JP6103327B2 - 高い流動性を有するポリカーボネート及びその製造方法 - Google Patents
高い流動性を有するポリカーボネート及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6103327B2 JP6103327B2 JP2015544019A JP2015544019A JP6103327B2 JP 6103327 B2 JP6103327 B2 JP 6103327B2 JP 2015544019 A JP2015544019 A JP 2015544019A JP 2015544019 A JP2015544019 A JP 2015544019A JP 6103327 B2 JP6103327 B2 JP 6103327B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- polycarbonate
- hydroxyphenyl
- diphenol
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims description 60
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims description 58
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 23
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- -1 diphenol compound Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 17
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 15
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 15
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 13
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- UKDOTCFNLHHKOF-FGRDZWBJSA-N (z)-1-chloroprop-1-ene;(z)-1,2-dichloroethene Chemical group C\C=C/Cl.Cl\C=C/Cl UKDOTCFNLHHKOF-FGRDZWBJSA-N 0.000 claims description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VPAXWVYVHOSSPK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-[2-(3-bromo-2-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CC(C)(C1=CC=CC(Br)=C1O)C1=CC=CC(Br)=C1O VPAXWVYVHOSSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(Cl)=C1 XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQCACQIALULDSK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RQCACQIALULDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims description 2
- MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N carbonyl bromide Chemical compound BrC(Br)=O MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 2
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 4-[[(2r)-1-(1-benzothiophene-3-carbonyl)-2-methylazetidine-2-carbonyl]-[(3-chlorophenyl)methyl]amino]butanoic acid Chemical compound O=C([C@@]1(N(CC1)C(=O)C=1C2=CC=CC=C2SC=1)C)N(CCCC(O)=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Chemical group 0.000 description 2
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Chemical group 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N [3-octadecanoyloxy-2,2-bis(octadecanoyloxymethyl)propyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N sodium;methanol;methanolate Chemical compound [Na+].OC.[O-]C SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
- C08G64/1608—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/18—Block or graft polymers
- C08G64/183—Block or graft polymers containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/22—General preparatory processes using carbonyl halides
- C08G64/24—General preparatory processes using carbonyl halides and phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/26—General preparatory processes using halocarbonates
- C08G64/28—General preparatory processes using halocarbonates and phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
を含む:
を含んでなることを特徴とする:
250mLのフラスコ(flask)にMethylene chloride100mL、4−Acetoxybenzoic acid6g、そして、DMF(Dimethylformamide)1〜2滴を投入した後、Oxalyl chloride2.92mLをゆっくり注入し、2時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧して除去し、残った物質をethyl acetate(EA)100mLに溶解させた後、これに、ポリプロピレングリコール(PPG)16.6gとトリエチルアミン(TEA)6.9mLをEA50mLに溶解させた溶液をフラスコにゆっくり注入した。その後、90℃で環流させながら8時間反応させた。反応終了後、水とEAで後処理した後、EA層を飽和炭酸水素ナトリウム(saturated sodium bi−carbonate)で洗浄した。その後、Magnesium sulfateでEA層から水分を除去した後、濾過(filter)後、減圧してEAを除去した。その後、残った物質にEthanol150mLを投与し、0℃に冷却した。これに、Sodium methoxide methanol solution0.94mLをゆっくり投与し、1時間反応させた後、1N−HCl 10mLを投与し、EAと水で後処理した。その後、EA層の水分をMagnesium sulfateで除去し、濾過(filter)後、減圧してEAを除去した。収得したコモノマー、Hydroxybenzoate−PPG(HB−PPG)の構造は、1H NMR(Varian 500MHz)を通じて確認した(下記の図1参照)。
重合反応器に水2044g、NaOH140g、BPA(Bisphenol A)232gを入れ、N2雰囲気下で混合して溶解させた。これに、PTBP(para−tert butylphenol)4.60gと先に製造されたPPG−HB0.116gをMC(Methylene chloride)で溶解して入れた。その後、TPG(triphosgene)128gをMCに溶解して、pHを11以上に維持させながら1時間投入して反応させた後、10分後にTEA(triethylamine)46gを入れてカップリング(Coupling)反応させた。総反応時間1時間20分が経過した後、pHを4に下げてTEAを除去し、蒸留水で3回洗浄して、生成された重合体のpHを6〜7中性に合せた。このように得た重合体をメタノールとヘキサン混合溶液で再沈殿させて収得した後、これを120℃で乾燥して、最終コポリカーボネート樹脂を得、その構造は、1H NMR(Varian 500MHz)を通じて確認した(下記の図2参照)。
製造されたコポリカーボネート樹脂に、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト0.05重量部、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.01重量部、ペンタエリスリトールテトラステアレート0.03重量部を添加し、ベント付きHAAK Mini CTWを用いてペレット化した後、HAAK Minijet射出成形機を用いてシリンダー温度300℃、金型温度120℃で射出成形することで、試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを0.232g(0.10重量%)及びビスフェノールAを231.7g(99.90重量%)使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを0.464g(0.20重量%)及びビスフェノールAを231.5g(99.80重量%)使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを0.696g(0.30重量%)及びビスフェノールAを231.3g(99.70重量%)使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを0.928g(0.40重量%)及びビスフェノールAを231g(99.60重量%)使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを1.16g(0.50重量%)及びビスフェノールAを230.8g(99.50重量%)使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを2.32g(1.00重量%)及びビスフェノールAを229.7g(99.00重量%)使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを使用せずにPTBP(para−tert butylphenol)3.30gを使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを使用しなかったこと以外は、前記実施例1と同様の方法でポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを使用せずにPTBP(para−tert butylphenol)5.10gを使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを使用せずにPTBP(para−tert butylphenol)5.4gを使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを使用せずにPTBP(para−tert butylphenol)6.5gを使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを4.64g(2.00重量%)及びビスフェノールAを227.3g(98.00重量%)使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
前記実施例1において、コモノマーを6.96g(3.00重量%)及びビスフェノールAを225.0g(97.00重量%)使用したこと以外は、前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート及びその射出試片を製造した。
Claims (14)
- 前記ビスフェノール化合物は、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA;BPA)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノールZ;BPZ)、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−ブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−クロロフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、α,ω−ビス[3−(ο−ヒドロキシフェニル)プロピル]ポリジメチルシロキサンからなる群から選択される1種以上の化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のポリカーボネート。
- 前記カーボネート前駆物質が、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ブロモホスゲンからなる群から選択される1種以上の化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のポリカーボネート。
- 前記ポリカーボネートは、重量平均分子量が20,000〜100,000g/molであることを特徴とする、請求項1に記載のポリカーボネート。
- 前記ポリカーボネートは、MFR値が15〜30であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネート。
- (1)下記化学式1の脂肪族多価アルコール−置換ジフェノール化合物0.05〜0.8重量%と、ビスフェノール化合物99.2〜99.95重量%とを混合してジフェノール混合物を準備する混合段階と、
(2)前記ジフェノール混合物を塩基性媒質に溶解させた後、前記ジフェノール混合物が溶解されたジフェノール溶液に有機溶媒を添加して反応混合物を収得する溶解段階と、
(3)前記溶解段階で収得される反応混合物に、前記ジフェノール混合物1モルを基準としてカーボネート前駆物質1.0〜1.2モルを注入して界面重合させてポリカーボネートを収得する重合段階と、
を含むことを特徴とする、ポリカーボネートの製造方法:
であって、前記ポリカーボネートは、ノッチ付き衝撃強度が700〜900J/mである、ポリカーボネートの製造方法。 - 前記溶解段階において、前記塩基性媒質が塩基性化合物の水溶液であることを特徴とする、請求項6に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記塩基性化合物が、アルカリ金属またはアルカリ土類金属化合物からなる群から選択される1種以上であることを特徴とする、請求項7に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記アルカリ金属が、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムであることを特徴とする、請求項8に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記塩基性化合物が、前記ジフェノール混合物:前記塩基性化合物の当量比が1:1.0〜1.8の範囲内の量で使用されることを特徴とする、請求項7に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記塩基性媒質中の塩基性化合物の濃度が5〜15重量/体積%の範囲内であることを特徴とする、請求項7に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記溶解段階において、前記有機溶媒が、塩化メチレン、テトラクロロエタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、アセトフェノン、シクロヘキサン、アニソール及びこれらの混合物を含んでなる群から選択される1種以上であることを特徴とする、請求項6に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記有機溶媒が、前記ジフェノール混合物1モルを基準として0.1〜1Lの範囲内の量で使用されることを特徴とする、請求項6に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記重合段階が、前記カーボネート前駆物質を10〜120分間注入することによって行われることを特徴とする、請求項6に記載のポリカーボネートの製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2013-0116329 | 2013-09-30 | ||
KR20130116329 | 2013-09-30 | ||
KR1020140131381A KR101702182B1 (ko) | 2013-09-30 | 2014-09-30 | 높은 유동성을 갖는 폴리카보네이트 |
KR10-2014-0131381 | 2014-09-30 | ||
PCT/KR2014/009229 WO2015047046A1 (ko) | 2013-09-30 | 2014-09-30 | 높은 유동성을 갖는 폴리카보네이트 및 그의 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015535545A JP2015535545A (ja) | 2015-12-14 |
JP6103327B2 true JP6103327B2 (ja) | 2017-03-29 |
Family
ID=53033535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015544019A Active JP6103327B2 (ja) | 2013-09-30 | 2014-09-30 | 高い流動性を有するポリカーボネート及びその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9328197B2 (ja) |
EP (1) | EP2907837B1 (ja) |
JP (1) | JP6103327B2 (ja) |
KR (1) | KR101702182B1 (ja) |
CN (1) | CN104812798B (ja) |
WO (1) | WO2015047046A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017003123A1 (ko) * | 2015-07-01 | 2017-01-05 | (주) 엘지화학 | 코폴리카보네이트 수지 및 이의 제조방법 |
KR101856329B1 (ko) * | 2015-07-01 | 2018-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 코폴리카보네이트 수지 및 이의 제조방법 |
KR102008378B1 (ko) * | 2015-07-01 | 2019-08-09 | 주식회사 엘지화학 | 폴리카보네이트 수지, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 성형품 |
KR102293211B1 (ko) * | 2018-08-30 | 2021-08-25 | 주식회사 엘지화학 | 폴리카보네이트 및 이의 제조방법 |
CN117209743B (zh) * | 2023-10-11 | 2024-03-29 | 江苏福赛乙德药业有限公司 | 一种改性双酚af聚碳酸酯材料及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3404166B2 (ja) * | 1994-07-12 | 2003-05-06 | 帝人化成株式会社 | 芳香族ポリカーボネート共重合体 |
JP3442556B2 (ja) * | 1995-12-11 | 2003-09-02 | 帝人化成株式会社 | 芳香族ポリカーボネート樹脂およびその製造方法 |
US6255438B1 (en) * | 2000-07-20 | 2001-07-03 | General Electric Company | Phenolic compounds, polymers derived therefrom, and method |
JP2003261670A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-19 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 |
KR101139190B1 (ko) * | 2004-02-19 | 2012-04-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체의 제조방법 |
JP4663994B2 (ja) * | 2004-02-19 | 2011-04-06 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体の製造方法 |
JP4331050B2 (ja) | 2004-05-13 | 2009-09-16 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体の成形方法 |
JP4731134B2 (ja) | 2004-07-01 | 2011-07-20 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体の製造方法及びポリカーボネート共重合体 |
KR20080078356A (ko) | 2007-02-23 | 2008-08-27 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체의 제조방법 |
JP5654727B2 (ja) * | 2008-06-17 | 2015-01-14 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体およびその製造方法、樹脂組成物ならびに成形品 |
US8207287B1 (en) * | 2011-06-07 | 2012-06-26 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate polymers containing bisphenol compounds |
-
2014
- 2014-09-30 JP JP2015544019A patent/JP6103327B2/ja active Active
- 2014-09-30 US US14/443,941 patent/US9328197B2/en active Active
- 2014-09-30 EP EP14848252.4A patent/EP2907837B1/en active Active
- 2014-09-30 WO PCT/KR2014/009229 patent/WO2015047046A1/ko active Application Filing
- 2014-09-30 CN CN201480003122.4A patent/CN104812798B/zh active Active
- 2014-09-30 KR KR1020140131381A patent/KR101702182B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015047046A1 (ko) | 2015-04-02 |
CN104812798B (zh) | 2017-08-15 |
EP2907837A1 (en) | 2015-08-19 |
CN104812798A (zh) | 2015-07-29 |
EP2907837B1 (en) | 2018-02-07 |
KR20150037663A (ko) | 2015-04-08 |
EP2907837A4 (en) | 2016-04-27 |
US9328197B2 (en) | 2016-05-03 |
US20150299387A1 (en) | 2015-10-22 |
JP2015535545A (ja) | 2015-12-14 |
KR101702182B1 (ko) | 2017-02-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI586755B (zh) | 聚碳酸酯樹脂組成物 | |
TWI571480B (zh) | 共聚碳酸酯及含彼之組成物 | |
JP6103327B2 (ja) | 高い流動性を有するポリカーボネート及びその製造方法 | |
JP6049113B2 (ja) | コポリカーボネート樹脂およびこれを含む物品 | |
TWI586703B (zh) | 共聚碳酸酯及含彼的組成物 | |
JP6085819B2 (ja) | ヒドロキシキャッピング単量体、そのポリカーボネート及びそれを含む物品 | |
TWI769140B (zh) | 共聚碳酸酯及彼之製法 | |
TWI772677B (zh) | 二醇化合物、聚碳酸酯及其製法 | |
KR101758962B1 (ko) | 디올계 화합물, 이의 폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품 | |
WO2016089028A1 (ko) | 폴리카보네이트 수지 조성물 | |
JP2019515118A (ja) | コポリカーボネートおよびこれを含む樹脂組成物 | |
TW201728630A (zh) | 新穎聚有機矽氧烷、及使用其製得之共聚碳酸酯 | |
KR101789752B1 (ko) | 저온충격성을 갖는 고 유동 폴리카보네이트 및 그의 제조방법 | |
KR101649038B1 (ko) | 높은 유동성을 갖는 폴리카보네이트 및 그의 제조방법 | |
TWI749705B (zh) | 共聚碳酸酯及含彼之聚碳酸酯組成物 | |
JP6676760B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150520 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160526 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160530 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160830 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170215 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6103327 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |