JPH09221534A - ポリ（ウレタン）尿素エラストマー組成物およびその製造法 - Google Patents
ポリ（ウレタン）尿素エラストマー組成物およびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】スプレーによる吹き付け成形において、常温
で、短時間に硬化するポリ（ウレタン）尿素エラストマ
ーを提供する。 【構成】キシリレンジイソシアネートまたはビス（イソ
シアネートメチル）シクロヘキサンと、ポリオールまた
はポリアミンとで得られたイソシアネート基を末端基と
するプレポリマーからなるイソシアネートを含む成分
と、アミノ基を含む成分との二液からなるポリ（ウレタ
ン）尿素エラストマー組成物、および二液を混合・反応
させた後にスプレーによる吹き付け成形した該ポリ（ウ
レタン）尿素エラストマーの製造方法。
で、短時間に硬化するポリ（ウレタン）尿素エラストマ
ーを提供する。 【構成】キシリレンジイソシアネートまたはビス（イソ
シアネートメチル）シクロヘキサンと、ポリオールまた
はポリアミンとで得られたイソシアネート基を末端基と
するプレポリマーからなるイソシアネートを含む成分
と、アミノ基を含む成分との二液からなるポリ（ウレタ
ン）尿素エラストマー組成物、および二液を混合・反応
させた後にスプレーによる吹き付け成形した該ポリ（ウ
レタン）尿素エラストマーの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリ（ウレタン）尿
素エラストマー、特にスタティックミキサー混合方式を
用い、対象物に吹き付け成形して高速に硬化するポリ
（ウレタン）尿素エラストマー組成物およびその製造法
に関する。ポリ（ウレタン）尿素エラストマーは、耐磨
耗性、機械強度、反発弾性、低温での弾性に優れている
ため各種床材、シーラント、道路舗装、タンクの塗装な
どに有用である。
素エラストマー、特にスタティックミキサー混合方式を
用い、対象物に吹き付け成形して高速に硬化するポリ
（ウレタン）尿素エラストマー組成物およびその製造法
に関する。ポリ（ウレタン）尿素エラストマーは、耐磨
耗性、機械強度、反発弾性、低温での弾性に優れている
ため各種床材、シーラント、道路舗装、タンクの塗装な
どに有用である。
【０００２】
【従来の技術】スプレーによる吹き付け成形でエラスト
マーを提供する技術としては、イソシアネートプレポリ
マーと、高分子量ポリオールおよびエチレングリコール
や、１，４−ブタンジオール等の鎖延長剤の混合物とを
反応させるポリウレタンエラストマーを製造する方法が
知られている。しかし、このようなウレタン化反応によ
る製造方法の場合、ポリオールや鎖延長剤が吸湿性を有
するために、イソシアネートと水分とが反応して発泡
し、そのため得られたポリウレタンエラストマーの組成
物の表面には、ピンホールやクレーター等が生成すると
共に、組成物の比重や、強度が低下するという問題があ
った。また、反応が遅いために硬化促進触媒を添加しな
ければならず、そのためにポリウレタン物性の低下を招
くという問題がある。
マーを提供する技術としては、イソシアネートプレポリ
マーと、高分子量ポリオールおよびエチレングリコール
や、１，４−ブタンジオール等の鎖延長剤の混合物とを
反応させるポリウレタンエラストマーを製造する方法が
知られている。しかし、このようなウレタン化反応によ
る製造方法の場合、ポリオールや鎖延長剤が吸湿性を有
するために、イソシアネートと水分とが反応して発泡
し、そのため得られたポリウレタンエラストマーの組成
物の表面には、ピンホールやクレーター等が生成すると
共に、組成物の比重や、強度が低下するという問題があ
った。また、反応が遅いために硬化促進触媒を添加しな
ければならず、そのためにポリウレタン物性の低下を招
くという問題がある。
【０００３】このような発泡、ピンホールおよびクレー
ターの問題を解決するために、２液混合の際にウレタン
化反応と共に、一部尿素化反応を利用したポリウレタン
尿素エラストマーの製造方法が開示されている。例えば
特公昭４９−３５０７７号では、鎖延長剤として芳香環
に電子吸引基を置換した芳香族ポリアミンを用いる方
法、特開昭６１−２４７７２１号では芳香環に電子供与
基を置換したジエチルトルエンジアミンを使用する方法
が例示されている。しかし、これらの場合、低温時にお
いてはウレタン化反応速度に比較して尿素化反応速度が
かなり大きいために、硬化初期の硬化物はチーズ状で脆
いという、いわゆるジェリー化現象が起こる欠点があ
る。
ターの問題を解決するために、２液混合の際にウレタン
化反応と共に、一部尿素化反応を利用したポリウレタン
尿素エラストマーの製造方法が開示されている。例えば
特公昭４９−３５０７７号では、鎖延長剤として芳香環
に電子吸引基を置換した芳香族ポリアミンを用いる方
法、特開昭６１−２４７７２１号では芳香環に電子供与
基を置換したジエチルトルエンジアミンを使用する方法
が例示されている。しかし、これらの場合、低温時にお
いてはウレタン化反応速度に比較して尿素化反応速度が
かなり大きいために、硬化初期の硬化物はチーズ状で脆
いという、いわゆるジェリー化現象が起こる欠点があ
る。
【０００４】このジェリー化現象を防止するために、２
液混合時に尿素化反応のみを起こさせる、ポリ尿素エラ
ストマーの製造が方法が開示されている。特開平２−１
８７４１７号、特開平３−１７０５６８号、特開平３−
１８５０２０号および特開平４−１７５３２６号等に
は、ポリイソシアネートとポリアミンとの反応で得られ
るポリ尿素組成物が例示され、特開平４−３１４２４号
には、有機イソシアネートとポリオールとを反応させて
得られるＮＣＯ末端ウレタンプレポリマーとポリアミン
とから得られるポリウレタン尿素エラストマーについて
記載されている。しかし、これらのポリ尿素組成物およ
びポリウレタン尿素組成物の製造には高圧の衝突混合装
置を用いなければならず、作業性に問題がある。
液混合時に尿素化反応のみを起こさせる、ポリ尿素エラ
ストマーの製造が方法が開示されている。特開平２−１
８７４１７号、特開平３−１７０５６８号、特開平３−
１８５０２０号および特開平４−１７５３２６号等に
は、ポリイソシアネートとポリアミンとの反応で得られ
るポリ尿素組成物が例示され、特開平４−３１４２４号
には、有機イソシアネートとポリオールとを反応させて
得られるＮＣＯ末端ウレタンプレポリマーとポリアミン
とから得られるポリウレタン尿素エラストマーについて
記載されている。しかし、これらのポリ尿素組成物およ
びポリウレタン尿素組成物の製造には高圧の衝突混合装
置を用いなければならず、作業性に問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ポリウレタン尿素また
はポリ尿素エラストマーの組成物を用い、スプレーによ
る吹き付け成形でエラストマーを製造する方法は、従来
の方法では既に述べたように種々の問題があり、実用
上、満足できるものではない。本発明の目的は、スプレ
ーによる吹き付け成形において、発泡やジェリー化が起
こらず、触媒を添加しなくても常温での硬化が速いポリ
尿素化反応系、すなわち高圧の衝突混合方式を用いず、
装置が簡便なスタティツクミキサー混合方式を使用した
場合でも、ミキサー内で硬化せず、適度な反応性を保持
することにより、垂直面でも、塗り重ねが可能で、か
つ、硬化初期でのジェリー化現象を示さないポリウレタ
ン尿素またはポリ尿素エラストマーの組成物およびその
製造方法を提供することである。
はポリ尿素エラストマーの組成物を用い、スプレーによ
る吹き付け成形でエラストマーを製造する方法は、従来
の方法では既に述べたように種々の問題があり、実用
上、満足できるものではない。本発明の目的は、スプレ
ーによる吹き付け成形において、発泡やジェリー化が起
こらず、触媒を添加しなくても常温での硬化が速いポリ
尿素化反応系、すなわち高圧の衝突混合方式を用いず、
装置が簡便なスタティツクミキサー混合方式を使用した
場合でも、ミキサー内で硬化せず、適度な反応性を保持
することにより、垂直面でも、塗り重ねが可能で、か
つ、硬化初期でのジェリー化現象を示さないポリウレタ
ン尿素またはポリ尿素エラストマーの組成物およびその
製造方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の如き
ポリ（ウレタン）尿素エラストマーについて、鋭意検討
を重ねた結果、イソシアネートを含む成分と、アミノ基
を含む成分とを２液混合・反応させ、得られたポリ（ウ
レタン）尿素エラストマーを製造する際に特定のポリイ
ソシアネートの成分を用いることによって、常温で、短
時間に硬化し、スタティツクミキサー混合方式でもスプ
レー塗装が可能であることを見出し、本発明に到達し
た。
ポリ（ウレタン）尿素エラストマーについて、鋭意検討
を重ねた結果、イソシアネートを含む成分と、アミノ基
を含む成分とを２液混合・反応させ、得られたポリ（ウ
レタン）尿素エラストマーを製造する際に特定のポリイ
ソシアネートの成分を用いることによって、常温で、短
時間に硬化し、スタティツクミキサー混合方式でもスプ
レー塗装が可能であることを見出し、本発明に到達し
た。
【０００７】すなわち本発明は、（Ａ）キシリレンジイ
ソシアネート及び／またはビス（イソシアネートメチ
ル）シクロヘキサンと、ポリオールまたはポリアミンと
から得られたイソシアネート基を末端基とするポリイソ
シアネート成分と、（Ｂ）アミノ基を末端基とするポリ
オキシアルキレンポリアミンおよび鎖延長剤からなるポ
リアミン成分との２液成分からなるポリウレタン尿素あ
るいはポリ尿素エラストマー組成物、および（Ａ）と
（Ｂ）の２液をスタティツクミキサーで混合し、対象物
に吹き付け成形することを特徴とするポリウレタン尿素
あるいはポリ尿素エラストマーの製造法である。
ソシアネート及び／またはビス（イソシアネートメチ
ル）シクロヘキサンと、ポリオールまたはポリアミンと
から得られたイソシアネート基を末端基とするポリイソ
シアネート成分と、（Ｂ）アミノ基を末端基とするポリ
オキシアルキレンポリアミンおよび鎖延長剤からなるポ
リアミン成分との２液成分からなるポリウレタン尿素あ
るいはポリ尿素エラストマー組成物、および（Ａ）と
（Ｂ）の２液をスタティツクミキサーで混合し、対象物
に吹き付け成形することを特徴とするポリウレタン尿素
あるいはポリ尿素エラストマーの製造法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明はポリウレタン尿素エラス
トマー組成物あるいはポリ尿素エラストマー組成物の製
造方法であり、両者は次のように区別される。ポリウレ
タン尿素エラストマーは、成分（Ａ）がポリオールとジ
イソシアネートから得られたウレタン結合を有するポリ
イソシアネートであり、施工時に成分（Ａ）とポリアミ
ン成分（Ｂ）とを二液混合し、尿素化反応させて得られ
たウレタン結合を有するポリウレタン尿素エラストマー
のことである。一方、ポリ尿素エラストマーは成分
（Ａ）がポリアミンとジイソシアネートから得られた尿
素結合を有するポリイソシアネートであり、施工時に成
分（Ａ）とポリアミン成分（Ｂ）とを二液混合し、尿素
化反応させて得られたポリ尿素エラストマーのことであ
る。
トマー組成物あるいはポリ尿素エラストマー組成物の製
造方法であり、両者は次のように区別される。ポリウレ
タン尿素エラストマーは、成分（Ａ）がポリオールとジ
イソシアネートから得られたウレタン結合を有するポリ
イソシアネートであり、施工時に成分（Ａ）とポリアミ
ン成分（Ｂ）とを二液混合し、尿素化反応させて得られ
たウレタン結合を有するポリウレタン尿素エラストマー
のことである。一方、ポリ尿素エラストマーは成分
（Ａ）がポリアミンとジイソシアネートから得られた尿
素結合を有するポリイソシアネートであり、施工時に成
分（Ａ）とポリアミン成分（Ｂ）とを二液混合し、尿素
化反応させて得られたポリ尿素エラストマーのことであ
る。
【０００９】本発明に使用するポリイソシアネート成分
（Ａ）は、ジイソシアネートとポリオールまたはポリア
ミンとから製造されるイソシアネート基を末端基とする
プレポリマーである。使用するジイソシアネートは、キ
シリレンジイソシアネート及び／またはビス（イソシア
ネートメチル）シクロヘキサンである。具体的には、メ
タキシリレンジイソシアネート（以下、ＭＸＤＩと称
す）、バラキシリレンジイソシアネート、１，３−ビス
（イソシアネートメチル）シクロヘキサン（以下、1,3-
ＢＩＣと称す）、１，４−ビス（イソシアネートメチ
ル）シクロヘキサン等であり、これらの中の１種または
２種以上の混合物である。
（Ａ）は、ジイソシアネートとポリオールまたはポリア
ミンとから製造されるイソシアネート基を末端基とする
プレポリマーである。使用するジイソシアネートは、キ
シリレンジイソシアネート及び／またはビス（イソシア
ネートメチル）シクロヘキサンである。具体的には、メ
タキシリレンジイソシアネート（以下、ＭＸＤＩと称
す）、バラキシリレンジイソシアネート、１，３−ビス
（イソシアネートメチル）シクロヘキサン（以下、1,3-
ＢＩＣと称す）、１，４−ビス（イソシアネートメチ
ル）シクロヘキサン等であり、これらの中の１種または
２種以上の混合物である。
【００１０】使用するポリオールとしては、例えば水や
エチレングリコール、トリメチロールプロパンなどの開
始剤にエチレンオキシド、プロピレンオキシドの１種ま
たは２種以上を付加したポリオキシアルキレンポリオー
ル、テトラヒドロフランを開環重合して得られるポリテ
トラメチレンエーテルグリコール等に代表されるポリエ
ーテルポリオールか、ポリカルボン酸と低分子ポリオー
ルとの縮合反応物、カプロラクトンの開環重合物等に代
表されるポリエステルポリオールか、或いはポリカーボ
ネートポリオール等が挙げられる。使用するポリアミン
としては、上記のポリエーテルポリオールやポリエステ
ルポリオール等の末端水酸基を１級及び２級アミノ基と
したものが使用される。
エチレングリコール、トリメチロールプロパンなどの開
始剤にエチレンオキシド、プロピレンオキシドの１種ま
たは２種以上を付加したポリオキシアルキレンポリオー
ル、テトラヒドロフランを開環重合して得られるポリテ
トラメチレンエーテルグリコール等に代表されるポリエ
ーテルポリオールか、ポリカルボン酸と低分子ポリオー
ルとの縮合反応物、カプロラクトンの開環重合物等に代
表されるポリエステルポリオールか、或いはポリカーボ
ネートポリオール等が挙げられる。使用するポリアミン
としては、上記のポリエーテルポリオールやポリエステ
ルポリオール等の末端水酸基を１級及び２級アミノ基と
したものが使用される。
【００１１】ポリイソシアネート成分（Ａ）の製造方法
を以下に詳細に説明する。ポリオールまたはポリアミン
の活性水素基に対して、２〜２０倍過剰のイソシアネー
ト基とを反応させてプレポリマーを製造する。２倍未満
では、プレポリマーの粘度が高くなり、塗装時の作業性
が悪くなる。２０倍を超えると得られたエラストマーは
低温での弾性が低下し、好ましくない。ポリイソシアネ
ート成分（Ａ）の塗装作業時温度での粘度は５０００ｍ
Ｐａ・ｓまでである。これ以上の粘度が高いと作業性が
悪くなる。好ましくは１０００〜３０００ｍＰａ・ｓで
ある。ポリイソシアネート成分（Ａ）のＮＣＯ含量は３
〜３０重量％である。３重量％未満だと硬化時間が長く
なり実用的ではない。３０重量％を越えるとエラストマ
ーの伸びが低下し、低温時の物性低下になる。好ましく
は１０〜２０重量％である。
を以下に詳細に説明する。ポリオールまたはポリアミン
の活性水素基に対して、２〜２０倍過剰のイソシアネー
ト基とを反応させてプレポリマーを製造する。２倍未満
では、プレポリマーの粘度が高くなり、塗装時の作業性
が悪くなる。２０倍を超えると得られたエラストマーは
低温での弾性が低下し、好ましくない。ポリイソシアネ
ート成分（Ａ）の塗装作業時温度での粘度は５０００ｍ
Ｐａ・ｓまでである。これ以上の粘度が高いと作業性が
悪くなる。好ましくは１０００〜３０００ｍＰａ・ｓで
ある。ポリイソシアネート成分（Ａ）のＮＣＯ含量は３
〜３０重量％である。３重量％未満だと硬化時間が長く
なり実用的ではない。３０重量％を越えるとエラストマ
ーの伸びが低下し、低温時の物性低下になる。好ましく
は１０〜２０重量％である。
【００１２】本発明に用いられるポリアミン成分（Ｂ）
はポリアミンと鎖延長剤の混合物からなる。使用するポ
リアミンはアミノ基を末端基とするポリオキシアルキレ
ンポリアミンである。このポリアミンは、水、プロピレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン等
の開始剤と低級アルキレンオキシド、例えばエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、プチレンオキシド又はそ
れらの混合物とを反応させ、得られた平均分子量１００
０以上のポリオールの末端ヒドロキシル基をアミノ化す
ることによって製造される。特に好ましいポリアミンと
して、ハンツマン社から入手することができるポリオキ
シアルキレンポリアミンの商品名『ジェファーミン』が
挙げられる。これらポリオキシアルキレンポリアミン
は、「ＴＨＥ ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＰＯＬＹＯＸＹＡ
ＬＫＹＬＥＮ−ＡＭＩＮＥＳ」と題するハンツマン社の
製品カタログにおいて詳細に記載されている。具体的に
は、ジェファーミンＤ−２０００、ジェファーミンＤ−
４０００、ジェファーミンＴ−３０００およびジェファ
ーミンＴ−５０００がある。これらの１種あるいは２種
以上の混合物を用いることができる。
はポリアミンと鎖延長剤の混合物からなる。使用するポ
リアミンはアミノ基を末端基とするポリオキシアルキレ
ンポリアミンである。このポリアミンは、水、プロピレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン等
の開始剤と低級アルキレンオキシド、例えばエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、プチレンオキシド又はそ
れらの混合物とを反応させ、得られた平均分子量１００
０以上のポリオールの末端ヒドロキシル基をアミノ化す
ることによって製造される。特に好ましいポリアミンと
して、ハンツマン社から入手することができるポリオキ
シアルキレンポリアミンの商品名『ジェファーミン』が
挙げられる。これらポリオキシアルキレンポリアミン
は、「ＴＨＥ ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＰＯＬＹＯＸＹＡ
ＬＫＹＬＥＮ−ＡＭＩＮＥＳ」と題するハンツマン社の
製品カタログにおいて詳細に記載されている。具体的に
は、ジェファーミンＤ−２０００、ジェファーミンＤ−
４０００、ジェファーミンＴ−３０００およびジェファ
ーミンＴ−５０００がある。これらの１種あるいは２種
以上の混合物を用いることができる。
【００１３】使用する鎖長延長剤は、芳香族ポリアミン
や脂肪族ポリアミンである。芳香族ポリアミンとして
は、例えば、１−メチルー３，５一ジエチルー２，４−
ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−
２，６−ジアミノベンゼンもしくはこれらの混合物（以
下、ＤＥＴＤＡと称す）、１，３，５−トリエチルー
２，６−ジアミノベンゼン、３，５，３，５’−テトラ
エチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタンなどがあ
る。脂肪族ポリアミンとしては、末端アミノ基を含有す
る平均分子量が１０００未満の低分子量ポリオキシアル
キレンポリアミン等、例えばジェファーミンＤ−４００
が挙げられる。これらの芳香族ポリアミン及び／または
脂肪族ポリアミンは、単独または混合して使用すること
ができる。ポリアミン成分（Ｂ）の鎖延長剤重量％は１
以上、６０以下である。１未満の場合エラストマー強度
が低下する。６０をこえると伸びが低下し、低温時の物
性が低下する。
や脂肪族ポリアミンである。芳香族ポリアミンとして
は、例えば、１−メチルー３，５一ジエチルー２，４−
ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−
２，６−ジアミノベンゼンもしくはこれらの混合物（以
下、ＤＥＴＤＡと称す）、１，３，５−トリエチルー
２，６−ジアミノベンゼン、３，５，３，５’−テトラ
エチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタンなどがあ
る。脂肪族ポリアミンとしては、末端アミノ基を含有す
る平均分子量が１０００未満の低分子量ポリオキシアル
キレンポリアミン等、例えばジェファーミンＤ−４００
が挙げられる。これらの芳香族ポリアミン及び／または
脂肪族ポリアミンは、単独または混合して使用すること
ができる。ポリアミン成分（Ｂ）の鎖延長剤重量％は１
以上、６０以下である。１未満の場合エラストマー強度
が低下する。６０をこえると伸びが低下し、低温時の物
性が低下する。
【００１４】本発明において上記のポリイソシアネート
成分（Ａ）およびポリアミン成分（Ｂ）の他に、必要に
応じて、整泡剤、着色剤、安定剤及び充填剤などの添加
物を用いることができる。整泡剤としては、ポリウレタ
ンに通常使用される有機シラン又はシリコン系のもの、
及びポリアクリル酸エステル系のものなどが使用でき
る。着色剤としては、フタロシアニン系、アゾ系等の有
機顔料、またはベンガラ、酸化クロム、酸化鉛等の無機
顔料、及び染料が用いられる。安定剤としては、例えば
商品名サイアノックス１７９０（アメリカンサイアナミ
ド社製）等の立体障害型フェノール類、サイアソーブＵ
Ｖ５４１１（アメリカンサイアナミド社製）等のベンゾ
トリアゾール類、トミソーブ８００〔吉富製薬（株）社
製〕等のベンゾフェノン類、サノール７６５〔三共
（株）製〕等の立体障害型アミン類のような紫外線吸収
剤等が用いられる。充填剤としては、系の増粘及び沈降
を起こすため添加する量を多くすることはできないが補
強のために少量のカーボンブラック、炭酸カルシウム、
タルク、カオリン、二酸化チタンまたはホワイトカーボ
ン等を使用することができる。これらの添加物はポリイ
ソシアネート成分（Ａ）か、ポリアミン成分（Ｂ）と混
合して用いる。ポリアミン成分（Ｂ）と混合して使用す
ることが好ましい。
成分（Ａ）およびポリアミン成分（Ｂ）の他に、必要に
応じて、整泡剤、着色剤、安定剤及び充填剤などの添加
物を用いることができる。整泡剤としては、ポリウレタ
ンに通常使用される有機シラン又はシリコン系のもの、
及びポリアクリル酸エステル系のものなどが使用でき
る。着色剤としては、フタロシアニン系、アゾ系等の有
機顔料、またはベンガラ、酸化クロム、酸化鉛等の無機
顔料、及び染料が用いられる。安定剤としては、例えば
商品名サイアノックス１７９０（アメリカンサイアナミ
ド社製）等の立体障害型フェノール類、サイアソーブＵ
Ｖ５４１１（アメリカンサイアナミド社製）等のベンゾ
トリアゾール類、トミソーブ８００〔吉富製薬（株）社
製〕等のベンゾフェノン類、サノール７６５〔三共
（株）製〕等の立体障害型アミン類のような紫外線吸収
剤等が用いられる。充填剤としては、系の増粘及び沈降
を起こすため添加する量を多くすることはできないが補
強のために少量のカーボンブラック、炭酸カルシウム、
タルク、カオリン、二酸化チタンまたはホワイトカーボ
ン等を使用することができる。これらの添加物はポリイ
ソシアネート成分（Ａ）か、ポリアミン成分（Ｂ）と混
合して用いる。ポリアミン成分（Ｂ）と混合して使用す
ることが好ましい。
【００１５】ポリイソシアネート成分（Ａ）およびポリ
アミン成分（Ｂ）の２液成分を混合する際に使用する２
液型スプレー装置としては、例えばタイヨーテクノ社製
スタティツクミキサー混合方式２液混合吐出装置が挙げ
られる。ポリイソシアネート成分（Ａ）とポリアミン成
分（Ｂ）の二液をそれぞれ別々の変速機を取り付けた２
個のギアポンプで、定められた量をスプレーガンに送液
し、スタティツクミキサー内で２液は完全に混合され、
圧縮空気により霧化する。霧化状態は圧縮空気量により
調節する。
アミン成分（Ｂ）の２液成分を混合する際に使用する２
液型スプレー装置としては、例えばタイヨーテクノ社製
スタティツクミキサー混合方式２液混合吐出装置が挙げ
られる。ポリイソシアネート成分（Ａ）とポリアミン成
分（Ｂ）の二液をそれぞれ別々の変速機を取り付けた２
個のギアポンプで、定められた量をスプレーガンに送液
し、スタティツクミキサー内で２液は完全に混合され、
圧縮空気により霧化する。霧化状態は圧縮空気量により
調節する。
【００１６】ポリイソシアネート（Ａ）成分とポリアミ
ン（Ｂ）成分の混合比は、第１に反応性アミン当量比に
たいするＮＣＯ当量が０．７５〜１．５、好ましくは
０．９〜１．３０の範囲であり、第２に（Ａ）成分にた
いする（Ｂ）成分の体積比が０．３〜３、好ましくは
０．４〜２．３の範囲である。スプレー塗装方法には、
（１）基材に直接スプレー塗装する方法、（２）基材に
ゴムチップ等の摩擦材等を播いて、その上にスプレー塗
装する方法、（３）ゴムシート等の隙間にスプレー塗装
し、隙間をシールする方法等が用いられる。基材は、木
材、金属、ゴム、コンクリート、アスファルト等であ
る。本発明では特に溶剤を使用していないため環境汚染
の心配がなく安全であり、一回の吹き付けで、相当厚塗
りを行うことも、更に連続的に積層することも可能であ
る。
ン（Ｂ）成分の混合比は、第１に反応性アミン当量比に
たいするＮＣＯ当量が０．７５〜１．５、好ましくは
０．９〜１．３０の範囲であり、第２に（Ａ）成分にた
いする（Ｂ）成分の体積比が０．３〜３、好ましくは
０．４〜２．３の範囲である。スプレー塗装方法には、
（１）基材に直接スプレー塗装する方法、（２）基材に
ゴムチップ等の摩擦材等を播いて、その上にスプレー塗
装する方法、（３）ゴムシート等の隙間にスプレー塗装
し、隙間をシールする方法等が用いられる。基材は、木
材、金属、ゴム、コンクリート、アスファルト等であ
る。本発明では特に溶剤を使用していないため環境汚染
の心配がなく安全であり、一回の吹き付けで、相当厚塗
りを行うことも、更に連続的に積層することも可能であ
る。
【００１７】
【実施例】以下の実施例により本発明の好ましい実施形
態でより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に
より制限されるものではない。各実施例においては、す
べてのスプレー作業を、タイヨーテクノ製スプレーガン
を取り付けた２液混合装置を用いて実施した。
態でより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に
より制限されるものではない。各実施例においては、す
べてのスプレー作業を、タイヨーテクノ製スプレーガン
を取り付けた２液混合装置を用いて実施した。
【００１８】製造例１〔ポリイソシアネート成分（Ａ−
１）の合成〕 窒素置換したフラスコにＭＸＤＩを４４０ｇ（４．６８
ＮＣＯ当量）入れ、窒素雰囲気下でＭＸＤＩを攪拌しな
がらジェファーミンＤ−２０００を５６０ｇ（０．５６
反応性アミン当量）滴下し、滴下終了後８０℃で２時間
反応させた。これにより末端ＮＣＯ基含有量１６．８％
（ＮＣＯ当量２５０）、粘度１６００ｍＰａ・ｓ（２５
℃）のプレポリマー（Ａ−１）を得た。
１）の合成〕 窒素置換したフラスコにＭＸＤＩを４４０ｇ（４．６８
ＮＣＯ当量）入れ、窒素雰囲気下でＭＸＤＩを攪拌しな
がらジェファーミンＤ−２０００を５６０ｇ（０．５６
反応性アミン当量）滴下し、滴下終了後８０℃で２時間
反応させた。これにより末端ＮＣＯ基含有量１６．８％
（ＮＣＯ当量２５０）、粘度１６００ｍＰａ・ｓ（２５
℃）のプレポリマー（Ａ−１）を得た。
【００１９】製造例２〔ポリイソシアネート成分（Ａ−
２）の合成〕 窒素置換したフラスコに1,3-ＢＩＣを４３０ｇ（４．４
３ＮＣＯ当量）入れ、窒素雰囲気下で1,3-ＢＩＣを攪拌
しながら、ジェファーミンＴ−５０００を５７０ｇ
（０．３４反応性アミン当量）滴下し、滴下終了後８０
℃で２時間反応させた。これにより末端ＮＣＯ基含有量
１６．８％（ＮＣＯ当量２５０）、粘度１１００ｍＰａ
・ｓ（２５℃）のプレポリマー（Ａ−２）を得た。
２）の合成〕 窒素置換したフラスコに1,3-ＢＩＣを４３０ｇ（４．４
３ＮＣＯ当量）入れ、窒素雰囲気下で1,3-ＢＩＣを攪拌
しながら、ジェファーミンＴ−５０００を５７０ｇ
（０．３４反応性アミン当量）滴下し、滴下終了後８０
℃で２時間反応させた。これにより末端ＮＣＯ基含有量
１６．８％（ＮＣＯ当量２５０）、粘度１１００ｍＰａ
・ｓ（２５℃）のプレポリマー（Ａ−２）を得た。
【００２０】製造例３〔ポリイソシアネート成分（Ａ−
３）の合成〕 窒素置換したフラスコに1,3-ＢＩＣを５４０ｇ（５．５
７ＮＣＯ当量）入れ、窒素雰囲気下で1,3-ＢＩＣを攪拌
しながらポリテトラメチレングリコール（重量平均分子
量６５０）を４６０ｇ（１．４２ＯＨ当量）滴下し、滴
下終了後８０℃で２時間反応させた。これにより末端Ｎ
ＣＯ基含有量１７．７％（ＮＣＯ当量２３７）、粘度８
８０ｍＰａ・ｓ（２５℃）のプレポリマー（Ａ−３）を
得た。
３）の合成〕 窒素置換したフラスコに1,3-ＢＩＣを５４０ｇ（５．５
７ＮＣＯ当量）入れ、窒素雰囲気下で1,3-ＢＩＣを攪拌
しながらポリテトラメチレングリコール（重量平均分子
量６５０）を４６０ｇ（１．４２ＯＨ当量）滴下し、滴
下終了後８０℃で２時間反応させた。これにより末端Ｎ
ＣＯ基含有量１７．７％（ＮＣＯ当量２３７）、粘度８
８０ｍＰａ・ｓ（２５℃）のプレポリマー（Ａ−３）を
得た。
【００２１】製造例４〔ポリイソシアネート成分（Ａ−
４）の合成〕 窒素置換したフラスコにイソホロンジイソシアネート
（略してＩＰＤＩ）を５９０ｇ（５．３６ＮＣＯ当量）
入れ、窒素雰囲気下でＩＰＤＩを攪拌しながらポリテト
ラメチレングリコール（重量平均分子量６５０）を４１
０ｇ（１．２６ＯＨ当量）滴下し、滴下終了後８０℃で
２時間反応させる。これにより末端ＮＣＯ基含有量１
７．３％（ＮＣＯ当量２４３）、粘度１２００ｍＰａ・
ｓ（２５℃）のプレポリマー（Ａ−４）を得た。
４）の合成〕 窒素置換したフラスコにイソホロンジイソシアネート
（略してＩＰＤＩ）を５９０ｇ（５．３６ＮＣＯ当量）
入れ、窒素雰囲気下でＩＰＤＩを攪拌しながらポリテト
ラメチレングリコール（重量平均分子量６５０）を４１
０ｇ（１．２６ＯＨ当量）滴下し、滴下終了後８０℃で
２時間反応させる。これにより末端ＮＣＯ基含有量１
７．３％（ＮＣＯ当量２４３）、粘度１２００ｍＰａ・
ｓ（２５℃）のプレポリマー（Ａ−４）を得た。
【００２２】製造例５〔ポリイソシアネート成分（Ａ−
５）の合成〕 窒素置換したフラスコにジフェニルメタンジイソシアネ
ート（略してＭＤＩ）を６００ｇ（４．８０ＮＣＯ当
量）入れ、窒素雰囲気下でＭＤＩを攪拌しながらＰＰＧ
−２０００を４００ｇ（０．４０ＯＨ当量）滴下し、滴
下終了後８０℃で２時間反応させた。これにより末端Ｎ
ＣＯ基含有量１５．９％（ＮＣＯ当量２６４）、粘度１
２００ｍＰａ・ｓ（２５℃）のプレポリマー（Ａ−５）
を得た。
５）の合成〕 窒素置換したフラスコにジフェニルメタンジイソシアネ
ート（略してＭＤＩ）を６００ｇ（４．８０ＮＣＯ当
量）入れ、窒素雰囲気下でＭＤＩを攪拌しながらＰＰＧ
−２０００を４００ｇ（０．４０ＯＨ当量）滴下し、滴
下終了後８０℃で２時間反応させた。これにより末端Ｎ
ＣＯ基含有量１５．９％（ＮＣＯ当量２６４）、粘度１
２００ｍＰａ・ｓ（２５℃）のプレポリマー（Ａ−５）
を得た。
【００２３】製造例６〔ポリアミン成分（Ｂ−１）の合
成〕 ７００ｇのジェファーミンＤ−２０００に３００ｇのＤ
ＥＴＤＡを加え、十分に混合した後、サノール７６５
５ｇ、サイアソーブＵＶ５４１１を１０ｇ、サイアノッ
クス１７９０を２ｇ加え、溶融混合し粘度 ４２０ｍＰ
ａ・ｓ（２５℃）の反応性アミン当量が３０１のポリア
ミン混合品（Ｂ−１）を得た。
成〕 ７００ｇのジェファーミンＤ−２０００に３００ｇのＤ
ＥＴＤＡを加え、十分に混合した後、サノール７６５
５ｇ、サイアソーブＵＶ５４１１を１０ｇ、サイアノッ
クス１７９０を２ｇ加え、溶融混合し粘度 ４２０ｍＰ
ａ・ｓ（２５℃）の反応性アミン当量が３０１のポリア
ミン混合品（Ｂ−１）を得た。
【００２４】製造例７〔ポリアミン成分（Ｂ−２）の合
成〕 ６９０ｇのジェファーミンＤ−２０００に３１０ｇのＤ
ＥＴＤＡを加え、十分に混合した後、サノール７６５を
５ｇ、サイアソーブＵＶ５４１１を１０ｇ、サイアノッ
クス１７９０を２ｇ加え、溶融混合し粘度 ４１０ｍＰ
ａ・ｓ（２５℃）の反応性アミン当量が２９２のポリア
ミン混合品（Ｂ−２）を得た。
成〕 ６９０ｇのジェファーミンＤ−２０００に３１０ｇのＤ
ＥＴＤＡを加え、十分に混合した後、サノール７６５を
５ｇ、サイアソーブＵＶ５４１１を１０ｇ、サイアノッ
クス１７９０を２ｇ加え、溶融混合し粘度 ４１０ｍＰ
ａ・ｓ（２５℃）の反応性アミン当量が２９２のポリア
ミン混合品（Ｂ−２）を得た。
【００２５】実施例１ Ａ液としてプレポリマー（Ａ−１）を、Ｂ液としてポリ
アミン（Ｂ−１）を用い、Ａ液／Ｂ液の配合重量比＝１
／１、Ａ液／Ｂ液の配合当量比＝１．２０の割合で使用
した。スプレーマシンはタイヨーテクノ（株）社製ＴＬ
３−０６Ｖ装置とスプレーガンとしてＴＳガンを使用し
た。スプレーガンにはスタティックミキサー（８φ３２
エレメント）を取り付けた。塗膜成形条件は、Ａ液、Ｂ
液とも常温とし、混合液の塗出量を１．５ｋｇ／ｍｉｎ
の条件下で面積０．５４ｍ2 のステンレス板上に、塗膜
厚２ｍｍを目標にスプレーし、塗装性、造膜性および常
温（２５℃）と低温（−２０℃）での機械物性を調べ
た。結果を表１に示す。霧化状態およびスプレーパター
ンとも良好で、タックフリータイムが３０秒と速乾性を
有しており、垂直面に対して厚み３ｍｍでスプレーして
もタレが起こらず、超厚膜のスプレー材料として適した
ものであった。また、ゴム弾性の発現も非常に速く、速
硬化スプレー材料としても満足するものであった。
アミン（Ｂ−１）を用い、Ａ液／Ｂ液の配合重量比＝１
／１、Ａ液／Ｂ液の配合当量比＝１．２０の割合で使用
した。スプレーマシンはタイヨーテクノ（株）社製ＴＬ
３−０６Ｖ装置とスプレーガンとしてＴＳガンを使用し
た。スプレーガンにはスタティックミキサー（８φ３２
エレメント）を取り付けた。塗膜成形条件は、Ａ液、Ｂ
液とも常温とし、混合液の塗出量を１．５ｋｇ／ｍｉｎ
の条件下で面積０．５４ｍ2 のステンレス板上に、塗膜
厚２ｍｍを目標にスプレーし、塗装性、造膜性および常
温（２５℃）と低温（−２０℃）での機械物性を調べ
た。結果を表１に示す。霧化状態およびスプレーパター
ンとも良好で、タックフリータイムが３０秒と速乾性を
有しており、垂直面に対して厚み３ｍｍでスプレーして
もタレが起こらず、超厚膜のスプレー材料として適した
ものであった。また、ゴム弾性の発現も非常に速く、速
硬化スプレー材料としても満足するものであった。
【００２６】実施例２ Ａ液としてプレポリマー（Ａ−２）を、Ｂ液としてポリ
アミン（Ｂ−１）を用い、Ａ液／Ｂ液の配合重量比＝１
／１、Ａ液／Ｂ液の配合当量比＝１．２０の割合で使用
した。スプレー塗装は実施例１と同様な方法で行った。
塗装性、造膜性および常温（２５℃）と低温（−２０
℃）での機械物性を調べた（表１）。霧化状態およびス
プレーパターンとも良好で、タックフリータイム時間は
５分と長いが、混合後の増粘により垂直面に対し厚み１
ｍｍでスプレーしてもタレが起こらず、厚膜のスプレー
材料として適したものであった。また、速硬化ウレタン
に見られるジェリー化現象も起こらず、速硬化スプレー
材料として適したものであった。
アミン（Ｂ−１）を用い、Ａ液／Ｂ液の配合重量比＝１
／１、Ａ液／Ｂ液の配合当量比＝１．２０の割合で使用
した。スプレー塗装は実施例１と同様な方法で行った。
塗装性、造膜性および常温（２５℃）と低温（−２０
℃）での機械物性を調べた（表１）。霧化状態およびス
プレーパターンとも良好で、タックフリータイム時間は
５分と長いが、混合後の増粘により垂直面に対し厚み１
ｍｍでスプレーしてもタレが起こらず、厚膜のスプレー
材料として適したものであった。また、速硬化ウレタン
に見られるジェリー化現象も起こらず、速硬化スプレー
材料として適したものであった。
【００２７】実施例３ Ａ液としてプレポリマー（Ａ−３）を、Ｂ液としてポリ
アミン（Ｂ−１）を用い、Ａ液／Ｂ液の配合重量比＝１
／１、Ａ液／Ｂ液の配合当量比＝１．２７の割合で使用
した。スプレー塗装は実施例１と同様な方法で行った。
塗装性、造膜性および常温（２５℃）と低温（−２０
℃）での機械物性を調べた（表１）。霧化状態およびス
プレーパターンとも良好で、タックフリータイム時間は
５分と長いが、混合後の増粘により垂直面に対し厚み１
ｍｍでスプレーしてもタレが起こらず、厚膜のスプレー
材料として適したものであった。また、速硬化ウレタン
に見られるジェリー化現象も起こらず、速硬化スプレー
材料として適したものであった。
アミン（Ｂ−１）を用い、Ａ液／Ｂ液の配合重量比＝１
／１、Ａ液／Ｂ液の配合当量比＝１．２７の割合で使用
した。スプレー塗装は実施例１と同様な方法で行った。
塗装性、造膜性および常温（２５℃）と低温（−２０
℃）での機械物性を調べた（表１）。霧化状態およびス
プレーパターンとも良好で、タックフリータイム時間は
５分と長いが、混合後の増粘により垂直面に対し厚み１
ｍｍでスプレーしてもタレが起こらず、厚膜のスプレー
材料として適したものであった。また、速硬化ウレタン
に見られるジェリー化現象も起こらず、速硬化スプレー
材料として適したものであった。
【００２８】比較例１ Ａ液としてプレポリマー（Ａ−４）を、Ｂ液としてポリ
アミン（Ｂ−１）を用い、Ａ液／Ｂ液の配合重量比＝１
／１、Ａ液／Ｂ液の配合当量比＝１．２４の割合で使用
した。スプレー塗装は実施例１と同様な方法で行った。
塗装性、造膜性および常温（２５℃）と低温（−２０
℃）での機械物性を調べた（表１）。霧化状態およびス
プレーパターンとも良好であったが、タックフリータイ
ム時間は１０分と長くなり、平面は平滑に仕上がるが、
垂直面への厚膜形成は不可能となり、速硬化スプレー材
料として適したものではない。また平面で得られたエラ
ストマーの低温物性は、伸びと強度とも劣り、表面に亀
裂が発生した。
アミン（Ｂ−１）を用い、Ａ液／Ｂ液の配合重量比＝１
／１、Ａ液／Ｂ液の配合当量比＝１．２４の割合で使用
した。スプレー塗装は実施例１と同様な方法で行った。
塗装性、造膜性および常温（２５℃）と低温（−２０
℃）での機械物性を調べた（表１）。霧化状態およびス
プレーパターンとも良好であったが、タックフリータイ
ム時間は１０分と長くなり、平面は平滑に仕上がるが、
垂直面への厚膜形成は不可能となり、速硬化スプレー材
料として適したものではない。また平面で得られたエラ
ストマーの低温物性は、伸びと強度とも劣り、表面に亀
裂が発生した。
【００２９】比較例２ Ａ液としてプレポリマー（Ａ−５）を、Ｂ液としてポリ
アミン（Ｂ−２）を用い、Ａ液／Ｂ液の配合重量比＝１
／１、Ａ液／Ｂ液の配合当量比＝１．１１の割合で使用
した。スプレー塗装は実施例１と同様な方法で行った
が、ポリウレア化の反応速度が速すぎるため、スタティ
ックミキサー混合部でゲル化し、スプレーは不可能であ
った。（なお表１で×は霧化できずシート作成が不可能
なため測定できなかったことを示す。）
アミン（Ｂ−２）を用い、Ａ液／Ｂ液の配合重量比＝１
／１、Ａ液／Ｂ液の配合当量比＝１．１１の割合で使用
した。スプレー塗装は実施例１と同様な方法で行った
が、ポリウレア化の反応速度が速すぎるため、スタティ
ックミキサー混合部でゲル化し、スプレーは不可能であ
った。（なお表１で×は霧化できずシート作成が不可能
なため測定できなかったことを示す。）
【００３０】
【表１】 実施例１ 実施例２ 実施例３ 比較例１ 比較例２ イソシアネート成分 ＭＸＤＩ 1,3-BIC 1,3-BIC ＩＰＤＩ ＭＤＩ Ａ液（７５０ｇ） Ａ−１ Ａ−２ Ａ−３ Ａ−４ Ａ−５ Ｂ液（７５０ｇ） Ｂ−１ Ｂ−１ Ｂ−１ Ｂ−１ Ｂ−２ Ａ液／Ｂ液当量比 １．２０ １．２０ １．２７ １．２４ １．１１ ゲルタイム １５秒 １分40秒 ２分 ３分30秒 ×タックフリータイム ３０秒 ５分 ５分 １０分 × 常温物性 （２５℃） 密度 g/cm3 ０．９９ １．０１ １．０２ １．０５ × 引張強度 kg/cm2 １９０ １６０ ３００ １７０ × 伸び % ３８０ ４６０ ４００ ２６０ × 引裂強度 kg/cm ７０ ８８ １３０ １１０ ×JIS A 硬度 ９４ ９６ ９５ ９７ × 低温物性 （−２０℃） 引張強度 kg/cm2 ３００ ３８０ ４４０ １５０ × 伸び % １０５ ２００ １２０ ９０ ×
【００３１】
【発明の効果】本発明の実施例で明らかなように、イソ
シアネートを含む成分にジフェニルメタンジイソシアネ
ート（ＭＤＩ）等の芳香族イソシアネートを用いた場
合、硬化反応が速く、スタティックミキサー混合方式で
はスプレー塗装が不可能である。またイソホロンジイソ
シアネート（ＩＰＤＩ）等の脂環族ジイソシアネートの
プレポリマーから得られたエラストマーは、低温での強
度が小さく、ワレなどが発生し、その表面性が悪い。
シアネートを含む成分にジフェニルメタンジイソシアネ
ート（ＭＤＩ）等の芳香族イソシアネートを用いた場
合、硬化反応が速く、スタティックミキサー混合方式で
はスプレー塗装が不可能である。またイソホロンジイソ
シアネート（ＩＰＤＩ）等の脂環族ジイソシアネートの
プレポリマーから得られたエラストマーは、低温での強
度が小さく、ワレなどが発生し、その表面性が悪い。
【００３２】本発明の方法によりイソシアネートを含む
成分に、メタキシリレンジイソシアネート（ＭＸＤＩ）
や１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサ
ン（1,3-ＢＩＣ）などのキシリレンジイソシアネートや
ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンを用いる
ことにより、発泡や、ジェリー化が起こらず、触媒を添
加しなくても室温での硬化が速く、かつ常温、あるいは
低温での物性の良好なポリ尿素またはポリウレタン尿素
が得られる。また本発明の方法によりＭＸＤＩや1,3-Ｂ
ＩＣ等を用いることにより、ポリ尿素化反応の系におい
て、高圧の衝突混合方式を用いず、装置が簡便なスタテ
ィツクミキサー型スプレーガンを使用することが可能と
なり、スプレー塗装の作業性が大幅に改善される。
成分に、メタキシリレンジイソシアネート（ＭＸＤＩ）
や１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサ
ン（1,3-ＢＩＣ）などのキシリレンジイソシアネートや
ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンを用いる
ことにより、発泡や、ジェリー化が起こらず、触媒を添
加しなくても室温での硬化が速く、かつ常温、あるいは
低温での物性の良好なポリ尿素またはポリウレタン尿素
が得られる。また本発明の方法によりＭＸＤＩや1,3-Ｂ
ＩＣ等を用いることにより、ポリ尿素化反応の系におい
て、高圧の衝突混合方式を用いず、装置が簡便なスタテ
ィツクミキサー型スプレーガンを使用することが可能と
なり、スプレー塗装の作業性が大幅に改善される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浦谷 宗人 大阪府枚方市長尾家具町２丁目10番３号 大都産業株式会社内 (72)発明者 杉山 友章 大阪府枚方市長尾家具町２丁目10番３号 大都産業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）キシリレンジイソシアネート及び／
またはビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン
と、ポリオールまたはポリアミンとから得られたイソシ
アネート基を末端基とするポリイソシアネート成分と、
（Ｂ）アミノ基を末端基とするポリオキシアルキレンポ
リアミンおよび鎖延長剤からなるポリアミン成分との２
液成分からなるポリウレタン尿素あるいはポリ尿素エラ
ストマー組成物。 - 【請求項２】（Ａ）キシリレンジイソシアネート及び／
またはビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン
と、ポリオールまたはポリアミンとから得られたイソシ
アネート基を末端基とするポリイソシアネート成分と、
（Ｂ）アミノ基を末端基とするポリオキシアルキレンポ
リアミン及び鎖延長剤からなるポリアミン成分との２液
成分をスタティツクミキサーで混合し、対象物に吹き付
け成形することを特徴とするポリウレタン尿素あるいは
ポリ尿素エラストマー組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2932496A JPH09221534A (ja) | 1996-02-16 | 1996-02-16 | ポリ（ウレタン）尿素エラストマー組成物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2932496A JPH09221534A (ja) | 1996-02-16 | 1996-02-16 | ポリ（ウレタン）尿素エラストマー組成物およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09221534A true JPH09221534A (ja) | 1997-08-26 |
Family
ID=12273057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2932496A Pending JPH09221534A (ja) | 1996-02-16 | 1996-02-16 | ポリ（ウレタン）尿素エラストマー組成物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09221534A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6613389B2 (en) | 2001-12-26 | 2003-09-02 | Dow Global Technologies, Inc. | Coating process and composition for same |
| US20100063218A1 (en) * | 2006-01-18 | 2010-03-11 | Invista North America S.A.R.L. | Non-textile polymer compositions and methods |
| JP2014231585A (ja) * | 2013-05-30 | 2014-12-11 | 三井化学株式会社 | ポリウレタンエラストマー |
| JP2016507626A (ja) * | 2013-02-12 | 2016-03-10 | ポリプレックス・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーＰｏｌｙＰｌｅｘｘ， ＬＬＣ | 透明なポリウレタン |
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1996
- 1996-02-16 JP JP2932496A patent/JPH09221534A/ja active Pending
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