JP6112105B2 - 第4級塩の除去方法 - Google Patents
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Description
項1. 第4級塩を含有する有機溶剤溶液に、アニオン性官能基を有する化合物(a1)及びカルボキシル基又はスルホン酸基を少なくとも1種以上含有する重合体(a2)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含有する水溶液を接触させ、有機溶剤から第4級塩を除去する、第4級塩の除去方法。
項2. 前記第4級塩を含有する有機溶剤溶液が、アルカリ性水溶液で洗浄したものである上記項1に記載の第4級塩の除去方法。
項3. 前記第4級塩がアンモニウム塩である上記項1又は2記載の第4級塩の除去方法。
項4. 前記第4級塩の総炭素数が10〜40の範囲である上記項1〜3のいずれかに記載の第4級塩の除去方法。
項5. 前記成分(a1)が、酢酸、炭酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル酸、マロン酸、クエン酸、酒石酸、グルコン酸、リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸及びこれらのアルカリ金属塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である上記項1〜4のいずれかに記載の第4級塩の除去方法。
項6. 前記成分(a2)が、ポリアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリスチレンスルホン酸、カルボキシメチルセルロース及びこれらのアルカリ金属塩又はアルカリ金属部分塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である上記項1〜5のいずれかに記載の第4級塩の除去方法。
項7. 前記水溶液のpHを1.5〜13.5に調整する上記項1〜6のいずれかに記載の第4級塩の除去方法。
第4級塩として塩化トリオクチルメチルアンモニウムを0.8g含むトルエン溶液50gに、除去剤としてポリリン酸6.3gを含有する水溶液30gを25℃、30分間、二相を攪拌することによって接触させた。次いで有機相と水相とを分離し、有機相をエバポレーターで60℃で1時間減圧濃縮し、得られた第4級塩の重量を測定した。そして、この処理後の有機層に含まれる第4級塩の重量と処理前の有機相に含有されていた第4級塩の重量とから、以下の式に従い除去率を算出したところ、74%であった。
除去率(%)=(処理前の有機相に含まれる第4級塩の重量−処理後の有機相中に含まれる第4級塩の重量)×100/処理前の有機相に含まれる第4級塩の重量
除去剤をグルタル酸2.6gとした以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は75%であった。
第4級塩を塩化ジアルキルジメチルアンモニウム(アルキル鎖がC8〜C18の混合物)0.75gとした以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は70%であった。
除去剤をピロリン酸4.6gとした以外は実施例3と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は89.0%であった。
第4級塩を塩化ジデシルジメチルアンモニウム0.80gとし、除去剤を酢酸ナトリウム1.8gとした以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は98.8%であった。
除去剤を炭酸水素ナトリウム1.8gとした以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は80.0%であった。
除去剤をリン酸2.2gとした以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は86.3%であった。
除去剤をピロリン酸3.6gとした以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は93.8%であった。
除去剤をポリリン酸7.0gとした以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は90.0%であった。
除去剤をコハク酸2.2gとし、水溶液のpHを水酸化ナトリウムで13.5に調整した以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は91.3%であった。
除去剤をグルタル酸2.9gとし、水溶液のpHを水酸化ナトリウムで13.5に調整した以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は97.5%であった。
除去剤をクエン酸4.2gとし、水溶液のpHを水酸化ナトリウムで13.5に調整した以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は91.3%であった。
除去剤をポリアクリル酸ナトリウム(分子量2000(ゲルパーメーションクロマトグラフィー法によるポリスチレン換算値、以下、除去剤の分子量はゲルパーメーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算値である))1.6gとし、水溶液のpHを硫酸で2.0に調整した以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は93.8%であった。
除去剤をポリアクリル酸ナトリウム(分子量6000)1.6gとし、水溶液のpHを硫酸で1.7に調整した以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は92.5%であった。
除去剤をポリアクリル酸ナトリウム(分子量50000)1.6gとし、水溶液のpHを硫酸で1.6に調整した以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は98.8%であった。
除去剤をポリアクリル酸(分子量6000)1.6g(pH2.0)とした以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は86.3%であった。
除去剤として日油(株)製ポリマレイン酸(商品名:ノンポール(登録商標)PMA−50W)をポリマレイン酸固形分が1.6g(pH1.4)となる量で使用した以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は86.3%であった。
除去剤をポリアクリル酸/スルホン酸共重合体ナトリウム(分子量6000)1.6gとし、水溶液のpHを硫酸で2.0に調整した以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は96.3%であった。
除去剤をポリアクリル酸ナトリウム(分子量2000)1.6g(pH8.0)とした以外は実施例3と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は75.0%であった。
除去剤をポリアクリル酸ナトリウム(分子量50000)1.6g(pH8.3)とした以外は実施例3と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は97.0%であった。
除去剤をポリアクリル酸(分子量6000)1.6g(pH2.0)とした以外は実施例3と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は88.0%であった。
除去剤をポリスチレンスルホン酸ナトリウム(分子量70000)1.6gとし、水溶液のpHを硫酸で1.1に調整した以外は実施例3と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は92.0%であった。
除去剤をポリアクリル酸/マレイン酸ナトリウム(分子量60000)1.6g(pH7.9)とした以外は実施例3と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は81.3%であった。
除去剤をポリアクリル酸/スルホン酸共重合体ナトリウム(分子量6000)1.6g(pH7.3)とした以外は実施例3と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は68.0%であった。
除去剤をポリアクリル酸(分子量6000)1.6g(pH2.0)とした以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は99.0%であった。
除去剤をポリアクリル酸ナトリウム(分子量6000)1.6gとし、水溶液のpHを水酸化ナトリウムで13.5に調整した以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は96.3%であった。
除去剤をポリスチレンスルホン酸ナトリウム(分子量70000)1.6g(pH5.4)とした以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は91.3%であった。
第4級塩として塩化トリオクチルメチルアンモニウムを0.8g含むトルエン溶液50gを、事前に水酸化ナトリウム0.8g溶解した水溶液32gで処理した以外は実施例16と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は95.0%であった。
第4級塩として塩化トリオクチルメチルアンモニウムを0.8g含むトルエン溶液50gを、事前に水酸化ナトリウム0.8g溶解した水溶液32gで処理した以外は実施例17と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は92.2%であった。
除去剤を用いない以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は9.3%であった。
除去剤を用いず、水溶液のpHを硫酸でpH1.2にした以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は0%であった。
除去剤を用いず、水溶液のpHを水酸化ナトリウムでpH13.5とした以外は実施例1と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は1.3%であった。
除去剤を用いない以外は実施例3と同様の操作で行った。エマルジョンを形成したため分離できなかった。
除去剤を用いず、水溶液のpHを硫酸でpH1.2にした以外は実施例3と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は0%であった。
除去剤を用いず、水溶液のpHを水酸化ナトリウムでpH13.5にした以外は実施例3と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は17.3%であった。
除去剤を用いない以外は実施例5と同様の操作で行った。エマルジョンを形成したため分離できなかった。
除去剤を用いず、水溶液のpHを硫酸でpH1.2にした以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は0%であった。
除去剤を用いず、水溶液のpHを水酸化ナトリウムでpH13.5にした以外は実施例5と同様の操作で行った。第4級塩の除去率は21.3%であった。
Claims (6)
- 第4級塩を含有する有機溶剤溶液に、カルボキシル基又はスルホン酸基を少なくとも1種以上含有する重合体(a2)を含有する水溶液を接触させ、有機溶剤から第4級塩を除去する、第4級塩の除去方法であって、
前記有機溶剤が、トルエン、キシレン、クロロホルム、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸ブチル、及びジエチルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種である、第4級塩の除去方法。 - 前記第4級塩を含有する有機溶剤溶液が、アルカリ性水溶液で洗浄したものである請求項1に記載の第4級塩の除去方法。
- 前記第4級塩がアンモニウム塩である請求項1又は2記載の第4級塩の除去方法。
- 前記第4級塩の総炭素数が10〜40の範囲である請求項1〜3のいずれかに記載の第4級塩の除去方法。
- 前記成分(a2)が、ポリアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリスチレンスルホン酸、カルボキシメチルセルロース及びこれらのアルカリ金属塩又はアルカリ金属部分塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれかに記載の第4級塩の除去方法。
- 前記水溶液のpHを1.5〜13.5に調整する請求項1〜5のいずれかに記載の第4級塩の除去方法。
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