JP6245261B2 - ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
一方で、ポリフェニレンスルフィド樹脂は、他のエンジニアリングプラスチックと比較して、耐衝撃性や靭性、柔軟性、成形加工性の面で劣っており、それらを改善するために異種ポリマーと複合化する改質方法が試みられている。例えば、ポリフェニレンスルフィドに靭性、柔軟性を付与する手法として、オレフィン系エラストマーのブレンドが挙げられるが、この場合、オレフィン系エラストマーの耐熱性が低いため、高温条件下での熱老化が著しく、靭性、柔軟性が低下するという問題があった。
一般式(I)で表され、官能基含有量が200μmol/g以上である(A)ポリフェニレンスルフィドおよびエポキシ基を有する(B)ポリオルガノシロキサンを加熱し、
(A)と(B)の合計を100重量%として、
(A)ポリフェニレンスルフィド単位50〜90重量%と、
(B)ポリオルガノシロキサン単位50〜10重量%とを含むポリフェニレンスルフィドブロック共重合体であって、ガラス転移温度が68℃以下を示し、かつ重量平均分子量が35,000以上かつ100,000以下であるポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を得る、ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法、である。
本発明のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法は、前記環式ポリフェニレンスルフィド(a)が、下記一般式(IV)で表される環式ポリフェニレンスルフィドを50重量%以上含み、かつ式中のi=4〜50である単量体もしくは混合物であることが好ましい。
本発明におけるポリフェニレンスルフィドブロック共重合体とは下記一般式(V)で表される(A)ポリフェニレンスルフィド単位と一般式(VI)で表される(B)ポリオルガノシロキサン単位を含むブロック共重合体である。
(2)(A)ポリフェニレンスルフィド
本発明のブロック共重合体を合成するのに用いられる(A)ポリフェニレンスルフィドとは、(B)ポリオルガノシロキサンと加熱することによりポリフェニレンスルフィドブロック共重合体が得られるものであれば良く、−(Ph−S)−の繰り返し単位を主要構成単位とする線状のホモポリマーであることが特に好ましい。
[スルフィド化剤]
本発明の(A)ポリフェニレンスルフィドの合成に用いられるスルフィド化剤とは、ジハロゲン化芳香族化合物にスルフィド結合を導入できるものであれば良く、例えばアルカリ金属硫化物、アルカリ金属水硫化物、および硫化水素が挙げられる。
[ジハロゲン化芳香族化合物]
本発明の(A)ポリフェニレンスルフィドの合成に用いられるジハロゲン化芳香族化合物としては、p−ジクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン、p−ジブロモベンゼン、o−ジブロモベンゼン、m−ジブロモベンゼン、1−ブロモ−4−クロロベンゼン、1−ブロモ−3−クロロベンゼンなどのジハロゲン化ベンゼン、および1−メトキシ−2,5−ジクロロベンゼン、1−メチル−2,5−ジクロロベンゼン、1,4−ジメチル−2,5−ジクロロベンゼン、1、3−ジメチル−2,5−ジクロロベンゼン、3,5−ジクロロ安息香酸などのハロゲン以外の置換基を含むジハロゲン化芳香族化合物などを挙げることができる。なかでも、p−ジクロロベンゼンに代表されるp−ジハロゲン化ベンゼンを主成分とするハロゲン化芳香族化合物が好ましい。特に好ましくは、p−ジクロロベンゼンを80〜100モル%含むものであり、さらに好ましくは90〜100モル%含むものである。また、異なる2種類以上のジハロゲン化芳香族化合物を組み合わせて用いることも可能である。
[有機極性溶媒]
本発明の(A)ポリフェニレンスルフィドの合成に用いられる有機極性溶媒として、有機アミド溶媒が好ましく例示できる。具体例としては、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドンなどのN−アルキルピロリドン類、N−メチル−ε−カプロラクタムなどのカプロラクタム類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N、N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどに代表されるアプロチック有機溶媒およびこれらの混合物などが反応の安定性が高いために好ましく使用される。これらのなかでもN−メチル−2−ピロリドン、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノンが好ましく、N−メチル−2−ピロリドンがより好ましく用いられる。
[モノハロゲン化化合物]
本発明の(A)ポリフェニレンスルフィドの合成に用いられるモノハロゲン化化合物は、下記一般式(II)で表される反応性官能基Wを有するモノハロゲン化化合物であれば如何なるものでも良いが、反応性官能基Wとしてカルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基、酸無水物基、イソシアネート基、エポキシ基、シラノール基、アルコキシシラン基またはそれらの誘導体から選ばれる官能基を有するものが好ましく、なかでも、カルボキシル基、アミノ基、イソシアネート基を官能基として有するものがより好ましく、特にカルボキシル基が好ましい。これらの官能基を選択することで(A)ポリフェニレンスルフィド中に効率良く官能基が導入される傾向にある。
このようなモノハロゲン化化合物の具体例としては、2−クロロ安息香酸、3−クロロ安息香酸、4−クロロ安息香酸、2−アミノ−4−クロロ安息香酸、4−クロロ−3−ニトロ安息香酸、4−クロロベンゾフェノン−2−カルボン酸、2−クロロアニリン、3−クロロアニリン、4−クロロアニリン、2−クロロフェノール、3−クロロフェノール、4−クロロフェノールなどのモノハロゲン化化合物を挙げることができる。これらのなかでも重合時の反応性や汎用性などの観点から4−クロロ安息香酸がより好ましく例示できる。また、これらのモノハロゲン化化合物は1種類単独で用いても良いし、2種類以上を組み合わせて用いても問題ない。
[(a)環式ポリフェニレンスルフィド]
本発明の(A)ポリフェニレンスルフィドの合成に用いられる(a)環式ポリフェニレンスルフィドとは、式、−(Ph−S)−の繰り返し単位を主要構成単位とし、好ましくは当該繰り返し単位を80モル%以上含有する下記一般式(IV)のごとき環式化合物の単量体または混合物であり、(IV)式の環式化合物を少なくとも50重量%以上含むことが好ましく、さらに好ましくは70重量%以上、より好ましくは80重量%以上、特に好ましくは90重量%以上である。
[スルフィド化合物]
本発明の(A)ポリフェニレンスルフィドの合成に用いられるスルフィド化合物とは、下記一般式(III)で表される反応性官能基を有するスルフィド化合物である。
(3)(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法
[(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法:A1]
本発明の(A)ポリフェニレンスルフィドの好ましい製造方法として、少なくともスルフィド化剤、ジハロゲン化芳香族化合物、有機極性溶媒、および反応性官能基を有するモノハロゲン化化合物を含む混合物を加熱する製造方法が挙げられる。
[(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法:A2]
本発明の(A)ポリフェニレンスルフィドの好ましい製造方法として、(a)環式ポリフェニレンスルフィドを、反応性官能基を有するスルフィド化合物(III)の存在下に加熱する方法が挙げられ、この方法によれば容易に前記した特性を有する(A)ポリフェニレンスルフィドを得ることができる。
[(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法:A3]
(A)ポリフェニレンスルフィドの好ましい別の製造方法として、少なくともポリフェニレンスルフィド、有機極性溶媒、およびスルフィド化剤を含む混合物を加熱して反応(A3−1)を行い、得られる反応混合物に反応性官能基を有するモノハロゲン化化合物を添加して反応(A3−2)を行う製造方法が挙げられる。以下、反応(A3−1)、(A3−2)について詳細に述べる。
「反応(A3−1)」
反応(A3−1)では少なくともポリフェニレンスルフィド、有機極性溶媒、およびスルフィド化合物を含む混合物を加熱して反応させる。
「反応(A3−2)」
反応(A3−2)では、反応(A3−1)で得られた反応混合物に反応性官能基を有するモノハロゲン化化合物を添加して反応を行う。
(4)(B)ポリオルガノシロキサン
本発明で用いられる(B)ポリオルガノシロキサンとは(A)ポリフェニレンスルフィドと効率よく反応するものであれば良く、好ましくは効率的にブロック共重合が進行する観点から、反応性官能基を有することが好ましい。例えば、下記一般式(VIII)に示すものを挙げることができる。
(5)ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法
本発明のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法としては、上記(1)項に記した特徴を有するポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を製造できれば如何なる方法でも問題ないが、特に、一般式(V)で表される繰り返し構造を有する(A)ポリフェニレンスルフィドと、一般式(VI)で表される(B)ポリオルガノシロキサンを加熱して反応させることが好ましい。
[無機フィラー]
本発明のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体には、必須成分ではないが、本発明の効果を損なわない範囲で無機フィラーを配合して使用することも可能である。かかる無機フィラーの具体例としてはガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、チタン酸カリウムウィスカ、酸化亜鉛ウィスカ、炭酸カルシウムウィスカー、ワラステナイトウィスカー、硼酸アルミニウムウィスカ、アラミド繊維、アルミナ繊維、炭化珪素繊維、セラミック繊維、アスベスト繊維、石コウ繊維、金属繊維などの繊維状充填材、あるいはフラーレン、タルク、ワラステナイト、ゼオライト、セリサイト、マイカ、カオリン、クレー、パイロフィライト、シリカ、ベントナイト、アスベスト、アルミナシリケートなどの珪酸塩、酸化珪素、酸化マグネシウム、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化鉄などの金属化合物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイトなどの炭酸塩、硫酸カルシウム、硫酸バリウムなどの硫酸塩、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムなどの水酸化物、ガラスビーズ、ガラスフレーク、ガラス粉、セラミックビーズ、窒化ホウ素、炭化珪素、カーボンブラックおよびシリカ、黒鉛などの非繊維状充填材が用いられ、なかでもガラス繊維、シリカ、炭酸カルシウムが好ましく、さらに炭酸カルシウムやシリカが、防食材、滑材の効果の点から特に好ましい。またこれらの無機フィラーは中空であってもよく、さらに2種類以上併用することも可能である。また、これらの無機フィラーをイソシアネート系化合物、有機シラン系化合物、有機チタネート系化合物、有機ボラン系化合物およびエポキシ化合物などのカップリング剤で予備処理して使用してもよい。中でも炭酸カルシウムやシリカ、カーボンブラックが、防食材、滑材、導電性付与の効果の点から好ましい。
[その他の添加物]
さらに、本発明のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体には本発明の効果を損なわない範囲において、ポリフェニレンスルフィド以外の樹脂を添加配合しても良い。その具体例としては、ポリアミド樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリサルフォン樹脂、ポリアリルサルフォン樹脂、ポリケトン樹脂、ポリアリレート樹脂、液晶ポリマー、ポリエーテルケトン樹脂、ポリチオエーテルケトン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、四フッ化ポリエチレン樹脂などが挙げられる。
〈分子量の測定〉
(A)ポリフェニレンスルフィドおよび(a)環式ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)の一種であるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレン換算で数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、分散度(=Mw/Mn)を算出した。GPC測定条件を以下に記す。
装置 : (株)センシュー科学製SSC−7100
カラム名 : (株)センシュー科学製GPC3506
溶離液 : 1−クロロナフタレン
検出器 : 示差屈折率検出器
カラム温度 : 210℃
プレ恒温槽温度 : 250℃
ポンプ恒温槽温度 : 50℃
検出器温度 : 210℃
流量 : 1.0mL/min
試料注入量 : 300μL(スラリー状:約0.2重量%)。
〈ガラス転移温度及び融点の測定〉
(A)ポリフェニレンスルフィドおよびポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の非晶フィルムを作製し、示差走査熱量計(DSC)により、ガラス転移温度および融点を測定した。
・“カプトン”(登録商標)フィルム表面をアセトンで拭き、試料を載せる。
・さらに “カプトン”(登録商標)フィルムを重ね、アルミシートを挟む。
・340℃に加熱したプレスの金型に挟む。
・1分間滞留させた後10kgf加圧する。
・3分間滞留させた後40kgf加圧する。
・4分間滞留させ、 “カプトン”(登録商標)フィルムもしくはアルミシートごと取出し、用意した水へ漬けて急冷する。
・ガラス転移温度の測定
20℃/分の速度で0℃から340℃まで昇温した際に検出されるベースラインシフトの変曲点をガラス転移温度とした。
・融点の測定
20℃/分の速度で0℃から340℃まで昇温した後、340℃で1分保持し、20℃/分の速度で100℃まで降温した後、100℃で1分保持し、20℃/分の速度で100℃から340℃まで昇温した際に検出される融解ピーク温度の値である。
〈引張弾性率及び引張伸度の測定〉
ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の引張弾性率及び引張伸度は、前記方法で得られたプレスフィルムから厚み0.2mmのダンベルを打ち抜いた後、テンシロンUTA2.5T引張試験機を用いて、チャック間距離25mm、引張速度1mm/minの条件で引張試験をすることにより測定した。
〈ポリオルガノシロキサン単位含有量の分析〉
ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体中におけるポリオルガノシロキサン単位の含有量は、元素分析から求められるSi原子のモル分率にオルガノシロキサン繰り返し単位の分子量を乗じて算出した。
〈カルボキシル基含有量の分析〉
(A)ポリフェニレンスルフィドに導入されたカルボキシル基量はポリフェニレンスルフィドの非晶フィルムを、FT−IR(日本分光(株)製IR−810型赤外分光光度計)測定し、ベンゼン環由来の1,900cm−1付近における吸収に対する、カルボキシル基由来の1,730cm−1付近における吸収を比較することにより見積もった。
〈アミノ基含有量の分析〉
(A)ポリフェニレンスルフィドに導入されたアミノ基量はポリフェニレンスルフィドの非晶フィルムを、FT−IR(日本分光(株)製IR−810型赤外分光光度計)測定し、ベンゼン環由来の1,900cm−1付近における吸収に対する、アミノ基由来の3,380および3,470cm−1付近における吸収を比較することで見積もった。
〈転化率の測定〉
(a)環式ポリフェニレンスルフィドの(A)ポリフェニレンスルフィドへの転化率の算出は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて下記方法で行った。
装置 : (株)島津製作所製 LC−10Avpシリーズ
カラム : Mightysil RP−18 GP150−4.6(5μm)
検出器 : フォトダイオードアレイ検出器(UV=270nm)
〈参考例1〉(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法(カルボキシル基)
撹拌機および底栓弁付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8.27kg(70.0モル)、96%水酸化ナトリウム3.03kg(72.69モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)11.45kg(115.50モル)及びイオン交換水5.50kgを仕込み、常圧で窒素を通じながら225℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水9.82kgおよびNMP0.28kgを留出した時点で加熱を終え冷却を開始した。この時点での仕込みアルカリ金属水硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.01モルであった。また、硫化水素の飛散量は1.4モルであったため、本工程後の系内のスルフィド化剤は68.6モルであった。
〈参考例2〉(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法(カルボキシル基)
撹拌機および底栓弁付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8.27kg(70.0モル)、96%水酸化ナトリウム3.15kg(75.67モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)11.45kg(115.50モル)及びイオン交換水5.50kgを仕込み、常圧で窒素を通じながら225℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水9.82kgおよびNMP0.28kgを留出した時点で加熱を終え冷却を開始した。この時点での仕込みアルカリ金属水硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.01モルであった。また、硫化水素の飛散量は1.6モルであったため、本工程後の系内のスルフィド化剤は68.4モルであった。
〈参考例3〉(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法(カルボキシル基)
撹拌機および底栓弁付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8.27kg(70.0モル)、96%水酸化ナトリウム3.19kg(76.44モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)11.45kg(115.50モル)及びイオン交換水5.50kgを仕込み、常圧で窒素を通じながら225℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水9.82kgおよびNMP0.28kgを留出した時点で加熱を終え冷却を開始した。この時点での仕込みアルカリ金属水硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.01モルであった。また、硫化水素の飛散量は1.3モルであったため、本工程後の系内のスルフィド化剤は68.7モルであった。
〈参考例4〉(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法(カルボキシル基)
撹拌機および底栓弁付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8.27kg(70.0モル)、96%水酸化ナトリウム3.14kg(75.46モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)11.45kg(115.50モル)及びイオン交換水5.50kgを仕込み、常圧で窒素を通じながら225℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水9.82kgおよびNMP0.28kgを留出した時点で加熱を終え冷却を開始した。この時点での仕込みアルカリ金属水硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.01モルであった。また、硫化水素の飛散量は1.4モルであったため、本工程後の系内のスルフィド化剤は68.6モルであった。
〈参考例5−1〉(a)環式ポリフェニレンスルフィドの調製
撹拌機を具備したステンレス製オートクレーブに、水硫化ナトリウムの48重量%水溶液を14.03g(0.120モル)、96%水酸化ナトリウムを用いて調製した48重量%水溶液12.50g(0.144モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)615.0g(6.20モル)、及びp−ジクロロベンゼン(p−DCB)18.08g(0.123モル)を仕込んだ。反応容器内を十分に窒素置換した後、窒素ガス下に密封した。
〈参考例5−2〉(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法(アミノ基)
参考例5−1に示した方法により得られる(a)環式ポリフェニレンスルフィド混合物20gに、ポリフェニレンスルフィド単位1モルに対し、ビス(4−アミノフェニル)スルフィドを2.0g(5.0モル%)混合した粉末を、ガラス製アンプルに仕込み、アンプル内を窒素で置換した。340℃に温調した電気炉内にアンプルを設置し60分間加熱した後、アンプルを取り出し室温まで冷却し黒色固体を得た。生成物は1−クロロナフタレンに250℃で全溶であった。HPLC測定の結果、(a)環式ポリフェニレンスルフィドの(A)ポリフェニレンスルフィドへの転化率は96.5%であることが分かった。
〈参考例6〉汎用的なポリフェニレンスルフィドの製造方法
撹拌機および底栓弁付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8.27kg(70.00モル)、96%水酸化ナトリウム2.94kg(70.63モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)11.45kg(115.50モル)、酢酸ナトリウム1.89kg(23.1モル)、およびイオン交換水5.50kgを仕込み、常圧で窒素を通じながら245℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水9.77kgおよびNMP0.28kgが留出した時点で加熱を終え冷却を開始した。この時点での仕込みアルカリ金属水硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.01モルであった。また、硫化水素の飛散量は1.4モルであったため、本工程後の系内のスルフィド化剤は68.6モルであった。
〈参考例7〉(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法(アミノ基)
撹拌機および底栓弁付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8.27kg(70.0モル)、96%水酸化ナトリウム3.03kg(72.69モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)11.45kg(115.50モル)及びイオン交換水5.50kgを仕込み、常圧で窒素を通じながら225℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水9.82kgおよびNMP0.28kgを留出した時点で加熱を終え冷却を開始した。この時点での仕込みアルカリ金属水硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.01モルであった。また、硫化水素の飛散量は1.4モルであったため、本工程後の系内のスルフィド化剤は68.6モルであった。
〈参考例8−1〉ポリフェニレンスルフィドオリゴマーの製造方法
還流管、攪拌機を具備したナス型フラスコに、無水硫化ナトリウムを9.37g(0.12モル)、4,4,−ジクロロジフェニルスルフィドを35.7g(0.14モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)102.8g(1.04モル)を仕込み、窒素雰囲気中、200℃で3時間加熱還流した。
〈参考例8−2〉(A)ポリフェニレンスルフィドの製造方法(アミノ基)
撹拌チップを具備したオートクレーブに、参考例8−1に示した方法により得られるポリフェニレンスルフィドオリゴマー11.64g(0.065モル)、p−アミノチオフェノール4.0g(0.03モル)、無水炭酸カリウム5.3g(0.038モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)102.8g(1.04モル)を仕込み、窒素雰囲気中、130℃で1時間攪拌し、次に140〜150℃で1.5時間攪拌した。次に反応混合物を220℃で15分間加熱し、200℃で20分保った。得られた溶液を冷却した後、400mlの水を注ぎ沈殿した粗生成物をろ過によって得た。粗生成物はメタノールで洗浄した後に減圧乾燥を行った。結果、12.15gのポリフェニレンスルフィドを得た。
〈参考例9〉官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン(エポキシ基)
市販のエポキシ基変性ポリジメチルシロキサン(信越シリコーン製“KF−105”)を用いた。(官能基含有量2,041μmol/g)
〈比較例5〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−1)ポリフェニレンスルフィド16.2g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン5.6gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
・ “カプトン”(登録商標)フィルム表面をアセトンで拭き、試料を載せる。
・さらに “カプトン”(登録商標)フィルムを重ね、アルミシートを挟む。
・340℃に加熱したプレスの金型に挟む。
・1分間滞留させた後10kgf加圧する。
・3分間滞留させた後40kgf加圧する。
・4分間滞留させ、 “カプトン”(登録商標)フィルムもしくはアルミシートごと取出し、用意した水へ漬けて急冷する。
fair:わずかに自立性を示す、
good:柔軟で自立性が良い、
excellent:非常に柔軟で自立性が良い。
〈比較例6〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−1)ポリフェニレンスルフィド16.2g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン3.4gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
〈比較例7〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−1)ポリフェニレンスルフィド16.2g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン10.1gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
〈比較例8〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−1)ポリフェニレンスルフィド16.2g、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)44.6g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン10.1gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
〈比較例9〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−5)ポリフェニレンスルフィド16.2g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン5.6gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
〈実施例1〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−2)ポリフェニレンスルフィド16.2g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン12.9gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
得られた生成物を回収するため、重合物を50℃のヘキサンで15分洗浄、ろ過操作を3回行い、ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を得た。
〈実施例2〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−3)ポリフェニレンスルフィド16.2g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン19.0gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
〈実施例3〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−4)ポリフェニレンスルフィド16.2g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン21.1gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
得られた生成物を回収するため、重合物を50℃のヘキサンで15分洗浄、ろ過操作を3回行い、ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を得た。
〈実施例4〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−3)ポリフェニレンスルフィド16.2g、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)44.6g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン10.1gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
得られた生成物を回収するため、重合物を50℃のヘキサンで15分洗浄、ろ過する操作を2回行った後、75℃のイオン交換水で15分洗浄、ろ過する操作を3回行い、ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を得た。
〈実施例5〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−3)ポリフェニレンスルフィド16.2g、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)14.9g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン10.1gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
得られた生成物を回収するため、重合物を50℃のヘキサンで15分洗浄、ろ過する操作を2回行った後、75℃のイオン交換水で15分洗浄、ろ過する操作を3回行い、ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を得た。
〈比較例1〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−6)ポリフェニレンスルフィド16.2g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン2.3gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
〈比較例2〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−7)ポリフェニレンスルフィド16.2g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン4.2gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
〈比較例3〉
撹拌翼付100ミリリットルオートクレーブに、(A−8)ポリフェニレンスルフィド16.2g、参考例9記載の官能基を有する(B)ポリジメチルシロキサン2.4gを量り取った。オートクレーブ内を窒素下に密封し3回窒素置換した。
得られた生成物を回収するため、重合物を50℃のヘキサンで15分洗浄、ろ過操作を3回行い、ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を得た。
〈比較例4〉
(A−6)ポリフェニレンスルフィド87.3重量%、ポリオルガノシロキサン単位を30重量%含むポリ(エーテルイミド−シロキサン)共重合体(SABICイノベーティブプラスチック社製“SILTEM1500”)12.7重量%、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製KBE−9007)1重量部をドライブレンドした後、真空ベントを具備した日本製鋼所社製TEX30α型二軸押出機(L/D=45、ニーディング部5箇所)を用い、スクリュー回転数300rpmにて、ダイス出樹脂温度が330℃以下となるようにシリンダー温度を設定し溶融混練した。ダイスから吐出するストランドを水浴中で急冷することでポリフェニレンスルフィド樹脂組成物を得た。
さらに、比較例2では、末端ではなく主鎖中に官能基を有するポリフェニレンスルフィドを共重合反応に用いたことにより、共重合が進行し、重量平均分子量も比較的高くなった。しかし、得られた共重合ポリマーの構造はグラフトポリマーであるが故、柔軟化の面で不十分であり、高ガラス転移温度を示した。得られたポリフェニレンスルフィド共重合体の溶融フィルムは高重量平均分子量であるが、靭性の改善は見られず、結果溶融フィルムは脆性を示した。
Claims (11)
- 一般式(I)で表され、官能基含有量が200μmol/g以上である(A)ポリフェニレンスルフィドおよびエポキシ基を有する(B)ポリオルガノシロキサンを加熱し、
(A)と(B)の合計を100重量%として、
(A)ポリフェニレンスルフィド単位50〜90重量%と、
(B)ポリオルガノシロキサン単位50〜10重量%とを含むポリフェニレンスルフィドブロック共重合体であって、ガラス転移温度が68℃以下を示し、かつ重量平均分子量が35,000以上かつ100,000以下であるポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を得る、ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法。
- 前記(B)ポリオルガノシロキサン単位がポリジメチルシロキサン単位である請求項1記載のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法。
- 前記(B)ポリオルガノシロキサン単位の含有量が10〜40重量%である請求項1〜2のいずれかに記載のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法。
- 得られるポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の重量平均分子量が45,000以上かつ80,000以下である請求項1〜3のいずれかに記載のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法。
- 前記(A)ポリフェニレンスルフィドおよび(B)ポリオルガノシロキサンとの加熱を有機極性溶媒中で行う請求項1〜4のいずれかに記載のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法。
- 前記官能基含有量が200μmol/g以上である(A)ポリフェニレンスルフィドが、少なくとも前記(a)環式ポリフェニレンスルフィドと前記反応性官能基を有するスルフィド化合物を含む混合物を溶媒の非存在下で加熱することにより得られるポリフェニレンスルフィドである請求項7〜8のいずれかに記載のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法により得られるポリフェニレンスルフィドブロック共重合体。
- 請求項10に記載のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体からなる成形品。
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