JP6060314B2 - 紙力増強剤および紙 - Google Patents
紙力増強剤および紙 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6060314B2 JP6060314B2 JP2016510526A JP2016510526A JP6060314B2 JP 6060314 B2 JP6060314 B2 JP 6060314B2 JP 2016510526 A JP2016510526 A JP 2016510526A JP 2016510526 A JP2016510526 A JP 2016510526A JP 6060314 B2 JP6060314 B2 JP 6060314B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylamide
- paper
- monomer
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 title claims description 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 94
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 75
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 57
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 49
- -1 allyl sulfonate Chemical compound 0.000 claims description 41
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 20
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 13
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical class C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 8
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical group C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 91
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 49
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 16
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 12
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013055 pulp slurry Substances 0.000 description 9
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 6
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 6
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 6
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CN(C)CCCC(=C)C(N)=O ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(=C)CS([O-])(=O)=O SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000306 component Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N (1s,3as,3bs,5ar,9ar,9bs,11as)-n,n-diethyl-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1h-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide Chemical compound CN([C@@H]1CC2)C(=O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H](C(=O)N(CC)CC)[C@@]2(C)CC1 GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N 0.000 description 1
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)C(O)CO JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(prop-2-enoyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CN(C(=O)C=C)CN(C(=O)C=C)C1 FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXIMYREBUZLPM-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethanethiol Chemical compound CC(N)S ZQXIMYREBUZLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYENVBKSVVOOPS-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(CO)(CO)COC(=O)C=C SYENVBKSVVOOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFAOUOYLVUFG-UHFFFAOYSA-N 2-(1-amino-1-imino-2-methylpropan-2-yl)azo-2-methylpropanimidamide Chemical compound NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N CCTFAOUOYLVUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZTCTJPEQRZMDV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dimethylbutan-2-ylperoxy)-2-ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)(C(O)=O)OOC(C)(C)C(C)C TZTCTJPEQRZMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCXIWASHVBBGH-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylperoxy)ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCCOOC(C)(C)CC(C)(C)C ZMCXIWASHVBBGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWBJYYOZBDHRMI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCCOCCO ZWBJYYOZBDHRMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAVTZYKJTMZICQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O WAVTZYKJTMZICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQBSIHIZDSHADD-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound C=CC1=NCCO1 BQBSIHIZDSHADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropylperoxy)propane Chemical compound CC(C)COOCC(C)C TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXAAQNFGSQKPDZ-UHFFFAOYSA-N 3-[1,2,2-tris(prop-2-enoxy)ethoxy]prop-1-ene Chemical compound C=CCOC(OCC=C)C(OCC=C)OCC=C BXAAQNFGSQKPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUFGBSGINLPOW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(trifluoromethoxy)benzoyl cyanide Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(C(=O)C#N)C=C1Cl JHUFGBSGINLPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-4-methylheptanedinitrile Chemical compound N#CCCC(C)(C(=O)C)CCC#N XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHQFRCIQSEKTN-UHFFFAOYSA-N CC(CCN(C)C)C.C(C=C)(=O)N Chemical compound CC(CCN(C)C)C.C(C=C)(=O)N NYHQFRCIQSEKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNINTISHMXBBSY-UHFFFAOYSA-N CCCC(=C(CC)C(=O)O)OOC(C)(C)CC Chemical compound CCCC(=C(CC)C(=O)O)OOC(C)(C)CC WNINTISHMXBBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004153 Potassium bromate Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Chemical class [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTLFSHMBAYHDCO-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl carboxyoxy carbonate Chemical compound CCC(C)OC(=O)OOC(O)=O QTLFSHMBAYHDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLKCWCUCCUDLL-UHFFFAOYSA-N butyl carboxyoxy carbonate;carboxyoxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OOC(O)=O.CCCCC(CC)COC(=O)OOC(O)=O GOLKCWCUCCUDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YXZXVSUJOWPVHP-UHFFFAOYSA-N carboxyoxy 2-methylpropyl carbonate Chemical compound CC(C)COC(=O)OOC(O)=O YXZXVSUJOWPVHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IOMDIVZAGXCCAC-UHFFFAOYSA-M diethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](CC)(CC)CC=C IOMDIVZAGXCCAC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHAJIIKYFCUTG-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C=CC[N+](C)(C)CC=C YRHAJIIKYFCUTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BHDAXLOEFWJKTL-UHFFFAOYSA-L dipotassium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O BHDAXLOEFWJKTL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N hydroperoxy(oxo)borane Chemical compound OOB=O PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940094037 potassium bromate Drugs 0.000 description 1
- 235000019396 potassium bromate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNMCQIRVFUGISV-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;prop-2-enamide Chemical compound CC(C)=O.NC(=O)C=C BNMCQIRVFUGISV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007717 redox polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M sodium bromate Chemical compound [Na+].[O-]Br(=O)=O XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L sodium;oxido carbonate Chemical compound [Na+].[O-]OC([O-])=O MWNQXXOSWHCCOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DLSMLZRPNPCXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOOC(C)(C)C DLSMLZRPNPCXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229940035024 thioglycerol Drugs 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940103494 thiosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/37—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. polyacrylates
- D21H17/375—Poly(meth)acrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/37—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. polyacrylates
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/18—Reinforcing agents
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H27/00—Special paper not otherwise provided for, e.g. made by multi-step processes
- D21H27/10—Packing paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、アクリルアミド系ポリマー、紙力増強剤および紙に関し、詳しくは、アクリルアミド系ポリマー、そのアクリルアミド系ポリマーを含有する紙力増強剤、および、その紙力増強剤を用いて得られる紙に関する。
従来、抄紙分野においては、例えば、原料であるパルプおよび／または填料の歩留り性、濾水性を向上させ、操業性、作業効率の向上を図るための歩留り向上剤、濾水向上剤や、例えば、紙製品の強度の向上を図るための紙力増強剤など、種々の製紙薬品が知られている。
このような製紙薬品としては、アクリルアミド系ポリマーの水溶液からなる紙力増強剤が知られており、具体的には、例えば、アクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレートの４級化物、イタコン酸、メタアリルスルホン酸ナトリウム、メチレンビスアクリルアミド（多官能ビニルモノマー）およびイオン交換水を仕込み、重合開始剤（過硫酸アンモニウム）を添加して反応させることにより、両性ポリアクリルアミドの水溶液として紙力増強剤を得ることが、提案されている（下記特許文献１参照。）。
一方、上記特許文献１に記載の紙力増強剤を用いると、得られる紙製品中に（メタ）アクリルアミドが含有される場合がある。（メタ）アクリルアミドは、人体にとって好ましいものではなく、アメリカ食品医薬品局（ＦＤＡ）などにおける規制対象である。そのため、例えば、紙製品を食品包装用などに用いる場合には、紙製品中の（メタ）アクリルアミドの含有量を低減することが要求される。
そこで、本発明の目的は、良好に紙力増強できるとともに、（メタ）アクリルアミドの含有量を低減できるアクリルアミド系ポリマー、および、そのアクリルアミド系ポリマーを含有する紙力増強剤を提供することにある。
本発明［１］は、（メタ）アクリルアミドと、４級アンモニウム系モノマーと、（メタ）アリルスルホン酸塩とを含み、かつ、窒素を含有する架橋性モノマーと、３級アミノ系モノマーとを含まない重合成分の重合体である、アクリルアミド系ポリマーを含んでいる。
また、本発明［２］は、前記重合成分が、実質的に、（メタ）アクリルアミドと、４級アンモニウム系モノマーと、（メタ）アリルスルホン酸塩とからなる、上記［１］に記載のアクリルアミド系ポリマーを含んでいる。
また、本発明［３］は、前記重合成分が、さらに、アニオン性重合性モノマーを含有する、上記［１］に記載のアクリルアミド系ポリマーを含んでいる。
また、本発明［４］は、前記重合成分が、実質的に、（メタ）アクリルアミドと、４級アンモニウム系モノマーと、（メタ）アリルスルホン酸塩と、アニオン性重合性モノマーとからなる、上記［３］に記載のアクリルアミド系ポリマーを含んでいる。
また、本発明［５］は、前記重合成分が、さらに、その他の重合性モノマーを含有する、上記［１］または［３］に記載のアクリルアミド系ポリマーを含んでいる。
また、本発明［６］は、前記４級アンモニウム系モノマーが、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの４級化物を含む、上記［１］〜［５］のいずれか一項に記載のアクリルアミド系ポリマーを含んでいる。
また、本発明［７］は、前記４級アンモニウム系モノマーが、ジアリルアミン誘導体モノマーの４級化物を含む、上記［１］〜［６］のいずれか一項に記載のアクリルアミド系ポリマーを含んでいる。
また、本発明［８］は、前記ジアリルアミン誘導体モノマーの４級化物が、ジアリルジメチルアンモニウムクロライドである、上記［７］に記載のアクリルアミド系ポリマーを含んでいる。
また、本発明［９］は、上記［１］〜［８］のいずれか一項に記載のアクリルアミド系ポリマーを含有することを特徴とする、紙力増強剤を含んでいる。
また、本発明［１０］は、食品包装紙に用いられる、上記［９］に記載の紙力増強剤を含んでいる。
また、本発明［１１］は、上記［９］に記載の紙力増強剤を用いて得られることを特徴とする、紙を含んでいる。
本発明のアクリルアミド系ポリマー、および、そのアクリルアミド系ポリマーを含有する紙力増強剤によれば、紙の製造に用いた場合に、良好に紙力増強できるとともに、得られる紙製品中の（メタ）アクリルアミドの含有量を低減することができる。
本発明の紙は、本発明の紙力増強剤を用いて得られるため、紙力が増強されており、かつ、（メタ）アクリルアミドの含有量が低減されている。
本発明のアクリルアミド系ポリマーは、（メタ）アクリルアミドと、４級アンモニウム系モノマーと、（メタ）アリルスルホン酸塩とを含み、かつ、窒素を含有する架橋性モノマーと、３級アミノ系モノマーとを含まない重合成分の重合により得られる。
（メタ）アクリルアミドとしては、アクリルアミドおよびメタクリルアミドが挙げられる。なお、（メタ）アクリルとは、アクリルおよび／またはメタクリルと定義される（以下同様）。
（メタ）アクリルアミドは、単独使用または２種類併用することができる。すなわち、アクリルアミドおよびメタクリルアミドのいずれか一方のみを用いてもよく、それらを併用してもよい。好ましくは、アクリルアミドが単独使用される。
（メタ）アクリルアミドの含有割合は、重合成分の総モルに対して、例えば、５０モル％以上、好ましくは、６０モル％以上であり、例えば、９９モル％以下、好ましくは、９７モル％以下である。
４級アンモニウム系モノマーは、第４級アンモニウム基を有し、かつ、エチレン性二重結合を有するカチオン性の共重合性モノマーであって、例えば、第３級アミノ基を有する重合性モノマーの第３級アミノ基を４級化した４級化物（以下、３級アミノ系モノマーの４級化物と称する。）や、例えば、ジアリルアミン誘導体モノマーの第３級アミノ基を４級化した４級化物（以下、ジアリルアミン誘導体モノマーの４級化物と称する。）などが挙げられる。
第３級アミノ基を有する重合性モノマーとしては、例えば、第３級アミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル誘導体、第３級アミノ基を有する（メタ）アクリルアミド誘導体などが挙げられる。
第３級アミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル誘導体としては、例えば、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレート（例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなど）、ジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。また、第３級アミノ基を有する（メタ）アクリルアミド誘導体としては、例えば、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（例えば、ジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド（例えば、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなど）、（メタ）アクリルアミド−３−メチルブチルジメチルアミンなど）などが挙げられる。
３級アミノ系モノマーの４級化物としては、例えば、上記第３級アミノ基を有する重合性モノマーの第３級アミノ基を、メチルクロリド（塩化メチル）、メチルブロミド、ベンジルクロリド（塩化ベンジル）、ベンジルブロミド、ジメチル硫酸、エピクロルヒドリンなどで４級化した４級化物（４級化塩）などが挙げられる。
ジアリルアミン誘導体モノマーの４級化物としては、例えば、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジアリルジメチルアンモニウムブロマイド、ジアリルジエチルアンモニウムクロライド、ジアリルジブチルアンモニウムクロライド、ジアリルメチルエチルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。
これら４級アンモニウム系モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。
４級アンモニウム系モノマーとして、好ましくは、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの４級化物、ジアリルアミン誘導体モノマーの４級化物が挙げられ、より好ましくは、ジアリルアミン誘導体モノマーの４級化物が挙げられる。
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの４級化物として、好ましくは、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドの４級化物が挙げられる。また、好ましくは、メチルクロリド（塩化メチル）またはベンジルクロリド（塩化ベンジル）による４級化物が挙げられる。
ジアリルアミン誘導体モノマーの４級化物として、好ましくは、ジアリルジメチルアンモニウムクロライドが挙げられる。
４級アンモニウム系モノマーの含有割合は、重合成分の総モルに対して、例えば、０．０１モル％以上、好ましくは、０．１モル％以上であり、例えば、３０モル％以下、好ましくは、１５モル％以下である。
（メタ）アリルスルホン酸塩は、連鎖移動剤としても作用する共重合性モノマーであって、（メタ）アリルとは、アリルおよび／またはメタリルと定義される。
（メタ）アリルスルホン酸塩として、具体的には、例えば、アリルスルホン酸ナトリウム、メタリルスルホン酸ナトリウム、アリルスルホン酸カリウム、メタリルスルホン酸カリウムなどが挙げられる。
これら（メタ）アリルスルホン酸塩は、単独使用または２種類以上併用することができる。
（メタ）アリルスルホン酸塩として、好ましくは、メタリルスルホン酸ナトリウムが挙げられる。
（メタ）アリルスルホン酸塩の含有割合は、重合成分の総モルに対して、例えば、０．０１モル％以上、好ましくは、０．２モル％以上であり、例えば、５モル％以下、好ましくは、３モル％以下である。
重合成分は、好ましくは、（メタ）アクリルアミドと、４級アンモニウム系モノマーと、（メタ）アリルスルホン酸塩とからなる。
窒素を含有する架橋性モノマーは、１分子中に１つ以上の窒素原子を含有する架橋性モノマーであり、例えば、アミド基を含有する架橋性モノマー、イミド基を含有する架橋性モノマーが挙げられる。
アミド基を含有する架橋性モノマーとしては、例えば、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、エチレンビス（メタ）アクリルアミド、アリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ一置換アクリルアミド系モノマー（例えば、Ｎ，Ｎ’一ジメチルアクリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド）、トリアクリルホルマールなどが挙げられる。
イミド基を含有する架橋性モノマーとしては、例えば、ジアクリロイルイミドなどが挙げられる。
３級アミノ系モノマーは、第３級アミノ基を有する重合性モノマー（非４級化物）であって、例えば、第３級アミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル誘導体（例えば、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリレート（例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなど）、ジアルキルアミノプロピル（メ夕）アクリレートなど）、例えば、第３級アミノ基を有する（メタ）アクリルアミド誘導体（例えば、ジアルキルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジアルキルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド（例えば、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなど）、（メタ）アクリルアミド−３−メチルブチルジメチルアミンなど）などが挙げられる。
重合成分が、（メタ）アリルスルホン酸塩を含み、かつ、これら窒素を含有する架橋性モノマーと３級アミノ系モノマーとを含有していなければ、得られるアクリルアミド系ポリマーを紙の製造に用いた場合に、良好に紙力増強できるとともに、紙製品中の（メタ）アクリルアミドの含有量を低減することができる。
また、重合成分は、さらに、アニオン性重合性モノマーを含有することができる。
重合成分は、好ましくは、（メタ）アクリルアミドと、４級アンモニウム系モノマーと、（メタ）アリルスルホン酸塩と、アニオン性重合性モノマーとからなる。
アニオン性重合性モノマーとしては、例えば、α，β−不飽和カルボン酸、ビニル基を有するスルホン酸系モノマーなどの有機酸系モノマーが挙げられる。
α，β−不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などのα，β−不飽和モノカルボン酸系モノマー、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸などのα，β−不飽和ジカルボン酸系モノマーなどが挙げられる。
ビニル基を有するスルホン酸系モノマーとしては、例えば、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられる。
また、アニオン性共重合性モノマーとして、上記の有機酸系モノマーのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩などの塩も用いることができる。
これらアニオン性重合性モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。
アニオン性重合性モノマーとして、好ましくは、有機酸系モノマー、より好ましくは、α，β−不飽和カルボン酸、さらに好ましくは、イタコン酸、アクリル酸が挙げられる。
アニオン性重合性モノマーの含有割合は、重合成分の総モルに対して、例えば、０．１モル％以上、好ましくは、０．５モル％以上であり、例えば、２０モル％以下、好ましくは、１０モル％以下である。
重合成分が、アニオン性重合性モノマーを含んでいる場合には、その重合成分から得られるアクリルアミド系ポリマーを紙の製造に用いた場合に、より良好に紙力増強できるとともに、紙製品中の（メタ）アクリルアミドの含有量を低減することができる。
また、重合成分は、その他の重合性モノマー（（メタ）アクリルアミド、４級アンモニウム系モノマー、（メタ）アリルスルホン酸塩、窒素を含有する架橋性モノマー、３級アミノ系モノマーおよびアニオン性重合性モノマーを除く重合性モノマー）を含有することができる。
その他の重合性モノマーとしては、例えば、アルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ジアセトンアクリルアミド、スチレン、α一メチルスチレン、ポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、ビニルピロリドン、ビニルオキサゾリン、酢酸ビニル、アクリロイルモルホリン、アクリルニトリルなどのノニオン性共重合性モノマーが挙げられ、好ましくは、アルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
アルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、へプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、１−メチルトリデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート（ステアリル（メタ）アクリレート）、イソステアリル（メタ）アクリレート、エイコシル（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレート（ベヘニル（メタ）アクリレート）、テトラコシル（メタ）アクリレート、トリアコンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状または環状アルキルの（メタ）アクリレートモノマーなどが挙げられる。
ノニオン性共重合性モノマーの含有割合は、重合成分の総モルに対して、例えば、０．１モル％以上、好ましくは、１モル％以上であり、例えば、２０モル％以下、好ましくは、１０モル％以下である。
さらに、その他の共重合性モノマーとしては、窒素を含有しない架橋性モノマーが挙げられる。
窒素を含有しない架橋性モノマーは、１分子中に窒素原子を含有しない架橋性モノマーであり、例えば、アミド基およびイミド基を含有しない架橋性モノマーが挙げられる。
より具体的には、窒素を含有しない架橋性モノマーとしては、例えば、窒素不含有二官能性架橋剤（例えば、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレートジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレートなど）、窒素不含有多官能性架橋剤（例えば、トリアクリル酸ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパンアクリレート、テトラアリルオキシエタンなど）などが挙げられる。
これら窒素を含有しない架橋性モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。
窒素を含有しない架橋性モノマーの含有割合は、重合成分の総モルに対して、例えば、０．００１モル％以上、好ましくは、０．０１モル％以上であり、例えば、１０モル％以下、好ましくは、５モル％以下である。
その他の重合性モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。
重合成分が、その他の重合性モノマーを含んでいる場合には、その重合成分から得られるアクリルアミド系ポリマーを紙の製造に用いた場合に、より良好に紙力増強できるとともに、紙製品中の（メタ）アクリルアミドの含有量を低減することができる。
そして、これら重合成分を共重合させるには、例えば、所定の反応容器に、重合成分、重合開始剤および溶剤を仕込み、反応させる。なお、この方法では、重合成分は、一括投入してもよいが、複数回に分けて分割投入してもよい。また、重合開始剤の一部または全部を反応容器中に滴下しながら、反応を進行させることもできる。
重合開始剤としては、例えば、ラジカル重合開始剤が挙げられ、具体的には、パーオキサイド系化合物、スルフィド類、スルフィン類、スルフィン酸類などが挙げられ、さらに好ましくは、パーオキサイド系化合物が挙げられる。なお、パーオキサイド系化合物は、還元剤と併用し、レドックス系重合開始剤として使用してもよい。
パーオキサイド系化合物としては、例えば、有機過酸化物、無機過酸化物などが挙げられ、好ましくは、無機過酸化物が挙げられる。
有機過酸化物としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、カプリエルパーオキサイド、２，４−ジクロルベンゾイルパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、アセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシビパレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−ヘキシルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、イソプロピルパーオキシジカーボネート、イソブチルパーオキシジカーボネート、ｓ−ブチルパーオキシジカーボネート、ｎ−ブチルパーオキシジカーボネート、２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサエノート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−エチルヘキサノエート、１，１，２−トリメチルプロピルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−アミルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシアリルカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、１，１，２−トリメチルプロピルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシイソノナエート、１，１，２−トリメチルプロピルパーオキシ−イソノナエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどが挙げられる。
無機過酸化物としては、例えば、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩、過酸化水素、過マンガン酸カリウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウムなどの臭素酸塩、過ホウ素酸ナトリウム、過ホウ素酸カリウム、過ホウ素酸アンモニウムなどの過ホウ素酸塩、過炭酸ナトリウム、過炭酸カリウム、過炭酸アンモニウムなどの過炭酸塩、過リン酸ナトリウム、過リン酸カリウム、過リン酸アンモニウムなどの過リン酸塩などが挙げられ、好ましくは、過硫酸塩が挙げられ、より好ましくは、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムが挙げられ、さらに好ましくは、過硫酸アンモニウムが挙げられる。
これら重合開始剤は、単独使用または、２種類以上併用することができる。
また、重合開始剤としては、アゾ系化合物を用いることもできる。
アゾ系化合物としては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）およびその塩などが挙げられる。
重合開始剤として、好ましくは、無機過酸化物が挙げられ、より好ましくは、過硫酸塩が挙げられ、さらに好ましくは、過硫酸アンモニウムが挙げられる。
重合開始剤として過硫酸塩を用いることによって、すなわち、重合成分を過硫酸塩の存在下において共重合させることによって、アクリルアミド系ポリマーの粘度を低く維持することができ、取扱い性に優れた製紙薬品を提供することができる。
重合開始剤の配合割合は、重合成分の総量１００質量部に対して、例えば、０．０１質量部以上、好ましくは、０．０５質量部以上であり、例えば、１０質量部以下、好ましくは、５質量部以下である。
溶剤としては、例えば、水、例えば、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどの１価アルコール系溶剤、例えば、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル系溶剤、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステルエーテル系溶剤のような、水と混和可能な溶剤が挙げられ、好ましくは、水が挙げられる。なお、溶剤として水道水が用いられる場合には、キレート剤（エチレンジアミン四酢酸など）を適宜の割合で配合し、金属を除去することもできる。
これら溶剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
なお、溶剤の配合割合は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。
また、この方法では、上記の重合成分、重合開始剤および溶剤とともに、さらに、連鎖移動剤（（メタ）アリルスルホン酸塩を除く）を適宜配合することができる。
連鎖移動剤としては、例えば、イソプロピルアルコール、例えば、メルカプト類（例えば、メルカプトエタノール、チオ尿素、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオサリチル酸、チオ乳酸、アミノエタンチオール、チオグリセロール、チオリンゴ酸など）などが挙げられる。
これら連鎖移動剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
これらの連鎖移動剤の配合割合は、重合成分の総モル数に対して、例えば、０．０５モル％以上、好ましくは、０．１モル％以上であり、例えば、１０モル％以下、好ましくは、５モル％以下である。
アクリルアミド系ポリマーの製造における重合条件は、重合成分、重合開始剤、溶剤などの種類によって異なるが、重合温度が、例えば、３０℃以上、好ましくは、５０℃以上であり、例えば、１００℃以下、好ましくは、９５℃以下である。
また、重合時間は、例えば、０．５時間以上、好ましくは、１時間以上であり、例えば、２４時間以下、好ましくは、１２時間以下である。なお、重合反応は、公知の重合停止剤（例えば、亜硫酸ナトリウムなど）の添加によって、停止される。
重合時における反応溶液のｐＨは、例えば、１以上、好ましくは、２以上であり、また、例えば、６以下、好ましくは、５以下である。なお、ｐＨは、塩酸、硫酸、リン酸などの公知の酸を添加することにより調整することができる。
そして、このような重合反応によって、アクリルアミド系ポリマーの溶液を得ることができる。
アクリルアミド系ポリマーの溶液において、その濃度は、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上、また、例えば、５０質量％以下、好ましくは、４５質量％以下である。
また、アクリルアミド系ポリマーの重量平均分子量は、例えば、１５０万以上、好ましくは、３００万以上であり、例えば、１５００万以下、好ましくは、１０００万以下である。
なお、アクリルアミド系ポリマーの重量平均分子量は、例えば、重合成分の種類、配合量などによって、適宜調整することができる。
また、重量平均分子量の測定方法は、後述する実施例に準拠する。
また、アクリルアミド系ポリマーの粘度（不揮発分（固形分）２０質量％（２５℃））は、例えば、１００ｍＰ・ｓ以上、好ましくは、１０００ｍＰ・ｓ以上であり、また、例えば、５００００ｍＰ・ｓ以下、好ましくは、２００００ｍＰ・ｓ以下である。
なお、粘度の測定方法は、後述する実施例に準拠する。
このようなアクリルアミド系ポリマーは、重合成分として、窒素を含有する架橋性モノマーと３級アミノ系モノマーとを含有していないため、紙の製造に用いた場合に、良好に紙力増強できるとともに、紙製品中の（メタ）アクリルアミドの含有量を低減することができる。
そのため、上記のアクリルアミド系ポリマーは、各種産業分野において用いられる紙の紙力増強剤として好適に用いられ、とりわけ、食品包装紙用の紙力増強剤として、好適に用いられる。
また、本発明は、上記のアクリルアミド系ポリマーを含有する紙力増強剤を含んでいる。具体的には、本発明の紙力増強剤は、上記のアクリルアミド系ポリマーを含有している。
紙力増強剤を得るには、例えば、水中に、上記のアクリルアミド系ポリマーを配合し、公知の分散方法によりアクリルアミド系ポリマーを分散させる。
アクリルアミド系ポリマーを水中に分散させる方法としては、例えば、水とアクリルアミド系ポリマーを混合して、分散装置を用いた機械分散などの公知の分散方法により分散させる。
機械分散に用いる分散装置としては、例えば、公知のミキサー、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザーなどが挙げられる。なお、分散条件は、特に制限されず、装置の種類に応じて適宜設定される。
また、例えば、水中でアクリルアミド系ポリマーを合成することにより、アクリルアミド系ポリマーを水に分散させることもできる。
すなわち、上記の方法でアクリルアミド系ポリマーを水中で合成し、得られたアクリルアミド系ポリマーの水溶液を、そのまま紙力増強剤とすることもできる。
紙力増強剤におけるアクリルアミド系ポリマーの濃度は、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上、また、例えば、５０質量％以下、好ましくは、４５質量％以下である。
このような紙力増強剤は、上記のアクリルアミド系ポリマーが用いられているため、良好に紙力増強できるとともに、紙製品中の（メタ）アクリルアミドの含有量を低減することができる。
より具体的には、上記紙力増強剤をパルプスラリーに添加し、湿式抄造することにより紙が製造される。湿式抄造の方法は特に制限されることなく公知の方法を採用でき、硫酸アルミニウムを定着剤とする酸性紙、炭酸カルシウムを填料とする中性紙を問わず、各種抄紙に広く適用できる。また、湿式抄造で得られる紙は、新聞用紙、インクジェット用紙、感熱記録原紙、感圧記録原紙、上質紙、板紙、塗工紙、家庭紙、その他の紙類などが挙げられる。
紙力増強剤（アクリルアミド系ポリマー）とパルプスラリーの配合割合は特に制限されないが、パルプスラリー１００質量部に対して、アクリルアミド系ポリマーが、例えば、０．００１質量部以上、好ましくは、０．００５質量部以上であり、例えば、５．０質量部以下、好ましくは、２．０質量部以下である。
そして、このようにして得られる紙は、良好に紙力増強されており、また、（メタ）アクリルアミドの含有量が低減されているため食品包装紙として、好適に用いられる。
具体的には、紙の（メタ）アクリルアミドの含有量は、後述する実施例に準拠して（メタ）アクリルアミドを抽出し、対紙質量あたりの（メタ）アクリルアミド抽出量に換算した値として、例えば、０．２ｐｐｍ以下、好ましくは、０．１ｐｐｍ以下である。
次に、本発明を、実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。また、以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。
実施例１
重合成分の一部として、表１に記載される重合成分の仕込み総量の７０ｍｏｌ％を用意し、濃度が３０質量％になるように水道水で希釈した。
重合成分の一部として、表１に記載される重合成分の仕込み総量の７０ｍｏｌ％を用意し、濃度が３０質量％になるように水道水で希釈した。
次いで、得られた溶液を５００ｍＬのセパラブルフラスコに仕込んだ。
次いで、その溶液に硫酸を添加し、ｐＨを２．５程度に調整した。
その後、溶液中に窒素を吹き込み続けながら、６０℃で、重合開始剤としての過硫酸アンモニウム（ＡＰＳ）を滴下し、重合させた。また、重合に伴う昇温によって最高温度（９５℃）に到達してから５分後に、重合成分の残部（３０ｍｏｌ％）を滴下した。
そして、上記重合成分の残部の滴下が終了した後、適度な粘性（１００００ｍＰａ・ｓ程度）となるまで、重合開始剤としての過硫酸アンモニウム（ＡＰＳ）を添加し、８５℃前後で反応を継続させた。
その後、重合停止剤（還元剤）としてのＮａ２ＳＯ３と希釈水とを添加し、冷却することにより、アクリルアミド系ポリマーの水溶液を得た。
水溶液のアクリルアミド系ポリマー濃度は２１．９質量％、ｐＨは４．５０であった。
また、以下の方法で、水溶液の２５℃における粘度、アクリルアミド系ポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）を測定した。その結果を表１に示す。
さらに、以下の方法で、水溶液中に残存する遊離のアクリルアミドの量を、アクリルアミド系ポリマーの総量に対する割合として求めた。その結果を、表１に示す。
＜２５℃における粘度の測定＞
Ｂ型粘度計（ローターＮｏ．３、１２ｒｐｍ）（ＴＶＢ−１０型粘度計 東機産業社製）を使用して、２５℃における粘度を、ＪＩＳ Ｋ ７１１７−１（１９９９年）に準拠して測定した。
Ｂ型粘度計（ローターＮｏ．３、１２ｒｐｍ）（ＴＶＢ−１０型粘度計 東機産業社製）を使用して、２５℃における粘度を、ＪＩＳ Ｋ ７１１７−１（１９９９年）に準拠して測定した。
＜ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量（Ｍｗ）の測定＞
サンプルをｐＨ７のリン酸緩衝液に溶解させ、試料粘度を１．０ｇ／Ｌとして、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定し、得られたクロマトグラム（チャート）から、サンプルの重量平均分子量（Ｍｗ）を算出した。測定装置及び測定条件を以下に示す。
検出器：品番ＴＤＡ−３０２（Ｖｉｓｃｏｔｅｋ社製）
カラム：品番ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＰＷＸＬ（東ソー社製）
移動相：リン酸緩衝液
カラム流量：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
試料濃度：１．０ｇ／Ｌ
注入量：５００μＬ
＜残存アクリルアミド量＞
まず、作製したアクリルアミド系ポリマーの水溶液に０．１質量％リン酸水溶液を加え５ｍｇ／ｍＬに希釈し、その後、１μｍメンブレンフィルターにてろ過し、測定試料溶液とした。
サンプルをｐＨ７のリン酸緩衝液に溶解させ、試料粘度を１．０ｇ／Ｌとして、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定し、得られたクロマトグラム（チャート）から、サンプルの重量平均分子量（Ｍｗ）を算出した。測定装置及び測定条件を以下に示す。
検出器：品番ＴＤＡ−３０２（Ｖｉｓｃｏｔｅｋ社製）
カラム：品番ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＰＷＸＬ（東ソー社製）
移動相：リン酸緩衝液
カラム流量：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
試料濃度：１．０ｇ／Ｌ
注入量：５００μＬ
＜残存アクリルアミド量＞
まず、作製したアクリルアミド系ポリマーの水溶液に０．１質量％リン酸水溶液を加え５ｍｇ／ｍＬに希釈し、その後、１μｍメンブレンフィルターにてろ過し、測定試料溶液とした。
次いで、アクリルアミド試料（＞９８．０％、東京化成工業）１００ｍｇを電子天秤にて秤量し、１Ｌメスフラスコにて定容した。得られた溶液（アクリルアミド：１００ｍｇ／Ｌ）をメスフラスコおよびホールピペットを用いて、各々１０．０ｍｇ／Ｌ、１．０ｍｇ／Ｌ、０．５ｍｇ／Ｌ、０．１ｍｇ／Ｌ、０．０５ｍｇ／Ｌとなるよう調整し、標準試料を得た。
そして、得られた標準試料を用いて、下記に示した高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）分析機器および測定条件にてアクリルアミドを分析し、絶対検量線法により検量線を得た。
その後、上記で得られた測定試料溶液を用いて、下記に示した高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）分析機器および測定条件にて分析し、検量線からアクリルアミド系ポリマーの水溶液中に含まれる残存アクリルアミドの濃度［ｍｇ／Ｌ］を求めた。
装置：高速液体クロマトグラフＣｈｒｏｍａｓｔｅｒ（日立ハイテクノロジーズ社製）
カラム：ＬａＣｈｒｏｍ Ｃ１８−ＡＱ（５μｍ）（日立ハイテクノロジーズ社製）
ガードカラム：ＬａＣｈｒｏｍ Ｃ１８−ＡＱ（５μｍ）−Ｇ（日立ハイテクノロジーズ社製）
検出波長：２２０ｎｍ
温度：４０℃
溶離液：超純水
流量：１．００ｍＬ／ｍｉｎ
実施例２〜１３および比較例１〜２１
表１〜５に示す配合処方とした以外は、実施例１と同様にして、アクリルアミド系ポリマーの水溶液を得た。なお、連鎖移動剤としてのイソプロパノールは、重合成分とともに配合した。
装置：高速液体クロマトグラフＣｈｒｏｍａｓｔｅｒ（日立ハイテクノロジーズ社製）
カラム：ＬａＣｈｒｏｍ Ｃ１８−ＡＱ（５μｍ）（日立ハイテクノロジーズ社製）
ガードカラム：ＬａＣｈｒｏｍ Ｃ１８−ＡＱ（５μｍ）−Ｇ（日立ハイテクノロジーズ社製）
検出波長：２２０ｎｍ
温度：４０℃
溶離液：超純水
流量：１．００ｍＬ／ｍｉｎ
実施例２〜１３および比較例１〜２１
表１〜５に示す配合処方とした以外は、実施例１と同様にして、アクリルアミド系ポリマーの水溶液を得た。なお、連鎖移動剤としてのイソプロパノールは、重合成分とともに配合した。
また、実施例１と同様にして、水溶液の２５℃における粘度、アクリルアミド系ポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）を測定した。さらに、実施例１と同様にして、水溶液中に残存する遊離のアクリルアミドの量を求めた。その結果を表１〜５に示す。
なお、表中の略号の詳細を下記する。
（４級アンモニウム系モノマー）
ＤＭ−ＢＱ：ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化ベンジルによる４級化塩
ＤＡ−ＢＱ：ジメチルアミノエチルアクリレートの塩化ベンジルによる４級化塩
ＤＭＣ：ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化メチルによる４級化塩
ＤＭＡＰＡＡ−Ｑ：ジメチルアミノプロピルアクリルアミドの塩化メチルによる４級化塩
ＤＡＤＭＡＣ：ジアリルジメチルアンモニウムクロライド
（３級アミノ系モノマー）
ＤＭ：ジメチルアミノエチルメタクリレート（３級カチオン）
ＤＭＡＰＡＡ：ジメチルアミノプロピルアクリルアミド（３級カチオン）
（アニオン性重合性モノマー）
ＩＡ：イタコン酸
ＡＡ：アクリル酸
（窒素含有架橋性モノマー）
ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド
ＭＢＡＭ：メチレンビスアクリルアミド
（（メタ）アクリルアミド）
ＡＭ：アクリルアミド
（（メタ）アリルスルホン酸塩）
ＳＭＡＳ：メタリルスルホン酸ナトリウム
（連鎖移動剤）
ＩＰＡ：イソプロパノール
（重合開始剤）
ＡＰＳ：過硫酸アンモニウム
Ｖ−５０：商品名Ｖ−５０、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）・二塩酸塩、和光純薬工業社製
＜評価＞
（１）アクリルアミド抽出試験
各実施例および各比較例において得られたアクリルアミド系ポリマーの水溶液を用いて、以下の方法で紙を製造した。
ＤＭ−ＢＱ：ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化ベンジルによる４級化塩
ＤＡ−ＢＱ：ジメチルアミノエチルアクリレートの塩化ベンジルによる４級化塩
ＤＭＣ：ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化メチルによる４級化塩
ＤＭＡＰＡＡ−Ｑ：ジメチルアミノプロピルアクリルアミドの塩化メチルによる４級化塩
ＤＡＤＭＡＣ：ジアリルジメチルアンモニウムクロライド
（３級アミノ系モノマー）
ＤＭ：ジメチルアミノエチルメタクリレート（３級カチオン）
ＤＭＡＰＡＡ：ジメチルアミノプロピルアクリルアミド（３級カチオン）
（アニオン性重合性モノマー）
ＩＡ：イタコン酸
ＡＡ：アクリル酸
（窒素含有架橋性モノマー）
ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド
ＭＢＡＭ：メチレンビスアクリルアミド
（（メタ）アクリルアミド）
ＡＭ：アクリルアミド
（（メタ）アリルスルホン酸塩）
ＳＭＡＳ：メタリルスルホン酸ナトリウム
（連鎖移動剤）
ＩＰＡ：イソプロパノール
（重合開始剤）
ＡＰＳ：過硫酸アンモニウム
Ｖ−５０：商品名Ｖ−５０、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）・二塩酸塩、和光純薬工業社製
＜評価＞
（１）アクリルアミド抽出試験
各実施例および各比較例において得られたアクリルアミド系ポリマーの水溶液を用いて、以下の方法で紙を製造した。
すなわち、絶乾状態で１２．５ｇになるように、パルプ原料（晒しクラフトパルプ（ＢＫＰ）（広葉樹パルプ（ＬＢＫＰ）／針葉樹パルプ（ＮＢＫＰ）＝５０／５０、カナディアン・スタンダード・フリーネス（ＣＳＦ：濾水性）＝３８０ｍＬ）を１Ｌのステンレス管に加え、パルプスラリー濃度が３．０質量％になるように水道水にて希釈した。
次いで、得られたパルプスラリーを４００ｒｐｍにて撹拌し、撹拌開始から１分後に１．２質量％に希釈したアクリルアミド系ポリマー水溶液を添加した。なお、水溶液の添加量は、その固形分が、絶乾パルプ質量に対して１．５質量％なるように調整した。
２分後にパルプスラリー濃度が１．０質量％となるように水道水（ｐＨ６．５、全硬度１３５ｐｐｍ）にて希釈し、３分後に撹拌を停止し、抄紙して湿紙（２００ｇ／ｍ２）を得た。
その後、同様にして再度抄紙し、得られた２枚の湿紙を重ね合わせて、温度５０℃にてプレスした後、ドラムドライヤーにより１１０℃で８分乾燥させた。これにより、手抄き紙（４００ｇ／ｍ２）を得た。
得られた紙を用いて、以下の方法により、紙に含まれるアクリルアミド量を測定した。
すなわち、まず、恒温室（２３℃、５０％）にて一晩調湿した後、１．５ｃｍ×１．５ｃｍ角に裁断されたサンプル紙１０ｇを、５００ｍＬ丸底フラスコに秤量し、１００ｍＬのメタノール中にて４時間還流した。これにより、抽出液を得た。
次いで、抽出液を回収した後、残存した紙を、２５ｍＬのメタノールによって２回洗浄した。そして、洗浄液を回収して、上記の抽出液に混合した。
その後、抽出液を３５℃に加温しながらエバポレーターにてメタノールを留去し、抽出サンプルとした。そして、乾固した抽出サンプルに、５ｍＬの０．１質量％リン酸水溶液を加えて再溶解させ、１μｍメンブレンフィルターにてろ過し、測定試料溶液（約５ｍＬ）とした。
この測定試料溶液を用いて、以下の方法でアクリルアミド抽出量（ＡＭ抽出量）を求めた。
具体的には、まず、アクリルアミド試薬（＞９８．０％、東京化成工業）１００ｍｇを電子天秤にて秤量し、１Ｌメスフラスコにて定容した。得られた溶液（アクリルアミド：１００ｍｇ／Ｌ）をメスフラスコおよびホールピペットを用いて、各々１０．０ｍｇ／Ｌ、１．０ｍｇ／Ｌ、０．５ｍｇ／Ｌ、０．１ｍｇ／Ｌ、０．０５ｍｇ／Ｌとなるよう調整し、標準試料を得た。
次いで、得られた標準試料を用いて、下記に示した高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）分析機器および測定条件にてアクリルアミドを分析し、絶対検量線法により検量線を得た。
その後、上記で得られた測定試料溶液を用いて、下記に示した高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）分析機器および測定条件にてアクリルアミドを分析し、検量線からアクリルアミドの濃度［ｍｇ／Ｌ］を求めた。この結果から、測定試料溶液中に含まれていたアクリルアミドの質量（すなわち、紙から抽出されたアクリルアミドの質量）を、下記式により求めた。
測定試料溶液中のアクリルアミド質量［ｍｇ］
＝ＨＰＬＣにより測定されたアクリルアミドの濃度［ｍｇ／Ｌ］
×作製した測定試料溶液量［５ｍＬ］
×（１／１０００）［Ｌ／ｍＬ］
そして、以下の式により、紙の質量あたりのアクリルアミドの抽出量（対紙質量あたりのアクリルアミド抽出量）を算出した。
＝ＨＰＬＣにより測定されたアクリルアミドの濃度［ｍｇ／Ｌ］
×作製した測定試料溶液量［５ｍＬ］
×（１／１０００）［Ｌ／ｍＬ］
そして、以下の式により、紙の質量あたりのアクリルアミドの抽出量（対紙質量あたりのアクリルアミド抽出量）を算出した。
対紙質量あたりのアクリルアミド抽出量［ｐｐｍ］
＝測定試料溶液中のアクリルアミド質量［ｍｇ］／紙の質量［１００００ｍｇ］×１００００００
装置：高速液体クロマトグラフＣｈｒｏｍａｓｔｅｒ（日立ハイテクノロジーズ社製）
カラム：ＬａＣｈｒｏｍ Ｃ１８−ＡＱ（５μｍ）（日立ハイテクノロジーズ社製）
ガードカラム：ＬａＣｈｒｏｍ Ｃ１８−ＡＱ（５μｍ）−Ｇ（日立ハイテクノロジーズ社製）
検出波長：２２０ｎｍ
温度：４０℃
溶離液：超純水
流量：１．００ｍＬ／ｍｉｎ
その結果を、表１〜５に示す。
＝測定試料溶液中のアクリルアミド質量［ｍｇ］／紙の質量［１００００ｍｇ］×１００００００
装置：高速液体クロマトグラフＣｈｒｏｍａｓｔｅｒ（日立ハイテクノロジーズ社製）
カラム：ＬａＣｈｒｏｍ Ｃ１８−ＡＱ（５μｍ）（日立ハイテクノロジーズ社製）
ガードカラム：ＬａＣｈｒｏｍ Ｃ１８−ＡＱ（５μｍ）−Ｇ（日立ハイテクノロジーズ社製）
検出波長：２２０ｎｍ
温度：４０℃
溶離液：超純水
流量：１．００ｍＬ／ｍｉｎ
その結果を、表１〜５に示す。
（２）紙力
各実施例および各比較例において得られたアクリルアミド系ポリマーの水溶液を用いて、以下の方法で紙を製造した。
各実施例および各比較例において得られたアクリルアミド系ポリマーの水溶液を用いて、以下の方法で紙を製造した。
すなわち、まず、絶乾状態で６．２５ｇになるように、パルプ原料（晒しクラフトパルプ（ＢＫＰ）（広葉樹パルプ（ＬＢＫＰ）／針葉樹パルプ（ＮＢＫＰ）＝５０／５０、カナディアン・スタンダード・フリーネス（ＣＳＦ：濾水性）＝３８０ｍＬ）を１Ｌのステンレス管に加え、パルプスラリー濃度が３．０質量％になるように水道水にて希釈した。
次いで、得られたパルプスラリーを４００ｒｐｍにて撹拌し、撹拌開始から１分後に１．２質量％に希釈したアクリルアミド系ポリマー水溶液を添加した。なお、水溶液の添加量は、その固形分が、絶乾パルプ質量に対して１．５質量％なるように調整した。
２分後にパルプスラリー濃度が１．０質量％となるように水道水（ｐＨ６．５、全硬度１３５ｐｐｍ）にて希釈し、３分後に撹拌を停止し、抄紙して湿紙（１００ｇ／ｍ２）を得た。
その後、室温にてプレスした後、ドラムドライヤーにより１１０℃で３分乾燥させた。これにより、手抄き紙（１００ｇ／ｍ２）を得た。
得られた紙を用いて、以下の方法により、紙力を評価した。その結果を、表１〜５に示す。
（２−１）インターナルボンド（ＩＢ）［ｍＪ］
ＪＡＰＡＮ ＴＡＰＰＩ 紙パルプ試験方法２０００年版に記載の規格Ｎｏ．１８−２「紙及び板紙−内部結合強さ試験方法−第２部：インターナルボンドテスタ法」に従い、紙のインターナルボンド（ＩＢ）を測定した。
ＪＡＰＡＮ ＴＡＰＰＩ 紙パルプ試験方法２０００年版に記載の規格Ｎｏ．１８−２「紙及び板紙−内部結合強さ試験方法−第２部：インターナルボンドテスタ法」に従い、紙のインターナルボンド（ＩＢ）を測定した。
なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示に過ぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記特許請求の範囲に含まれる。
本発明のアクリルアミド系ポリマーおよび紙力増強剤は、各種産業分野における紙の製造において好適に用いられ、また、本発明の紙は、食品包装紙として、好適に用いられる。
Claims (7)
- アクリルアミド系ポリマーの水溶液からなり（但し、アクリルアミド系ポリマーの分散液を除く。）、
前記アクリルアミド系ポリマーは、
（メタ）アクリルアミドと、
４級アンモニウム系モノマーと、
（メタ）アリルスルホン酸塩と
のみからなる重合成分の重合体であることを特徴とする、紙力増強剤。 - アクリルアミド系ポリマーの水溶液からなり（但し、アクリルアミド系ポリマーの分散液を除く。）、
前記アクリルアミド系ポリマーは、
（メタ）アクリルアミドと、
４級アンモニウム系モノマーと、
（メタ）アリルスルホン酸塩と、
アニオン性重合性モノマーと
のみからなる重合成分の重合体であることを特徴とする、紙力増強剤。 - 前記４級アンモニウム系モノマーが、
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの４級化物を含む、請求項１または２に記載の紙力増強剤。 - 前記４級アンモニウム系モノマーが、
ジアリルアミン誘導体モノマーの４級化物を含む、請求項１または２に記載の紙力増強剤。 - 前記ジアリルアミン誘導体モノマーの４級化物が、ジアリルジメチルアンモニウムクロライドである、請求項４に記載の紙力増強剤。
- 食品包装紙に用いられる、請求項１〜５のいずれか一項に記載の紙力増強剤。
- 請求項１〜６のいずれか一項に記載の紙力増強剤を用いて得られることを特徴とする、紙。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014248433 | 2014-12-08 | ||
| JP2014248433 | 2014-12-08 | ||
| PCT/JP2015/080431 WO2016092965A1 (ja) | 2014-12-08 | 2015-10-28 | アクリルアミド系ポリマー、紙力増強剤および紙 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016159583A Division JP6653229B2 (ja) | 2014-12-08 | 2016-08-16 | 紙力増強剤および紙 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP6060314B2 true JP6060314B2 (ja) | 2017-01-11 |
| JPWO2016092965A1 JPWO2016092965A1 (ja) | 2017-04-27 |
Family
ID=56107160
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016510526A Active JP6060314B2 (ja) | 2014-12-08 | 2015-10-28 | 紙力増強剤および紙 |
| JP2016159583A Active JP6653229B2 (ja) | 2014-12-08 | 2016-08-16 | 紙力増強剤および紙 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016159583A Active JP6653229B2 (ja) | 2014-12-08 | 2016-08-16 | 紙力増強剤および紙 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9995001B2 (ja) |
| EP (1) | EP3121205B1 (ja) |
| JP (2) | JP6060314B2 (ja) |
| CN (2) | CN110183571B (ja) |
| CA (1) | CA2937050C (ja) |
| ES (1) | ES2937265T3 (ja) |
| FI (1) | FI3121205T3 (ja) |
| PT (1) | PT3121205T (ja) |
| WO (1) | WO2016092965A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10730989B2 (en) | 2017-06-28 | 2020-08-04 | Harima Chemicals, Incorporated | Method for producing (meth)acrylamide papermaking additive and (meth)acrylamide polymer papermaking additive |
| KR20210049104A (ko) | 2018-08-31 | 2021-05-04 | 세이코 피엠씨 가부시키가이샤 | 제지용 첨가제, 종이 및 종이 제조 방법 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6943047B2 (ja) * | 2016-07-12 | 2021-09-29 | 荒川化学工業株式会社 | 紙力増強剤の製造方法、および紙の製造方法 |
| JP7125194B2 (ja) * | 2016-11-28 | 2022-08-24 | 株式会社日本触媒 | カルボキシル基含有共重合体 |
| EP3546491B1 (en) * | 2016-11-28 | 2022-07-06 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Carboxyl-group-containing copolymer, and method for producing same |
| JP7125203B2 (ja) * | 2017-02-15 | 2022-08-24 | 株式会社日本触媒 | カルボキシル基含有共重合体の製造方法 |
| ES2930236T3 (es) * | 2017-06-28 | 2022-12-09 | Harima Chemicals Inc | Método para producir un aditivo de fabricación de papel de polímero de (met)acrilamida y aditivo de fabricación de papel de polímero de (met)acrilamida |
| JP7047310B2 (ja) * | 2017-09-28 | 2022-04-05 | 荒川化学工業株式会社 | 紙力増強剤及び紙 |
| TW202026487A (zh) | 2018-09-18 | 2020-07-16 | 日商荒川化學工業股份有限公司 | 粉狀紙張增強劑、紙張增強劑溶液、紙張 |
| CN111218222B (zh) * | 2020-03-09 | 2021-11-16 | 杭州电子科技大学 | 一种光固化组合物及其制备方法 |
| TW202221196A (zh) * | 2020-11-18 | 2022-06-01 | 日商荒川化學工業股份有限公司 | 紙力增強劑及紙 |
| CN113912771A (zh) * | 2021-09-28 | 2022-01-11 | 苏州派凯姆新能源科技有限公司 | 一种两性聚丙烯酰胺树脂造纸增强剂的制备方法及其应用 |
| CN118515808B (zh) * | 2024-07-23 | 2024-10-01 | 滁州市润达溶剂有限公司 | 一种改性聚丙烯酸钠分散剂的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000239326A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Japan Pmc Corp | アクリルアミド系共重合体のポリマー、製紙用添加剤及び紙 |
| JP2004084121A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Seiko Pmc Corp | 液体容器用原紙及びその製造方法 |
| JP2009024125A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-02-05 | Hymo Corp | 安定な水溶性重合体分散液およびその製造方法 |
| JP2011246830A (ja) * | 2010-05-25 | 2011-12-08 | Seiko Pmc Corp | 製紙用紙力増強剤の製造方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2605330B2 (ja) | 1987-03-12 | 1997-04-30 | 住友化学工業株式会社 | 紙力増強方法 |
| EP0282081A1 (en) | 1987-03-12 | 1988-09-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for increasing paper strength |
| JP3575018B2 (ja) | 1996-07-24 | 2004-10-06 | 荒川化学工業株式会社 | 製紙用添加剤 |
| JP2000008293A (ja) * | 1998-06-17 | 2000-01-11 | Japan Pmc Corp | 製紙用添加剤 |
| JP4835966B2 (ja) | 2001-04-20 | 2011-12-14 | 星光Ｐｍｃ株式会社 | 層間強度向上剤 |
| JP4013188B2 (ja) | 2002-02-22 | 2007-11-28 | 星光Ｐｍｃ株式会社 | （メタ）アクリルアミド系ポリマー、その製造方法、製紙用薬品、及びそれを含有する紙 |
| US8816031B2 (en) * | 2006-03-06 | 2014-08-26 | Harima Chemicals, Inc. | Water-soluble polymer and additive for paper manufacture |
| JP4957265B2 (ja) | 2007-01-24 | 2012-06-20 | 荒川化学工業株式会社 | 嵩高紙の製造方法および嵩高紙 |
| JP5445831B2 (ja) * | 2008-06-19 | 2014-03-19 | 荒川化学工業株式会社 | 水溶性重合体分散液、紙力増強剤、製紙用濾水性向上剤および製紙用歩留向上剤 |
| CN102627724B (zh) * | 2012-03-29 | 2014-05-14 | 上海东升新材料有限公司 | 造纸干强剂及其制备方法 |
| JP2016102265A (ja) * | 2013-02-05 | 2016-06-02 | 星光Pmc株式会社 | 製紙用複合填料の製造方法、および填料内添紙の製造方法 |
-
2015
- 2015-10-28 FI FIEP15867993.6T patent/FI3121205T3/fi active
- 2015-10-28 WO PCT/JP2015/080431 patent/WO2016092965A1/ja active Application Filing
- 2015-10-28 ES ES15867993T patent/ES2937265T3/es active Active
- 2015-10-28 EP EP15867993.6A patent/EP3121205B1/en active Active
- 2015-10-28 CA CA2937050A patent/CA2937050C/en active Active
- 2015-10-28 JP JP2016510526A patent/JP6060314B2/ja active Active
- 2015-10-28 CN CN201910320032.2A patent/CN110183571B/zh active Active
- 2015-10-28 CN CN201580007591.8A patent/CN105980428B/zh active Active
- 2015-10-28 PT PT158679936T patent/PT3121205T/pt unknown
- 2015-10-28 US US15/114,492 patent/US9995001B2/en active Active
-
2016
- 2016-08-16 JP JP2016159583A patent/JP6653229B2/ja active Active
-
2018
- 2018-02-09 US US15/892,821 patent/US20180163346A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000239326A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Japan Pmc Corp | アクリルアミド系共重合体のポリマー、製紙用添加剤及び紙 |
| JP2004084121A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Seiko Pmc Corp | 液体容器用原紙及びその製造方法 |
| JP2009024125A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-02-05 | Hymo Corp | 安定な水溶性重合体分散液およびその製造方法 |
| JP2011246830A (ja) * | 2010-05-25 | 2011-12-08 | Seiko Pmc Corp | 製紙用紙力増強剤の製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10730989B2 (en) | 2017-06-28 | 2020-08-04 | Harima Chemicals, Incorporated | Method for producing (meth)acrylamide papermaking additive and (meth)acrylamide polymer papermaking additive |
| KR20210049104A (ko) | 2018-08-31 | 2021-05-04 | 세이코 피엠씨 가부시키가이샤 | 제지용 첨가제, 종이 및 종이 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9995001B2 (en) | 2018-06-12 |
| PT3121205T (pt) | 2023-02-01 |
| US20160340831A1 (en) | 2016-11-24 |
| CN110183571A (zh) | 2019-08-30 |
| CA2937050A1 (en) | 2016-06-16 |
| US20180163346A1 (en) | 2018-06-14 |
| JPWO2016092965A1 (ja) | 2017-04-27 |
| JP2017014517A (ja) | 2017-01-19 |
| CA2937050C (en) | 2023-01-17 |
| ES2937265T3 (es) | 2023-03-27 |
| CN105980428B (zh) | 2019-08-27 |
| FI3121205T3 (fi) | 2023-02-19 |
| WO2016092965A1 (ja) | 2016-06-16 |
| EP3121205A1 (en) | 2017-01-25 |
| CN110183571B (zh) | 2022-06-07 |
| EP3121205A4 (en) | 2017-10-04 |
| JP6653229B2 (ja) | 2020-02-26 |
| EP3121205B1 (en) | 2022-12-21 |
| CN105980428A (zh) | 2016-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6060314B2 (ja) | 紙力増強剤および紙 | |
| JP6059853B1 (ja) | ポリアクリルアミド樹脂、製紙添加剤および紙 | |
| JP5640458B2 (ja) | 製紙用紙力増強剤の製造方法 | |
| JP2010196192A (ja) | 紙力増強剤 | |
| CN110799704B (zh) | (甲基)丙烯酰胺系聚合物造纸用添加剂及其制造方法 | |
| JP6402289B1 (ja) | （メタ）アクリルアミド系ポリマー製紙用添加剤の製造方法、および、（メタ）アクリルアミド系ポリマー製紙用添加剤 | |
| JP6253373B2 (ja) | 製紙薬品用分散剤および製紙薬品分散液 | |
| JP4924895B2 (ja) | 製紙用表面サイズ剤 | |
| JP2009079338A (ja) | 製紙用表面サイズ剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160226 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20160226 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160226 |
|
| A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20160401 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160405 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160419 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160517 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161011 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161212 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6060314 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R157 | Certificate of patent or utility model (correction) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |