JP6264570B2 - 非感光性樹脂組成物 - Google Patents
非感光性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6264570B2 JP6264570B2 JP2014543213A JP2014543213A JP6264570B2 JP 6264570 B2 JP6264570 B2 JP 6264570B2 JP 2014543213 A JP2014543213 A JP 2014543213A JP 2014543213 A JP2014543213 A JP 2014543213A JP 6264570 B2 JP6264570 B2 JP 6264570B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin composition
- photosensitive resin
- formula
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 91
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 84
- -1 quinonediazide compound Chemical class 0.000 claims description 56
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 18
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 79
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 40
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 37
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 26
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 18
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 18
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 17
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- PJMXUSNWBKGQEZ-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(O)C=C1 PJMXUSNWBKGQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 2-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=C)=CC=C21 KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDJZCSAYCRMPMM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CC1=CC=C(O)C=C1 WDJZCSAYCRMPMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 4
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 2
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N p-Vinylbiphenyl Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHBVXHIVWULVNF-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=C(F)C=C1 PHBVXHIVWULVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXLHAMYMTUEALX-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenoxy)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(OB(O)O)C=C1 SXLHAMYMTUEALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQVXWCCLFKMJTQ-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenoxy)boronic acid Chemical compound CC1=CC=C(OB(O)O)C=C1 DQVXWCCLFKMJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 0 *CC(*)(C(**c1ccccc1)=O)O* Chemical compound *CC(*)(C(**c1ccccc1)=O)O* 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHZJMAJCUAWIHV-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)C=CC1=O VHZJMAJCUAWIHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(C=C)C=C1 WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVTWJNGILGLAT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(C=C)C=C1 JWVTWJNGILGLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical class CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGBZUGXSWLVRA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O.C1CCCCN2CCCN=C21 CZGBZUGXSWLVRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FKPRQRCHWPBBBF-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2h-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;formate Chemical compound OC=O.C1CCCCN2CCCN=C21 FKPRQRCHWPBBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRDHYTOZUABSBL-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CCC1(C)CCC(=O)C1=O VRDHYTOZUABSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTUCKQYWGHZPK-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzonitrile Chemical compound C=CC1=CC=C(C#N)C=C1 SNTUCKQYWGHZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-succinimide Natural products CCN1C(=O)CCC1=O GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OSPKGDDLQQVQSG-UHFFFAOYSA-M benzyl(tripropyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](CCC)(CCC)CC1=CC=CC=C1 OSPKGDDLQQVQSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YTRIOKYQEVFKGU-UHFFFAOYSA-M benzyl(tripropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[N+](CCC)(CCC)CC1=CC=CC=C1 YTRIOKYQEVFKGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJXBVBPTDHBAID-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 NJXBVBPTDHBAID-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)C(O)C(C)C YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N nonoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229940100515 sorbitan Drugs 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M tetrapropylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAGHGSFXJZWKY-UHFFFAOYSA-N triphenylborane;triphenylphosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QLAGHGSFXJZWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N tris(4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P(C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNJGSDYMEKOBPD-UHFFFAOYSA-N tris(4-nonylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1P(C=1C=CC(CCCCCCCCC)=CC=1)C1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 JNJGSDYMEKOBPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/12—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements by surface treatment, e.g. by irradiation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B3/00—Simple or compound lenses
- G02B3/0006—Arrays
- G02B3/0012—Arrays characterised by the manufacturing method
- G02B3/0018—Reflow, i.e. characterized by the step of melting microstructures to form curved surfaces, e.g. manufacturing of moulds and surfaces for transfer etching
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
- C08F220/325—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2329/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Derivatives of such polymer
- C08J2329/10—Homopolymers or copolymers of unsaturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C08J2333/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C08J2333/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2429/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Derivatives of such polymer
- C08J2429/10—Homopolymers or copolymers of unsaturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2433/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2433/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2433/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C08J2433/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2433/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2433/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C08J2433/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- G02B1/105—
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B3/00—Simple or compound lenses
- G02B3/0006—Arrays
- G02B3/0012—Arrays characterised by the manufacturing method
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
また、本発明の非感光性樹脂組成物から保護膜、平坦化膜又はマイクロレンズを形成し、その上にレジストを塗布する場合、及び電極/配線形成工程を行う場合には、レジストとのミキシングの問題、及び薬液による保護膜、平坦化膜又はマイクロレンズの変形及び剥離といった問題も著しく減少できる。
したがって、本発明の非感光性樹脂組成物は、保護膜、平坦化膜及びマイクロレンズを形成する材料として好適である。
本発明の非感光性樹脂組成物に含まれる自己架橋性共重合体は、前記式(1)及び式(2)で表される構造単位を有する共重合体である。
当該硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン、トリス(4−ノニルフェニル)ホスフィン、トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィン、トリス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン、トリフェニルホスフィントリフェニルボラン等のホスフィン類、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ(4−メチルフェニル)ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ(4−メトキシフェニル)ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ(4−フルオロフェニル)ボレート等の4級ホスホニウム塩類、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、2−エチル−4−メチルイミダゾールテトラフェニルボレート等のイミダゾリウム塩類、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等のジアザビシクロアルケン類、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンのギ酸塩、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンの2−エチルヘキサン酸塩等のジアザビシクロアルケンの有機酸塩類、テトラエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩類を挙げることができる。これらの硬化促進剤は、単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
当該界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(以上、三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F−171、同F−173、同R−30(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)、FTX−206D、FTX−212D、FTX−218、FTX−220D、FTX−230D、FTX−240D、FTX−212P、FTX−220P、FTX−228P、FTX−240G等のフタージェントシリーズ((株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は、単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の非感光性樹脂組成物を用いた硬化膜、保護膜及び平坦化膜の作製方法について説明する。基材(例えば、半導体基板、ガラス基板、石英基板、シリコンウエハー及びこれらの表面に各種金属膜又はカラーフィルター等が形成された基板)上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の非感光性樹脂組成物を塗布後、ホットプレートやオーブン等の加熱手段を用いてベークして硬化させて硬化膜、保護膜、又は平坦化膜を作製する。
ベーク条件は、ベーク温度80℃乃至300℃、ベーク時間0.3分乃至60分間の中から適宜選択される。ベークは2ステップ以上処理してもよい。
また、本発明の非感光性樹脂組成物から形成される膜の膜厚としては、例えば0.001μm乃至100μmであり、好ましくは0.01μm乃至10μmである。
本発明の非感光性樹脂組成物を用いたマイクロレンズの作製方法について説明する。基材(例えば、半導体基板、ガラス基板、石英基板、シリコンウエハー及びこれらの表面に各種金属膜又はカラーフィルター等が形成された基板)上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の非感光性樹脂組成物を塗布後、ホットプレート、オーブン等の加熱手段を用いてベークして硬化させて樹脂膜を作製する。
ベーク条件は、ベーク温度80℃乃至300℃、ベーク時間0.3分乃至60分間の中から適宜選択される。ベークは2ステップ以上処理してもよい。
また、本発明の非感光性樹脂組成物から形成される膜の膜厚としては、例えば0.01μm乃至100μmであり、好ましくは0.1μm乃至10μmである。
その後、作製された樹脂膜の上にレジストを塗布し、所定のマスクを通して露光し、必要に応じて露光後加熱(PEB)を行い、アルカリ現像、リンス、乾燥することにより、所定のレジストパターンを形成する。露光には、例えば、g線、I線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザーを使用することができる。
次いで、加熱処理することにより、前記レジストパターンをリフローしてレンズパターンを形成する。このレンズパターンをエッチングマスクとして下層の樹脂膜をエッチバックして、当該レンズパターンの形状をマイクロレンズ用樹脂膜に転写することによってマイクロレンズを作製する。
〔下記合成例で得られた共重合体の重量平均分子量の測定〕
装置:日本分光(株)製GPCシステム
カラム:Shodex〔登録商標〕KF−804L及び803L
カラムオーブン:40℃
流量:1mL/分
溶離液:テトラヒドロフラン
<合成例1>
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート10.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー8.0g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.90gをプロピレングリコールモノメチルエーテル35.1gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.6gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは21,000(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート5.2g、前記式(2−7)で表されるモノマー4.2g、スチレン9.1g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.92gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート36.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22.2gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは22,000(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート5.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー5.0g、2−ビニルナフタレン11.9g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート34.5gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート19.2gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度30.2質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは11,500(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド7.5g、前記式(2−5)で表されるモノマー12.7g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテル40.2gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル24.7gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度23.8質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは9,400(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド4.6g、前記式(2−7)で表されるモノマー3.7g、2−ビニルナフタレン12.0g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテル39.7gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル24.4gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25.0質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは9,600(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド6.3g、前記式(2−5)で表されるモノマー8.5g、4−メトキシスチレン8.6g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテル36.9gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル20.5gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.4質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは16,800(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート7.5g、前記式(2−8)で表されるモノマー8.3g、スチレン8.8g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート39.0gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.7gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.9質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは13,900(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート5.5g、前記式(2−13)で表されるモノマー7.0g、4−ビニルビフェニル2.2g、N−シクロヘキシルマレイミド8.9g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.2gをシクロヘキサノン37.1gに溶解させた後、この溶液を、シクロヘキサノン20.6gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.4質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは29,200(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート6.5g、前記式(2−13)で表されるモノマー8.3g、N−フェニルマレイミド9.9g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート39.2gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.8gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.9質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは24,300(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート7.0g、前記式(2−15)で表されるモノマー6.8g、N−シクロヘキシルマレイミド11.1g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート39.5gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.9gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度28.0質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは28,500(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート8.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー6.4g、インデン1.8g、N−シクロヘキシルマレイミド8.1g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート38.4gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.3gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度28.5質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは27,800(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート6.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー4.8g、フェノキシエチルアクリレート13.0g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート37.7gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.0gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.5質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは34,000(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート9.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー7.2g、4−tert−ブチルスチレン2.7g、n−ブチルアクリレート6.5g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.6gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40.3gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22.4gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.2質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは31,500(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート9.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー7.2g、イソボルニルアクリレート6.0g、N−メチルマレイミド1.6g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート37.8gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート21.0gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度28.9質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは31,800(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド8.0g、前記式(2−7)で表されるモノマー7.5g、2−ビニルナフタレン2.3g、ベンジルアクリレート2.4g、N−フェニルマレイミド3.9g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテル38.4gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.3gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度29.1質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは11,100(ポリスチレン換算)であった。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート18.0g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.90gをプロピレングリコールモノメチルエーテル35.1gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.6gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度25質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは32,000(ポリスチレン換算)であった。
前記式(2−7)で表されるモノマー22.0g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート34.7gに溶解させた後、この溶液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート19.3gを70℃に保持したフラスコ中に4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに18時間反応させて、共重合体の溶液(固形分濃度30質量%)を得た。得られた共重合体の重量平均分子量Mwは15,000(ポリスチレン換算)であった。
<実施例1>
合成例1で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.5gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例2で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル12.5gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例3で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル15.1g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.3gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例4で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.2g、乳酸エチル5.9g及びγ−ブチロラクトン2.4gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例5で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.1g、乳酸エチル2.1g及びγ−ブチロラクトン2.1gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例6で得られた共重合体の溶液50.0g、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン0.3g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル7.0g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.1gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例7で得られた共重合体の溶液50.0g、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン0.3g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル16.2g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.9gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例8で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル17.7g及びシクロヘキサノン5.9gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例9で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.8gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例10で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例11で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.6g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.5gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例12で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.3gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例13で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.8g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.7gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例14で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル10.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.5gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例15で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.4g及び乳酸エチル11.0gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例16で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.01gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.7gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例17で得られた共重合体の溶液50.0g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.02gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.8gに溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して非感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で得られた共重合体の溶液50.0g、感光剤としてP−200(東洋合成工業(株)製)3.2g及び界面活性剤としてメガファック〔登録商標〕R−30(DIC(株)製)0.02gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.6g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.7g溶解させて溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1乃至実施例15並びに比較例1乃至比較例3で調製した樹脂組成物をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で5分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。これらの膜に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、2−プロパノール、N−メチルピロリドン及び2.38質量%濃度の水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液に、それぞれ23℃の温度条件下、10分間浸漬する試験を行った。浸漬前及び浸漬後の膜厚測定を行い、浸漬前後での膜厚変化を算出した。前記浸漬溶剤のうち1つでも、浸漬前の膜厚に対して10%以上の膜厚増減があった場合は“×”、全ての溶剤について膜厚増減が10%未満であった場合は“○”として耐薬品性を評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1乃至実施例15で調製した非感光性樹脂組成物及び比較例3で調製した感光性樹脂組成物をそれぞれ、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で5分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。これらの膜に対して、紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を用いて、波長400nm〜800nmの範囲で波長を2nmずつ変化させて透過率を測定した。さらにこの膜を260℃で5分間加熱した後、再び波長400nm〜800nmの範囲で波長を2nmずつ変化させて透過率を測定した。なお、マイクロレンズ用硬化膜の透過率は90%以上であることが通常求められる。260℃で5分間加熱する前及び後での、波長400nm〜800nmの範囲で測定された最低透過率の値を表1に示す。
ドライエッチングレートの測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは、以下の通りである。
エッチャー:RIE−10NR(サムコ(株)製)
エッチングガス:CF4
実施例1乃至実施例15で調製した非感光性樹脂組成物を、それぞれ高さ0.5μm、ライン幅10μm、ライン間スペース10μmの段差基板(図1参照)上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において100℃で1分間、さらに230℃で5分間ベークを行い、膜厚2μmの膜を形成した。図1の段差基板1に示すh1(段差基板の段差)とh2(硬化膜の段差、即ちライン上の硬化膜の高さとスペース上の硬化膜の高さとの高低差)の値から、“式:(1−(h2/h1))×100”を用いて平坦化率を求めた。評価結果を表1に示す。
一方、比較例1及び比較例2で調製した非感光性樹脂組成物から形成された膜については、耐薬品性を満足しない結果となり、保護膜、平坦化膜及びマイクロレンズ用として適さないことが分かった。
また、比較例3で調整した感光性樹脂組成物から形成された硬化膜については、耐溶剤性は満足する結果であるものの、透過率が90%未満であった。前述したように、マイクロレンズ用硬化膜の透過率は90%以上であることが通常求められ、比較例3のような感光性樹脂組成物は、エッチバック法によって作製されるマイクロレンズ用樹脂組成物として適さないことが分かった。
2:硬化膜
3:ライン幅
4:ライン間スペース
h1:段差基板の段差
h2:硬化膜の段差
Claims (15)
- 下記式(1)及び式(2)で表される構造単位を有する自己架橋性共重合体、界面活性剤及び溶剤を含有し、キノンジアジド化合物を含有しない、非感光性樹脂組成物。
- 前記自己架橋性共重合体は、さらに、下記式(3)乃至式(6)で表される構造単位のうち少なくとも1種を有する共重合体である、請求項1又は請求項2に記載の非感光性樹脂組成物。
- 前記自己架橋性共重合体の重量平均分子量は1,000乃至100,000である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- さらに硬化促進剤を含有する、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- さらに紫外線吸収剤、増感剤、可塑剤、酸化防止剤、密着助剤及び消泡剤からなる群から選択される添加剤を含有する、請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- 保護膜用である請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- 平坦化膜用である請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- マイクロレンズ用である請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の非感光性樹脂組成物から得られる硬化膜。
- 請求項7に記載の非感光性樹脂組成物から作製される保護膜。
- 請求項8に記載の非感光性樹脂組成物から作製される平坦化膜。
- 請求項9に記載の非感光性樹脂組成物から作製されるマイクロレンズ。
- 請求項9に記載の非感光性樹脂組成物を基材上に塗布しベークして樹脂膜を形成し、前記樹脂膜上にレジストパターンを形成し、加熱処理によって前記レジストパターンをリフローさせてレンズパターンを形成し、前記レンズパターンをマスクとして前記樹脂膜をエッチバックして該レンズパターンの形状を該樹脂膜へ転写する、マイクロレンズの作製方法。
- 前記基材はカラーフィルターが形成された基板である、請求項14に記載のマイクロレンズの作製方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012233995 | 2012-10-23 | ||
JP2012233995 | 2012-10-23 | ||
PCT/JP2013/077149 WO2014065100A1 (ja) | 2012-10-23 | 2013-10-04 | 非感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014065100A1 JPWO2014065100A1 (ja) | 2016-09-08 |
JP6264570B2 true JP6264570B2 (ja) | 2018-01-24 |
Family
ID=50544480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014543213A Active JP6264570B2 (ja) | 2012-10-23 | 2013-10-04 | 非感光性樹脂組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9823391B2 (ja) |
EP (1) | EP2913352B1 (ja) |
JP (1) | JP6264570B2 (ja) |
KR (1) | KR101935033B1 (ja) |
CN (1) | CN104718229B (ja) |
TW (1) | TWI631171B (ja) |
WO (1) | WO2014065100A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20160181309A1 (en) * | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Microlens and method of manufacturing microlens |
KR102414942B1 (ko) * | 2015-12-21 | 2022-06-30 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물 |
JP7227558B2 (ja) * | 2019-02-07 | 2023-02-22 | 日油株式会社 | バインダー樹脂および導電性ペースト組成物 |
JP7311846B2 (ja) * | 2019-11-06 | 2023-07-20 | 日産化学株式会社 | 非感光性樹脂組成物 |
WO2023097623A1 (zh) * | 2021-12-02 | 2023-06-08 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种微透镜结构、其制作方法及显示装置 |
CN115960303B (zh) * | 2022-12-30 | 2024-09-13 | 阜阳欣奕华新材料科技股份有限公司 | 具有热交联结构的树脂及其制备方法、光敏性树脂组合物、微透镜及其制备方法和光学设备 |
WO2024162344A1 (ja) * | 2023-01-31 | 2024-08-08 | 日産化学株式会社 | 重合体組成物及び単層位相差材 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2776810B2 (ja) | 1987-07-03 | 1998-07-16 | ソニー株式会社 | 固体撮像装置の製造方法 |
JP3254759B2 (ja) | 1992-09-25 | 2002-02-12 | ソニー株式会社 | 光学素子およびオンチップレンズの製造方法 |
JP4458389B2 (ja) * | 2000-05-01 | 2010-04-28 | コダック株式会社 | 感光性組成物および感光性平版印刷版 |
JP4117871B2 (ja) * | 2000-11-09 | 2008-07-16 | 東京応化工業株式会社 | 反射防止膜形成用組成物 |
CN1327293C (zh) * | 2001-07-26 | 2007-07-18 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 光敏性树脂组合物 |
JP4481789B2 (ja) * | 2004-10-18 | 2010-06-16 | 昭和高分子株式会社 | エポキシ硬化剤 |
JP2006251464A (ja) | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レンズ形成用感光性樹脂組成物 |
JP4644857B2 (ja) | 2005-07-22 | 2011-03-09 | 昭和電工株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP4656316B2 (ja) * | 2005-12-22 | 2011-03-23 | Jsr株式会社 | 層間絶縁膜およびマイクロレンズ、ならびにそれらの製造方法 |
JP2008040180A (ja) * | 2006-08-07 | 2008-02-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
JP2008069205A (ja) * | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Showa Denko Kk | 新規熱硬化性重合液及びそれを用いた熱硬化性樹脂 |
JP4885742B2 (ja) * | 2007-01-05 | 2012-02-29 | 昭和電工株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP4809378B2 (ja) | 2007-03-13 | 2011-11-09 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料およびこれを用いたパターン形成方法 |
JP5133002B2 (ja) * | 2007-07-13 | 2013-01-30 | 東京応化工業株式会社 | マイクロレンズ形成用感光性樹脂組成物、マイクロレンズ、およびマイクロレンズの形成方法 |
KR20090005976A (ko) | 2007-07-09 | 2009-01-14 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 마이크로렌즈 |
JP2009015245A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたマイクロレンズ |
JP4516150B1 (ja) * | 2009-02-27 | 2010-08-04 | 昭和高分子株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2011138116A (ja) | 2009-12-04 | 2011-07-14 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜並びにそれらの形成方法 |
CN103608396B (zh) * | 2011-07-07 | 2016-08-17 | 日产化学工业株式会社 | 树脂组合物 |
-
2013
- 2013-10-04 WO PCT/JP2013/077149 patent/WO2014065100A1/ja active Application Filing
- 2013-10-04 KR KR1020157011598A patent/KR101935033B1/ko active IP Right Grant
- 2013-10-04 JP JP2014543213A patent/JP6264570B2/ja active Active
- 2013-10-04 EP EP13848555.2A patent/EP2913352B1/en not_active Not-in-force
- 2013-10-04 CN CN201380054023.4A patent/CN104718229B/zh active Active
- 2013-10-04 US US14/435,918 patent/US9823391B2/en active Active
- 2013-10-15 TW TW102137113A patent/TWI631171B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2913352A4 (en) | 2016-05-04 |
US9823391B2 (en) | 2017-11-21 |
US20150338556A1 (en) | 2015-11-26 |
EP2913352B1 (en) | 2018-05-02 |
JPWO2014065100A1 (ja) | 2016-09-08 |
TW201425442A (zh) | 2014-07-01 |
EP2913352A1 (en) | 2015-09-02 |
KR20150079674A (ko) | 2015-07-08 |
KR101935033B1 (ko) | 2019-04-05 |
CN104718229B (zh) | 2017-05-31 |
CN104718229A (zh) | 2015-06-17 |
TWI631171B (zh) | 2018-08-01 |
WO2014065100A1 (ja) | 2014-05-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5950125B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JP6264570B2 (ja) | 非感光性樹脂組成物 | |
JP2015174877A (ja) | 特定の硬化促進触媒を含む樹脂組成物 | |
JP5737538B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JP7311846B2 (ja) | 非感光性樹脂組成物 | |
JP6936449B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JP6687906B2 (ja) | 平坦化膜用又はマイクロレンズ用樹脂組成物 | |
JP6478053B2 (ja) | マイクロレンズ形成用樹脂組成物 | |
KR102414942B1 (ko) | 수지 조성물 | |
JP6844339B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160916 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160916 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170607 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170804 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170818 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171122 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6264570 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |