JP6168239B2 - 扁平楕円状ポリマー粒子及びその用途 - Google Patents
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Description
中でも、球状とは異なる異形状の粒子は、光学特性、触感等の点で球状粒子とは異なる様々な特性を発揮し得ることから、近年、その開発が活発に行われるとともに、日々応用開発も進められている。
1. 疎水性かつ25℃で液体の疎水性液状不飽和単量体のみから構成される不飽和単量体の重合物からなり、
第三角法に基づく投影図の正面図、平面図、及び側面図の全てが楕円であり、下記(1)〜(4)を満たすことを特徴とする扁平楕円状ポリマー粒子。
(1)扁平部の平均長径(LAV)が0.13≦LAV≦500μm、
(2)扁平部の平均短径(DAV)が0.1≦DAV≦250μm、
(3)長径(L)と短径(D)とから算出されるアスペクト比(L/D)の平均(P1AV)が1.3<P1AV≦50、及び
(4)短径(D)と側面の厚さ(T)とから算出されるアスペクト比(D/T)の平均(P2AV)が1.2<P2AV≦100
2. 前記不飽和単量体が、スチレン系単量体および(メタ)アクリル酸エステル系単量体より選ばれる少なくとも1種である1の扁平楕円状ポリマー粒子、
3. さらに、下記(5)を満たす1または2の扁平楕円状ポリマー粒子、
(5)長径(L)と厚さ(T)とから算出されるアスペクト比(L/T)の平均(P3AV)が1.56<P3AV≦150
4. 少なくとも表面または表層部に、次式(6)を満たす微粒子が付着または内包される1〜3のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子、
(6)粒子表面または表層部に付着または内包される微粒子の粒子径(SP)が1/1000×DAV≦SP≦1/2×DAV
5. 前記微粒子に起因する凹凸形状を有する4の扁平楕円状ポリマー粒子、
6. 扁平楕円状ポリマー粒子の実際の比表面積SB及び体積平均粒子径から算出される真球状粒子の理論比表面積SDの比(SB/SD)が、SB/SD≧1.2を満たす1〜5のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子、
7. 嵩密度が0.01〜0.7g/mLである1〜6のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子、
8. 吸水量が粒子100gあたり60mL以上及び/または吸油量が粒子100gあたり60mL以上である1〜7のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子、
9. 架橋ポリマー粒子である1〜8のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子、
10. 耐熱性が100℃以上である9の扁平楕円状ポリマー粒子、
11. 溶媒中、重合開始剤の存在下で不飽和単量体を溶液重合させる1〜10のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法であって、
前記溶媒として、水、親水性有機溶媒、及び疎水性有機溶媒の混合溶媒を用い、
前記重合開始剤として、前記水、親水性有機溶媒、及び疎水性有機溶媒の少なくとも1種に溶解する1種または2種以上を、前記水、親水性有機溶媒、及び疎水性有機溶媒のいずれにも溶解する組み合わせで用いることを特徴とする扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法、
12. 前記疎水性液状不飽和単量体と前記疎水性有機溶媒を含む疎水性液状成分の割合を、総仕込み量に対して10質量%以上とする11の扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法、
13. 前記重合開始剤が、水溶性開始剤の少なくとも1種と油溶性開始剤の少なくとも1種との組み合わせである11または12の扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法、
14. 前記疎水性有機溶媒が、分子量200以上の有機化合物である11〜13のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法、
15. 前記疎水性有機溶媒が、前記疎水性液状不飽和単量体の溶解能を有し、かつ、重合反応で生じる扁平楕円状ポリマー粒子の溶解能を有しない11〜14のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法、
16. 1〜10のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる樹脂組成物、
17. 1〜10のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる光拡散シート、
18. 1〜10のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる塗料組成物、
19. 1〜10のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなるインク組成物、
20. 1〜10のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる化粧料、
21. 1〜10のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる電気・電子材料、
22. 1〜10のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる接着剤、
23. 1〜10のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子を用いて得られる焼成空孔化成形物、
24. 1〜10のいずれかの扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる医療用検査薬
を提供する。
本発明の扁平楕円状ポリマー粒子は、楕円球状ポリマー粒子の特性は維持しつつ、扁平形状を有しているため、光拡散性、UVカット性、触感性、流動特性等の点で、独特の特性を有しており、化粧料、塗料、インク、フィルムシート、成形品などの添加剤として好適に用いることができる。
本発明の扁平楕円状ポリマー粒子は、第三角法に基づく投影図の正面図、平面図、及び側面図の全てが楕円であり、下記(1)〜(4)を満たすものである。なお、長径(L)、短径(D)及び厚さ(T)は図6に示されるとおりである。
(1)扁平部の平均長径(LAV)が0.13≦LAV≦500μm
(2)扁平部の平均短径(DAV)が0.1≦DAV≦250μm
(3)長径(L)と短径(D)とから算出されるアスペクト比(L/D)の平均(P1AV)が1.3<P1AV≦50
(4)短径(D)と側面の厚さ(T)とから算出されるアスペクト比(D/T)の平均(P2AV)が1.2<P2AV≦100
本発明の「扁平楕円状」には、数学的な意味の楕円球(楕円体)を扁平状にした形状だけではなく、扁平部を有する略楕円状のもの、例えば、扁平角丸長方形状や扁平オーバル状等の略扁平楕円状のものをも包含する。
扁平部の平均短径(DAV)は、0.1≦DAV≦150μmが好ましく、0.5≦DAV≦100μmがより好ましく、1≦DAV≦50μmがより一層好ましい。
長径(L)と短径(D)とから算出されるアスペクト比(L/D)の平均(P1AV)は、1.5≦P1AV≦30が好ましく、1.8≦P1AV≦30がより好ましく、2≦P1AV≦20がより一層好ましい。
短径(D)と側面の厚さ(T)とから算出されるアスペクト比(D/T)の比(P2AV)は、1.3≦P2AV≦50が好ましく、1.5≦P2AV≦30がより好ましく、2≦P2AV≦20がより一層好ましい。
(5)長径(L)と厚さ(T)とから算出されるアスペクト比(L/T)の平均(P3AV)が1.56<P3AV≦150
このアスペクト比(L/T)の平均(P3AV)は、1.7≦P3AV≦100が好ましく、2≦P3AV≦50がより好ましく、3≦P3AV≦30がより一層好ましい。
(6)粒子表面または表層部に付着または内包される微粒子の粒子径(SP)が1/1000×DAV≦SP≦1/2×DAV
この粒子径(SP)は、1/100×DAV≦SP≦1/2×DAVがより好ましく、1/20×DAV≦SP≦1/2×DAVがより一層好ましい。
この微粒子は、扁平楕円状ポリマー粒子と同じ成分であることが好ましく、また、扁平楕円状ポリマー粒子の表面または表層部に付着または内包されることが好ましい。
なお、本発明の扁平楕円状ポリマー粒子の実際の比表面積SBは、特に限定されるものではないが、0.1〜30m2/gが好ましく、0.5〜20m2/gがより好ましく、1〜10m2/gがより一層好ましい。本発明における比表面積SBは、窒素ガス吸着法により測定した値である。
具体的には、吸水量が粒子100gあたり60mL以上、及び/または吸油量が粒子100gあたり60mL以上が好ましく、吸水量が粒子100gあたり60mL以上及び吸油量が粒子100gあたり60mL以上がより好ましい。
特に、吸水量及び吸油量ともに、100gあたり80mL以上がより好ましく、100gあたり100mL以上がより一層好ましく、100gあたり120mL以上が最適である。
架橋方法は、特に限定されるものではないが、後述する扁平楕円状ポリマー粒子の製法において、架橋剤として寄与する多官能性のモノマーを用いて重合反応を行うことで、架橋されたポリマー粒子を得ることができる。
架橋ポリマーとすることで、本発明のポリマー粒子0.5gを100℃で2時間加熱した後、当初の形状を維持した耐熱性に優れた(耐熱性が100℃以上の)ポリマー粒子とすることができる。
具体的には、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレート、ポリシクロヘキシレンジメチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリ乳酸等が挙げられる。
具体的には、ポリシロキサン、ポリカルボシラン、ポリシラザン等が挙げられる。
この場合、ポリオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、1,1,1−トリメチロールプロパン、1,2,5−ヘキサントリオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、4,4'−ジヒドロキシフェニルプロパン、4,4'−ジヒドロキシフェニルメタン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。
ポリイソシアネートとしては、4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
また、α−ピロリドン、ε−カプロラクタム、ω−ラウロラクタム、ε−エナントラクタム等のラクタムを開環重合させたポリアミド樹脂も挙げられる。
具体的には、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−12、ナイロン−6,6、ナイロン−6,T等が挙げられる。
フェノール系樹脂としては、フェノール、クレゾール等のフェノール類に属する有機化合物を用いて得られる樹脂等が挙げられる。
アミノ系樹脂としては、尿素樹脂、メラミン樹脂、グアナミン樹脂等が挙げられる。
カルボジイミド樹脂としては、1種または2種以上のイソシアネート化合物を原料として得られる少なくとも1つのカルボジイミド基を有する樹脂等が挙げられる。
なお、上述のとおり、樹脂は多官能性の架橋剤を用いた適度な硬化物共重合体であってもよい。
本発明の扁平楕円状ポリマー粒子は、溶液重合により一段階で製造することができ、粒子の圧縮・転写工程を含まず、バッチ法で製造できるため、複数の工程を経ることなく一括して大量生産することができる。
本発明における溶液重合とは、少なくとも単量体と重合開始剤を含む媒体中で重合反応を進行させてポリマー粒子として析出または生成させる重合方法と定義する。
溶液重合法として具体的には、懸濁重合法、乳化重合法、分散重合法、シード重合法及びこれらに準ずる複合化した方法を含むものとする。
懸濁重合法は、単量体と、単量体に可溶な重合開始剤等とを、これらが難溶な媒体中で機械的に撹拌し、懸濁させた状態で重合反応を進行させてポリマー粒子を析出または生成させる方法である。
乳化重合法は、水等の媒体と、この媒体に難溶な単量体と乳化剤(界面活性剤)等とを混合するとともに、媒体に可溶な重合開始剤を加えて重合反応を進行させてポリマー粒子を析出または生成させる方法である。
分散重合法は、単量体は溶解するがポリマー化するに従い不溶となる液状媒体において単量体、開始剤、分散安定剤等が媒体に溶解した均一溶液で重合反応を進行させてポリマー粒子を析出または生成させる方法である。
シード重合法は、重合反応の際にあらかじめ核となる別の粒子を加え、その粒子表面で重合反応を行う重合法のことである。
扁平楕円状粒子は、これら各種の溶液重合によって得ることができるが、本発明の扁平楕円状ポリマー粒子はシード重合を除いた溶液重合、すなわち懸濁重合、乳化重合、分散重合またはその組み合わせにより製造する。これらの方法によれば、シード重合のように、シード粒子の準備工程を省くことができる。
本発明では、これらの方法において、モノマー、重合開始剤、溶媒の種類及び量比、並びに分散剤や乳化剤の成分と量比等を変えることで、目的の扁平楕円状ポリマー粒子を調製することができる。
この場合、水、親水性有機溶媒、疎水性有機溶媒の使用割合は特に限定されるものではないが、扁平楕円状ポリマー粒子を効率よく得るという観点から、質量比で、水:親水性有機溶媒:疎水性有機溶媒=98:1:1〜30:30:40が好ましく、96:2:2〜40:25:35がより好ましく、93:2:5〜50:20:30がより好ましい。
特に、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒の使用割合を、親水性有機溶媒≦疎水性有機溶媒とすることが好ましく、親水性有機溶媒<疎水性有機溶媒とすることがより好ましい。
さらに、重合に使用するモノマーのうち主成分(50質量%超)となるモノマーが、親水性有機溶媒及び疎水性有機溶媒の少なくとも一方に溶解するような溶媒を選ぶことが好ましい。
なお、本発明において親水性有機溶媒とは、水との同容量混合液が均一な外観を維持するものを意味し、疎水性有機溶媒とは、1気圧(1.013×105Pa)において、温度20℃で同容量の純水と緩やかにかき混ぜ、流動がおさまった後に当該混合液体が均一な外観を維持できないものを意味する。
親水性有機溶媒としては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、プロピルセルソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、アセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、アセトニトリル等が挙げられる。これらは1種単独でまたは2種以上混合して用いることができる。
炭素原子数8個以上の有機化合物は、常温で固体または液体であり、使用する親水性有機溶媒と相溶し、重合反応に悪影響を及ぼさない限り、特に限定されるものではないが、重合反応温度等を考慮すると、融点80℃以下のものが好ましく、融点60℃以下のものがより好ましく、融点40℃以下のものがより一層好ましく、融点30℃以下のものが最適である。
このような有機化合物としては、炭化水素化合物、シロキサン化合物、ポリアルキレンオキサイド基含有化合物等が挙げられる。炭素原子数は8個以上であればよいが、得られる粒子の分散安定性を考慮すると、10個以上が好ましく、12個以上がより好ましく、15個以上が最適である。
(i)スチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレン、o−エチルスチレン、m−エチルスチレン、p−エチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、p−n−ブチルスチレン、p−t−ブチルスチレン、p−n−ヘキシルスチレン、p−n−オクチルスチレン、p−n−ノニルスチレン、p−n−デシルスチレン、p−n−ドデシルスチレン、p−メトキシスチレン、p−フェニルスチレン、p−クロロスチレン、3,4−ジクロロスチレン等のスチレン化合物;
(ii)(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸トルイル、(メタ)アクリル酸ベンジル等の炭化水素基含有(メタ)アクリル系単量体;(メタ)アクリル酸2,2,2−トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸3,3,3−トリフルオロプロピル、(メタ)アクリル酸2−(パーフルオロエチル)エチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチル、(メタ)アクリル酸テトラフルオロプロピル、(メタ)アクリル酸パーフルオロメチル、(メタ)アクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−イル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルメチル、(メタ)アクリル酸2−(パーフルオロヘキシル)エチル、(メタ)アクリル酸2−(パーフルオロデシル)エチル、(メタ)アクリル酸2−(パーフルオロヘキサデシル)エチル等のフッ素含有(メタ)アクリル系単量体;γ−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)ジメトキシメチルシラン等のケイ素含有(メタ)アクリル系単量体;(ポリ)エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸3−メトキシブチル等のアルコキシ基含有(メタ)アクリル系単量体;(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリル系単量体;メトキシ(ポリ)エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシ(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリル系単量体;(メタ)アクリル酸2−クロロエチル、α−クロロ(メタ)アクリル酸メチル等の反応性官能基を含まない(メタ)アクリル酸エステル;
(iii)酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル、酪酸ビニル、ギ酸ビニル、バレリン酸ビニル、ピバリン酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル;
(iv)N−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルインドール、N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物;
(v)エチレン、プロピレン等のオレフィン;
(vi)フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン等のフッ化オレフィン;
(vii)ブタジエン、イソプレン等の共役ジエン
等が挙げられる。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
(1)アミノ基含有単量体
(メタ)アクリル酸2−アミノエチル、アクリル酸−N−プロピルアミノエチル、(メタ)アクリル酸−N−エチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸−N−フェニルアミノエチル、(メタ)アクリル酸−N−シクロヘキシルアミノエチル等のアミノ基含有(メタ)アクリル系単量体;アリルアミン、N−メチルアリルアミン等のアリルアミン系誘導体;p−アミノスチレン等のアミノ基含有スチレン誘導体;2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン等のトリアジン誘導体等が挙げられる。これらの中でも1級または2級アミノ基を有する化合物が好ましい。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等の不飽和カルボン酸;イタコン酸モノブチル等のイタコン酸モノC1〜C8アルキルエステル;マレイン酸モノブチル等のマレイン酸モノC1〜C8アルキルエステル;ビニル安息香酸等のビニル基含有芳香族カルボン酸等、及びこれらの塩が挙げられる。
(3)ヒドロキシ基含有単量体
(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル系単量体;ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル系単量体;アリルアルコール、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル等のヒドロキシ基含有アリル単量体等が挙げられる。
N−(2−メルカプトエチル)アクリルアミド、N−(2−メルカプト−1−カルボキシエチル)アクリルアミド、N−(2−メルカプトエチル)メタクリルアミド、N−(4−メルカプトフェニル)アクリルアミド、N−(7−メルカプトナフチル)アクリルアミド、マレイン酸モノ2−メルカプトエチルアミド、(メタ)アクリル酸2−メルカプトエチル、(メタ)アクリル酸2−メルカプト−1−カルボキシエチル等のメルカプト基含有(メタ)アクリル系単量体等が挙げられる。
(5)カルボニル基含有単量体
ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニル基含有ケトン等が挙げられる。
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニル基含有エーテル系単量体が挙げられる。
(7)シアノ基含有単量体
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ヘキセンニトリル、4−ペンテンニトリル、p−シアノスチレン等が挙げられる。
(メタ)アクリルアミド、α−エチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル−p−スチレンスルホンアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
(9)エポキシ基含有単量体
(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸(β−メチル)グリシジル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル等のエポキシ基含有(メタ)アクリル系単量体;アリルグリシジルエーテル、3,4−エポキシビニルシクロヘキサン等のエポキシ基含有ビニル系単量体;ジ(β−メチル)グリシジルマレート、ジ(β−メチル)グリシジルフマレート等が挙げられる。
イオン性官能基としては、アニオン性官能基、カチオン性官能基のどちらでもよい。
アニオン性官能基としては、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、フェノール性ヒドロキシ基及びこれらの塩等が挙げられ、カチオン性官能基としては、アミノ基、イミダゾール基、ピリジン基、アミジノ基及びこれらの塩等が挙げられる。
特に、汎用品が多く、種類が豊富であり、かつ大きさ、形状等を効率良く制御できることから、アニオン性官能基が好適である。さらに、分子内への導入が容易であるとともに、安定性及び安全性に優れていることから、中でも、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基及びこれらの誘導体から選ばれる1種以上の官能基であることが好ましい。
これらのイオン性官能基の対イオンとなり得る化合物としては、アニオン性官能基に対しては金属カチオン、アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ホスホニウムカチオン等が挙げられ、カチオン性官能基に対しては塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオン等が挙げられる。
また、上述したエポキシ基含有(メタ)アクリル系単量体等の反応性官能基を有する不飽和単量体も架橋剤として用いることができる。
これらの架橋剤は1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
この場合、後架橋するための有機化合物としては、反応性官能基として水酸基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、カルボニル基、エーテル基、シアノ基、エポキシ基(グリシジル基)、アミド基、イソシアネート基、カルボジイミド基、オキサゾリン基、アルキレンオキサイド基などを有する有機化合物が挙げられる。
このような疎水性液状不飽和単量体の好適例としては、上述した重合性単量体で挙げた(i)スチレン化合物、(ii)の炭化水素基含有(メタ)アクリル系単量体、フッ素含有(メタ)アクリル系単量体、エポキシ基含有(メタ)アクリル系単量体、(v)オレフィン、(vi)フッ化オレフィン、(vii)共役ジエン;反応性官能基を有する不飽和単量体で挙げた(9)エポキシ基含有ビニル系単量体;架橋剤で挙げた芳香族ジビニル化合物、(ポリ)アルキレングリコール系ジ(メタ)アクリレート、アルカンジオール系ジ(メタ)アクリレート、多官能(メタ)アクリレート等が挙げられる。
また、本発明の製法では、扁平楕円状ポリマー粒子を効率よく得るため、このような疎水性液状不飽和単量体を用いた上で、疎水性液状不飽和単量体と疎水性有機溶媒を含む疎水性液状成分の割合を、総仕込み量に対して10質量%以上とすることが好ましく、20質量%以上とすることがより好ましく、25質量%以上とすることがより一層好ましく、30質量%以上とすることが最適である。
この場合、疎水性有機溶媒としては、疎水性液状不飽和単量体の溶解能を有し、かつ、重合反応で生じる扁平楕円状ポリマー粒子の溶解能を有しないものが好ましい。
このような疎水性有機溶媒としては、例えば、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等のポリエーテル類、ポリジメチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン、シリコーンオイル等のシロキサン化合物、流動パラフィン、熱媒用オイル等の脂肪族または芳香族炭化水素等が挙げられる。
粘度調整は、使用する有機溶媒の粘度や、後述する高分子安定剤等の添加によって容易に行うことができる。
本発明の3種類の溶媒を用いた製法では、3種類の溶媒を撹拌混合して静置した場合に、乳化層(下層、水リッチ層)、溶解層(中間層、親水性溶媒リッチ層)、及び分離層(上層、疎水性溶媒リッチ層)が共存する状態(ファジーな状態)となり、重合反応においてもこのファジー状態の中で上記各層に不飽和単量体が溶け込んだ状態で重合反応が進行するものと推察される。
このファジー状態を形成する溶媒系において、さらに上記のような重合開始剤の組み合わせを採用することで、水、親水性有機溶媒及び疎水性有機溶媒のいずれにも、使用する少なくとも1種の重合開始剤が溶解した状態、すなわち、上記乳化層、溶解層及び分離層のそれぞれに使用する少なくとも1種の重合開始剤が存在する状態で不飽和単量体の重合反応を進行させることができるためか、得られるポリマー粒子の形状をより効率的に扁平楕円状とすることができるようになる。
なお、本発明において、水溶性開始剤とは、水に対して2g以上/100ml程度の溶解性を有するものを意味し、油溶性開始剤とは、水に対して2g未満/100ml程度の溶解性を有するものを意味する。
水溶性重合開始剤の具体例としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過流酸カリウム等の過硫酸塩、2,2'-アゾビス[2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2'-アゾビス(2-アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−フェニルプロピオンアミジン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス[N−(4−クロロフェニル)−2−メチルプロピオンアミジン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス[N−(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルプロピオンアミジン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス[N−(4−アミノ−フェニル)−2−メチルプロピオンアミジン]四塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−メチル−N(フェニルメチル)プロピオンアミジン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−2−プロペニルプロピオンアミジン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス[N−(2−ヒドロキシ−エチル)2−メチルプロピオンアミジン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス[2(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−(4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−1,3−ジアゼピン−2−イル)プロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−(3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−(5−ヒドロキシ−3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}二塩酸塩、2,2'−アゾビス−2−シアノプロパン−1−スルホン酸二ナトリウム塩、4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸)ナトリウム塩等のアゾ系開始剤等の水溶性またはイオン性の重合開始剤が挙げられる。
油溶性開始剤の具体例としては、過酸化ベンゾイル、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド等の過酸化物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスメチルブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル、2,2'-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル、2,2'-アゾビス(N-ブチル-2-メチルプロピオンアミド)、4,4'-アゾビス(4-シアノペンタン酸)、2,2'−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロライド、2,2'−アゾビス(N,N'−ジメチレンイソブチルアミジン)ジヒドロクロライド等のアゾ系化合物等の油溶性重合開始剤が挙げられる。
これらの重合開始剤は、それぞれ1種単独でまたは2種以上混合して用いることができる。ラジカル重合開始剤の総配合量は、通常、不飽和単量体100質量部に対して、0.01〜50質量部であることが好ましい。
反応溶液のpHは、0〜4または10〜14が好ましく、0〜3または11〜14がより好ましく、0〜2または12〜14が最適である。酸側にシフトさせて反応を進行させた方がより安定的に重合反応が進行することから、pHは0〜5であることが好ましい。
pHの調整は、重合反応開始後、徐々にpH調製剤を反応溶液に滴下して、pHを酸またはアルカリ側へと変化させることで行えばよい。
または、重合開始剤として上述の過硫酸塩を用いると、重合反応中に分解して酸を生じるため、徐々にpHが低下する。この場合は、pH調整剤を加えなくてもよい。
なお、本発明における反応系のpHとは、pH測定器(pHメーター)またはpH試験紙にて測定した、撹拌している状態の反応溶液のpH値である。
本発明においては、以上のような溶媒組成の調整を行うことで、扁平楕円状ポリマー粒子の粒子径やアスペクト比、表面の微細な凹凸の大きさ、多孔質性を制御できることから、吸水性、吸油性等の諸性能をバランスよく制御できることとなる。
重合時の反応温度は、使用する溶媒や重合開始剤の種類によっても変わるものであるため一概には規定できないが、通常、10〜200℃程度であり、好ましくは30〜130℃、より好ましくは40〜90℃である。
具体例としては、塩類、無機酸、無機塩基、有機酸、有機塩基、イオン液体等が挙げられる。配合量は、粒子物性に悪影響を及ぼさない適切な量、例えば、重合成分の合計質量に対し、0.01〜80質量%とすることができる。
本発明の扁平楕円状ポリマー粒子は、プラスチック、容器、塗料、塗膜、繊維、建材等の高分子成形品に用いることができる。また、UV散乱性にも効果があることから、UVに弱い内容物等を保護するため、例えば、フィルタ、包装材料、容器、塗料、塗膜、インク、繊維、建材、記録媒体、画像表示装置、太陽電池カバー等に用いることができ、光に不安定な化合物の分解を抑制することもできる。
本発明の扁平楕円状ポリマー粒子は、水、親水性有機溶媒、疎水性有機溶媒またはこれらの混合溶媒に分散させ、分散液として使用できる。ここで、親水性有機溶媒及び疎水性有機溶媒としては、ポリマー粒子の製造方法において例示したものと同様のものが挙げられる。
本発明の扁平楕円状ポリマー粒子含有組成物は、光散乱剤や光学フィルタ材料、着色剤、化粧品、吸収剤、吸着剤、インク、接着剤、電磁波シールド材、蛍光センサー、生体マーカー、記録材料、記録素子、偏光材料、薬物送達システム(DDS)用薬物保持体、バイオセンサー、DNAチップ、検査薬等に広く利用することができる。
また、本発明の扁平楕円状ポリマー粒子を、前駆体に混入させた上で、硬化、炭化、焼結などの焼成処理を施し、粒子形状に応じた孔をもつ焼成空孔化成形物を製造することができる。
さらに、本発明の粒子は架橋度合いにより硬度を向上させることができるため、従来のポリマーでは孔の形状を保持しづらい加圧が必要な成形物の製造にも利用することができる。
また、製品の形態についても特に限定は無く、液状、乳液状、クリーム状、固形状、ペースト状、ゲル状、粉末状、多層状、ムース状、スプレー状等の種々の形態に適用できる。これら化粧品の添加剤として有用な効果が期待できる。
塗料の形態としては溶剤型塗料の他に水分散型塗料、非水分散型塗料、粉体塗料、電着型塗料等、必要に応じて適宜選択することができる。
MICROTRACK MT3000(日機装(株)製)を用いて測定した。
(2)ポリマー粒子のアスペクト比
走査電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズ製S−4800、以下、SEMという)を用い、測定可能な倍率(300〜30,000倍)で写真を撮影し、得られた扁平楕円状ポリマー粒子を二次元化した状態で、ランダムに100個の粒子を抽出し、各粒子の扁平部の長径(L)、扁平部の短径(D)及び厚さ(T)の測定を行い
アスペクト比(L/D)の平均(P1AV)
アスペクト比(D/T)の平均(P2AV)
アスペクト比(L/T)の平均(P3AV)
として算出した。
粒子の平均長径(LAV)、平均短径(DAV)及び平均厚さ(TAV)も同様にランダムに抽出した100個の粒子について、長径(L)、短径(D)及び厚さ(T)を測定して算出した。
(3)比表面積(SB)
自動比表面積細孔分布測定装置(BELSORP-max(日本ベル(株)製))を用い、窒素ガス吸着法により比表面積(SB)を測定した。
(4)理論比表面積(SD)
ポリマー粒子の体積平均粒子径を2r(m)、その半径をr(m)、その密度をG(g/m3)とする。このとき、半径r(m)の真球状粒子の表面積S’(m2)、体積V(m3)は、それぞれ次式で表される。
半径r(m)の真球状粒子の表面積:S’(m2)=4πr2
半径r(m)の真球状粒子の体積:V(m3)=4πr3/3
この場合、粒子1g当たりに含まれる粒子の個数Nは次式で表される。
粒子1g当たりに含まれる粒子の個数:N=1/VG
したがって、ポリマー粒子から算出される真球状粒子の理論比表面積SD(m2/g)は次式で表される。
SD(m2/g)=S’N=S’/VG=3/rG
(5)ポリマー粒子の嵩密度
三薬局方で規定されている試験法の第1法(メスシリンダーを用いる方法)を用いてゆるめ嵩密度として算出した。単位はg/mLとした。
(6)吸水量測定
乾燥させたポリマー粒子粉を約2質量%の濃度で水に分散させ、一日静置した後、再度分散させ、ガラスフィルターを用いて、減圧濾過した。濾過したガラスフィルターを、遠心分離機((株)日立ハイテクノロジーズ製CR−20GII)を用いて、3,000rpmで30分間遠心した後、得られたポリマー粒子粉を乾燥し、乾燥前後の粉体の質量を測定し、その差を吸水量とした。
(7)吸油量の測定
JIS K 5101に記される、煮あまに油法に準拠して測定した。
(8)pH測定
撹拌している状態の反応液にpH試験紙(Whatman社製)を浸け、その色の変化度合いで判断した。
[実施例1−1]
2,000mLフラスコに、下記に示した各成分を一括で仕込み、室温(25℃,以下同様)で1時間撹拌した。この際、液相は水系相部分と乳化相部分と油系相部分の各相が交じり合う状態であり、そのpHを測定したところ7であった。
次に、オイルバス温度を75℃に設定し、窒素気流下で加熱、撹拌(200rpm)を開始し、8時間重合反応を行ってポリメタクリル酸メチル粒子分散液を得た。なお、加熱開始前の反応液のpHは7、加熱開始2時間後の反応液のpHは2であり、反応終了時点の反応液のpHは1であった。
メタノール 45.0g
ポリプロピレングリコール(♯3000) 100.0g
ポリビニルピロリドン(K−15) 42.5g
ソルビターンモノオレート 12.0g
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(油溶性)4.5g
過硫酸アンモニウム(水溶性) 9.5g
メタクリル酸メチル 600.0g
次に、公知の吸引ろ過設備にて粒子分散液をろ過し、得られたろ物について、さらにメタノールにて洗浄−ろ過を5回繰り返した後、真空乾燥し、ポリマー粒子A1を得た。
得られた粒子100個をランダムに抽出してSEMにて形状を観察したところ、図1,2に示されるように、表層部及び表面に平均粒径5.0μmの粒子が付着した扁平楕円状ポリマー粒子であった。
その扁平部の平均長径(LAV)は91μm、扁平部の平均短径(DAV)は44μm、平均厚さ(TAV)は10μmであった。なお、異物について確認したが、凝集物やくっつき等の変形物は殆ど見られなかった。
2,000mLフラスコに、下記に示した各成分を一括で仕込み、室温で1時間撹拌した。この際、液相は水系相部分と乳化相部分と油系相部分の各相が交じり合う状態であり、そのpHを測定したところ7であった。
次に、オイルバス温度を75℃に設定し、窒素気流下で加熱、撹拌(300rpm)を開始し、8時間重合反応を行ってポリメタクリル酸メチル粒子分散液を得た。なお、加熱開始前の反応液のpHは7、加熱開始2時間後の反応液のpHは2であり、反応終了時点の反応液のpHは1であった。
エタノール 22.5g
ポリプロピレングリコール(♯3000) 80.0g
ポリビニルピロリドン(K−15) 45.0g
ショ糖ラウリル酸エステル 4.0g
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(油溶性)2.4g
過硫酸アンモニウム(水溶性) 2.4g
メタクリル酸メチル 480.0g
次に、公知の吸引ろ過設備にて粒子分散液をろ過し、得られたろ物について、さらにメタノールにて洗浄−ろ過を5回繰り返した後、真空乾燥し、ポリマー粒子A2を得た。
得られた粒子100個をランダムに抽出してSEMにて形状を観察したところ、表層部及び表面に平均粒径2.2μmの粒子が付着した扁平楕円状ポリマー粒子であった。
その扁平部の平均長径(LAV)は42μm、扁平部の平均短径(DAV)は8μm、平均厚さ(TAV)は4μmであった。なお、異物について確認したが、凝集物やくっつき等の変形物は殆ど見られなかった。
2,000mLフラスコに、下記に示した各成分を一括で仕込み、室温で1時間撹拌した。この際、液相は水系相部分と乳化相部分と油系相部分の各相が交じり合う状態であり、そのpHを測定したところ7であった。
次に、オイルバス温度を85℃に設定し、窒素気流下で加熱、撹拌(400rpm)を開始し、8時間重合反応を行ってポリメタクリル酸メチル粒子分散液を得た。なお、加熱開始前の反応液のpHは7、加熱開始2時間後の反応液のpHは2であり、反応終了時点の反応液のpHは1であった。
メタノール 22.5g
ポリプロピレングリコール(♯3000) 80.0g
ポリビニルピロリドン(K−15) 45.0g
ポリエチレンオキシド(M.W.300,000) 4.0g
過酸化ベンゾイル(油溶性) 1.5g
過硫酸ナトリウム(水溶性) 3.5g
メタクリル酸メチル 480.0g
次に、公知の吸引ろ過設備にて粒子分散液をろ過し、得られたろ物について、さらにメタノールにて洗浄−ろ過を5回繰り返した後、真空乾燥し、ポリマー粒子A3を得た。
得られた粒子100個をランダムに抽出してSEMにて形状を観察したところ、表層部及び表面に平均粒径0.3μmの粒子が付着した扁平楕円状ポリマー粒子であった。
その扁平部の平均長径(LAV)は9μm、扁平部の平均短径(DAV)は3μm、平均厚さ(TAV)は1μmであった。なお、異物について確認したが、凝集物やくっつき等の変形物は殆ど見られなかった。
2,000mLフラスコに、下記に示した各成分を一括で仕込み、室温で1時間撹拌した。この際、液相は水系相部分と乳化相部分と油系相部分の各相が交じり合う状態であり、そのpHを測定したところ7であった。
次に、オイルバス温度を80℃に設定し、窒素気流下で加熱、撹拌(300rpm)を開始し、8時間重合反応を行ってスチレン-メタクリル酸2-ヒドロキシエチル共重合体粒子分散液を得た。なお、加熱開始前の反応液のpHは7、加熱開始2時間後の反応液のpHは3であり、反応終了時点の反応液のpHは1であった。
メタノール 416.0g
ポリプロピレングリコール(♯2000) 65.0g
ポリビニルピロリドン(K−30) 15.0g
ポリエチレンオキシド(M.W.100,000) 6.5g
2,2′−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル(油溶性)2.1g
過硫酸アンモニウム(水溶性) 1.8g
スチレン 357.0g
メタクリル酸2-ヒドロキシエチル 63.0g
次に、公知の吸引ろ過設備にて粒子分散液をろ過し、得られたろ物について、さらにメタノールと水の混合液(質量比=7:3)にて洗浄−ろ過を5回繰り返した後、真空乾燥し、ポリマー粒子A4を得た。得られた粒子の一部をフーリエ変換赤外分光光度計((株)島津製作所製FT−IR8200PC、以下同様)で測定したところ、波数700(1/cm)前後にスチレンのベンゼン環に由来する吸収ピークと、波数3,000(1/cm)前後に水酸基に由来する吸収ピークが観察され、共重合体であることが確認された。
得られた粒子100個をランダムに抽出してSEMにて形状を観察したところ、表層部及び表面に平均粒径4.6μmの粒子が付着した扁平楕円状ポリマー粒子であった。
その扁平部の平均長径(LAV)は148μm、扁平部の平均短径(DAV)は12μm、平均厚さ(TAV)は6μmであった。なお、異物について確認したが、凝集物やくっつき等の変形物は殆ど見られなかった。
2,000mLフラスコに、下記に示した各成分を一括で仕込み、室温で1時間撹拌した。この際、液相は水系相部分と乳化相部分と油系相部分の各相が交じり合う状態であり、そのpHを測定したところ7であった。
次に、オイルバス温度を75℃に設定し、窒素気流下で加熱、撹拌(250rpm)を開始し、8時間重合反応を行ってメタクリル酸メチル−エチレングリコールジメタクリレート共重合体粒子分散液を得た。なお、加熱開始前の反応液のpHは7、加熱開始2時間後の反応液のpHは2であり、反応終了時点の反応液のpHは1であった。
エタノール 27.0g
ポリプロピレングリコール(♯3000) 96.0g
ポリビニルピロリドン(K−15) 48.0g
ショ糖ラウリル酸エステル 9.6g
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(油溶性)2.8g
過硫酸アンモニウム(水溶性) 3.2g
メタクリル酸メチル 580.0g
エチレングリコールジメタクリレート 5.8g
次に、公知の吸引ろ過設備にて粒子分散液をろ過し、得られたろ物について、さらにメタノールにて洗浄−ろ過を5回繰り返した後、真空乾燥し、ポリマー粒子A5を得た。
得られた粒子100個をランダムに抽出してSEMにて形状を観察したところ、図3に示されるように、表層部及び表面に平均粒径1.2μmの粒子が付着した扁平楕円状ポリマー粒子であった。
その扁平部の平均長径(LAV)は35μm、扁平部の平均短径(DAV)は8μm、平均厚さ(TAV)は2μmであった。なお、異物について確認したが、凝集物やくっつき等の変形物は殆ど見られなかった。
2,000mLフラスコに、下記に示した各成分を一括で仕込み、室温で1時間撹拌した。この際、液相は水系相部分と乳化相部分と油系相部分の各相が交じり合う状態であり、そのpHを測定したところ7であった。
次に、オイルバス温度を75℃に設定し、窒素気流下で加熱、撹拌(400rpm)を開始し、8時間重合反応を行ってメタクリル酸メチル-エチレングリコールジメタクリレート共重合体粒子分散液を得た。なお、加熱開始前の反応液のpHは7、加熱開始2時間後の反応液のpHは2であり、反応終了時点の反応液のpHは1であった。
エタノール 62.2g
ポリプロピレングリコール(♯3000) 68.0g
ポリビニルピロリドン(K−15) 58.0g
ショ糖ラウリル酸エステル 12.0g
2,2′−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル(油溶性)1.8g
過硫酸アンモニウム(水溶性) 4.2g
メタクリル酸メチル 555.0g
エチレングリコールジメタクリレート 5.6g
次に、公知の吸引ろ過設備にて粒子分散液をろ過し、得られたろ物について、さらにメタノールにて洗浄−ろ過を5回繰り返した後、真空乾燥し、ポリマー粒子A6を得た。
得られた粒子100個をランダムに抽出してSEMにて形状を観察したところ、表層部及び表面に平均粒径0.8μmの粒子が付着した扁平楕円状ポリマー粒子であった。
その扁平部の平均長径(LAV)は58μm、扁平部の平均短径(DAV)は4μm、平均厚さ(TAV)は2μmであった。なお、異物について確認したが、凝集物やくっつき等の変形物は殆ど見られなかった。
2,000mLフラスコに、下記に示した各成分を一括で仕込み、室温で1時間撹拌した。この際、液相は水系相部分と乳化相部分と油系相部分の各相が交じり合う状態であり、そのpHを測定したところ7であった。
次に、オイルバス温度を80℃に設定し、窒素気流下で加熱、撹拌(400rpm)を開始し、8時間重合反応を行ってメタクリル酸メチル-メタクリル酸グリシジル共重合体粒子分散液を得た。なお、加熱開始前の反応液のpHは7、加熱開始2時間後の反応液のpHは2であり、反応終了時点の反応液のpHは1であった。
メタノール 124.0g
ポリプロピレングリコール(♯3000) 85.0g
ポリビニルピロリドン(K−15) 7.5g
ソルビターンモノオレート 12.5g
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(油溶性)4.6g
過硫酸アンモニウム(水溶性) 6.9g
メタクリル酸メチル 368.0g
メタクリル酸グリシジル 92.0g
次に、公知の吸引ろ過設備にて粒子分散液をろ過し、得られたろ物について、さらにメタノールにて洗浄−ろ過を5回繰り返した後、真空乾燥し、ポリマー粒子A7を得た。
得られた粒子100個をランダムに抽出してSEMにて形状を観察したところ、表層部及び表面に平均粒径4.6μmの粒子が付着した扁平楕円状ポリマー粒子であった。
その扁平部の平均長径(LAV)は83μm、扁平部の平均短径(DAV)は22μm、平均厚さ(TAV)は4μmであった。なお、異物について確認したが、凝集物やくっつき等の変形物は殆ど見られなかった。
なお、得られた粒子の一部をフーリエ変換赤外分光光度計で測定したところ、波数910(1/cm)のエポキシ基に由来するピークが合成前に比べて減少していることが確認された。
実施例1−1において、アゾビスイソブチロニトリルを用いず、過硫酸アンモニウムの使用量を14.0gに変更した以外は、実施例1−1と同様な方法でポリメタクリル酸メチル粒子分散液を得た。なお、加熱開始前の反応液のpHは7、加熱開始2時間後の反応液のpHは2であり、反応終了時点の反応液のpHは1であった。
得られた粒子分散液を別途3,000mLのフラスコに移し、合成容器内(フラスコ及び撹拌翼)の付着物を確認したところ、殆ど凝集物等は見られず、綺麗な状態であった。
次に、公知の吸引ろ過設備にて粒子分散液をろ過し、得られたろ物について、さらにメタノールにて洗浄−ろ過を5回繰り返した後、真空乾燥し、ポリマー粒子B1を得た。
得られた粒子100個をランダムに抽出してSEMにて形状を観察したところ、図3,4に示されるように、扁平部分を有しない楕円状ポリマー粒子であり、その平均長径(LAV)は28μm、平均アスペクト比(PAV)は4.3であった。なお、異物について確認したが、凝集物やくっつき等の変形物は殆ど見られなかった。
実施例1−1において、過硫酸アンモニウムを用いず、アゾビスイソブチロニトリルの使用量を14.0gに変更した以外は、実施例1−1と同様な方法でポリメタクリル酸メチル粒子分散液を得た。なお、加熱開始前の反応液のpHは7、加熱開始2時間後の反応液のpHも7であった。
得られた粒子分散液を別途3,000mLのフラスコに移し、合成容器内(フラスコ及び撹拌翼)の付着物を確認したところ、フラスコ周り及び撹拌翼にポリマーが析出した凝集物の塊が見られた。
次に、公知の吸引ろ過設備にて粒子分散液をろ過し、得られたろ物について、さらにメタノールにて洗浄−ろ過−分級を5回繰り返した後、真空乾燥し、ポリマー粒子B2を得た。
得られた粒子100個をランダムに抽出してSEMにて形状を観察したところ、扁平部分を有しない楕円状ポリマー粒子であり、その平均長径(LAV)は52μm、平均アスペクト比(PAV)は3.7であった。
2,000mLフラスコに、下記に示した各成分を一括して仕込み、ディスパー分散翼で1,000rpmで懸濁液を作製し、窒素気流下、オイルバス温度80℃で8時間加熱・撹拌し、粒子分散液を得た。その後、遠心分離を5回繰り返し分級・洗浄操作を行い、平均粒子径が5μmのポリメタクリル酸メチル単一の球状ポリマー粒子B3を作製した。
水 1386.5g
メタクリル酸メチル 173.4g
ラウリルパーオキサイド 8.6g
ポリビニルピロリドン(K−30) 17.3g
ポリビニルピロリドン(K−30)の使用量を1/2に変更した以外は、比較例1−3と同様の方法で、平均粒子径が100μmのポリメタクリル酸メチル単一の球状ポリマー粒子B4を作製した。
上記実施例1−1〜1−3および比較例1−1〜1−4で作製された、同成分のポリマー粒子A1〜A3、B1〜B4について、下記手法にて、肌触り、滑り性及び粒子付着力の評価を行った。結果を表3に示す。
(1)肌触り
各粒子を皮膚上に伸ばした際の感触を下記基準にて評価した。
(2)滑り性
黒色合皮上に各粒子1gを載せて、指で伸ばした際の長さを下記基準にて評価した。
(3)粒子付着力
黒色合皮上に各粒子1gを載せて、パフで均等に伸ばした後、合皮を3回たたき、粒子の残存量をデジタルマイクロスコープ(キーエンス社製VHX200)で観察し、下記基準にて評価した。
◎:極めて良好、○:良好、△:標準、×:不良
上記実施例1−5,1−6,1−7および比較例1−1,1−3で作製された、ポリマー粒子A5(架橋粒子),A6(架橋粒子),A7(架橋粒子)およびB1,B3について、下記手法にて、耐熱性の評価を行った。
(4)耐熱性
アルミシャーレに各ポリマー粒子0.5gを入れ、乾燥機内で表4に示される条件で2時間熱を加えた後、目視による粒子の溶融を確認するとともに、SEMにより形状の確認を行い、それぞれ下記基準で評価した。それらの評価結果を表4に示す。
目視:○;大きな変化なし、△;一部溶融、×;溶融
SEM:1;作製粒子の形状である、2;一部粒子形状維持、3;粒子形状なし
上記実施例1−5,1−6,1−7および比較例1−1,1−3で作製された、ポリマー粒子A5(架橋粒子),A6(架橋粒子),A7(架橋粒子)およびB1,B3について、下記手法にて、耐薬品性の評価を行った。
(5)耐薬品性
300mLフラスコに各ポリマー粒子1gと表5の溶媒99g(1質量%)を入れ、27℃(300K)で30分間撹拌した後、目視による粒子の分散状態の確認を行うとともに、SEMにより形状の確認を行い、それぞれ下記基準で評価した。それらの評価結果を表5に示す。なお、表5において、DMFは、ジメチルホルムアミドを、MEKはメチルエチルケトンを、DPGはジプロピレングリコールを表す(以下同様)。
目視:○;分散、△;一部分散、×;溶解
SEM:1:作製粒子の形状である、2:変形あり、3:粒子の形状なし
上記実施例1−5,1−6,1−7および比較例1−1,1−3で作製された、ポリマー粒子A5(架橋粒子),A6(架橋粒子),A7(架橋粒子)およびB1,B3について、下記手法にて、耐熱薬品性の評価を行った。
(6)耐熱薬品性
300mLフラスコに各ポリマー粒子1gと表6の溶媒99g(1質量%)を入れ、70℃で2時間撹拌した後、目視による粒子の分散状態の確認を行うとともに、SEMにより形状の確認を行い、それぞれ下記基準で評価した。それらの評価結果を表6に示す。
目視:○;分散、△;一部分散、×;溶解
SEM:1:作製粒子の形状である、2:変形あり、3:粒子の形状なし
[実施例2−1]
上記実施例1−1で作製したポリマー粒子A1 0.015gと、精製水14.985gとを混合し、0.1質量%のポリマー粒子分散液1を作製した。
ポリマー粒子A1を、ポリマー粒子A2〜A7、B1〜B4にそれぞれ変更した以外は、実施例2−1と同様にして0.1質量%のポリマー粒子分散液2〜11を作製した。
分散液1〜11をそれぞれ付属の石英セルに注入し、紫外可視分光光度計(日本分光(株)製UV−2450、以下、紫外可視分光光度計という)を用いて、波長360nm、500nm、600nm、700nmにおける粒子分散時の透過光分析を行った。結果を表7に示す。
[実施例3−1]
実施例1−1で得られたポリマー粒子A1 15.0g、バインダー樹脂((株)クラレ製PVA樹脂)35.0g、及び精製水75.0gを混合して光学測定シート用組成物を調製した。この組成物を、厚み100μmのPETフィルム(東洋紡(株)製E−5000)の片面に市販のバーコーターを使用してコーティングした後、乾燥機を60℃に設定し20分間熱風乾燥を行い、塗工層の厚みが40μmの光学シート1を作製した。
ポリマー粒子A1を、ポリマー粒子A2〜A7、B1〜B4に変更した以外は、実施例3−1と同様にして組成物及び光学シート2〜11を作製した。
紫外可視分光光度計を用いて、光学シート1〜11について、波長360nm、500nm、600nm、700nmにおける透過光分析を行った。結果を表8に示す。
同成分の粒子を用いている、上記実施例3−3、比較例3−1,3−3で作製した同光学シート3,8,10について、自動変角光度計((株)村上色彩技術研究所製Gonio Photometer GP-200)を用い、入射角45°で光を一定量照射し、反射光の光散乱分布を測定した。結果を図6に示す。
図6に示されるように、扁平楕円状ポリマー粒子は、球状はもちろん扁平部分をもたない楕円状ポリマー粒子より優れた反射散乱効果が得られることがわかる。
[実施例4−1及び比較例4−1,4−2]
上記実施例1−1、比較例1−1,1−3で得られたポリマー粒子A1,B1,B3を用い、下記表9の組成にしたがって、皮膚洗浄用組成物(洗浄用組成物1〜3)を作製した。
作製した洗浄用組成物について、下記手法により評価を行った。結果を表10に示す。
パネラーとして10人を選定し、皮膚洗浄用組成物を用いて洗顔による使用試験を行い、使用感1、使用感2、起泡性、皮膚の汚れ・角質除去効果、マッサージ効果、刺激性の6項目を下記基準にて各々評価し、それに基づき総合的にスクラブ剤としての評価を行った。
〔使用感1〕使用中の塗心地の良さ及び肌へのなじみ
〔使用感2〕洗浄剤を洗い流した後のスクラブ剤の残留感や肌のツッパリ感の少なさ
〔起泡性〕洗浄剤を使用した際の泡立ちと泡持ちの良さ
〔皮膚の汚れ・角質除去効果〕使用後の化粧料の落ち具合
〔マッサージ効果〕洗浄後に肌のくすみ解消、顔色の改善、血行促進等のマッサージ効果を感じるかどうか
〔刺激性〕洗浄剤を洗い流した後の赤味やヒリヒリ感等の少なさ
[各項目別評価基準]
◎:効果あり(好感触)[8名以上が高評価]
○:効果認められる(やや好感触)[6〜7名が高評価]
□:効果認められる(やや好感触)[4〜5名が高評価]
△:効果があまりない(やや不感触)[2〜3名が高評価]
×:効果なし(不感触)[1名以下が高評価]
[点数評価]
◎:8点
○:6点
□:4点
△:2点
×:0点
[総合評価]
A:37点以上
B:25〜36点
C:13〜24点
D:12点以下
[実施例5−1,5−2及び比較例5−1,5−2]
上記実施例1−2、実施例1−3、比較例1−2,1−3で得られたポリマー粒子A2,A3,B2,B3を用い、下記表11の組成にしたがって、メイクアップ組成物(ファンデーション1〜4)を作製した。
パネラーとして10人を選定し、ファンデーション1〜4について使用感や使用前後の差を「肌への付着性」、「塗布時のフィット感」、「使用感触」、「ソフトフォーカス性」、「化粧効果の持続性(4時間)」の5項目を総合的に評価し、化粧品配合可否について以下のA〜Eで評価した。
A:ファンデーション1がよい
B:ファンデーション2がよい
C:ファンデーション3がよい
D:ファンデーション4がよい
E:いずれも同じ
その結果、パネラーの評価は
A:3名
B:4名
C:3名
D:0名
E:0名
であった。
なお、ファンデーション1,2については「肌への付着性」、「ソフトフォーカス性」、「化粧効果の持続性(4時間)」が特に優れ、総合的な仕上がりが良いという意見が多かった。ファンデーション3については、ファンデーション1,2と類似する使用感、仕上りであるとの意見が多かった。一方、ファンデーション4については、「肌への付着性」、「化粧効果の持続性(4時間)」に欠けるとの意見が多かった。
また、扁平楕円状ポリマー粒子は楕円状ポリマーの特性を保持しているのに加え、扁平状であるがゆえに得られる様々な特性をも有しているため、塗料、インク、成形品、化粧品、焼成空孔化成形物等のポリマー粒子が必要とされる用途へ有効に活用できる。
Claims (24)
- 疎水性かつ25℃で液体の疎水性液状不飽和単量体のみから構成される不飽和単量体の重合物からなり、
第三角法に基づく投影図の正面図、平面図、及び側面図の全てが楕円であり、下記(1)〜(4)を満たすことを特徴とする扁平楕円状ポリマー粒子。
(1)扁平部の平均長径(LAV)が0.13≦LAV≦500μm、
(2)扁平部の平均短径(DAV)が0.1≦DAV≦250μm、
(3)長径(L)と短径(D)とから算出されるアスペクト比(L/D)の平均(P1AV)が1.3<P1AV≦50、及び
(4)短径(D)と側面の厚さ(T)とから算出されるアスペクト比(D/T)の平均(P2AV)が1.2<P2AV≦100 - 前記不飽和単量体が、スチレン系単量体および(メタ)アクリル酸エステル系単量体より選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の扁平楕円状ポリマー粒子。
- さらに、下記(5)を満たす請求項1または2記載の扁平楕円状ポリマー粒子。
(5)長径(L)と厚さ(T)とから算出されるアスペクト比(L/T)の平均(P3AV)が1.56<P3AV≦150 - 少なくとも表面または表層部に、次式(6)を満たす微粒子が付着または内包される請求項1〜3のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子。
(6)粒子表面または表層部に付着または内包される微粒子の粒子径(SP)が1/1000×DAV≦SP≦1/2×DAV - 前記微粒子に起因する凹凸形状を有する請求項4記載の扁平楕円状ポリマー粒子。
- 扁平楕円状ポリマー粒子の実際の比表面積SB及び体積平均粒子径から算出される真球状粒子の理論比表面積SDの比(SB/SD)が、SB/SD≧1.2を満たす請求項1〜5のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子。
- 嵩密度が0.01〜0.7g/mLである請求項1〜6のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子。
- 吸水量が粒子100gあたり60mL以上及び/または吸油量が粒子100gあたり60mL以上である請求項1〜7のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子。
- 架橋ポリマー粒子である請求項1〜8のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子。
- 耐熱性が100℃以上である請求項9記載の扁平楕円状ポリマー粒子。
- 溶媒中、重合開始剤の存在下で不飽和単量体を溶液重合させる請求項1〜10のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法であって、
前記溶媒として、水、親水性有機溶媒、及び疎水性有機溶媒の混合溶媒を用い、
前記重合開始剤として、前記水、親水性有機溶媒、及び疎水性有機溶媒の少なくとも1種に溶解する1種または2種以上を、前記水、親水性有機溶媒、及び疎水性有機溶媒のいずれにも溶解する組み合わせで用いることを特徴とする扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法。 - 前記疎水性液状不飽和単量体と前記疎水性有機溶媒を含む疎水性液状成分の割合を、総仕込み量に対して10質量%以上とする請求項11記載の扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法。
- 前記重合開始剤が、水溶性開始剤の少なくとも1種と油溶性開始剤の少なくとも1種との組み合わせである請求項11または12記載の扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法。
- 前記疎水性有機溶媒が、分子量200以上の有機化合物である請求項11〜13のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法。
- 前記疎水性有機溶媒が、前記疎水性液状不飽和単量体の溶解能を有し、かつ、重合反応で生じる扁平楕円状ポリマー粒子の溶解能を有しない請求項11〜14のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる光拡散シート。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる塗料組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなるインク組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる化粧料。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる電気・電子材料。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる接着剤。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子を用いて得られる焼成空孔化成形物。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の扁平楕円状ポリマー粒子を用いてなる医療用検査薬。
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