JP6157475B2 - 芳香族アミドチアゾール、それを含有する化粧用または皮膚科用製剤、ならびに望ましくない皮膚の色素沈着を治療および予防するためのその使用 - Google Patents
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Description
R1、R2、XおよびYは、異なっても、部分的に同じであっても、または全く同じであってもよく、互いに独立した意味を有してもよく:
R1=−C3〜C24アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−C3〜C24ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−C3〜C24アリール−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C3〜C24ヘテロアリール−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C3〜C24アリール−C1〜C24アルキル−ヒドロキシ(直鎖または分岐鎖)、−C3〜C24ヘテロアリール−C1〜C24アルキル−ヒドロキシ(直鎖または分岐鎖)、−2−ヒドロキシフェニル、−3−ヒドロキシフェニル、−4−ヒドロキシフェニル、−ピリジン−2−イル、−ピリジン−3−イル、−ピリジン−4−イル、ピリジン−1(2H)−イル、−ピリミジン−2−イル、−ピラジン−2−イル、−ピリミジン−4−イル、−ピリダジン−3−イル、−ピリダジン−4−イル、−ピリミジン−2−イル、−ピリミジン−5−イル、−1,2,4−トリアジン−3−イル、−1,3,5−トリアジン−2−イル、−1,2,3−トリアジン−4−イル、−1,2,3−トリアジン−5−イル、−1,2,3,4−テトラジン−5−イル、−1,2,3
,5−テトラジン−4−イル、−1,2,4,5−テトラジン−3−イル、−ペンタジン−6−イル、−チアゾール、−イミダゾール、−オキサゾール、−イソキサゾール、−NH−アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−NH−ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、モノ(ヒドロキシアルキル)−フェニル−、オリゴ(ヒドロキシアルキル)−フェニル−を意味し、
R2=H、−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C1〜C24アルケニル(直鎖または分岐鎖)、−C1〜C8シクロアルキル、−C1〜C24ヒドロキシアルキル(直鎖または分岐鎖)、−C1〜C24アルキルアリール(直鎖または分岐鎖)、−C1〜C24アルキルヘテロアリール(直鎖または分岐鎖)を意味し、
X=−H、−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C1〜C24アルケニル(直鎖または分岐鎖)、−C1〜C8シクロアルキル、−C1〜C24アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CNで一置換または多置換されている)、−C1〜C24ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CNで一置換または多置換されている)、−C1〜C24アルキルアリール(直鎖または分岐鎖)、−C1〜C24アルキルヘテロアリール(直鎖または分岐鎖)、−アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CNで一置換または多置換されている)、−フェニル、−2,4−ジヒドロキシフェニル、−2,3−ジヒドロキシフェニル、−2,4−ジメトキシフェニル、−2,3−ジメトキシフェニルを意味し、
Y=H、−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C1〜C24アルケニル(直鎖または分岐鎖)、−C1〜C8シクロアルキル、−C1〜C24アリール、−C1〜C24ヘテロアリール、−C1〜C24アルキルアリール(直鎖または分岐鎖)、−C1〜C24アルキルヘテロアリール(直鎖または分岐鎖)、−アリール、−フェニル、−2,4−ジヒドロキシフェニル、−2,3−ジヒドロキシフェニル、−2,4−ジメトキシフェニル、−2,3−ジメトキシフェニル、−COO−アルキル、−COO−アルケニル、−COO−シクロアルキル、−COO−アリール、−COO−ヘテロアリールを意味し、
X、Yは、場合により=縮合芳香族化合物を意味することもでき、
ここで、XとYは互いに、n個以下の環構成原子を有する芳香族または脂肪族同素環式または複素環式環系を構成してもよく、ここで、数nは5〜8の値を取ることができ、各環系もまた同様に、n−1個以下のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトリル官能基、イオウ含有置換基、エステル基および/またはエーテル基で置換されていてもよい}
の芳香族アミドチアゾールにより達成される。
び薬学の範囲内で行うことができる。
X=
Y=Hであり、
R1=−C3〜C24アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−C3
〜C24ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−C3〜C24アリール−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C3〜C24ヘテロアリール−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C3〜C24アリール−C1〜C24アルキル−ヒドロキシ(直鎖または分岐鎖)、−C3〜C24ヘテロアリール−C1〜C24アルキル−ヒドロキシ(直鎖または分岐鎖)、−2−ヒドロキシフェニル、−3−ヒドロキシフェニル、−4−ヒドロキシフェニル、−ピリジン−2−イル、−ピリジン−3−イル、−ピリジン−4−イル、ピリジン−1(2H)−イル、−ピリミジン−2−イル、−ピラジン−2−イル、−ピリミジン−4−イル、−ピリダジン−3−イル、−ピリダジン−4−イル、−ピリミジン−2−イル、−ピリミジン−5−イル、−1,2,4−トリアジン−3−イル、−1,3,5−トリアジン−2−イル、−1,2,3−トリアジン−4−イル、−1,2,3−トリアジン−5−イル、−1,2,3,4−テトラジン−5−イル、−1,2,3,5−テトラジン−4−イル、−1,2,4,5−テトラジン−3−イル、−ペンタジン−6−イル、−チアゾール、−イミダゾール、−オキサゾール、−イソキサゾール、−NH−アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−NH−ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、モノ(ヒドロキシアルキル)−フェニル−、オリゴ(ヒドロキシアルキル)−フェニル−を意味し、
R2=H、−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)であり、
Z=−H、−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルである}
が有利である。
R3=H、−C1−C24アルキル(直鎖または分岐鎖)であり、
R4=H、−C1−C24アルキル(直鎖または分岐鎖)である}
の化合物が本発明に関して有利である。
X=
Y=Hであり、
R1=−C3〜C24アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−C3〜C24ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−C3〜C24アリール−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C3〜C24ヘテロアリール−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C3〜C24アリール−C1〜C24アルキル−ヒドロキシ(直鎖または分岐鎖)、−C3〜C24ヘテロアリール−C1〜C24アルキル−ヒドロキシ(直鎖または分岐鎖)、−2−ヒドロキシフェニル、−3−ヒドロキシフェニル、−4−ヒドロキシフェニル、−ピリジン−2−イル、−ピリジン−3−イル、−ピリジン−4−イル、ピリジン−1(2H)−イル、−ピリミジン−2−イル、−ピラジン−2−イル、−ピリミジン−4−イル、−ピリダジン−3−イル、−ピリダジン−4−イル、−ピリミジン−2−イル、−ピリミジン−5−イル、−1,2,4−トリアジン−3−イル、−1,3,5−トリアジン−2−イル、−1,2,3−トリアジン−4−イル、−1,2,3−トリアジン−5−イル、−1,2,3,4−テトラジン−5−イル、−1,2,3,5−テトラジン−4−イル、−1,2,4,5−テトラジン−3−イル、−ペンタジン−6−イル、−チアゾール、−イミダゾール、−オキサゾール、−イソキサゾール、−NH−アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−NH−ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、モノ(ヒドロキシアルキル)−フェニル−、オリゴ(ヒドロキシアルキル)−フェニル−を意味し、
R2=Hであり、
Z=−H、−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH2、−CNである}
が特に好ましい。
チアゾールの有効性は、ヒトチロシナーゼによるL−ドーパからL−ドーパキノンへの変換を測定する酵素試験で証明された。文献に記載のこの方法(Winder,A.J.and Harris,H.,New assays for the tyrosine hydroxylase and dopa oxidase activities of tyrosinase.Eur.J.Biochem.(1991),198,317−26)では、L−ドーパキノンとMBTH(3−メチル−2−ベンゾチアゾリンヒドラゾン)との反応生成物をピンク色の物質に変換し、その経時的増加を490nm
での吸光度により測定する。表1に、請求される物質の幾つかについての有効性データを例示している。そのデータから、本発明の物質が極めて有効な色素沈着抑制物質であることが結論付けられる。
2−ブロモ−2’,4’−ビス−メトキシカルボニルオキシ−アセトフェノン:
1.25(bs,1H),9.85(bs,1H),9.56(bs,1H),7.93(d,2H),7.47(d,2H),5.15(s,2H),2.10(s,3H)ppm.
lに加え、2N HClでpH=6に調節した。反応混合物を約20mlに減圧濃縮し、生じた沈殿を濾別した。精製は、分取HPLC(シリカゲル、RP18、水/アセトニトリル/TFA 50/50/0.1)およびその後に塩酸塩として沈殿することにより行った。チアゾール0.3gを得た。1H NMR(DMSO−D6):13.00(bs,1H),9.22(bs,1H),8.61(d,1H),7.79(d,1H),7.71(d,1H),7.53(s,1H),6.37(d,1H),6.33(dd,2H),5.80(bs,4H),4.79(s,2H)ppm.m.p.:>202℃、分解。
−ミネラルオイル、ミネラルワックス
−カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリドなどの油、その他の天然油、例えば、ヒマシ油など;
−脂肪、ワックス、ならびに他の天然および合成脂肪体、好ましくは脂肪酸と低炭素数のアルコールとの、例えば、イソプロパノール、プロピレングリコールもしくはグリセリンとのエステル、または脂肪アルコールと低炭素数のアルカン酸とのもしくは脂肪酸とのエステル;
−安息香酸アルキル;
−シリコーン油、例えば、ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンおよびこれらの混合形態、
から選択することができる。
Claims (5)
- 一般式
R 1 =−C 6 〜C 24 アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH 2 、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−C 3 〜C 24 ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH 2 、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−C 6 〜C 24 アリール−C 1 〜C 24 アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C 3 〜C 24 ヘテロアリール−C 1 〜C 24 アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C 6 〜C 24 アリール−C 1 〜C 24 アルキル−ヒドロキシ(直鎖または分岐鎖)、−C 3 〜C 24 ヘテロアリール−C 1 〜C 24 アルキル−ヒドロキシ(直鎖または分岐鎖)、−2−ヒドロキシフェニル、−3−ヒドロキシフェニル、−4−ヒドロキシフェニル、−ピリジン−2−イル、−ピリジン−3−イル、−ピリジン−4−イル、ピリジン−1(2H)−イル、−ピリミジン−2−イル、−ピラジン−2−イル、−ピリミジン−4−イル、−ピリダジン−3−イル、−ピリダジン−4−イル、−ピリミジン−5−イル、−1,2,4−トリアジン−3−イル、−1,3,5−トリアジン−2−イル、−1,2,3−トリアジン−4−イル、−1,2,3−トリアジン−5−イル、−1,2,3,4−テトラジン−5−イル、−1,2,3,5−テトラジン−4−イル、−1,2,4,5−テトラジン−3−イル、−ペンタジン−6−イル、−チアゾール、−イミダゾール、−オキサゾール、−イソキサゾール、−NH−アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH 2 、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−NH−ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH 2 、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、モノ(ヒドロキシアルキル)−フェニル−、オリゴ(ヒドロキシアルキル)−フェニル−を意味し、
R 2 =H、−C 1 〜C 24 アルキル(直鎖または分岐鎖)を意味し、
X=構造
Z=−H、−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH 2 、−CNを意味し、
Y=Hを意味する}
の芳香族アミドチアゾールであって、
次の構造:
R3=H、−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)であり
R4=H、−C1〜C24アルキル(直鎖または分岐鎖)である}
を有し、遊離塩基としても、化粧用および皮膚科用に使用可能な塩としても存在し得る芳香族アミドチアゾールである、芳香族アミドチアゾール。 - 一般式
R 1 =−C 6 〜C 24 アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH 2 、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−C 3 〜C 24 ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH 2 、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−C 6 〜C 24 アリール−C 1 〜C 24 アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C 3 〜C 24 ヘテロアリール−C 1 〜C 24 アルキル(直鎖または分岐鎖)、−C 6 〜C 24 アリール−C 1 〜C 24 アルキル−ヒドロキシ(直鎖または分岐鎖)、−C 3 〜C 24 ヘテロアリール−C 1 〜C 24 アルキル−ヒドロキシ(直鎖または分岐鎖)、−2−ヒドロキシフェニル、−3−ヒドロキシフェニル、−4−ヒドロキシフェニル、−ピリジン−2−イル、−ピリジン−3−イル、−ピリジン−4−イル、ピリジン−1(2H)−イル、−ピリミジン−2−イル、−ピラジン−2−イル、−ピリミジン−4−イル、−ピリダジン−3−イル、−ピリダジン−4−イル、−ピリミジン−5−イル、−1,2,4−トリアジン−3−イル、−1,3,5−トリアジン−2−イル、−1,2,3−トリアジン−4−イル、−1,2,3−トリアジン−5−イル、−1,2,3,4−テトラジン−5−イル、−1,2,3,5−テトラジン−4−イル、−1,2,4,5−テトラジン−3−イル、−ペンタジン−6−イル、−チアゾール、−イミダゾール、−オキサゾール、−イソキサゾール、−NH−アリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH 2 、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、−NH−ヘテロアリール(場合により−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH 2 、−CN、アセチルで一置換または多置換され、多ヒドロキシ置換されており、ここでこれらのヒドロキシ官能基はアセタールとして結合していてもよい)、モノ(ヒドロキシアルキル)−フェニル−、オリゴ(ヒドロキシアルキル)−フェニル−を意味し、
R 2 =H、−C 1 〜C 24 アルキル(直鎖または分岐鎖)を意味し、
X=構造
Z=−H、−OH、−F、−Cl、−Br、−I、−OMe、−NH 2 、−CNを意味し、
Y=Hを意味する}
の芳香族アミドチアゾールであって、
次の構造:
- 前記1種類以上のチアゾールがハロゲン化物、炭酸塩、アスコルビン酸塩、硫酸塩、酢酸塩および/またはリン酸塩として存在することを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物を含有する製剤。
- 請求項1または2に記載の1種類以上の芳香族アミドチアゾールを含有する化粧用または皮膚科用製剤。
- 請求項1または2に記載の芳香族アミドチアゾールを1種類以上含有する製剤であって、その含有量が前記製剤の全重量に基づいて0.000001〜10重量%である請求項3に記載の製剤。
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