JP6347341B1 - 紫外線硬化型アクリル系ポリマー及びその製造方法並びに紫外線硬化型ホットメルト接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
測定装置 Water社製 商品名「e2695」
測定条件 カラム:shodex社製 GPC KF−806Lを2本直列に接続
移動相:テトラヒドロフラン使用 1.0mL/分
検出器:RI検出器(e2414)
標準物質:ポリスチレン
SEC温度:40℃
重量平均分子量の変化率(%)
=100×(加熱後重量平均分子量−初期重量平均分子量)/初期重量平均分子量
引張せん断ひずみtanθ
=一次変位幅(μm)/粘着剤層の厚み(μm)
ゲル分率(質量%)=100×B/A
攪拌機、冷却管、温度計及び窒素ガス導入口を備えた2Lのセパラブルフラスコを用意した。セパラブルフラスコに、表1〜3に示した所定量のブチルアクリレート(BA)、2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)、アクリル酸(AAc)、β―カルボキシエチルアクリレート(βCEA)、4−アクリロイルオキシベンゾフェノン(BPA)、酢酸エチル、及び、表1〜3に記載された所定量の連鎖移動剤を含む反応液を供給した。セパラブルフラスコ内の反応液を回転速度100rpmで攪拌した。なお、表1〜3において、「紫外線反応性基を分子内に有するモノマー」を「紫外線反応性基含有モノマー」と表記した。なお、実施例1、3〜11及び比較例5、6においては、セパラブルフラスコに酢酸エチル100質量部を供給した。実施例2及び比較例1〜4においては、セパラブルフラスコに酢酸エチル25質量部を供給した。比較例7においては、セパラブルフラスコに酢酸エチル12.73質量部を供給した。比較例8においては、酢酸エチルをセパラブルフラスコに供給しなかった。
得られた紫外線硬化型アクリル系ポリマーを採取し、150℃に設定されたオーブンに6時間投入して加熱した。その後、オーブンより取り出し加熱後の紫外線硬化型アクリル系ポリマーとした。
紫外線硬化型アクリル系ポリマーをポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に厚み20μmとなるように塗工した。次に、紫外線照射装置(ヘレウス(旧フュージョンUVシステムズ)社製 商品名「Ligth Hammer6」(Hバルブ使用))を用いて、UV−C照射強度:約48mW/cm2、積算光量:約60mJ/cm2となるように紫外線硬化型アクリル系ポリマーに紫外線(UV−C)を照射した。紫外線硬化型アクリル系ポリマーを硬化させて、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に厚みが20μmの粘着剤層が積層一体化されてなる試験フィルムを作製した。試験フィルムを幅25mmに切断して試験片を作製した。
対SUS剥離強度において測定された、紫外線硬化型アクリル系ポリマーの粗面における剥離強度をXa、紫外線硬化型アクリル系ポリマーの平滑面における剥離強度をXbとして下記式に基づいて対SUS剥離強度変化率を算出した。なお、対SUS剥離強度変化率が10%を超え又は−10%未満であると、紫外線硬化型アクリル系ポリマーは、被着体の表面粗さに対する追従性が低いと判断できる。
対SUS剥離強度変化率(%)=100×(Xb−Xa)/Xa
加熱前及び加熱後の紫外線硬化型アクリル系ポリマーのそれぞれを、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に厚み20μmとなるように塗工した。次に、紫外線照射装置(ヘレウス(旧フュージョンUVシステムズ)社製 商品名「Ligth Hammer6」(Hバルブ使用))を用いて、UV−C照射強度:約48mW/cm2、積算光量:約60mJ/cm2となるように紫外線硬化型アクリル系ポリマーに紫外線(UV−C)を照射して、紫外線硬化型アクリル系ポリマーを硬化させた。ポリエチレンテレフタレートフィルム上に厚みが20μmの粘着剤層が積層一体化されてなる試験フィルムを作製した。試験フィルムを幅25mmに切断して試験片を作製した。一方、SUS板を用意し、このSUS板の表面を#240の耐水紙やすりで研磨した後にヘキサンとアセトンの混合溶剤を用いて払拭して脱脂した。SUS板の表面に試験片を粘着剤層によって貼着した後、試験片上に2kgハンドローラーを往復させた。20分の養生時間を置いた後、島津製作所社製のオートグラフAGS−100NXを用いて180°の角度で300mm/minの速度で剥離し、剥離強度を測定(N/25mm)した。
対SUS剥離強度において測定された、加熱前の紫外線硬化型アクリル系ポリマーの剥離強度をXc、加熱後の紫外線硬化型アクリル系ポリマーの剥離強度をXdとして下記式に基づいて対SUS剥離強度変化率を算出した。なお、対SUS剥離強度変化率が10%を超え又は−10%未満であると、紫外線硬化型アクリル系ポリマーは熱安定性が低いと判断できる。
対SUS剥離強度変化率(%)=100×(Xd−Xc)/Xc
加熱前の紫外線硬化型アクリル系ポリマーの対SUS剥離強度の測定後、SUS板の表面を目視観察し、下記基準に基づいて評価した。
A(excellent):SUS板の表面に紫外線硬化型アクリル系ポリマーの糊残りは全く発生しておらず、凝集力に問題はなかった。
B(good):SUS板の表面に紫外線硬化型アクリル系ポリマーの糊残りが僅かに発生していたものの、凝集力に問題ない範囲であった。
C(poor):SUS板の表面に紫外線硬化型アクリル系ポリマーの糊残りが全面的に発生し、凝集力に問題があった。
加熱前の紫外線硬化型アクリル系ポリマーについて、紫外線硬化型アクリル系ポリマーの130℃における溶融粘度をJIS K 6862に準拠して測定した。下記基準に基づいて評価した。
A(excellent):45Pa・s未満であり、ホットメルト塗工性に大変適していた。
B(good):45〜70Pa・sであり、ホットメルト塗工性に適していた。
C(poor):70Pa・sを超えており、ホットメルト塗工性に適していなかった。
Claims (10)
- 紫外線の照射によって架橋する紫外線硬化型アクリル系ポリマーであって、150℃にて6時間加熱された後の標準ポリスチレンにより換算された重量平均分子量の変化率が−20〜20%であり、且つ、紫外線硬化後の引張せん断ひずみtanθが2.0〜6.5であって、紫外線反応性基及びカルボキシ基を分子内に有しない(メタ)アクリレート単位89.65〜99.75質量%及び紫外線反応性基を分子内に有するモノマー単位0.15〜0.35質量%を含み且つ上記紫外線反応性基及びカルボキシ基を分子内に有しない(メタ)アクリレート単位中の主となる(メタ)アクリレート単位を70質量%以上含有し且つ連鎖移動剤としてのチオール化合物の残基を末端に有する重合体を含み、上記重合体の分子量分布が4.2〜6.0であり、紫外線硬化後のゲル分率が55〜70質量%であることを特徴とする紫外線硬化型アクリル系ポリマー。
- 重合体が、カルボキシ基及びラジカル重合性不飽和二重結合を有するモノマー単位0.1〜10質量%を更に含有することを特徴とする請求項1に記載の紫外線硬化型アクリル系ポリマー。
- 紫外線反応性基を分子内に有するモノマーは、紫外線反応性基を分子内に有する(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1に記載の紫外線硬化型アクリル系ポリマー。
- 紫外線反応性基を分子内に有するモノマーは、ベンゾフェノン基を分子内に有する(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の紫外線硬化型アクリル系ポリマー。
- ベンゾフェノン基を分子内に有する(メタ)アクリレートは、4−アクリロイルオキシベンゾフェノンであることを特徴とする請求項4に記載の紫外線硬化型アクリル系ポリマー。
- 連鎖移動剤は、分子構造中に、第3級炭素、アルコキシ基、水酸基、ケト基及び、第2級炭素にチオール基が直接結合している構造を有していないチオール化合物であることを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の紫外線硬化型アクリル系ポリマー。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載の紫外線硬化型アクリル系ポリマーを含むことを特徴とする紫外線硬化型ホットメルト粘着剤。
- 紫外線反応性基及びカルボキシ基を分子内に有しない(メタ)アクリレート89.65〜99.75質量%及び紫外線反応性基を分子内に有するモノマー0.15〜0.35質量%を含み且つ上記紫外線反応性基及びカルボキシ基を分子内に有しない(メタ)アクリレート単位中の主となる(メタ)アクリレート単位を70質量%以上含有するモノマー組成物を連鎖移動剤としてのチオール化合物の存在下にて重合させて、分子量分布が4.2〜6.0である重合体を含む紫外線硬化型アクリル系ポリマーを製造することを特徴とする紫外線硬化型アクリル系ポリマーの製造方法。
- モノマー組成物が、カルボキシ基及びラジカル重合性不飽和二重結合を有するモノマー0.1〜10質量%を更に含有することを特徴とする請求項8に記載の紫外線硬化型アクリル系ポリマーの製造方法。
- 連鎖移動剤は、分子構造中に、第3級炭素、アルコキシ基、水酸基、ケト基及び、第2級炭素にチオール基が直接結合している構造を有していないチオール化合物であることを特徴とする請求項8又は請求項9に記載の紫外線硬化型アクリル系ポリマーの製造方法。
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