CN113461671B - 含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件。该喹喔啉类化合物具有如下通式A所示结构：
其中，R1和R2相同或不同且各自独立地选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，或者R1和R2不同且一者选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，另一者选自取代或未取代的C6～C12芳基；L为1,3‑亚苯基或1,4‑亚苯基；Ar选自取代或未取代的C6～C30芳基。上述含三嗪基团的喹喔啉类化合物在用作有机电致发光器件中的电子传输材料时，能有效降低器件的工作电压，提高发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及电子传输材料领域，具体而言，涉及一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件。
背景技术
有机电致发光元件(organic light emitting diodes,OLED)具有轻、薄、自发光、低功耗、无背光源、广视角、响应快及可挠性等优点，已经逐步替代液晶显示面板成为新一代的平板显示，并且在柔性显示方面也有巨大潜力。传统电子传输材料的载流子迁移率(carrier mobility)是空穴传输材料的千分之一，且热稳定性不佳，常导致发光效率滚降快或器件寿命差的问题。据相关文献表示，电子传输材料所占电荷消耗比率达35.9％，仅次于发光层的消耗(39.8％)。因此，开发高载流子迁移率和热稳定性好的电子传输材料是目前OLED材料开发的重点之一。
良好的电子传输材料通常需要满足以下特点：(1)与发光层匹配的LUMO能阶，以利于电子传递；(2)低于发光层的HOMO能阶，以利于将激子限制在发光层中；(3)搭配磷光材料足够高的三重态能阶T1，避免激子淬灭；(4)非晶相态，避免光散射；(5)良好的热稳定性以及高玻璃转化温度。
目前常用的电子传输材料主要有金属配合物、含氮杂环化合物、全氟化类化合物、有机硅类化合物、有机硼类化合物等。其中，含氮杂环化合物是研究较多的结构，而喹喔啉由于其缺电子性及良好平面结构也得到了广泛地关注和应用。申请公开号为CN106554320A的中国专利申请公开了一种含喹喔啉基团的稠环衍生物，在喹喔啉的苯环一侧引入稠合环，作为电子传输材料应用于有机电致发光器件中可以有效降低工作电压，提高器件效率，但由于稠合环的共平面结构和大分子量，导致其在实际器件制备时，蒸镀温度提高，并且蒸镀的薄膜会有结晶趋向，导致应用时工作电压的降低有限。授权公告号为CN105622581B的中国专利公开了在喹喔啉的含氮环一侧引入两个对称的芳基或杂芳基，在苯环一侧上连接可取代的含氮芳环，作为电子传输材料应用于有机电致发光器件中的功率效率相对于Alq3有明显提升，但引入的对称芳基或杂芳基会增加化合物的分子量，材料的蒸镀温度增加可能会造成材料或膜的分解劣化，导致应用时工作电压的降低有限。
所以，喹喔啉类电子传输材料的性能还有待进一步优化，以实现器件的低电压、高效率。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件，以解决现有技术中喹喔啉类电子传输材料的工作电压偏高的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物，该喹喔啉类化合物具有如下通式A所示结构：
其中，R1和R2相同或不同且各自独立地选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，或者R1和R2不同且一者选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，另一者选自取代或未取代的C6～C12芳基；L为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基；Ar选自取代或未取代的C6～C30芳基。
进一步地，上述R1和R2相同或不同，R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的任意一种，优选R1和R2相同且均选自甲基或异丙基；R1和R2不同，且R1为甲基R2为异丙基，或者R1为异丙基R2为甲基。
进一步地，上述R1和R2不同，且一者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的任意一种，另一者为苯基或甲基苯基，优选R1和R2中一者甲基另一者为苯基。
进一步地，上述Ar选自取代或未取代的C6～C15芳基中的任意一种。
进一步地，上述Ar为苯基、甲基苯基、联苯基、萘基或二甲基芴基。
进一步地，上述喹喔啉类化合物选自如下任意一种：
根据本发明的另一方面，提供了一种喹喔啉类组合物，该喹喔啉类组合物包括上述任一种的喹喔啉类化合物中的至少任意一种。
进一步地，上述喹喔啉类化合物至少有两种，且其中两种喹喔啉类化合物均具有通式A所示结构，且各通式A中的R1和R2不同，优选两种喹喔啉类化合物的重量比为3:7～7:3。
根据本发明的另一方面，提供了一种电子传输材料，包括上述任一种的喹喔啉类化合物、或上述任一种的喹喔啉类组合物。
根据本发明的另一方面，提供了一种电致发光器件，包括电子传输层，电子传输层采用电子传输材料制备而成，该电子传输材料为上述任一种的电子传输材料。
应用本发明的技术方案，当选用C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种作为该取代基，从而在喹喔啉的含氮环上引入至少一个烷基的对称及不对称结构，增加空间位阻，抑制材料的结晶趋势，从而使得该喹喔啉类化合物在作为电子传输材料应用时，具有明显降低工作电压的优势。另外在喹喔啉的苯环上引入具有吸电子能力的三嗪基团，进一步增强了其的传输电子的能力，而且通过在三嗪基团上引入不同的取代基可以调节喹喔啉类化合物的能级，增加共轭度，从而可以匹配不同的发光层。上述含三嗪基团的喹喔啉类化合物在用作有机电致发光器件中的电子传输材料时，能有效降低器件的工作电压，提高发光效率。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1示出了根据本发明的一种实施例提供的有机电致发光器件的结构示意图。
图2示出了本发明合成实施例1得到的化合物A1的1H NMR测试谱图；
图3示出了本发明合成实施例2得到的化合物A2的1H NMR测试谱图；
图4示出了本发明合成实施例3得到的化合物(B9+C9)的1H NMR测试谱图；
图5示出了本发明合成实施例3得到的化合物(B9+C9)的1H NMR局部放大测试谱图；
图6示出了本发明合成实施例4得到的化合物(B10+C10)的1H NMR测试谱图；
图7示出了本发明合成实施例4得到的化合物(B10+C10)的1H NMR局部放大测试谱图；
图8示出了本发明器件实施例1至4、器件对比例1和2的电流密度-外量子效率测试图；
图9示出了本发明器件实施例1至4、器件对比例1和2的电流密度-电流效率测试图；以及
图10示出了本发明器件实施例1至4、器件对比例1和2的电压-电流密度测试图。
其中，上述附图包括以下附图标记：
1、衬底层；2、空穴注入层；3、空穴传输层；4、发光层；5、电子传输层；6、阴极层。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将参考附图并结合实施例来详细说明本发明。
如本申请背景技术所分析的，现有技术的喹喔啉类电子传输材料的工作电压偏高，为了解决该问题，本申请提供了一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件。
在本申请一种典型的实施方式中，提供了一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物，喹喔啉类化合物具有如下通式A所示结构：
其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，或者R1和R2不同且一者选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，另一者选自取代或未取代的C6～C12芳基；L为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基；Ar选自取代或未取代的C6～C30芳基。
为了提高喹喔啉类电子传输材料在应用至有机电致发光器件中的功率效率，会通常选择在喹喔啉的含氮环一侧引入两个对称的芳基或杂芳基，在苯环一侧上连接可取代的含氮芳环，但是，在实际应用中发现引入的对称芳基或杂芳基会明显增加化合物的分子量，材料的蒸镀温度增加可能会造成分解劣化，导致应用时工作电压的降低有限。本申请基于上述发现，对喹喔啉的含氮环环的取代基进行筛选，并且意外发现，当选用C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种作为该取代基，从而在喹喔啉的含氮环上引入至少一个烷基的对称及不对称结构，增加空间位阻，抑制材料的结晶趋势，从而使得该喹喔啉类化合物在作为电子传输材料应用时，具有明显降低工作电压的优势。另外在喹喔啉的苯环上引入具有吸电子能力的三嗪基团，进一步增强了其的传输电子的能力，而且通过在三嗪基团上引入不同的取代基可以调节喹喔啉类化合物的能级，增加共轭度，从而可以匹配不同的发光层。上述含三嗪基团的喹喔啉类化合物在用作有机电致发光器件中的电子传输材料时，能有效降低器件的工作电压，提高发光效率。
为了进一步使R1和R2的抑制结晶趋势和降低工作电压的效果更加协调，优选R1和R2相同或不同，且上述R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的任意一种。其中R1和R2相同表示二者同时为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基；R1和R2不同，表示二者之一为甲基时，另一者为乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基，二者之一为乙基时，另一者为甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基，以此类推。优选R1和R2相同且均选自甲基或异丙基；或者R1和R2不同，且R1为甲基R2为异丙基，或者R1为异丙基R2为甲基。
在另一种实施例中，上述R1和R2不同，且一者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的任意一种，另一者为苯基或甲基苯基。优选R1和R2中一者为甲基另一者为苯基，比如R1为甲基，R2为苯基，或者R1为苯基，R2为甲基。
上述Ar的作用主要是通过增加共轭度调节喹喔啉类化合物的能级，为了使得该效果得到充分发挥并尽可能避免喹喔啉类化合物的分子量过分增加，上述Ar选自取代或未取代的C6～C15芳基中的任意一种，进一步优选为苯基、甲基苯基、联苯基、萘基或二甲基芴基。
在一种实施例中，上述喹喔啉类化合物选自如下任意一种：
在本申请另一种典型的实施方式中，提供了一种喹喔啉类组合物，包括至少一种喹喔啉类化合物，该喹喔啉类化合物为上述任一种喹喔啉类化合物中的至少任意一种。
本申请的喹喔啉类化合物可以作为电子传输材料单独使用，也可以将不同的喹喔啉类化合物混合作为电子传输材料，均能发挥喹喔啉类化合物自身的优势，降低应用其的有机电致发光器件的工作电压、提高发光效率。
在一种实施例中，上述喹喔啉类化合物至少有两种，且其中两种喹喔啉类化合物均具有通式A所示结构，且各通式A中的R1和R2不同，优选两种喹喔啉类化合物的重量比为3:7～7:3。
上述“各通式A中的R1和R2不同”所表示的含义正如本领域技术人员所理解的，为同一个通式A中的R1和R2不同。其隐含表示了既然是作为两种喹喔啉类化合物，那么两个通式A不是完全相同的，但是其中一个通式A中的R1可以和另一个通式A中的R1或R2相同，其中一个通式A中的R2可以和另一个通式A中的R1或R2相同。
在喹喔啉类化合物制备中，可能会同时形成如上两种喹喔啉类化合物，这两种化合物难以分离，即使不分离，其形成的组合物也可以作为电子传输材料。
在本申请又一种典型的实施方式中，提供了一种电子传输材料，包括上述任一种的喹喔啉类化合物、或上述任一种的喹喔啉类组合物。
上述电子传输材料用于有机电致发光器件的电子传输层时，能有效降低器件的工作电压，提高发光效率。
在本申请再一种典型的实施方式中，提供了一种电致发光器件，包括电子传输层，电子传输层采用电子传输材料制备而成，该电子传输材料为上述的电子传输材料。含有本申请的电子传输材料的电致发光器件，器件的工作电压得到降低，发光效率得到提升。
以下将结合实施例和对比例，进一步说明本申请的有益效果。
首先，以下举例说明本申请的喹喔啉类化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：化合物A1的合成
在三口烧瓶中，加入4-溴邻苯二胺(20g,0.106mol)、2,3-丁二酮(9.66g,0.112mol)和甲苯(200ml),加热回流3小时。待反应结束，冷却至室温，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到含化合物A的粗品，粗品用正己烷溶解脱色并重结晶，得到18.0g化合物A，为类白色固体粉末，产率为71％。纯度99.95％。
在三口烧瓶中，加入化合物A(10g,0.042mol)、2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(18.36g,0.042mol)、碳酸钾(11.65g,0.084mol)、四-(三苯基膦)钯(0.49g)、甲苯(150ml)、乙醇(45ml)和水(30ml)，在氮气保护下加热回流8小时。待反应结束，冷却至室温，使用甲苯与水萃取，取有机层垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯溶解脱色并重结晶，得到13.3g化合物A1，为白色固体粉末，产率为68％，纯度99.93％。粗品经过真空升华2次提纯，纯度99.96％。
化合物A1的1H NMR测试谱图如图2所示，相应的数据表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.13(s,1H),8.83-8.79(m,5H),8.36(d,J＝1.6Hz,1H),8.14-8.07(m,2H),7.97(d,J＝8Hz,1H),7.71(t,J＝7.8Hz,1H),7.63-7.57(m,6H),2.79(d,J＝2.8Hz,6H).
合成实施例2：化合物A2的合成
在三口烧瓶中，加入4-溴邻苯二胺(20g,0.106mol)、2,3-丁二酮(9.66g,0.112mol)和甲苯(200ml),加热回流3小时。待反应结束，冷却至室温，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到含化合物A的粗品，粗品用正己烷溶解脱色并重结晶，得到18.0g化合物A，为类白色固体粉末，产率为71％。纯度99.95％。
在三口烧瓶中，加入中间体A(9.77g,0.041mol)、2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-3-基)苯基]-1,3,5-三嗪(17.94g,0.041mol)、碳酸钾(11.39g,0.082mol)、四(三苯基膦)钯(0.48g)、甲苯(120ml)、乙醇(36ml)和水(24ml)，在氮气保护下加热回流7小时。待反应结束，冷却至室温，过滤,使用乙醇与水清洗滤饼,用甲苯溶解滤饼,垫硅胶过短柱，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯重结晶，得到13g化合物A2，为白色固体粉末，HPLC纯度99.93％，产率为67％，粗品经过真空升华2次后，纯度99.97％。
化合物A2的1H NMR测试谱图如图3所示，相应的数据表征结果如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.89(d,J＝8Hz,2H),8.80(d,J＝7.2Hz,4H),8.32(s,1H),8.06(dd,J＝21.4,8.6Hz,2H),7.95(d,J＝8Hz,2H),7.65-7.58(m,6H),2.77(s,6H).
合成实施例3：化合物(B9+C9)的合成
在三口烧瓶中，加入4-溴邻苯二胺(20g,0.106mol)、1-苯基-1,2-丙二酮(16.63g,0.112mol)和甲苯(200ml),加热回流6小时。待反应结束，冷却至室温，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到含有混合物Bmix的粗品，该粗品用正己烷溶解脱色并重结晶，得到23.98g混合物Bmix，为类白色固体粉末，产率为75％。纯度99.8％。
在三口烧瓶中，加入前述提纯的混合物Bmix(10g,0.033mol)、2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14.55g,0.033mol)、碳酸钾(9.24g,0.067mol)、四(三苯基膦)钯(0.77g)、甲苯(120ml)、乙醇(30ml)和水(20ml)，在氮气保护下加热回流6小时。待反应结束，使用甲苯与水萃取，取有机层垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯溶解脱色并重结晶，得到9.17g化合物B9和化合物C9的混合物，为白色固体粉末，产率为52％，纯度99.27％。粗品经过真空2次升华，纯度99.96％。
化合物(B9+C9)的1H NMR测试谱图如图4和5所示，相应的数据表征结果如下：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.12(d,J＝7.8Hz,1H),8.88–8.74(m,5H),8.47(d,J＝4.3Hz,1H),8.32(t,J＝8.7Hz,1H),8.24(dd,J＝8.7,4.8Hz,2H),7.91–7.77(m,3H),7.77–7.64(m,6H),7.59(d,J＝6.9Hz,3H),2.77(d,J＝5.6Hz,3H).
合成实施例4：化合物(B10+C10)的合成
在三口烧瓶中，加入混合物Bmix(10g,0.033mol)、2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-3-基)苯基]-1,3,5-三嗪(14.55g,0.033mol)、碳酸钾(9.24g,0.067mol)、四(三苯基膦)钯(0.77g)、甲苯(150ml)、乙醇(45ml)和水(30ml)，在氮气保护下加热回流7小时。使用甲苯与水萃取,取有机层垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用甲苯/正己烷重结晶，得到11g化合物B10和化合物C10的混合物，为白色固体粉末，产率为62％，纯度99.73％。粗品经过真空升华2次提纯，纯度99.98％，
化合物(B10+C10)的1H NMR测试谱图如图6和7所示，相应的数据表征结果如下：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.89(dd,J＝8.0,4.3Hz,2H),8.79(d,J＝7.0Hz,4H),8.52(s,1H),8.32(t,J＝8.7Hz,1H),8.26–8.20(m,3H),7.80(d,J＝6.7Hz,2H),7.72(dt,J＝14.4,7.0Hz,6H),7.59(d,J＝6.4Hz,3H),2.76(d,J＝4.6Hz,3H).
性能表征
以上述合成化合物、比较化合物ETA和ETB(ETA和ETB的结构式如下文所示)为例，对其材料的物化性能进行表征，其中，利用岛津UV-2600型紫外光分光光度计测得材料的吸收波长Abs,溶剂为THF,材料浓度约为10ppm，测得Eg＝1240/UVonset；再利用Vertex.C.EIS型电化学工作站,使用的工作电极为玻碳电极、参比电极为饱和甘汞电极-饱和氯化钾溶液、对电极为铂丝电极、溶剂为二氯甲烷50％+乙腈50％(材料浓度约为5×10-4mol/L)，电解质为0.1M四丁基六氟磷酸铵、标准物为二茂铁，于常温下通氮气10分钟后开始测量,扫描条件为速率＝0.1V/s，量测得到材料的氧化还原电位Ere，最后换算成LUMO及HOMO能极。
表征结果如下表1所示：
表1
有机电致发光器件的制备
本发明的上述有机化合物特别适用于OLED器件中的电子传输层，以下结合附图1的器件结构，通过具体实施例来详细说明本发明的有机化合物在OLED器件中作为电子传输层的应用效果。
其中使用到的有机材料的结构式如下：
采用本发明的含三嗪的喹喔啉化合物作为电子传输层的有机电致发光器件，可包括玻璃和透明导电层(ITO)衬底层1，空穴注入层2，空穴传输层3，发光层4，电子传输层5，阴极层6。
器件实施例1
参照图1所示结构，利用Sunic sp1710蒸镀机制造OLED器件，具体步骤为：将镀有厚度为135nm的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁玻璃40mm*40mm*0.7mm)分别用异丙醇和纯水超声洗涤5分钟，再用紫外线臭氧清洗，之后将玻璃基板传送至真空沉积室中；将掺杂4％HD的空穴传输材料HT1以20nm的厚度真空(约10-7Torr)热沉积在透明ITO电极上，形成空穴注入层；在空穴注入层上接着真空沉积120nm厚度的HT1和10nm厚度的HT2作为空穴传输层；在空穴传输层上真空沉积25nm的掺杂4％BD的BH作为发光层；然后真空沉积掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物A1形成电子传输层，厚度为30nm；最后按顺序沉积2nm厚的金属镱(Yb，电子注入层)和掺杂比例为10:1的镁银合金150nm形成阴极；最后将该器件从沉积室传送至手套箱中，随即用UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。
在上述制造步骤中，有机材料、金属镱和金属Mg的沉积速率分别保持在0.1nm/s、0.05nm/s和0.2nm/s。
该器件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物A1:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)
器件实施例2
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为电子传输层，使用化合物A2代替器件实施例1中的化合物A1。
该器件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物A2:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)
器件实施例3
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为电子传输层，使用化合物(B9+C9)代替器件实施例1中的化合物A1。
该器件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物(B9+C9):LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)
器件实施例4
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为电子传输层，使用化合物(B10+C10)代替器件实施例1中的化合物A1。
该器件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物(B10+C10):LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)
器件对比例1
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为电子传输层，使用化合物ETA代替器件实施例1中的化合物A1。
该器件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物ETA:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)
器件对比例2
以与器件实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为电子传输层，使用化合物ETB代替器件实施例1中的化合物A1。
该器件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物ETB:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)
器件的亮度、发光效率、EQE(外量子效率)是由苏州弗式达FS-100GA4测试完成的，所有测量均在室温大气中完成，其中电流密度-外量子效率、电流密度-电流效率和电压-电流密度测量结果依次见附图8、附图9和附图10。进一步地，器件在10mA/cm2电流密度下的工作电压(V)、电流效率(C.E.)、功率效率(P.E.)、外量子效率(EQE)及色坐标(CIEx,CIEy)的具体性能数据见表2。
表2
器件实施例1和器件实施例3与器件对比例1相比，驱动电压降低，器件的效率明显提升。器件实施例2和器件实施例4与器件对比例2相比，驱动电压明显降低，器件效率也得到了明显提升。说明与在喹喔啉的含氮环上引入两个对称苯基相比，引入对称烷基或不对称的烷基和苯基，可以增加化合物的空间位阻，抑制材料的结晶趋势，更有利于电子从电子传输层向发光层中传输，从而增加发光层中空穴和电子的复合几率，进一步提高器件效率。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种电子传输材料，其特征在于，包括含有三嗪基团的喹喔啉类化合物或喹喔啉类组合物，所述喹喔啉类化合物具有如下通式A所示结构：
其中，R1和R2相同各自独立地选自甲基，L为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基，或者R1和R2不同且一者选自甲基，另一者选自苯基，L为1,3亚苯基；
Ar选自苯基。
2.根据权利要求1所述的电子传输材料，所述喹喔啉类组合物包括权利要求1所述的喹喔啉类化合物中的至少任意一种。
3.根据权利要求2所述的电子传输材料，其特征在于，所述喹喔啉类组合物中，所述喹喔啉类化合物至少有两种，且其中两种所述喹喔啉类化合物均具有通式A所示结构，且各所述通式A中的R1和R2不同。
4.根据权利要求3所述的电子传输材料，其特征在于，所述喹喔啉类组合物中，两种所述喹喔啉类化合物的重量比为3:7～7:3。
5.一种电致发光器件，包括电子传输层，所述电子传输层采用电子传输材料制备而成，其特征在于，所述电子传输材料为权利要求1至4中任一项所述的电子传输材料。
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- 2020-03-31 CN CN202010246501.3A patent/CN113461671B/zh active Active
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