JP6150021B2 - 導電パターン形成部材の製造方法 - Google Patents
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Description
なお組成物Cにエポキシ樹脂が含有されている場合、キュア工程でカルボキシル基と反応し、導電パターンCの有機成分酸価を下げることができる。
(合成例1)
共重合比率(質量基準):EA/メタクリル酸2−エチルヘキシル(以下、「2−EHMA」)/BA/N−メチロールアクリルアミド(以下、「MAA」)/AA=20/40/20/5/15
窒素雰囲気の反応容器中に、150gのジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(以下、「DMEA」)を仕込み、オイルバスを用いて80℃まで昇温した。これに、20gのEA、40gの2−EHMA、20gのBA、5gのMAA、15gのAA、0.8gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル及び10gのDMEAからなる混合物を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに6時間重合反応を行った。その後、1gのハイドロキノンモノメチルエーテルを添加して、重合反応を停止した。得られた反応溶液をメタノールで精製することで未反応不純物を除去し、さらに24時間真空乾燥することで、樹脂(a−1)を得た。得られた樹脂(a−1)の酸価は103mgKOH/gであった。
共重合比率(質量基準):EA/2−EHMA/BA/MAA/AA=20/20/20/15/25
窒素雰囲気の反応容器中に、150gのDMEAを仕込み、オイルバスを用いて80℃まで昇温した。これに、20gのEA、20gの2−EHMA、20gのBA、5gのMAA、25gのAA、0.8gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル及び10gのDMEAからなる混合物を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに6時間重合反応を行った。その後、1gのハイドロキノンモノメチルエーテルを添加して、重合反応を停止した。得られた反応溶液をメタノールで精製することで未反応不純物を除去し、さらに24時間真空乾燥することで、樹脂(a−2)を得た。得られた樹脂(a−2)の酸価は153mgKOH/gであった。
共重合比率(質量基準):EA/2−EHMA/BA/MAA/AA=30/20/10/25/15
窒素雰囲気の反応容器中に、150gのDMEAを仕込み、オイルバスを用いて80℃まで昇温した。これに、30gのEA、20gの2−EHMA、10gのBA、25gのMAA、15gのAA、0.8gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル及び10gのDMEAからなる混合物を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに6時間重合反応を行った。その後、1gのハイドロキノンモノメチルエーテルを添加して、重合反応を停止した。得られた反応溶液をメタノールで精製することで未反応不純物を除去し、さらに24時間真空乾燥することで、樹脂(a−3)を得た。得られた樹脂(a−3)の酸価は101mgKOH/gであった。
共重合比率(質量基準):EA/2−EHMA/BA/グリシジルメタクリレート(以下、「GMA」)/AA=20/40/20/5/15
窒素雰囲気の反応容器中に、150gのDMEAを仕込み、オイルバスを用いて80℃まで昇温した。これに、20gのEA、40gの2−EHMA、20gのBA、15gのAA、0.8gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル及び10gのDMEAからなる混合物を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに6時間重合反応を行った。その後、1gのハイドロキノンモノメチルエーテルを添加して、重合反応を停止した。引き続き、5gのGMA、1gのトリエチルベンジルアンモニウムクロライド及び10gのDMEAからなる混合物を、0.5時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに2時間付加反応を行った。得られた反応溶液をメタノールで精製することで未反応不純物を除去し、さらに24時間真空乾燥することで、樹脂(a−4)を得た。得られた樹脂(a−4)の酸価は107mgKOH/gであった
[樹脂(c)]
(合成例5)
共重合比率(質量基準):EA/2−EHMA/スチレン(以下、「St」)/グリシジルメタクリレート(以下、「GMA」)/AA=20/40/25/5/10
窒素雰囲気の反応容器中に、150gのDMEAを仕込み、オイルバスを用いて80℃まで昇温した。これに、20gのEA、40gの2−EHMA、25gのSt、10gのAA、0.8gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル及び10gのDMEAからなる混合物を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに6時間重合反応を行った。その後、1gのハイドロキノンモノメチルエーテルを添加して、重合反応を停止した。引き続き、5gのGMA、1gのトリエチルベンジルアンモニウムクロライド及び10gのDMEAからなる混合物を、0.5時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに2時間付加反応を行った。得られた反応溶液をメタノールで精製することで未反応不純物を除去し、さらに24時間真空乾燥することで、樹脂(c−1)を得た。得られた樹脂(c−1)の酸価は73mgKOH/gであった。
共重合比率(質量基準):エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレート(FA−324A;日立化成工業(株)製)/EA/GMA/AA=60/20/5/15
窒素雰囲気の反応容器中に、150gのDMEAを仕込み、オイルバスを用いて80℃まで昇温した。これに、60gのエチレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレート、20gのEA、15gのAA、0.8gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル及び10gのDMEAからなる混合物を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに6時間重合反応を行った。その後、1gのハイドロキノンモノメチルエーテルを添加して、重合反応を停止した。引き続き、5gのGMA、1gのトリエチルベンジルアンモニウムクロライド及び10gのDMEAからなる混合物を、0.5時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに2時間付加反応を行った。得られた反応溶液をメタノールで精製することで未反応不純物を除去し、さらに24時間真空乾燥することで、樹脂(c−2)を得た。得られた樹脂(c−2)の酸価は104mgKOH/gであった。
窒素雰囲気の反応溶液中に、492.1gのカルビトールアセテート、860.0gのEOCN−103S(日本化薬(株)製;クレゾールノボラック型エポキシ樹脂;エポキシ当量:215.0g/当量)、288.3gのAA、4.92gの2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール及び4.92gのトリフェニルホスフィンを仕込み、98℃の温度で反応液の酸価が0.5mg・KOH/g以下になるまで反応させ、エポキシカルボキシレート化合物を得た。引き続き、この反応液に169.8gのカルビトールアセテート及び201.6gのテトラヒドロ無水フタル酸を仕込み、95℃で4時間反応させ、樹脂(c−3)を得た。得られた樹脂(c−3)の酸価は104mgKOH/gであった。
窒素雰囲気の反応容器中に、368.0gのRE−310S(日本化薬(株)製;エポキシ当量:184.0g/当量)、141.2gのAA、1.02gのハイドロキノンモノメチルエーテル及び1.53gのトリフェニルホスフィンを仕込み、98℃の温度で反応液の酸価が0.5mgKOH/g以下になるまで反応させ、エポキシカルボキシレート化合物を得た。その後、この反応溶液に755.5gのカルビトールアセテート、268.3gの2,2−ビス(ジメチロール)−プロピオン酸、1.08gの2−メチルハイドロキノン及び140.3gのスピログリコールを加え、45℃に昇温した。この溶液に485.2gのトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートを、反応温度が65℃を超えないように徐々に滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃に上昇させ、赤外吸収スペクトル測定法により、2250cm−1付近の吸収がなくなるまで6時間反応させ、樹脂(c−4)を得た。得られた樹脂(c−4)の酸価は80.0mgKOH/gであった。
窒素雰囲気の反応容器に、300gのデナコールEX−203(ナガセケムテックス(株)製)のアクリル酸付加物(分子量:368)、500gのDMEA、0.5gの2−メチルハイドロキノン及び200gの2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸を仕込み、45℃に昇温した。この溶液に201.3gのトルエンジイソシアネートを、反応温度が50℃を超えないように徐々に滴下した。滴下終了後、反応温度を80℃に上昇させ、赤外吸収スペクトル測定法により、2250cm−1付近の吸収がなくなるまで6時間反応させた。この溶液に120gのGMAを加え、95℃に昇温して6時間反応させ、樹脂(c−5)を得た。得られた化合物(c−5)の酸価は83mgKOH/gであった。
・IRGACURE(登録商標)OXE−01(以下、「OXE−01」;チバジャパン(株)製)
・IRGACURE(登録商標)369(以下、「IC−369」;チバジャパン(株)製)
[モノマー]
・ライトアクリレートMPD−A(以下、「MPD−A」;共栄社化学(株)製)
[アルコール系溶剤]
・ジエチレングリコール(以下、「DEG」)
[エポキシ樹脂]
・jER(登録商標)828(以下、「828」;三菱化学(株)製)
・jER(登録商標)YX−8000(以下、「YX−8000」;三菱化学(株)製)
[透明電極材料]
・ITO(酸化インジウム97質量%、酸化スズ3質量%)
・銀繊維(線径5nm、線長5μm)
[OCA(d)]
(合成例10)
窒素雰囲気の反応容器中に、150gの酢酸エチルを仕込み、オイルバスを用いて80℃まで昇温した。これに、50.0gのEA、10.0gの2−ヒドロキシエチルアクリレート、0.8gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル及び10gの酢酸エチルからなる混合物を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに6時間重合反応を行った。その後、1gのハイドロキノンモノメチルエーテルを添加して、重合反応を停止した。
次に上記アクリル共重合体溶液に1gの1,2,3−ベンゾトリアゾールを添加し、樹脂固形分が30%になるように酢酸エチルで希釈し、そこへ1.2gのデュラネートP301−75E(旭化成(株)製;固形分75%)を添加したものを片面を離型処理された50μmのPETフィルム上に乾燥後の厚さが25μmになるように塗工して、75℃で5分間乾燥することでOCA(d−1)を得た。
窒素雰囲気の反応容器中に、150gの酢酸エチルを仕込み、オイルバスを用いて80℃まで昇温した。これに、50.0gのイソボルニルメタクリレート、10.0gの2−ヒドロキシエチルアクリレート、0.8gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル及び10gの酢酸エチルからなる混合物を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに6時間重合反応を行った。その後、1gのハイドロキノンモノメチルエーテルを添加して、重合反応を停止した。
次に上記アクリル共重合体溶液を酢酸エチルで樹脂固形分が30%になるように希釈し、そこへ1.2gのデュラネートP301−75E(旭化成(株)製;固形分75%)を添加したものを片面を離型処理された50μmのPETフィルム上に乾燥後の厚さが25μmになるように塗工して、75℃で5分間乾燥することでOCA(d−2)を得た。
窒素雰囲気の反応容器中に、150gの酢酸エチルを仕込み、オイルバスを用いて80℃まで昇温した。これに、50.0gのイソボルニルメタクリレート、10.0gの2−ヒドロキシエチルアクリレート、0.8gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル及び10gの酢酸エチルからなる混合物を、1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに6時間重合反応を行った。その後、1gのハイドロキノンモノメチルエーテルを添加して、重合反応を停止した。
次に上記アクリル共重合体溶液に1gの1,2,3−ベンゾトリアゾールを添加し、樹脂固形分が30%になるように酢酸エチルで希釈し、そこへ1.2gのデュラネートP301−75E(旭化成(株)製;固形分75%)を添加したものを片面を離型処理された50μmのPETフィルム上に乾燥後の厚さが25μmになるように塗工して、75℃で5分間乾燥することでOCA(d−3)を得た。
<樹脂層Aの形成>
基材として、厚さ30μmの二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムを用意した。基材の片面に、樹脂(a−1)、MPD−A及びOXE−01がそれぞれ100:50:1の割合で混合された組成物A1を塗布し、熱処理及び乾燥をして、厚さが4μmの樹脂層A1を形成した。
<透明電極層Bの形成>
樹脂層Aの表面に、ITOの焼結体ターゲットを備えたスパッタ装置を用いて、ITOからなる厚さ22nmのITO薄膜を形成した。
<ITO薄膜のパターン加工>
ITO薄膜にフォトマスクを密着させ、超高圧水銀ランプを有する露光機で200mJ/cm2の露光量で樹脂層A1及びITO薄膜を露光し、さらにフォトマスクを介すことなく、200mJ/cm2の露光量で樹脂層A1及びITO薄膜を全面露光した露光後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液で30秒間スプレー現像し、樹脂層A1上にパターン加工された透明電極層B1を形成した。
<組成物Cの調製>
100mLクリーンボトルに、10.0gの化合物(C−1)、2.0gのIC−369及び5.0gのジエチエングリコールを入れ、自転−公転真空ミキサー“あわとり錬太郎”(登録商標)ARE−310((株)シンキー製)で混合して、17.0gの樹脂溶液C1(固形分70.1質量%)を得た。
得られた17.0gの樹脂溶液C1、68.0gの銀粒子を混ぜ合わせ、3本ローラーミル(EXAKT M−50;EXAKT社製)を用いて混練し、85.0gの組成物C1を得た。
<導電パターン形成部材の製造>
樹脂層A1及びパターン加工された透明電極層B1の表面に、組成物C1をスクリーン印刷機で乾燥膜C1の膜厚が5μmになるように塗布し、70℃で10分間乾燥後、所定のフォトマスクを介して超高圧水銀ランプを有する露光機で300mJ/cm2の露光量で露光し、0.2質量%炭酸ナトリウム水溶液を0.1MPaの圧力で30秒間スプレー現像した後、140℃で60分間キュアを行い、導電パターン形成部材1を製造した。
<残渣の評価>
図3に示す導電パターンC1を形成した導電パターン形成部材1について、未露光部分の全光線透過率Tを、NDH−7000SP(日本電色工業(株)製)を用いて、JIS K7361−1に準じて測定した。一方で、組成物Cを塗布していない部位の(樹脂層A単独の)全光線透過率T0を、同様に測定し、T0に対するTの低下率を算出して、以下の判断基準に基づき良/不良の別を判断した。結果を表2に示す。
低下率が10%以下 : 良
低下率が10%超 : 不良
<イオンマイグレーション耐性の評価>
図2に示す導電パターンC1を形成した導電パターン形成部材1を、85℃、85%RHの高温高湿槽に投入し、端子部からDC5Vの電圧を印加して、急激に抵抗値が3桁低下する短絡時間を確認した。計10個の導電パターン形成部材1で同評価を繰り返し、それらの平均値を、イオンマイグレーション耐性の値とした。結果を表2に示す。
透明電極層Bが銀繊維の場合は下記方法により形成した以外は、表1に示す条件の導電パターン形成部材を実施例1と同様の方法で製造し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。
<透明電極層Bの形成>
銀繊維の水分散液(固形分0.2質量%)を樹脂層A2上に塗布し、100℃で5分間乾燥し、厚さ1.0μmからなる銀繊維薄膜を形成した。
<銀繊維薄膜のパターン加工>
銀繊維薄膜にフォトマスクを密着させ、超高圧水銀ランプを有する露光機で200mJ/cm2の露光量で樹脂層A2及び銀繊維薄膜を露光し、さらにフォトマスクを介すことなく、200mJ/cm2の露光量で樹脂層A2及び銀繊維薄膜を全面露光した露光後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液で30秒間スプレー現像し、樹脂層A2上にパターン加工された透明電極層B2を形成した。
(実施例15)
実施例1と同様の方法で、導電パターン形成部材を製造した。
<OCA層Dの形成>
樹脂層A1及びパターン加工した透明電極層B1、導電パターンC1の表面にOCA(d−1)を80℃、圧着圧力0.5MPaの条件でラミネートして、図5に示す積層部材6、及び図6に示す積層部材7をそれぞれ製造した。
積層部材6及び7について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。
(実施例16〜17)
表1に示す導電パターン形成部材を実施例15と同様の方法で製造し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。
表1に示す条件の導電パターン形成部材を実施例1もしくは実施例2と同様の方法で製造し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。
2 導電パターンC
3 層A
4 支持体
5 端子部
6 乾燥膜Cの露光エリア
7 乾燥膜Cの未露光部エリア
8 塗布膜Cの印刷エリア
9 OCA層D
Claims (15)
- 基材上に形成された、カルボキシル基を有する樹脂(a)からなる層A、及び、透明電極層Bの表面に、導電性粒子、及び、二重結合とカルボキシル基とを有する樹脂(c)を含有する組成物Cを塗布して、塗布膜Cを得る、塗布工程と、
前記塗布膜Cを乾燥して乾燥膜Cを得る、乾燥工程と、
前記乾燥膜Cを露光して露光膜Cを得る、露光工程と、
前記露光膜Cを現像してパターンCを得る、現像工程と、
前記パターンCをキュアして導電パターンCを得る、キュア工程と、を備え、
前記導電性粒子に占める粒径0.3〜2.0μmの粒子の割合が、80個数%以上であり、
前記カルボキシル基を有する樹脂(a)の酸価が50〜250mgKOH/gである、導電パターン形成部材の製造方法。 - 前記導電性粒子に占める粒径0.5〜1.5μmの粒子の割合が、80個数%以上である、請求項1記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記組成物Cが、さらに光重合開始剤を含有する、請求項1又は2記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記二重結合とカルボキシル基を有する樹脂(c)が、酸価が50〜250mgKOH/gのアクリル樹脂である、請求項1〜3のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記透明電極層Bが銀を含有し、かつ、前記組成物Cが前記導電性粒子として銀粒子を含む、請求項1〜4のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記透明電極層Bが含有する銀が、繊維状である、請求項5記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記組成物Cが、沸点200℃以上のアルコール系溶剤を含有する、請求項1〜6のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記乾燥工程の温度が、50〜80℃である、請求項1〜7のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記現像工程の現像圧力が、0.02〜0.2MPaである、請求項1〜8のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記組成物Cが、エポキシ樹脂を含有する、請求項1〜9のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記カルボキシル基を有する樹脂(a)からなる層Aの酸価SAと、前記導電パターンCの有機成分酸価SCとの差が、20〜150mgKOH/gである、請求項1〜10のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記組成物Cが、ウレタン結合を有する化合物を含有する、請求項1〜11のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記組成物Cが、シクロヘキサン骨格を有する化合物を含有する、請求項1〜11のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記導電パターンC上に、イソボルニル基を含有するOptical Clear Adhesive層Dを積層する工程を備える、請求項1〜13のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
- 前記導電パターンC上に、ベンゾトリアゾール系化合物を含有するOptical Clear Adhesive層Dを積層する工程を備える、請求項1〜14のいずれか一項記載の導電パターン形成部材の製造方法。
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