JP6048832B2 - 表面実装型led反射板用ポリエステル樹脂 - Google Patents
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Description
特許文献1,2では、(a)i)テレフタル酸残基70〜100モル%;ii)炭素数20以下の芳香族ジカルボン酸残基0〜30モル%;及びiii)炭素数16以下の脂肪族ジカルボン酸残基0〜10モル%を含むジカルボン酸成分;並びに(b)i)2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール残基1〜99モル%;及びii)1,4−シクロヘキサンジメタノール残基1〜99モル%を含むグリコール成分(ここでジカルボン酸成分の総モル%は100モル%であり、グリコール成分の総モル%は100モル%である)が開示されているが、機械物性が良好傾向にあるものの、成形性、耐光性に問題がある。また、特許文献3では(A)ポリエステル樹脂100質量部に対し、(B)アニオン部分がホスフィン酸のカルシウム塩又はアルミニウム塩であるホスフィン酸塩2〜50質量部、(C)二酸化チタン0.5〜30質量部、及び(D)極性基を有するポリオレフィン樹脂0.01〜3質量部を配合したことを特徴とする、半導体発光素子を光源とする照明装置反射板用難燃性ポリエステル樹脂組成物が開示されているが、金/錫ハンダ耐熱性、耐熱性、耐光性に問題がある。また、特許文献4では、全芳香族サーモトロピック液晶ポリエステル100質量部、焙焼工程を含む製法で得られた酸化チタン97〜85質量%を酸化アルミニウム(水和物を含む)3〜15質量%(両者を合わせて100質量%とする。)で表面処理してなる酸化チタン粒子8〜42質量部、ガラス繊維25〜50質量部、およびその他の無機充填材0〜8質量部からなり、二軸混練機を使用して、前記ガラス繊維の少なくとも一部を、二軸混練機のシリンダーの全長に対して30%以上下流側の位置から供給する工程を含む溶融混練工程を経て得られる樹脂組成物が開示されているが、耐熱性、耐候性に問題がある。
また、特許文献5では、不飽和ポリエステル樹脂、重合開始剤、無機充填剤、白色顔料、離型剤、及び補強材を少なくとも含む乾式不飽和ポリエステル樹脂組成物であって、前記不飽和ポリエステル樹脂が、前記組成物全体量に対して14〜40質量%の範囲内であり、前記無機充填剤と前記白色顔料の配合量の合計が、前記組成物全体量に対して44〜74質量%の範囲内であり、前記無機充填剤と前記白色顔料の配合量の合計に占める前記白色顔料の割合が30質量%以上であり、前記不飽和ポリエステル樹脂が、不飽和アルキッド樹脂と架橋剤が混合されたものであることを特徴とするLEDリフレクター用不飽和ポリエステル樹脂組成物が開示されているが、成形性、耐光性に問題がある。また、これまで表面実装型LED用反射板としては、各種ポリアミドが使用されてきたが、耐熱着色性、耐光性、吸水性に問題があった。
(1)4,4’−ビフェニルジカルボン酸とその他のジカルボン酸からなる酸成分とグリコール成分を構成成分とし、融点が280℃以上であることを特徴とする表面実装型LED反射板用ポリエステル樹脂。
(2)ポリエステル樹脂を構成する全酸成分の30モル%以上が、4,4’−ビフェニルジカルボン酸であることを特徴とする(1)に記載の表面実装型LED反射板用ポリエステル樹脂。
(3)ポリエステル樹脂を構成するその他のジカルボン酸が、テレフタル酸及び/又は2,6−ナフタレンジカルボン酸であることを特徴とする(1)又は(2)に記載の表面実装型LED反射板用ポリエステル樹脂。
(4)ポリエステル樹脂を構成する全酸成分の30〜90モル%が4,4’−ビフェニルジカルボン酸であり、その他のジカルボン酸がテレフタル酸及び/又は2,6−ナフタレンジカルボン酸であり、グリコール成分がエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオールから選ばれる一種または二種以上であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の表面実装型LED反射板用ポリエステル樹脂
(5)ポリエステル樹脂の融点(Tm)と降温結晶化温度(Tc2)の差が、40℃以下であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載の表面実装型LED反射板用ポリエステル樹脂。
(6)ポリエステル樹脂の酸価が、1〜40eq/tであることを特徴とする(1)〜(5)のいずれかに記載の表面実装型LED反射板用ポリエステル樹脂。
その他のジカルボン酸とは、テレフタル酸、2、6−ナフタレンジカルボン酸、イソフタル酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、4,4’−ジフェニルケトンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、グルタル酸、ダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸などが挙げられ、これらの中では、重合性、コスト、耐熱性の点からテレフタル酸、2、6−ナフタレンジカルボン酸、またはこれらの混合物が好ましい。また、p−オキシ安息香酸、オキシカプロン酸等のオキシ酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビフェニルスルホンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸などの多価カルボン酸及びその無水物を併用しても構わない。ポリエステル樹脂を構成する酸成分としては、4,4’−ビフェニルジカルボン酸とその他のジカルボン酸の合計で、80モル%以上が好ましく、90モル%以上がより好ましく、95モル%以上がさらに好ましく、97モル%以上が特に好ましく、100モル%であっても構わない。
本発明のポリエステル樹脂は、全構成成分を200モル%としたとき、上記のジカルボン酸成分とグリコール成分の合計で、160モル%以上であることが好ましく、より好ましくは180モル%以上、さらに好ましくは190モル%以上であり、200モル%(このとき、ジカルボン酸成分100モル%、グリコール成分100モル%)であっても構わない。
1,1,2,2−テトラクロルエタン/フェノ−ル(2:3重量比)混合溶媒中、30℃での溶液粘度から求めた。
(2)酸価
ポリエステル樹脂0.1gをベンジルアルコール10mlに加熱溶解した後、0.1NのNaOHのメタノール/ベンジルアルコール(1/9容積比)の溶液を使用して滴定して求めた。
(3)ポリエステル樹脂の融点(Tm)および降温結晶化温度(Tc2)
セイコ−電子工業株式会社製の示差熱分析計(DSC)、RDC−220で測定。昇温速度20度C/分で昇温し、330℃で3分間保持したのち、330℃から130℃までを10℃/分で降温した。昇温時に観察される融解ピ−クの頂点温度を融点(Tm)、降温時に観察される結晶化ピ−クの頂点温度を降温結晶化温度(Tc2)とした。
東芝機械製射出成形機EC−100を用い、シリンダー温度は樹脂の融点+20℃、金型温度は120℃に設定し、フィルムゲートを有する縦100mm、横100mm、厚み1mmtの平板作成用金型を使用し、射出成形を実施した。射出速度50mm/秒、保圧30MPa、射出時間10秒、冷却時間10秒で成型を行い、成形性の良悪は以下のような評価を行った。
○:問題なく成型品が得られる。
△:時々スプルーが金型に残る。
×:離型性が不十分であり、成型品が金型に貼り付いたり変形する。
さらに、得られた成型品の寸法安定性の評価を行うために、上記成型品を180℃で1時間加熱した。加熱前後における、流動方向に垂直な方向の寸法を測定し、寸法変化量は以下のように求めた。
寸法変化量(%)={加熱前の寸法(mm)−加熱後の寸法(mm)}/加熱前の寸法(mm)×100
寸法安定性の良悪は以下のような評価を行った。
〇:寸法変化量が0.2%未満
×:寸法変化量が0.2%以上
東芝機械製射出成形機EC−100を用い、シリンダー温度は樹脂の融点+20℃、金型温度は140℃に設定し、縦100mm、横100mm、厚み2mmの平板を射出成形し、評価用試験片を作製した。この試験片を用いて、日立製作所製の自記分光光度計「U3500」に同社製の積分球を設置し、350nmから800nmの波長の反射率を測定した。反射率の比較には460nmの波長における拡散反射率を求めた。リファレンスには硫酸バリウムを用いた。
東芝機械製射出成形機EC−100を用い、シリンダー温度は樹脂の融点+20℃、金型温度は140℃に設定し、長さ127mm、幅12.6mm、厚み0.8mmtのUL燃焼試験用テストピースを射出成形し、試験片を作製した。試験片は85℃、85%RH(相対湿度)の雰囲気中に72時間放置した。試験片はエアリフロー炉中(エイテック製 AIS−20−82C)、室温から150℃まで60秒かけて昇温させ予備加熱を行った後、190℃まで0.5℃/分の昇温速度でプレヒートを実施した。その後、100℃/分の速度で所定の設定温度まで昇温し、所定の温度で10秒間保持した後、冷却を行った。設定温度は240℃から5℃おきに増加させ、表面の膨れや変形が発生しなかった最高の設定温度をリフロー耐熱温度とし、ハンダ耐熱性の指標として用いた。
◎:リフロー耐熱温度が280℃以上
○:リフロー耐熱温度が260℃以上280℃未満
×:リフロー耐熱温度が260℃未満
東芝機械製射出成形機EC−100を用い、シリンダー温度は樹脂の融点+20℃、金型温度は140℃に設定し、縦100mm、横100mm、厚み1mmの平板を射出成形し、評価用試験片を作製した。この試験片を80℃熱水中に50時間浸漬させ、飽和吸水時及び乾燥時の重量から以下の式より飽和吸水率を求めた。
飽和吸水率(%)={(飽和吸水時の重量−乾燥時の重量)/乾燥時の重量}×100
東芝機械製射出成形機IS−100を用い、シリンダー温度は330℃、金型温度は120℃に設定し、射出圧設定値40%、射出速度設定値40%、計量35mm、射出時間6秒、冷却時間10秒の条件で、幅1mm、厚み0.5mmの流動長測定用金型で射出成形し、評価用試験片を作製した。流動性の評価として、この試験片の流動長さ(mm)を測定した。
東芝機械製射出成形機EC−100を用い、シリンダー温度は樹脂の融点+20℃、金型温度は140℃に設定し、縦100mm、横100mm、厚み2mmの平板を射出成形し、評価用試験片を作製した。この試験片の片面に、シリコーン封止材(信越シリコーン社製、ASP−1110、封止材硬度D60)をコーティング厚み約100μmになるようにコーティングし、100℃×1時間のプレヒーティング後、150℃×4時間の硬化処理をして試験片の片面に封止材皮膜を形成させた。
次いで、試験片上の封止材皮膜に対して、JIS K5400に基づく碁盤目試験(1mm幅クロスカット100マス)で密着性を評価した。
○:剥離マス目数10以下
×:剥離試験前のマス目形成時に剥離あり
東芝機械製射出成形機EC−100を用い、シリンダー温度は樹脂の融点+20℃、金型温度は140℃に設定し、縦100mm、横100mm、厚み2mmの平板を射出成形し、評価用試験片を作製した。この試験片について、超促進耐候試験機「アイスーパーUVテスターSUV−F11」を用い、63℃50%RHの環境下、50mW/cm2の照度でUV照射を実施した。試験片の波長460nmの光反射率を、照射前と照射60時間後に測定した。照射前試験片の光反射率に対する、照射後試験片の光反射率の保持率を下記の基準で評価した。
○:保持率90%以上
△:保持率90%未満〜85%以上
×:保持率85%未満
東芝機械製射出成形機EC−100を用い、シリンダー温度は樹脂の融点+20℃、金型温度は140℃に設定し、縦100mm、横100mm、厚み2mmの平板を射出成形し、評価用試験片を作製した。この試験片を用いて、熱風乾燥機にて150℃で2時間処理して、目視にて黄変性を確認した。
○:変化なし
△:若干黄変する
×:黄変する
攪拌機付き20リッターステンレス製オートクレーブに、4,4’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルを3542g、高純度ジメチルテレフタル酸を1409g、酸成分の3倍モル量のエチレングリコール、酢酸マンガン2g、二酸化ゲルマニウム0.86gを仕込みエステル交換後、60分間かけて300℃まで昇温しつつ、反応系の圧力を徐々に下げて13.3Pa(0.1Torr)として、さらに310℃、13.3Paで重縮合反応を実施した。放圧に続き、微加圧下のレジンを水中にストランド状に吐出して冷却後、カッターで切断して長さ約3mm、直径約2mmのシリンダー形状のペレットを得た。得られたポリエステルの極限粘度は、0.60dl/g、樹脂組成は、1H−NMR測定により、4,4’−ビフェニルジカルボン酸が65モル%、テレフタル酸が35モル%、エチレングリコールが98.2モル%、ジエチレングリコールが1.8モル%であった。得られたポリエステル樹脂の特性値などを表1に示す。
使用する原料の量や種類を変更する以外は、合成例1のポリエステル樹脂の重合と同様にして、各ポリエステル樹脂を得た。得られた各ポリエステル樹脂の特性値などを表1に示す。なお、ジエチレングリコールは、エチレングリコールが縮合して副生したものである。
(合成例8)
攪拌機付き20リッターステンレス製オートクレーブに、4,4’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルを3542g、高純度ジメチルテレフタル酸を1400g、酸成分の3倍モル量のエチレングリコール、酢酸マンガン2g、二酸化ゲルマニウム0.86gを仕込みエステル交換後、高純度テレフタル酸を8g添加して、60分間かけて300℃まで昇温後しつつ、反応系の圧力を徐々に下げて13.3Pa(0.1Torr)として、さらに310℃、13.3Paで重縮合反応を実施した。放圧に続き、微加圧下のレジンを水中にストランド状に吐出して冷却後、カッターで切断して長さ約3mm、直径約2mmのシリンダー形状のペレットを得た。得られたポリエステルの極限粘度は、0.60dl/g、樹脂組成は、1H−NMR測定により、4,4’−ビフェニルジカルボン酸が65モル%、テレフタル酸が35モル%、エチレングリコールが98.2モル%、ジエチレングリコールが1.8モル%であった。得られたポリエステル樹脂の特性値などを表1に示す。
攪拌機付き20リッターステンレス製オートクレーブに、高純度テレフタル酸とその2倍モル量のエチレングリコールを仕込み、トリエチルアミンを酸成分に対して0.3モル%加え、0.25MPaの加圧下250℃にて水を系外に留去しながらエステル化反応を行い、エステル化率が約95%のビス(2−ヒドロキシエチル)テレフタレートおよびオリゴマーの混合物(以下BHET混合物という)を得た。このBHET混合物に重合触媒として、二酸化ゲルマニウム(Geとして100ppm)を加え、次いで、窒素雰囲気下、常圧にて250℃で10分間攪拌した。その後、60分間かけて280℃まで昇温しつつ反応系の圧力を徐々に下げて13.3Pa(0.1Torr)として、さらに280℃、13.3Paで重縮合反応を実施した。放圧に続き、微加圧下のレジンを水中にストランド状に吐出して冷却後、カッターで切断して長さ約3mm、直径約2mmのシリンダー形状のペレットを得た。得られたPETのIVは0.61dl/gで、樹脂組成は、1H−NMR測定により、テレフタル酸が100モル%、エチレングリコールが98.0モル%、ジエチレングリコールが2.0モル%であった。得られたポリエステル樹脂の特性値などを表2に示す。
使用する原料の種類を変更する以外は、比較合成例1のポリエステル樹脂の重合と同様にして、各ポリエステル樹脂を得た。得られた各ポリエステル樹脂の特性値などを表2に示す。
テレフタル酸3272.9g(19.70モル)、1,9−ノナンジアミン2849.2g(18.0モル)、2−メチル−1,8−オクタンジアミン316.58g(2.0モル)、安息香酸73.27g(0.60モル)、次亜リン酸ナトリウム一水和物6.5g(原料に対して0.1重量%)および蒸留水6リットルを内容積20リットルのオートクレーブに入れ、窒素置換した。100℃で30分間撹拌し、2時間かけて内部温度を210℃に昇温した。この時、オートクレーブは22kg/cm2まで昇圧した。そのまま1時間反応を続けた後230℃に昇温し、その後2時間、230℃に温度を保ち、水蒸気を徐々に抜いて圧力を22kg/cm2に保ちながら反応させた。次に、30分かけて圧力を10kg/cm2まで下げ、更に1時間反応させて、極限粘度[η]が0.25dl/gのプレポリマーを得た。これを、100℃、減圧下で12時間乾燥し、2mm以下の大きさまで粉砕した。これを230℃、0.1mmHg下にて、10時間固相重合し、融点が310℃、極限粘度[η]が1.33dl/g、末端の封止率が90%である白色のポリアミドを得た。
上記合成例、比較合成例で得たポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂を用い、表3、4に記載の成分と質量割合で、コペリオン(株)製二軸押出機STS−35を用いて、樹脂の融点+15℃で溶融混練し、評価用の樹脂組成物を得た。表3、4中、樹脂以外の使用材料は以下の通りである。
酸化チタン:石原産業(株)製 タイペークCR−60、ルチル型TiO2、平均粒径0.2μm
強化材:ガラス繊維(日東紡績(株)製、CS−3J−324)
離型剤:ステアリン酸マグネシウム
安定剤:ペンタエリスリチル・テトラキス[3−(3、5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](チバ・スペシャリティーケミカルズ製、イルガノックス1010)
Claims (4)
- 4,4’−ビフェニルジカルボン酸とその他のジカルボン酸からなる酸成分とグリコール成分を構成成分とし、その他のジカルボン酸がテレフタル酸であって、融点が280℃以上であり、酸価が1〜16eq/tであることを特徴とする表面実装型LED反射板用ポリエステル樹脂。
- ポリエステル樹脂を構成する全酸成分の30モル%以上が、4,4’−ビフェニルジカルボン酸であることを特徴とする請求項1に記載の表面実装型LED反射板用ポリエステル樹脂。
- ポリエステル樹脂を構成する全酸成分の30〜90モル%が4,4’−ビフェニルジカルボン酸であり、その他のジカルボン酸がテレフタル酸であり、グリコール成分がエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオールから選ばれる一種または二種以上であることを特徴とする請求項1または2に記載の表面実装型LED反射板用ポリエステル樹脂。
- ポリエステル樹脂の融点(Tm)と降温結晶化温度(Tc2)の差が、40℃以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の表面実装型LED反射板用ポリエステル樹脂。
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