JP6240399B2 - 感光性組成物及びその硬化層を有するプリント配線板 - Google Patents
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Description
一方、光重合性モノマーの含有量を減らした場合、軟化点が上がるため、溶解性が低下し、パターンの形成が困難になるという問題も生じた。
さらに本発明の目的は、このような優れた特性を有する感光性組成物の硬化層を有する長期信頼性の高いプリント配線板を提供することにある。
(A)カルボキシル基含有化合物、
(B)光重合開始剤、及び
(C)エポキシ化合物を含有する感光性組成物であって、
前記(C)エポキシ化合物のエポキシ基が、前記(A)カルボキシル基含有化合物のカルボキシル基1当量に対して1.5当量以上4当量以下であり、該感光性組成物に含まれる液状成分の含有率が、有機溶剤及びフィラーを除く全成分に対して、5質量%以上30質量%以下である
ことを特徴とする感光性組成物が提供される。
さらに本発明によれば、前記感光性組成物を用いて形成してなる硬化層を有することを特徴とするプリント配線板も提供される。
以下、本発明の感光性組成物の各構成成分について説明する。
前記カルボキシル基含有感光性化合物(A)におけるエチレン性不飽和二重結合は、アクリル酸もしくはメタアクリル酸又はそれらの誘導体由来のものが好ましい。このようなカルボキシル基含有化合物の具体例としては、以下に列挙するような化合物(オリゴマー及びポリマーのいずれでもよい)が挙げられる。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
このような光重合開始剤、光開始助剤、及び増感剤の総量は、前記カルボキシル基含有化合物100質量部に対して35質量部以下であることが好ましい。35質量部を超えると、これらの光吸収により深部硬化性が低下する傾向にある。
また、カルボキシル基を有しない感光性化合物の配合量は、全感光性成分(カルボキシル基含有感光性化合物+カルボキシル基を有しない感光性化合物)の30質量%以下であることが好ましく、より好ましくは10質量%以下、さらにより好ましくは5質量%以下が適当である。
上記のような酸化防止剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
紫外線吸収剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができ、酸化防止剤と併用することで、本発明の感光性組成物より得られる成形物の安定化を図ることができる。
本発明の感光性組成物には、さらに必要に応じて、密着性、硬度、耐熱性等の特性を上げる目的で、無機フィラー及び有機フィラーよりなる群から選ばれた少なくとも1種のフィラーを含有することができる。無機フィラーとしては、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、チタン酸バリウム、酸化珪素、無定形シリカ、タルク、クレー、ハイドロタルサイト、ノイブルグ珪土粒子、雲母粉等が挙げられ、有機フィラーとしては、シリコンパウダー、ナイロンパウダー、フッ素パウダー等が挙げられる。さらに、白色の外観や難燃性を得るために酸化チタンや金属酸化物、水酸化アルミなどの金属水酸化物を体質顔料フィラーとしても使用することができる。上記フィラーの中でも、低吸湿性、低体積膨張性に特に優れるのは、シリカである。シリカは溶融、結晶性を問わず、これらの混合物であってもかまわないが、特にカップリング剤等で表面処理したシリカの場合、電気絶縁性を向上させることができるので好ましい。そのほか、上記フィラーとしては、有機ベントナイト、モンモリロナイト、ガラス繊維、炭素繊維、窒化ホウ素繊維等の繊維強化材等が挙げられる。
本発明の感光性組成物においては、前記カルボキシル基含有化合物やエポキシ化合物を容易に溶解又は分散させるため、あるいは塗工に適した粘度に調整するために有機溶剤を使用することができる。このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などを挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテート、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルなどのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などである。このような有機溶剤は、単独で又は2種以上の混合物として用いられる。有機溶剤の配合量は、所望の粘度に応じて適宜設定できる。
乾燥塗膜は、アルカリ現像性の感光性組成物をブレードコーター、リップコーター、コンマコーター、フィルムコーター等でキャリアフィルム又はカバーフィルムに10〜150μmの厚さで均一に塗布し乾燥して形成される。
カバーフィルムとしては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等を使用することができるが、乾燥塗膜との接着力が、キャリアフィルムよりも小さいものが良い。
なお、本発明の感光性組成物は、プリント配線板の永久被膜用材料として好適であるが、中でもソルダーレジスト用材料、層間絶縁材料として好適である。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置及び撹拌装置を備えたオートクレーブに、昭和高分子株式会社製ノボラック型クレゾール樹脂(商品名「ショーノールCRG951」、OH当量:119.4)119.4部、水酸化カリウム1.19部、トルエン119.4部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8部を徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56部を添加混合し、水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2g/eq.であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド付加反応物の溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均約1.08モル付加しているものであった。
得られたノボラック型クレゾール樹脂のアルキレンオキシド付加反応物の溶液293.0部、アクリル酸43.2部、メタンスルホン酸11.53部、メチルハイドロキノン0.18部、トルエン252.9部を、撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で12時間反応させた。反応により生成した水は、トルエンとの共沸混合物として、12.6部の水が留出した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液35.35部で中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート118.1部で置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液332.5部、ナフテン酸クロム0.8部、ナフテン酸リチウム0.4部を、攪拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60.8部を徐々に加え、95〜101℃で6時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性化合物は、不揮発分70.9%、固形分酸価82.1mgKOH/gであった。
表1及び表2に示す割合で各成分を配合し、攪拌後、3本ロールミルにて分散して感光性組成物を得た。
<有機成分総量に対する酸価の測定法>
感光性組成物を70℃、24時間乾燥させて、有機溶剤を除去し、固形分を得た。固形分にアセトンを加えて溶解・分散させ、遠心分離機より、固形分からフィラーを分離した。フィラーを分離した有機成分を用いて、JIS K2501に従い、酸価を測定した。このようにして得られた酸価が、有機成分総量に対する酸価である。
酸価を測定する場合と同様にして、フィラーを分離した有機成分を得た。この有機成分を用いて、JIS K7236に従って、第1当量を測定した。
一方、臭化テトラエチルアンモニウムを使用しなかった以外は、第1当量の測定方法と同様にして、第2当量を測定した。
第1当量から第2当量を差し引いて、「有機成分総量に対するエポキシ当量」を算出した。
酸価を測定する場合と同様にして、フィラーを分離した有機成分を得た。この有機成分にモルホリンを反応させた後、無水酢酸を加えて未反応のモルホリンと反応させた。有機成分とモルホリンとの反応体を過塩素酸で滴定することにより、第3当量を算出した。
第3当量から、第1当量を差し引いて、「有機成分総量に対する二重結合当量」を算出した。
液状の判定は、危険物の試験及び性状に関する省令(平成元年自治省令第1号)の別紙第2の「液状の確認方法」に準じて行った。
恒温水槽:攪拌機、ヒーター、温度計、自動温度調節器(±0.1℃で温度制御が可能なもの)を備えたもので深さ150mm以上のものを用いる。
尚、液状成分の判定では、いずれもヤマト科学(株)製の低温恒温水槽(型式BU300)と投入式恒温装置サーモメイト(型式BF500)の組み合わせを用い、水道水約22リットルを低温恒温水槽(型式BU300)に入れ、これに組み付けられたサーモメイト(型式BF500)の電源を入れて設定温度(20℃)に設定し、水温を設定温度±0.1℃にサーモメイト(型式BF500)で微調整したが、同様の調整が可能な装置であればいずれも使用できる。
試験管としては、図1に示すように、内径30mm、高さ120mmの平底円筒型透明ガラス製のもので、管底から55mm及び85mmの高さのところにそれぞれ標線2,3が付され、試験管の口をゴム栓4aで密閉した液状判定用試験管1aと、同じサイズで同様に標線が付され、中央に温度計を挿入・支持するための孔があけられたゴム栓4bで試験管の口を密閉し、ゴム栓4bに温度計5を挿入した温度測定用試験管1bを用いる。以下、管底から55mmの高さの標線を「A線」、管底から85mmの高さの標線を「B線」という。
温度計5としては、JIS B7410(1982)「石油類試験用ガラス製温度計」に規定する凝固点測定用のもの(SOP−58目盛範囲20〜50℃)を用いるが、0〜50℃の温度範囲が測定できるものであればよい。
温度20±5℃の大気圧下で24時間以上放置した試料を、図1(a)に示す液状判定用試験管1aと図1(b)に示す温度測定用試験管1bにそれぞれA線まで入れる。2本の試験管1a,1bを低温恒温水槽にB線が水面下になるように直立させて静置する。温度計は、その下端がA線よりも30mm下となるようにする。
試料温度が設定温度20±0.1℃に達してから10分間そのままの状態を保持する。10分後、液状判断用試験管1aを低温恒温水槽から取り出し、直ちに水平な試験台の上に水平に倒し、試験管内の液面の先端がA線からB線まで移動した時間をストップウォッチで測定し、記録する。試料は、設定温度において、測定された時間が90秒以内のものを液状、90秒を超えるものを固体状と判定する。
<試験基板の作製>
感光性組成物をスクリーン印刷法により、100メッシュのポリエステルスクリーンを用いて20〜30μmの厚さになるように、銅パターンが形成されているプリント配線基板に全面塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥器を用いて60分間乾燥した後、レジストパターンを有するネガフィルムを塗膜に密着させ、紫外線露光装置((株)オーク製作所、型式HMW−680GW)を用いて、露光量500mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで、1%の炭酸ナトリウム水溶液で60秒間、2.5kg/cm2のスプレー圧で現像した。この後、この基板に対して、高圧水銀灯により、積算露光量1000mJ/cm2となるように紫外線を照射して仕上げ硬化し、160℃で1時間加熱してポストキュアし、評価基板とした。
絶縁性、クラック性、パターン形成性(現像性)及びタック性の試験は以下のようにして行なった。
IPCB−25のクシ型電極Bクーポンを用い、上記の条件で評価基板を作製し、このクシ型電極にDC30Vのバイアス電圧を印加し、PCT装置(エスペック株式会社製HAST YSTEM TPC−412MD)を用いて、121℃、湿度97%の条件で処理し、抵抗値が1.0×107Ω以下に低下する時間を測定した。300時間以上を要した場合は良好と評価できる。
2mmの銅ラインパターンが形成された基板に、前記感光性組成物を塗布し、上記と同様にして露光、現像した後、紫外線照射、熱硬化して、銅ライン上に3mm角のレジストパターンが17個形成された評価基板を作製した。この評価基板を、−65℃と150℃の間で温度サイクルが行われる冷熱サイクル機に入れ、TCT(Thermal Cycle Test)を行った。そして、1000サイクル時の外観を観察し、クラック数を数えた。クラック数が30/68以下の場合は良好と評価できる。尚、分母の数値「68」は、3mm角のレジストパターンの4つの角(4つ)×17個で、68箇所の角を意味し、分子の数値「30」は、クラックの発生数を表す。
露光、現像後の状態を拡大鏡にて目視判定した。結果は表3及び表4の通り、実施例1〜9、比較例1〜3では、パターン形成が可能であった。
感光性組成物をそれぞれパターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させ、室温まで放冷した。この基板にPET製ネガフィルムを当て、ORC社製(HMW−GW20)で1分間減圧条件下で圧着させ、その後、ネガフィルムを剥がしたときのフィルムの張り付き状態を評価した。
良好:フィルムを剥がすときに、抵抗が無く、塗膜に跡が残らない。
不良:フィルムを剥がす時に、抵抗があり、塗膜に跡がついている。
1b 温度測定用試験管
2 標線(A線)
3 標線(B線)
4a,4b ゴム栓
5 温度計
Claims (3)
- (A)カルボキシル基含有化合物、
(B)光重合開始剤、及び
(C)エポキシ化合物を含有する感光性組成物であって、
前記(C)エポキシ化合物のエポキシ基が、前記(A)カルボキシル基含有化合物のカルボキシル基1当量に対して1.5当量以上4当量以下であり、該感光性組成物に含まれる液状成分の含有率が、有機溶剤及びフィラーを除く全成分に対して、5質量%以上30質量%以下であり、
エチレン性不飽和二重結合を有し、カルボキシル基を有しない感光性化合物を含有しないことを特徴とする感光性組成物。 - 前記(C)エポキシ化合物のエポキシ基の数が、2であることを特徴とする感光性組成物。
- 請求項1又は2に記載の感光性組成物を用いて形成される硬化層を有することを特徴とするプリント配線板。
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