JP6214432B2 - エポキシドからのケトンの製造方法 - Google Patents
エポキシドからのケトンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6214432B2 JP6214432B2 JP2014040626A JP2014040626A JP6214432B2 JP 6214432 B2 JP6214432 B2 JP 6214432B2 JP 2014040626 A JP2014040626 A JP 2014040626A JP 2014040626 A JP2014040626 A JP 2014040626A JP 6214432 B2 JP6214432 B2 JP 6214432B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- metal
- titanium dioxide
- zirconium dioxide
- catalyst system
- supported
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/42—Platinum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
- B01J23/462—Ruthenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
- B01J23/464—Rhodium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
- B01J23/466—Osmium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
- B01J23/468—Iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
- C07C2601/20—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
I)貴金属が担持されておらず、触媒系の金属酸化物として、少なくとも二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムが含まれている;
II)貴金属が担持されており、かつ前記担体は、二酸化チタンおよび/または二酸化ジルコニウムを含まないか、またはそれらからなっておらず、前記系は、更に、少なくとも1種の、二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムから選択される金属酸化物を含有する;
III)貴金属は、二酸化チタンおよび二酸化ジルコニウムから選択される金属酸化物上に担持されている。
I)貴金属が担持されておらず、触媒系の金属酸化物として、少なくとも二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムが含まれている;
II)貴金属が担持されていて、かつ前記担体は、二酸化チタンおよび/または二酸化ジルコニウムを含まないか、またはそれらからなっておらず、前記系は、更に、少なくとも1種の、二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムから選択される金属酸化物を含有する;
III)貴金属は、二酸化チタンおよび二酸化ジルコニウムから選択される金属酸化物上に担持されている
前記触媒系である。
反応は、500mLの丸底フラスコにおいて機械的撹拌で実施した。反応器の加熱は、電気式アルミニウム加熱ブロックで行い、内部温度は、温度センサで制御した。フラスコに、50mLの1,2−シクロドデカンエポキシドと、成形体としての酸化アルミニウム上に担持された10gの触媒とを充填した。触媒床はフラスコの底にあり、液状の反応混合物は前記触媒床上で撹拌された。前記フラスコは引き続き窒素で不活性化し、215℃の内部温度にまで加熱した。温度は、5時間にわたり保持した。
反応は、500mLの丸底フラスコにおいて機械的撹拌で実施した。反応器の加熱は、電気式アルミニウム加熱ブロックで行い、内部温度は、温度センサで制御した。フラスコに、50mLの1,2−シクロドデカンエポキシドと、10gの触媒系III(それぞれ成形体としての二酸化チタンもしくは二酸化ジルコニウム上に担持された貴金属)とを充填した。触媒床はフラスコの底にあり、液状の反応混合物は前記触媒床上で撹拌された。前記フラスコは引き続き窒素で不活性化し、215℃の内部温度にまで加熱した。温度は、5時間にわたり保持した。
反応は、500mLの丸底フラスコにおいて機械的撹拌で実施した。反応器の加熱は、電気式アルミニウム加熱ブロックで行い、内部温度は、温度センサで制御した。フラスコに、50mLの1,2−シクロドデカンエポキシドと、10gの担持された貴金属(成形体としての二酸化ケイ素上の0.5質量%パラジウム)および10もしくは20gの触媒系の金属酸化物(成形体)とを充填した(触媒系II)。触媒床はフラスコの底にあり、液状の反応混合物は前記触媒床上で撹拌された。前記フラスコは引き続き窒素で不活性化し、215℃の内部温度にまで加熱した。温度は、5時間にわたり保持した。
反応は、500mLの丸底フラスコにおいて機械的撹拌で実施した。反応器の加熱は、電気式アルミニウム加熱ブロックで行い、内部温度は、温度センサで制御した。フラスコに、50mLの1,2−シクロドデカンエポキシドと、触媒(成形体としての二酸化チタン上のもしくは成形体としての二酸化ジルコニウム上のパラジウム;触媒系III)とを充填した。触媒床はフラスコの底にあり、液状の反応混合物は前記触媒床上で撹拌された。前記フラスコは引き続き窒素で不活性化し、所望の内部温度にまで加熱した。温度は、エポキシドの完全な転化が達成されるまで所定の時間にわたり保持した。
反応は、磁気撹拌機を有する100mLのオートクレーブにおいて実施した。反応器の加熱は、200℃の油浴で行った。オートクレーブに、20mLの1,2−シクロドデカンエポキシドと、4gの触媒系III(二酸化チタン粉末(磨りつぶしたAerolyst(登録商標)7711担体)上に担持されたパラジウム)とを充填した。前記オートクレーブは、所望の内部温度に加熱され、引き続き所望の圧力にまで水素で加圧されるまで窒素で不活性化した。油温は、24時間にわたり保持した。
反応は、500mLの丸底フラスコにおいて機械的撹拌で実施した。反応器の加熱は、電気式アルミニウム加熱ブロックで行い、内部温度は、温度センサで制御した。フラスコに、50mLの1,2−シクロドデカンエポキシドと、10gのTiO2粉末と、貴金属としての酸化パラジウム(II)粉末(触媒系I)とを充填した。触媒床はフラスコの底にあり、液状の反応混合物は前記触媒床上で撹拌された。前記フラスコは引き続き窒素で不活性化し、215℃の内部温度にまで加熱した。温度は、5時間にわたり保持した。
反応は、500mLの丸底フラスコにおいて機械的撹拌で実施した。反応器の加熱は、電気式アルミニウム加熱ブロックで行い、内部温度は、温度センサで制御した。フラスコに、50mLの1,2−シクロドデカンエポキシドと、触媒系とを充填した。Pd/SiO2触媒床は、存在するならば、フラスコの底部に位置していた。ZrO2粉末もしくはZrO2(粉末)上に担持されたPdを有する液状の反応混合物は、前記触媒床上で撹拌された。前記フラスコは引き続き窒素で不活性化し、215℃の内部温度にまで加熱した。温度は、5時間にわたり保持した。
反応は、連続稼働される装置において実施した。前記装置は、固定床反応器(約100mLの触媒充填物(Katalysatorschuettung))および水準測定器を有する鋼製装入容器(1L)からなっていた。前記固定床反応器に、100gのPd/ZrO2(0.5%;系III)を充填し、前記容器に950gのCDAN−エポキシドを充填した。液体は、装入物から触媒床を通じて前記装入容器へ戻るような循環で循環ポンプ(21l/h)を用いてポンプ送りした。前記反応器は、反応混合物中の所望の内部温度になるまで電気式加熱器で加熱した。転化率が80%に達した後に、新たな供給物(CDAN−エポキシド)を前記装置へと計量供給した。生成物を連続的に該装置から排出し、こうして装入容器中の充填水準を一定に保った。該反応混合物を、窒素と一緒に固定床と前記容器に通した。反応は、水素を用いずに(第8表の1行目)、そして水素を用いて(分圧0.25バール;第8表、2行目)実施した。
1. ケトンを、少なくとも1つのエポキシ基を含む化合物Eから、少なくとも1種の貴金属と少なくとも1種の金属酸化物とを含む混合物を触媒系として使用して製造する方法であって、前記触媒系の金属酸化物が、二酸化チタン、二酸化ジルコニウムまたは前記2つの酸化物の混合物から選択され、かつ該方法が0〜0.9バールの水素で実施されることを特徴とする前記方法。
2. 1に記載の方法であって、前記化合物Eが脂環式化合物であることを特徴とする前記方法。
3. 1または2に記載の方法であって、前記貴金属が、ルテニウム、パラジウムおよび白金から選択されることを特徴とする前記方法。
4. 1から3までのいずれかに記載の方法であって、前記化合物Eが、4〜20個の炭素原子を含むことを特徴とする前記方法。
5. 1から4までのいずれかに記載の方法であって、該方法が0〜0.5バールの水素で実施されることを特徴とする前記方法。
6. 1から5までのいずれかに記載の方法であって、前記触媒系は、以下の系I、IIまたはIII:
I)貴金属が担持されておらず、該触媒系の金属酸化物として、少なくとも二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムが含まれている;または
II)貴金属が担持されており、かつ前記担体は、二酸化チタンおよび/または二酸化ジルコニウムを含まないか、またはそれらからなっておらず、前記系は、更に、少なくとも1種の、二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムから選択される金属酸化物を含有する;または
III)貴金属が、金属酸化物としての二酸化ジルコニウム上に担持されている
の1つから選択されることを特徴とする前記方法。
7. 1から6までのいずれかに記載の方法であって、該方法が水素を用いずに実施されることを特徴とする前記方法。
8. 貴金属および金属酸化物を含む触媒系であって、
I)貴金属が担持されておらず、該触媒系の金属酸化物として、少なくとも二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムが含まれている;または
II)貴金属が担持されており、かつ前記担体は、二酸化チタンおよび/または二酸化ジルコニウムを含まないか、またはそれらからなっておらず、前記系は、更に、少なくとも1種の、二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムから選択される金属酸化物を含有する;または
III)貴金属が、金属酸化物としての二酸化ジルコニウム上に担持されている
前記触媒系。
9. 8に記載の触媒系の、少なくとも1つのエポキシ基を含む化合物Eが相応のケトン誘導体へと転化される反応の触媒反応のための使用。
10. 1から7までのいずれかに記載のケトンの製造方法が行われる、ラクタムの合成方法。
11. 10に記載の方法であって、前記化合物Eとして、1,2−シクロドデカンエポキシドが使用されることを特徴とする前記方法。
Claims (11)
- ケトンを、少なくとも1つのエポキシ基を含む化合物Eから、少なくとも1種の貴金属と少なくとも1種の金属酸化物とを含む混合物を触媒系として使用して製造する方法であって、前記触媒系の金属酸化物が、二酸化チタン、二酸化ジルコニウムまたは前記2つの酸化物の混合物から選択され、かつ該方法が0〜0.9バールの水素分圧で実施されることを特徴とする前記方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記化合物Eが脂環式化合物であることを特徴とする前記方法。
- 請求項1または2に記載の方法であって、前記貴金属が、ルテニウム、パラジウムおよび白金から選択されることを特徴とする前記方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法であって、前記化合物Eが、4〜20個の炭素原子を含むことを特徴とする前記方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法であって、該方法が0〜0.5バールの水素分圧で実施されることを特徴とする前記方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法であって、前記触媒系は、以下の系I、IIまたはIII:
I)貴金属が担持されておらず、該触媒系の金属酸化物として、少なくとも二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムが含まれている;または
II)貴金属が担持されており、かつ前記担体は、二酸化チタンおよび/または二酸化ジルコニウムを含まないか、またはそれらからなっておらず、前記系は、更に、少なくとも1種の、二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムから選択される金属酸化物を含有する;または
III)貴金属が、金属酸化物としての二酸化ジルコニウム上に担持されている
の1つから選択されることを特徴とする前記方法。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法であって、該方法が水素を用いずに実施されることを特徴とする前記方法。
- 少なくとも1つのエポキシ基を含む化合物Eが相応のケトン誘導体へと転化される反応の触媒反応のための、貴金属および金属酸化物を含む触媒系であって、
I)貴金属が担持されておらず、該触媒系の金属酸化物として、少なくとも二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムが含まれている;または
II)貴金属が担持されており、かつ前記担体は、二酸化チタンおよび/または二酸化ジルコニウムを含まないか、またはそれらからなっておらず、前記系は、更に、少なくとも1種の、二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムから選択される金属酸化物を含有する;または
III)貴金属が、金属酸化物としての二酸化ジルコニウム上に担持されている
前記触媒系。 - I)貴金属が担持されておらず、該触媒系の金属酸化物として、少なくとも二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムが含まれている;または
II)貴金属が担持されており、かつ前記担体は、二酸化チタンおよび/または二酸化ジルコニウムを含まないか、またはそれらからなっておらず、前記系は、更に、少なくとも1種の、二酸化チタンまたは二酸化ジルコニウムから選択される金属酸化物を含有する;または
III)貴金属が、金属酸化物としての二酸化ジルコニウム上に担持されている、
貴金属および金属酸化物を含む触媒系の少なくとも1つのエポキシ基を含む化合物Eが相応のケトン誘導体へと転化される反応の触媒反応のための使用。 - 請求項1から7までのいずれか1項に記載のケトンの製造方法が行われる、ラクタムの合成方法。
- 請求項10に記載の方法であって、前記化合物Eとして、1,2−シクロドデカンエポキシドが使用されることを特徴とする前記方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102013203470.9 | 2013-03-01 | ||
DE102013203470.9A DE102013203470A1 (de) | 2013-03-01 | 2013-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus Epoxiden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014169289A JP2014169289A (ja) | 2014-09-18 |
JP6214432B2 true JP6214432B2 (ja) | 2017-10-18 |
Family
ID=50101725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014040626A Active JP6214432B2 (ja) | 2013-03-01 | 2014-03-03 | エポキシドからのケトンの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9000223B2 (ja) |
EP (1) | EP2772478B1 (ja) |
JP (1) | JP6214432B2 (ja) |
CN (1) | CN104016841B (ja) |
DE (1) | DE102013203470A1 (ja) |
ES (1) | ES2582378T3 (ja) |
SG (1) | SG2014013379A (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006025821A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
DE102008002715A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Röhm Gmbh | 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle |
DE102010015807A1 (de) | 2010-04-20 | 2011-10-20 | Evonik Degussa Gmbh | Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt |
DE102010043470A1 (de) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung aus Polyamiden mit niedriger Konzentration an Carbonsäureamidgruppen und elektrisch leitfähigem Kohlenstoff |
DE102010043473A1 (de) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | Evonik Degussa Gmbh | Carbon Nanotubes enthaltende Polyamid 12-Zusammensetzung |
UA112980C2 (uk) | 2011-02-16 | 2016-11-25 | Евонік Дегусса Гмбх | Рідкі катіоніти |
WO2013011018A1 (de) | 2011-07-20 | 2013-01-24 | Evonik Degussa Gmbh | Oxidation und aminierung von primären alkoholen |
DE102011084518A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Evonik Industries Ag | Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polyesterschichten fürdie Herstellung photovoltaischer Module |
DE102011084521A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Evonik Industries Ag | Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polypropylenschichten für die Herstellung photovoltaischer Module |
EP2602328A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-12 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase |
EP2607479A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Biotechnological production of alcohols and derivatives thereof |
EP2607490A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Verfahren zur verbesserten Abtrennung einer hydrophoben organischen Lösung von einem wässrigen Kulturmedium |
EP2631298A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-28 | Evonik Industries AG | Biotechnological method for producing butanol and butyric acid |
EP2639308A1 (de) | 2012-03-12 | 2013-09-18 | Evonik Industries AG | Enzymatische omega-Oxidation und -Aminierung von Fettsäuren |
DE102012204181A1 (de) | 2012-03-16 | 2013-09-19 | Evonik Degussa Gmbh | Elektrisch leitfähigen Kohlenstoff enthaltende Polyamidzusammensetzung |
EP2647696A1 (de) | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur aeroben Herstellung von Alanin oder einer unter Verbrauch von Alanin entstehenden Verbindung |
EP2700448A1 (de) | 2012-08-21 | 2014-02-26 | Evonik Industries AG | Verzweigte Fettsäuren als flüssige Kationenaustauscher |
EP2730655A1 (de) | 2012-11-12 | 2014-05-14 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Umsetzung eines Carbonsäureesters unter Verwendung BioH-defizienter Zellen |
EP2746400A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Aminen und Diaminen aus einer Carbonsäure oder Dicarbonsäure oder eines Monoesters davon |
EP2746397A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Omega-Aminofettsäuren |
EP2980069A1 (de) * | 2014-08-01 | 2016-02-03 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon |
EP2980068A1 (de) * | 2014-08-01 | 2016-02-03 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon |
EP3002058A1 (de) * | 2014-10-02 | 2016-04-06 | Evonik Degussa GmbH | Katalysatorsystem zur Herstellung von Ketonen aus Epoxiden |
DE102017000989A1 (de) | 2017-02-03 | 2018-08-09 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon |
DE102018203631A1 (de) * | 2018-03-09 | 2019-09-12 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Isomeren-angereicherte 3-Caranlactame und darauf basierende Polyamide mit hoher optischer Reinheit und einstellbarer Kristallinität für Hochleistungsanwendungen |
EP3578539A1 (de) * | 2018-06-07 | 2019-12-11 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von ketonen aus epoxiden im festbett |
KR102528919B1 (ko) * | 2018-12-19 | 2023-05-08 | 한화솔루션 주식회사 | 사이클로도데카논의 제조방법 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2799708A (en) * | 1957-07-16 | Production of higher ketones from | ||
DE830786C (de) | 1948-12-31 | 1952-02-07 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von feinverteilten Oxyden |
US4624940A (en) * | 1985-04-12 | 1986-11-25 | Engelhard Corporation | High temperature catalyst compositions for internal combustion engine |
JPS6330446A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-02-09 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | シクロペンタノンの製造方法 |
DE69911160T2 (de) | 1998-12-28 | 2004-07-08 | Ube Industries, Ltd., Ube | Verfahren zur Hydrierung von ungesättigten epoxidierten C6-C12-Cyclokohlenwasserstoff-Verbindungen |
JP2001172211A (ja) * | 1999-10-04 | 2001-06-26 | Ube Ind Ltd | シクロドデカノン及びシクロドデカノールの製造法 |
JP2002173370A (ja) * | 2000-12-01 | 2002-06-21 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | チタニア系多孔体及び触媒 |
JP2002220359A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | 多価フェノール及びそれから誘導されたエポキシ樹脂 |
CN1799689B (zh) * | 2006-01-13 | 2014-11-05 | 四川大学 | 密偶催化剂 |
CN100460063C (zh) * | 2006-01-24 | 2009-02-11 | 浙江师范大学 | 一种稀土复合氧化物涂层负载Pd催化剂的制备方法 |
CN1850340A (zh) * | 2006-05-15 | 2006-10-25 | 南京大学 | 一种用于净化挥发性有机化合物的催化剂的制备方法 |
US20120304620A1 (en) * | 2011-06-01 | 2012-12-06 | Aerojet-General Corporation | Catalyst, gas generator, and thruster with improved thermal capability and corrosion resistance |
ES2713565T3 (es) * | 2011-07-25 | 2019-05-22 | Ilika Tech Ltd | Catalizador de núcleo-cubierta económico con alta estabilidad electroquímica |
JP5854262B2 (ja) * | 2011-09-14 | 2016-02-09 | トヨタ自動車株式会社 | 排ガス浄化用触媒 |
CN102798652B (zh) * | 2012-08-26 | 2014-07-30 | 无锡隆盛科技股份有限公司 | 氮氧化物传感器用铂铑电极浆料及其制备方法 |
-
2013
- 2013-03-01 DE DE102013203470.9A patent/DE102013203470A1/de not_active Ceased
-
2014
- 2014-02-11 ES ES14154590.5T patent/ES2582378T3/es active Active
- 2014-02-11 EP EP14154590.5A patent/EP2772478B1/de active Active
- 2014-02-13 SG SG2014013379A patent/SG2014013379A/en unknown
- 2014-02-27 US US14/192,269 patent/US9000223B2/en active Active
- 2014-02-28 CN CN201410070861.7A patent/CN104016841B/zh active Active
- 2014-03-03 JP JP2014040626A patent/JP6214432B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104016841B (zh) | 2017-10-24 |
DE102013203470A1 (de) | 2014-09-04 |
EP2772478A1 (de) | 2014-09-03 |
JP2014169289A (ja) | 2014-09-18 |
EP2772478B1 (de) | 2016-04-13 |
US20140249331A1 (en) | 2014-09-04 |
US9000223B2 (en) | 2015-04-07 |
CN104016841A (zh) | 2014-09-03 |
SG2014013379A (en) | 2014-10-30 |
ES2582378T3 (es) | 2016-09-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6214432B2 (ja) | エポキシドからのケトンの製造方法 | |
US9533933B2 (en) | Process for preparing cyclododecanone | |
US20160031783A1 (en) | Process for preparing cyclododecanone | |
JPS6346752B2 (ja) | ||
JP5824056B2 (ja) | ケトン、特に大環状ケトンを調製する方法 | |
EP3124462B1 (en) | Use of rhenium-containing supported heterogeneous catalysts for the direct deoxydehydration of glycerol to allyl alcohol | |
JPH08269007A (ja) | ε−カプロラクタム及びε−カプロラクタム前駆体の製法 | |
JP6073437B2 (ja) | エポキシドからケトンを製造するための触媒 | |
US6335472B1 (en) | Method of hydrogenating epoxidized C6—C12 cyclohydrocarbon compounds | |
WO2018105572A1 (ja) | ε-カプロラクタムの製造方法 | |
US20100305339A1 (en) | Method for producing lactones from diols | |
KR20020089431A (ko) | 6-아미노카프로아미드의 제조 방법 | |
JP2001172211A (ja) | シクロドデカノン及びシクロドデカノールの製造法 | |
KR100402520B1 (ko) | 헤테로고리알데히드의제조방법 | |
JP6089037B2 (ja) | シス−ローズオキシドの生成方法 | |
JP2017014133A (ja) | ホモアリルアルコールの製造方法 | |
US8846956B2 (en) | Process for the preparation of cis-rose oxide | |
JP4118011B2 (ja) | エポキシシクロドデカンの製造法 | |
WO2024190649A1 (ja) | アルキル基含有不飽和環状エーテル製造用触媒、アルキル基含有不飽和環状エーテルの製造方法、及びアルキル基含有飽和環状エーテルの製造方法 | |
WO2016199763A1 (ja) | 1-シクロプロピルエチルアミン又はその酸付加塩の製造方法 | |
JP2001097900A (ja) | シクロアルカノンとシクロアルカノール混合物の製造法 | |
JP2004250360A (ja) | エポキシシクロドデカンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20151222 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161018 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170317 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170327 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170623 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170821 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170919 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6214432 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |