JP2016507626A - 透明なポリウレタン - Google Patents
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Abstract
Description
1)インデックスが95〜120である、化学量論的に過剰の脂肪族ポリイソシアナート;
2)アミン官能価(または官能性、functionality)が約2であり分子量が400以上である第1級アミン末端ポリエーテル;
3)平均公称ヒドロキシル官能価が2以上であり平均ヒドロキシル当量が約300〜約2000であるポリオール;および
4)芳香族ジアミン
(成分3は、成分2の化学量論的当量と比較して5未満〜1の割合で存在する);ならびに
5)必要に応じて架橋剤
の1段階反応生成物である。
より好ましくは、ポリウレタンは、
1)脂環式ポリイソシアナート、
2)分子量が2000〜約2500の第1級アミン末端ポリエーテルジアミン、および
3)(a)分子量が約500〜900のポリエステルポリオールトリオール、または(b)分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコール、または(c)分子量が約400〜2000のポリエステルポリオールジオールからなる群から選択されるポリオール、ならびに
4)芳香族ジアミン
の1段階反応生成物であり、成分3は、成分2の化学量論的当量と比較して2未満〜1の割合で存在する。
5)第5の成分である架橋剤を同様に加えてよい。
本発明のポリウレタンを、下記の配合を用いて作製した。この配合において、反応物質を周囲温度で反応させた。
ハードセグメント含有量が64であるがポリオールを含有しない下記の比較配合物を、例1と同様のプロトコルを用いて成型した。得られたプラーク(plaque)は透明であったが非常に脆く、単純な曲げ試験に不合格であった。
上述の比較配合物のハードセグメント含有量を60%に更に低減させて、下記に示すように比較例2において経験した脆弱性の問題に取り組んだ。
同じ成型技術を使用して、プレポリマーアプローチ(例4)および1段階アプローチ(本発明に従う)(例5)を用いて下記の組成からプラークを作製した。
本願発明は以下の態様を含む。
(態様1)
a)インデックスが95〜120である、化学量論的に過剰の脂肪族ポリイソシアナート;
b)アミン官能価が約2であり分子量が400以上である第1級アミン末端ポリエーテル;
c)平均公称ヒドロキシル官能価が2以上であり平均ヒドロキシル当量が約300〜約2000であるポリオール、および
d)芳香族ジアミン
の1段階反応生成物を含むポリウレタンであって、
第1級アミン末端ポリエーテルに対するポリオールの化学量論的当量の相対量が0.49〜4.99である、ポリウレタン。
(態様2)
第1級アミン末端ポリエーテルの分子量が約2000〜約2500である、態様1に記載のポリウレタン。
(態様3)
ポリオールが、(a)分子量が約500〜900のポリエステルポリオールトリオール、または(b)分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコール、または(c)分子量が約400〜2000のポリエステルポリオールジオールからなる群から選択される、態様2に記載のポリウレタン。
(態様4)
ジアミンが、(a)メチレンビスオルトクロロアニリン、および(b)ジエチルトルエンジアミンからなる群から選択される、態様2に記載のポリウレタン。
(態様5)
ポリオールが、(a)分子量が約500〜900のポリエステルポリオールトリオール、または(b)分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコールからなる群から選択される、態様4に記載のポリウレタン。
(態様6)
反応生成物が、イソシアナート反応性基を有し官能価が約3以上であり且つ分子量が400未満である架橋剤を含む、態様1に記載のポリウレタン。
(態様7)
成分bに対する成分aの化学量論的当量比が9〜24であり、成分b、成分cおよび架橋剤に対する成分aの化学量論的当量比が2.7〜4.5である、態様6に記載のポリウレタン。
(態様8)
成分bに対する成分cの化学量論比が1.5〜3.5である、態様6に記載のポリウレタン。
(態様9)
ポリオールが、分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコールである、態様6に記載のポリウレタン。
(態様10)
a)インデックスが95〜120である、化学量論的に過剰の脂肪族ポリイソシアナート;
b)アミン官能価が約2であり分子量が400以上である第1級アミン末端ポリエーテル;
c)平均公称ヒドロキシル官能価が2以上であり平均ヒドロキシル当量が約300〜約2000であるポリオール、および
d)芳香族ジアミン
を1段階で反応させることを含む方法であって、
第1級アミン末端ポリエーテルに対するポリオールの化学量論的当量の相対量が0.49〜4.99である、方法。
(態様11)
第1級アミン末端ポリエーテルの分子量が約2000〜約2500である、態様10に記載の方法。
(態様12)
ポリオールが、(a)分子量が約500〜900のポリエステルポリオールトリオール、または(b)分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコール、または(c)分子量が約400〜2000のポリエステルポリオールジオールからなる群から選択される、態様11に記載の方法。
(態様13)
芳香族ジアミンが、メチレンビスオルトクロロアニリン、および(b)ジエチルトルエンジアミンからなる群から選択される、態様12に記載の方法。
(態様14)
ポリオールが、(a)分子量が約500〜900のポリエステルポリオールトリオール、または(b)分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコール、または(c)分子量が約400〜2000のポリエステルポリオールジオールからなる群から選択される、態様10に記載の方法。
(態様15)
脂肪族ポリイソシアナートが脂環式ポリイソシアナートであり、方法が、1段階反応において架橋剤を反応させることを更に含み、その1段階反応において、イソシアナート反応性基を有するそのような架橋剤が、約3以上の官能価および400未満の分子量を有する、態様14に記載の方法。
(態様16)
成分bに対する成分aの化学量論的当量比が9〜24であり、成分bに対する成分cの化学量論的当量比が1.5〜3.5である、態様15に記載の方法。
(態様17)
成分bに対する成分aの化学量論的当量比が12〜20である、態様16に記載の方法。
(態様18)
成分b、成分cおよび架橋剤に対する成分aの化学量論的当量比が2.7〜4.5である、態様17に記載の方法。
(態様19)
成分bに対する成分aの化学量論的当量比が9〜24である、態様12に記載の方法。
(態様20)
方法が、架橋剤を1段階で反応させることを更に含み、前記反応において、イソシアナート反応性基を有するそのような架橋剤が、約3以上の官能価および400未満の分子量を有する、態様13に記載の方法。
Claims (20)
- a)インデックスが95〜120である、化学量論的に過剰の脂肪族ポリイソシアナート;
b)アミン官能価が約2であり分子量が400以上である第1級アミン末端ポリエーテル;
c)平均公称ヒドロキシル官能価が2以上であり平均ヒドロキシル当量が約300〜約2000であるポリオール、および
d)芳香族ジアミン
の1段階反応生成物を含むポリウレタンであって、
第1級アミン末端ポリエーテルに対するポリオールの化学量論的当量の相対量が0.49〜4.99である、ポリウレタン。 - 第1級アミン末端ポリエーテルの分子量が約2000〜約2500である、請求項1に記載のポリウレタン。
- ポリオールが、(a)分子量が約500〜900のポリエステルポリオールトリオール、または(b)分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコール、または(c)分子量が約400〜2000のポリエステルポリオールジオールからなる群から選択される、請求項2に記載のポリウレタン。
- ジアミンが、(a)メチレンビスオルトクロロアニリン、および(b)ジエチルトルエンジアミンからなる群から選択される、請求項2に記載のポリウレタン。
- ポリオールが、(a)分子量が約500〜900のポリエステルポリオールトリオール、または(b)分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコールからなる群から選択される、請求項4に記載のポリウレタン。
- 反応生成物が、イソシアナート反応性基を有し官能価が約3以上であり且つ分子量が400未満である架橋剤を含む、請求項1に記載のポリウレタン。
- 成分bに対する成分aの化学量論的当量比が9〜24であり、成分b、成分cおよび架橋剤に対する成分aの化学量論的当量比が2.7〜4.5である、請求項6に記載のポリウレタン。
- 成分bに対する成分cの化学量論比が1.5〜3.5である、請求項6に記載のポリウレタン。
- ポリオールが、分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコールである、請求項6に記載のポリウレタン。
- a)インデックスが95〜120である、化学量論的に過剰の脂肪族ポリイソシアナート;
b)アミン官能価が約2であり分子量が400以上である第1級アミン末端ポリエーテル;
c)平均公称ヒドロキシル官能価が2以上であり平均ヒドロキシル当量が約300〜約2000であるポリオール、および
d)芳香族ジアミン
を1段階で反応させることを含む方法であって、
第1級アミン末端ポリエーテルに対するポリオールの化学量論的当量の相対量が0.49〜4.99である、方法。 - 第1級アミン末端ポリエーテルの分子量が約2000〜約2500である、請求項10に記載の方法。
- ポリオールが、(a)分子量が約500〜900のポリエステルポリオールトリオール、または(b)分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコール、または(c)分子量が約400〜2000のポリエステルポリオールジオールからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 芳香族ジアミンが、メチレンビスオルトクロロアニリン、および(b)ジエチルトルエンジアミンからなる群から選択される、請求項12に記載の方法。
- ポリオールが、(a)分子量が約500〜900のポリエステルポリオールトリオール、または(b)分子量が約600〜2000のポリエーテルグリコール、または(c)分子量が約400〜2000のポリエステルポリオールジオールからなる群から選択される、請求項10に記載の方法。
- 脂肪族ポリイソシアナートが脂環式ポリイソシアナートであり、方法が、1段階反応において架橋剤を反応させることを更に含み、その1段階反応において、イソシアナート反応性基を有するそのような架橋剤が、約3以上の官能価および400未満の分子量を有する、請求項14に記載の方法。
- 成分bに対する成分aの化学量論的当量比が9〜24であり、成分bに対する成分cの化学量論的当量比が1.5〜3.5である、請求項15に記載の方法。
- 成分bに対する成分aの化学量論的当量比が12〜20である、請求項16に記載の方法。
- 成分b、成分cおよび架橋剤に対する成分aの化学量論的当量比が2.7〜4.5である、請求項17に記載の方法。
- 成分bに対する成分aの化学量論的当量比が9〜24である、請求項12に記載の方法。
- 方法が、架橋剤を1段階で反応させることを更に含み、前記反応において、イソシアナート反応性基を有するそのような架橋剤が、約3以上の官能価および400未満の分子量を有する、請求項13に記載の方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018079518A1 (ja) * | 2016-10-25 | 2018-05-03 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られた光学材料及びその製造方法 |
KR20200110428A (ko) | 2018-03-16 | 2020-09-23 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물, 광학 재료용 중합성 조성물의 제조 방법 및 광학 물품의 제조 방법 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05194692A (ja) * | 1991-08-26 | 1993-08-03 | Texaco Chem Co | 遅硬性ポリ尿素エラストマー |
JPH0885717A (ja) * | 1994-09-16 | 1996-04-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ウレタンエラストマーの製造方法 |
JPH09221534A (ja) * | 1996-02-16 | 1997-08-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリ(ウレタン)尿素エラストマー組成物およびその製造法 |
US5710230A (en) * | 1996-06-04 | 1998-01-20 | Bayer Corporation | Cycloaliphatic diisocyanate based rim elastomers |
US5739253A (en) * | 1996-06-04 | 1998-04-14 | Bayer Corporation | RIM elastomers based on prepolymers of cycloaliphatic diisocyanates |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4686242A (en) | 1985-03-25 | 1987-08-11 | The Dow Chemical Company | Polyurea polymers prepared from urea containing prepolymers |
US5239041A (en) | 1992-04-08 | 1993-08-24 | Texaco Chemical Company | Hindered amines to slow down reactivity in producing rim elastomers |
US5510445A (en) | 1994-11-22 | 1996-04-23 | Bayer Corporation | Process for castable polyurea elastomers |
-
2013
- 2013-02-12 EP EP13714726.0A patent/EP2838924B1/en active Active
- 2013-02-12 KR KR1020147036199A patent/KR20150117593A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-02-12 JP JP2015556918A patent/JP2016507626A/ja active Pending
- 2013-02-12 MX MX2014012283A patent/MX2014012283A/es unknown
- 2013-02-12 WO PCT/US2013/025793 patent/WO2014126552A1/en active Application Filing
- 2013-02-12 ES ES13714726T patent/ES2733015T3/es active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05194692A (ja) * | 1991-08-26 | 1993-08-03 | Texaco Chem Co | 遅硬性ポリ尿素エラストマー |
JPH0885717A (ja) * | 1994-09-16 | 1996-04-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ウレタンエラストマーの製造方法 |
JPH09221534A (ja) * | 1996-02-16 | 1997-08-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリ(ウレタン)尿素エラストマー組成物およびその製造法 |
US5710230A (en) * | 1996-06-04 | 1998-01-20 | Bayer Corporation | Cycloaliphatic diisocyanate based rim elastomers |
US5739253A (en) * | 1996-06-04 | 1998-04-14 | Bayer Corporation | RIM elastomers based on prepolymers of cycloaliphatic diisocyanates |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018079518A1 (ja) * | 2016-10-25 | 2018-05-03 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られた光学材料及びその製造方法 |
JP6359231B1 (ja) * | 2016-10-25 | 2018-07-18 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られた光学材料及びその製造方法 |
KR20190039259A (ko) | 2016-10-25 | 2019-04-10 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물, 해당 조성물로부터 얻어진 광학 재료 및 그 제조 방법 |
US10563003B2 (en) | 2016-10-25 | 2020-02-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material obtained from composition, method of producing same |
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