JP6270180B2 - カルバミン酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Classifications
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Description
〈1〉二酸化炭素とアミンと金属アルコキシド化合物とを反応させる工程を含む、カルバミン酸エステルの製造方法。
〈2〉前記アミンが下記一般式(I)で表される〈1〉に記載のカルバミン酸エステルの製造方法。
〈3〉前記金属アルコキシド化合物が下記一般式(II)で表される金属アルコキシド化合物及び下記一般式(III)で表わされる金属アルコキシド化合物よりなる群から選ばれる〈1〉に記載のカルバミン酸エステルの製造方法。
〈4〉二酸化炭素とアミンと金属アルコキシド化合物とを反応させ、カルバミン酸エステルを含有する反応混合物を生成させる工程と、
前記反応混合物からカルバミン酸エステルを分離して残留液を得る工程と、
前記残留液をアルコールと反応させて、金属アルコキシド化合物を再生する工程と、
二酸化炭素とアミンと前記再生した金属アルコキシド化合物とを反応させる工程と
を含む、〈1〉に記載のカルバミン酸エステルの製造方法。
〈5〉前記アルコールが下記一般式(IV)で表される〈4〉に記載のカルバミン酸エステルの製造方法。
〈6〉前記残留液が金属−酸素結合または金属−窒素結合を有する周期律表第4族または第14族の金属化合物を含むものである〈4〉に記載のカルバミン酸エステルの製造方法。
〈7〉前記金属アルコキシド化合物を得る工程において、生成する水を反応系から除去しながら前記残留液とアルコールとの反応を行う〈4〉に記載のカルバミン酸エステルの製造方法。
また、上記反応により生じる反応残留液をアルコールと反応させることにより、上記反応に使用し得る金属アルコキシド化合物を得ることもできる。
このように、本発明方法は、原料として、環境に無害で毒性のない二酸化炭素、安価で取扱い易いアミン及び、簡便かつ効率よく反応系から再生・循環利用することのできる金属アルコキシド化合物を用いることから、安全かつ簡易な設備でカルバミン酸エステルを得ることができ、工業的に極めて有利な方法ということができる。
上記ハロゲン原子は、F、Cl、Br及びIから選ばれるハロゲン原子である。好ましくはR1は置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜24のシクロアルキル基、又は炭素数6〜30のアリール基であり、より好ましくはアリール基であり、R2は水素である。好ましいアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等が例示される。
(イ)二酸化炭素とアミン及び金属アルコキシド化合物とを反応させ、カルバミン酸エステルを含有する反応混合物を生成させる工程。
(ロ)反応混合物からカルバミン酸エステルを分離して残留液を得る工程。
(ハ)残留液をアルコールと反応させて、金属アルコキシド化合物を得る工程。
(ニ)工程(ハ)で得られた金属アルコキシド化合物を工程(イ)へ循環する工程。
(1)CO2 + アミン + 金属アルコキシド化合物
→ 使用済み金属アルコキシド化合物 + カルバミン酸エステル
(2)使用済み金属アルコキシド化合物 + アルコール
→ 金属アルコキシド化合物 + 水
(3)(2)の金属アルコキシド化合物 → (1)に循環使用
金属アルコキシド化合物を再生、再利用する場合、上記式に示すようにプロセス全体として消費されるのはCO2、アミン、アルコールのみであり、また目的物以外の生成物は主に水のみであり、環境面、経済面で有利である。
この工程は、使用済み金属アルコキシド化合物をアルコールと反応させることからなる。
本発明の製造方法においては、金属アルコキシド化合物(金属−酸素−炭素結合)が二酸化炭素及びアミンと量論的に反応してカルバミン酸エステルが生成し、金属アルコキシド化合物は金属―酸素結合をもつ化合物、例えば金属ヒドロキシドあるいは金属オキシドなど、あるいは金属−窒素結合をもつ化合物、例えば原料アミンが金属に結合した金属アミドなどに変化する。すなわち使用済み金属アルコキシド化合物には、例えば金属ヒドロキシド、金属オキシドあるいは金属アミドなどが含有される。
本工程は、かかる金属−酸素結合あるいは金属−窒素結合を有する金属化合物をアルコールと反応させて、対応する金属アルコキシド化合物に変換するものである。この変換工程においては、反応の平衡が生成系側に有利になるようにするため、反応系中から水を除去することが重要である。水を反応系外に除去する方法としては蒸留や膜分離等でもよいが、脱水剤を使用してもよい。
金属アルコキシド化合物としてテトラメトキシチタンの代わりに、下記の金属アルコキシド化合物を用いたこと以外は、実施例1と同様にして芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例2;テトラエトキシチタン (収率:57%)
実施例3;テトラ−i−プロポキシチタン(収率:50%)
実施例4;テトラブトキシチタン (収率:50%)
原料及び反応条件は実施例1と同様にして、溶媒が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例5;1、4−ジオキサン(収率:50%)
実施例6;ジエチルエテール (収率:47%)
実施例7;テトラヒドロフラン(収率:48%)
実施例8;ジクロロメタン (収率:46%)
原料及び反応条件は実施例1と同様にして、金属アルコキシド化合物であるテトラメトキシチタンの量が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例9 ;0.2mmol(収率:20%)
実施例10;0.4mmol(収率:38%)
実施例11;0.6mmol(収率:45%)
実施例12;1.6mmol(収率:66%)
原料及び反応条件は実施例1と同様にして、反応時間が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例13;10分(収率:36%)
実施例14;30分(収率:57%)
実施例15;60分(収率:71%)
原料及び反応条件は実施例1と同様にして、反応温度が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例16;110℃(収率: 1%)
実施例17;130℃(収率:20%)
実施例18;170℃(収率:76%)
実施例19;180℃(収率:81%)
実施例20;200℃(収率:77%)
原料及び反応条件は実施例1と同様にして、二酸化炭素の内圧が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例21; 1MPa(収率:42%)
実施例22; 2MPa(収率:52%)
実施例23; 3MPa(収率:57%)
実施例24; 8MPa(収率:56%)
実施例25;10MPa(収率:59%)
実施例26;15MPa(収率:57%)
金属アルコキシド化合物としてテトラメトキシチタンの代わりに、テトラブトキシチタンを用いたこと以外は、実施例19(反応温度180℃)と同様にして芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果、アニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率は82%であった。
原料及び反応条件は実施例19(反応温度180℃)と同様にして、反応時間が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例28;10分(収率:81%)
実施例29;30分(収率:85%)
実施例30;40分(収率:78%)
実施例31;60分(収率:79%)
原料及び反応条件は実施例29(反応温度180℃、反応時間30分)と同様にして、二酸化炭素の内圧が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例32; 1MPa(収率:52%)
実施例33; 2MPa(収率:72%)
実施例34; 3MPa(収率:73%)
実施例35; 4MPa(収率:82%)
実施例36; 8MPa(収率:82%)
実施例37;10MPa(収率:84%)
原料及び反応条件は実施例29(反応温度180℃、反応時間30分)と同様にして、金属アルコキシド化合物であるテトラメトキシチタンの量が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例38;0.4mmol(収率:47%)
実施例39;1.6mmol(収率:86%)
アニリンの代わりに、下記の各種アミンを用いたこと以外は、実施例28(反応温度180℃、反応時間30分)と同様にしてカルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアミン基準のカルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例40;4−メチルアニリン(p−アミノトルエン)(収率:90%)
実施例41;4−ブロモアニリン(収率:80%)
実施例42;4−シアノアニリン(収率:61%)
実施例43;4−ニトロアニリン(収率:53%)
実施例44;4−トリフルオロメチルアニリン(収率:69%)
実施例45;4−メトキシアニリン(収率:98%)
実施例46;3−メトキシアニリン(収率:85%)
実施例47;2−メトキシアニリン(収率:66%)
実施例48;シクロヘキシルアミン(収率:86%)
実施例49;t−ブチルアミン(収率:87%)
アニリンの代わりに、下記の各種ジアミンを用いたこと以外は、実施例28(反応温度180℃、反応時間30分)と同様にして芳香族ジカルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をジアミン基準の芳香族ジカルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例50;4,4’−メチレンジアニリン(収率:77%)
実施例51;2,4−ジアミノトルエン(収率:63%)
撹拌装置を具備した10mL容積のオートクレーブに、アニリン(0.8mmol)、金属アルコキシド化合物であるジブチルスズジメトキシド(2.4mmol)及び溶媒として1、4−ジオキサン(3mL)を仕込んだ後、二酸化炭素ボンベから液化二酸化炭素(約0.5MPa)を充填し、密封した。その後、オートクレーブ内を攪拌しつつ150℃にまで加熱し、二酸化炭素をさらに充填することにより、内圧を5MPaに昇圧後、20分間反応させた。冷却後、残存する二酸化炭素を放出し、反応混合物を液体クロマトグラフィーにより分析した。アニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率は80%(=アニリン転化率84%×芳香族カルバミン酸エステル選択率95%)であった。
金属アルコキシド化合物としてジブチルスズジメトキシドの代わりに、ジブチルスズジブトキシドを用いたこと以外は、実施例52と同様にして芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果、アニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率は35%であった。
原料及び反応条件は実施例52と同様にして、金属アルコキシド化合物であるジブチルスズジメトキシドの量が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例54;0.8mmol(収率:34%)
実施例55;1.6mmol(収率:68%)
原料及び反応条件は実施例52と同様にして、反応温度が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例56;100℃(収率: 1%)
実施例57;110℃(収率:10%)
実施例58;130℃(収率:37%)
実施例59;180℃(収率:72%)
原料及び反応条件は実施例52と同様にして、二酸化炭素の内圧が異なる条件で芳香族カルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果をアニリン基準の芳香族カルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例60; 1MPa(収率:68%)
実施例61; 2MPa(収率:77%)
実施例62;10MPa(収率:78%)
アニリンの代わりに、2,4−ジアミノトルエンを用いたこと以外は、実施例52と同様にして芳香族ジカルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果、2,4−ジアミノトルエン基準の芳香族ジカルバミン酸エステルの収率は46%であった。
原料及び反応条件は実施例63と同様にして、金属アルコキシド化合物であるジブチルスズジメトキシド(4.8mmol)で芳香族ジカルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果、2,4−ジアミノトルエン基準の芳香族ジカルバミン酸エステルの収率は65%であった。
金属アルコキシド化合物としてジブチルスズジメトキシドの代わりに、ジブチルスズジブトキシドを用いたこと以外は、実施例63と同様にして芳香族ジカルバミン酸エステルの合成を行った。
その結果、2,4−ジアミノトルエン基準の芳香族ジカルバミン酸エステルの収率は44%であった。
撹拌装置を具備した10mL容積のオートクレーブに、シクロヘキシルアミン(0.8mmol)、金属アルコキシド化合物であるテトラメトキシチタン(0.8mmol)及び溶媒としてアセトニトリル(3mL)を仕込んだ後、二酸化炭素ボンベから液化二酸化炭素(約3MPa)を充填し、密封した。その後、オートクレーブ内を攪拌しつつ150℃にまで加熱し、二酸化炭素をさらに充填することにより、内圧を5MPaに昇圧後、20分間反応させた。冷却後、残存する二酸化炭素を放出し、反応混合物を液体クロマトグラフィーにより分析した。シクロヘキシルアミン基準の脂肪族カルバミン酸エステルの収率は33%であった。
工程(ロ):上記工程(イ)で得られた反応混合物にブタノール(20mL)を加えて、100mL容積のフラスコに移した。次に、ロータリー・エバポレーターを用いて室温で溶媒を含む低沸点物質を除去した。その後、100℃で減圧蒸留を行うことによりカルバミン酸エステルを分離して残留液を得た。
工程(ハ):上記工程(ロ)で得られた残留液にブタノール(50mL)を加えた。次に、フラスコ上部に水の除去をするためのディーン・スターク管を装着し、直管部分に枝のところまでトルエンを注入した。その後、160℃で24時間還流させた。冷却後、減圧蒸留により過剰のブタノールを除去し、黄色油状液体を得た。NMRによりチタンブトキシド化合物であることを確認した。
工程(二):上記工程(ハ)で得られたチタンブトキシド化合物を工程(イ)へ循環することで再利用した。その結果をアニリン基準のカルバミン酸エステルの収率(%)で示す。
実施例67;収率:50%(初回)
実施例68;収率:55%(再利用1回目)
実施例69;収率:53%(再利用2回目)
実施例70;収率:51%(再利用3回目)
実施例71;収率:50%(再利用4回目)
実施例72;収率:51%(再利用5回目)
実施例73;収率:52%(再利用6回目)
実施例74;収率:55%(再利用7回目)
実施例75;収率:55%(再利用8回目)
実施例76;収率:54%(再利用9回目)
実施例77;収率:52%(再利用10回目)
Claims (6)
- 二酸化炭素とアミンと金属アルコキシド化合物とを反応させる工程を含み、前記金属アルコキシド化合物が下記一般式(II)で表される金属アルコキシド化合物及び下記一般式(III)で表わされる金属アルコキシド化合物よりなる群から選ばれるカルバミン酸エステルの製造方法。
(式中、M 1 は周期律表第4族または第14族の金属原子を表す。R 3 、R 4 、R 5 及びR 6 はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を表し、R 3 、R 4 、R 5 及びR 6 は同一であってもよいし異なっていてもよい。a、b、c及びdは各々0〜4の整数であり、a+b=0〜3、c+d=1〜4、a+b+c+d=4である。)
(式中、M 2 及びM 3 は周期律表第4族または第14族の金属原子を表し、M 2 及びM 3 は同一であってもよいし異なっていてもよい。R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 及びR 12 はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を表し、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 及びR 12 は同一であってもよいし異なっていてもよい。e、f、g及びhは各々0〜2の整数であり、i及びjは各々1〜3の整数であり、e+f=0〜2、g+h=0〜2、e+f+i=3、g+h+j=3である。) - 前記アミンが下記一般式(I)で表される請求項1に記載のカルバミン酸エステルの製造方法。
(式中、R1は炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアシルオキシ基、カルボニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、炭化水素基で置換されていてもよいアミノ基、及びハロゲン原子よりなる群から選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい炭化水素基を、R2は炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアシルオキシ基、カルボニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、炭化水素基で置換されていてもよいアミノ基、及びハロゲン原子よりなる群から選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい炭化水素基又は水素を表す。) - 二酸化炭素とアミンと金属アルコキシド化合物とを反応させ、カルバミン酸エステルを含有する反応混合物を生成させる工程と、
前記反応混合物からカルバミン酸エステルを分離して残留液を得る工程と、
前記残留液をアルコールと反応させて、金属アルコキシド化合物を再生する工程と、
二酸化炭素とアミンと前記再生した金属アルコキシド化合物とを反応させる工程と
を含む、請求項1に記載のカルバミン酸エステルの製造方法。 - 前記残留液が金属−酸素結合または金属−窒素結合を有する周期律表第4族または第14族の金属化合物を含むものである請求項3に記載のカルバミン酸エステルの製造方法。
- 前記金属アルコキシド化合物を再生する工程において、生成する水を反応系から除去しながら前記残留液とアルコールとの反応を行う請求項3に記載のカルバミン酸エステルの製造方法。
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