JP6052630B2 - ポリアリーレンスルフィドの製造方法 - Google Patents
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Description
融点は、示差走査熱量計(セイコー電子工業(株)製)を用い、リファレンスとしてα−アルミナを使用して測定した。測定条件は、室温から20℃/分で310℃まで昇温した時の吸熱ピークの頂点を融点とした。
高温GPC装置(ポリマーラボラトリーズ社製、商品名:PL−220)にカラム(PL gel 10μm MIXED−B LS)2本を連結し、示差屈折率検出器とした。試料10mgに1−クロロナフタレン溶媒5mlを加え、220℃で約30分加熱撹拌した。このように溶解した試料を、流速0.7ml/分で分析することで、分子量(数平均分子量Mn及び重量平均分子量Mw)を測定した。
50mlの三口フラスコに、ジフェニルジスルフィド(5g)を加え、さらに、バナジル(IV)アセチルアセトネート(VO(acac)2)及びトリフェニルメチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3C−B(C6F5)4)を、モル比でジフェニルジスルフィド:VO(acac)2:Ph3C−B(C6F5)4=100:5:5となるように加えた。フラスコ内をスターラーチップで撹拌しながら、オイルバスにて100℃に加熱し、常圧の酸素ガスを10ml/分の流量で三口フラスコに導入した。20時間後に酸素供給を止め、オイルバスをはずして室温まで冷却した。得られたポリマーを粉砕し、200mlのジクロロメタンに分散し、塩酸酸性メタノールで沈殿精製した。沈殿物をろ過、減圧乾燥することで、精製ポリフェニレンスルフィド(PPS)を得た。
50mlの三口フラスコに、ジフェニルジスルフィド(5g)さらに、N,N’−ビスサリチリデンエチレンジアミンオキソバナジウム(VO(salen))及びトリフェニルメチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3C−B(C6F5)4)を、モル比で(ジフェニルジスルフィド+テトラメチルジフェニルジスルフィド):VO(salen):Ph3C−B(C6F5)4=100:5:10となるように加えた。フラスコ内をスターラーチップで撹拌しながら、オイルバスにて160℃に加熱し、常圧の酸素ガスを10ml/分の流量で三口フラスコに導入した。20時間後に酸素供給を止め、オイルバスをはずして室温まで冷却した。得られたポリマーを粉砕し、200mlのジクロロメタンに分散し、塩酸酸性メタノールで沈殿精製した。沈殿物をろ過、減圧乾燥することで、精製ポリフェニレンスルフィド(PPS)を得た。
50mlの三口フラスコに、ジフェニルジスルフィド(5g)を加え、さらに、N,N’−ビスサリチリデンエチレンジアミンオキソバナジウム(VO(salen))及びトリフェニルメチルテトラキス(ビス3,5−トリフルオロメチル)フェニルボレート(Ph3C−B(C6H3(CF3)2)4を、モル比でジフェニルジスルフィド:VO(salen):Ph3C−B(C6H3(CF3)2)4=100:5:5となるように加えた。フラスコ内をスターラーチップで撹拌しながら、オイルバスにて100℃に加熱し、常圧の酸素ガスを10ml/分の流量で三口フラスコに導入した。20時間後に酸素供給を止め、オイルバスをはずして室温まで冷却した。得られたポリマーを粉砕し、200mlのジクロロメタンに分散し、塩酸酸性メタノールで沈殿精製した。沈殿物をろ過、減圧乾燥することで、精製ポリフェニレンスルフィド(PPS)を得た。
50mlの三口フラスコに、ジフェニルジスルフィド(4.5g)及び2,2’,5,5’−テトラメチルジフェニルジスルフィド(0.63g)を加え、さらに、バナジル(IV)アセチルアセトネート(VO(acac)2)及びトリフェニルメチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3C−B(C6F5)4)を、モル比で(ジフェニルジスルフィド+テトラメチルジフェニルジスルフィド):VO(acac)2:Ph3C−B(C6F5)4=100:5:10となるように加えた。フラスコ内をスターラーチップで撹拌しながら、オイルバスにて160℃に加熱し、常圧の酸素ガスを10ml/分の流量で三口フラスコに導入した。20時間後に酸素供給を止め、オイルバスをはずして室温まで冷却した。得られたポリマーを粉砕し、200mlのジクロロメタンに分散し、塩酸酸性メタノールで沈殿精製した。沈殿物をろ過、減圧乾燥することで、精製ポリフェニレンスルフィド(PPS)を得た。
Ph3C−B(C6F5)4の代わりにトリフェニルメチルテトラフルオロボレート(Ph3C−BF4)を使用したこと以外は実施例1と同様にして、精製ポリマーを得た。精製ポリマーの収率は17%であり、融点は見られなかった。この結果から、トリフェニルメチルテトラフルオロボレートの効果がほとんどないことが確認された。
Ph3C−B(C6F5)4の代わりに、ナトリウムテトラフェニルボレート(NaB(C6H5)4)を使用したこと以外は実施例1と同様にして、精製ポリマーを得た。精製ポリマーの収率は3%であり、融点は見られなかった。この結果から、ナトリウムテトラフェニルボレートの効果がほとんどないことが確認された。
Ph3C−B(C6F5)4の代わりに、トリフルオロメタンスルフォン酸(TfOH)を使用したこと以外は実施例1と同様にして、精製PPSを得た。
Claims (4)
- (A)バナジウム化合物、(B)構成元素としてフッ素を含む芳香族基を有するホウ素化合物、及び、(C)酸化剤の存在下で、置換もしくは未置換のジフェニルジスルフィド、及び/又は、置換もしくは未置換のチオフェノールを含むモノマーを重合する工程を有し、
前記(B)構成元素としてフッ素を含む芳香族基を有するホウ素化合物が、下記一般式(I)又は(II)で表される化合物を含む、ポリアリーレンスルフィドの製造方法。
[式(I)中、RはLi、Na、K、Cs、炭素数1〜30の炭化水素基、又は、炭素数1〜30の炭化水素基が3つ置換したシリル基を示し、nは1〜5の整数を示す。]
[式(II)中、RはLi、Na、K、Cs、炭素数1〜30の炭化水素基、又は、炭素数1〜30の炭化水素基が3つ置換したシリル基を示す。] - 前記(A)バナジウム化合物が、オキソバナジウム化合物である、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記(C)酸化剤が、酸素分子を含むガスである、請求項1又は2に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記モノマーが、未置換ジフェニルジスルフィド及び未置換チオフェノールのうちの少なくとも一方と、置換ジフェニルジスルフィド及び置換チオフェノールのうちの少なくとも一方とを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
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