JP6054424B2 - ビニルエステル及び酢酸又はプロピオン酸反応生成物の共製造の第一段階としてのトランスビニル化 - Google Patents
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Description
R−C(O)OH+R1−C(O)O−CH=CH2→R1−C(O)OH+R−C(O)O−CH=CH2
(式中、Rは、脂肪族の、脂環式の、又は芳香族の残基を意味し、そして、R1は、同様に、メチル又はエチルである。)であって、
(a)該トランスビニル化反応が、90〜160℃の温度及び0.5〜15MPaの圧力で、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム及び白金の群からの選択される少なくとも1種の遷移金属を含有する遷移金属触媒の存在下に、反応相手を取り除くことなく連続して遂行され、
(b)得られた反応混合物がその構成成分に分離され、そして、式R−C(O)O−CH=CH2で表されるビニルエステル及びR1−C(O)−OHで表されるカルボン酸が単離され、そして
(c)工程(b)によって得られたカルボン酸が、式R1−C(O)−X、R1−CH2−OH又はR6−C(O)−OH(式中、Xは、ビニルオキシ、O−CH=CH2、ハロゲン、式OR2(式中、R2は置換された又は非置換の、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素残基を意味する。)で表されるアルコキシ、式NR3R4(式中、R3及びR4は、互いに独立して、水素又は置換された又は非置換の、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素残基を意味する。)で表されるアミノ、又は式O−C(O)−R5(式中、R5は、水素、又は置換された又は非置換の、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素残基を意味する。)で表されるカルボキシルを意味する。)の誘導体か、又は、式R1−CH2−OHの誘導体か、又は、式R6−C(O)−OH(式中、R6は、部分的に又は完全にハロゲンで置換された残基R1を意味する。)で表される誘導体にされることを特徴とする、上記の方法である。
下記の例の実施には図1に基づく試験構造物を使用した。準備容器(3)内では、導管(1)を介して誘導された酢酸ビニル(例1〜例7、例15〜例22)又はプロピオン酸ビニル(例8〜例14)、導管(2)を介して誘導されたビニル化すべき開始カルボン酸R−C(O)OH、及び導管(23)を介して誘導された触媒溶液が混合され、それから導管(4)を介し、管形連続反応器として形成された反応容器(5)に移送ポンプで送り込まれた。導管(6)を介して放出された液状の反応混合物は、緩和容器(7)内で標準圧力に緩和された。その際に形成された、酢酸ビニル又はプロピオン酸ビニル及び形成された酢酸又はプロピオン酸を含有する気体部分は導管(8)を介して取り出された。導管(9)を介して導出された液状放出物をガスクロマトグラフィで分析した。
Claims (30)
- 式R−C(O)O−CH=CH2で表されるビニルエステル、及び生成されたカルボン酸R1−C(O)−OHから誘導される、誘導体を、式R1−C(O)O−CH=CH2で表されるトランスビニル化化合物を用いた、式R−C(O)OHで表されるカルボンとのトランスビニル化により共製造する方法:
R−C(O)OH+R1−C(O)O−CH=CH2→R1−C(O)OH+R−C(O)O−CH=CH2
(式中、Rは、脂肪族の、脂環式の、又は芳香族の残基を意味し、そして、R1は、同様に、メチル又はエチルである。)であって、
(a)該トランスビニル化反応が、90〜160℃の温度及び0.5〜15MPaの圧力で、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム及び白金の群からの選択される少なくとも1種の遷移金属を含有する遷移金属触媒の存在下に、反応相手を取り除くことなく連続して遂行され、
(b)得られた反応混合物がその構成成分に分離され、そして、式R−C(O)O−CH=CH2で表されるビニルエステル及びR1−C(O)−OHで表されるカルボン酸が単離され、そして
(c)工程(b)によって得られたカルボン酸が、式R1−C(O)−X、R1−CH2−OH又はR6−C(O)−OH(式中、Xは、ビニルオキシ、O−CH=CH2、ハロゲン、式OR2(式中、R2は置換された又は非置換の、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素残基を意味する。)で表されるアルコキシ、式NR3R4(式中、R3及びR4は、互いに独立して、水素又は置換された又は非置換の、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素残基を意味する。)で表されるアミノ、又は式O−C(O)−R5(式中、R5は、水素、又は置換された又は非置換の、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素残基を意味する。)で表されるカルボキシルを意味する。)の誘導体か、又は、式R1−CH2−OHの誘導体か、又は、式R6−C(O)−OH(式中、R6は、部分的に又は完全にハロゲンで置換された残基R1を意味する。)で表される誘導体にされることを特徴とする、上記の方法。 - 前記転化が、90〜150℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記転化が、90〜140℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 前記転化が、0.5〜8MPaの圧力で行われることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の方法。
- 前記転化が、0.8〜2MPaの圧力で行われることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 前記転化が、0.8〜2MPaの圧力及び90〜140℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 式R−C(O)OHで表されるカルボン酸において、残基Rが2〜20個の炭素原子を有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の方法。
- 式R−C(O)OHで表されるカルボン酸が、プロピオン酸、n−酪酸、イソ酪酸、n−吉草酸、2−メチル酪酸、3−メチル酪酸、ピバル酸、n−ヘプタン酸、2−メチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、n−オクタン酸、n−ノナン酸、イソノナン酸、ネオノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸、n−デカン酸、2−プロピルヘプタン酸、ネオデカン酸、異性体のC9〜C11の酸の混合物、異性体のC15〜C19の酸の混合物、ラウリン酸、トリデカン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、安息香酸、ナフタリンカルボン酸、アクリル酸、クロトン酸、及びメタクリル酸の群から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記遷移金属触媒が、単座又は多座の有機窒素配位子又は有機リン配位子を錯結合して含有していることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- 前記1種又は複数種の遷移金属の総濃度が、それぞれ不足量で投入される出発化合物に対し、0.005〜1.5モル%であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一つに記載の方法。
- 前記1種又は複数種の遷移金属の総濃度が、それぞれ不足量で投入される出発化合物に対し、0.01〜1.0モル%であることを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 前記1種又は複数種の遷移金属の総濃度が、それぞれ不足量で投入される出発化合物に対し、0.02〜0.6モル%であることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 遷移金属:単座又は多座の有機窒素配位子又は有機リン配位子のモル比が、1:1〜1:40であることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一つに記載の方法。
- 遷移金属:単座又は多座の有機窒素配位子又は有機リン配位子のモル比が、1:3〜1:30であることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 遷移金属としてパラジウムを使用し、かつ多座の有機窒素配位子として1,10−フェナントロリン又は2,2’−ビピリジルを使用することを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一つに記載の方法。
- 遷移金属触媒が、元素の周期表のIb族のレドックス活性遷移金属及びアルカリ金属化合物を追加的に含有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- 遷移金属のほかに、元素の周期表のI族のレドックス活性遷移金属として元素の銅を、そしてアルカリ金属化合物としてカルボン酸リチウム、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、塩化リチウム、及び水酸化リチウムの群から選択されるリチウム化合物を追加的に使用することを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 遷移金属としてパラジウムを使用することを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 転化が管形反応器内で行われることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか一つに記載の方法。
- 前記管形反応器が、移送ポンプ及び場合によっては熱交換器を備えていることを特徴とする請求項19に記載の方法。
- Xが、式OR2で表されるアルコキシの場合、R2は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル又はイソ−ブチルを意味する。)で表されるアルコキシであることを特徴とする、請求項1〜20のいずれか一つに記載の方法。
- 酢酸が、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソ−プロピル、酢酸n−ブチル又は酢酸イソ−ブチルに転化されることを特徴とする、請求項21に記載の方法。
- プロピオン酸が、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸イソ−プロピル、プロピオン酸n−ブチル又はプロピオン酸イソ−ブチルに転化されることを特徴とする、請求項21に記載の方法。
- Xが、NR3R4で表されるアミノの場合、R3及びR4は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル又はイソ−ブチルであることを特徴とする、請求項1〜20のいずれか一つに記載の方法。
- Xが、O−C(O)−R5で表されるカルボキシルの場合、R5はメチル又はエチルであることを特徴とする、請求項1〜20のいずれか一つに記載の方法。
- 酢酸が無水酢酸に転化されることを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- プロピオン酸が無水プロピオン酸に転化されることを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- 式R6−C(O)−OHの場合、R6はClCH2−又はCH3−CClH−であることを特徴とする、請求項1〜20のいずれか一つに記載の方法。
- R1がメチルの場合に、生成された酢酸がエタノールに転化されることを特徴とする、請求項1〜20のいずれか一つに記載の方法。
- R1がエチルの場合に、生成されたプロピオン酸がプロパノールに転化されることを特徴とする、請求項1〜20のいずれか一つに記載の方法。
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