JP6191601B2 - β−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン類の製造方法 - Google Patents
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Description
式中、R1は水素またはメチルであり、R2、R3、R4、R5、およびR6は独立して、水素または炭素数1〜5のアルキルである。
[2] 式(3)で示されるカルボニル基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物と式(4)で示されるケテン化合物とを縮合させ生成したβ−プロピオラクトン骨格を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物を異性化することを特徴とする項[1]に記載のβ−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン化合物の製造方法。
式中、R1は水素またはメチルであり、R2、R3、R4、R5、およびR6は独立して、水素または炭素数1〜5のアルキルである。
[3] 項[1]記載の式(1)で示されるβ−プロピオラクトン骨格を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物を生成させる反応、および生成したβ−プロピオラクトン骨格を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物を異性化して項[1]記載の式(2)で示されるβ−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン化合物を生成する異性化反応を、一つの反応工程で行うことを特徴とする項[2]に記載のβ−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン化合物の製造方法。
[4] 項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の製造方法により得られる式(2)で示されるβ−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン化合物。
式中、R1は水素またはメチルであり、R2、R3、R4、R5、およびR6は独立して、水素または炭素数1〜5のアルキルである。
[5] 項[4]に記載の式(2)で示されるβ−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン化合物。
ここで、R1は水素またはメチルであり、R2、R3、R4、R5、およびR6は独立して水素または炭素数1から5のアルキルであり、より好ましくは独立して、水素またはメチルである。
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6の定義は、前記と同じである。
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6の定義は、前記と同じである。
ここで、R1、R2、R3、およびR4の定義は、前記と同じである。Xはハロゲンである。
β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン(R1、R2=メチル、R3、R4、R5、R6=水素の化合物)の合成−1
1Lの四ツ口フラスコに、1−ヒドロキシ−2−プロパノン(和光純薬工業(株)社製、純度90.0%以上)50gを入れトルエン485gに溶解し、ジメタクリル酸無水物(ALDRICH社製、純度94.0%)113gおよび4,4’−チオビス(6−t−ブチル−o−クレゾール)を0.5重量%添加し、撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を接続した。撹拌し液温を45℃とした溶液にトリエチルアミン80gを滴下し、さらにN,N−ジメチル−4−アミノピリジン(和光純薬工業(株)社製、純度99.0%以上)0.75gをトルエン15gに溶解した溶液を滴下した。液温を50〜70℃の範囲に保ちながら、滴下開始から90分撹拌を継続し、メチルアルコール70gを添加し反応を停止した。反応液を、1N−塩酸、10%炭酸ナトリウム水溶液、および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、濾別して反応粗液を得た。反応粗液はエバポレーターを用いて溶媒を留去した後、減圧蒸留してGC純度99.0%の2−オキソプロピルメタクリレート49.7g(1−ヒドロキシ−2−プロパノンを基準として収率51.9%)を得た。
β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン(R1、R2=メチル、R3、R4、R5、R6=水素の化合物)の合成−2
窒素ガスで置換した2Lの四ツ口フラスコに、1−ヒドロキシ−2−プロパノン50gを入れ、テトラヒドロフラン700gに溶解し、撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を接続した。溶液を撹拌し約5℃に冷却した後、トリエチルアミン76.8gおよびヒドロキノン25mgを添加した。撹拌下、約5℃に冷却しながら塩化メタクリロイル(和光純薬工業(株)社製、純度97.0%以上)71.9gを徐々に滴下し、さらに3時間撹拌を継続してエステル化反応を行った。反応液は約5℃に保持しながら2N−塩酸を用いて酸洗浄後、酢酸エチル300mLを用いて2回抽出操作を行い、有機層を得た。有機層は10%炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、濾別して反応粗液を得た。エバポレーターを用いて反応粗液から溶媒を留去し、85.5gの粗2−オキソプロピルメタクリレートを得た。NMRのプロトン比から求めた2−オキソプロピルメタクリレートの収量は67.1g(1−ヒドロキシ−2−プロパノンを基準として収率69.9%)であった。
α、α、β−トリメチル−β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン(R1、R2、R5、R6=メチル、R3、R4=水素の化合物)の合成
1Lの四ツ口フラスコに、実施例1の方法により得た2−オキソプロピルメタクリレート100g、酢酸エチル800g、p−メトキシフェノール50mgを加え、撹拌機、温度計、ジムロート冷却管、ガス導入管を接続した。溶液を撹拌し氷浴を用いて約5℃に冷却した後、三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を基質に対して0.3当量添加した。撹拌下、液温を約5℃に保ちながら、イソ酪酸クロリド(ALDRICH社製、純度98%)とトリエチルアミンを混合した酢酸エチル溶液に窒素ガス吹き込みガスとして発生させたジメチルケテンガスを、基質に対して0.2当量/hの速度でガス導入管より溶液に通じ、GC分析により2−オキソプロピルメタクリレートが消失するまで反応を継続した。反応は10時間で終結しジメチルケテンガスの吹き込みを止め、窒素ガスを通じることで残存するジメチルケテンを系外に除いた。
β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン(R1=メチル、R2、R3、R4、R5、R6=水素の化合物)の合成
2Lの四ツ口フラスコに、メタクリル酸カリウム(和光純薬工業(株)社製、純度98.0%)180gを入れ、N,N−ジメチルホルムアミド900gを加え、撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を接続した。2−ブロモ−1,1−ジエトキシエタン(ALDRICH社製、純度97%)308g、p−メトキシフェノール0.9g、およびテトラメチルアンモニウムヨージド1.32gを添加して撹拌下150℃で2時間反応させた。反応液は室温まで冷却し沈殿を濾別後、N,N−ジメチルホルムアミドを留去し減圧蒸留して反応生成物174g(GC純度98.5%)を得た。得られた反応生成物のうち、19gを窒素ガスで置換した1Lの四ツ口フラスコに入れ、水430mLに撹拌して分散し、ハイドロキノン0.21g、1−フェニル−3−ピラゾリジノン(東京化成工業(株)社製、純度98.0%以上)0.41gおよび85%リン酸2.8gを加えて撹拌下70〜80℃で3時間反応させた。反応液は室温に冷却し、10%炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ジエチルエーテルを用いて抽出を繰り返し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥、濾別後、減圧蒸留して2−オキソエチルメタクリレート5.6g(メタクリル酸カリウムを基準として収率27.6%)を得た
β,γ−ジメチル−β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン(R1、R2、R3=メチル、R4、R5、R6が水素の化合物)の合成
窒素ガスで置換した2Lの四ツ口フラスコに、3−ヒドロキシ−2−ブタノン(東京化成工業(株)社製、純度95.0%以上)150gを入れ塩化メチレン750gに溶解し、撹拌機、温度計、ジムロート冷却管を接続した。溶液を撹拌し約5℃に冷却した後、トリエチルアミン190gおよびp−メトキシフェノール80mgを添加した。撹拌下、液温を約5℃に冷却しながら塩化メタクリロイル178gを4時間かけてゆっくり滴下し、さらに滴下終了後30分撹拌して反応させた。反応液は室温にて、1N−塩酸、10%炭酸ナトリウム水溶液、および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥、濾別して反応粗液を得た。反応粗液はエバポレーターにより溶媒留去し、p−メトキシフェノールを80mg添加して減圧蒸留して、GC純度96.5%の3−オキソブタン−2−イルメタクリレート141g(3−ヒドロキシ−2−ブタノンを基準として収率53.1%)を得た。
Claims (3)
- 請求項1記載の式(1)で示されるβ−プロピオラクトン骨格を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物を生成させる反応、および生成したβ−プロピオラクトン骨格を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物を異性化して請求項1記載の式(2)で示されるβ−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン化合物を生成する異性化反応を、一つの反応工程で行うことを特徴とする請求項1に記載のβ−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン化合物の製造方法。
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