JP6326930B2 - 有機電界発光素子用複素環化合物及びその用途 - Google Patents

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Description

本発明は、有機電界発光素子用複素環化合物及びその用途に関するものである。
有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けたものを基本的な構成とし、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子失活に伴う光の放出（蛍光又は燐光）を利用する素子であり、ディスプレー等へ応用されている。なお、正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。
最近の有機電界発光素子は徐々に改良されているものの、依然として、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性の改善が求められている。
電子輸送材料として各種のトリアジン化合物、及びピリミジン化合物が用いられた有機電界発光素子が知られている（例えば、特許文献１、２、３、４を参照）が、当該素子についても更なる長寿命化の改善が求められていた。
特開２００７−３１４５０３ 特開２００８−２８０３３０ 特開２０１０−１５５８２６ 特開２０１１−０６３５８４
本発明は上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、特に長寿命性に優れる有機電界発光素子用材料を提供することである。
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、公知である有機電界発光素子用電子輸送材料中の含窒素ヘテロ芳香族基において、窒素原子に隣接する炭素原子は電気陰性度の違いから電子不足となりやすく電子が局在化する傾向があり、素子駆動時に局在化した箇所から分解することが、寿命に影響する要因の一つとして考えることができた。したがって、局在化した軌道を非局在化することによって化合物の長寿命化、ひいては有機電界発光素子が長寿命化するとの着想に基づき、更なる検討を行った。
その結果、窒素原子に隣接する炭素原子のうち少なくとも１つの炭素原子上に、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン基、アミノ基、ホスフィル基、シリル基、チオール基、及びアシル基からなる群より選ばれる置換基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、トリアジン基、アザナフタレン基、ジアザナフタレン基、トリアザナフタレン基、テトラアザナフタレン基、ペンタアザナフタレン基、アザアントラセン基、ジアザアントラセン基、トリアザアントラセン基、テトラアザアントラセン基、ペンタアザアントラセン基、ヘキサアザアントラセン基、ヘプタアザアントラセン基、アザフェナントレン基、ジアザフェナントレン基、トリアザフェナントレン基、テトラアザフェナントレン基、ペンタアザフェナントレン基、ヘキサアザフェナントレン基、ヘプタアザフェナントレン基、アザペンタジエン基、ジアザペンタジエン基、オキサアザペンタジエン基、チアアザペンタジエン基、オキサジアザペンタジエン基、チオジアザペンタジエン基、アザインデン基、オキサアザインデン基、チオアザインデン基、ジアザインデン基、及びカルボリン基からなる群より選ばれる置換基（「置換基Ｂ」という）を少なくとも一つ有する化合物Ａを電子輸送層又は電子注入層に用いた有機電界発光素子が、従来公知の電子輸送性材料を用いた素子に比べて、長寿命特性に顕著に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
より詳細には、下記一般式（１）、一般式（２）、又は一般式（２’）
Figure 0006326930
（式中、置換基Ｂは、各々独立して、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上に炭素数１〜１２のアルキル基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、又はアザナフタレン基を表す。
置換基Ｃ’は、ジアリールピリミジン基又はジアリールトリアジン基（当該ジアリールピリミジン基及びジアリールトリアジン基におけるアリール基は、各々独立して炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基である）を表わす。
Ａｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数４〜１４の含窒素複素環基を表す。
Ｘは、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良いフェニレン基、又はアザベンゼンジイル基を表す。
ｐ、及びｑは、各々独立して、０、１、又は２を表す。
置換基Ｃ’’は、下記式Ｃ’’−５６、Ｃ’’−５７、Ｃ’’−６６、Ｃ’’−６８、又はＣ’’−８１
Figure 0006326930
（式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
を表わす。
Ａｒ２は、置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基を表す。
ｒは、各々独立して、０、１、又は２を表す。
ｎ２は、１、２、又は３を表す。
ｎ３は、２、又は３を表す。）
で表される環状アジン化合物を電子輸送層又は電子注入層に用いた有機電界発光素子が、従来公知の電子輸送性材料を用いた素子に比べて、長寿命特性に顕著に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の有機電界発光素子は、従来の素子に比べて長寿命特性に優れるという、顕著な効果を示した。
本発明によれば、発光効率特性、駆動電圧特性、及び長寿命特性に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、窒素原子に隣接する炭素原子のうち少なくとも１つの炭素原子上に、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン基、アミノ基、ホスフィル基、シリル基、チオール基、及びアシル基からなる群より選ばれる置換基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、トリアジン基、アザナフタレン基、ジアザナフタレン基、トリアザナフタレン基、テトラアザナフタレン基、ペンタアザナフタレン基、アザアントラセン基、ジアザアントラセン基、トリアザアントラセン基、テトラアザアントラセン基、ペンタアザアントラセン基、ヘキサアザアントラセン基、ヘプタアザアントラセン基、アザフェナントレン基、ジアザフェナントレン基、トリアザフェナントレン基、テトラアザフェナントレン基、ペンタアザフェナントレン基、ヘキサアザフェナントレン基、ヘプタアザフェナントレン基、アザペンタジエン基、ジアザペンタジエン基、オキサアザペンタジエン基、チアアザペンタジエン基、オキサジアザペンタジエン基、チオジアザペンタジエン基、アザインデン基、オキサアザインデン基、チオアザインデン基、ジアザインデン基、及びカルボリン基からなる群より選ばれる置換基（「置換基Ｂ」という）を少なくとも一つ有する化合物Ａを電子輸送層又は電子注入層に用いることを特徴とする有機電界発光素子である。
また、本発明の有機電界発光素子用材料は、下記一般式（１）、一般式（２）、又は一般式（２’）
Figure 0006326930
（式中、置換基Ｂは、各々独立して、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上に炭素数１〜１２のアルキル基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、又はアザナフタレン基を表す。
置換基Ｃ’は、ジアリールピリミジン基又はジアリールトリアジン基（当該ジアリールピリミジン基及びジアリールトリアジン基におけるアリール基は、各々独立して炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基である）を表わす。
Ａｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数４〜１４の含窒素複素環基を表す。
Ｘは、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良いフェニレン基、又はアザベンゼンジイル基を表す。
ｐ、ｑは、各々独立して、０、１、又は２を表す。
置換基Ｃ’’は、下記式Ｃ’’−５６、Ｃ’’−５７、Ｃ’’−６６、Ｃ’’−６８、又はＣ’’−８１
Figure 0006326930
（式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
を表わす。
Ａｒ２は、各々独立して、置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基を表す。
ｒは、各々独立して、０、１、又は２を表す。
ｎ２は、１、２、又は３を表す。
ｎ３は、２、又は３を表す。）
で表される環状アジン化合物、当該環状アジン化合物を含んでなる有機電界発光素子用材料、当該環状アジン化合物を含んでなる有機電界発光素子用電子輸送材料若しくは電子注入材料、又は当該環状アジン化合物を含んでなる有機電界発光素子である。
置換基Ｂで表されるアザベンゼン基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル基、又は４−ピリジル基を挙げることができ、有機電界発光素子寿命が長い点で、２−ピリジル基、又は３−ピリジル基が好ましい。
置換基Ｂで表されるジアザベンゼン基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２−ピラジル基、３−ピリダジン基、又は４−ピリダジン基等を挙げることができ、有機電界発光素子寿命が長い点で、２−ピリミジル基が好ましい。
置換基Ｂで表されるアザナフタレン基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、又は８−イソキノリル基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるジアザナフタレン基としては、特に限定するものではないが、例えば、１，５−ナフチリジン−２−イル基、１，５−ナフチリジン−３−イル基、１，５−ナフチリジン−４−イル基、１，６−ナフチリジン−２−イル基、１，６−ナフチリジン−３−イル基、１，６−ナフチリジン−２−イル基、１，６−ナフチリジン−３−イル基、１，６−ナフチリジン−４−イル基、１，６−ナフチリジン−５−イル基、１，６−ナフチリジン−７−イル基、１，６−ナフチリジン−８−イル基、１，７−ナフチリジン−２−イル基、１，７−ナフチリジン−３−イル基、１，７−ナフチリジン−４−イル基、１，７−ナフチリジン−５−イル基、１，７−ナフチリジン−６−イル基、１，７−ナフチリジン−８−イル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、１，８−ナフチリジン−３−イル基、１，８−ナフチリジン−４−イル基、２，６−ナフチリジン−１−イル基、２，６−ナフチリジン−３−イル基、２，６−ナフチリジン−４−イル基、２，７−ナフチリジン−１−イル基、２，７−ナフチリジン−３−イル基、２，７−ナフチリジン−４−イル基、１−フタラジル基、５−フタラジル基、６−フタラジル基、２−キノキサル基、５−キノキサル基、６−キノキサル基、２−キナゾリル基、４−キナゾリル基、５−キナゾリル基、６−キナゾリル基、７−キナゾリル基、８−キナゾリル基、３−シンノリル基、４−シンノリル基、５−シンノリル基、６−シンノリル基、７−シンノリル基、又は８−シンノリル基を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるアザアントラセン基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−ベンゾ〔ｇ〕キノリル基、３−ベンゾ〔ｇ〕キノリル基、４−ベンゾ〔ｇ〕キノリル基、５−ベンゾ〔ｇ〕キノリル基、６−ベンゾ〔ｇ〕キノリル基、７−ベンゾ〔ｇ〕キノリル基、８−ベンゾ〔ｇ〕キノリル基、９−ベンゾ〔ｇ〕キノリル基、１０−ベンゾ〔ｇ〕キノリル基、１−ベンゾ〔ｇ〕イソキノリル基、３−ベンゾ〔ｇ〕イソキノリル基、４−ベンゾ〔ｇ〕イソキノリル基、５−ベンゾ〔ｇ〕イソキノリル基、６−ベンゾ〔ｇ〕イソキノリル基、７−ベンゾ〔ｇ〕イソキノリル基、８−ベンゾ〔ｇ〕イソキノリル基、９−ベンゾ〔ｇ〕イソキノリル基、又は１０−ベンゾ〔ｇ〕イソキノリル基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるジアザアントラセン基としては、特に限定するものではないが、例えば、３−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、４−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、５−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、６−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、７−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、８−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、９−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、１０−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、２−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、４−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、５−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、６−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、７−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、８−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、９−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、１０−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、２−ベンゾ〔ｇ〕キノキサリル基、３−ベンゾ〔ｇ〕キノキサリル基、５−ベンゾ〔ｇ〕キノキサリル基、６−ベンゾ〔ｇ〕キノキサリル基、７−ベンゾ〔ｇ〕キノキサリル基、８−ベンゾ〔ｇ〕キノキサリル基、９−ベンゾ〔ｇ〕キノキサリル基、１０−ベンゾ〔ｇ〕キノキサリル基、１−ベンゾ〔ｇ〕フタラジル基、４−ベンゾ〔ｇ〕フタラジル基、５−ベンゾ〔ｇ〕フタラジル基、６−ベンゾ〔ｇ〕フタラジル基、７−ベンゾ〔ｇ〕フタラジル基、８−ベンゾ〔ｇ〕フタラジル基、９−ベンゾ〔ｇ〕フタラジル基、１０−ベンゾ〔ｇ〕フタラジル基、１，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−２−イル基、１，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−３−イル基、１，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−４−イル基、１，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−６−イル基、１，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−７−イル基、１，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−８−イル基、１，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−９−イル基、１，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−１０−イル基、１，２−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−３−イル基、１，２−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−４−イル基、１，２−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−５−イル基、１，２−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−６−イル基、１，２−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−７−イル基、１，２−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−８−イル基、１，２−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−９−イル基、２，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−１−イル基、２，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−３−イル基、２，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−４−イル基、２，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−６−イル基、２，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−７−イル基、２，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−８−イル基、２，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−９−イル基、２，５−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−１０−イル基、２，１０−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−１−イル基、２，１０−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−３−イル基、２，１０−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−４−イル基、２，１０−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−５−イル基、２，１０−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−６−イル基、２，１０−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−７−イル基、２，１０−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−８−イル基、２，１０−ベンゾ〔ｇ〕ナフチリジン−９−イル基、９−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−２―イル基、９−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−３―イル基、９−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−４―イル基、９−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−５―イル基、９−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−１０―イル基、６−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−２―イル基、６−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−３―イル基、６−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−４―イル基、６−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−５―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−２―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−３―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−４―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−５―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−６―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−８―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−９―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−１０―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−２―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−３―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−４―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−５―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−６―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−８―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−９―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−１０―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−２―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−３―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−４―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−５―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｈ〕キノリン−６―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−７―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−９―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕キノリン−１０―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕イソキノリン−１―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕イソキノリン−３―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕イソキノリン−４―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｆ〕イソキノリン−５―イル基、８−ピリジノ〔７，８，ｇ〕イソキノリン−１０―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕イソキノリン−１―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕イソキノリン−３―イル基、７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕イソキノリン−４―イル基、又は７−ピリジノ〔７，８，ｇ〕イソキノリン−５―イル基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるアザフェナントレン基としては、特に限定するものではないが、例えば、３−ベンゾ〔ｈ〕キノリル基、４−ベンゾ〔ｈ〕キノリル基、５−ベンゾ〔ｈ〕キノリル基、６−ベンゾ〔ｈ〕キノリル基、７−ベンゾ〔ｈ〕キノリル基、８−ベンゾ〔ｈ〕キノリル基、９−ベンゾ〔ｈ〕キノリル基、１０−ベンゾ〔ｈ〕キノリル基、１−ベンゾ〔ｈ〕イソキノリル基、３−ベンゾ〔ｈ〕イソキノリル基、４−ベンゾ〔ｈ〕イソキノリル基、５−ベンゾ〔ｈ〕イソキノリル基、６−ベンゾ〔ｈ〕イソキノリル基、７−ベンゾ〔ｈ〕イソキノリル基、８−ベンゾ〔ｈ〕イソキノリル基、９−ベンゾ〔ｈ〕イソキノリル基、１０−ベンゾ〔ｈ〕イソキノリル基、１−ベンゾ〔ｆ〕イソキノリル基、２−ベンゾ〔ｆ〕イソキノリル基、４−ベンゾ〔ｆ〕イソキノリル基、５−ベンゾ〔ｆ〕イソキノリル基、６−ベンゾ〔ｆ〕イソキノリル基、７−ベンゾ〔ｆ〕イソキノリル基、８−ベンゾ〔ｆ〕イソキノリル基、９−ベンゾ〔ｆ〕イソキノリル基、１０−ベンゾ〔ｆ〕イソキノリル基、１−ベンゾ〔ｆ〕キノリル基、２−ベンゾ〔ｆ〕キノリル基、３−ベンゾ〔ｆ〕キノリル基、５−ベンゾ〔ｆ〕キノリル基、６−ベンゾ〔ｆ〕キノリル基、７−ベンゾ〔ｆ〕キノリル基、８−ベンゾ〔ｆ〕キノリル基、９−ベンゾ〔ｆ〕キノリル基、１０−ベンゾ〔ｆ〕キノリル基、１−フェナントリジル基、２−フェナントリジル基、３−フェナントリジル基、４−フェナントリジル基、６−フェナントリジル基、７−フェナントリジル基、８−フェナントリジル基、９−フェナントリジル基、又は１０−フェナントリジル基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるジアザフェナントレン基としては、特に限定するものではないが、例えば、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、１，１０−フェナントロリン−６−イル基、１，１０−フェナントロリン−７−イル基、１，１０−フェナントロリン−８−イル基、１，１０−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−７−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，６−フェナントロリン−２−イル基、１，６−フェナントロリン−３−イル基、１，６−フェナントロリン−４−イル基、１，６−フェナントロリン−５−イル基、１，６−フェナントロリン−７−イル基、１，６−フェナントロリン−８−イル基、１，６−フェナントロリン−９−イル基、１，６−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、３，７−フェナントロリン−１−イル基、３，７−フェナントロリン−２−イル基、３，７−フェナントロリン−４−イル基、３，７−フェナントロリン−５−イル基、３，７−フェナントロリン−６−イル基、３，７−フェナントロリン−８−イル基、３，７−フェナントロリン−９−イル基、３，７−フェナントロリン−１０−イル基、３，８−フェナントロリン−１−イル基、３，８−フェナントロリン−２−イル基、３，８−フェナントロリン−４−イル基、３，８−フェナントロリン−５−イル基、３，８−フェナントロリン−６−イル基、３，８−フェナントロリン−７−イル基、３，８−フェナントロリン−９−イル基、３，８−フェナントロリン−１０−イル基、４，７−フェナントロリン−１−イル基、４，７−フェナントロリン−２−イル基、４，７−フェナントロリン−３−イル基、４，７−フェナントロリン−５−イル基、４，７−フェナントロリン−６−イル基、４，７−フェナントロリン−８−イル基、４，７−フェナントロリン−９−イル基、４，７−フェナントロリン−１０−イル基、３−ベンゾ〔ｈ〕シンノリル基、４−ベンゾ〔ｈ〕シンノリル基、５−ベンゾ〔ｈ〕シンノリル基、６−ベンゾ〔ｈ〕シンノリル基、７−ベンゾ〔ｈ〕シンノリル基、８−ベンゾ〔ｈ〕シンノリル基、９−ベンゾ〔ｈ〕シンノリル基、１０−ベンゾ〔ｈ〕シンノリル基、２−ベンゾ〔ｈ〕キナゾリル基、４−ベンゾ〔ｈ〕キナゾリル基、５−ベンゾ〔ｈ〕キナゾリル基、６−ベンゾ〔ｈ〕キナゾリル基、７−ベンゾ〔ｈ〕キナゾリル基、８−ベンゾ〔ｈ〕キナゾリル基、９−ベンゾ〔ｈ〕キナゾリル基、１０−ベンゾ〔ｈ〕キナゾリル基、２−ベンゾ〔ｈ〕キノキサリル基、３−ベンゾ〔ｈ〕キノキサリル基、５−ベンゾ〔ｈ〕キノキサリル基、６−ベンゾ〔ｈ〕キノキサリル基、７−ベンゾ〔ｈ〕キノキサリル基、８−ベンゾ〔ｈ〕キノキサリル基、９−ベンゾ〔ｈ〕キノキサリル基、１０−ベンゾ〔ｈ〕キノキサリル基、１−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、４−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、５−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、６−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、７−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、８−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、９−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、１０−ベンゾ〔ｇ〕シンノリル基、１−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、３−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、５−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、６−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、７−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、８−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、９−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、１０−ベンゾ〔ｇ〕キナゾリル基、１−ベンゾ〔ｆ〕シンノリル基、２−ベンゾ〔ｆ〕シンノリル基、５−ベンゾ〔ｆ〕シンノリル基、６−ベンゾ〔ｆ〕シンノリル基、７−ベンゾ〔ｆ〕シンノリル基、８−ベンゾ〔ｆ〕シンノリル基、９−ベンゾ〔ｆ〕シンノリル基、１０−ベンゾ〔ｆ〕シンノリル基、１，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−２−イル基、１，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−３−イル基、１，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−４−イル基、１，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−６−イル基、１，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−７−イル基、１，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−８−イル基、１，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−９−イル基、１，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１０−イル基、１，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−２−イル基、１，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−３−イル基、１，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−４−イル基、１，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−５−イル基、１，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−７−イル基、１，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−８−イル基、１，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−９−イル基、１，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１０−イル基、２，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１−イル基、２，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−３−イル基、２，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−４−イル基、２，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−６−イル基、２，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−７−イル基、２，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−８−イル基、２，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−９−イル基、２，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１０−イル基、２，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１−イル基、２，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−３−イル基、２，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−４−イル基、２，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−５−イル基、２，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−７−イル基、２，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−８−イル基、２，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−９−イル基、２，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１０−イル基、３，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１−イル基、３，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−２−イル基、３，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−４−イル基、３，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−６−イル基、３，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−７−イル基、３，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−８−イル基、３，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−９−イル基、３，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１０−イル基、３，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１−イル基、３，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−２−イル基、３，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−４−イル基、３，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−５−イル基、３，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−７−イル基、３，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−８−イル基、３，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−９−イル基、３，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１０−イル基、４，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１−イル基、４，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−２−イル基、４，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−３−イル基、４，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−６−イル基、４，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−７−イル基、４，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−８−イル基、４，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−９−イル基、４，５−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１０−イル基、４，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１−イル基、４，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−２−イル基、１，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−３−イル基、４，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−５−イル基、４，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−７−イル基、４，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−８−イル基、４，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−９−イル基、又は４，６−ベンゾ〔ｈ〕ナフチリジン−１０−イル基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるアザペンタジエン基としては、特に限定するものではないが、例えば、１−ピロール基、２−ピロール基、又は３−ピロール基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるオキサアザペンタジエン基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−オキサゾール基、４−オキサゾール基、５−オキサゾール基、４−イソオキサゾール基、又は５−イソオキサゾール基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるチアアザペンタジエン基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−チアゾール基、４−チアゾール基、５−チアゾール基、４−イソチアゾール基、又は５−イソチアゾール基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるジアザペンタジエン基としては、特に限定するものではないが、例えば、２−イミダゾール基、３−イミダゾール基、４−イミダゾール基、５−イミダゾール基、２−ピラゾール基、３−ピラゾール基、４−ピラゾール基、又は５−ピラゾール基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるオキサジアザペンタジエン基としては、特に限定するものではないが、例えば、４−オキサジアゾール基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるチオジアザペンタジエン基としては、特に限定するものではないが、例えば、４−チアジアゾール基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるアザインデン基としては、特に限定するものではないが、例えば、１−インドール基、３−インドール基、４−インドール基、５−インドール基、６−インドール基、又は７−インドール基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるオキサアザインデン基としては、特に限定するものではないが、例えば、４−ベンゾオキサゾール基、５−ベンゾオキサゾール基、６−ベンゾオキサゾール基、７−ベンゾオキサゾール基、４−ベンゾイソオキサゾール基、５−ベンゾイソオキサゾール基、６−ベンゾイソオキサゾール基、又は７−ベンゾイソオキサゾール基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるチオアザインデン基としては、特に限定するものではないが、例えば、４−ベンゾチアゾール基、５−ベンゾチアゾール基、６−ベンゾチアゾール基、７−ベンゾチアゾール基、４−ベンゾイソチアゾール基、５−ベンゾイソチアゾール基、６−ベンゾイソチアゾール基、又は７−ベンゾイソチアゾール基等を挙げることができる。
置換基Ｂで表されるジアザインデン基としては、３−ベンゾイミダゾール基、４−ベンゾイミダゾール基、５−ベンゾイミダゾール基、６−ベンゾイミダゾール基、又は７−ベンゾイミダゾール基等を挙げることができる。
置換基Ｂにおいて、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上に存在する置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、アルキル基（例えば、炭素数１〜１２のアルキル基）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等）、ハロゲン基（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アミノ基（例えば、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニルアミノ基等）、ホスフィル基（例えば、メチルホスフィル基、ジメチルホスフィル基、トリメチルホスフィル基、トリフェニルホスフィル基等）、シリル基、チオール基、又はアシル基（例えば、メタノイル基、エタノイル基、プロパノイル基、シクロへキサノイル基、ベンゾイル基、ピリジノイル基等）等を挙げることができ、特に有機電界発光素子寿命が長い点で、アルキル基が好ましい。
当該アルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチル−１−ブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、２−メチルペンチル基、２，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デキル基、ｎ−ウンデキル基、ｎ−ドデキル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデキル基、シクロウンデキル基、又はシクロドデキル基等を挙げることができる。当該アルキル基については、特に有機電界発光素子の性能が良い点で、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基が好ましく、合成が容易な点で、メチル基がより好ましい。
すなわち、置換基Ｂとしては、有機電界発光素子寿命が長い点で、各々独立して、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上にメチル基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、アザナフタレン基、ジアザナフタレン基、アザアントラセン基、ジアザアントラセン基、アザフェナントレン基、ジアザフェナントレン基、アザペンタジエン基、ジアザペンタジエン基、オキサアザペンタジエン基、チアアザペンタジエン基、オキサジアザペンタジエン基、チオジアザペンタジエン基、アザインデン基、オキサアザインデン基、チオアザインデン基、及びジアザインデン基からなる群より選ばれる置換基であることが好ましい。
また、置換基Ｂとしては、有機電界発光素子寿命が長い点で、各々独立して、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上にメチル基を有するピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、ナフチリジル基、ベンゾキノリル基、ベンゾイソキノリル基、フェナントリジル基、フェナントロリル基、ベンゾシンノリル基、ベンゾキナゾリル基、ベンゾナフチリジル基、ピロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、インドール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、又はベンゾイミダゾール基であることがさらに好ましい。
また、置換基Ｂとしては、有機電界発光素子寿命が長い点で、各々独立して、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上にメチル基を有するピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、フェナントリジル基、フェナントロリル基、ピロール基、オキサゾール基、チアゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアジアゾール基、インドール基、又はベンゾイミダゾール基であることがさらに好ましい。
また、置換基Ｂとしては、有機電界発光素子寿命が長い点で、各々独立して、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上にメチル基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、又はアザナフタレン基であることがさらに好ましい。
また、置換基Ｂとしては、有機電界発光素子寿命が長い点で、各々独立して、６−メチルピリジン−２−イル基、６−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−３−イル基、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、３−メチルイソキノリン−１−イル基、又は２，３−ジメチルキノキサリン−６−イル基であることがいっそう好ましい。
また、置換基Ｂとしては、より具体的には、特に限定するものではないが、例えば、以下に示すヘテロアリール基を挙げることができる。
Figure 0006326930
Figure 0006326930
このうち、有機電界発光素子寿命が長い点で、置換基Ｂは、以下に示すヘテロアリール基が好ましい。
Figure 0006326930
さらに合成がしやすい点で、置換基Ｂは、以下に示すヘテロアリール基が好ましい。
Figure 0006326930
化合物Ａは、有機電界発光素子寿命が長い点で、少なくとも一つの置換基Ｂに加えて、少なくとも一つのトリアリールピリミジン基及びトリアリールトリアジン基（当該トリアリールピリミジン基及びトリアリールトリアジン基におけるアリール基は、各々独立して炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基である）からなる群より選ばれる置換基（以下、「置換基Ｃ」という）を有する化合物であることが好ましい。
置換基Ｃで表されるトリアリールピリミジン基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す置換基等を挙げることができる。
Figure 0006326930
このうち、有機電界発光素子寿命が長い点で、以下に示すトリアリールピリミジン基が好ましい。
Figure 0006326930
置換基Ｃで表されるトリアリールトリアジン基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す置換基等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示すトリアリールトリアジン基が好ましい。
Figure 0006326930
 すなわち、有機電界発光素子寿命に優れる点で、本発明の有機電界発光素子用材料は、下記一般式（１）、（２）、（２’）、（３）、又は（３’）で表されるものであることが好ましい。
Figure 0006326930
 （式中、置換基Ｂは、各々独立して、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上にメチル基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、アザナフタレン基、ジアザナフタレン基、アザアントラセン基、ジアザアントラセン基、アザフェナントレン基、ジアザフェナントレン基、アザペンタジエン基、ジアザペンタジエン基、オキサアザペンタジエン基、チアアザペンタジエン基、オキサジアザペンタジエン基、チオジアザペンタジエン基、アザインデン基、オキサアザインデン基、チオアザインデン基、又はジアザインデン基を表す。
置換基Ｃ’は、ジアリールピリミジン基又はジアリールトリアジン基（当該ジアリールピリミジン基及びジアリールトリアジン基におけるアリール基は、各々独立して炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基である）を表わす。
Ａｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数４〜１４の含窒素複素環基を表す。
Ｘは、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良いフェニレン基、アザベンゼンジイル基、又はジアザベンゼンジイル基を表す。
ｐ、及びｑは、各々独立して、０、１、又は２を表す。
置換基Ｃ’’は、３価のピリミジン基、又はトリアジン基を表す。
Ａｒ２は、各々独立して、置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基を表す。
ｒは、各々独立して、０、１、又は２を表す。
ｎ２は、１、２、又は３を表す。
ｎ３は、２、又は３を表す。
置換基Ｄは、３価の炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基を表す。
Ａｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数３〜１４の含窒素複素環基を表す。
Ｃｚは、ピリジル基で置換されていても良いカルバゾリル基を表す。）
また、有機電界発光素子寿命に優れる点で、本発明の有機電界発光素子用材料は、下記一般式（１）、一般式（２）、又は一般式（２’）で表されるものであることがより好ましい。
Figure 0006326930
 （式中、置換基Ｂは、各々独立して、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上に炭素数１〜１２のアルキル基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、又はアザナフタレン基を表す。
置換基Ｃ’は、ジアリールピリミジン基又はジアリールトリアジン基（当該ジアリールピリミジン基及びジアリールトリアジン基におけるアリール基は、各々独立して炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基である）を表わす。
Ａｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数４〜１４の含窒素複素環基を表す。
Ｘは、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良いフェニレン基、又はアザベンゼンジイル基を表す。
ｐ、ｑは、各々独立して、０、１、又は２を表す。
置換基Ｃ’’は、下記式Ｃ’’−５６、Ｃ’’−５７、Ｃ’’−６６、Ｃ’’−６８、又はＣ’’−８１
Figure 0006326930
 （式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
を表わす。
Ａｒ２は、各々独立して、置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基を表す。
ｒは、各々独立して、０、１、又は２を表す。
ｎ２は、１、２、又は３を表す。
ｎ３は、２、又は３を表す。）
で表される環状アジン化合物である。
置換基Ｃ’で表されるジアリールピリミジン基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示すジアリールピリミジン基等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示すジアリールピリミジン基が好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
さらに、合成が容易な点で、以下に示すジアリールピリミジン基がより好ましい。
Figure 0006326930
 置換基Ｃ’で表されるジアリールトリアジン基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示すジアリールトリアジン基等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示すジアリールトリアジン基が好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
さらに、合成が容易な点で、以下に示すジアリールトリアジン基がより好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
すなわち、置換基Ｃ’は、下記Ｃ’−１、Ｃ’−３、Ｃ’−６、Ｃ’−１６、Ｃ’−４６、Ｃ’−４８、又はＣ’−６１であることが好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、メチル基を表す。）
置換基Ｃ’’は、３価のピリミジン基、又はトリアジン基を表す。
置換基Ｃ’’で表される３価のピリミジン基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す置換基等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示す３価のピリミジン基が好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
置換基Ｃ’’で表される３価のトリアジン基としては、特に限定するものではないが、以下に示す置換基等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示す３価のトリアジン基が好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
さらに合成が容易な点で、以下に示す３価のトリアジン基が特に好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
さらに、Ｒ２はメチル基であることが好ましい。
Ａｒ１で表される炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す置換基を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示す置換基が好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
さらに合成がしやすい点から、以下に示す置換基がより好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
Ａｒ１で表される炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数４〜１４の含窒素複素環基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す含窒素複素環基を挙げることができる。
Figure 0006326930
Figure 0006326930
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示す含窒素複素環基が好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
さらに合成がしやすい点から、以下に示す含窒素複素環基がより好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
Ｘで表される炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良いフェニレン基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示すフェニレン基を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ４は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示す芳香族炭化水素基が好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ４は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
さらに合成がしやすい点から、以下に示す芳香族炭化水素基がより好ましい。
Figure 0006326930
 Ｘで表される炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良いアザベンゼン基としては、特に限定するものではないが、以下に示すアザベンゼン基を挙げることができる。
Figure 0006326930
 Ｘで表される炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良いジアザベンゼン基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示すジアザベンゼン基を挙げることができる。
Figure 0006326930
 すなわち、Ｘは、有機電界発光素子の性能が良い点で、各々独立して、フェニレン基又はピリジレン基であることが好ましい。
Ｘの数を表すｐ、及びｑは、各々独立して、０、１、又は２の整数である。
なお、ｐ、及びｑについては、置換基Ｘがｐ個又はｑ個連結することを示す。
ｐ、及びｑは、有機電界発光素子の性能が良い点で、各々独立して、０又は１であることが好ましい。
Ａｒ２で表される炭素数６〜１２の炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す炭化水素基を挙げることができる。
Figure 0006326930
 このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示す炭化水素基が好ましい。
Figure 0006326930
 Ｘの数を表すｒは、０、１、又は２の整数である。
置換基（Ｄ）で表される３価の炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す芳香族炭化水素基を挙げることができる。
Figure 0006326930
 このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示す芳香族炭化水素基が好ましい。
Figure 0006326930
 Ａｒ３で表される炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数３〜１４の含窒素複素環基としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す含窒素複素環基を挙げることができる。
Figure 0006326930
Figure 0006326930
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
このうち、有機電界発光素子の性能が良い点で、以下に示す含窒素複素環基が好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
さらに合成がしやすい点から、以下に示す含窒素複素環基がより好ましい。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
Ｃｚは、ピリジル基で置換されていても良いカルバゾリル基を表す。
本発明で表される化合物、及び本発明と同等の効果を奏する化合物としては、特に限定するものではないが、例えば下記式で表される化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−５４０）で表される環状アジン化合物等が挙げられる。
Figure 0006326930
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 本発明の本願の一般式（１）、一般式（２）、又は一般式（２’）で表される化合物Ａとしては、有機電界発光素子の性能が良い点で、下記式で表される化合物（Ａ−１）〜（Ａ−２３）、（Ａ−２７）〜（Ａ−３４）、（Ａ−３７）、（Ａ−３８）、（Ａ−３９）、（Ａ−４１）、（Ａ−４２）、（Ａ−４３）、又は（Ａ−４４）で表される環状アジン化合物が好ましい。
Figure 0006326930
Figure 0006326930
 化合物Ａは、特に限定するものではないが、例えば、下記式Ａ−１〜Ａ−３４を好ましい例として挙げることができる。
Figure 0006326930
 これらのうち、下記式Ａ−１〜Ａ−２６を好ましい例としてあげることができる。
Figure 0006326930
 次に、本発明に含まれる化合物Ａ（より具体的には、一般式（１）、一般式（２）、一般式（２’）、一般式（３）、一般式（３’）で表される化合物）の製造方法について説明する。
本発明の本願の一般式（１）、一般式（２）、又は一般式（２’）で表される化合物は、次の反応式（１）〜（１０）のいずれかで示される方法により製造することができる。
Figure 0006326930
Figure 0006326930
 （反応式（１）〜（１０）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｂ、Ｃ’、Ｃ’’、Ｄ、Ｃｚ、Ｘ、ｐ、ｑ、ｒ、ｎ２、又はｎ３は、前述したＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｂ、Ｃ’、Ｃ’’、Ｄ、Ｃｚ、Ｘ、ｐ、ｑ、ｒ、ｎ２、又はｎ３と同じ定義を表す。）
反応式（１）〜（１０）中、Ｗは、脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば、塩素原子、臭素原子、トリフラート又はヨウ素原子が挙げられる。このうち、反応収率がよい点で、臭素原子又は塩素原子が好ましい。
反応式（１）〜（１０）中、Ｖは、ボロン酸化合物、又は金属含有基を表し、特に限定するものではないが、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ、ＣｕＩ、ＡｌＣｌ２、ＡｌＢｒ２、Ａｌ（Ｍｅ）２、Ａｌ（Ｅｔ）２、Ａｌ（ｉＢｕ）２、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３、ＳｎＦ３、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＢＦ３Ｋ、Ｂ（ＯＲ５）２、Ｂ（ＯＲ６）３、又はＳｉ（Ｒ７）３等を挙げることができる。
Ｂ（ＯＲ５）２としては、特に限定するものではないが、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等を挙げることができる。又、２つのＲ５が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ５）２の例としては、以下に示す置換基を挙げることができる。
Figure 0006326930
 これらの置換基のうち、反応の選択性がよい点で（ＩＩ）、又は（ＶＩＩ）で示されるものが好ましく、反応収率が良い点で、（ＩＩ）がより好ましい。
Ｂ（ＯＲ６）３としては、以下に示す置換基を挙げることができる。
Figure 0006326930
 Ｓｉ（Ｒ７）３としては、特に限定するものではないが、例えば、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、ＳｉＭｅＰｈ２、ＳｉＣｌ３、ＳｉＦ３、Ｓｉ（ＯＭｅ）３、Ｓｉ（ＯＥｔ）３、Ｓｉ（ＯＭｅ）２ＯＨ等を挙げることができる。
反応式（１）〜（１０）に示すように、本発明の化合物（Ａ）は、パラジウム触媒及び塩基の存在下で、それぞれの反応式に記載したようにカップリング反応を行うことで合成することが出来る。
反応式（１）〜（１０）の反応に用いることのできるパラジウム触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を挙げることができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンパラジウム及びジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等を挙げることができる。中でも、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンパラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は収率がよい点で好ましく、入手容易である点で、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、又はトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンパラジウムがさらに好ましい。なお、上記の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。
第三級ホスフィンとしては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等を例示することができる。このうち、入手容易であり、収率がよい点で、（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルが好ましい。
パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加する場合、第三級ホスフィンの添加量は、パラジウム塩又は錯化合物の１モル（パラジウム原子換算）に対して０．１〜１０倍モルであることが好ましく、収率がよい点で０．３〜５倍モルであることがさらに好ましい。
反応式（１）〜（１０）において、用いることのできる塩基としては、特に限定するものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができる。このうち、収率がよい点で、炭酸カリウム、リン酸カリウム、又は水酸化ナトリウムが好ましい。
反応式（１）〜（１０）の反応は、溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、特に制限はないが、例えば、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、エタノール、ブタノール又はキシレン等を例示することができ、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。このうち、収率がよい点で、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、又はトルエン−ブタノール混合溶媒が好ましい。
以下、反応式（１）について説明する。
化合物（１）は、例えば、山中宏著、「新編 ヘテロ環化合物 基礎編」，講談社，２００４年、山中宏著、「新編 ヘテロ環化合物 応用編」，講談社，２００４年、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９５１年，１６巻，４６１−４６５、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２００１年，６巻，４７７−４８０、又は科学技術研究所報告、８１巻、４４１、１９８６年に開示されている方法等を用いて製造することができる。
化合物（１）中の置換基Ｃ’は、前述した置換基Ｃ’と同じ定義を表す。
化合物（１）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す１−１〜１−１２等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
化合物（２）、又は化合物（３）は、例えば、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，６６，４３３３−４３３９、又はＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９５巻，２４５７−２４８３，１９９５年に開示されている方法を用いて製造することができる。
化合物（２）中の置換基Ｂ、Ｘ、又はｐは、前述した置換基Ｂ、Ｘ、又はｐと同じ定義を表す。
化合物（２）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す２−１〜２−６９等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中、Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
化合物（３）中のＡｒ１、Ｘ、又はｑは、前述したＡｒ１、Ｘ、又はｑと同じ定義を表す。
化合物（３）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す３−１〜３−８４等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
反応式（１）では、化合物（１）と化合物（２）を先に反応させ、反応中間体を生成させた後に、化合物（３）を反応させて、一般式（１）で表される化合物を合成しても良い。この際、生じる反応中間体は、単離しても良い。また、前記反応中間体と前述したボロン酸化合物、又は金属含有基を反応させて得られた生成物に、化合物（６）を反応させることで、一般式（１）で表される化合物を合成することもできる。
反応式（１）では、化合物（１）と化合物（３）を先に反応させ、反応中間体を生成させた後に、化合物（２）を反応させて、一般式（１）で表される化合物を合成しても良い。この際、生じる反応中間体は、単離しても良い。また、前記反応中間体と前述したボロン酸化合物、又は金属含有基を反応させて得られた生成物に、化合物（５）を反応させることで、一般式（１）で表される化合物を合成することもできる。 反応式（１）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（１）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（１）で用いる化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）とのモル比に特に制限はないが、化合物（１）の１モルに対して、化合物（２）が０．２〜５倍モル、化合物（３）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（１）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
以下、反応式（２）について説明する。
化合物（４）は、例えば、山中宏著、「新編 ヘテロ環化合物 基礎編」，講談社，２００４年、山中宏著、「新編 ヘテロ環化合物 応用編」，講談社，２００４年、又はＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９５巻，２４５７−２４８３，１９９５年に開示されている方法等を用いて製造することができる。
化合物（４）中の置換基Ｃ’は、前述した置換基Ｃ’と同じ定義を表す。
化合物（４）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す４−１〜４−１２等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
化合物（５）、又は化合物（６）は、例えば、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，６６，４３３３−４３３９、又はＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９５巻，２４５７−２４８３，１９９５年に開示されている方法等を用いて製造することができる。
化合物（５）中の置換基Ｂ、Ｘ、又はｐは、前述した置換基Ｂ、Ｘ、又はｐと同じ定義を表す。
化合物（５）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す５−１〜５−６９等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中、Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
化合物（６）中のＡｒ１、Ｘ、又はｑは、前述したＡｒ１、Ｘ、又はｑと同じ定義を表す。
化合物（６）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す６−１〜６−８４等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
反応式（２）では、化合物（４）と化合物（５）を先に反応させ、反応中間体を生成させた後に、化合物（６）を反応させて、一般式（１）で表される化合物を合成しても良い。この際、生じる反応中間体は、単離しても良い。
反応式（２）では、化合物（４）と化合物（６）を先に反応させ、反応中間体を生成させた後に、化合物（５）を反応させて、一般式（１）で表される化合物を合成しても良い。この際、生じる反応中間体は、単離しても良い。
反応式（２）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（４）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（２）で用いる化合物（４）、化合物（５）、化合物（６）とのモル比に特に制限はないが、化合物（４）の１モルに対して、化合物（５）が０．２〜５倍モル、化合物（６）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（４）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
以下、反応式（３）について説明する。
化合物（７）は、前述した化合物（１）と同様の方法で製造することができる。
化合物（７）中の、置換基Ｃ’’は、前述した置換基Ｃ’’と同じ定義を表す。
化合物（７）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す７−１〜７−２６等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
化合物（２’）は、前述した化合物（２）と同様の方法で製造することができる。
化合物（２’）中の置換基Ｂ、Ｘ、又はｒは、前述した置換基Ｂ、Ｘ、又はｒと同じ定義を表す。
化合物（２’）として、特に限定するものではないが、例えば、前述した化合物（２）と同様の化合物を挙げることができる。
反応式（３）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（７）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（３）で用いる化合物（７）、化合物（２’）とのモル比に特に制限はないが、化合物（７）の１モルに対して、化合物（２’）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（７）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
以下、反応式（４）について説明する。
化合物（８）は、前述した化合物（４）と同様の方法で製造することができる。
化合物（８）中の、置換基Ｃ’’は、前述した置換基Ｃ’’と同じ定義を表す。
化合物（８）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す８−１〜８−２６等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
化合物（５’）は、前述した化合物（５）と同様の方法で製造することができる。
化合物（５’）中の置換基Ｂ、Ｘ、又はｒは、前述した置換基Ｂ、Ｘ、又はｒと同じ定義を表す。
化合物（５’）として、特に限定するものではないが、例えば、前述した化合物（５）と同様の化合物を挙げることができる。
反応式（４）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（８）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（４）で用いる化合物（８）、化合物（５’）とのモル比に特に制限はないが、化合物（８）の１モルに対して、化合物（５’）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（８）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
以下、反応式（５）について説明する。
化合物（９）は、前述した化合物（１）と同様の方法で製造することができる。
化合物（９）中の、置換基Ｃ’’、又はＡｒ２は、前述した置換基Ｃ’’、又はＡｒ２
と同じ定義を表す。
化合物（９）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す９−１〜９−１２等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
反応式（５）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（９）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（５）で用いる化合物（９）、化合物（２’）とのモル比に特に制限はないが、化合物（９）の１モルに対して、化合物（２’）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（９）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
以下、反応式（６）について説明する。
化合物（１０）は、前述した化合物（４）と同様の方法で製造することができる。
化合物（１０）中の、置換基Ｃ’’、又はＡｒ２は、前述した置換基Ｃ’’、又はＡｒ２と同じ定義を表す。
化合物（１０）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す１０−１〜１０−１２等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ２は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
反応式（６）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（１０）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（６）で用いる化合物（１０）、化合物（５’）とのモル比に特に制限はないが、化合物（１０）の１モルに対して、化合物（５’）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（１０）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
以下、反応式（７）について説明する。
化合物（１１）中の、置換基Ｂ、Ｃ’、Ｄ、又はＣｚは、前述した置換基Ｂ、Ｃ’、Ｄ、又はＣｚと同じ定義を表す。
化合物（１１）は、以下に示す反応式（１１）で製造することができる。
Figure 0006326930
 化合物（１７）中の、置換基Ｂ、Ｃ’、Ｄ、又はＣｚは、前述した置換基Ｂ、Ｃ’、Ｄ、又はＣｚと同じ定義を表す。
Ｗは、脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば、塩素原子、臭素原子、トリフラート又はヨウ素原子が挙げられる。このうち、反応収率がよい点で、臭素原子又は塩素原子が好ましい。
化合物（１７）は、前述した化合物（１）と同様の方法で製造することができる。
反応式（１１）の反応に用いることのできる触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、銅触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒、オスミウム触媒およびコバルト触媒等を列挙することができる。中でも、銅触媒は収率がよい点で好ましい。これらの金属触媒は、金属、担持金属、金属の塩化物塩、臭化物塩、ヨウ化物塩、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩もしくは酸化物塩等の金属塩、またはオレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミン錯体、アンミン錯体もしくはアセチルアセトナト錯体等の錯化合物を用いることができる。さらにこれらの金属、金属塩または錯化合物と三級ホスフィン配位子を組合わせて用いることもできる。
反応式（１１）の反応に用いることのできる銅触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）、シアン化銅（Ｉ）、シアン化銅（ＩＩ）等を挙げることができ、中でも、酸化銅（Ｉ）は収率がよい点で好ましい。
反応式（１１）の反応において、ジアミン配位子を加えても良い。
反応式（１１）の反応に用いることのできるジアミン配位子としては、特に限定するものではないが、例えば、１，１０−フェナントロリン、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン等を挙げることができ、中でも、１，１０−フェナントロリンは収率がよい点で好ましい。
反応式（１１）の反応において、１８−クラウン−６−エーテルに代表される相間移動触媒を添加してもよい。
反応式（１１）において、用いることのできる塩基としては、特に限定するものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができる。このうち、収率がよい点で、炭酸カリウムが好ましい。
反応式（１１）の反応は、溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、特に制限はないが、例えば、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、エタノール、ブタノール又はキシレン等を例示することができ、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。このうち、収率がよい点で、キシレンが好ましい。
反応式（１１）で用いる触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（１７）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（金属原子換算）であることが好ましい。
ジアミン配位子の使用量は、化合物（１７）の１モルに対して、０．０１〜１０倍モルであることが好ましく、収率がよい点で、０．０２〜２倍モルであることがさらに好ましい。
相間移動触媒の使用量としては、化合物（１７）の１モルに対して、０．１〜１０倍モルであることが好ましく、収率がよい点で、０．２〜２倍モルであることがさらに好ましい。
反応式（１１）で用いる化合物（１７）、化合物（１８）とのモル比に特に制限はないが、化合物（１７）の１モルに対して、化合物（１８）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（１７）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
化合物（１１）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す１１−１〜１１−２４等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
化合物（１２）は、前述した化合物（３）と同様の方法で製造することができる。
化合物（１２）中の、Ａｒ３、Ｘ、又はｐは、前述したＡｒ３、Ｘ、又はｐと同じ定義を表す。
化合物（１２）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す１２−１〜１２−５７等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
反応式（７）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（１１）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（７）で用いる化合物（１１）、化合物（１２）とのモル比に特に制限はないが、化合物（１１）の１モルに対して、化合物（１２）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（１１）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
以下、反応式（８）について説明する。
化合物（１３）は、前述した化合物（１１）と同様の方法で製造することができる。
化合物（１３）中の、置換基Ｃ’、Ｄ、又はＣｚは、前述した置換基Ｃ’、Ｄ、又はＣｚと同じ定義を表す。
化合物（１３）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す１３−１〜１３−１６等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
反応式（８）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（１３）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（８）で用いる化合物（１３）、化合物（２）とのモル比に特に制限はないが、化合物（１３）の１モルに対して、化合物（２）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（１３）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
以下、反応式（９）について説明する。
化合物（１４）は、前述した化合物（４）及び化合物（１１）と同様の方法で製造することができる。
化合物（１４）中の、置換基Ｂ、Ｃ’、Ｄ、又はＣｚは、前述した置換基Ｂ、Ｃ’、Ｄ、又はＣｚと同じ定義を表す。
化合物（１４）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す１４−１〜１４−２４等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
化合物（１５）は、前述した化合物（６）と同様の方法で製造することができる。
化合物（１５）中の、Ａｒ３、Ｘ、又はｐは、前述したＡｒ３、Ｘ、又はｐと同じ定義を表す。
化合物（１５）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す１５−１〜１５−２４等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ３は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
反応式（９）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（１４）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（９）で用いる化合物（１４）、化合物（１５）とのモル比に特に制限はないが、化合物（１４）の１モルに対して、化合物（１５）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（１４）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
以下、反応式（１０）について説明する。
化合物（１６）は、前述した化合物（１４）と同様の方法で製造することができる。
化合物（１６）中の、置換基Ｃ’、Ｄ、又はＣｚは、前述した置換基Ｃ’、Ｄ、又はＣｚと同じ定義を表す。
化合物（１６）として、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す１６−１〜１６−１６等を挙げることができる。
Figure 0006326930
 （式中のＲ１は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｖ及びＷは前記と同じ定義を表す。）
反応式（１０）で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、化合物（１６）の１モルに対して、０．１〜０．０１倍モル（パラジウム原子換算）であることが好ましい。
反応式（１０）で用いる化合物（１６）、化合物（５）とのモル比に特に制限はないが、化合物（１６）の１モルに対して、化合物（５）が０．２〜５倍モルであることが好ましい。
塩基の使用量としては、特に制限はないが、化合物（１６）の１モルに対して、０．５〜１０倍モルが好ましく、収率がよい点で１〜５倍モルがさらに好ましい。
本願の一般式（１）、一般式（２）、又は一般式（２’）で表される化合物は、有機電界発光素子用材料として好適に用いられるものである。
さらに、本願の一般式（１）、一般式（２）、又は一般式（２’）で表される化合物は、有機電界発光素子用の電子輸送材料又は電子注入材料として好適に用いられるものである。
本発明の本願の一般式（１）、一般式（２）、又は一般式（２’）で表される化合物を含有する有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に限定はないが、好ましい例としては真空蒸着法による成膜を挙げることができる。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムが短く製造コストが優位である点で、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０−２〜１×１０−６Ｐａ程度が好ましく、より好ましくは１×１０−３〜１０−６Ｐａである。蒸着速度は形成する膜の厚さによるが０．００５〜１０ｎｍ／秒が好ましく、より好ましくは０．０１〜１ｎｍ／秒である。また、溶液塗布法によっても化合物Ａから成る有機電界発光素子用薄膜を製造することが出来る。例えば、化合物Ａを、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又はテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解し、汎用の装置を用いたスピンコート法、インクジェット法、キャスト法又はディップ法等による成膜も可能である。
本発明の効果がえられる有機電界発光素子の典型的な構造としては、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層発光層、電子輸送層、及び陰極を含む。
有機電界発光素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機電界発光素子は作動する。正孔は陽極から有機電界発光素子内に注入され、そして電子は陰極で有機電界発光素子内に注入される。
有機電界発光素子は典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機電界発光素子においてはそのような形態に限定されるものではない。基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光を見るのに望ましい。透明ガラス又はプラスチックがこのような基盤として一般に採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってよい。
エレクトロルミネッセンス発光が陽極を通して見られる場合、陽極が当該発光を通すか又は実質的に通すべきである。本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫であるが、しかしその他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物も役立つ。これらの酸化物に加えて、金属窒化物、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が見られる用途の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム及び白金が挙げられる。
陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層が設けることができる。正孔注入材料は、後続の有機層の膜形成特性を改善し、そして正孔輸送層内に正孔を注入するのを容易にするのに役立つことができる。正孔注入層内で使用するのに適した材料の一例としては、ポルフィリン化合物、プラズマ蒸着型フルオロカーボン・ポリマー、及びビフェニル基、カルバゾール基等芳香環を有するアミン、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、２Ｔ−ＮＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（Ｎ−ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）フェナントレン−９，１０−ジアミン、又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等が挙げられる。
有機電界発光素子の正孔輸送層は、１種以上の正孔輸送化合物、例えば芳香族第三アミンを含有することが好ましい。芳香族第三アミンは、１つ以上の三価窒素原子を含有する化合物であることを意味し、この三価窒素原子は炭素原子だけに結合されており、これらの炭素原子の１つ以上が芳香族環を形成している。具体的には、芳香族第三アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミンであってよい。
正孔輸送材料としては、１つ以上のアミン基を有する芳香族第三アミンを使用することができる。さらに、高分子正孔輸送材料を使用することができる。例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、又はポリアニリン等を使用することができる。例えば、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’ −ジアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、又はＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス(３−メチルフェニル) −Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）等が挙げられる。
正孔注入層と正孔輸送層の間に、電荷発生層としてジピラジノ[２，３−ｆ：２’，３’−ｈ]キノキサリン-２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）を含む層を設けてもよい。
有機電界発光素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この場合、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生じる。発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から成っていてよいが、しかし、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から成っており、この場合、発光は主としてドーパントから生じ、そして任意の色を有することができる。
発光層のホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物が挙げられる。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、又は９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
発光層内のホスト材料は、下記に定義する電子輸送材料、上記に定義する正孔輸送材料、又は正孔・電子再結合をサポートする別の材料又はこれら材料の組み合わせであってよい。
有用な蛍光ドーパントの一例としては、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン及びキナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、及びカルボスチリル化合物等が挙げられる。
有用な燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム又はオスミウムの遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
ドーパントの一例として、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス[４−（ジ−パラ−トリルアミノ）スチリル] ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子の電子輸送層を形成するのに使用する薄膜形成材料は、本願の環状アジン化合物である。なお、当該電子輸送層には、他の電子輸送性材料を含んでいても良く、当該電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。望ましいアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、又はビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。
発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔素子層として望ましい化合物は、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、定電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
電子注入層として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、又はアントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯX 、ＡｌＯX 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯX 、ＬｉＯX 、ＬｉＯＮ、ＴｉＯX 、ＴｉＯＮ、ＴａＯX 、ＴａＯＮ、ＴａＮX 、Ｃなど各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物も使用できる。
発光が陽極を通してのみ見られる場合、本発明において使用される陰極は、ほぼ任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
素子実施例で作製する単層素子の断面を表わす概念図である。
以下、合成例、実施例、試験例、及び比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例−１
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−ブロモ−６−メチルピリジン（３０．２ｇ，０．１８ｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（２１．１ｇ，０．１３ｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．１２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３４０ｍＬ）に懸濁させ、７０℃に昇温した。これに１．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４０５ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、９０℃まで昇温し、１８時間撹拌した。放冷後、クロロホルムで分液し、有機層を濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン＝１：１(体積比、以下同じである)）で精製し、目的物の２−（４−クロロフェニル）−６−メチルピリジンの黄色結晶（収量２７．０ｇ，収率９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ．２．６２（ｓ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）
合成例−２
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（４−クロロフェニル）−６−メチルピリジン（２７．０ｇ，０．１３ｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’ −ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（５１．４ｇ，０．２０ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．２３ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１．２９ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（２６．５ｇ，０．２７ｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（５２０ｍＬ）に懸濁させ、１００℃に昇温した。１８時間撹拌した後、放冷した。クロロホルムで分液し、有機層を濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン＝１：１）で精製し、目的物の６−メチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリジンの黄白色結晶（収量２５．８ｇ，収率６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ．１．３７（ｓ，１２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）
合成例−３
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン（３．００ｇ，２１ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（２．７４ｇ，１８ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４０４ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３１ｍＬ）に懸濁させ、７０℃に昇温した。これに３．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（１２．８ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、１００℃まで昇温し、１８時間撹拌した。放冷後、クロロホルムで分液し、有機層を濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン＝１：１）で精製し、目的物の２−（４−クロロフェニル）−４，６−ジメチルピリミジンの黄色結晶（収量３．３１ｇ，収率８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ．２．５３（ｓ，６Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）．
合成例−４
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（４−クロロフェニル）−４，６−ジメチルピリミジン（３．３１ｇ，１５．１ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’ −ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（４．２３ｇ，１７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１３８ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１４４ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（２．９６ｇ，３０．ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（７６ｍＬ）に懸濁させ、１００℃に昇温した。１８時間撹拌した後、放冷した。クロロホルムで分液し、有機層を濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン＝３：２）で精製し、目的物の４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジンの黄白色結晶（収量４．２３ｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ．１．３７（ｓ，１２Ｈ），２．５４（ｓ，６Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．３５Ｈｚ，２Ｈ）．
合成例−５
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７０．０ｇ，０．１６６ｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸（３８．６ｇ，０．１７４ｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．８３ｇ，３．３１ｍｍｏｌ）を量り取り、４．０Ｍー水酸化ナトリウム水溶液（１２４ｍＬ，０．４９７ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１．０Ｌ）に懸濁した。この混合物を２４時間加熱還流した。放冷後、水（５５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。再結晶（トルエン）することで、反応中間体である２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７８．９ｇ、収率９２％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．２０ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（３．８１ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２２．５ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９５．４ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（２．９５ｇ，３０ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）に懸濁し、１００℃で４時間撹拌した。放冷後、濾紙を用いた濾過により沈殿物を除去した。さらにクロロホルムで分液し、有機層を濃縮して粗固体を得た。この粗固体にヘキサンを添加して氷温まで冷却した後、固体を濾別し、減圧化で乾燥することで中間体である４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量６．０７ｇ，収率９９％）を得た。
合成実施例−１
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（９３５ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（１．４９ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５６．２ｍｇ，８０．μｍｏｌ）を量り取り、１．０Ｍ−リン酸三カリウム水溶液（９．６ｍＬ，９．６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２３時間加熱還流した。放冷後、低沸点成分を減圧留去した。ヘキサンを加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた粗生成物に、アルミナ（１．５ｇ）とクロロホルム（５０ｍＬ）を加えて、０．５時間６０℃に加熱撹拌した。この懸濁液を熱時濾過し、濾液を減圧濃縮し、得られた固体を再結晶（トルエン）することで目的の２−［４，４’’−ビス（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１）の白色固体（収量１．０７ｇ，収率６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５９（ｓ，１２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．５７−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．１８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．５７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），９．０７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
合成実施例−２
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（２．２６ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２０．４ｍｇ，９１μｍｏｌ）、及び１．０Ｍのｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．２７０ｍＬ，０．２７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に懸濁し、７０℃に加熱した。これに４．０Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（５．７ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、７５℃に昇温し、４時間撹拌した。放冷後、白色固体をろ別した。得られた粗生成物を再結晶（トルエン）で精製し、目的物の２−［４，４’’−ビス（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’；３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−２）の白色固体（収量１．８０ｇ，収率８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５０（ｓ，６Ｈ），２．５９（ｓ，１２Ｈ），６．９７（Ｓ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
合成実施例−３
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ビス（３−ビフェニリル）−２−（３，５−ジブロモフェニル）−１，３，５−トリアジン（１．００ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（１．２５ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０．９ｍｇ，４９μｍｏｌ）、及び１．０Ｍのｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．１５０ｍＬ，０．１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８ｍＬ）に懸濁し、７０℃に加熱した。これに４．０Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、８０℃に昇温し、４時間撹拌した。放冷後、白色固体をろ別した。得られた粗生成物を再結晶（トルエン）で精製し、目的物の４，６−ビス（３−ビフェニリル）−２−［４，４’’−ジ（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’；３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３）の白色固体（収量１．２３ｇ，収率９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５９（ｓ ，１２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．６９Ｈｚ（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），９．０５（ｓ，２Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）
合成実施例−４
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−［３，５−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．６８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−クロロピリミジン（１．０３ｇ，７．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６９．４ｍｇ，６０．μｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（３．０６ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）を取り、１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）及び水（１４．４ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１６時間加熱、還流した。放冷後、低沸点成分を減圧留去した。水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた組生成物に、トルエン１００ｍＬを加えて、０．５時間１２５℃に加熱撹拌した。この懸濁液を熱時濾過し、得られた固体を再結晶（トルエン）することで目的の２−｛３，５−ビス［２−（４，６−ジメチルピリミジル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−４）の白色固体（収量１．２８ｇ，収率８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６５（ｓ，１２Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），７．５６−７．６６（ｍ，６Ｈ），８．８５−８．９１（ｍ，４Ｈ），９．６８（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
合成実施例−５
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．１７ｇ，７．５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．０１ｇ，８．２５ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７３．４ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を量り取り、４．０Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（５．７ｍＬ，２３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（４７ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２０時間加熱還流した。放冷後、低沸点成分を減圧留去した。水（３０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄し、真空乾燥することで、反応中間体である、２−（５−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの黄白色固体（収量２．８５ｇ，収率９０％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−（５−クロロビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．７３ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（２．４２ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５８．４ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２４７．９ｍｇ）を量り取り、１．０Ｍ−リン酸カリウム水溶液（１３．０ｍＬ，１３．０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（１３０ｍＬ）に懸濁した。この混合液を１７時間加熱還流した。放冷後、低沸点成分を減圧留去した。水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらにカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン）で精製し、２−｛４−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−５）の乳白色粉末（収量３．５９ｇ，収率９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５９（ｓ，６Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．６８（ｍ，８Ｈ），７．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７８−８．８４（ｍ，４Ｈ），８．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成実施例−６
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．０７ｇ，１２ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルフェニルボロン酸（１．９８ｇ，１３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２７７．４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、及び水酸化ナトリウム（１．４４ｇ，３６ｍｍｏｌ）を取り、テトラヒドロフラン（７２ｍＬ）及び水（９ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２３時間加熱還流した。放冷後、低沸点成分を減圧留去した。水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄し、真空乾燥することで、２−（５−クロロ−３’，５’−ジメチルビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５．３４ｇ，収率９９％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−（５−クロロ−３’，５’−ジメチルビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．３５ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（１．１２ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム （２７．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１１５ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（１．２８ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を量り取り、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）又は水（６ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１６時間加熱還流した。放冷後、反応液をそのまま０．５時間７０℃に加熱し、熱時濾過した。得られた濾液から低沸点成分を減圧留去し、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらにカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン）で精製し、さらに再結晶（トルエン）で精製することで、２，４−ジフェニル−６−｛３，５−ジメチル−４”−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−６）の白色粉末（収量０．９６ｇ，収率５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４７（ｓ，６Ｈ），２．６０（ｓ，６Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），７．５６−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７８−８．８５（ｍ，４Ｈ），８．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成実施例−７
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８．４６ｇ，２０．ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸（４．３６ｇ，２２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）、及び水酸化ナトリウム（２．４０ｇ，６０．ｍｍｏｌ）を量り取り、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１６時間加熱還流した。放冷後、水（１５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで２−（５−クロロ−１，１’：４’：１”−テルフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量９．４８ｇ、収率９６％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−（５−クロロ−１，１’：４’：１”−テルフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．４９ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（１．１７ｇ，３．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２７．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１１５ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（１．２８ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を量り取り、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）及び水（６ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２１時間加熱還流した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで、２−｛４−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］−１，１’：３’，１”：４”，１”’−クアテルフェニル−５’−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−７）の白色粉末（収量１．２５ｇ，収率６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５９（ｓ，６Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）７．８９−７．９６（ｍ，４Ｈ），８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０−８．８５（ｍ，４Ｈ），９．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成実施例−８
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８．４６ｇ，２０．ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（４．３８ｇ，２２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６２．３ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）、及び水酸化ナトリウム（２．４０ｇ，６０．ｍｍｏｌ）を量り取り、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１６時間加熱還流した。放冷後、水（１５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで２−［５−クロロ−４’−（２−ピリジル）ジメチルビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量９．３０ｇ、収率９４％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−［５−クロロ−４’−（２−ピリジル）ジメチルビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．４９ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（１．１７ｇ，３．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２７．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１１５ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（１．２８ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を量り取り、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）及び水（６ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２１時間加熱還流した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらにカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：メタノール）で精製することで、４，６−ジフェニル−２−｛４−（２−ピリジル）−４”−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−８）の白色粉末（収量１．１３ｇ，収率５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５９（ｓ，６Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．７７−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．９８（ｍ，４Ｈ），８．１７（ｂｒｓ，１Ｈ）８．２１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７４−８．７８（ｍ，１Ｈ），８．８０−８．８６（ｍ，４Ｈ），９．０６（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０８（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成実施例−９
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．００ｇ，２．０５ｍｍｏｌ）、２−メチル−６−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリジン（１．４５ｇ，４．９３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２３．０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９７．７ｍｇ，０．２０５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）に懸濁し、６０℃に加熱した。これに１．０Ｍ−リン酸三カリウム水溶液（９．８ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、８０℃に昇温し、６時間撹拌した。放冷後、白色固体をろ別した。得られた粗生成物を再結晶（トルエン）で精製し、目的物の２−［４，４’’−ビス（６−メチルピリジン−２−イル）−１，１’；３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−９）の白色固体（収量８６１ｍｇ，収率７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６８（ｓ，６Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．７１（ｍ，１０Ｈ），７．９２（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，６．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）．
合成実施例−１０
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７０．０ｇ，０．１７ｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸（３８．６ｇ，０．１７ｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．８３ｇ，３．３ｍｍｏｌ）を量り取り、４．０Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（１２４ｍＬ，０．５０ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１．０３Ｌ）に懸濁した。この混合物を２４時間加熱還流した。放冷後、水（５５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。再結晶（トルエン）することで、反応中間体である２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７８．９ｇ，収率９２％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．０４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（７４５ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１８．０ｍｇ，８０．μｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７６．３ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を量り取り、１．０Ｍ−リン酸三カリウム水溶液（４．００ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１７時間加熱還流した。放冷後、低沸点成分を減圧留去した。メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで目的の４，６−ジフェニル−２−｛５−（９−フェナントリル）−４’−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１０）の白色固体（収量９４９ｍｇ，収率７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５７（ｓ，６Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．７８（ｍ，１０Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９７−８．０６（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７６−８．８２（ｍ，５Ｈ），８．８５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．１９（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成実施例−１１
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロベンゼン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（９．７８ｇ，２３ｍｍｏｌ）、９−アントラセンボロン酸（５．１３ｇ，２３ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２６７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）をトルエン（７８０ｍＬ）及びエタノール（９８ｍＬ）の混合溶液に懸濁し、８５℃に加熱した。これに１．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（６９．３ｍＬ，６９．３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、２０時間撹拌した。放冷後、ジクロロメタンで抽出した後に、有機層を濃縮した。得られた粗体を再結晶（トルエン）することで、反応中間体である２−［３−クロロ−５−（９−アントラセニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量９．５２ｇ、収率７７％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−アントラセニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３００．ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（２３２ｍｇ，０．７４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４．３１ｍｇ，１９．２μｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１８．３ｍｇ，３８．４μｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（０．２０７ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３．００ｍＬ）及び水（１．００ｍＬ）の混合溶液に懸濁し、６５℃で２４時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで目的の２−［５−（９−アントラセニル）−４’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１１）の白色固体（収量３７５ｍｇ，収率９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６０（ｓ，６Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．６２（ｍ，１０Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）．
合成実施例−１２
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７０．０ｇ，０．１６６ｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸（３８．６ｇ，０．１７４ｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．８３ｇ，３．３１ｍｍｏｌ）を量り取り、４．０Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（１２４ｍＬ，０．４９７ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１．０Ｌ）に懸濁した。この混合物を２４時間加熱還流した。放冷後、水（５５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。再結晶（トルエン）することで、反応中間体である２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７８．９ｇ、収率９２％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３００．ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、２−メチル−６−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリジン（２２１ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３．８９ｍｇ，１７μｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１６．５ｍｇ，３５μｍｏｌ）、リン酸三カリウム（０．３２０ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ）を量り取り、１，４−ジオキサン（２９ｍＬ）及び水（８ｍＬ）に懸濁し、１００℃で２４時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで目的の４，６−ジフェニル−２−［４−（６−メチルピリジン−２−イル）−３’−（９−フェナントリル）−１，１’−ビフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１２）の白色固体（収量２９０ｍｇ，収率７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６２（ｓ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．７８（ｍ，１２Ｈ），７．９５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９０−８．１０（ｍ，４Ｈ），８．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７６−８．８２（ｍ，４Ｈ），８．８５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），９．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成実施例−１３
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロベンゼン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（９．７８ｇ，２３．１ｍｍｏｌ）、９−アントラセンボロン酸（５．１３ｇ，２３．１ｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２６７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）をトルエン（７８０ｍＬ）及びエタノール（９８ｍＬ）の混合溶液に懸濁し、８５℃に加熱した。これに１．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（６９．３ｍＬ，６９．３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、２０時間撹拌した。放冷後、ジクロロメタンで抽出した後に、有機層を濃縮した。得られた粗体を再結晶（トルエン）することで、反応中間体である２−［３−クロロ−５−（９−アントラセニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量９．５２ｇ、収率７７％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−アントラセニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３００．ｍｇ，０．５７６ｍｍｏｌ）、２−メチル−６−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリジン（２２１ｍｇ，０．７４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４．３１ｍｇ，１９．２μｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１８．３ｍｇ，３８．４μｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（０．２０７ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）及び水（１．０ｍＬ）の混合溶液に懸濁し、６５℃で２４時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで目的の４，６−ジフェニル−２−［５−（９−アントラセニル）−４’−（６−メチルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１３）の白色固体（収量３７１ｍｇ，収率９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６６（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝６．５，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６２（ｍ，１０Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）．
合成実施例−１４
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン（１．６９ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−ピリミジン（２．９８ｇ，９．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１８．０ｍｇ，８０μｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７６．３ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を量り取り、１．０Ｍ−リン酸三カリウム水溶液（１６ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２４時間加熱還流した。放冷後、水（８０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体にクロロホルムを加えて、０．５時間７０℃で加熱撹拌した。熱時濾過し、得られた濾液から低点成分を減圧留去し、さらに再結晶（トルエン）で精製することで目的の２−｛４，４’’−ビス［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル｝−４，６−ジフェニルピリミジン（化合物 Ａ−１４）の白色固体（収量２．２６ｇ，収率８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５８（ｓ，１２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．５３−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．９３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．３１−８．３７（ｍ，４Ｈ），８．６１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），９．０４（ｂｒｓ，２Ｈ）．
合成実施例−１５
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン（４．２２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、９−アントラセンボロン酸（２．４４ｇ，１１ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３１ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を取り、４．０Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（７．５ｍＬ，３０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２１．５時間加熱還流した。放冷後、低沸点成分を減圧留去した。水（４０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体をトルエンに加えて、０．５時間１２０℃で加熱撹拌した。熱時濾過し、得られた濾液から低沸点成分を減圧留去し、さらに再結晶（トルエン）で精製することで反応中間体である２−［３−クロロ−５−（９−アントラセニル）フェニル］−４，６−ジフェニルピリミジンの白色固体（収量４．１６ｇ，収率８０％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−アントラセニル）フェニル］−４，６−ジフェニルピリミジン（１．５６ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−ピリミジン（１．１２ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．５ｍｇ，０．０６０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５７．２ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（１．２８ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を量り取り、１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）及び水（６ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２１時間加熱還流した。放冷後、水（４５ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体にクロロホルムを加えて、０．５時間７０℃で加熱撹拌した。その後、熱時濾過し、得られた濾液から低沸点成分を減圧留去し、さらに再結晶（トルエン）で精製することで目的の２−｛５−（９−アントラセニル）−４’−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニルピリミジン（化合物 Ａ−１５）の黄色固体（収量１．２７ｇ，収率６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５９（ｓ，６Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．８７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４−８．３１（ｍ，４Ｈ），８．５７−８．６４（ｍ，３Ｈ），８．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成実施例−１６
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５６ｇ，３．３３ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチル−４−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリジン（３．０９ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９３．５ｍｇ，０．１３３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に懸濁し、１１０℃に加熱した。これに１．０Ｍ−リン酸三カリウム水溶液（２０ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、１５時間撹拌した。放冷後、白色固体をろ別した。得られた粗生成物を再結晶（トルエン）で精製し、目的物の２−［４，４’’−ビス（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）−１，１’；３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１６）の白色固体（収量１．７８ｇ，収率８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６７（ｓ，１２Ｈ），７．３２（ｂｒｓ，４Ｈ），７．５７−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），９．０５（ｂｒｓ，２Ｈ）．
合成実施例−１７
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３，５−ジブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８００ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）、２−メチル−５−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリジン（１．１１ｇ，３．７８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１８．４ｇ，０．０８２０ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７８．０ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１６ｍＬ）に懸濁し、６０℃に加熱した。これに１．０Ｍ−リン酸三カリウム水溶液（７．８７ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、８０℃に昇温し、４時間撹拌した。放冷後、白色固体をろ別した。得られた粗生成物を再結晶（クロロホルム）で精製し、目的物の２−［４，４’’−ビス（６−メチルピリジン−３−イル）−１，１’；３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１７）の白色固体（収量５６６ｍｇ，収率５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６５（ｓ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．２８Ｈｚ，２Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５３Ｈｚ，４Ｈ），７．９３−７．８９（ｍ，６Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８５−８．８０（ｍ，６Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）．
合成実施例−１８
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２６８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（３７２ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（４１５ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁し、水（１ｍＬ）を加えた。１００℃に昇温した後、２１時間攪拌した。室温まで冷却後、水を加えて析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をトルエンで再結晶し、目的物の２−［４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１８）の灰色固体（収量３２４ｍｇ，収率７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６０（ｓ，６Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，６Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）．
合成実施例−１９
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２，４−ビス（５−ブロモビフェニル−３−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（６１９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（６７７ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３ｍｇ、２０．μｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に懸濁し、４．０Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃に昇温した後、２２時間攪拌した。室温まで冷却後、水を加えて析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をトルエンで再結晶し、目的物の２，４−ビス［４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−１９）の灰色固体（収量７６３ｍｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５９（ｓ，１２Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）７．５７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，３Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．１３（ｓ，２Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），９．０３（ｓ，２Ｈ），９．０６（ｓ，２Ｈ）．
合成実施例−２０
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２，４−ビス（３−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１．４０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（２．２３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に懸濁し、４．０Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（４．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃に昇温した後、２２時間攪拌した。室温まで冷却後、水を加えて析出した固体をろ別した。得られた粗生成物をｏ−キシレンで再結晶し、目的物の２，４−ビス［４’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−２０）の灰色結晶（収量１．５４ｇ，収率７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５８（ｓ，１２Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），７．６５−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８４−８．８０（ｍ，４Ｈ），９．０９（ｓ，２Ｈ）．
合成実施例−２１
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（１．４４ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２６．０ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）、及び１．０Ｍのｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．３５０ｍＬ，０．３５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３９ｍＬ）に懸濁し、７０℃に加熱した。これに４．０Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（７．２０ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、７５℃に昇温し、５時間撹拌した。放冷後、白色固体をろ別した。得られた粗生成物を再結晶（トルエン）で精製し、目的物の２−［４’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）ビフェニル−４−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−２１）の白色固体（収量１．０５ｇ，収率５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５７（ｓ，６Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）８．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．
合成実施例−２２
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．０９ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（２．００ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３６．３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、及び１．０Ｍのｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．４８０ｍＬ，０．４８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁し、７０℃に加熱した。これに４．０Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、７５℃に昇温し、２時間撹拌した。放冷後、白色固体をろ別した。得られた粗生成物を再結晶（トルエン）で精製し、目的物の２−［４’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−２２）の白色固体（収量１．２２ｇ，収率４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５７（ｓ，６Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０−８．８４（ｍ，４Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）．
合成実施例−２３
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（０．８００ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（２．６０ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２２ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（３．４６ｇ、１６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（１８ｍＬ）に懸濁した。１００℃に昇温した後、１４時間攪拌した。室温まで冷却後、水を加えて析出し、固体をろ別した。得られた粗生成物をトルエンで再結晶し、目的物の２，４−ビス［４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−２３）の灰色固体（収量８００ｍｇ，収率４３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５９（ｓ，１２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．６０−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ）．
合成参考例−１
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロベンゼン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３０．０ｇ，７１ｍｍｏｌ）、３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）］カルバゾール（１８．３ｇ，７５ｍｍｏｌ）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９９６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（７１０ｍＬ）に懸濁し、１００℃に加熱した。これに３．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４９．７ｍＬ，０．１５ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、２４時間撹拌した。放冷後、析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェニル］カルバゾール（収量３６．１ｇ、収率９９％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（４．０７ｇ）、２−ブロモ−６−メチルピリジン（２．０６ｇ）、酸化銅（Ｉ）（５７ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（１４４ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（４２３ｍｇ）、及び炭酸カリウム（２．２１ｇ）をキシレン（８０ｍＬ）に懸濁し、２０時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、３−［１−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェニル−３−イル］−９−（６−メチルピリジン−２−イル）カルバゾールの黄色粉末（収量４．２４ｇ，収率８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７５（ｓ，３Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．８２−８．８４（ｍ，４Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
次いで、アルゴン気流下、３−［１−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェニル−３−イル］−９−（６−メチルピリジン−２−イル）カルバゾール（１．８０ｇ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（７１７ｍｇ）、酢酸パラジウム（１３．５ｍｇ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（８６ｍｇ）をトルエン（４０ｍＬ）及び１−ブタノール（３．０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．４ｍＬ）を添加し、６．５時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の９−（６−メチルピリジン−２−イル）−３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（化合物 Ａ−２４）の灰色粉末（収量２．００ｇ，収率９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７５（ｓ，３Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．８４−７．９４（ｍ，５Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）．
合成参考例−２
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロベンゼン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３０．０ｇ，７１ｍｍｏｌ）、３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）］カルバゾール（１８．３ｇ，７５ｍｍｏｌ）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９９６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（７１０ｍＬ）に懸濁し、１００℃に加熱した。これに３．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４９．７ｍＬ，０．１５ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、２４時間撹拌した。放冷後、析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェニル］カルバゾール（収量３６．１ｇ，収率９９％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（４．０７ｇ）、２−ブロモ−６−メチルピリジン（２．０６ｇ）、酸化銅（Ｉ）（５７ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（１４４ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（４２３ｍｇ）、及び炭酸カリウム（２．２１ｇ）をキシレン（８０ｍＬ）に懸濁し、２０時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、３−［１−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェニル−３−イル］−９−（６−メチルピリジン−２−イル）カルバゾールの黄色粉末（収量４．２４ｇ，収率８８％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、３−［１−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェニル−３−イル］−９−（６−メチルピリジン−２−イル）カルバゾール（１．８０ｇ）、２−メチル−６−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリジン（１．１５ｇ）、酢酸パラジウム（１３．５ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（８６ｍｇ）をトルエン（６０ｍＬ）及び１−ブタノール（３．０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．６ｍＬ）を添加し、２３時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の９−（６−メチルピリジン−２−イル）−３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４’−（６−メチルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（化合物 Ａ−２５）の灰色粉末（収量１．６３ｇ，収率７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７４（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（Ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，７Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．２５（ｍ，３Ｈ），８，２７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．８５−８．８８（ｍ，４Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）．
合成参考例−３
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロベンゼン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３０．０ｇ，７１ｍｍｏｌ）、３−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）］カルバゾール（１８．３ｇ，７５ｍｍｏｌ）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．９９６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（７１０ｍＬ）に懸濁し、１００℃に加熱した。これに３．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（４９．７ｍＬ，０．１５ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、２４時間撹拌した。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェニル］カルバゾール（収量３６．１ｇ，収率９９％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、３−［３−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］カルバゾール（２．００ｇ）、２−ブロモピリジン（７４５ｍｇ）、酸化銅（５６．２３ｍｇ）、１，１０−フェナントロリン（７０．８２ｍｇ）、１８−クラウン−６−エーテル（２０７．７６ｍｇ）、及び炭酸カリウム（１３５８ｍｇ）をキシレン（２０ｍＬ）に懸濁し、１６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、３−［１−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェニル−３−イル］−９−（２−ピリジル）カルバゾールの黄色粉末（収量２１１０ｍｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３３−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．９５−８．００（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．７８−８．８０（ｍ，５Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ）．
次いで、アルゴン気流下、３−［１−クロロ−５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェニル−３−イル］−９−（２−ピリジル）カルバゾール（１．７６ｇ）、２−メチル−６−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリジン（１．１５ｇ）、酢酸パラジウム（１３．５ｍｇ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（８６ｍｇ）をトルエン（６０ｍＬ）及び１−ブタノール（３．０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．６ｍＬ）を添加し、１６時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加えた。析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、目的の９−（２−ピリジル）−３−［５−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４’−（６−メチルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］カルバゾール（化合物 Ａ−２６）の灰色粉末（収量１．８４ｇ，収率８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７２（ｓ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，７Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，７．８Ｈｚ，４Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）．
合成実施例−２７
Figure 0006326930
 ４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（１．８４ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン（５１３ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３４．７ｍｇ，０．０３０ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（１．５３ｇ，７．２ｍｍｏｌ）を取り、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）及び水（７．２ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２３時間加熱還流した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで２−［３−｛２−（４，６−ジメチルピリミジル）｝−５−（９−フェナントリル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−２７）の白色固体（収量１．４０ｇ，収率７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６０（ｓ，６Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．７６（ｍ，１０Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．９５−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．７６−８．８６（ｍ，６Ｈ），８．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），９．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８９（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成実施例−２８
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−メチルピリジン（０．６７５ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２２．０ｍｇ，９８μｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９３．５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（３３ｍＬ）に懸濁し、２．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．３ｍＬ）を滴下し、８０℃で２４時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで目的の４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−２８）の白色固体（収量１．７８ｇ，収率９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６７（ｓ，３Ｈ），７．５２−７．６１（ｍ，８Ｈ），７．６９−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９７−８．００（ｍ，３Ｈ），８．７６−８．８１（ｍ，６Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−２９
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−６−メチルピリジン（０．４５０ｍＬ，３．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２２．０ｍｇ，９８μｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９３．５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（３３ｍＬ）に懸濁し、２．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．３ｍＬ）を滴下し、９０℃で４時間撹拌した。放冷後、メタノールと水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。カラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン）で精製することで、目的の４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−２９）の白色固体（収量１．１３ｇ，収率６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６８（ｓ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．７９（ｍ，１２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７８−８．８１（ｍ，５Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−３０
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、６−（ビフェニル−４−イル）−２，４−ジ（４−ブロモフェニル）−１，３，５−トリアジン（５．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（６．１０ｇ，２４．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（２１１ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４．７２ｇ、４８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に懸濁し、７５℃で５時間加熱還流した。放冷後、濾紙を用いた濾過により沈殿物を除去した。さらにクロロホルムで分液し、有機層を濃縮した。さらにカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製した。得られた固体にヘキサンを添加して氷温まで冷却した後、固体を濾別し、減圧化で乾燥することで中間体である６−（ビフェニル−４−イル）−２，４−ジ｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジンの乳白色粉末（収量３．８２ｇ，収率６０％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、６−（ビフェニル−４−イル）−２，４−ジ｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（１．９１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン（１．０３ｇ，７．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６９．４ｍｇ，０．０６０ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（３．０６ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）を取り、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）及び水（１４．４ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２３時間加熱還流した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）の精製を２回行った後、さらにカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製することで６−（ビフェニル−４−イル）−２，４−ビス｛４−（４，６−ジメチルピリミジル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３０）の白色固体（収量０．９８ｇ，収率５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６０（ｓ，１２Ｈ），７．０２（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８６−８，９３（ｍ，６Ｈ）．
合成実施例−３１
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ビス（ビフェニル−４−イル）−２−（４−ブロモフェニル）−１，３，５−トリアジン（１．０８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（７４５ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（２８．１ｍｇ，０．０４０ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（１．０２ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）及び水（４．８ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２３時間加熱還流した。放冷後、水（２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）の精製を行った後、さらにカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製することで４，６−ビス（ビフェニル−４−イル）−２−｛４’−（４，６−ジメチルピリミジル）ビフェニル−４−イル｝−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３１）の白色固体（収量６２０ｍｇ，収率４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５８（ｓ，６Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４８−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６９−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．８０−７．８６（ｍ，６Ｈ），７．８９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８５−８，９１（ｍ，６Ｈ）．
合成実施例−３２
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ビス（ビフェニル−４−イル）−２−（４−ブロモフェニル）−１，３，５−トリアジン（２．７０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（１．９１ｇ，７．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１１．３ｍｇ，０．０５０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４７．８ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（１．４８ｇ、１５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に懸濁し、６０℃で１４時間加熱撹拌した後にさらに１００℃で５時間加熱還流した。放冷後、濾紙を用いた濾過により沈殿物を除去し、有機層を濃縮した。さらにカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製した。得られた固体にヘキサンを添加して氷温まで冷却した後、固体を濾別し、減圧化で乾燥することで中間体である２，４−ジ（ビフェニル−４−イル）−６−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジンの乳白色粉末（収量２．６０ｇ，収率８９％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２，４−ジ（ビフェニル−４−イル）−６−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（１．４７ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン（４２８ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２８．９ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（１．２８ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を取り、１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）及び水（６．０ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２５．５時間加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）の精製を３回行うことで２，４−ジ（ビフェニル−４−イル）−６−｛４−（４，６−ジメチルピリミジル）フェニル｝−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３２）の白色固体（収量１．０４ｇ，収率７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．６０（ｓ，６Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．７０−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．６７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８５−８，９４（ｍ，６Ｈ）．
合成実施例−３３
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．２３ｇ，１０ｍｍｏｌ）、４，６−ジメチル−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン（３．４１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３１ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、及び水酸化ナトリウム（１．２１ｇ，３０ｍｍｏｌ）を量り取り、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）及び水（７．５ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２１．５時間加熱還流した。放冷後、溶媒を減圧流去し、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。再結晶（トルエン）することで、合成中間体である２−｛５−クロロ−４’−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量４．４９ｇ，収率８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５８（ｓ，６Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．８４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７７−８．８２（ｍ，４Ｈ），８．９５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
次いで、アルゴン気流下、２−｛５−クロロ−４’−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．６３ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（１．９１ｇ，７．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１１．３ｍｇ，０．０５０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４７．７ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（１．４８ｇ，１５ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に懸濁し、１００℃で４時間撹拌した。放冷後、濾紙を用いた濾過により沈殿物を除去した。さらにクロロホルムで分液し、有機層を濃縮して粗固体を得た。この粗固体にヘキサンを添加して氷温まで冷却した後、固体を濾別し、減圧化で乾燥することで中間体である２−｛５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−４’−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量２．９９ｇ，収率９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４５（ｓ，１２Ｈ），２．５８（ｓ，６Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．９０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３４−８．３７（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７９−８．８５（ｍ，４Ｈ），９．１３−９．１８（ｍ，２Ｈ）．
次いで、２−｛５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−４’−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．８５ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン（５１３ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３４．７ｍｇ，０．０３０ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（１．５３ｇ，７．２ｍｍｏｌ）を取り、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）及び水（７．２ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２３時間加熱還流した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で３回精製することで２−｛５，４’−ジ［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３３）の白色固体（収量１．３９ｇ，収率７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５９（ｓ，６Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ）７．０３（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８２−８．８８（ｍ，４Ｈ），９．００（ｂｒｓ，１Ｈ），９．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成実施例−３４
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７０．０ｇ，０．１６６ｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸（３８．６ｇ，０．１７４ｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．８３ｇ，３．３１ｍｍｏｌ）を量り取り、４．０Ｍー水酸化ナトリウム水溶液（１２４ｍＬ，０．４９７ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１．０Ｌ）に懸濁した。この混合物を２４時間加熱還流した。放冷後、水（５５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。再結晶（トルエン）することで、反応中間体である２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７８．９ｇ、収率９２％）を得た。
次いで、アルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．６４ｇ，７．０ｍｍｏｌ）、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジメチルキノキサリン（２．３９ｇ，８．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３１．５ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１３３．５ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（３．５７ｇ，１６．８ｍｍｏｌ）を量り取り、水（１６．８ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１６．５時間加熱還流した。放冷後、水（７０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで目的の４，６−ジフェニル−２−｛３−［２−（２，３−ジメチルキノキサリン−６−イル）−５−（９−フェナントリル）］フェニル｝−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量３．９６ｇ、収率８８％）を得た。
１ＨーＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７７−２．８１（ｍ，６Ｈ），７．５３−７．７７（ｍ，１０Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．２１（ｍ，３Ｈ），８．４７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７６−８．８３（ｍ，５Ｈ），８．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成参考例−４
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（０．３００ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−６−メトキシピリミジン（０．１１１ｇ，０．５９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７．３ｍｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（０．２０７ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を量り取り、テトラヒドロフラン（７．５ｍＬ）及び水（１．５ｍＬ）に懸濁した。この混合物を２時間加熱還流した。放冷後、水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メトキシピリジン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３５）の白色固体（収量０．２６１ｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：δ．４．１３（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４−７．８３（ｍ，１２Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−８．１３（ｍ，１Ｈ）、８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．７９−８．８２（ｍ，４Ｈ）、８．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、９．３８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．５６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
合成参考例−５
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、６−（４−クロロフェニル）−２−メトキシピリジン（０．６５９ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．１２ｍｇ，５．０μｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４．７６ｍｇ，１０．μｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１．０４ｇ，７．５ｍｍｏｌ）、を量り取り、テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）と水（７ｍＬ）を滴下し、懸濁液を得た。懸濁液を７０℃で４時間加熱した。放冷後に水を加え、析出した固体を濾紙を用いて濾別し、水、メタノール、ヘキサンの順番で固体を洗浄した。得られた素体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン）で精製することで、目的の４，６−ジフェニル−２−［４’−（６−メトキシピリジン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．０５ｇ、収率６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：δ．４．０３（ｓ，３Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７−７．６５（ｍ，７Ｈ）、７．６８−７．７８（ｍ，４Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、８．００−８．０７（ｍ，４Ｈ）、８．１１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８１−８．８９（ｍ，７Ｈ）、８．９７（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、９．２０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−３７
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（１．３５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−２−メチルピリジン（０．３０ｍＬ，２．７ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７６．７ｍｇ，０．０６６ｍｍｏｌ）を量り取り、テトラヒドロフラン（２２ｍＬ）に懸濁した。この混合物に２．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．３ｍＬ，６．６ｍｍｏｌ）を滴下した後に、７０℃で１３時間加熱した。放冷後、水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで２−［３−｛３−（２−メチルピリジル）−５−（９−フェナントリル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３７）の白色固体（収量１．２４ｇ，収率９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：δ．２．７２（ｓ，３Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝４．６，７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．６３（ｍ，７Ｈ）、７．６５−７．７９（ｍ，５Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．７６（ｍ，４Ｈ）、８．７９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．８５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９７（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
合成実施例−３８
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（１．１５ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、８−ブロモ−２−メチルキノリン（０．５００ｇ，２．３ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６５．２ｍｇ，０．０５６ｍｍｏｌ）を量り取り、テトラヒドロフラン（１９ｍＬ）に懸濁した。この混合物に２．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．８ｍＬ，５．６ｍｍｏｌ）を滴下した後に、７５℃で３時間加熱した。放冷後、メタノールを加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで４，６−ジフェニル−２−［３−（２−メチルキノリン−８−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３８）の白色固体（収量０．７００ｇ，収率６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：δ．２．７９（ｓ，３Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、 ７．５０−７．６７（ｍ，９Ｈ）、７．６９−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．４，４．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．２７（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．７６−８．８０（ｍ，５Ｈ）、８．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．９９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、９．２８（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−３９
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ，４．６ｍｍｏｌ）、（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イル）ボロン酸（１．５９ｇ，５．５ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１５９ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を量り取り、テトラヒドロフラン（２３ｍＬ）に懸濁した。この混合物に２．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（６．９ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）を滴下した後に、７０℃で４時間加熱した。放冷後、メタノールを加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで２−［３−クロロ−５−（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量２．１２ｇ，収率７９％）を得た。
続いてアルゴン気流下、２−［３−クロロ−５−（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（１．１３ｇ，４．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２３．０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９７．６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（１．００ｇ、１０．ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１７ｍＬ）に懸濁し、８５℃で１０時間加熱撹拌した。放冷後、濾紙を用いた濾過により沈殿物を除去し、有機層を濃縮した。さらにカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製することで中間体である２− ［３−（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ −４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色粉末（収量２．６０ｇ，収率８５％）を得た。
続いてアルゴン気流下、２− ［３−（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ −４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−メチルピリジン（０．４５７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７６．７ｍｇ，６６μｍｏｌ）を量り取り、テトラヒドロフラン（２２ｍＬ）に懸濁した。この混合物に２．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３．３ｍＬ，６．６ｍｍｏｌ）を滴下した後に、７０℃で１３時間加熱した。放冷後、水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで２− ［３−（７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−５−イル）−５−（６−メチルピリジン−３−イル）フェニル］ −４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−３９）の黄白色固体（収量０．８９３ｇ，収率６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：δ． １．６２（ｓ，６Ｈ）、２．６７（ｓ，３Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．６３（ｍ，９Ｈ）、７．７１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．７８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ）、８．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．９５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．０２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．１０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
合成参考例−６
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（３．２４ｇ，５．３ｍｍｏｌ）、６−（４−クロロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリジン（１．５０ｇ，６．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２３．８ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．１０１ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を量り取り、１，４−ジオキサン（５３ｍＬ）と２．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（８ｍＬ）を滴下し、懸濁液を得た。懸濁液を１００℃で４時間加熱した。放冷後、水を加え分液を行い、有機層を濃縮した。得られた素体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン）で精製することで、目的の４，６−ジフェニル−２−｛４’−［（６−メチルチオ）ピリジン−２−イル］−５−（９−フェナントリル）ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．５０ｇ、収率４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：δ．２．１３（ｓ，３Ｈ）、７．５４−７．７８（ｍ，８Ｈ）、７．９２−８．１２（ｍ，１０Ｈ）、８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．８０−８．８３（ｍ，７Ｈ）、８．９９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、９．２０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−４１
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（１．１７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、２−（５−クロロピリジン−２−イル）−６−メチルピリジン（０．４７１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８．５３ｍｇ，３８μｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３６．２ｍｇ，７６μｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（０．７８８ｇ，５．７ｍｍｏｌ）を取り、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）と水（５ｍＬ）を滴下し、懸濁液を得た。懸濁液を７０℃で４時間加熱した。放冷後、水を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで、目的の４，６−ジフェニル−２−［４−｛６’−メチル（１，１’−ビピリジン−５−イル）｝−５−（９−フェナントリル）フェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量０．７４０ｇ、収率５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：δ．２．７９（ｓ，３Ｈ）、７．５４−７．６６（ｍ，８Ｈ）、７．６９−７．７９（ｍ，６Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、８．１１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８０−８．８４（ｍ，６Ｈ）、８．８９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、９．０６（ｂｒｓ，１Ｈ）、９．２２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．２６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−４２
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、４，６−ジフェニル−２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（３．２４ｇ，５．３ｍｍｏｌ）、１−（４−クロロフェニル）−３−メチルイソキノリン（１．５０ｇ，６．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２３．８ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．１０１ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を量り取り、１，４−ジオキサン（５３ｍＬ）と２．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（８ｍＬ）を滴下し、懸濁液を得た。懸濁液を１００℃で４時間加熱した。放冷後、水を加え分液を行い、有機層を濃縮した。得られた素体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン）で精製することで、目的の４，６−ジフェニル−２−｛４’−［３−メチルピリジン−２−イル］−５−（９−フェナントリル）ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．５０ｇ、収率４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：δ．２．８３（ｓ，３Ｈ）、δ．７．５３−７．６２（ｍ，７Ｈ），７．６４−７．７５（ｍ，５Ｈ），７．８６−７．９２（ｍ，４Ｈ），７．９６−８．０２（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７６−８．８０（ｍ，５Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）．
合成実施例−４３
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２，４−ジフェニル−６−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（０．５００ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、８−クロロ−２−メチルキノリン（０．２４５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７．７４ｍｇ、３５μｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３２．８ｍｇ，６９μｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１１ｍＬ）に懸濁し、７０℃に加熱した。これに２．０Ｍ−リン酸三カリウム水溶液（１．７ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、７０℃に昇温し、１．５時間撹拌した。放冷後、白色固体をろ別した。得られた粗生成物を再結晶（トルエン）で精製し、目的物の２−［４’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）ビフェニル−４−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−４３）の白色固体（収量０．４５０ｇ，収率８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：δ．２．７２（ｓ，３Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．６５（ｍ，７Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．７Ｈｚ，４Ｈ）、８．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）
合成実施例−４４
Figure 0006326930
 アルゴン気流下、２−ブロモフェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、１−（４−クロロフェニル）−３−メチルイソキノリン（１．５３ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１３４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３９ｍＬ）に懸濁した。これに２．０Ｍ−炭酸カリウム水溶液（５．８ｍＬ）をゆっくりと滴下した後、７０℃に昇温し、２時間撹拌した。放冷後、水を加え分液を行い、有機層を濃縮した。得られた素体をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム：ヘキサン）で精製することで、目的の４，６−ジフェニル−２−［４’−（３−メチルイソキノリン−１−イル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物 Ａ−４４）の白色固体（収量１．１８ｇ，収率５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５８（ｓ，３Ｈ），７．６８−７．８２（ｍ，９Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．８０−８．８４（ｍ，６Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）．
以下に示す試験例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。また、用いる化合物の構造式と略称を以下に示す。
Figure 0006326930
Figure 0006326930
 素子実施例−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、図１に示す断面を有する発光面積４ｍｍ２の有機電界発光素子を作製した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。
その後、当該ガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、電荷発生層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、及び電子注入層７をいずれも抵抗加熱方式により順次成膜し、その後陰極層８を成膜した。
正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを４５ｎｍの膜厚で真空蒸着（蒸着速度０．１５ｎｍ／秒）した。
電荷発生層３としては、昇華精製したＨＡＴを５ｎｍの膜厚で真空蒸着（蒸着速度０．０２５ｎｍ／秒）した。
正孔輸送層４としては、ＨＴＬを３０ｎｍの膜厚で真空蒸着（蒸着速度０．１５ｎｍ／秒）した。
発光層５としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を９５：５（重量比）の割合で２０ｎｍの膜厚で真空蒸着（蒸着速度０．１８ｎｍ／秒）した。
電子輸送層６としては、本発明の合成実施例−１で合成した２−［４，４’’−ビス（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１）を３０ｎｍの膜厚で真空蒸着（蒸着速度０．１５ｎｍ／秒）した。
電子注入層７としては、昇華精製したＬｉｑを０．４５ｎｍの膜厚で真空蒸着（蒸着速度０．００５ｎｍ／秒）した。
最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層８を成膜した。
陰極層８は、銀マグネシウム（重量比、銀／マグネシウム＝１／１０）を８０ｎｍの膜厚で真空蒸着（蒸着速度０．５ｎｍ／秒）し、さらにその次に銀を２０ｎｍの膜厚で真空蒸着（蒸着速度０．２ｎｍ／秒）することで、２層構造とした。
それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
参考例−１
素子実施例−１の電子輸送層６において、２−［４，４’’−ビス（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１）に代えて、ＥＴＬ−１を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−２
素子実施例−１の電子輸送層６において、２−［４，４’’−ビス（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１）に代えて、ＥＴＬ−３を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、及び電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。また、初期輝度を８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が３０％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）として、以下に示した。
Figure 0006326930
 表１より、本発明の有機電界発光素子は、参考例に比べて、初期特性が同等で、寿命特性に優れることが分かった。
素子実施例−２
素子実施例−１の正孔注入層２、正孔輸送層４、発光層５、及び電子注入層７において、膜厚をそれぞれ、４０ｎｍ、２５ｎｍ、２５ｎｍ、及び０．５ｎｍにした。また、電子輸送層６において、２−［４，４’’−ビス（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１）に代えて、合成実施例−９で合成した２−［４，４’’−ビス（６−メチルピリジン−２−イル）−１，１’；３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−９）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−３
素子実施例−２の電子輸送層６において、２−［４，４’’−ビス（６−メチルピリジン−２−イル）−１，１’；３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−９）に代えて、ＥＴＬ−１を用いた以外は、素子実施例−２と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−４
素子実施例−２の電子輸送層６において、２−［４，４’’−ビス（６−メチルピリジン−２−イル）−１，１’；３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−９）に代えて、ＥＴＬ−４を用いた以外は、素子実施例−２と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。また、初期輝度を１２００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が５０％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）として、以下に示した。
Figure 0006326930
 表２より、本発明の有機電界発光素子は、参考例に比べて、初期特性が同等で、寿命特性に優れることが分かった。
素子実施例−３
素子実施例−２の電子輸送層６において、２−［４，４’’−ビス（６−メチルピリジン−２−イル）−１，１’；３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−９）に代えて、合成実施例−１０で合成した４，６−ジフェニル−２−｛５−（９−フェナントリル）−４’−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（Ａ−１０）を用いた以外は、素子実施例−２と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−５
素子実施例−３の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−｛５−（９−フェナントリル）−４’−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（Ａ−１０）に代えて、ＥＴＬ−２を用いた以外は、素子実施例−３と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。また、初期輝度を８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が３０％減じた時の時間を素子寿命として、以下に示した。
Figure 0006326930
 表３より、本発明の有機電界発光素子は、参考例に比べて、同等の初期特性で、寿命特性に優れることが分かった。
素子実施例−４
素子実施例−１の正孔注入層２、正孔輸送層４、電子輸送層６、電子注入層７において、膜厚をそれぞれ、２０ｎｍ、２５ｎｍ、４５ｎｍ、１．０ｎｍにした。
また、発光層５においてＥＭＬ−３とＥＭＬ−２を９７：３（重量比）の割合で３５ｎｍの膜厚で真空蒸着（蒸着速度０．１８ｎｍ／秒）した。
また、電子輸送層６において、本発明の合成実施例−１２で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（６−メチルピリジン−２−イル）−３’−（９−フェナントリル）−１，１’−ビフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１２）を４５ｎｍの膜厚で真空蒸着（蒸着速度０．２５ｎｍ／秒）した。
参考例−６
素子実施例−４の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［４−（６−メチルピリジン−２−イル）−３’−（９−フェナントリル）−１，１’−ビフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１２）に代えて、ＥＴＬ−２を用いた以外は、素子実施例−４と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。また、初期輝度を１２００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が５０％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）として、以下に示した。
Figure 0006326930
 表４より、本発明の有機電界発光素子は、参考例に比べて、寿命特性に優れることが分かった。
素子実施例−５
素子実施例−１の正孔注入層２、正孔輸送層４、発光層５、電子注入層７において、膜厚をそれぞれ、６５ｎｍ、１０ｎｍ、２５ｎｍ、０．５ｎｍにした。また、電子輸送層６において、合成実施例−２８で合成した４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−６
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、合成実施例−２９で合成した４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２９）を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−７
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、合成実施例−２７で合成した２−｛３−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）｝−５−（９−フェナントリル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−２７）を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−８
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、合成実施例−３１で合成した４，６−ビス（ビフェニル−４−イル）−２−［４’−（４，６−ジメチルピリミジル）ビフェニル−４−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−３１）を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−９
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、合成実施例−３２で合成した２，４−ジ（ビフェニル−４−イル）−６−［４−（４，６−ジメチルピリミジル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−３２）を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１０
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、合成実施例−５で合成した２−｛４−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−５）を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１１
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、合成実施例−２２で合成した２−［４’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−２２）を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１２
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、合成実施例−１８で合成した２−［４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１８）を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１３
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、合成実施例−５で合成した２−｛４−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−５）を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１４
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、合成実施例−１０で合成した４，６−ジフェニル−２−｛５−（９−フェナントリル）−４’−［２−（４，６−ジメチルピリミジル）］ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（Ａ−１０）を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−７
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、ＥＴＬ−５を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−８
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、ＥＴＬ−６を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−９
素子実施例−５の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−２８）に代えて、ＥＴＬ−２を用いた以外は、素子実施例−５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。また、初期輝度を８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が３０％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）として、以下に示した。
Figure 0006326930
 表５より、本発明の有機電界発光素子は、参考例に比べて、初期特性が同等で、寿命特性に優れることが分かった。
素子実施例−１５
素子実施例−１のＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を９３：７（重量比）の割合にし、電子輸送層６において、２−［４，４’’−ビス（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−５’−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１）に代えて、合成実施例−１９で合成した２，４−ビス［４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１９）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１６
素子実施例−１５の電子輸送層６において、２，４−ビス［４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１９）に代えて、合成実施例−１１で合成した２−［５−（９−アントラセニル）−４’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１１）を用いた以外は、素子実施例−１５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−１０
素子実施例−１５の電子輸送層６において、２，４−ビス［４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１９）に代えて、ＥＴＬ−７を用いた以外は、素子実施例−１５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−１１
素子実施例−１５の電子輸送層６において、２−［５−（９−アントラセニル）−４’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１９）に代えて、ＥＴＬ−８を用いた以外は、素子実施例−１５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。また、初期輝度を８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が３０％減じた時の時間を素子寿命として、以下に示した。
Figure 0006326930
 表６より、本発明の有機電界発光素子は、参考例に比べて、初期特性が同等で、寿命特性に優れることが分かった。
素子実施例−１７
素子実施例−１５の電子輸送層６において、２，４−ビス［４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１９）に代えて、合成実施例−３７で合成した２−｛３−［３−（２−メチルピリジル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−３７）を用いた以外は、素子実施例−１５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１８
素子実施例−１７の電子輸送層６において、２−｛３−［３−（２−メチルピリジル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−３７）に代えて、合成実施例−１２で合成した４，６−ジフェニル−２−［４−（６−メチルピリジン−２−イル）−３’−（９−フェナントリル）−１，１’−ビフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−１２）を用いた以外は、素子実施例−１７と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−１９
素子実施例−１７の電子輸送層６において、２−｛３−［３−（２−メチルピリジル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−３７）に代えて、合成実施例−３８で合成した４，６−ジフェニル−２−［３−（２−メチルキノリン−８−イル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−３８）を用いた以外は、素子実施例−１７と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−１２
素子実施例−１７の電子輸送層６において、２−｛３−［３−（２−メチルピリジル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−３７）に代えて、ＥＴＬ−５を用いた以外は、素子実施例−１７と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−１３
素子実施例−１７の電子輸送層６において、２−｛３−［３−（２−メチルピリジル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−３７）に代えて、ＥＴＬ−２を用いた以外は、素子実施例−１７と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−１４
素子実施例−１７の電子輸送層６において、２−｛３−［３−（２−メチルピリジル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−３７）に代えて、ＥＴＬ−９を用いた以外は、素子実施例−１７と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−１６
素子実施例−１７の電子輸送層６において、２−｛３−［３−（２−メチルピリジル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−３７）に代えて、合成参考例−５で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（６−メトキシピリジン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−３６）を用いた以外は、素子実施例−１７と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−１７
素子実施例−１７の電子輸送層６において、２−｛３−［３−（２−メチルピリジル）−５−（９−フェナントリル）フェニル］｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−３７）に代えて、合成参考例−６で合成した４，６−ジフェニル−２−｛４’−［（６−メチルチオ）ピリジン−２−イル］−５−（９−フェナントリル）ビフェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（Ａ−４０）を用いた以外は、素子実施例−１７と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。また、初期輝度を８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が１０％減じた時の時間を素子寿命として、以下に示した。
Figure 0006326930
 表７より、本発明の有機電界発光素子は、参考例に比べて、寿命特性に優れることが分かった。
素子実施例−２０
素子実施例−１５の電子輸送層６において、２，４−ビス［４−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１，１’：３’，１”−テルフェニル−５’−イル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−１９）に代えて、合成実施例−４１で合成した４，６−ジフェニル−２−｛４−［６’−メチル（１，１’−ビピリジン−５−イル）］−５−（９−フェナントリル）フェニル−３−イル｝−１，３，５−トリアジン（Ａ−４１）を用いた以外は、素子実施例−１５と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
参考例−１５
素子実施例−２０の電子輸送層６において、４，６−ジフェニル−２−［４−（６−メチルピリジン−２−イル）−３’−（９−フェナントリル）−１，１’−ビフェニル−５’−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−４１）に代えて、ＥＴＬ−２を用いた以外は、素子実施例−２０と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。また、初期輝度を８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が２５％減じた時の時間を素子寿命として、以下に示した。
Figure 0006326930
 表８より、本発明の有機電界発光素子は、参考例に比べて、寿命特性に優れることが分かった。
本発明の環状アジン化合物を含有する電子輸送層又は電子注入層を有する有機電界発光素子は、既存材料に比較して長時間の駆動が可能であり、また発光効率にも優れ、燐光発光材料を用いた様々な有機電界発光素子への適用が可能である。特に、フラットパネルディスプレイなどの用途以外にも、低消費電力が求められる照明等への利用が可能である。
１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．電荷発生層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．電子注入層
８．陰極層

Claims (11)

  1. 下記一般式（１）
    Figure 0006326930
     （式中、置換基Ｂは、各々独立して、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上に炭素数１〜１２のアルキル基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、又はアザナフタレン基を表す。
    置換基Ｃ’は、ジアリールピリミジン基又はジアリールトリアジン基（当該ジアリールピリミジン基及びジアリールトリアジン基におけるアリール基は、各々独立して炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基である）を表わす。
    Ａｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い炭素数４〜１４の含窒素複素環基を表す。
    Ｘは、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良いフェニレン基、又はアザベンゼンジイル基を表す。
    ｐ、及びｑは、各々独立して、０、１、又は２を表す。）
    で表される環状アジン化合物。
  2. 下記一般式（２）、又は（２’）
    Figure 0006326930
     （式中、置換基Ｂは、各々独立して、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上に炭素数１〜１２のアルキル基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、又はアザナフタレン基を表す。
    Ｘは、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良いフェニレン基、又はアザベンゼンジイル基を表す。
    置換基Ｃ’’は、下記式Ｃ’’−５６、Ｃ’’−５７、Ｃ’’−６３、Ｃ’’−６６、Ｃ’’−６８、又はＣ’’−８１
    Figure 0006326930
     （式中のＲ ２ は、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
    を表わす。
    Ａｒ ２ は、置換されていても良い炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基を表す。
    ｒは、
    一般式（２）の場合、０、１、又は２を表し、
    一般式（２’）の場合、１、又は２を表す。
    ｎ ２ は、１、２、又は３を表す。
    ｎ ３ は、２、又は３を表す。）
    で表される環状アジン化合物。
  3. ｐ、及びｑが、各々独立して、０又は１を表す、請求項１に記載の環状アジン化合物。
  4. 置換基Ｃ’が、下記Ｃ’−１、Ｃ’−３、Ｃ’−６、Ｃ’−１６、Ｃ’−４６、Ｃ’−４８、又はＣ’−６１である、請求項１または３に記載の環状アジン化合物。
    Figure 0006326930
     （式中のＲ １ は、メチル基を表す。）
  5. Ｒ ２ が、メチル基である、請求項２に記載の環状アジン化合物。
  6. 置換基Ｂが、窒素原子に隣接する炭素のうち少なくとも一つの炭素上にメチル基を有するアザベンゼン基、ジアザベンゼン基、又はアザナフタレン基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
  7. 置換基Ｂが、各々独立して、６−メチルピリジン−２−イル基、６−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−３−イル基、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、３−メチルイソキノリン−１−イル基、又は２，３−ジメチルキノキサリン−６−イル基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
  8. Ｘは、各々独立して、フェニレン基又はピリジレン基である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の環状アジン化合物。
  9. 下記式で表される化合物（Ａ−１）〜（Ａ−２３）、（Ａ−２７）〜（Ａ−３３）、（Ａ−３７）、（Ａ−３８）、（Ａ−３９）、（Ａ−４１）、（Ａ−４２）、（Ａ−４３）、又は（Ａ−４４）のいずれかである、環状アジン化合物。
    Figure 0006326930
    Figure 0006326930
    Figure 0006326930
  10. 請求項１〜９のいずれか一項のいずれかに記載の環状アジン化合物を含んでなる有機電界発光素子用材料。
  11. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の環状アジン化合物を含んでなる電子輸送材料又は電子注入材料。
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