.2質量部と、エタキュア100 25.1質量部と、BK−115 100.0質量部と、ホモカルD(合成炭酸カルシウム、白石工業社製)550.0質量部と、NSR−300 30.0質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、酸化アルミニウムを含有する活性水素基含有成分10を製造した。
エタキュア100 31.4質量部と、DOP 298.6質量部と、NS−200 670.0質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、活性水素基含有成分11を製造した。
ポリオールA 405.3質量部と、エタキュア100 25.1質量部と、ホモカルD539.6質量部と、NSR−300 30.0質量部とを、窒素気流下において攪拌混合し、活性水素基含有成分12を製造した。
作製例1で得られたポリイソシアネート成分A 100質量部に対し、活性水素基含有成分9 200質量部、平均粒径2mmのEVAチップ 15質量部、整泡剤としてL−5309(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製) 3質量部を、日立工機社製UM15型攪拌機を用いて4分間攪拌混合し、弾性層用ポリウレタン樹脂組成物を得た。
作製例1で得られたポリイソシアネート成分A 100質量部に対し、活性水素基含有成分9 200質量部を、日立工機社製UM15型攪拌機を用いて3分間攪拌混合し、耐久層用ポリウレタン樹脂組成物を得た。
なお、作業可能時間は約90分であり、硬化した耐久層(ポリウレタン樹脂層)の密度は約1.40であった。
作製例1で得られたポリイソシアネート成分A 100質量部に対し、活性水素基含有成分10 150質量部を、日立工機社製UM15型攪拌機を用いて3分間攪拌混合し、エンボス層用ポリウレタン樹脂組成物を得た。
実施例9の弾性層用ポリウレタン樹脂組成物(樹脂液)を、アスファルトコンクリート基板上に、6mm厚みとなるように、表面を平滑に仕上げて塗布し、常温で一日放置することにより、弾性層を形成した。
活性水素基含有成分9に代えて、活性水素基含有成分11を使用した以外は、実施例9と同様にして、弾性層用ポリウレタン樹脂組成物および弾性層(ポリウレタン樹脂層)を作製した。
活性水素基含有成分9に代えて、活性水素基含有成分11を使用した以外は、実施例10と同様にして、耐久層用ポリウレタン樹脂組成物および耐久層(ポリウレタン樹脂層)を作製した。
活性水素基含有成分10に代えて、活性水素基含有成分12を使用した以外は、実施例11と同様にして、エンボス層用ポリウレタン樹脂組成物およびエンボス層(ポリウレタン樹脂層)を作製した。
比較例8の弾性層用ポリウレタン樹脂組成物(樹脂液)を、アスファルトコンクリート基板上に、6mm厚みとなるように、表面を平滑に仕上げて塗布し、常温で一日放置することにより、弾性層を形成した。
<複合弾性材の評価>
(1)作業可能時間
複合弾性材を構成する各層(弾性層、耐久層およびエンボス層(以下同様))の作製において、ポリイソシアネート成分と活性水素基含有成分(酸化アルミニウムを含む)とを、所定の混合比で23℃、相対湿度55%の下で撹拌混合した後、実際に作業可能な時間を測定した。結果を、表4に示す。
(2)反発弾性
ポリイソシアネート成分と活性水素基含有成分とを、23℃、相対湿度55%の下で撹拌混合し、型に流し込んで7日間硬化養生させることにより、複合弾性材を構成する各層および複合弾性材を、厚み10mmの測定用サンプルとして作製した。
(3)密度
複合弾性材を構成する各層および複合弾性材について、JIS Z 8807(2012)に定める液中ひょう量法による密度および比重の測定方法に従って、密度を測定した。なお、測定では、23℃のもとで島津製作所製AUX220と簡易比重測定キットSMK−401を用いた。結果を、表4に示す。
(4)歩行感
作製した厚み10mmの複合弾性材について、実際にサンプル上を歩行し、歩行感を評価した。歩行しやすいものを○、歩行しにくいものを×とした。結果を、表4に示す。
(5)衝撃吸収率
作製した厚み10mmの複合弾性材について、落下衝撃試験機を用いて衝撃吸収率(%)を測定し、評価した。
(6)摩耗性
複合弾性材を、テーバー摩耗試験機(東洋精機製作所製)、摩耗輪CS−17を用いて、荷重1kg、回転数1000の条件で摩耗し、試験前後の複合弾性材の質量を測定し、削り取られた複合弾性材の質量を算出した。
(7)機械強度
複合弾性材の各層に用いられたポリウレタン樹脂組成物を、23℃、相対湿度55%の下で撹拌混合し、型に流し込んで7日間硬化養生させることにより、厚み2mmの機械強度測定用サンプルを得た。
(8)べたつき
複合弾性材の各層(ポリウレタン樹脂硬化物)の表面のべたつきについて、指触で確認し、べたつきのないものを「○」、べたつきのあるものを「×」、一部においてべたつきのあるものを「△」として評価した。結果を、表4に示す。
Claims (4)
- ポリイソシアネート成分と、
下記一般式(1)で示される3級アミンのアルキレンオキサイド付加重合体であるポリエーテルポリオールを含む活性水素基含有成分と、
酸化アルミニウムと
を含有し、
前記ポリエーテルポリオールの含有量が、前記活性水素基含有成分100質量部に対して、10質量部を超過し、かつ、
前記酸化アルミニウムの含有量が、ポリウレタン樹脂組成物100質量部に対して、3質量部以上50質量部未満である
ことを特徴とする、ポリウレタン樹脂組成物。
HO−(CnH2n−N(R1))m−CnH2n−OH (1)
(式中、R1は、炭素原子数1〜3のアルキル基またはアルケニル基を示し、nは、3〜10の整数を、mは、3〜6の整数を示す。) - 前記ポリエーテルポリオールの水酸基価が、20mgKOH/g以上120mgKOH/g以下であることを特徴とする、請求項1に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載のポリウレタン樹脂組成物からなる
ことを特徴とする、防水材。 - ポリウレタン樹脂層を備える複合弾性材であり、
前記ポリウレタン樹脂層が、請求項1または2に記載のポリウレタン樹脂組成物からなることを特徴とする、複合弾性材。
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