JP6258213B2 - アミノ官能性オルガノポリシロキサン - Google Patents
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Description
本出願は、2011年11月29日に出願された米国特許出願第61/564426号の利益を主張する。
平均式
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)RNSiO]ySi(CH3)3
を有し、その式中に1重量%未満の窒素を含み、
式中、RNが、アミノ官能基であり、
xが≧100であり、yが≧1であるが、但し、x+yの合計は250〜350であるものとする、オルガノポリシロキサンを含み、
当該シリコーン組成物の粘度は、Pro CP 52スピンドルを装備したBrookfield RV DV粘度計により20RPMで測定される場合、25℃で1000〜2500cPの範囲であり、
当該アミノ官能性シリコーン組成物が、0.1重量%未満のD4環状シロキサン及び0.1重量%未満のD5環状シロキサンを含有する。
平均式
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)RNSiO]ySi(CH3)3
を有し、その式中に1重量%未満の窒素を含み、
式中、RNが、アミノ官能基であり、
xが≧100であり、yが≧1であるが、但し、x+yの合計は250〜350であるものとする、オルガノポリシロキサンを含む、あるいは、それから本質的になる、アミノ官能性シリコーン組成物に関し、
当該シリコーン組成物の粘度が、25℃で1000〜2500cPの範囲であり、Pro CP 52スピンドルを装備したBrookfield RV DV粘度計により20RPMで優先的に測定され、
当該アミノ官能性シリコーン組成物が、0.1重量%未満のD4環状シロキサン及び0.1重量%未満のD5環状シロキサンを含有する。
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、及び−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−等の基によって例示される。一実施形態では、R6は、メチルである。
−CH2CH2CH2NH2、−CH2CHCH3NH、−CH2CH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2CH2CH2CH2NH2、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2NHCH3、−CH2CH2CH2NHCH3、−CH2(CH3)CHCH2NHCH3、
−CH2CH2CH2CH2NHCH3、−CH2CH2NHCH2CH2NH2、−CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2、
−CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NH2、−CH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2、
−CH2CH2NHCH2CH2NHCH3、−CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2NHCH3、
−CH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NHCH3、及び
−CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2CH2CH3である。一実施形態では、アミノ官能基は、−CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2である。
a)式’
HO(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]x’Si(CH3)2OHを有し、式中、x’が≧10である、ポリジメチルシロキサンと、
b)トリメチルシリル(trimethysilyl)末端ブロック化合物と、
c)式(R7O)2(CH3)SiRNを有するアミノ官能性アルコキシシランと、を反応させることによって、アミノ官能性シリコーン組成物を調製するためのプロセスを提供する。
HO(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]x’Si(CH3)2OHを有するポリジメチルシロキサンであり、
式中、下付き文字x’は、ポリジメチルシロキサンの重合度(DP)を表す。x’の値は、10以上であるか、又は10〜500、あるいは10〜200、あるいは20〜100、あるいは30〜60で変化し得る。上記式のポリジメチルシロキサンは、当該技術分野において既知であり、多くは市販されている。
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3NH2、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)4NH2、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、
(CH3O)2(CH3)SiCH2CH(CH3)CH2 NH(CH2)2NH2、
(CH3O)2(CH3)SiCH2CH(CH3)CH2 NH(CH2)3NH2、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)2NH(CH2)2NH2、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)4NH2、
及び類似のエトキシ(C2H5O)シランが挙げられる。アミノ官能性アルコキシシランc)はまた、上記の2つ以上の独立したアミノ官能性アルコキシシランの混合物であり得る。
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)2NH2である。
A)上述される、アミノ官能性シリコーン組成物と、
B)式
R1 R2 R3 R4 N+ X−を有し、
式中、R1が、少なくとも10個の炭素原子を含有する基であり、
R2が、R1又は1〜12個の炭素原子を含有するヒドロカルビルであり、
R3が、R1、R2、又は2〜10個の炭素原子を含有するアルコール基であり、
R4が、R1、R2、又はR3であり、
X−が、ハロゲン化物、サルフェート、スルホネート、メトサルフェート、又はエトサルフェートである、四級アンモニウム界面活性剤と、
C)非イオン性界面活性剤と、を含む、水性シリコーンエマルションに関する。
エマルションに対して、D4に対して0.1重量%、又はD5に対して0.1重量%、
含量がカチオン性界面活性剤の環状対非含水性の比として表されるとき、
D4に対して0.14未満、又はD5に対して0.07、
後者の含量が、
((D4AGED−D4(t=0))/%CS)*100として表されるとき、D4に対して1.3未満であり、式中、D4が、熟成及び開始エマルションのそれぞれにおけるD4の重量%の百分率であり、%CSが、エマルション中のカチオン性界面活性剤(非含水性)の質量分率である。
式中、R1が、少なくとも10個の炭素原子を含有する基であり、
R2が、R1又は1〜12個の炭素原子を含有するヒドロカルビルであり、
R3が、R1、R2、又は2〜10個の炭素原子を含有するアルコール基であり、
R4が、R1、R2、又はR3であり、
X−が、ハロゲン化物、サルフェート、スルホネート、メトサルフェート、又はエトサルフェートである。
15〜80重量%のA)アミノ官能性ポリオルガノシロキサン、
あるいは30〜75%のA)アミノ官能性ポリオルガノシロキサン、
あるいは47〜71%のA)アミノ官能性ポリオルガノシロキサン、
0.5〜10重量%のB)四級アンモニウム界面活性剤、
あるいは1.2〜8重量%のB)四級アンモニウム界面活性剤、
あるいは1.3〜6.7重量%のB)四級アンモニウム界面活性剤、
2〜8重量%のC)非イオン性界面活性剤、
あるいは3〜7重量%のB)非イオン性界面活性剤、
あるいは3.5〜5.2重量%のB)非イオン性界面活性剤、
及び合計で100重量%になるために十分な量の水、又は他の構成成分を含有する。
I)
A)100重量部のアミノ官能性オルガノポリシロキサン、
B)0.1〜50重量部の四級アンモニウム界面活性剤、
C)0.1〜50重量部の非イオン性界面活性剤、
を含む混合物を形成することと(構成成分A、B、及びCは上記の通り)
II)工程I)の混合物に十分な量の水を混合してエマルションを形成することと、
III)任意に、エマルションを更に剪断混合すること、及び/又は連続相でエマルションを希釈することと、によって、エマルションを調製するためのプロセスを更に提供する。
エマルションに対して、D4に対して0.1重量%、又はD5に対して0.1重量%、
含量がカチオン性界面活性剤の環状対非含水性の比として表されるとき、D4に対して0.14未満、又はD5に対して0.07、
後者の含量が、
((D4AGED−D4(t=0))/%CS)*100として表されるとき、D4に対して1.3未満であり、式中、D4が、熟成及び開始エマルションのそれぞれにおけるD4の重量%の百分率であり、%CSが、エマルション中のカチオン性界面活性剤(非含水性)の質量分率である。
以下のものは、比較例として使用される市販のアミノ官能性オルガノポリシロキサンである。列記されるそれらの物理的特性は、対応するMSDS及び/又は技術文書シートから得られる。
アミノ官能性シリコーン組成物AP1の調製
最初に、490gのOH末端ポリジメチルシロキサン(DOW CORNING(登録商標)2−1273 FLUID)、3.75gのヘキサメチルジシラザン、及び0.1gのトリフルオロ酢酸を、全て窒素パージ下で、三日月形の形をしたパドル型撹拌棒、水冷コンデンサ、及び熱電対を装備した温度計アダプタを装備した1Lの3口丸底フラスコに添加した。反応混合物を、適度に撹拌しながら、70℃に加熱し、3時間の還流を維持しつつ、6.67gのアミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシランを、反応物に添加し、続いて、少量の0.2重量%のオクタン酸を添加した。80℃で反応を継続し、3時間還流した。24時間後、減圧下で、適度に撹拌しながら、反応混合物を94℃で10時間揮散させた。得られたアミノ官能性オルガノシロキサンは、透明無色のように見えた。29Si NMRを使用して、ポリマーを特性化し、D単位とM単位の比率から319の重合度を得る。粘度は、25℃で、Pro CP 52スピンドルを装備したBrookfield RV DV粘度計により20RPMで測定される場合、2024cPであった。滴定により窒素の割合(%)が得られ、それは0.16%であった。分子量は、ポリスチレン標準を用いた標準GPCを用いて得られ、環状シリコーンの量は、ガスクロマトグラフィーによって判定された。表1にそれらの値を提供する。
アミノ官能性シリコーン組成物AP2の調製
本質的には、実施例1と同じプロセスが使用された。最初に、477gのOH末端ポリジメチルシロキサン、及びヘキサメチルジシラザンの代わりに9.9gのエトキシトリメチルシランが使用された。このプロセスは、269の重合度(NMRにより得られた値)、1769cPの粘度、及び0.16%の窒素の割合を有する、透明無色のポリマーをもたらす。表1に更なる特性を提供する。
異なるアミノポリマーをシャンプーに製剤化し、この製剤の粘度におけるポリマーの影響を観察した。調製された実施例2のアミノポリマー及びAP−8087は、製剤の初期粘度を減少させない。AP 8566又はAP−8468の組み込みは、3〜4の係数で粘度を減少させる(表2)。更に、それらの使用可能な貯蔵寿命を通して、AP2及びAP−8087を含有する製剤は、AP−8566又はAP−8468(表2中の同じ保存時間で比較試料A1−参照からA2〜A5)を含有する製剤よりも実質的に高い粘度を有する。しかしながら、AP−8087は、メトキシ末端オルガノポリシロキサンであり、保存時に自己凝結する傾向があり、これは、工業環境において不利点である。
ポリマーAP 8087、AP2、及びAP−8468を、洗い流す製剤に製剤化した。
白人の脱色した毛髪の房を、洗い流すコンディショナー製剤でトリートメントし、Dias−Stron MTT−175(Dia−Stron Limited,UK)を使用して、一房の髪に櫛を通すために必要とされる力を測定した。20℃の一定温度及び50%の固定相対湿度を有する、環境的に制御された部屋で試験を行った。総荷重をUvWinソフトウェアから得た。生成されたデータを用いて統計分析を行った。
ほぐすことの容易さ
より少ないもつれ
スタイリングの容易さ
滑らか/柔らかい
しなやか
摩擦の低減
扱いが容易
乳化
10Lの容量を有する剪断装置を使用して、本発明のポリマーAP2を乳化した。AP2、界面活性剤(カチオン性及び非イオン性)、及びいくらかの水を、やかんに入れ、激しい剪断に供して、突発性相反転によりエマルションを生成した。次いで、このようにして生成された濃縮エマルションを約50%のシリコーンになるまで希釈した。次いで、増粘剤を分散させ、pHを7.2になるように調節し、少量の硫酸を添加した。最後に、美容上、許容可能な殺生物剤を添加した。表4は、EM−AP2エマルションの組成物を要約する。
EM−AP2をヘアケアの洗い流すコンディショナーに製剤化した。Dow Corning(登録商標)949カチオン性エマルションを用いて、比較例を調製する。白人の脱色した毛髪の房を、洗い流すコンディショナー製剤でトリートメントした。トリートメントレベルは、0.4gの洗い流し製剤/1gの毛髪に対応する。洗い流し製剤は、2%シリコーンを含有した。Bossa Nova Technologiesからの市販のSamba装置を使用して、艶/光沢に対して、房(トリートメント及び非トリートメント、1製剤あたり3つの独立した房、房あたり3つの測定点)を評価した。器具は、光沢値を判定するために、毛髪からの光の正反射(艶)及び第2の反射(彩度)及び拡散反射を測定する。
輝き
元気さ/生き生き
健康
Claims (22)
- アミノ官能性シリコーン組成物を含む水性エマルションであって、
前記アミノ官能性シリコーン組成物が、
A)平均式
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)RNSiO]ySi(CH3)3
を有し、その式中に1重量%未満の窒素を含み、
式中、RNが、アミノ官能基であり、
xが≧100であり、yが≧1であるが、但し、x+yの合計は250〜350であるものとする、オルガノポリシロキサンを含み、
前記アミノ官能性シリコーン組成物の粘度は、Pro CP 52スピンドルを装備したBrookfield RV DV粘度計により20RPMで測定される場合、25℃で1000〜2500cPの範囲であり、
前記アミノ官能性シリコーン組成物が、0.1重量%未満のD4環状シロキサン及び0.1重量%未満のD5環状シロキサンを含有し、
B)式
R1 R2 R3 R4 N+ X−を有し、
式中、R1が、少なくとも10個の炭素原子を含有するラジカルであり、
R2が、R1又は1〜12個の炭素原子を含有するヒドロカルビルであり、
R3が、R1、R2、又は2〜10個の炭素原子を含有するアルコール基であり、
R4が、R1、R2、又はR3であり、
X−が、ハロゲン化物、サルフェート、スルホネート、メトサルフェート、又はエトサルフェートである、四級アンモニウム界面活性剤と、
C)非イオン性界面活性剤と、を更に含む、水性エマルション。 - 前記アミノ官能基RNが、式−CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2を有する、請求項1に記載の水性エマルション。
- B)四級アンモニウム界面活性剤の量が、0.5〜10重量%である、請求項1又は2に記載の水性エマルション。
- xが100〜340である、請求項1から3のいずれか一項に記載の水性エマルション。
- xが200〜300である、請求項1から4のいずれか一項に記載の水性エマルション。
- yが1〜50である、請求項1から5のいずれか一項に記載の水性エマルション。
- yが1〜20である、請求項1から6のいずれか一項に記載の水性エマルション。
- 前記アミノ官能性シリコーン組成物が0.05重量%未満のD4環状シロキサンを含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の水性エマルション。
- 前記アミノ官能性シリコーン組成物が0.01重量%未満のD4環状シロキサンを含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の水性エマルション。
- 前記アミノ官能性シリコーン組成物が0.05重量%未満のD5環状シロキサンを含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の水性エマルション。
- 前記アミノ官能性シリコーン組成物が0.01重量%未満のD5環状シロキサンを含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の水性エマルション。
- 15〜80重量%のA)アミノ官能性オルガノポリシロキサン、
0.5〜10重量%のB)四級アンモニウム界面活性剤、
2〜8重量%のC)非イオン性界面活性剤、及び
合計で100重量%になるために十分な量の水、又は他の構成成分
を含有する、請求項1から11のいずれか一項に記載の水性エマルション。 - I)
a)式
HO(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]x’Si(CH3)2OHを有し、式中、x’が≧10である、ポリジメチルシロキサンと、
b)トリメチルシリル(trimethysilyl)末端ブロック化合物と、
c)式
(R7O)2(CH3)SiRNを有し、式中、
R7が、1〜4個の炭素を含有するアルキル基であり、
RNが、アミノ官能基である、アミノ官能性アルコキシシランと、を反応させる工程を含む、請求項1から12のいずれか一項に記載のアミノ官能性シリコーン組成物含む水性エマルションを調製するためのプロセスであって、
前記水性エマルションが、
B)式
R1 R2 R3 R4 N+ X−を有し、
式中、R1が、少なくとも10個の炭素原子を含有するラジカルであり、
R2が、R1又は1〜12個の炭素原子を含有するヒドロカルビルであり、
R3が、R1、R2、又は2〜10個の炭素原子を含有するアルコール基であり、
R4が、R1、R2、又はR3であり、
X−が、ハロゲン化物、サルフェート、スルホネート、メトサルフェート、又はエトサルフェートである、四級アンモニウム界面活性剤と、
C)非イオン性界面活性剤と、を更に含む、プロセス。 - 前記トリメチルシリル(trimethysilyl)末端ブロック化合物が、トリメチルエトキシシランである、請求項13に記載のプロセス。
- a)前記ポリジメチルシロキサン及びb)前記トリメチルシリル末端ブロック化合物を、まず、反応させて、部分的に末端ブロックされたポリジメチルシロキサン中間体を形成し、次いで、前記ポリジメチルシロキサン中間体を、c)前記アミノ官能性アルコキシシランと更に反応させて、前記アミノ官能性シリコーン組成物を形成する、請求項13又は14に記載のプロセス。
- 前記トリメチルシリル(trimethysilyl)末端ブロック化合物が、ヘキサメチルジシラザンである、請求項13に記載のプロセス。
- a)前記ポリジメチルシロキサン及びb)前記トリメチルシリル末端ブロック化合物を、まず、酸性触媒の存在下で反応させて、部分的に末端ブロックされたポリジメチルシロキサン中間体を形成する、請求項15又は16に記載のプロセス。
- 前記酸性触媒が、トリフルオロ酢酸である、請求項17に記載のプロセス。
- 前記ポリジメチルシロキサン中間体を、c)前記アミノ官能性アルコキシシランと有機酸の存在下で反応させて、前記アミノ官能性シリコーン組成物を形成する、請求項17又は18に記載のプロセス。
- 前記有機酸が、オクタン酸である、請求項19に記載のプロセス。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の水性エマルションを含む、パーソナルケア製品。
- 前記パーソナルケア製品が、ヘアケア製品、洗い流さないコンディショナー、洗い流すコンディショナー、ヘアスプレー、ジェル、スタイリング組成物、又は染毛組成物である、請求項21に記載のパーソナルケア製品。
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