JP6217857B2 - 新規な重合体およびその用途 - Google Patents
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Description
[1]式(1a)で表される構造単位を有する重合体(A)。
[2]前記R3が、式(g1)で表される1価の基である前記[1]に記載の重合体(A)。
[4]前記R3が、式(g1)で表される1価の基である前記[3]に記載の重合体(A')。
[7]架橋剤(C)が、−CH2ORで表される基を少なくとも2つ有する化合物(Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基)である前記[5]または[6]に記載の感光性樹脂組成物。
[9]基板上に、前記[5]〜[7]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の樹脂膜を形成する工程1と、前記膜を選択的に露光する工程2と、露光後の前記膜を水系現像液で現像する工程3とを有するパターン化樹脂膜の製造方法。
[11]前記[9]または[10]に記載の製造方法によって得られたパターン化樹脂膜。
[13]前記[11]または[12]に記載のパターン化樹脂膜を有する細胞培養装置。
本発明の重合体は、式(1ab)で表される構造単位を有する。
なお、構造単位とは、モノマー(例えば共役ジエン化合物)由来の構造のことを示す。各構造単位の含有量は、NMR分析により測定することができる。
本発明の重合体(A)は、例えば、共役ジエン重合体に含まれる炭素−炭素二重結合をエポキシ化して、エポキシ化重合体を得る工程A1と、前記エポキシ化重合体に含まれるエポキシ環に対して、R3−R2−SHで表される化合物(R2およびR3は、それぞれ前記式(1ab)中のR2およびR3と同義である)を開環付加させ、スルフィド基含有重合体を得る工程A2と、酸化剤を用いて、前記スルフィド基含有重合体に含まれるスルフィド基をスルフィニル基に変換する工程A3とを有する製造方法により、合成することができる。
工程A1は、共役ジエン重合体に含まれる炭素−炭素二重結合をエポキシ化して、エポキシ化重合体を得る工程である。この工程では、式(a1)で表される構造単位を有する共役ジエン重合体に含まれる炭素−炭素二重結合がエポキシ化され、式(a2)で表される構造単位を有するエポキシ化重合体が得られる。
工程A2は、エポキシ化重合体に含まれるエポキシ環に対して、R3−R2−SHで表される化合物(スルフィド化剤)を開環付加させ、スルフィド基含有重合体を得る工程である。必要に応じて、エポキシ環が開環した後の水酸基を、アルコキシ化する。この工程では、式(a2)で表される構造単位が式(a3)で表される構造単位に変換され、本発明の重合体(A)の前駆体が得られる。
工程A3は、酸化剤を用いて、スルフィド基含有重合体に含まれるスルフィド基をスルフィニル基に変換する工程である。この工程では、式(a3)で表される構造単位が式(a4)で表される構造単位に変換され、本発明の重合体(A)が得られる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上述した重合体(A)と、光応答性化合物(B)と、架橋剤(C)とを含有する。本発明の感光性樹脂組成物を「本発明の組成物」ともいう。本発明の組成物は、重合体(A)を含有することから、膜厚の大きい、親水性を有する樹脂膜を形成することができる。
重合体(A)の含有量は、本発明の組成物100質量%中、通常10〜60質量%、好ましくは15〜55質量%、さらに好ましくは20〜50質量%である。重合体(A)の含有量が前記範囲にあると、膜厚が大きく、解像度が高い樹脂膜を形成可能な組成物が得られる。また、重合体(A)の含有量が前記範囲にあっても、塗布可能な粘度を有する組成物を得ることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、光応答性化合物(B)を含有する。光応答性化合物(B)としては、例えば、光酸発生剤、光ラジカル重合開始剤が挙げられる。
酸発生剤(B1)は、例えば、オニウム塩化合物、ハロゲン含有化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、スルホンイミド化合物およびジアゾメタン化合物から選ばれる少なくとも1種である。
本発明の組成物において、光応答性化合物(B)として酸発生剤(B1)を用いる場合、酸発生剤(B1)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.3〜5質量部、さらに好ましくは0.5〜5質量部である。
キノンジアジド化合物(B2)としては、例えば、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられ、具体的には、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸または1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物が挙げられる。
本発明の組成物において、光応答性化合物(B)としてキノンジアジド化合物(B2)を用いる場合、キノンジアジド化合物(B2)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、好ましくは5〜50質量部、より好ましくは10〜30質量部、さらに好ましくは15〜30質量部である。
本発明の組成物は、架橋剤(C)を含有する。架橋剤(C)は、例えば、酸の作用によって架橋反応を進行する化合物;(メタ)アクリレート化合物等の熱やラジカルにより重合する化合物である。架橋剤(C)としては、酸の作用によって架橋反応を進行する化合物が好ましい。架橋剤(C)を用いることで、パターン化樹脂膜の機械的強度、耐熱性、および耐薬品性を向上させることができる。
活性メチレン基含有架橋剤(C1)は、−CH2ORで表される基を少なくとも2つ有する架橋剤である。式中、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基であり、好ましくは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。
他の架橋剤(C2)としては、例えば、オキシラン環含有化合物、オキセタン環含有化合物、イソシアネート基含有化合物(ブロック化されたものを含む。)、オキサゾリン環含有化合物、アルデヒド基含有フェノール化合物が挙げられる。他の架橋剤(C2)は1種で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物は、溶媒(D)を含有することが好ましい。溶媒(D)を用いることで、前記組成物の取扱い性を向上させたり、粘度および保存安定性を調節したりすることができる。
本発明の組成物において、溶媒(D)を用いる場合、溶媒(D)の含有量は、当該組成物中の固形分濃度が通常10質量%を超えて70質量%以下、好ましくは15質量%を超えて60質量%以下、より好ましくは20質量%を超えて55質量%以下となる範囲である。固形分とは、通常、組成物中に含まれる溶媒(D)以外の全成分をいう。
本発明の組成物には、その他、密着助剤、酸拡散制御剤、架橋微粒子、レベリング剤、界面活性剤、増感剤、無機フィラー、クエンチャー等の各種添加剤を、本発明の目的および特性を損なわない範囲で含有させることができる。
本発明の組成物は、各成分を均一に混合することにより調製できる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過してもよい。
本発明の樹脂膜は、上述の重合体(A)を含有する。重合体(A)を含有する樹脂膜は、上述の本発明の感光性樹脂組成物を用いて、例えば後述する工程1に従い形成することができる。樹脂膜の膜厚は、通常1〜200μm、好ましくは3〜100μm、より好ましくは5〜50μmである。
本発明のパターン化樹脂膜は、上述の重合体(A)を含有し、例えば、本発明の感光性樹脂組成物から形成される。前記組成物を用いることにより、膜厚の大きい、親水性を有する樹脂膜を形成することができる。また、解像度の高いパターン化樹脂膜を形成することができる。
工程1では、例えば、本発明の感光性樹脂組成物を基板上に塗布・乾燥し、樹脂膜を形成する。乾燥条件は、オーブンやホットプレートを用いて、例えば、50〜90℃で1〜30分間加熱する。樹脂膜の膜厚は、通常1〜200μm、好ましくは3〜100μm、より好ましくは5〜50μmである。膜厚が足りない場合は、2度塗りにより樹脂膜を形成してもよい。
工程2では、所望のマスクパターンを介して、例えばコンタクトアライナー、ステッパーまたはスキャナーを用いて、上記膜に対して露光を行う。露光光としては、紫外線、可視光線などが挙げられ、通常、波長200〜500nmの光(例:i線(365nm))を用いる。露光光の照射量は、感光性樹脂組成物中の各成分の種類、含有量、樹脂膜の厚さなどによって異なるが、露光光にi線を使用する場合、露光量は通常100〜10,000mJ/cm2である。
工程3では、水系現像液により前記露光後の膜を現像して、ネガ型の場合は非露光部を、ポジ型の場合は露光部を溶解・除去することにより、基板上に所望のパターン化樹脂膜を形成する。
必要に応じて、加熱によりパターン化樹脂膜をさらに硬化させる。加熱条件は特に限定されないが、パターン化樹脂膜の用途に応じて、例えば100〜300℃の温度で30分〜10時間程度加熱する。硬化を充分に進行させたり、パターン形状の変形を防止したりするため、多段階で加熱することもできる。
本発明の細胞培養装置は、上述したパターン化樹脂膜を有する。前記装置は、細胞培養用基板と、この基板上に形成された、上述したパターン化樹脂膜とを有することが好ましい。
本発明の細胞培養装置が有するパターン化樹脂膜は、本発明の感光性樹脂組成物から形成された樹脂膜に、細胞、およびこの細胞から形成された細胞組織体、特にスフェロイドを保持するための、1つまたは複数の孔が形成された構造を有する。パターン化樹脂膜は、孔を形成する隔壁である。
[1−1]重合体のMw、MnおよびMw/Mnの測定方法
重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)は、下記条件下で、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により測定した。
・カラム:東ソー社製カラムの「TSKgel αM」および
「TSKgel α2500」を直列に接続
・溶媒:臭化リチウムおよびリン酸を添加したN−メチル−2−ピロリドン
・温度:40℃
・検出方法:屈折率法
・標準物質:ポリスチレン
・GPC装置:東ソー製、装置名「HLC-8020-GPC」
重合体に含まれる構造単位の含有量は、1H−NMRおよび13C−NMR分析により測定した。装置名「ECP−400P」(JEOL社製)を用い、重クロロホルム、重メタノールおよび重水から、重合体の溶解性の最も高い重溶媒を選択した。
下記スキームに基づき、重合体(A)を合成した。
攪拌機付きの500mlフラスコに、ポリブタジエン(Cis−1,4結合含量=20モル%、Trans−1,4結合含量=55モル%、1,2結合含量=25モル%)23.6g、ギ酸5.9g、トルエン240mlを添加した。この混合物を60℃まで昇温し、撹拌しながら、31質量%過酸化水素55.9gを15分間かけて添加した。そのまま150分間反応させた後、23℃まで冷却した。この反応溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、溶媒を留去することで、重合体(A1)を得た。1H NMRから、重合体(A1)はポリブタジエンの不飽和基の一部がエポキシ化した重合体であって、エポキシ化率[(エポキシ化した不飽和基の数/エポキシ化前のポリブタジエンに含まれる不飽和基の数)×100(%)]は60%であった。重合体(A1)の1H NMRスペクトルを図1に示す。また、Mnは5400、Mwは9500、Mw/Mnは1.76であった。
100mlフラスコに、上述の重合体(A1)5.2g、α−チオグリセロール4.4g、水酸化リチウム一水和物0.85g、メタノール(MeOH)6.6ml、テトラヒドロフラン(THF)5.8mlを添加し、60℃で2時間加熱撹拌した。その後、23℃に冷却し、水で再沈殿した。沈殿物を60℃で真空乾燥させ、重合体(A2)を得た。1H NMRから、重合体(A2)は、チオエーテル構造を有していることが分かった。重合体(A2)の1H NMRスペクトルを図2に示す。
100mlフラスコに、上述の重合体(A2)5.0g、31質量%過酸化水素水4.6g、メタノール(MeOH)25.3mlを添加し、40℃で2時間加熱撹拌した。その後、23℃に冷却し、イソプロパノールで再沈殿した。沈殿物を60℃で真空乾燥させ、白色固体の重合体(A3)を得た。1H NMRから、重合体(A3)は、スルフィニル基を有していることが分かった。重合体(A3)の1H NMRスペクトルを図3に示す。
[実施例1B]
重合体(A3)100部、4,7−ジ−n−ブトキシナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート3部、メチル化メラミン樹脂(商品名「ニカラック MW−30HM」、三和ケミカル(株)製)10部を、水120部とメタノール20部とからなる混合溶媒に、固形分濃度が5〜50質量%となるよう均一に溶解させて、感光性樹脂組成物を得た。
ガラス基板上に、実施例1Bで調製した感光性樹脂組成物をスピンコート法にて塗布し、ホットプレートを用いて70℃で20分間加熱し、膜厚1μm、2μm、5μm、10μmおよび20μmの樹脂膜を形成した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、装置名「MA−100」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、パターンマスクを介して、波長365nmにおける露光量が1,000mJ/cm2となるように樹脂膜に照射した。露光後の樹脂膜をホットプレートを用いて70℃で730秒間加熱し、水を用いて浸漬現像(23℃、1分間)し、直径400μmで高さがそれぞれ1μm、2μm、5μm、10μmおよび20μmであり、断面が矩形のホールパターンを有するパターン化樹脂膜を形成した。実施例1Bで調製した感光性樹脂組成物では、20μmの膜厚まで良好なパターン化樹脂膜を形成できることが明らかになった。
比較例1Cでは、感光性樹脂組成物として市販の感光性樹脂組成物(商品名「Biosurfine−AWP」、東洋合成工業(株)製)を用いたこと以外は実施例1Cと同様に行った。比較例1Cでは、直径400μmで高さがそれぞれ1μm、2μmであり、断面が矩形のホールパターンを有するパターン化樹脂膜を形成できたが、膜厚5μm以上のパターン化樹脂膜は形成できなかった。市販の感光性樹脂組成物では、2μmの膜厚までしか良好なパターン化樹脂膜を形成できないことが明らかになった。
Claims (13)
- R 1 が水素原子またはメチル基である請求項1に記載の重合体(A)。
- R 1 が水素原子またはメチル基である請求項3に記載の重合体(A')。
- 請求項1または2に記載の重合体(A)と、
光応答性化合物(B)と、
架橋剤(C)と
を含有する感光性樹脂組成物。 - 光応答性化合物(B)が、光酸発生剤であり、
架橋剤(C)が、酸の作用によって架橋反応を進行する化合物である
請求項5に記載の感光性樹脂組成物。 - 架橋剤(C)が、−CH2ORで表される基を少なくとも2つ有する化合物(Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基)である請求項5または6に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載の重合体(A)を含有する樹脂膜。
- 基板上に、請求項5〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の樹脂膜を形成する工程1と、前記膜を選択的に露光する工程2と、露光後の前記膜を水系現像液で現像する工程3とを有するパターン化樹脂膜の製造方法。
- 前記基板が、細胞培養用基板である請求項9に記載のパターン化樹脂膜の製造方法。
- 請求項9または10に記載の製造方法によって得られたパターン化樹脂膜。
- 請求項1または2に記載の重合体(A)を含有するパターン化樹脂膜。
- 請求項11または12に記載のパターン化樹脂膜を有する細胞培養装置。
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