JP6112120B2 - 粘着剤組成物、粘着シートおよび積層体 - Google Patents
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Description
特許文献2には、ポリカーボネートなどの透明光学プラスチックおよびガラスなどの光学部材に対して良好な接着性を示し、かつ高温高湿環境下における白化、気泡の発生、剥がれの発生を抑制するために、高分子量ポリマー、低分子量ポリマー、スチレン系重合体等を成分としたアクリル系粘着シートが提案されている。
特許文献3には、メタアクリル系共重合体(A)100質量部と、ビスフェノール構造を有するジ(メタ)アクリレート(B)を0.01〜10質量部と、(メタ)アクリロイル基を3〜10を有する多官能アクリル系化合物(C)を1〜30質量部と、水素引抜型光重合開始剤を0.1〜10質量部と、分子内にイソシアネート基を2個以上有するイソシアネート系架橋剤を0.01〜10質量部と、カルボキシル基と反応する有機官能基とを有するシラン化合物を0.01〜3質量部とを含有し、
ジ(メタ)アクリレート(B)の配合量と、多官能アクリル系化合物(C)の配合量との合計量が3〜40質量部であるとともに、多官能アクリル系化合物(C)の配合量が、ジ(メタ)アクリレート(B)の配合量よりも大きい粘着剤組成物が提案されている。
特許文献4には、モノマー成分の97質量パーセント以上が活性水素を持たない(メタ)アクリル酸アルキルエステルからなる重合体(A)および活性エネルギー線硬化型化合物(B)ならびに光重合開始剤(C)を含む組成物を活性エネルギー線で硬化させてなる低極性表面用粘着剤が提案されている。また、実施例2には、モノマー成分の2−エチルヘキシルアクリレートの単独重合体100質量部に、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレート2質量部と、光重合開始剤0.6質量部とを含有する粘着剤が記載されている(実施例2参照)。
さらに、特許文献3においては、高温高湿下において粘着剤組成物が黄変することが本発明者らの検討により明らかとなった。
また、特許文献4においては、高温高湿下での耐久性が劣ることが本発明者らの検討により明らかとなった。
[1] (A)単官能(メタ)アクリルモノマー、及び、単官能(メタ)アクリルモノマーを重合してなるプレポリマーの少なくとも一方と、
(B)下記一般式(1)で表される、ビスフェノールA構造を有するジ(メタ)アクリレートと、
(C)前記(B)を除く、多官能(メタ)アクリレートとを含み、
前記(A)と前記(B)と前記(C)との合計質量中に、前記(A)を72.5〜97質量%、前記(B)を3〜25質量%、前記(C)を0〜2.5質量%含有する
ことを特徴とする粘着剤組成物。
[2] 前記(A)と前記(B)と前記(C)との合計質量に対し、重合開始剤(D)を0.05〜3.5質量%含有する[1]に記載の粘着剤組成物。
[3] 分子内にイソシアネート基を2個以上有するイソシアネート基含有化合物を含有しない、[1]又は[2]に記載の粘着剤組成物。
[4] [1]〜[3]のいずれかに記載の粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する粘着シート。
[5] [4]に記載の粘着シートの粘着剤層の一方の表面、または両表面に剥離シートが積層されていることを特徴とする剥離シート付き粘着シート。
[6] [4]に記載の粘着シートの粘着剤層が透明プラスチックに貼合されていることを特徴とする積層体。
[7] 前記透明プラスチックは、ポリカーボネートである[6]に記載の積層体。
本発明において、(A)成分は、単官能(メタ)アクリルモノマー、プレポリマー(X)をそれぞれ単独で使用してもよい。また、両者を混合して用いてもよい。
本発明において、単官能(メタ)アクリルモノマーは、アルキル(メタ)アクリレート(A1)、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)などを用いることができる。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)は、アルキル基を有する単官能(メタ)アクリレートである。アルキル基は直鎖、分岐鎖のいずれでもよい。アルキル基の炭素数は1〜14が好ましく、2〜12がより好ましく、4〜10が特に好ましい。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)の具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、s−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、イソペンチル(メタ)アクリレート、へキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレートなどがあげられる。これらは単独または組み合わせて使用できる。
本発明では、単官能(メタ)アクリルモノマーとして、カルボキシル基含有単官能(メタ)アクリルモノマー、ヒドロキシル基含有単官能(メタ)アクリルモノマー、アミド基含有単官能(メタ)アクリルモノマーを使用することもできる。これらは単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。また、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)とアルキル(メタ)アクリレート(A1)と組み合わせて使用することもできる。アルキル(メタ)アクリレート(A1)と極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)とを併用する場合は、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)の含有量は、単官能(メタ)アクリレートの全量中に0〜20質量%であることが好ましく、0〜10質量%であることがより好ましく、0〜5質量%であることが特に好ましい。このような含有量にすることにより、透明性に影響を与えることなく優れた粘着物性を付与できる。
本発明においては、(A)成分は、単官能(メタ)アクリルモノマーを、あらかじめ重合させ、プレポリマーとして用いることもできる。プレポリマーは、アルキル(メタ)アクリレート(A1)、またはアルキル(メタ)アクリレート(A1)と極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)との混合物に、光重合開始剤(D’)を添加し、光照射によって得ることができる。この場合、必要に応じて連鎖移動剤を添加することも可能である。単官能(メタ)アクリルモノマーのプレポリマー化に用いる重合開始剤(D’)としては、後述する重合開始剤(D)と同様のものを用いることができる。単官能(メタ)アクリルモノマーのプレポリマー化に用いる重合開始剤(D’)の量は、単官能(メタ)アクリルモノマー100質量部に対し、0.001〜1質量部が好ましく、0.005〜0.5質量部がより好ましい。上記範囲内であれば、所望の粘度のプレポリマーを得ることができる。
本発明では、ジ(メタ)アクリレートとして、下記一般式(1)で表される、ビスフェノールA構造を有するジ(メタ)アクリレート(以下、単に「ジ(メタ)アクリレート(B)」とする。)を用いる。本発明の粘着剤組成物を加熱したり紫外線等の活性エネルギー線を照射したりすることにより、(A)成分と、ジ(メタ)アクリレート(B)との間においてラジカル重合による架橋が生じ、結果として3次元ポリマー構造が形成される。
本発明の粘着剤組成物は、上述したジ(メタ)アクリレート(B)を除く、多官能(メタ)アクリレート(C)をさらに含有してもよい。
重合開始剤(D)は、光重合開始剤(D1)及び熱重合開始剤(D2)から選ばれる少なくとも一種を用いることができる。重合開始剤(D)の配合量は、上述した(A)成分と、上述したジ(メタ)アクリレート(B)と、上述した多官能(メタ)アクリレート(C)との合計質量に対して0.1〜3.5質量%が好ましく、0.1〜3.0質量%が特に好ましい。配合量が上記下限値以上であれば重合率が高くなり、粘着保持力が高くなりやすい。上記上限値以下であれば、分子量およびゲル分率が高く粘着耐久性が向上し、また黄変しにくく透明性が向上しやすい。
水素引抜型光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、トリメチルベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4−フルオロベンゾフェノン、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン、テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、〔4−(メチルフェニルチオ)フェニル〕フェニルメタノン等のベンゾフェノン類;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等のチオキサントン類等が挙げられる。
光重合開始剤(D1)は単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
有機化酸化物系重合開始剤としては、例えば、t−ヘキシルパーオキシネオドデカネート、t−ブチルパーオキシネオドデカネート、t−ブチルパーオキシネオヘプタネート、ラウリルパーオキサイド、ジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエイト、t−ヘキシルパーオキシ−2−ヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート等が挙げられる。
アゾ系重合開始剤としては、例えば、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(イソブチレイト)、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタノイックアシッド)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジサルフェイト ジハイドレイト、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジハイドロクロライド、2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]n−ハイドレイトが挙げられる。
本発明の粘着剤組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で、例えば、粘着付与剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系化合物等の光安定剤、酸化防止剤、金属腐食防止剤、防錆剤、帯電防止剤などの他の添加剤が含まれてもよい。
粘着付与剤として、例えば、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、クマロンインデン系樹脂、スチレン系樹脂、キシレン系樹脂、フェノール系樹脂、石油樹脂などが挙げられる。
シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物などが挙げられる。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、ラクトン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤等が挙げられる。これら酸化防止剤は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
金属腐食防止剤としては、粘着剤の相溶性や効果の高さから、ベンゾトリアゾール系樹脂が好ましい。
本発明の粘着シートは、上述した粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する。本発明の粘着シートは、片面粘着シートでも両面粘着シートでもよい。
片面粘着シートとしては、フィルム等の支持体上に粘着剤層が積層した多層シート等が挙げられる。該多層シートの粘着剤層上に、さらに、剥離シートが積層してもよい。また、支持体と粘着剤層との間に他の層を設けてもよい。
両面粘着シートとしては、粘着剤層からなる単層シート、粘着剤層を複数積層した多層シート、粘着剤層と該粘着剤層以外の粘着剤層を積層した多層シート、支持体の両面に粘着剤層が積層した多層シート、支持体の片面に粘着剤層が積層し、他方の面に該粘着剤層以外の粘着剤層が積層した多層シート、これらの単層シートまたは多層シートの片面または両面に剥離シートが積層した多層シート等が挙げられる。
本発明の剥離シート付き粘着シートは、粘着シートの粘着剤層の一方の表面、または両表面に剥離シートが形成された構造を有する。本発明の剥離シート付き両面粘着シートの構成について説明する。図1に、剥離シート付き両面粘着シートを示す。図1に示されるように、剥離シート付き両面粘着シート1は、粘着剤層11と剥離シート12a、12bとを備える。上記剥離シート付き両面粘着シート1は、使用前は、粘着剤層11が露出しないように、その少なくとも片面、好ましくは両面に剥離シート12が積層された剥離シート付き両面粘着シートの状態である。
剥離シート12aおよび12bは、少なくとも片面に離型性を有するシートであり、剥離シート用基材と該剥離シート用基材の片面に設けられた剥離剤層とを有する剥離性積層シート、あるいは、低極性基材としてポリエチレンフィルムやポリプロピレンフィルム等のポリオレフィンフィルムが挙げられる。
剥離性積層シートにおける剥離シート用基材としては、紙類、高分子フィルムが使用される。剥離剤層を構成する剥離剤としては、例えば、汎用の付加型もしくは縮合型のシリコーン系剥離剤や長鎖アルキル基含有化合物が用いられる。特に、反応性が高い付加型シリコーン系剥離剤が好ましく用いられる。
シリコーン系剥離剤としては、具体的には、東レ・ダウコーニングシリコーン社製のBY24−4527、SD−7220等や、信越化学工業(株)製のKS−3600、KS−774、X62−2600などが挙げられる。また、シリコーン系剥離剤中にSiO2単位と(CH3)3SiO1/2単位あるいはCH2=CH(CH3)SiO1/2単位を有する有機珪素化合物であるシリコーンレジンを含有することが好ましい。シリコーンレジンの具体例としては、東レ・ダウコーニングシリコーン社製のBY24−843、SD−7292、SHR−1404等や、信越化学工業(株)製のKS−3800、X92−183等が挙げられる。
粘着シートの製造方法としては、剥離シート12b上に粘着剤組成物を塗工し、剥離シート12aを重ねた後に熱または活性エネルギー線照射によるラジカル重合によって粘着剤組成物を硬化させて粘着剤層11を形成する。このようにして剥離シート付き両面粘着シート10を得ることができる。
本発明の粘着剤組成物を硬化させた粘着剤層11はエージングが不要である。このため、本発明の剥離シート付き両面粘着シート1は、生産性良く製造できる。
粘着剤層11の厚さは、貼り合せる対象物や求められる緩衝力等により調整することが望ましいが、0.01〜1mmが好ましく、0.02〜0.3mmがより好ましい。
紫外線照射条件は、365nmを中心とした分光感度を持つ紫外線照度計で計測した場合に放射照度が0.1mW/cm2以上、光量は500mJ/cm2以上が望ましい。前記下限値以上であれば、ゲル分率が高く、所望の粘着耐久性が得られる。
光源としては、ケミカルランプやブラックランプ等の紫外線蛍光ランプ、高圧水銀灯、低圧水銀灯、超高圧水銀灯、水銀キセノンランプ、メタルハライドランプ、LEDランプ、カーボンアーク、キセノンアーク等が用いられる。電子線としては、例えば、コックロフトワルト型、バンデクラフ型、共振変圧型、絶縁コア変圧器型、直線型、ダイナミトロン型、高周波型等の各種電子線加速器から放出される電子線を使用できる。
加熱の場合は、通常の加熱手段を採用できる。例えば、温風乾燥機、電熱ヒーター、IRヒーター等が挙げられる。加熱温度は80〜150℃で、加熱時間は5〜20分間が好ましい。
本発明の積層体の一実施形態について説明する。本発明の積層体は、上述した粘着シートが透明プラスチックに貼合された構造を有する。例えば、本実施形態の積層体2は、透明プラスチック21と光学部材22とが、両面粘着シート1の粘着剤層11によって貼合されたものである(図2参照)。
透明プラスチック21はアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリカーボネート樹脂の表層にアクリル樹脂を積層した多層樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリスチレン樹脂、MMA-スチレン共重合樹脂(MS樹脂)等の板状基板またはフィルムである。中でも、透明プラスチック21はポリカーボネート樹脂から構成されることが好ましい。
光学部材22としては、例えば透明導電フィルム、偏光板、波長板などが挙げられる。
(製造例X1)
窒素ガス導入管と攪拌装置を備えた反応容器にアルキル(メタ)アクリレート(A1)として2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)100質量部、プレポリマー製造用光重合開始剤(D‘)として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル-プロパン−1−オン(D1)0.02質量部を仕込んだ。容器内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら365nmに出力ピークを有する紫外線を照射して粘度1,000mPa・secのプレポリマーX1を得た。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)として2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)85部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)としてアクリル酸5質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート10質量部とした以外は、製造例1と同様にしてプレポリマーX2を製造した。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)として2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)80質量部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)として4−ヒドロキシブチルアクリレート20質量部とした以外は、製造例1と同様にしてプレポリマーX3を製造した。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)としてn−ブチルアクリレート95質量部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)としてn−ブチルメタクリレート5質量部とした以外は、製造例1と同様にしてプレポリマーX4を製造した。
プレポリマー(X1)90質量部、アルキル(メタ)アクリレート(A1)として2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)5質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(2)DMA)5質量部、重合開始剤(D)として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン0.5質量部を混合し、粘着剤組成物を調製した。得られた粘着剤組成物を2枚の剥離処理したポリエステルフィルム(三菱樹脂(株)製、MRV#50および帝人デュポンフィルム(株)製、A50#50)に硬化後の粘着シートの厚さが200μmとなるように挟み、ブラックランプで片面から剥離処理したポリエステルフィルム越しに、365nmの積算光量が500mJ/cm2となるように紫外線を照射して粘着シートを作製した。積算光量は、ウシオ電機株式会社製の紫外線積算光量計UIT−150−AでセンサーUVD−C365を用いて測定した。
配合組成物をプレポリマー(X2)97質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(30)DMA)3質量部とした以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
配合組成物をプレポリマー(X3)95質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(30)DMA)5質量部とした以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
配合組成物をプレポリマー(X4)95質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(30)DMA)と5質量部とした以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)として2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)90質量部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)としてアクリル酸5質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(30)DMA)5質量部、重合開始剤(D)として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン3質量部を混合し、粘着剤組成物を調製した。実施例1と同様にして、得られた粘着剤組成物から粘着シートを作製した。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)として2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)95質量部とし、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)を含有しない以外は実施例5と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)としてn−ブチルアクリレート(BA)80質量部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)として4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)5質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(30)DMA)15質量部とした以外は実施例5と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)としてn−ブチルアクリレート(BA)80質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(2)DMA)20質量部とし、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)を含有しない以外は実施例5と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)として2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)93質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(30)DMA)7質量部、重合開始剤(D)としてt−ヘキシルパーオキシネオドデカネート1質量部を配合して粘着剤組成物を調製した。得られた粘着剤組成物を2枚の剥離処理したポリエステルフィルムに硬化後の粘着シートの厚さが200μmとなるように挟み、温風乾燥機にて100℃10分間加熱して粘着シートを作製した。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)としてn−ブチルアクリレート(BA)95質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(2)DMA)5質量部とした以外は実施例9と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
配合組成物をプレポリマー(X2)90質量部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)としてアクリル酸(AA)3質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(2)DMA)7質量部とした以外は、実施例1と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)として2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)70質量部、n−ブチルアクリレート(BA)21質量部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)としてアクリル酸(AA)3質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)2質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(30)DMA)3質量部、多官能(メタ)アクリレート(C)としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート1質量部とした以外は実施例5と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
配合組成物をプレポリマー(X1)89質量部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)としてアクリル酸(AA)4質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)1質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(30)DMA)5質量部、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(2)DMA)1質量部とした以外は実施例1と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
重合開始剤(D)の添加量を4質量部とした以外は実施例4と同様にして試料を作製し、試験および評価をおこなった。
ジ(メタ)アクリレート(B)としてのEO(2)DMAを用いず、多官能(メタ)アクリレート(C)としてのジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを5質量部用いた以外は実施例1と同様にして試料を作製し、試験および評価をおこなった。
ジ(メタ)アクリレートとしてのEO(30)DMAを用いず、多官能(メタ)アクリレート(C)としてのジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを5質量部用いた以外は実施例5と同様にして試料を作製し、試験および評価をおこなった。
EO(30)DMAの添加量を2質量部とした以外は実施例6と同様にして試料を作製し、試験および評価をおこなった。
EO(2)DMAの添加量を30質量部とした以外は実施例8と同様にして試料を作製し、試験および評価をおこなった。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)として2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)90質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(30)DMA)5質量部、多官能(メタ)アクリレート(C)としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート5質量部とした以外は実施例5と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製して、試験および評価をおこなった。
配合組成物を、プレポリマー(X1)74質量部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)としてアクリル酸(AA)4質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)1質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(2)DMA)1質量部、多官能(メタ)アクリレート(C)としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート20質量部とした以外は実施例1と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製して、試験および評価をおこなった。
配合組成物をプレポリマー(X4)82質量部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)として4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)5質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(EO(2)DMA)10質量部、多官能(メタ)アクリレート(C)としてPEG600ジアクリレート3質量部とした以外は実施例1と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製して、試験および評価をおこなった。
アルキル(メタ)アクリレート(A1)として2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)50質量部、n−ブチルアクリレート(BA)40質量部、極性基含有単官能(メタ)アクリルモノマー(A2)としてアクリル酸(AA)5質量部、ジ(メタ)アクリレート(B)としてエチレンオキシド変性ビスフェノールFジアクリレート(EO(2)FDA)5質量部、とした以外は実施例5と同様にして粘着剤組成物を調製し、粘着シートを作製した。
(積層体の作製)
実施例および比較例で得られた各粘着シートの片面を、幅55mm、長さ80mm、厚さ2mmのポリカーボネートシートの表層にアクリル樹脂、ハードコート層を積層した多層シート上(ユーピロンシートMR58、三菱ガス化学株式会社製)のポリカーボネート側に貼合した。粘着シートのもう一方の面に透明導電性フィルム(テトライトTCF 尾池工業株式会社製)の導電側を貼り合せ、はみ出した部分をポリカーボネートシートの寸法に合わせて切断した。40℃、0.5MPa、30分間オートクレーブ処理をして貼合試験片を得た。
上記の貼合試験片の初期透明性を目視観察した後、初期粘着力を測定した。
各剥離シート付き粘着シートを幅25mm、長さ50mmに裁断後、剥離処理したポリエステルフィルムを剥がしてユーピロンMR58のポリカーボネート面に2kgf荷重ロールで圧着し、常温で30分間放置した。その後、引張試験機(型式:オートグラフAGS−J、株式会社島津製作所製)を用い、JIS−Z0237に準じて引張速度300mm/分で180度剥離した際の剥離力を測定し、その剥離力を初期粘着力(N/25mm)とした。
上記貼合試験片を湿熱環境(85℃/相対湿度85%)下に24時間保管し、保管後の各貼合試験片を目視で観察した。「発泡・浮き・剥がれ」「透明性」「色変化」を下記基準で評価した。
「発泡・浮き・剥がれ」
◎:発泡・浮き・剥がれが全くない
○:発泡・浮き・剥がれがほとんどない。
×:発泡・浮き・剥がれが目視で確認できる。
「透明性」
◎:試験前の状態と比較して全く変化がなく透明である。
○:試験前の状態と比較してほぼ変化がなく、透明に近い。
×:試験前の状態と比較して白化した。
「色変化」
◎:試験前の状態と比較して変化なく無色である。
○:試験前の状態と比較してほぼ変化がなく、無色に近い。
×:試験前の状態と比較して黄着色した。
剥離処理したポリエステルフィルム間で製造された粘着シート約0.5gを秤量して、重量W1(g)を求めた。これをサンプル瓶に採取し、酢酸エチルを約50g加えて40℃24時間静置した。該サンプル瓶の内容物を150メッシュのステンレス製金網(重量W2(g))にて濾過し、金網および残留物を100℃1時間乾燥させた全体の重量W3(g)を測定した。ゲル分率はこれらの測定値から下記数式1により算出した。
さらに、実施例1〜17のいずれも耐湿熱白化試験後に発泡・浮き・剥がれが生じず耐久性を有する一方で、比較例1〜7のいずれも耐湿熱試験後は発泡・浮き・剥がれが生じて耐久性が悪化した。
その理由は以下によるものと推測される。粘着剤の透明性が劣る原因は、3次元ポリマー構造が不均一となり、水分子が侵入する空間が形成されるためと考えられる。本発明の粘着剤組成物は、ビスフェノールA構造のπ電子同士が引き合う力(π電子相互作用)により、形成されるポリマー構造が均一となり、水分子が侵入する空間が制限される(狭くなる)ため、水分子が侵入しにくくなり、湿熱白化が起こりにくくなったと考えられる。
11 粘着剤層
12a、12b 剥離シート
2 積層体
21 透明プラスチック
22 光学部材
Claims (3)
- 透明プラスチックと光学部材とが、粘着シートの粘着剤層によって貼合された積層体であって、
前記透明プラスチックは、ポリカーボネート樹脂の基板またはフィルムであり、
前記光学部材が、透明導電フィルム、偏光板又は波長板であり、
前記粘着剤層が、
(A)単官能(メタ)アクリルモノマー、及び、単官能(メタ)アクリルモノマーを重合してなるプレポリマーの少なくとも一方と、
(B)下記一般式(1)で表される、ビスフェノールA構造を有するジ(メタ)アクリレートと、
(C)前記(B)を除く、多官能(メタ)アクリレートとを含む粘着剤組成物であって、
前記(A)と前記(B)と前記(C)との合計質量中に、前記(A)を72.5〜97質量%、前記(B)を3〜25質量%、前記(C)を0〜2.5質量%含有する粘着剤組成物の硬化物である積層体。
- 前記粘着剤組成物は、前記(A)と前記(B)と前記(C)との合計質量に対し、重合開始剤(D)を0.05〜3.5質量%含有する請求項1に記載の積層体。
- 前記粘着剤組成物は、分子内にイソシアネート基を2個以上有するイソシアネート基含有化合物を含有しない、請求項1又は2に記載の積層体。
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