JPWO2019187904A1 - アルカリ現像型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
更に高信頼性を得るためにフィラーの高充填が効果的である。しかし、フィラーの充填量の増加に伴い密着性が低下するという課題がある。
前記熱硬化性樹脂が、ビフェニル骨格を有するマレイミド化合物を含み、
前記フィラーが、表面に光反応性または熱反応性の官能基を有することを特徴とする。
本発明によるアルカリ現像型感光性樹脂組成物について説明する。本発明によるアルカリ現像型感光性樹脂組成物は、少なくとも、カルボキシル基含有樹脂、光塩基発生剤、熱硬化性樹脂、およびフィラーを含み、感光性モノマー(反応性希釈剤)、光重合開始剤、着色剤、有機溶剤(非反応性希釈剤)、硬化触媒、および添加剤等の他の成分をさらに含んでもよい。本発明においては、光塩基発生剤と、熱硬化性樹脂としてビフェニル骨格を有するマレイミド化合物と、表面に光反応性または熱反応性の官能基を有するフィラーとを併用することで、高耐熱性を維持しながら、溶剤溶解性、解像性、感度および密着性に優れるアルカリ現像型感光性樹脂組成物を提供することができる。以下、本発明によるアルカリ現像型感光性樹脂組成物を構成する各成分について説明する。
カルボキシル基含有樹脂としては、分子中にカルボキシル基を有している従来公知の各種樹脂を使用できる。感光性樹脂組成物が、カルボキシル基を有する樹脂を含むことにより、感光性樹脂組成物に対しアルカリ現像性を付与することができる。特に、分子中にエチレン性不飽和二重結合を有するカルボキシル基含有感光性樹脂が、光硬化性や耐現像性の面から好ましい。エチレン性不飽和二重結合は、アクリル酸もしくはメタクリル酸またはそれらの誘導体由来であることが好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂のみを用いる場合、組成物を感光性とするためには、後述する感光性モノマーを併用する必要がある。カルボキシル基含有樹脂の具体例としては、以下に列挙するような化合物(オリゴマーまたはポリマーのいずれでもよい)が挙げられる。
(2)脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネートと、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のカルボキシル基含有ジアルコール化合物およびポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキサイド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基およびアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂、
(3)ジイソシアネートと、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物、カルボキシル基含有ジアルコール化合物およびジオール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有感光性ウレタン樹脂、
(4)前記(2)または(3)の樹脂の合成中に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の分子内に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したカルボキシル基含有感光性ウレタン樹脂、
(5)前記(2)または(3)の樹脂の合成中に、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの等モル反応物など、分子内に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え末端(メタ)アクリル化したカルボキシル基含有感光性ウレタン樹脂、
(6)2官能またはそれ以上の多官能(固形)エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂、
(7)2官能(固形)エポキシ樹脂の水酸基をさらにエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、生じた水酸基に2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂、
(8)2官能オキセタン樹脂にアジピン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸等のジカルボン酸を反応させ、生じた1級の水酸基に無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等の2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有ポリエステル樹脂、
(9)1分子中に複数のエポキシ基を有するエポキシ化合物に、p−ヒドロキシフェネチルアルコール等の1分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と1個のフェノール性水酸基を有する化合物と、(メタ)アクリル酸等の不飽和基含有モノカルボン酸とを反応させ、得られた反応生成物のアルコール性水酸基に対して、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、アジピン酸等の多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(10)1分子中に複数のフェノール性水酸基を有する化合物とエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドとを反応させて得られる反応生成物に不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(11)1分子中に複数のフェノール性水酸基を有する化合物とエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の環状カーボネート化合物とを反応させて得られる反応生物に不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(12)前記(1)〜(11)の樹脂にさらに1分子内に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるカルボキシル基含有感光性樹脂、
等が挙げられる。なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレートおよびそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
感光性モノマーとして用いられる化合物としては、分子中にエチレン性不飽和基を有する化合物のことをいい、分子中にエチレン性不飽和基を有する化合物としては、例えば、慣用公知のポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。具体的には、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート類;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのジアクリレート類;N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなどのアクリルアミド類;N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコールまたはこれらのエチレオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、もしくはε−カプロラクトン付加物などの多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、およびこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルの多価アクリレート類;前記に限らず、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートジオール、水酸基末端ポリブタジエン、ポリエステルポリオールなどのポリオールを直接アクリレート化、もしくは、ジイソシアネートを介してウレタンアクリレート化したアクリレート類およびメラミンアクリレート、および前記アクリレートに対応する各メタクリレート類のいずれか少なくとも1種から適宜選択して用いることができる。このような感光性モノマーは、反応性希釈剤としても用いることができる。
本発明で用いられる熱硬化性樹脂は、少なくとも、ビフェニル骨格を有するマレイミド化合物を含む。熱硬化性樹脂としてビフェニル骨格を有するマレイミド化合物を用いることで、高耐熱性を維持しながら、溶剤溶解性、解像性、感度および密着性を改善することが出来る。ビフェニル骨格を有するマレイミド化合物は溶剤溶解性が良いため、他の骨格を有するマレイミド化合物に比べて、少ない溶剤量でワニス化が可能となる。そのため、ビフェニル骨格を有するマレイミド化合物を添加したアルカリ現像型感光性樹脂組成物は、全体の固形分を高く維持できる。その結果、ドライフィルムの乾燥性が上がり、残留溶剤量を低く抑えることができる。また、ビフェニル骨格を有するマレイミド化合物は着色しているものの、他の骨格を有するマレイミド化合物と比較して解像性を損なうことがない。さらに光塩基発生剤と併用することで、光塩基発生剤がマレイミド化合物の硬化触媒として最適であるため、他の硬化触媒と比較してより高耐熱性を付与することが可能となる。この理由は定かではないが、以下のように考えられる。すなわち、光透過性の悪いマレイミド化合物を添加したアルカリ現像型感光性樹脂組成物においても、配合する光塩基発生剤に紫外線照射することにより表面で発生した塩基が連鎖反応を起こし、深部でも効率よく塩基が発生するためと考えられる。しかし、あくまでも推測の域であり、必ずしもこの限りではない。深部の硬化性が向上することにより、これまで問題となっていた密着性も改善される。特に、高温高湿化での密着性の低下が抑制される。
光塩基発生剤は、紫外線や可視光等の光照射により分子構造が変化して1種以上の塩基性物質を生成する化合物である。光塩基発生剤は、前記内容を満たせば、何れの物質を用いることができる。また、塩基性物質としては、例えば2級アミン、3級アミンが挙げられる。塩基性物質は、上記の熱反応性化合物の付加反応の触媒として機能し得るものであることが好ましい。
R4は、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、または、炭素原子数1〜4のアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
R5は、酸素原子または硫黄原子で連結されていてもよく、フェニル基で置換されていてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基を表す。
R6は、ニトロ基、または、X2−C(=O)−で表されるアシル基を表す。
X2は、炭素原子数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいアリール基、チエニル基、モルホリノ基、チオフェニル基、または、下記式(IV)で示される構造を表す。)
また、特開平11−71450号公報、国際公開2002/051905号、国際公開2008/072651号、特開2003−20339号公報、特開2003−212856号公報、特開2003−344992号公報、特開2007−86763号公報、特開2007−231235号公報、特開2008−3581号公報、特開2008−3582号公報、特開2009−280785号公報、特開2009−080452号公報、特開2010−95686号公報、特開2010−126662号公報、特開2010−185010号公報、特開2010−185036号公報、特開2010−186054号公報、特開2010−186056号公報、特開2010−275388号公報、特開2010−222586号公報、特開2010−084144号公報、特開2011−107199号公報、特開2011−236416、特開2011−080032号公報等の文献記載の光塩基発生剤を使用することもできる。
本発明で用いられるフィラーは、表面に光反応性または熱反応性の官能基を有することを特徴とする。このようなフィラーを用いることで、カルボキシル基含有樹脂や熱硬化性樹脂との反応により、高耐熱性や密着性をより向上させることができる。
アルカリ現像型感光性樹脂組成物には、着色剤が含まれていてもよい。着色剤としては、赤、青、緑、黄等の公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しないことが好ましい。
93,94,95,128,155,166,180等が挙げられる。ベンズイミダゾロン系黄色着色剤としては、Pigment Yellow 120,151,154,156,175,181等が挙げられる。また、モノアゾ系黄色着色剤としては、Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,9,10,12,61,62,62:1,65,73,74,75,97,100,104,105,111,116,167,168,169,182,183等が挙げられる。また、ジスアゾ系黄色着色剤としては、Pigment Yellow 12,13,14,16,17,55,63,81,83,87,126,127,152,170,172,174,176,188,198等が挙げられる。
アルカリ現像型感光性樹脂組成物には、組成物の調製や、基板や支持フィルムに塗布する際の粘度調整等の目的で、有機溶剤を配合させることができる。有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤など、公知慣用の有機溶剤が使用できる。これらの有機溶剤は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
アルカリ現像型感光性樹脂組成物には、必要に応じてさらに、難燃剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、分散剤などの成分を配合することができる。これらは、電子材料の分野において公知の物を使用することができる。また、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤およびレベリング剤の少なくともいずれか1種、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、防錆剤、蛍光増白剤などのような公知慣用の添加剤類の少なくとも何れか一種を配合することができる。
本発明によるアルカリ現像型感光性樹脂組成物は、プリント配線板のソルダーレジスト層の形成に好適に使用でき、特にICパッケージ用のソルダーレジスト層の形成に好適に使用できる。
本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物は、支持(キャリア)フィルムと、この支持フィルム上に形成された上記アルカリ現像型感光性樹脂組成物からなる樹脂層とを備えたドライフィルムの形態とすることもできる。ドライフィルム化に際しては、本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物を上記有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、コンマコーター、ブレードコーター、リップコーター、ロッドコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファロールコーター、グラビアコーター、スプレーコーター等でキャリアフィルム上に均一な厚さに塗布し、通常、50〜130℃の温度で1〜30分間乾燥して膜を得ることができる。塗布膜厚については特に制限はないが、一般に、乾燥後の膜厚で、1〜150μm、好ましくは10〜60μmの範囲で適宜選択される。
本発明の硬化物は、上記本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物、または、上記本発明のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られるものである。
本発明のプリント配線板は、本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物またはドライフィルムの樹脂層から得られる硬化物を有するものである。本発明のプリント配線板の製造方法としては、例えば、本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物を、上記有機溶剤を用いて塗布方法に適した粘度に調整して、基材上に、ディップコート法、フローコート法、ロールコート法、バーコーター法、スクリーン印刷法、カーテンコート法等の方法により塗布した後、60〜100℃の温度で組成物中に含まれる有機溶剤を揮発乾燥(仮乾燥)させることで、タックフリーの樹脂層を形成する。また、ドライフィルムの場合、ラミネーター等により樹脂層が基材と接触するように基材上に貼り合わせた後、キャリアフィルムを剥がすことにより、基材上に樹脂層を形成する。
<カルボキシル基含有樹脂ワニス1の合成>
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキサイド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(商品名「ショウノールCRG951」、アイカ工業株式会社製、OH当量:119.4)119.4質量部、水酸化カリウム1.19質量部およびトルエン119.4質量部を導入し、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキサイド63.8質量部を徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56質量部を添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2mgKOH/g(307.9g/eq.)であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキサイド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキサイドが平均1.08モル付加したものであった。
<カルボキシル基含有樹脂ワニス2の合成>
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、登録商標“EPICLON N−695、エポキシ当量:220)220部を撹拌機および還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート214部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1部と、反応触媒としてジメチルベンジルアミン2.0部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物を80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物106部を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして、固形分65%、固形物の酸価100mgKOH/gの感光性のカルボキシル基含有樹脂ワニス2を得た。
<カルボキシル基含有樹脂ワニス3の合成>
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えたフラスコに、溶媒としてのジプロピレングリコールモノメチルエーテル325.0質量部を110℃まで加熱し、メタクリル酸174.0質量部、ε−カプロラクトン変性メタクリル酸(平均分子量314)174.0質量部、メタクリル酸メチル77.0質量部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル222.0質量部、および、重合触媒としてのt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油株式会社製、パーブチルO)12.0質量部の混合物を、3時間かけて滴下し、さらに110℃で3時間攪拌し、重合触媒を失活させて、樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を冷却後、株式会社ダイセル製サイクロマーM100を289.0質量部、トリフェニルフォススフィン3.0質量部およびハイドロキノンモノメチルエーテル1.3質量部を加え、100℃に昇温し、攪拌することによってエポキシ基の開環付加反応を行い、固形分45.5%、固形物の酸価79.8mgKOH/gの感光性のカルボキシル基含有樹脂ワニス3を得た。
<ケイ素の水和酸化物で被覆された後にアルミニウムの水和酸化物で被覆されたシリカ粒子の合成>
球状シリカ粒子(デンカ株式会社製SFP−20M、平均粒径:400nm)50gの水スラリーを70℃に昇温後、10%ケイ酸ナトリウム水溶液をシリカ粒子に対して、シリカ粒子換算で1%添加した。このスラリ−に塩酸を加えてpHを4とし、30分間熟成し、さらに、塩酸によりpHを7±1に維持しながら、20%アルミン酸ナトリウム(NaAlO2)水溶液をシリカ粒子に対してアルミナ(Al2O3)換算で5%添加した。この後、20%水酸化ナトリウム水浴液を加え、pHを7に調整し、30分間熟成した。この後、スラリーをフィルタープレスにてろ過水洗し、真空乾燥し、ケイ素の水和酸化物およびアルミニウムの水和酸化物で被覆されたシリカ粒子の固形物を得た。以下、シリカ粒子の固形物Aと称する。
<ケイ素の水和酸化物で被覆された後にアルミニウムの水和酸化物で被覆されたバリウム粒子の合成>
硫酸バリウム粒子50gの水スラリーを70℃に昇温後、10%ケイ酸ナトリウム水溶液をシリカ粒子に対して、シリカ粒子換算で1%添加した。このスラリ−に塩酸を加えてpHを4とし、30分間熟成し、さらに、塩酸によりpHを7±1に維持しながら、20%アルミン酸ナトリウム(NaAlO2)水溶液をシリカ粒子に対してアルミナ(Al2O3)換算で5%添加した。この後、20%水酸化ナトリウム水浴液を加え、pHを7に調整し、30分間熟成した。この後、スラリーをフィルタープレスにてろ過水洗し、真空乾燥し、ケイ素の水和酸化物およびアルミニウムの水和酸化物で被覆されたバリウム粒子の固形物を得た。以下、バリウム粒子の固形物Bと称する。
<フィラー1の合成>
シリカ粒子の固形物A50gと、溶剤としてPMA48gと、メタクリル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業社製KBM−503)1gとを均一分散させて、濾過、水洗、真空乾燥により無機処理に加えてメタクリルシランで表面処理されたフィラー1を得た。
<フィラー2の合成>
バリウム粒子の固形物B50gと、溶剤としてPMA48gと、メタクリル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業社製KBM−503)1gとを均一分散させて、濾過、水洗、真空乾燥により無機処理に加えてメタクリルシランで表面処理されたフィラー2を得た。
<フィラー3の合成>
球状シリカ粒子(デンカ株式会社製SFP−20M、平均粒径:400nm)50gと、溶剤としてPMA48gと、メタクリル基を有するシランカップリング剤(信越化学工業社製KBM−503)1gとを均一分散させて、濾過、水洗、真空乾燥によりメタクリルシランで表面処理されたフィラー3を得た。
<フィラー4の合成>
バリウム粒子の固形物B50gと、溶剤としてPMA48gと、エポキシ基を有するシランカップリング剤(信越化学工業社製KBM−403)1gとを均一分散させて、濾過、水洗、真空乾燥により無機処理に加えてメタクリルシランで表面処理されたフィラー4を得た。
<フィラー5の合成>
球状シリカ粒子(デンカ株式会社製SFP−20M、平均粒径:400nm)50gと、溶剤としてPMA48gと、エポキシ基を有するシランカップリング剤(信越化学工業社製KBM−403)1gとを均一分散させて、濾過、水洗、真空乾燥によりエポキシシランで表面処理されたフィラー5を得た。
<フィラー6の合成>
球状シリカ粒子(デンカ株式会社製SFP−20M、平均粒径:400nm)50gと、溶剤としてPMA48gと、アミノ基を有するシランカップリング剤(信越化学工業社製KBM−573)1gとを均一分散させて、濾過、水洗、真空乾燥によりアミノシランで表面処理されたフィラー6を得た。
[実施例1]
カルボキシル基含有樹脂、光塩基発生剤、光重合開始剤、熱硬化性樹脂、フィラー、感光性モノマー(反応性希釈剤)、着色剤、および硬化触媒を表1に示す割合(質量部)にて配合した後、攪拌機にて予備混合した後3本ロールミルで混練して、アルカリ現像型感光性樹脂組成物(ソルダーレジスト)1を調製した。なお、表中の配合量の値は、特に断りがない限り、固形分の質量部を示す。
各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、アルカリ現像型感光性樹脂組成物2〜14を調製した。
各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、アルカリ現像型感光性樹脂組成物15〜19を調製した。
※2:カルボキシル基含有樹脂ワニス2(合成例2)
※3:カルボキシル基含有樹脂ワニス3(合成例3)
※4:オキシムエステル化合物(光塩基発生剤、BASFジャパン株式会社製、Irgacure OXE02)
※5:WPBG−027(光塩基発生剤、和光純薬工業株式会社製、(E)−1−[3−(2−hydroxyphenyl)−2−propenoyl]piperidine)
※6:アシルフォスフィンオキサイド化合物(光重合開始剤、IGM Resins社製、Omnirad TPO)
※7:マレイミド化合物1(下記式の骨格を持つ化合物)
※8:マレイミド化合物2(脂肪族骨格、ケイ・アイ化成株式会社製、BMI−70)
※9:ノボラック型エポキシ樹脂(176g/eq、ダウケミカル社製、DEN431)
※10:変性ノボラック型エポキシ樹脂(205g/eq、DIC株式会社製、N870−75EA)
※11:フィラー1(無機処理およびメタクリルシラン処理シリカ、合成例6)
※12:フィラー2(無機処理およびメタクリルシラン処理バリウム、合成例7)
※13:フィラー3(メタクリルシラン処理シリカ、合成例8)
※14:フィラー4(無機処理およびエポキシシラン処理バリウム、合成例9)
※15:フィラー5(エポキシシラン処理シリカ、合成例10)
※16:フィラー6(アミノシラン処理シリカ、合成例11)
※17:球状シリカ(表面処理無し、平均粒径:400nm、デンカ株式会社製、SFP−20M)
※18:硫酸バリウム(表面処理無し、堺化学工業株式会社製、沈降性バリウム100)
※19:熱硬化触媒(2,4,6−トリメルカプトs−トリアジン)
※20:感光性モノマー(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
※21:着色剤(青色顔料、フタロシアニンブルー、C.I.Pigment Blue 15:3)
※22:着色剤(黄色顔料、クロモフタルイエロー、C.I.Pigment Yellow 147)
※23:熱硬化触媒(メラミン)
※24:熱硬化触媒(ジシアンジアミド)
上記実施例および比較例で調製したアルカリ現像型感光性樹脂組成物1〜19を、それぞれプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)で適宜粘度に希釈した後、アプリケーターを用いて、乾燥後の膜厚が20μmになるようにPETフィルム(三菱ケミカル株式会社製T100:25μm)に塗布し、80℃で30分乾燥させて、ドライフィルムを得た。
表面処理(CZ8101B薬液、エッチングレート1.0μmでのCZ粗化処理)した銅箔貼り基板に上記ドライフィルムを真空ラミネーターを用いて加熱ラミネートした。得られた積層体にDMA測定サンプルのパターンを露光しPETフィルムを剥離した後、30℃の1質量%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行った。現像後、UVコンベアで積算光量2000mJ/cm2で光照射し、170℃の乾燥炉で60分間熱硬化させて、レジスト膜を得た。この積層体から剥離したレジスト膜をDMAで測定し、tanδのピークトップの温度からガラス転移点を測定した。
以下の基準にて耐熱性を評価し、評価結果を表2に示した。
[評価基準]
◎:180℃以上であった。
○:170℃以上180℃未満であった。
△:160℃以上170℃未満であった。
×:160℃未満であった。
パターン形成された銅箔基板上に、上記ドライフィルムを真空ラミネーターを用いて加熱ラミネートした。得られた積層体を全面露光しPETフィルムを剥離した後、30℃の1質量%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行った。現像後、UVコンベアで積算光量2000mJ/cm2で光照射し、170℃の乾燥炉で60分間熱硬化させて、レジスト膜を得た。この積層体を130℃、湿度85%の雰囲気下の高温高湿槽にて処理した。処理後、JIS D0202の試験法に従い碁盤目状にクロスカットを入れ粘着テープによるピールテストを行ない、レジスト層の剥がれについて評価した。 以下の基準にてHAST後の密着性を評価し、評価結果を表2に示した。
[評価基準]
◎:HAST300時間後に剥がれなかった。
〇:HAST200時間後に剥がれなかった。
△:HAST100時間後に剥がれなかった。
×:HAST100時間後に剥がれた。
表面処理(CZ8101B薬液、エッチングレート1.0μmでのCZ粗化処理)した銅めっき基板に上記手法で作成した厚さ10〜15μmのドライフィルムを真空ラミネーターにより加熱ラミネートした。この積層体を投影露光機により各開口パターンにて露光を行なった。露光量は、ステップタブレット(Photec 41段)で光沢感度が8段になるように露光量を調整した。その後、30℃の1質量%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行った。この積層体をUVコンベア炉にて積算露光量2000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、170℃で60分間加熱硬化した。得られた硬化物の開口径をSEMにより観測し、ハレーション、アンダーカットの発生がないかを評価した。
以下の基準にて解像性を評価し、評価結果を表2に示した。
[評価基準]
◎:40μmにて良好な開口径が得られた。
○:50μmにて良好な開口径が得られた。
△:60μmにて良好な開口径が得られた。
×:60μmにて良好な開口径が得られなかった、または現像不可であった。
表面処理(CZ8101B薬液、エッチングレート1.0μmでのCZ粗化処理)した銅めっき基板に上記ドライフィルムを真空ラミネーターを用いて加熱ラミネートした。得られた積層体に41段ステップタブレットを用い、現像後の残存段数が10段となる露光量で投影露光機で露光した。
以下の基準にて感度を評価し、評価結果を表2に示した。
[評価基準]
◎:露光量150mJcm2未満で10段残存
○:露光量150mJ/cm2以上200mJ/cm2未満で10段残存
△:露光量200mJ/cm2以上300mJ/cm2未満で10段残存
×:露光量300mJ/cm2以上で10段残存
80℃、30分空焼きしたガラス板の重量を計測した(重量A)。このガラスに上記ドライフィルムを、真空ラミネーターを用いて加熱ラミネートした。ドライフィルムの支持フィルムを剥がした後、重量を測定した(重量B)。作成した、ドライフィルムを貼ったガラス板を80℃30分乾燥した。冷却後、ドライフィルムを貼ったガラス板の重量を測定した(重量C)。残存溶剤量(%)=(B−C)/(B−A)×100で算出した。これらの手順で7点測定し、最大値および最小値を各点除いた5点を平均した値を残留溶剤量とした。
以下の基準にて溶剤溶解性を評価し、評価結果を表2に示した。
[評価基準]
◎:残留溶剤量が0.5%未満であった。
○:残留溶剤量が0.5%以上1.5%未満であった。
×:残留溶剤量が1.5%以上であった。
Claims (7)
- カルボキシル基含有樹脂、光塩基発生剤、熱硬化性樹脂、およびフィラーを含むアルカリ現像型感光性樹脂組成物であって、
前記熱硬化性樹脂が、ビフェニル骨格を有するマレイミド化合物を含み、
前記フィラーが、表面に光反応性または熱反応性の官能基を有することを特徴とする、アルカリ現像型感光性樹脂組成物。 - 前記光塩基発生剤が、オキシム骨格を有する、請求項1に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 前記光塩基発生剤の配合量が、前記アルカリ現像型感光性樹脂組成物中において、固形分換算で、0.05質量%以上0.7質量%以下である、請求項1または2に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 前記マレイミド化合物の配合量が、前記アルカリ現像型感光性樹脂組成物中において、固形分換算で、0.3質量%以上10質量%以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物を支持フィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とする、ドライフィルム。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物、または、請求項5に記載のドライフィルムの樹脂層を硬化させて得られることを特徴とする、硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を有することを特徴とする、プリント配線板。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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