JP6032451B2 - 新規なレバミピド前駆体及びその製造方法と用途 - Google Patents

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Description

本発明は、新規なレバミピド前駆体及びその製造方法と用途に係り、さらに詳しくは、全体的な反応工程が単純でありながらも、既存のレバミピド物質が有する効果とともに改善された効能を示す新規な物質であるレバミピド前駆体及びその製造方法に関する。
レバミピド（ＲｅｂａｍＩｐＩｄｅ）は、消化性潰瘍治療剤として用いられており、化学名は、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−［２（１Ｈ）−キノロン−４−イル］プロピオン酸である。レバミピドは、胃潰瘍、急性胃炎又は慢性胃炎の急性悪化による胃粘膜損傷の治療に卓越した効果を有する医薬である。この薬剤は、ＰＧＥ２生合成を促して粘液を増大させることにより胃粘膜を保護し、細胞の増殖を促し、特に、ヘリコバクター・ピロリ菌に感染された患者において胃粘膜細胞への菌の粘着及び浸潤を抑えることにより胃炎症を抑える特徴を有する。
レバミピドの作用機序は、プロスタグランジンの生合成を促して防御因子を増強させることはもとより、防御因子増強剤のうちでは唯一に抗酸化作用があるためヘリコバクターによる炎症を除去する作用を同時に示すことにより、防御因子の増強と炎症抑制という２種類の作用を併せ持つ。このため、潰瘍や胃炎患者における再発率を顕著に低めて治療期間を短縮することのできる非常に効果的な薬物である。アセト酸を投与して胃潰瘍を発生させたねずみを用いた実験においても、治療率は改善されながら潰瘍の大きさ、再発率が両方ともレバミピドにより低減されるということを確認することができた。
従来には、通常、レバミピドの製造方法や高純度のレバミピドを得る方法が採択されていた。その例として、特許文献１には、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−［２（１Ｈ）−キノロン−４−イル］プロピオン酸の製造方法及びその中間体が開示されており、特許文献２には、収得率が高く、しかも、安い製造コストで反応及び精製を同時に行って純度９９．９５％レベルの高品質のレバミピドを製造し得る高純度レバミピドの製造方法が開示されている。
一方、レバミピドは、胃潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎、眼球乾燥症候群、癌、骨関節塩、リウマチ関節塩などを予防又は治療するのに有用な効果を示しており、最近の研究結果によれば、レバミピドが肥満を抑える効果を示して肥満治療剤として関心を引き寄せていることから、レバミピドを有効成分として含む治療用組成物が種々に開発されている。
レバミピドは、ジメチルホルムアミドに溶解され、メタノール、エタノールに僅かに溶解され、エーテルと水にはほとんど溶解されない。レバミピドの水溶性溶解度（ａｑｕｅｏｕｓ ｓｏｌｕｂＩｌＩｔｙ）は、ｐＨ３において約０．０００１％（ｗ／ｖ）を示し、且つ、ｐＨ７において約０．０１３％（ｗ／ｖ）を示すことが報告されている。レバミピドは、低い溶解度及び低いメンブレイン透過性を有することから、生物薬剤学分類システム（ｂＩｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔＩｏｃｓ ｃｌａｓｓＩｆＩｃａｔＩｏｎ ｓｙｓｔｅｍ：ＢＣＳ）においてＣｌａｓｓという等級が与えられており、体循環系にほとんど吸収されないため生体利用率（ｂＩｏａｖａＩｌａｂＩｌＩｔｙ）が５％内外であることが知られている。このように低い吸収率と生体利用率により、上述した様々な効能を有するレバミピドを含む薬学組成物を開発するに当たって相対的に多量のレバミピドを服用しなければならず、このため、投薬に際して患者が不便であるだけではなく、薬効も投薬量に比べて顕著に劣るという問題が残っていた。このように低い水溶性溶解度を有するレバミピドの経口吸収率を高めるために種々の試みが行われてきており、特に、吸収促進剤（ａｂｓｏｒｐｔＩｏｎ ｅｎｈａｎｃｅｒｓ）と補助剤の補助を受けたり、溶解度を増進させたりした様々なタイプの塩を製造する技術への取り組みが行われてきており、特許文献３においては、レバミピドリジナートとレバミピドアルギニナート及びこれらを有効成分として含有する薬学的製剤について提案しているが、その人体への吸収率を高める効果の部分について疑問であり、この他に有効にレバミピドの体内への吸収率を高め得る技術については提示されていない。
本発明は、上述した様々な症状に対して有用な効果を示しているが、体内への吸収率に顕著に劣るレバミピドを前駆体（ｐｒｏｄｒｕｇ）として体内への吸収率がレバミピドに比べて約２５倍増大されたレバミピド前駆体及びその製造方法並びに用途を開示する。
大韓民国登録特許第１０−０６６９８２３号 大韓民国登録特許第１０−１０３２６００号 大韓民国公開特許第１０−２００４−０１０４０２０号
本発明の目的は、人体への吸収率を増大させた新規なレバミピド前駆体を提供するところにある。
本発明の他の目的は、人体への吸収率を高めた前記レバミピド前駆体を製造する方法及び用途を提供するところにある。
前記目的に応じて、本発明は、下記の一般式Ｉの化合物、その薬剤学的に許容可能な塩、異性質体、水化物及び溶媒化物から選ばれた化合物を提供する。
…一般式（Ｉ）
式中、Ｘ及びＹは、本願において定義した通りである。
前記目的に応じて、本発明は、下記の一般式ＩＩの化合物を下記の一般式ＩＩＩの化合物と反応させるステップを含む、一般式Ｉの化合物を製造する方法を提供する。
…一般式ＩＩ
…一般式ＩＩＩ
式中、
Ｘ及びＹは、上述した通りであり、Ｚは、ヒドロキシ、アミノ、アミン、ハロゲン又は脱離基である。
前記以外の目的に応じて、本発明は、前記レバミピド前駆体を有効成分として含む、胃潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎、眼球乾燥症候群、癌、骨関節塩、リウマチ関節塩、高脂血症、高中性脂肪血症、糖尿、過敏性腸症候群の予防又は治療及び肥満の治療及び抑制効果を有する薬剤学的組成物を提供する。
本発明は人体への吸収率を増大させた新規な物質であるレバミピド前駆体を提供するというメリットがある。
また、本発明は、吸収率を増大させた前記レバミピド前駆体の製造方法及び用途を提供するという他のメリットがある。
さらに、本発明による新規なレバミピド前駆体は、塩を形成して遊離酸として存在するレバミピドに比べて体内への吸収率を顕著に増大させることにより、少量を服用しても効果的に胃潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎、眼球乾燥症候群、癌、骨関節塩、リウマチ関節塩、肥満、高脂血症、高中性脂肪血症、糖尿、過敏性腸症候群などの各種の疾患を予防又は治療するのに好適に用いられるというメリットがある。
ラットの全血における実施例４７のレバミピド前駆体のレバミピド（母薬物）への変化を分析した結果を示す図である。
以下、本発明を詳述する。
本発明は、胃潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎、眼球乾燥症候群、癌、骨関節塩、リウマチ関節塩などの予防又は治療用途が周知となっているレバミピドの前駆体を提供する。
一態様において、下記の一般式Ｉの化合物、その薬剤学的に許容可能な塩、異性質体、水化物及び溶媒化物から選ばれた化合物が提供される：
…一般式（Ｉ）
式中、
Ｘは、酸素、窒素又は硫黄のうちのいずれか−種であり、
Ｙは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３アルキロキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニロキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニロキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリールスルファニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリールスルホニル）Ｃ１−Ｃ６ アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）（アリール）アミノ］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）（アリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル］アミノＣ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）（ヘテロアリール）アミノ］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリールカルボニルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルカイニル、Ｃ２−Ｃ６オキソアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル］Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ６アルキロキシカルボニル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキロキシカルボニル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルケニル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルケニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキロキシ）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリーロキシ）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキロキシカルボニル）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリーロキシカルボニル）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリール）Ｃ３−Ｃ６アルケニル、（ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アルキロキシカルボニル）ヘテロアリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロアリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）ヘテロアリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリール）ヘテロアリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ヘテロアリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル］ヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキロキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキロキシカルボニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキルカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキルカルボニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキルカルボニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）オキシカルボニロキシ］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）オキシカルボニロキシ］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（ウレイド）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリールウレイド）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリール）（Ｃ１−Ｃ３アルキルウレイド］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）アミノカルボニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル］アミノカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）（Ｃ１−Ｃ３アルキロキシ）アミノカルボニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル又は（オキソＣ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキルであってもよい。
前記Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルカイニル、Ｃ２−Ｃ６オキソアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルケニル、アリール又はヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ基、オキソ、ニトロ基及びシアノ基よりなる群から選ばれるいずれか−種以上の置換基で置換されてもよい。
本願において用いられた用語「ヘテロシクロアルキル」又は「ヘテロシクロアルケニル」は、飽和炭素の代わりに窒素、酸素又は硫黄のうちのいずれか一種が置換されるか、あるいは、同じ原子又は異なる原子が単一、２つ又は３つが隣り合って又は交互に置換されることを意味する。前記ヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニルの例としては、アジリジン、オキシラン、アゼチジン、オキセタン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、トリアゾリジン、オキサゾリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾリジン、ジオキソラン、ジオキソール、オキサチオラン、モルフォリン、チオモルフォリン、ジチアン、ピペリジン、ピペラジン、ピラン、ジオキサン又はアゼパンが挙げられるが、これらに制限されない。
また、本願において用いられた用語「アリール」の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンが挙げられるが、これらに制限されない。
さらに、本願において用いられた用語「ヘテロアリール」は、窒素、酸素又は硫黄のうちのいずれか一種が置換されるか、あるいは、同じ原子又は異なる原子が単一、２つ又は３つが隣り合って又は交互に置換されたアリールを意味する。前記ヘテロアリールの具体例としては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アゼピン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンキノリン、イソキノリンキノキサリン、キナゾリン、シノリン、ナフチリジン、フタラジン、ベンゾピラン、ベンズオキサジン、ベンゾトリアジン、クロマン、クロメン、ベンゾジオキサンアトリジン、フェノチアジン、フェノオキサジン又はカルバゾールが挙げられるが、これらに制限されない。
本願において、Ｘ−Ｙは、アミノ酸又はアミノ酸（Ｃ１−Ｃ３アルキル）エステルを示す。
アミノ酸は、これらに何ら制限されるものではないが、グリシン、ロイシン、メチオニン、バリン、アラニン、イソロイシン、プロリン、トリプトファン、フェニルアラニン、セリン、トレオニン、アスパラギン、グルタミン酸、リシン、ヒスチジン又はチロシンのことをいう。
好適な一般式Ｉの化合物としては、下記のものが挙げられるが、これらに制限されない。
１）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
２）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３）３−メチルブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４）ヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５）２−ブロモエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６）２−ヒドロキシエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７）メトキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
８）２−メトキシエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９）２−ビニロキシエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１０）２−アセトキシエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１１）２−メチルスルファニルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１２）２−フェニルスルファニルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１３）２−メチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１４）２−ジメチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１５）２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１６）２−ジエチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１７）２−ジイソプロピルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１８）３−ジメチルアミノプロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１９）２−（メチルフェニルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
２０）２−（ベンジルエチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
２１）２−（ベンゾオキサゾール−２−イルメチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
２２）２−ベンゾイルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
２３）アリル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
２４）ブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
２５）３−メチルブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
２６）プロプ−２−イニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート
２７）２−オキソプロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
２８）２−オキソブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
２９）シクロペンチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３０）シクロヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３１）シクロプロピルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３２）シクロブチルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３３）シクロヘキシルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３４）シクロペント−３−エニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３５）オキシラニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３６）３−メチルオキセタン−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３７）２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３８）２−ピロリジン−１−イル−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
３９）テトラヒドロフラン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４０）［１，３］ジオキソラン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４１）２−［１，３］−ジオキソラン−２−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４２）１−メチルピペリジン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４３）１−メチルピペリジン−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４４）２−ピペリジン−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４５）テトラヒドロピラン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４６）２−［１，３］ジオキサン−２−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４７）２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４８）３−モルフォリン−４−イルプロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
４９）４−モルフォリン−４−イルブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５０）６−モルフォリン−４−イルヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５１）（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５２）２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５３）４−［４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］ブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５４）（４−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニルピペラジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５５）２−アゼパン−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５６）２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５７）（２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５８）４−モルフォリン−４−イル−シス−ブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
５９）４−モルフォリン−４−イル−トランス−ブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６０）５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６１）ベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６２）フェンエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６３）２−メチルベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６４）３−メチルベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６５）３，４−ジメチルベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６６）３，５−ジメチルベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６７）３−フルオロベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６８）２，５−ジフルオロベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
６９）３−シアノベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７０）３−ニトロベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７１）４−メトキシベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７２）３−フェノキシベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７３）４−メチルスルファニルベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７４）（４−メチロキシカルボニル）ベンジル４−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７５）（３−フェニロキシカルボニル）ベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７６）ナフタレン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７７）アントラセン−９−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７８）２−ピロール−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
７９）（２−エトキシカルボニル）フラン−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
８０）２−チオフェン−２−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
８１）２−チオフェン−３−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
８２）２−イミダゾール−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
８３）５−シクロプロピル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
８４）３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
８５）２−（５−メチル−４−フェニルオキサゾール−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
８６）２−メチルチアゾール−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４イル）プロピオナート；
８７）２−（４−メチルチアゾール−５−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４イル）プロピオナート；
８８）ピリジン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
８９）ピリジン−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９０）ピリジン−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９１）２−（ピリジン−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９２）キノリン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９３）キノリン−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９４）２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９５）ベンゾチアゾール−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９６）２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９７）カルバゾール−９−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９８）メチルカルバモイルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
９９）２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１００）１−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）プロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１０１）２−モルフォリン−４−イル−２−オキソエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１０２）（メトキシメチルカルバモイル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１０３）２−エトキシカルボニルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１０４）２−エトキシカルボニルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１０５）２−モルフォリン−４−イル−エトキシカルボニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１０６）２−モルフォリン−４−イルエチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニロキシ］ブチラート；
１０７）２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１０８）シクロヘキシロキシカルボニロキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１０９）２−モルフォリン−４−イル−エトキシカルボニロキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１１０）２−ウレイドエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１１１）２−（３−フェニル−ウレイド）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１１２）２−（３−ベンジル−ウレイド）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１１３）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸；
１１４）Ｓ−メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１１５）Ｓ−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１１６）Ｓ−プロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１１７）Ｓ−ブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１１８）Ｓ−（３−メチルブチル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１１９）Ｓ−ヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１２０）Ｓ−（２−ジメチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１２１）Ｓ−（２−ジエチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１２２）Ｓ−（２−ジイソプロピルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１２３）Ｓ−（２−ジメチルアミノ）プロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１２４）Ｓ−（２−ベンゾイルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートオキサラート；
１２５）Ｓ−メトキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１２６）Ｓ−（２−ベンゾイロキシ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１２７）Ｓ−（２−メチルスルファニル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１２８）Ｓ−（２−フェニルスルファニル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１２９）Ｓ−（２−ベンゼンスルホニル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１３０）Ｓ−（２−オキソブチル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１３１）Ｓ−（２−ウレイド）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１３２）Ｎ，Ｎ−ジメチルＳ−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）］チオカルバマート；
１３３）Ｓ−アリル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１３４）Ｓ−ブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１３５）Ｓ−プロプ−２−イニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１３６）Ｓ−シクロペンチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１３７）Ｓ−シクロヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１３８）Ｓ−シクロプロピルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１３９）Ｓ−シクロブチルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１４０）Ｓ−シクロヘキシルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１４１）Ｓ−（シクロペント−３−エニル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１４２）Ｓ−オキシラニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１４３）Ｓ−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１４４）Ｓ−（２−ピロリジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１４５）Ｓ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）］エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１４６）Ｓ−（［１，３］ジオキソラン−２−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１４７）Ｓ−（２−［１，３］ジオキソラン−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１４８）Ｓ−（２−ピペリジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１４９）Ｓ−（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１５０）Ｓ−４−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−ブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１５１）Ｓ−（２−モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１５２）Ｓ−（テトラヒドロピラン−２−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１５３）Ｓ−（２−［１，３］−ジオキサン−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１５４）Ｓ−（２−アゼパン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１５５）Ｓ−（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１５６）Ｓ−ベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１５７）Ｓ−フェンエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１５８）Ｓ−（２−メチルベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１５９）Ｓ−（３−メチルベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１６０）Ｓ−（３，４−ジメチルベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１６１）Ｓ−（４−フルオロベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１６２）Ｓ−（２，５−ジフルオロベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１６３）Ｓ−（３−クロロベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１６４）Ｓ−（３，５−ジブロモベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１６５）Ｓ−（３−シアノベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１６６）Ｓ−（４−シアノベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１６７）Ｓ−（３−メトキシベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１６８）Ｓ−（４−メトキシベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１６９）Ｓ−（３−フェノキシベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１７０）Ｓ−（３−メトキシカルボニル）ベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１７１）Ｓ−（３−フェニロキシカルボニル）ベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
１７２）Ｓ−［２−（４−メチルチアゾール−５イル）エチル］ ２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１７３）Ｓ−（ピリジン−２−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１７４）Ｓ−（ピリジン−３−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１７５）Ｓ−（３−フェニルアリル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１７６）Ｓ−エトキシ−３−オキソプロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
１７７）エチル［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］アセタート；
１７８）［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］アセト酸；
１７９）エチル４−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］ブチラート；
１８０）エチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］−４−メチルペンタノアート；
１８１）エチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］−３−フェニルプロピオナート；
１８２）エチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピオナート；
１８３）ジエチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］ペンタン−１，５−ジオアート；
１８４）ジエチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］ペンタン−１，５−ジオ酸；
１８５）４−クロロ−Ｎ−［１−［２−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチルカルバモイル］−２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）エチル］ベンズアミド；
１８６）４−クロロ−Ｎ−［２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチルカルバモイル）エチル］ベンズアミド；及び
１８７）４−クロロ−Ｎ−［１−（２−モルフォリン−４−イル−エチルカルバモイル）−２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）エチル］ベンズアミド。
また、本発明によるレバミピド前駆体は、塩、好ましくは、薬剤学的に許容可能な塩の形で使用可能である。前記塩としては、薬学的に許容可能な遊離酸（ｆｒｅｅ ａｃＩｄ）により形成される酸付加塩が好ましく、前記遊離酸としては、有機酸と無機酸が使用可能である。前記有機酸は、これらに何ら制限されるものではないが、クエン酸、酢酸、乳酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、ギ酸、プロピオン酸、シュウ酸、トリフルオロアセト酸、安息香酸、グルコン酸、メタンスルホン酸、グリコール酸、コハク酸、４−トルエンスルホン酸、カンファスルホン酸、グルタミン酸、アスパルチン酸、サリチル酸、マロン酸、リンゴ酸及びベンゾスルホン酸を含む。なお、前記無機酸は、これらに何ら制限されるものではないが、塩酸、臭素酸硫酸及びリン酸を含む。
一方、本発明は、前記一般式Ｉの化合物の異性質体化合物も範ちゅうに含む。例えば、非対称炭素中心を有し得るため、Ｒ又はＳ異性質体を含む光学異性質体、ラセミック化合物、部分立体異性質体混合物又は個々の部分立体異性質体として存在することができ、これらの全ての立体異性質体及び混合物は、本発明の範囲に含まれる。
これらに加えて、一般式Ｉの化合物の溶媒化物及び水化物の形も本発明の範囲に含まれる。
一方、本発明による一般式Ｉで表わされるレバミピド前駆体は、下記の一般式ＩＩの化合物を下記の一般式ＩＩＩの化合物と反応させることにより製造される。
…一般式ＩＩ
…一般式ＩＩＩ
式中、
Ｘ及びＹは、Ｘ及びＹは、上述した通りであり、Ｚは、ヒドロキシ、アミノ、アミン、ハロゲン又は脱離基である。
本発明の一実施形態において、Ｚは、ヒドロキシ、−ＮＨ２、Ｃｌ、Ｂｒ、アルキルスルホニル又はアリールスルホニルである。
具体的に、本発明の化合物は、下記の化７で表わされる方法により製造可能であるが、これに制限されるものではない。
（式中、Ｘは、酸素、窒素又は硫黄のうちのいずれか一種である。）
前記化７において出発物質として用いられる一般式化ＩＩの化合物は、米国特許第４，５７８，３８１号に記述された方法により製造可能である。前記化７に記述された無機塩は、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどの無機塩基であってもよく、溶媒は、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はアセトニトリルであってもよく、反応は、１０〜１００℃において１〜２４時間行ってもよい。前記反応式において、ＤＣＣは、ジシクロヘキシルカルボジイミドを、ＤＭＡＰは、４−ジメチルアミノピリジンを、ＨＯＢＴは、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを、そしてＥＤＣＩは、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸を意味し、Ｙ−ＯＭｓ又はＹ−ＯＴｓはスルホニル基であり、メタンスルホニル基などのアルキルスルホニル基又はパラトルエンスルホニル、ベンゼンスルホニル又は４−ニトロベンゼンスルホニル基などのアリールスルホニル基を含む。
前記化７においてＸが硫黄である一般式ＩＩの化合物は、下記の化８の過程に従い製造され得る。
前記化８において、硫化水素ナトリウムは、１〜１０当量、好ましくは、４〜６当量の量で使用可能であり、硫化ナトリウムは、１〜５当量、好ましくは、２〜３当量の量で使用可能である。前記化８において、溶媒として、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はアセトニトリルが使用可能であり、反応は、１０〜１００℃において１〜２４時間行われる。前記反応式において、ＮＣＳは、Ｎ−クロロスクシンイミドを示す。
具体的に、本発明の化合物は、下記の通常の実験方法に従い製造され得る。
実験方法Ａ
一般式ＩＩの化合物をＤＭＦ（ジメチルホルムアミド、一般式ＩＩの化合物の重さの８〜１０倍の体積量）に加熱して溶かした後に０℃に冷却させる。前記混合物にＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド、１〜１．５当量）及びＤＭＡＰ（ジメチルアミノピリジン、０．１〜０．３当量）を添加する。添加後に内部温度が安定化されれば、アルコール又はアミン（１〜１．２当量）を徐々に添加する。前記混合物を室温において４〜２４時間攪拌した後、生成された副産物をろ過して除去し、減圧下でＤＭＦを除去する。次いで、メチレンクロリド：メタノール（９：１，ｖ／ｖ）を用いたカラムクロマトグラフィを行って固体状態の一般式Ｉの化合物を得る。必要に応じて、再結晶を行う。
実験方法Ｂ
一般式ＩＩの化合物をＤＭＦ（ジメチルホルムアミド、一般式ＩＩの化合物の８〜１０倍の体積量）に加熱して溶かした後に０℃に冷却させる。前記混合物にＥＤＣＩ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸、１〜３当量）及びＨＯＢＴ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１〜３当量）を添加する。添加後に内部温度が安定化されれば、アルコール又はアミン（１〜１．５当量）を徐々に添加する。前記混合物を室温下において４〜２４時間攪拌した後、生成された副産物をろ過して除去し、減圧下でＤＭＦを除去する。次いで、メチレンクロリド：メタノール（９：１，ｖ／ｖ）を用いたカラムクロマトグラフィを行って固体状態の一般しいＩの化合物を得る。必要に応じて、再結晶を行う。
実験方法Ｃ
一般式ＩＩの化合物にＤＭＦ（ジメチルホルムアミド、一般式ＩＩ化合物の８〜１０倍の体積量）、ハロゲン化合物（１〜１．５当量）及び無機塩（１〜２当量）を順番に添加して２０〜８０℃において１〜２４時間反応させる。反応が終わった後、副産物をろ過して除去し、減圧下でＤＭＦを除去する。次いで、メチレンクロリド：メタノール（９：１，ｖ／ｖ）を用いたカラムクロマトグラフィを行った固体状態の一般式Ｉの化合物を得る。必要に応じて、再結晶を行う。
実験方法Ｄ
一般式ＩＩの化合物にＤＭＦ（ジメチルホルムアミド、一般式ＩＩ化合物の８〜１０倍の体積量）、スルホナート化合物（１〜１．５当量）及び無機塩（１〜２当量）を順番に添加して２０〜８０℃において１〜２４時間反応させる。反応が終わった後、副産物をろ過して除去し、減圧下でＤＭＦを除去する。次いで、メチレンクロリド：メタノール（９：１，ｖ／ｖ）を用いたカラムクロマトグラフィを行った固体状態の一般式Ｉの化合物を得る。必要に応じて、再結晶を行う。
より具体的に、本発明の実施例１１３の化合物２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）−チオプロピオン酸は、実験方法Ａ又はＢに従い次のようにして製造される。
実験方法Ａ
レバミピド５０ｇ（１３４．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）４００ｍＬに加熱して溶かした後に室温に冷却させる。前記混合物にＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）２８．１ｇ（１．０ｅｑ，１３４．８ｍｍｏｌ）を加えた後に３０分間攪拌する。前記混合物にＮａＳＨ（硫化水素ナトリウム）１６．０ｇ（１．０ｅｑ，１３４．８ｍｍｏｌ）を加えた後に室温において１５時間攪拌する。反応が終わった後、前記混合物に水８００ｍＬを加えた後、エチル酢酸８００ｍＬで３回抽出する。有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、ろ過して濃縮した後、残渣にエチル酢酸８００ｍＬを加えて室温において攪拌する。生成された沈殿物をろ過し且つ乾燥して黄色い固体の標題化合物（４２．０ｇ）を得る。
実験方法Ｂ
レバミピド１０ｇ（２６．９７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）８０ｍＬに加熱して溶かした後に０℃に冷却させる。前記混合物にＥＤＣＩ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸）５．６９ｇ（１．１ｅｑ，２９．６７ｍｍｏｌ）及びＮａ２Ｓ（硫化ナトリウム）１３．６ｇ（３．０ｅｑ，８０．９ｍｍｏｌ）を加えた後に氷水槽を除去した後に室温において３時間攪拌する。反応が終わった後、前記混合物に水１６０ｍＬを加えた後に、エチル酢酸１６０ｍＬで３回抽出する。有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、ろ過して濃縮した後、残渣にエチル酢酸２００ｍＬを加えて室温において攪拌する。生成された沈殿物をろ過し且つ乾燥して黄色い固体の標題化合物（６．５ｇ）を得る。
一方、本発明によるレバミピド前駆体の塩は、下記の通常の実験方法Ｅに従い製造可能であるが、これに制限されない。
実験方法Ｅ
一般式Ｉの化合物をジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド（一般式Ｉの化合物の重さの３〜１０倍の体積）に溶かす。前記混合物に有機酸又は無機酸（一般式Ｉの化合物の１当量）を加え、攪拌して固体化させて前記一般式ＩＩＩの化合物を得る。
本発明の一般式Ｉの化合物は、遊離酸状態のレバミピドに比べて体内への吸収率に優れているので、レバミピドの代わりに胃潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎、眼球乾燥症候群、癌、骨関節塩、リウマチ関節塩又は肥満を予防又は治療するのに好適に用いられる。前記疾患は、レバミピドが予防又は治療可能であると既に公開されているものであり、本発明のレバミピド前駆体はレバミピドよりも前記疾患に一層効果的に用いられる。このため、本発明は、一般式Ｉの化合物又はその薬剤学的に許容可能な塩を有効成分として含む、胃潰瘍急性胃炎、慢性胃炎、眼球乾燥症候群、癌、骨関節塩、リウマチ関節塩又は肥満の予防又は治療用の薬剤学的組成物を提供する。
本発明によるレバミピド化合物又はその塩の薬学的に有効な量は、患者の体重１ｋｇ当たりに０．５〜１００ｍｇ／ｄａｙ、好ましくは、１〜３０ｍｇ／ｄａｙである。しかしながら、前記薬学的に有効な量は、疾患の重症度、患者の年齢、体重、健康状態、性別、投与経路及び治療期間などに応じて適切に変化可能である。
また、本発明による薬剤学的組成物は、薬剤学的に許容可能な添加剤をさらに含んでいてもよい。上記における「薬学的に許容可能な」とは、生理学的に許容され、且つ、人間に投与されるときに、通常、胃腸障害、目眩などのアレルギー反応又はこれと類似の反応を引き起こさないことを意味する。前記添加剤の例としては、担体、賦形剤及び希釈剤などが挙げられる。前記担体、賦形剤及び希釈剤の例としては、ラクトーズ、テキストローズ、スクローズ、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、マルチトール、澱粉、アカシアゴム、アルジナート、ゼラチン、カルシウムホスファート、カルシウムシリケート、セルローズ、メチルセルローズ、ポリビニルポロリドン、水、メチルヒドロキシベンゾアート、プロピルヒドロキシベンゾアート、タルクマグネシウムステアラート及び鉱物油が挙げられる。なお、充填剤、抗凝集剤、潤滑剤、湿潤剤、香料、乳化剤及び防腐剤などをさらに含んでいてもよい。
さらに、本発明の薬剤学的組成物は、哺乳動物に投与された後に活性成分の迅速、持続又は遅延された放出を提供可能なように当業界に公知の方法を用いて剤形化される。剤形は、粉末状、顆粒状、錠剤状、エマルジョン−シロップ状、エアロゾル状、軟質又は硬質のゼラチンカプセル状、滅菌注射溶液状、滅菌粉末状であってもよい。
本発明による薬剤学的組成物は、経口、経皮、皮下、静脈又は筋肉をはじめとする種々の経路を介して投与され、活性成分の投与量は、投与経路、患者の年齢、性別、体重及び患者の重症度などの種々の因子に応じて適切に選択され、治療しようとする疾患の種類に応じて前記疾患に予防又は治療用途があると既に知られている化合物併用して投与される。
また、本発明は、一般式Ｉの化合物をこれを必要とする対象に投与することを含む、対象における胃潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎、眼球乾燥症候群、癌、骨関節塩、リウマチ関節塩又は肥満の予防又は治療方法を提供する。
さらに、本発明は、胃潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎−眼球乾燥症候群、癌、骨関節塩、リウマチ関節塩又は肥満の予防又は治療のための一般式Ｉの化合物の用途を提供する。
以下、本発明を実施例を挙げて詳細に説明するが、本発明の範囲が前記実施例により限定されることはない。
メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びメチルヨード０．３６ｇ（１．５ｅｑ，０．４０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｄｄ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７９（ｍ， １Ｈ）， ３．６９（ｓ， ３Ｈ）， ３．４７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２７（ｑ， １Ｈ）
エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びヨードエタン０．６２ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．１２（ｑ， ２Ｈ）， ３．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）， １．１７（ｔ， ３Ｈ）｝
３−メチルブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−ブロモ−３−メチルブタン０．６０ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５０（ｍ， ２Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７７−４．７４（ｍ， １Ｈ）， ４．０９（ｔ， ２Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， １．５７−１．５３（ｍ， １Ｈ）， １．４３−１．４０（ｍ， ２Ｈ）， ０．８３（ｑ， ６Ｈ）
ヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）と１−ブロモヘキサン０．６６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０７（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｑ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．０６（ｔ， ２Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， １．５１（ｔ， ３Ｈ）， １．１９（ｂｒ−ｓ， ６Ｈ）， ０．８１（ｔ， ３Ｈ）
２−ブロモエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ａに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−ブロモエタノール０．３３ｇ（１．０ｅｑ，２．６９ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．１１（ｄ， １Ｈ）， ８．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８５（ｍ， ３Ｈ）， ７．７４（ｄ， １Ｈ）， ７．５５（ｍ， ４Ｈ）， ７．４４（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．８３（ｍ， ３Ｈ）， ４．５２（ｍ， ２Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３３（ｍ， １Ｈ）
２−ヒドロキシエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−ブロモエタノール０．５０ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８５−７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．８８（ｔ， １Ｈ）， ４．１６−４．１１（ｍ， ２Ｈ）， ３．６１−３．５８（ｍ， ２Ｈ）， ３．５１（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２６（ｑ， １Ｈ）
メトキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びクロロメチルメチルエーテル０．３２ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．１１（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｂｒ−ｓ， ３Ｈ）， ７．５９−７．５１（ｍ， ３Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２５（ｔ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ５．２９（ｓ， ２Ｈ）， ４．８０（ｍ， １Ｈ）， ３．５６−３．４９（ｍ， ５Ｈ）
２−メトキシエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−クロロエチルメチルエーテル０．３８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０７（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．２１（ｍ， ２Ｈ）， ３．５６−３．４９（ｍ， ２Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ３．２４（ｓ， ３Ｈ）
２−ビニロキシエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−クロロエチルビニルエーテル０．４３ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０７（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５２（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４９（ｑ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．３６−４．２７（ｍ， ２Ｈ）， ４．１９（ｄｄ， １Ｈ）， ３．９７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．９４−３．８４（ｍ， ２Ｈ）， ３．４５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）
２−アセトキシエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−クロロエチルアセタート０．４９ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０７（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．３６−４．２９（ｍ， ２Ｈ）， ４．２２−４．１８（ｍ， ２Ｈ）， ３．４５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）， １．９９（ｓ， ３Ｈ）
２−メチルスルファニルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−クロロエチルメチルスルフィド０．４４ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｔ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．２５（ｍ， ２Ｈ）， ３．４８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ２．７２（ｔ， ２Ｈ）， ２．０７（ｓ， ３Ｈ）
２−フェニルスルファニルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−クロロエチルフェニルスルフィド０．６９ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， ３Ｈ）， ７．５８（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３９−７．３０（ｍ， ５Ｈ）， ７．２５−７．１８（ｍ， ２Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．２５（ｍ， ２Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９−３．２２（ｍ， ３Ｈ）
２−メチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び（２−メチルアミノ）エタノール０．２４ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６１（ｓ， １Ｈ）， ８．８４（ｄ， １Ｈ）， ８．１７（ｑ， １Ｈ）， ７．９１（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．４８（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７９（ｍ， １Ｈ）， ３．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１４（ｑ， １Ｈ）， ２．９０（ｄ， ３Ｈ）
２−ジメチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び（２−ジメチルアミノ）エチルクロリド塩酸０．５７ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６１（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｍ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．１５（ｍ， ２Ｈ）， ３．４５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）， ２．４３（ｍ， ２Ｈ）， ２．１３（ｓ， ６Ｈ）
２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−ジメチルアミノ−２−プロパノール０．３３ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０５（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｍ， ３Ｈ）， ７．５６（ｍ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４６（ｔ， １Ｈ）， ４．７７（ｍ， １Ｈ）， ４．１８（ｍ， １Ｈ）， ３．９４（ｍ， １Ｈ）， ３．４６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｍ， １Ｈ）， ２．７５（ｍ， １Ｈ）， ２．１５（ｄｄ， ６Ｈ）， １．１６（ｍ， １Ｈ）， ０．８９（ｑ， ２Ｈ）
２−ジエチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（ジエチルアミノ）エチルクロリド塩酸０．６９ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．１１（ｍ， ２Ｈ）， ３．４９（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８（ｍ， １Ｈ）， ２．６０（ｍ， ２Ｈ）， ２．４８（ｑ， ４Ｈ）， ０．９０（ｔ， ６Ｈ）
２−ジイソプロピルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（ジイソプロピルアミノ）エチルクロリド塩酸０．８０ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０２（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．８０（ｍ， １Ｈ）， ３．９８（ｍ， ２Ｈ）， ３．４６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２７（ｍ， １Ｈ）， ２．９３（ｍ， ２Ｈ）， ２．５５（ｔ， ２Ｈ）， ０．９３（ｓ， ６Ｈ）， ０．９１（ｓ， ６Ｈ）
３−ジメチルアミノプロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−ジメチルアミノ−１−プロパノール０．３３ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｍ， ３Ｈ）， ７．５４（ｍ， ３Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．０９（ｍ， １Ｈ）， ３．４６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｍ， １Ｈ）， ２．１６（ｔ， ２Ｈ）， ２．０６（ｓ， ６Ｈ）， １．６６（ｍ， ２Ｈ）
２−（メチルフェニルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（メチルフェニルアミノ）エタノール０．４９ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８０（ｄ， ２Ｈ）， ７．７３（ｄ， １Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ７．１３（ｔ， ２Ｈ）， ６．７０（ｄ， ２Ｈ）， ６．５９（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．２５（ｍ， ２Ｈ）， ３．６６−３．５４（ｍ， ２Ｈ）， ３．３８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．８７（ｓ， ３Ｈ）
２−（エチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（ベンジルエチルアミノ）エチルクロリド塩酸０．６１ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０５（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｄ， ２Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３３（ｄ， １Ｈ）， ７．２７−７．２４（ｍ， ４Ｈ）， ７．２０（ｑ， ２Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．８３−４．７９（ｍ， １Ｈ）， ４．２２−４．１４（ｍ， ２Ｈ）， ３．５６（ｓ， ２Ｈ）， ３．４６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）， ２．６９−２．６４（ｍ， ２Ｈ）， ２．５１−２．４３（ｍ， ２Ｈ）， ０．９２（ｔ， ３Ｈ）
２−（ベンゾオキサゾール−２−イルメチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びベンゾオキサゾール−２−イル−（２−クロロエチル）メチルアミン０．８５ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ８．９９（ｄ， １Ｈ）， ７．９６（ｓ， １Ｈ）， ７．７５（ｄ， ２Ｈ）， ７．６３（ｄ， １Ｈ）， ７．５０（ｄ， ２Ｈ）， ７．４６（ｔ， １Ｈ）， ７．３３（ｄ， １Ｈ）， ７．２７（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｄ， １Ｈ）， ７．０９（ｔ， １Ｈ）， ６．９５（ｔ， １Ｈ）， ６．３８（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．４１（ｍ， ２Ｈ）， ３．８３（ｍ， ２Ｈ）， ３．３８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１４（ｓ， ３Ｈ）
２−ベンゾイルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−クロロエチルベンズアミド０．７４ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ８．６７（ｄ， １Ｈ）， ８．６４（ｔ， １Ｈ）， ７．８４−７．７７（ｍ， ５Ｈ）， ７．５４−７．４３（ｍ， ６Ｈ）， ７．２９（ｄ， １Ｈ）， ７．１３（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．８０（ｍ， １Ｈ）， ４．３８（ｍ， １Ｈ）， ４．２３（ｍ， １Ｈ）， ３．６１−３．５０（ｍ， ３Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）
アリル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びアリルブロミド０．４８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ５．９４−５．８４（ｍ， １Ｈ）， ５．３２−５．２７（ｍ， １Ｈ）， ５．２２−５．１９（ｄｄ， １Ｈ）， ４．８５−４．８０（ｍ， １Ｈ）， ４．６３−４．６２（ｍ， ２Ｈ）， ３．４７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｑ， １Ｈ）
ブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−クロロ−２−ブテン０．３６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．０２（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７（ｔ， １Ｈ）， ７．５５（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ５．７８−５．７１（ｍ， １Ｈ）， ５．５５−５．４８（ｍ，１Ｈ）， ４．８３−４．６６（ｍ， １Ｈ）， ４．５４（ｄ， ２Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， １．６５（ｔ， ３Ｈ）
３−メチルブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−クロロ−３−メチル−２−ブテン０．４２ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．００（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８２（ｍ， ２Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．５２−７．５０（ｍ， ２Ｈ）， ７．４９−７．４６（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２２−７．２０（ｍ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．２６−５．２５（ｍ， １Ｈ）， ４．８０−４．７７（ｍ， １Ｈ）， ４．６０−４．５９（ｍ， ２Ｈ）， ３．４２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２７（ｑ， １Ｈ）， １．７１（ｓ， ３Ｈ）， １．６５（ｓ， ３Ｈ）
プロプ−２−イニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びプロパジールトシラート０．８４ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．０７（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．８１−４．７６（ｍ， ２Ｈ）， ３．５０−４３（ｍ， １Ｈ）， ３．３２−３．２６（ｍ， ３Ｈ）
２−オキソプロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びクロロアセトン０．３７ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．１１（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｔ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， １Ｈ）， ７．８１（ｄ， １Ｈ）， ７．５７（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．５１（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２６−７．２４（ｍ， １Ｈ）， ６．５０（ｓ， １Ｈ）， ４．９５−４．８６（ｍ， ３Ｈ）， ３．５８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３１（ｑ， １Ｈ）， ２．１５（ｓ， ３Ｈ）
２−オキソブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−クロロ−２−ブタノン０．４３ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０８（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， ３Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２５（ｔ， １Ｈ）， ６．５０（ｓ， １Ｈ）， ４．９７−４．８５（ｍ， ３Ｈ）， ３．５８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３１（ｑ， １Ｈ）， ２．４７（ｑ， ２Ｈ）， ０．９６（ｔ， ３Ｈ）
シクロペンチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びクロロシクロペンタン０．４２ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０２（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｄ， ２Ｈ）， ７．８１（ｄ， １Ｈ）， ７．５７（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．１１−５．１０（ｍ， １Ｈ）， ４．７１−４．６８（ｍ， １Ｈ）， ３．４０（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， １．８１−１．７４（ｍ， ２Ｈ）， １．６５−１．６２（ｍ， １Ｈ）， １．５８−１．５５（ｍ， ５Ｈ）
シクロヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びクロロシクロヘキサン０．４７ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０１（ｄ， １Ｈ）， ７．８５−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５５（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７５−４．７０（ｍ， １Ｈ）， ３．４５−３．３７（ｍ， ２Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）， １．７５−１．５６（ｍ， ４Ｈ）， １．４４−１．２７（ｍ， ６Ｈ）
シクロプロピルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び（クロロメチル）シクロプロパン０．３６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ３．９３（ｄ， ２Ｈ）， ３．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）， １．１０−１．０１（ｍ， １Ｈ）， ０．５１−０．４５（ｍ， ２Ｈ）， ０．２９−０．２３（ｍ， ２Ｈ）
シクロブチルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ａに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びシクロブタンメタノール０．２８ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｔ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， １Ｈ）， ７．８１（ｄ， １Ｈ）， ７．５７（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．５０（ｍ， １Ｈ）， ７．３２１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７７−４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．０５−４．０２（ｍ， ２Ｈ）， ３．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｑ， １Ｈ）， ２．５５−２．５１（ｍ， １Ｈ）， １．９４−１．９０（ｍ， ２Ｈ）， １．８３−１．７９（ｍ， １Ｈ）， １．７５−１．６９（ｍ， ３Ｈ）
シクロヘキシルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びシクロヘキサンメタノール０．３７ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０５（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｔ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， １Ｈ）， ７．８１（ｄ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．５０（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７９−４．７６（ｍ， １Ｈ）， ３．８７（ｄ， ２Ｈ）， ３．４２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３１（ｑ， １Ｈ）， １．６３−１．５５（ｍ， ５Ｈ）， １．５０−１．４９（ｍ， １Ｈ）， １．１８−１．１２（ｍ， ２Ｈ）， １．０７−１．０３（ｍ， １Ｈ）， ０．８９−０．８５（ｍ， ２Ｈ）
シクロペント−３−エニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び（シクロペント−３−エニル）メチルトシラート１．０２ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０５（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｔ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， １Ｈ）， ７．８０（ｄ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．５０（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．６４（ｓ， ２Ｈ）， ４．７７−４．７３（ｍ， １Ｈ）， ４．０２−３．９７（ｍ， ２Ｈ）， ３．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ２．５３−２．５１（ｍ， １Ｈ）， ２．３９−２．３５（ｍ， ２Ｈ）， ２．０５−２．０１（ｍ， ２Ｈ）
オキシラニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（クロロメチル）オキシラン０．３７ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｄ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．０９（ｍ， １Ｈ）， ４．８０（ｍ， １Ｈ）， ４．６０（ｔ， １Ｈ）， ４．４７−４．３１（ｍ， ３Ｈ）， ４．２２−４．１８（ｍ， ２Ｈ）， ３．４７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）
３−メチルオキセタン−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−メチル−３−オキセタンメチルメタンスルホナート０．７２ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０８（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｄ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５０（ｍ， ３Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．３６（ｔ， ２Ｈ）， ４．２１（ｔ， ４Ｈ）， ３．４８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３６−３．３０（ｍ， １Ｈ）
２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−メチル−２−ピロリジンエチルメタンスルホナート０．８３ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｍ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．９５（ｍ， １Ｈ）， ４．７０（ｍ， １Ｈ）， ３．４１（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｍ， ２Ｈ）， ２．５１−２．３６（ｍ， ３Ｈ）， ２．２０（ｓ， ３Ｈ）， １．９９−１．８１（ｍ， ２Ｈ）， １．７０−１．５１（ｍ， ４Ｈ）
２−ピロリジン−１−イル−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−ピロリジンエチルメタンスルホナート０．７８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．１８（ｍ， ２Ｈ）， ３．４６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｍ， ２Ｈ）， ２．６０（ｍ， １Ｈ）， ２．４１（ｄ， ４Ｈ）， １．５９（ｍ， ４Ｈ）
テトラヒドロフラン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（クロロメチル）テトラヒドロフラン０．４８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８５−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７９（ｍ， １Ｈ）， ４．１２−３．９８（ｍ， ３２Ｈ）， ３．７２−３．５８（ｍ， ２Ｈ）， ３．４５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２（ｑ， １Ｈ）， １．９３−１．７８（ｍ， １Ｈ）， １．７７−１．７２（ｍ， ２Ｈ）， １．６１−１．４９（ｍ， １Ｈ）
［１，３］ジオキソラン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−クロロメチル−１，３−ジオキソラン０．４９ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８２（ｍ， ２Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．５３−７．５１（ｍ， ２Ｈ）， ７．５０−７．４７（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ５．０７（ｔ， １Ｈ）， ４．８３−４．８０（ｍ， １Ｈ）， ４．１７−４．１０（ｍ， ２Ｈ）， ３．９０−３．８７（ｍ， ２Ｈ）， ３．８４−３．８０（ｍ， ２Ｈ）， ３．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）
２−［１，３］−ジオキソラン−２−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（２−ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン０．７３ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｄ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．８３（ｔ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．１９（ｍ， ２Ｈ）， ３．８９−３．８６（ｍ， ２Ｈ）， ３．７６−３．７２（ｍ， ２Ｈ）， ３．４７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２６（ｑ， １Ｈ）， １．８８（ｑ， ２Ｈ）
１−メチルピペリジン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−メチル−２−ピペリジンメチルメタンスルホナート０．８３ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８５−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７７−４．６９（ｍ， １Ｈ）， ４．０９−４．０５（ｍ， １Ｈ）， ３．４５−３．４０（ｍ， １Ｈ）， ３．３３−３．２７（ｍ， ４Ｈ）， ２．７３−２．６７（ｍ， １Ｈ）， ２．４７−２．４４（ｍ， ２Ｈ）， １．９９−１．９１（ｍ， １Ｈ）， １．６２−１．４７（ｍ， ４Ｈ）， １．４１−１．３８（ｍ， １Ｈ）， １．２０−１．１５（ｍ， １Ｈ）
１−メチルピペリジン−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−クロロメチル−１−メチルピペリジン塩酸０．７４ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０７（ｄｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．００−３．８２（ｍ， ２Ｈ）， ３．４７−３．４０（ｍ， １Ｈ）， ３．３５−３．２８（ｍ， １Ｈ）， ２．５８−２．５０（ｍ， ２Ｈ）， ２．０５（ｓ， ３Ｈ）， １．７７−１．７２（ｍ， ２Ｈ）， １．６３−１．３９（ｍ， ４Ｈ）， ０．９２−０．８４（ｍ， １Ｈ）
２−ピペリジン−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−（２−クロロエチル）ピペリジン塩酸０．７４ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５０（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．２４（ｍ， １Ｈ）， ４．１２（ｍ， １Ｈ）， ３．４７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３１（ｍ， ２Ｈ）， ２．４８（ｍ， １Ｈ）， ２．３３（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）， １．４０（ｍ， ４Ｈ）， １．３２（ｍ， ２Ｈ）
テトラヒドロピラン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（クロロメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン０．５４ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０７（ｄｄ， １Ｈ）， ７．８５−７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５２（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．０９−３．９８（ｍ， ２Ｈ）， ３．８９−３．８６（ｍ， ２Ｈ）， ３．８２（ｄ， １Ｈ）， ３．４７−３．３９（ｍ， ２Ｈ）， ３．３４−３．２７（ｍ， ２Ｈ）， １．７４（ｂｒ−ｓ， １Ｈ）， １．５０−１．３６（ｍ， ４Ｈ）， １．２１−１．１７（ｍ， １Ｈ）
２−［１，３］ジオキサン−２−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（２−ブロモエチル）−１，３−ジオキサン０．７８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０５（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５７（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．５４（ｔ， １Ｈ）， ４．１２（ｍ， ２Ｈ）， ３．９５（ｄｄ， ２Ｈ）， ３．６２−３．５６（ｍ， ２Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）， １．８９−１．７４（ｍ， ３Ｈ）， １．２８（ｄ， １Ｈ）
２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−（２−クロロエチル）モルフォリン塩酸０．７５ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： ９．０（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， ３Ｈ）， ７．５３（ｍ， ４Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７８−４．７２（ｍ， １Ｈ）， ４．２６−４．１４（ｍ， ２Ｈ）， ３．７４（ｔ， １Ｈ）， ３．６６（ｔ， １Ｈ）， ３．４６（ｔ， ６Ｈ）， ３．３０−３．２４（ｍ， ２Ｈ）， ３．０１−２．９５（ｍ， ２Ｈ）
３−モルフォリン−４−イルプロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−（モルフォリン−４−イル）プロピル塩酸メタンスルホナート０．９０ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｄ， ３Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７７（ｍ， １Ｈ）， ４．１７（ｔ， ２Ｈ）， ４．０５（ｔ， ２Ｈ）， ３．５３（ｔ， ４Ｈ）， ３．４６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３８−３．２６（ｍ， ６Ｈ）， １．８９（ｍ， ２Ｈ）
４−モルフォリン−４−イルブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−（４−ブロモブチル）モルフォリン０．８９ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｄ， ３Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．１３−４．０８（ｍ， ２Ｈ）， ３．９８（ｔ， ２Ｈ）， ３．５２（ｍ， ５Ｈ）， ３．３６−３．２６（ｍ， ５Ｈ）， １．６１−１．５４（ｍ， ４Ｈ）
６−モルフォリン−４−イルヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−（６−ブロモヘキシル）モルフォリン１．０１ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０５（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．０６（ｍ， ２Ｈ）， ３．５４（ｔ， ４Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３５−３．２７（ｍ， ２Ｈ）， ２．２７（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）， ２．１６（ｔ， ２Ｈ）， １．５２（ｍ， ２Ｈ）， １．３１（ｍ， ２Ｈ）， １．２１（ｓ， ４Ｈ）
（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−クロロメチル−４−メチルピペラジン０．６０ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８５−７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５６（ｍ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３３（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．７５−４．７２（ｍ， １Ｈ）， ３．４２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｑ， １Ｈ）， １．７６−１．５７（ｍ， ４Ｈ）， １．４５−１．３１（ｍ， ６Ｈ）
２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−ベンジル−４−（２−クロロエチル）ピペラジン０．９６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８３−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５５−７．５３（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３３−７．３０（ｍ， ３Ｈ）， ７．２６−７．２４（ｍ， ３Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７７−４．７４（ｍ， １Ｈ）， ４．２５−４．２２（ｍ， １Ｈ）， ４．１７−４．１３（ｍ， １Ｈ）， ３．４７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３８（ｓ， ２Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）， ２．５７−２．４８（ｍ， ４Ｈ）， ２．４１−２．２６（ｍ， ６Ｈ）
４−［４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］ブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−［４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］ブチルトルエンスルホナート１．７０ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｍ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｍ， ２Ｈ）， ６．９１（ｂｒ−ｓ， １Ｈ）， ６．８６（ｄｄ， １Ｈ）， ６．７７（ｄｄ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７７（ｍ， １Ｈ）， ４．１１（ｍ， ２Ｈ）， ３．４５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．５６−３．２８（ｍ， ３Ｈ）， ３．１２（ｔ， ４Ｈ）， ２．４０（ｔ， ４Ｈ）， ２．２８（ｔ， ２Ｈ）， １．７２（ｍ， ２Ｈ）
（４−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニルピペラジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブチル４−（２−ブロモエチル）ピペラジン−１−カルボキシラート１．１８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０５（ｄ， １Ｈ）， ７．８５−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５６（ｍ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７７−４．７４（ｍ， １Ｈ）， ４．２５−４．１６（ｍ， ２Ｈ）， ３．４７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ３．１９（ｔ， ４Ｈ）， ２．７４−２．５０（ｍ， ２Ｈ）， ２．３２（ｍ， ４Ｈ）， １．３８（ｓ， ９Ｈ）
２−アゼパン−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０．ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）と２−（ヘキサメチレンイミノ）エチルクロリド塩酸０．８０ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｔ， ３Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．７７（ｍ， １Ｈ）， ４．１９（ｍ， １Ｈ）， ４．１１（ｍ， １Ｈ）， ３．４７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２（ｍ， １Ｈ）， ２．５７（ｍ， ４Ｈ）， １．４７（ｓ， ８Ｈ）
２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−（２−ブロモエチル）ピロリジン−２−オン０．７７ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｍ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．３０−４．１７（ｍ， ２Ｈ）， ３．５０−３．４５（ｍ， ３Ｈ）， ３．３２（ｔ， ２Ｈ）， ３．２４（ｑ， １Ｈ）， ２．１７−２．０９（ｍ， ２Ｈ）， １．８６−１．７８（ｍ， ２Ｈ）
（２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び５−クロロメチル−２−オキサゾリジノン０．５４ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．０７（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｄ， ３Ｈ）， ７．５９−７．４９（ｍ， ４Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２７−７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．８４−４．７９（ｍ， ２Ｈ）， ４．３１（ｄ， １Ｈ）， ４．２７（ｑ， １Ｈ）， ３．６２−３．５３（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（−３．４７（ｍ， １Ｈ）， ３．３０−３．２５（ｍ， ２Ｈ）
４−モルフォリン−４−イル−シス−ブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−（４−ブロモ−シス−ブト−２−エニル）モルフォリン０．８８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０８（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．７６−５．６２（ｍ， ２Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．６０（ｍ， ２Ｈ）， ３．５２（ｔ， ４Ｈ）， ３．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｍ， ２Ｈ）， ２．８９（ｄ， ２Ｈ）， ２．２８（ｓ， ４Ｈ）
４−モルフォリン−４−イル−トランス−ブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−（４−ブロモ−トランス−ブト−２−エニル）モルフォリン０．８８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０７（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．７５−５．６３（ｍ， ２Ｈ）， ４．６０（ｍ， ２Ｈ）， ３．５２（ｔ， ３Ｈ）， ３．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３９−３．２７（ｍ， ２Ｈ）， ２．８９（ｄ， ２Ｈ）， ２．２８（ｓ， ３Ｈ）
５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソール−２−オン０．６０ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．１０（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５６（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３３（ｄ， １Ｈ）， ７．２０（ｔ， １Ｈ）， ６．５１（ｓ， １Ｈ）， ５．０５（ｓ， ２Ｈ）， ４．８０（ｍ， １Ｈ）， ３．４７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２（ｍ， １Ｈ）， ２．１６（ｓ， ３Ｈ）
ベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びベンジルブロミド０．６９ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．１０（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５６（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３７−７．３２（ｍ， ６Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ５．１６（ｑ， ２Ｈ）， ４．８７−４．８４（ｍ， １Ｈ）， ３．５０（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３３（ｑ， １Ｈ）
フェンエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び（１−ブロモエチル）ベンゼン０．７４ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０１（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， １Ｈ）， ７．７２（ｄ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５２（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．１９（ｍ， ６Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．７２（ｍ， １Ｈ）， ４．３９−４．０２（ｍ， ２Ｈ）， ３．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．８９（ｔ， ２Ｈ）
２−メチルベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−メチルベンジルクロリド０．５６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｄ， ２Ｈ）， ７．８０（ｓ， １Ｈ）， ７．５７−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２７（ｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．１９（ｍ， ３Ｈ）， ７．１６（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ５．２１−５．１２（ｑ， ２Ｈ）， ４．８４−４．８２（ｍ， １Ｈ）， ３．４８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２（ｑ， １Ｈ）， ２．２４（ｓ， ３Ｈ）
３−メチルベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−メチルベンジルクロリド０．５６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．１０（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５６（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４−７．２０（ｑ， ２Ｈ）， ７．１３−７．０９（ｍ， ３Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ５．１５−５．０７（ｑ， ２Ｈ）， ４．８５−４．８１（ｍ， １Ｈ）， ３．４８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２（ｑ， １Ｈ）， ２．２５（ｓ， ３Ｈ）
３，４−ジメチルベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３，４−ジメチルベンジルクロリド０．６２ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５６（ｍ， ２Ｈ）， ７．５２−７．５１（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３−７．２０（ｍ， １Ｈ）， ７．１４（ｔ， １Ｈ）， ７．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．０６−７．０３（ｍ， ２Ｈ）， ６．４４（ｄ， １Ｈ）， ５．１１−５．０３（ｑ， ２Ｈ）， ４．８２（ｂｒ−ｓ， １Ｈ）， ３．４８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２（ｑ， １Ｈ）， ２．１９（ｓ， ３Ｈ）， ２．１６（ｓ， ３Ｈ）
３，５−ジメチルベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３，５−ジメチルベンジルクロリド０．６２ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．１１（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｄ， ２Ｈ）， ７．８１（ｄ， １Ｈ）， ７．５７（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．９３（ｓ， １Ｈ）， ６．８９（ｄ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ５．１１−５．０１（ｑ， ２Ｈ）， ４．８３−４．８２（ｍ， １Ｈ）， ３．４８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３３（ｑ， １Ｈ）， ２．２１（ｓ， ６Ｈ）
３−フルオロベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−フルオロベンジルクロリド０．５８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．１１（ｄ， １Ｈ）， ７．８３−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３９（ｑ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ７．１８−７．１４（ｍ， ３Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ５．２３−５．１５（ｑ， ２Ｈ）， ４．８８−４．８４（ｍ， １Ｈ）， ３．５１（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３３（ｑ， １Ｈ）
２，５−ジフルオロベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロベンジルブロミド０．８３ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．０８（ｄ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， ３Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３２−７．１８（ｍ， ５Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．２０（ｑ， ２Ｈ）， ４．８６−４．８３（ｍ， １Ｈ）， ３．４８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）
３−シアノベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−メチルベンジルクロリド３−（ブロモメチル）ベンゾニトリル０．７９ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．１１（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８０（ｍ， ５Ｈ）， ７．６７（ｄ， １Ｈ）， ７．６０−７．５５（ｍ， ３Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４−７．２０（ｍ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ５．１８（ｑ， ２Ｈ）， ４．８７（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３３（ｑ， １Ｈ）
３−ニトロベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−ニトロベンジルクロラブロミド０．８７ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．１３（ｄ， １Ｈ）， ８．２３（ｄ， １Ｈ）， ８．１８（（ｄｄ， １Ｈ）， ７．８３−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６６（ｔ， １Ｈ）， ７．５７−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ５．３５−５．２８（ｑ， ２Ｈ）， ４．８８−４．８５（ｍ， １Ｈ）， ３．５１（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３３（ｑ， １Ｈ）
４−メトキシベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−メトキシベンジルクロリド０．６３ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８２−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２６（ｄ， ２Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．９１−６．８９（ｍ， ２Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．１２−５．０６（ｑ， ２Ｈ）， ４．８１−４．７９（ｍ， １Ｈ）， ３．７５（ｓ， ３Ｈ）， ３．４６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８（ｑ， １Ｈ）
３−フェノキシベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−フェノキシベンジルクロリド０．８８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．０７（ｄ， １Ｈ）， ７．８１−７．７８（ｍ， ３Ｈ）， ７．５２（ｄ， ２Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３８−７．３０（ｍ， ４Ｈ）， ７．１９（ｔ， １Ｈ）， ７．１２１（ｔ， ２Ｈ）， ７．０３（ｓ， １Ｈ）， ６．９５（ｄ， ２Ｈ）， ６．９３（ｄｄ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．２２−５．１３（ｑ， ２Ｈ）， ４．８３（ｍ， １Ｈ）， ３．４６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）
４−メチルスルファニルベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−（メチルチオ）ベンジルクロリド０．６９ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８２−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２８−７．１９（ｍ， ５Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ５．１１（ｑ， ２Ｈ）， ４．８６−４．８０（ｍ， １Ｈ）， ３．４７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｑ， １Ｈ）， ２．４７（ｓ， ３Ｈ）
（４−メチロキシカルボニル）ベンジル４−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びメチル（４−ブロモメチル）ベンゾアート０．９２ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．９６（ｄ， １Ｈ）， ７．９３−７．９０（ｍ， １Ｈ）， ７．８３−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．６０（ｄ， １Ｈ）， ７．５７−７．４８（ｍ， ４Ｈ）， ７．３２（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２３−７．１９（ｍ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．３０−５．２１（ｑ， ２Ｈ）， ４．８８−４．８２（ｍ， １Ｈ）， ３．８４（ｓ， ３Ｈ）， ３．５０（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３１（ｑ， １Ｈ）
（３−フェニロキシカルボニル）ベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び（３−フェニロキシカルボニル）ベンジルメシラート１．１１ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．１０（ｄ， １Ｈ）， ８．１５（ｓ， １Ｈ）， ８．０８（ｄ， １Ｈ）， ７．８３−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．６９（ｄ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５８−７．４６（ｍ， ５Ｈ）， ７．３５−７．２６（ｍ， ４Ｈ）， ７．２１−７．１７（ｍ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ５．３０（ｑ， ２Ｈ）， ４．９０−４．８４（ｍ， １Ｈ）， ３．５１（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｑ， １Ｈ）
ナフタレン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び（１−クロロメチル）ナフタレン０．７１ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．１２（ｄ， １Ｈ）， ７．９３−７．８２（ｍ， ７Ｈ）， ７．５８−７．４５（ｍ， ６Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．４８（ｓ， １Ｈ）， ５．２９（ｑ， ２Ｈ）， ４．８８（ｍ， １Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２（ｑ， １Ｈ）
アントラセン−９−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び（９−クロロメチル）アントラセン０．９１ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．０１（ｄ， １Ｈ）， ８．７１（ｓ， １Ｈ）， ８．３２（ｄ， ２Ｈ）， ８．１２（ｄ， ２Ｈ）， ７．７０（ｔ， ３Ｈ）， ７．６８−７．４５（ｍ， ７Ｈ）， ７．２８（ｄ， １Ｈ）， ７．０８（ｔ， １Ｈ）， ６．４０（ｓ， １Ｈ）， ６．１５（ｄｄ， ２Ｈ）， ４．６９（ｍ， １Ｈ）， ３．４０（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２２（ｑ， １Ｈ）
２−ピロール−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−（２−ブロモエチル）ピロール０．７０ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， １Ｈ）， ７．５７（ｔ， １Ｈ）， ７．７３（ｄ， １Ｈ）， ７．５２（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｍ， １Ｈ）， ６．７６（ｔ， ２Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．９３（ｔ， ２Ｈ）， ４．７４−４．７３（ｍ， １Ｈ）， ４．４０−４．３５（ｍ， １Ｈ）， ４．３３−４．２７（ｍ， １Ｈ）， ４．１７−４．１３（ｍ， ２Ｈ）， ３．３７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）
（２−エトキシカルボニル）フラン−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びエチル５−（クロロメチル）−２−フランカルボキシラート０．７６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．１０（ｄ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， ３Ｈ）， ７．５６（ｔ， ２Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３１−７．２６（ｍ， ２Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．７１（ｄ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ５．２６−５．２１（ｍ， ２Ｈ）， ４．８２（ｂｒ−ｓ， １Ｈ）， ４．２７（ｑ， ２Ｈ）， ３．４５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｑ， １Ｈ）， １．２７（ｔ， ３Ｈ）
２−チオフェン−２−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−チオフェンエチルメタンスルホナート０．８３ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， １Ｈ）， ７．８３（ｓ， １Ｈ）， ７．８１（ｓ， １Ｈ）， ７．７６（ｄ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３４−７．３２（ｍ， ２Ｈ）， ７．２５（ｔ， １Ｈ）， ６．９２−６．９０（ｍ， ２Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７７（ｍ， １Ｈ）， ４．３７−４．２６（ｍ， ２Ｈ）， ３．４１（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）， ３．１４（ｔ， ２Ｈ）
２−チオフェン−３−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−チオフェンエチルメタンスルホナート０．８３ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．８２（ｓ， １Ｈ）， ７．７３（ｄ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．４２（ｑ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４−７．２１（ｍ， ２Ｈ）， ７．０３（ｄｄ， ２Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．３８−４．２６（ｍ， ２Ｈ）， ３．３７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２３（ｑ， １Ｈ）， ２．９０（ｔ， ２Ｈ）
２−イミダゾール−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ａに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾール０．４５ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ７．８０（ｄ， ２Ｈ）， ７．７３（ｄ， １Ｈ）， ７．６６（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２５（ｔ， １Ｈ）， ７．１８（ｓ， １Ｈ）， ６．８５（ｓ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．４０（ｍ， ２Ｈ）， ４．２８（ｍ， ２Ｈ）， ３．４２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）
５−シクロプロピル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び５−クロロメチル−３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール０．６８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０８（ｄ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， ３Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．４９（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．９９（ｓ， １Ｈ）， ５．１２（ｑ， ２Ｈ）， ４．８０（ｍ， １Ｈ）， ３．６３（ｓ， ３Ｈ）， ３．４６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｑ， １Ｈ）， １．８０（ｍ， １Ｈ）， ０．８１（ｍ， ２Ｈ）， ０．５７（ｍ， ２Ｈ）
３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−クロロメチル−３，５−ジメチルイソオキサゾール０．５８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．０５（ｄ， １Ｈ）， ７．７８（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７（ｔ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．５０（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ４．９９（ｑ， ２Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２７（ｑ， １Ｈ）， ２．３６（ｓ， ３Ｈ）， ２．１３（ｓ， ３Ｈ）
２−（５−メチル−４−フェニルオキサゾール−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（２−ブロモエチル）−５−メチル−４−フェニルオキサゾール１．０７ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ８．９８（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｍ， ２Ｈ）， ７．７９（ｓ， １Ｈ）， ７．７７（ｓ， １Ｈ）， ７．７３（ｄ， １Ｈ）， ７．５２−７．４６（ｍ， ６Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．１６（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．３８（ｍ， １Ｈ）， ４．３６（ｍ， １Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２２（ｄｄ， １Ｈ）， ２．８０（ｔ， ２Ｈ）， ２．２５（ｓ， ３Ｈ）
２−メチルチアゾール−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ａに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−メチル−４−チアゾールメタノール０．４２ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｄ， ３Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．４６（ｓ， １Ｈ）， ７．３６（ｄ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．１９（ｓ， ２Ｈ）， ４．８４（ｍ， １Ｈ）， ３．４８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｑ， １Ｈ）， ２．６４（ｓ， ３Ｈ）
２−（４−メチルチアゾール−５−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ａに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−メチル−５−チアゾールエタノール０．４６ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０４（ｄ， １Ｈ）， ８．８２（ｓ， １Ｈ）， ７．８１（ｄ， ３Ｈ）， ７．７６（ｄ， １Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．８０−４．７７（ｍ， １Ｈ）， ４．３０−４．２４（ｍ， ２Ｈ）， ３．４２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２４（ｑ， １Ｈ）， ３．１３−３．０８（ｍ， ２Ｈ）， ２．３０（ｓ， ３Ｈ）
ピリジン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（クロロメチル）ピリジン塩酸０．６６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．１３（ｄ， １Ｈ）， ８．５５（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．７８（ｍ， ４Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３６（ｄ， １Ｈ）， ７．３４（ｍ， １Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．４８（ｓ， １Ｈ）， ５．２６（ｓ， ２Ｈ）， ４．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２−３．４１（ｍ， １Ｈ）
ピリジン−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２３−（クロロメチル）ピリジン塩酸０．６６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ８．５８（ｄ， １Ｈ）， ８．５４（ｄｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．７４（ｍ， １Ｈ）， ７．５７（ｍ， ２Ｈ）， ７．４８（ｍ， １Ｈ）， ７．３９（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ５．２１（ｑ， ２Ｈ）， ４．８６（ｍ， １Ｈ）， ３．５０（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３３（ｍ， １Ｈ）
ピリジン−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−（クロロメチル）ピリジン塩酸０．６６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．１４（ｄ， １Ｈ）， ８．５５（ｄ， ２Ｈ）， ８．５４（ｄ， １Ｈ）， ７．８５（ｔ， ３Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．３２（ｍ， ３Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．４８（ｓ， １Ｈ）， ５．２３（ｑ， ２Ｈ）， ４．９３（ｍ， １Ｈ）， ３．５４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３８（ｍ， １Ｈ）
２−（ピリジン−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−ピリジンエチルメタンスルホナート０．８１ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ８．９９（ｄ， １Ｈ）， ８．５５（ｄ， ２Ｈ）， ８．４８（ｓ， １Ｈ）， ７．７８（ｄ， ２Ｈ）， ７．６６−７．５１（ｍ， ５Ｈ）， ７．３２−７．２０（ｍ， ４Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ４．６９（ｂｒ−ｓ， １Ｈ）， ４．５４−４．４５（ｍ， ２Ｈ）， ３．３４（ｄ， １Ｈ）， ３．１８（ｄ， １Ｈ）， ３．０６（ｄ， ２Ｈ）
キノリン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（クロロメチル）キノリン塩酸０．８６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．１６（ｄ， １Ｈ）， ８．３８（ｄ， ２Ｈ）， ７．９９（ｔ， ２Ｈ）， ７．８８（ｔ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．７８（ｍ， １Ｈ）， ７．６２（ｍ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， ２Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．５２（ｓ， １Ｈ）， ５．４７（ｓ， ２Ｈ）， ４．９７（ｍ， １Ｈ）， ３．６７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３９（ｍ， １Ｈ）
キノリン−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−（クロロメチル）ピリジン塩酸０．６６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．３１（ｓ， １Ｈ）， ９．１５（ｄ， １Ｈ）， ８．１３（ｄ， ２Ｈ）， ７．８７−７．８４（ｍ， ４Ｈ）， ７．８１−７．７８（ｍ， １Ｈ）， ７．７５（ｓ， １Ｈ）， ７．７２−７．６８（ｍ， １Ｈ）， ７．５８−７．７７（ｍ， ２Ｈ）， ７．５２−７．４８（ｍ， １Ｈ）， ７．２３（ｑ， １Ｈ）， ７．２１−７．２０（ｍ， １Ｈ）， ６．５０（ｓ， １Ｈ）， ５．３９（ｑ， ２Ｈ）， ４．９７−４．９１（ｍ， １Ｈ）， ３．５７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３７（ｍ， １Ｈ）
２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び３−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルインドール０．５６ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を通常の反応をさせて白い固体の標題化合物（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．８２（ｓ， １Ｈ）， ７．７３（ｄ， １Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．３４（ｑ， ２Ｈ）， ７．１９（ｔ， １Ｈ）， ７．１３（ｔ， １Ｈ）， ７．１１（ｓ， １Ｈ）， ６．９９（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．４０−４．２７（ｍ， ２Ｈ）， ３．６５（ｓ， ３Ｈ）， ３．３９（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２４（ｍ， １Ｈ）， ２．９８（ｔ， ２Ｈ）
ベンゾチアゾール−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（クロロメチル）ベンゾチアゾール０．７４ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．１７（ｄ， １Ｈ）， ８．１２（ｄ， ２Ｈ）， ８．０１（ｄ， １Ｈ）， ７．８８−７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４６（ｍ， ３Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２０（ｔ， １Ｈ）， ６．５０（ｓ， １Ｈ）， ５．５９（ｓ， ２Ｈ）， ４．９３（ｍ， １Ｈ）， ３．５９（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３５（ｑ， １Ｈ）
２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−（ブロモメチル）−１，４−ベンゾジオキサン０．９２ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｄ， １Ｈ）， ９．０９（ｄｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， ３Ｈ）， ７．５５−７．５０（ｍ， ３Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．７８（ｍ， １Ｈ）， ７．６２（ｍ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， ２Ｈ）， ７．３２（ｑ， １Ｈ）， ７．１８（ｑ， １Ｈ）， ６．８８−６．８１（ｍ， ４Ｈ）， ６．４６（ｄ， １Ｈ）， ４．８１（ｍ， １Ｈ）， ４．４６−４．２９（ｍ， ４Ｈ）， ４．０６−３．９８（ｍ， １Ｈ）， ３．５１−３．４７（ｍ， １Ｈ）， ３．３６−３．３０（ｍ， １Ｈ）
カルバゾール−９−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び９Ｈ−カルバゾール９−メタノール０．６４ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ８．８５（ｄ， １Ｈ）， ８．１３（ｄ， ２Ｈ）， ７．７１（ｄ， ２Ｈ）， ７．６５（ｄ， １Ｈ）， ７．５３−７．４６（ｍ， ４Ｈ）， ７．３６（ｔ， ２Ｈ）， ７．２９（ｄ， １Ｈ）， ７．１８−７．１２（ｍ， ３Ｈ）， ６．３３（ｓ， １Ｈ）， ４．６４（ｍ， ２Ｈ）， ３．０９（ｄｄ， １Ｈ）， ２．９５（ｄｄ， １Ｈ）
メチルカルバモイルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−Ｎ−メチルアセトアミド０．４３ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．９５（ｍ， １Ｈ）， ７．８４−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．９６−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ４．５９（ｓ， ２Ｈ）， ３．５８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ２．６４（ｄ， ３Ｈ）
２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド２．０ｇ（５．３８ｍｍｏｌ）及び１−（２−ブロモアセチル）−４−メチルピペラジン−１−イウムブロミド１．４０ｇ（１．２ｅｑ，６．４８ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： ９．１０（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， ３Ｈ）， ７．５３（ｍ， ４Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４８（ｓ， １Ｈ）， ４．９３−４．９０（ｍ， ２Ｈ）， ４．２３（ｔ， １Ｈ）， ３．４５−３．４２（ｍ， ４Ｈ）， ２．７１−２．５０（ｍ， ２Ｈ）， ２．２９−２．２５（ｍ， ４Ｈ）， ２．１２（ｓ， ３Ｈ）
１−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）プロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド２．０ｇ（５．３８ｍｍｏｌ）及び１−（２−ブロモブタノイル）−４−メチルピペラジン−１−イウムブロミド１．６０ｇ（１．２ｅｑ，６．４８ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， ３Ｈ）， ７．５３（ｍ， ４Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ７．２５−７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４８（ｄ， １Ｈ）， ５．０６−４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．５２−４．５０（ｍ， １Ｈ）， ３．３３−３．３０（ｍ， ４Ｈ）， ２．６０−２．５１（ｍ， ６Ｈ）， ２．１６−２．１０（ｍ， ５Ｈ）， １．１０（ｔ， ３Ｈ）
２−モルフォリン−４−イル−２−オキソエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−（２−クロロアセチル）モルフォリン０．６６ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０８（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５３（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２６（ｔ， １Ｈ）， ６．５２（ｓ， １Ｈ）， ４．９３（ｄｄ， ２Ｈ）， ４．８７（ｍ， １Ｈ）， ３．６５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．５８（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）， ３．４４（ｍ， ４Ｈ）， ３．２９（ｍ， １Ｈ）
（メトキシメチルカルバモイル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド０．５５ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．１０（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９−７．５１（ｍ， ３Ｈ）， ７．３３（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２６（ｍ， １Ｈ）， ６．５２（ｓ， １Ｈ）， ５．０９−４．８９（ｍ， ３Ｈ）， ３．７４（ｓ， ３Ｈ）， ３．６３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ３．１４（ｓ， ３Ｈ）
２−エトキシカルボニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びエチルクロロアセタート０．４９ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．１０（ｄ， １Ｈ）， ７．８５（ｔ， １Ｈ）， ７．８３−７．８０（ｍ， ２Ｈ）， ７．７７（ｄ， １Ｈ）， ７．５７（ｔ， １Ｈ）， ７．５５（ｔ， １Ｈ）， ７．５４−７．５０（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２７−７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．５１（ｓ， １Ｈ）， ４．９５−４．８９（ｍ， １Ｈ）， ４．８１（ｑ， ２Ｈ）， ４．１６（ｑ， ２Ｈ）， ３．５５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３０（ｑ， １Ｈ）， １．２１（ｔ， ３Ｈ）
２−エトキシカルボニルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びエチル３−クロロプロピオナート０．５５ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， １Ｈ）， ７．７７（ｄ， １Ｈ）， ７．５７（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５２−７．５０（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２３−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．７７−４．７３（ｍ， １Ｈ）， ４．３４−４．３０（ｍ， ２Ｈ）， ４．０１（ｑ， ２Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２６（ｑ， １Ｈ）， ２．６９−２．６６（ｍ， ２Ｈ）， １．１３（ｔ， ３Ｈ）
２−モルフォリン−４−イル−エトキシカルボニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び４−［２−（２−ブロモアセトキシ）エチル］モルフォリン−４−イウムブロミド１．０７ｇ（１．２ｅｑ，３．２３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， ３Ｈ）， ７．５３（ｍ， ３Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４８（ｓ， １Ｈ）， ４．８７−４．８０（ｍ， ２Ｈ）， ４．２３（ｔ， １Ｈ）， ３．５７−３．５２（ｍ， ４Ｈ）， ３．３１−３．２５（ｍ， ２Ｈ）， ３．１４（ｔ， ４Ｈ）， ２．６２（ｔ， ４Ｈ）
２−モルフォリン−４−イルエチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニロキシ］ブチラートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド２．０ｇ（５．３８ｍｍｏｌ）及びエチルクロロアセタート１．８ｇ（１．２ｅｑ，６．４７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， ３Ｈ）， ７．５３（ｍ， ３Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４８（ｄ， １Ｈ）， ５．０６−４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．３０−４．１１（ｍ， １Ｈ）， ３．６１−３．２４（ｍ， ８Ｈ）， ３．３５−３．２５（ｍ， ４Ｈ）， ２．５４−２．３５（ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．７５（ｍ， ２Ｈ）， ０．９５（ｔ， ３Ｈ）
２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びＮ−（クロロメチル）フタルイミド０．７９ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
＊１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ８．９４（ｄ， １Ｈ）， ７．８２（ｓ， ４Ｈ）， ７．７６−７．７０（ｍ， ３Ｈ）， ７．５２−７．４８（ｍ， ３Ｈ）， ７．２９（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４１（ｓ， １Ｈ）， ４．７１（ｍ， １Ｈ）， ４．４８−４．４２（ｍ， １Ｈ）， ４．３６−４．３１（ｍ， １Ｈ）， ３．９２（ｔ， ２Ｈ）， ３．４３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１５（ｄｄ， １Ｈ）
シクロヘキシロキシカルボニロキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及びエチルクロロメチルシクロヘキシルカルボナート０．７７ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５２（ｍ， ３Ｈ）， ７．３３（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ５．７７（ｓ， ２Ｈ）， ４．８１（ｍ， １Ｈ）， ４．５３（ｍ， １Ｈ）， ３．２８−３．４９（ｍ， ２Ｈ）， １．８０（ｍ， ２Ｈ）， １．６３（ｍ， ２Ｈ）， １．１４−１．５１（ｍ， ６Ｈ）
２−モルフォリン−４−イル−エトキシカルボニロキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド２．０ｇ（５．３８ｍｍｏｌ）及びクロロメチル（２−モルフォリン−４−イル）エチルカルボナート塩酸１．６８ｇ（１．２ｅｑ，６．４７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， ３Ｈ）， ７．５３（ｍ， ４Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ７．２６−６．９５（ｍ， ３Ｈ）， ６．４８（ｓ， １Ｈ）， ４．２３（ｔ， １Ｈ）， ３．５７−３．５２（ｍ， ４Ｈ）， ３．３１−３．２５（ｍ， ２Ｈ）， ３．１４（ｔ， ４Ｈ）， ２．６２（ｔ， ４Ｈ）
２−ウレイドエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び（２−ブロモエチル）ウレア０．６７ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０１（ｄ， １Ｈ）， ８．６４（ｔ， １Ｈ）， ７．８７−７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７（ｔ， １Ｈ）， ７．５５（ｔ， １Ｈ）， ７．５２（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２６（ｍ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ６．１２（ｔ， １Ｈ）， ５．５７（ｓ， ２Ｈ）， ４．８１（ｍ， １Ｈ）， ４．１３（ｍ， １Ｈ）， ４．０６（ｍ， １Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２８−３．２２（ｍ， ３Ｈ）
２−（３−フェニル−ウレイド）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−（２−ブロモエチル）−３−フェニルウレア０．９８ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．０２（ｄ， １Ｈ）， ８．６０（ｓ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５４（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｓ， １Ｈ）， ７．４９（ｔ， １Ｈ）， ７．４０（ｓ， １Ｈ）， ７．３８（ｓ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２１−７．１５（ｍ， ３Ｈ）， ６．８８（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ６．３０（ｔ， １Ｈ）， ４．８３（ｍ， １Ｈ）， ４．２５（ｍ， １Ｈ）， ４．１３（ｍ， １Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．４１（ｔ， ２Ｈ）， ３．２７（ｍ， １Ｈ）
２−（３−ベンジル−ウレイド）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、レバミピド１．０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）及び１−（２−ブロモエチル）−３−ベンジルウレア１．０４ｇ（１．５ｅｑ，４．０３ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， ９．０３（ｄ， １Ｈ）， ７．８７−７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５５（ｄ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３３−７．１７（ｍ， ６Ｈ）， ６．５２（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ６．１５（ｔ， １Ｈ）， ４．８２（ｍ， １Ｈ）， ４．２３−４．１７（ｍ， ３Ｈ）， ４．０７（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３３（ｍ， ２Ｈ）， ３．２４（ｄｄ， １Ｈ）
２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸の製造
通常の実験方法Ａ又はＢに従い、薄い黄色いの標題化合物（２００ｇ）を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．５２（ｓ， １Ｈ）， ８．４０（ｄ， １Ｈ）， ８．２２（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｄｄ， ２Ｈ）， ７．５４（ｄ， １Ｈ）， ７．５２（ｄ， １Ｈ）， ７．４８（ｍ， １Ｈ）， ７．２８（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．３７（ｓ， １Ｈ）， ４．６５−４．６０（ｍ， １Ｈ）， ４．１１（ｑ， １Ｈ）， ３．７２（ｄｄ， １Ｈ）， ２．９３（ｑ， １Ｈ）
Ｓ−メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びヨードメタン１．１０ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６０（ｓ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９７−４．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．５４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）， ２．２８（ｓ， ３Ｈ）
Ｓ−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びヨードエタン１．２１ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６８（ｓ， １Ｈ）， ９．２８（ｄ， １Ｈ）， ７．８８（ｔ， １Ｈ）， ７．８５（ｔ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， １Ｈ）， ７．６０（ｔ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３４−７．３１（ｍ， １Ｈ）， ７．２６−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．９５−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）， ２．８６（ｑ， ２Ｈ）， １．１９（ｔ， ３Ｈ）
Ｓ−プロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び１−ブロモプロパン０．９５ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２２（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．６４（ｓ， １Ｈ）， ７．６２（ｓ， １Ｈ）， ７．４９（ｄ， １Ｈ）， ７．２６−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ７．２６−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９３−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．８５（ｔ， ２Ｈ）， １．５１（ｑ， ２Ｈ）， ０．９１（ｔ， ３Ｈ）
Ｓ−ブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び１−ブロモブタン１．０６ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２１（ｄ， １Ｈ）， ７．８７−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５５（ｔ， １Ｈ）， ７．５２−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２０（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９６−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．８７（ｔ， ２Ｈ）， １．５３−１．４６（ｍ， ２Ｈ）， １．３５−１．２４（ｍ， ２Ｈ）， ０．８７（ｔ， ３Ｈ）
Ｓ−（３−メチルブチル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び１−ブロモ−３−メチルブタン１．１７ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２２（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．６０（ｔ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２６−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．８９−２．８５（ｍ， ２Ｈ）， １．６０−１．５５（ｍ， １Ｈ）， １．４２−１．３７（ｍ， ２Ｈ）， ０．８７（ｄｄ， ６Ｈ）
Ｓ−ヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び１−ブロモヘキサン１．２８ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２１（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５５（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．１６（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９５−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．８６（ｔ， ２Ｈ）， １．５４−１．４７（ｍ， ２Ｈ）， １．３４−１．８（ｍ， ６Ｈ）， ０．８５（ｔ， ３Ｈ）
Ｓ−（２−ジメチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−（ジメチルアミノ）エチルクロリド塩酸１．１２ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２３（ｄ， １Ｈ）， ７．８７−７．８４（ｍ， ２Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．５８（ｄ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９５−４．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．９９（ｔ， ２Ｈ）， ２．４０（ｔ， ２Ｈ）， ２．１６（ｓ， ６Ｈ）
Ｓ−（２−ジエチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−（ジエチルアミノ）エチルクロリド塩酸１．３３ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２５（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｔ， １Ｈ）， ７．８４（ｔ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６０（ｔ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９３−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２２（ｑ， １Ｈ）， ２．９７（ｔ， ２Ｈ）， ２．６２−２．５８（ｍ， ６Ｈ）， ０．９８（ｔ， ６Ｈ）
Ｓ−（２−ジイソプロピルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノラン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−（ジイソプロピルアミノ）エチルクロリド塩酸１．５５ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２３（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．８０（ｄ， １Ｈ）， ７．６４（ｓ， １Ｈ）， ７．６２（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．９６−４．９１（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）， ３．００（ｂｒ−ｓ， ２Ｈ）， ２．８７（ｂｒ−ｓ， ２Ｈ）， ２．５１（ｂｒ−ｓ， ２Ｈ）， ０．９９（ｄ， １２Ｈ）
Ｓ−（２−ジメチルアミノ）プロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び３−ジメチルアミノ−１−プロピルクロリド塩酸１．２２ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２２（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｔ，１Ｈ）， ７．８４（ｔ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６０（ｔ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２３−７．２０（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９５−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．８８（ｔ， ２Ｈ）， ２．２５（ｔ， ２Ｈ）， ２．０９（ｓ， ６Ｈ）， １．６８（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−（２−ベンゾイルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートオキサラートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びＮ−（２−クロロエチル）ベンズアミド１．４２ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ８．６６（ｔ， １Ｈ）， ７．８５−７．８３（ｍ， ４Ｈ）， ７．７７（ｄ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５１−７．４４（ｍ， ３Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９７−４．９１（ｍ， １Ｈ）， ３．５５−３．４２（ｍ， ３Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ３．１１（ｔ， ２Ｈ）
Ｓ−メトキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びクロロメチルメチルエーテル０．６２ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．２９（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．６０−７．５８（ｄｄ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ５．０８（ｓ， ２Ｈ）， ４．９９−４．９３（ｍ， １Ｈ）， ３．５４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２４（ｑ， ２Ｈ）， ３．２２（ｓ， ３Ｈ）
Ｓ−（２−ベンゾイロキシ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−クロロエチルベンゾアート１．４３ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２７（ｄ， １Ｈ）， ７．９６（ｓ， １Ｈ）， ７．９４（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．８２（ｓ， １Ｈ）， ７．７２（ｄ， １Ｈ）， ７．６６（ｔ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５０（ｑ， ３Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ４．９５（ｍ， １Ｈ）， ４．４１（ｔ， ２Ｈ）， ３．４９（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３４−３．３０（ｍ， ２Ｈ）， ３．１９（ｑ， １Ｈ）
Ｓ−（２−メチルスルファニル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−クロロエチルメチルスルフィド０．８６ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の表題化合物（０．８ｇ）を得た 。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２５（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｔ， １Ｈ）， ７．８４（ｔ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６０（ｔ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９７−４．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）， ３．１２−３．０８（ｍ， ２Ｈ）， ２．６５−２．４９（ｍ， ２Ｈ）， ２．１１（ｓ， ３Ｈ）
Ｓ−（２−フェニルスルファニル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−ブロモエチルフェニルスルフィド１．６８ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２６（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６０（ｓ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３９（ｄｄ， ２Ｈ）， ７．３３（ｑ， ３Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， ２Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９８−４．９３（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２２（ｑ， １Ｈ）， ３．１５−３．０７（ｍ， ４Ｈ）
Ｓ−（２−ベンゼンスルホニル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−クロロエチルフェニルスルホン１．６８ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２２（ｄ， １Ｈ）， ７．９２（ｔ， ２Ｈ）， ７．８３−７．７９（ｍ， ２Ｈ）， ７．７６（ｄ， ２Ｈ）， ７．７０−７．６４（ｍ， ２Ｈ）， ７．６２−７．５８（ｍ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４７（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．３９（ｓ， １Ｈ）， ４．９２−４．８６（ｍ， １Ｈ）， ３．５７−３．４７（ｍ， ３Ｈ）， ３．１７（ｑ， １Ｈ）， ３．０７−３．０２（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−（２−オキソブチル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）と１−クロロ−２−ブタノン０．８２ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を白い固体の標題化合物（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｓ， １Ｈ）， ７．８５（ｓ， １Ｈ）， ７．７７（ｄ， １Ｈ）， ７．６１（ｓ， １Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ４．９６−４．９３（ｍ， １Ｈ）， ３．９１（ｄ， ２Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．５８（ｑ， ２Ｈ）， ０．９６（ｔ， ３Ｈ）
Ｓ−（２−ウレイド）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−クロロエチルウレア０．９５ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， １Ｈ）， ７．６０（ｓ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５７（ｄ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ６．１４（ｔ， １Ｈ）， ５．５１（ｓ， ２Ｈ）， ４．９６−４．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．５４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）， ３．１７−３．１１（ｍ， ２Ｈ）， ２．９３（ｔ， ２Ｈ）
Ν，Ν−ジメチルＳ−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）］チオカルバマートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びジメチルカルバミルクロリド０．８３ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６１（ｓ， １Ｈ）， ８．９５（ｄ， １Ｈ）， ７．８９（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．５３−７．４７（ｍ， ３Ｈ）， ７．２９（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ５．２８−５．２２（ｍ， １Ｈ）， ３．２８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１９（ｑ， １Ｈ）， ２．９６（ｓ， ３Ｈ）， ２．８４（ｓ， ３Ｈ）
Ｓ−アリル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びアリルブロミド０．９４ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．２６（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８２（ｍ， ２Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６４−７．５８（ｍ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３２−７．３０（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２６−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ５．８４−５．７４（ｍ， １Ｈ）， ５．２９−５．２４（ｍ， １Ｈ）， ５．１２−５．０９（ｔｔ， １Ｈ）， ４．９７−４．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．５７−３．５２（ｍ， ３Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）
Ｓ−ブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び１−ブロモ−２−ブテン１．０５ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２３（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．６０（ｔ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２６−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ５．７１−５．６６（ｍ， １Ｈ）， ５．４６−５．３８（ｍ， １Ｈ）， ４．９７−４．９１（ｍ， １Ｈ）， ３．５８−３．５０（ｍ， ３Ｈ）， ３．２０（ｑ， ２Ｈ）， １．６５（ｔ， ３Ｈ）
Ｓ−プロプ−２−イニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びプロパジールブロミド０．９２ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２９（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｔ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６０（ｔ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ４．９９−４．９６（ｍ， １Ｈ）， ３．７２（ｄ， １Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， ３Ｈ）， ３．３２（ｓ， ２Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）
Ｓ−シクロペンチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びクロロシクロペンタン０．８１ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．１９（ｄ， １Ｈ）， ７．８５（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｄ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．５９（ｄ， １Ｈ）， ７．５８（ｄ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ４．９４−４．８８（ｍ， １Ｈ）， ３．６５−３．６２（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１９（ｑ， ２Ｈ）， ２．０９−２．０２（ｍ， ２Ｈ）， １．６４−１．５５（ｍ， ４Ｈ）， １．４９（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−シクロヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びブロモシクロヘキサン１．２６ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｎｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２０（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．６０（ｓ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ４．９３−４．８８（ｍ， １Ｈ）， ３．５１（ｍ， １Ｈ）， ３．４２（ｍ，１Ｈ）， ３．１８（ｑ， ２Ｈ）， １．８６−１．８２（ｍ， ２Ｈ）， １．６４−１．５２（ｍ， ３Ｈ）， １．４５−１．３２（ｍ， ４Ｈ）， １．１９（ｍ， １Ｈ）
Ｓ−シクロプロピルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び（クロロメチル）シクロプロパン０．７０ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８８−７．８４（ｍ， ２Ｈ）， ７．８０（ｄ， １Ｈ）， ７．６１−７．５８（ｍ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２６−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９５（ｍ， １Ｈ）， ３．５４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， ２Ｈ）， ０．９８−０．９４（ｍ， １Ｈ）， ０．５３−０．４８（ｍ， ２Ｈ）， ０．２５−０．２４（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−シクロブチルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び（ブロモメチル）シクロブタン１．１２ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２３（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８２（ｍ， ２Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６０−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３５−７．３０（ｍ， １Ｈ）， ７．２６−７．２０（ｍ， １Ｈ）， ６．５１（ｓ， １Ｈ）， ４．９５−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５１（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．８９（ｄ， ２Ｈ）， ２．４６−２．３８（ｍ， １Ｈ）， ２．０３−１．９６（ｍ， ２Ｈ）， １．８３−１．７１（ｍ， ２Ｈ）， １．６８−１．６６（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−シクロヘキシルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び（ブロモメチル）シクロヘキサン１．３７ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２２（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８２（ｍ， ２Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６２−７．５８（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９７−４．９１（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）， ２．７８（ｄ， ２Ｈ）， １．６７（ｔ， ４Ｈ）， １．４１（ｄ， １Ｈ）， １．４０−１．３４（ｍ， ３Ｈ）， １．２２−１．１６（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−（シクロペント−３−エニル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び（シクロペント−３−エニル）メチルトルエンスルホナート１．９６ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．３８（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８４（ｍ， ２Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６４−７．６２（ｍ， ２Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．５０（ｓ， １Ｈ）， ５．６３（ｓ， ２Ｈ）， ４．９５−４．９３（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）， ２．９３（ｄ， ２Ｈ）， ２．４６−２．４３（ｍ， ３Ｈ）， ２．００（ｄｄ， ２Ｈ）
Ｓ−オキシラニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−（クロロメチル）オキシラン０．７２ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８３−７．７２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７−７．４１（ｍ， ３Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４−７．２０（ｍ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ），５．２４−５．２０（ｍ， １Ｈ）， ４．９６（ｍ， １Ｈ）， ４．８１−４．７６（ｍ， １Ｈ）， ３．８７−３．８４（ｍ， ２Ｈ）， ３．４５（ｄｄ， １Ｈ）， ２．８６（ｑ， ２Ｈ）
Ｓ−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフルフリルクロリド０．９４ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．３ｇ）を得た、
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２５（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６４（ｓ， １Ｈ）， ７．６１（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９７−４．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．８９（ｓ， １Ｈ）， ３．７７（ｔ， １Ｈ）， ３．６１（ｔ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１８（ｑ， ２Ｈ）， ３．０９−２．９８（ｍ， ２Ｈ）， １．９７−１．８９（ｍ， １Ｈ）， １．８７−１．７８（ｍ， ２Ｈ）， １．５４−１．４８（ｍ， １Ｈ）
Ｓ−（２−ピロリジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−ピロリジンエチルメタンスルホナート１．５０ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２５（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｓ， １Ｈ）， ７．８５（ｓ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， １Ｈ）， ７．６１（ｓ， １Ｈ）， ７．６０（ｓ， １Ｈ）， ７．５８−７．４７（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９６−４．９１（ｍ， １Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）， ３．０１（ｔ， ２Ｈ）， ２．６２−２．５０（ｍ， ６Ｈ）， １．６８（ｓ， ４Ｈ）
Ｓ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）］エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び１−メチル−２−ピロリジンエチルメタンスルホナート１．６１ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２２（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｄ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， １Ｈ）， ７．５９（ｄ， １Ｈ）， ７．５８（ｄ， １Ｈ）， ７．５２−７．４８（ｍ， １Ｈ）， ７．３５−７．３０（ｍ， １Ｈ）， ７．２５−７．１８（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９３（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， ２Ｈ）， ２．９４−２．８０（ｍ， ２Ｈ）， ２．１９（ｓ， ３Ｈ）， ２．０９−２．０５（ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．８５（ｍ， １Ｈ）， １．７７−１．７５（ｍ， １Ｈ）， １．６４−１．５８（ｍ， ２Ｈ）， １．５０−１．４５（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−（［１，３］−ジオキソラン−２−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−ブロモメチル−１，３−ジオキソラン１．３０ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２７（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．６８（ｄ， １Ｈ）， ７．６１（ｓ， １Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５３−７．４８（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９７−４．９５（ｍ， １Ｈ）， ４．３３（ｓ， １Ｈ）， ３．９２−３．８９（ｍ， ２Ｈ）， ３．８２−３．７８（ｍ， ２Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）， ３．１３（ｄ， ２Ｈ）
Ｓ−（２−［１，３］−ジオキソラン−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−（２−ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン１．４０ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２３（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．６１−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９３−４．９１（ｍ， １Ｈ）， ４．８４（ｔ， １Ｈ）， ３．９１−３．８５（ｍ， ２Ｈ）， ３．７９−３．７４（ｍ， ２Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， ２Ｈ）， ２．９１（ｔ， ２Ｈ）， １．８６−１．８２（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−（２−ピペリジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び１−（２−クロロエチル）ピペリジン塩酸１．４３ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２７（ｄ， １Ｈ）， ７．８７−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．４８（ｍ， ３Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２１（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．９３（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）， ３．０５（ｔ， ２Ｈ）， ２．７４−２．６７（ｍ， ２Ｈ）， ２．５４（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）， １．５２−１．４４（ｍ， ４Ｈ）， １．３９−１．３４（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｄに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び１−メチル−２−ピペリジンメチルメタンスルホナート１．６１ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｓ， １Ｈ）， ７．８５（ｓ， １Ｈ）， ７．８１（ｔ， １Ｈ）， ７．６２（ｓ， １Ｈ）， ７．６１（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９５−４．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２（ｂｒ−ｓ， ２Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）， ３．１３−３．０６（ｍ， １Ｈ）， ２．７４−２．７１（ｍ， １Ｈ）， ２．１５−２．０２（ｍ， ４Ｈ）， ２．０２−１．９７（ｍ， １Ｈ）， １．６５−１．４７（ｍ， ４Ｈ）， １．２４−１．１６（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−４−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−ブチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］ブチルブロミド２．５７ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．８０（ｄ， １Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．１８（ｍ， ２Ｈ）， ６．９２（ｓ， １Ｈ）， ６．８６（ｄ， １Ｈ）， ６．７７（ｄ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９６−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， ３Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）， ３．１４（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）， ２．９１（ｔ， ２Ｈ）， ２．３３（ｂｒ−ｓ， ２Ｈ）， １．７３（ｂｒ−ｓ， ２Ｈ）
Ｓ−（２−モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び４−（２−クロロエチル）モルフォリン塩酸１．４４ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｔ， １Ｈ）， ７．８４（ｔ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６０（ｔ， １Ｈ）， ７．５８（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２６−７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９６−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５６−３．５１（ｍ， ３Ｈ）， ３．３２（ｓ， ２Ｈ）， ３．２１（ｑ， １Ｈ）， ２．１２（ｔ， ２Ｈ）， ２．５３（ｔ， ２Ｈ）， ２．３９（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）
Ｓ−（テトラヒドロピラン−２−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−（クロロメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン１．０４ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２５（ｄｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｓ， １Ｈ）， ７．８５（ｓ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６１（ｔ， １Ｈ）， ７．５９（ｔ， １Ｈ）， ７．５４−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．２９（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９７−４．９２（ｍ， １Ｈ）， ３．８４−２．８１（ｍ， １Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３３−３．２８（ｍ， ２Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）， ３．０６−３．００（ｍ， １Ｈ）， ２．９４−２．８６（ｍ， １Ｈ）， １．７４（ｂｒ−ｄ， １Ｈ）， １．６０（ｄ， １Ｈ）， １．４５−１．４０（ｍ， ３Ｈ）， １．２３−１．１６（ｍ， １Ｈ）
Ｓ−（２−［１，３］ジオキサン−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）と２−（２−ブロモエチル）−１，３−ジオキサン１．５１ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２３（ｄ， １Ｈ）， ７．８５（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｄ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ４．９３−４．９２（ｍ， １Ｈ）， ４．５６（ｔ， １Ｈ）， ４．０４−３．９７（ｍ， ２Ｈ）， ３．７２−３．６６（ｍ， ２Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ２．９１−２．８７（ｍ， ２Ｈ）， １．８７−１．７２（ｍ， ４Ｈ）
Ｓ−（２−アゼパン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−（ヘキサメチレンイミノ）エチルクロリド塩酸１．５４ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｓ， １Ｈ）， ７．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６０（ｓ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９５−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）， ２．９８（ｔ， ２Ｈ）， ２．６７−２．６２（ｍ， ６Ｈ）， １．５６−１．５１（ｄ， ８Ｈ）
Ｓ−（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソール−２−オン１．１５ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２９（ｄ， １Ｈ）， ７．８５（ｓ， １Ｈ）， ７．８３（ｓ， １Ｈ）， ７．７８（ｄ， １Ｈ）， ７．６０（ｓ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．４１（ｓ， １Ｈ）， ５．０３−４．９８（ｍ， １Ｈ）， ４．０６（ｓ， ２Ｈ）， ３．５５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２２（ｑ， １Ｈ）， ２．１５（ｓ， ３Ｈ）
Ｓ−ベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びベンジルブロミド１．３３ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．２６（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３５−７．２９（ｍ， ５Ｈ）， ７．２８−７．２２（ｍ， ２Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ５．０２−４．９６（ｍ， １Ｈ）， ４．１５（ｑ， ２Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， ２Ｈ）
Ｓ−フェンエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びフェンエチルブロミド１．４３ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８５−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．６２−７．４９（ｍ， ４Ｈ）， ７．３３−７．１６（ｍ， ６Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９６−４．８７（ｍ， １Ｈ）， ４．３４（ｓ， １Ｈ）， ３．５０（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）， ３．１３（ｔ， １Ｈ）， ２．９０−２．７３（ｍ， ２Ｈ）
Ｓ−（２−メチルベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−メチルベンジルブロミド１．４４ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２３（ｄ， １Ｈ）， ７．８３−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５４（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｔ， ２Ｈ）， ７．２６−７．１９（ｍ， １Ｈ）， ７．１７−７．１２（ｍ， ３Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ５．０２−４．９６（ｍ， １Ｈ）， ４．１６（ｑ， ２Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）， ２．２７（ｓ， ３Ｈ）
Ｓ−（３−メチルベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び３−メチルベンジルブロミド１．４４ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８３−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２５−７．１８（ｍ， ２Ｈ）， ７．１２−７．０５（ｍ， ３Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ５．０２−４．９６（ｍ， １Ｈ）， ４．１１（ｑ， ２Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， ２Ｈ）， ２．２７（ｓ， ３Ｈ）
Ｓ−（３，４−ジメチルベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び３，４−ジメチルベンジルクロリド１．２０ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２３（ｄ， １Ｈ）， ７．８７−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ７．１３（ｄ， １Ｈ）， ７．０８−７．０２（ｍ， ２Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ５．００−４．９６（ｍ， １Ｈ）， ４．１７（ｄ， １Ｈ）， ４．０８（ｄ， １Ｈ）， ３．５６（ｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｔ， １Ｈ）， ２．２２−２．０９（ｍ， ６Ｈ）
Ｓ−（４−フルオロベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンジルブロミド１．４７ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２５（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．７２（ｍ， ３Ｈ）， ７．７４−７．７２（ｍ， ２Ｈ）， ７．６８−７．６４（ｑ， １Ｈ）， ７．５９−７．４８（ｍ， ４Ｈ）， ７．３３−７．３０（ｍ， １Ｈ）， ７．２４−７．１９（ｍ， １Ｈ）， ６．４１（ｓ， １Ｈ）， ５．０３−４．９７（ｍ， １Ｈ）， ４．２１（ｄ， ２Ｈ）， ３．５５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）
Ｓ−（２，５−ジフルオロベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロベンジルブロミド１．６１ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２６（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９−７．５５（ｍ， １Ｈ）， ７．５２−７．４８（ｍ， １Ｈ）， ７．３５−７．１５（ｍ， ５Ｈ）， ６．４１（ｓ， １Ｈ）， ５．０３−４．９７（ｍ， １Ｈ）， ４．１６（ｑ， ２Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）
Ｓ−（３−クロロベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び３−クロロベンジルブロミド１．５９ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２６（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．４０（ｓ， １Ｈ）， ７．３８−７．２８（ｍ， ４Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ５．００（ｍ， １Ｈ）， ４．１６（ｄ， ２Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）
Ｓ−（３，５−ジブロモベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び３，５−ジブロモベンジルブロミド２．５５ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２６（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．７８（ｍ， ４Ｈ）， ７．５９−７．５５（ｍ， ４Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３１（ｔ， １Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ５．０２−４．９７（ｍ， １Ｈ）， ４．１４（ｑ， ２Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）
Ｓ−（３−シアノベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び３−シアノベンジルクロリド１．２８ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た 。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３８−７．３０（ｍ， ３Ｈ）， ７．２５（ｔ， １Ｈ）， ７．２１−７．１２（ｍ， ２Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ５．００−４．９６（ｍ， １Ｈ）， ４．１５（ｄ， ２Ｈ）， ３．５５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， ２Ｈ）
Ｓ−（４−シアノベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び４−シアノベンジルクロリド１．２８ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２７（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．７８（ｍ， ５Ｈ）， ７．５９−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４９（ｍ， ３Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．４０（ｓ， １Ｈ）， ５．０２−４．９６（ｍ， １Ｈ）， ４．２３（ｓ， ２Ｈ）， ３．５４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）
Ｓ−（３−メトキシベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び３−メトキシベンジルクロリド１．２１ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２５（ｄ， １Ｈ）， ７．８３−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２６−７．２１（ｍ， ２Ｈ）， ６．８８（ｄ， ２Ｈ）， ６．８１（ｄ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ５．０１−４．９７（ｍ， １Ｈ）， ４．１３（ｑ， ２Ｈ）， ３．７１（ｓ， ３Ｈ）， ３．５０（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｑ， ２Ｈ）
Ｓ−（４−メトキシベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び４−メトキシベンジルクロリド１．２１ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４８（ｍ， １Ｈ）， ７．３５−７．３０（ｍ， １Ｈ）， ７．２５−７．１８（ｍ， ３Ｈ）， ６．８７−６．５１（ｄｄ， ２Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ５．００−４．９４（ｍ， １Ｈ）， ４．１０（ｄ， ２Ｈ）， ３．７３（ｓ， ３Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１９（ｑ， ２Ｈ）
Ｓ−（３−フェノキシベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び３−フェノキシベンジルクロリド１．７０ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２８（ｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｔ， １Ｈ）， ７．８２（ｔ， １Ｈ）， ７．７８（ｄ， １Ｈ）， ７．５９（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５３−７．４８（ｍ， １Ｈ）， ７．４０−７．３６（ｍ， ２Ｈ）， ７．３２（ｔ， ２Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ７．１６−７．１１（ｍ， １Ｈ）， ７．１０（ｔ， １Ｈ）， ７．０２（ｔ， １Ｈ）， ６．９９（ｔ， ２Ｈ）， ６．８９−６．８６（ｍ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ５．０１−４．９５（ｍ， １Ｈ）， ４．１４（ｑ， ２Ｈ）， ３．５３（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）
Ｓ−（３−メトキシカルボニル）ベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びメチル（３−ブロモメチル）ベンゾアート１．７８ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２５（ｄ， １Ｈ）， ７．９４（ｔ， １Ｈ）， ７．８６−７．７９（ｍ， ４Ｈ）， ７．６４−７．５６（ｍ， ３Ｈ）， ７．５４−７．５１（ｍ， ２Ｈ）， ７．３２−７．２９（ｍ， １Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４１（ｓ， １Ｈ）， ５．０２−４．９６（ｍ， １Ｈ）， ４．２３（ｄ， ２Ｈ）， ３．８５（ｓ， ３Ｈ）， ３．５５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２（ｓ， ２Ｈ）， ３．２０（ｑ， ２Ｈ）
Ｓ−（３−フェニロキシカルボニル）ベンジル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ａに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びフェニル２−ヒドロキシベンゾアート１．３３ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た 。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２７（ｄ， １Ｈ）， ８．１１（ｓ， １Ｈ）， ８．０１（ｄ， １Ｈ）， ７．９４（ｔ， １Ｈ）， ７．８４−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．６９（ｄ， １Ｈ）， ７．５９−７．５５（ｍ， ３Ｈ）， ７．５２−７．４６（ｍ， ３Ｈ）， ７．３４−７．２８（ｍ， ４Ｈ）， ７．２２（ｔ， １Ｈ）， ６．４１（ｓ， １Ｈ）， ５．０２−４．９９（ｍ， １Ｈ）， ４．２９（ｓ， ２Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２１（ｓ， １Ｈ）
Ｓ−［２−（４−メチルチアゾール−５イル）エチル］２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び４−メチル−５−チアゾールエタノール０．８９ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６７（ｓ， １Ｈ）， ９．２５（ｄ， １Ｈ）， ８．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．８３（ｄ， ２Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６４−７．５５（ｍ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４３（ｓ， １Ｈ）， ４．９５−４．９０（ｍ， １Ｈ）， ３．５０（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， ２Ｈ）， ３．１１−２．９９（ｍ， ４Ｈ）， ２．３２（ｓ， ３Ｈ）
Ｓ−（ピリジン−２−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び２−（クロロメチル）ピリジン塩酸１．２７ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６５（ｓ， １Ｈ）， ９．２８（ｄ， １Ｈ）， ８．４８（ｄ， １Ｈ）， ７．８２−７．７９（ｄｄ， ２Ｈ）， ７．７８−７．７４（ｍ， １Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．４０（ｄ， １Ｈ）， ７．３２−７．２１（ｍ， ３Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ５．０２−４．９７（ｍ， １Ｈ）， ４．２６（ｑ， ２Ｈ）， ３．５６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）
Ｓ−（ピリジン−３−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び３−（クロロメチル）ピリジン塩酸１．２７ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６４（ｓ， １Ｈ）， ９．２５（ｄ， １Ｈ）， ８．５５（ｄ， １Ｈ）， ８．４５（ｄｄ， １Ｈ）， ７．８３−７．７９（ｍ， ３Ｈ）， ７．７３−７．７０（ｍ， １Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．３６−７．３０（ｍ， ３Ｈ）， ７．２５−７．２１（ｍ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ５．０２−４．９７（ｍ， １Ｈ）， ４．１８（ｑ， ２Ｈ）， ３．５５（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２０（ｑ， １Ｈ）
Ｓ−（３−フェニルアリル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びシンナミルブロミド１．５２ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２６（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８０（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９（ｄ， １Ｈ）， ７．５５（ｄ， １Ｈ）， ７．５１（ｍ， １Ｈ）， ７．４２−７．４０（ｍ， ２Ｈ）， ７．３４−７．３１（ｍ， ３Ｈ）， ７．２６−７．２１（ｍ， ２Ｈ）， ６．６２（ｄ， １Ｈ）， ６．４４（ｓ， １Ｈ）， ６．２８−６．２３（ｍ， １Ｈ）， ４．９９−４．９８（ｍ， １Ｈ）， ３．７４（ｄ， ２Ｈ）， ３．５７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２３（ｑ， １Ｈ）
Ｓ−エトキシ−３−オキソプロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｃに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びエチル３−クロロプロピオナート１．０６ｇ（１．５ｅｑ，７．７６ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６６（ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８５−７．８２（ｍ， ２Ｈ）， ７．７９（ｄ， １Ｈ）， ７．６０−７．５８（ｄｄ， ２Ｈ）， ７．５１（ｔ， １Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４２（ｓ， １Ｈ）， ４．９３（ｍ， １Ｈ）， ４．０６（ｑ， ２Ｈ）， ３．５２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１９（ｑ， １Ｈ）， ３．０６（ｔ， ２Ｈ）， ２．６１（ｔ， ２Ｈ）， １．１７（ｔ， ３Ｈ）
エチル［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］アセタートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びグリシンエチルエシテル塩酸０．８７ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体と標題化合物（１．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．６３（ｓ， １Ｈ）， ８．８８（ｄ， １Ｈ）， ８．６７（ｔ， １Ｈ）， ７．９１（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｔ， １Ｈ）， ７．８５（ｔ， １Ｈ）， ７．５５（ｔ， １Ｈ）， ７．５３（ｔ， １Ｈ）， ７．４９（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｍ， １Ｈ）， ６．５０（ｓ， １Ｈ）， ４．８９（ｍ， １Ｈ）， ４．１０（ｑ， ２Ｈ）， ３．８９（ｔ， ２Ｈ）， ３．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１６（ｑ， １Ｈ）， １．１９（ｔ， ３Ｈ）
［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］アセト酸の製造
エチル［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］アセタート１．０ｇ（２．１９ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解させた後、トリフルオロアセト酸０．５ｍＬを加えた後に室温において３０分間攪拌した。反応混合液に水２０ｍＬを加えた後にエチル酢酸２０ｍＬで３回抽出した。有機層を集めて無水硫酸マグネシウムで乾燥し且つろ過して濃縮した後にエチル酢酸下において結晶化して薄い黄色いの標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．６１（ｓ， １Ｈ）， ８．８６（ｄ， １Ｈ）， ８．４９（ｔ， １Ｈ）， ７．９２（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｓ， １Ｈ）， ７．８５（ｓ， １Ｈ）， ７．５５（ｓ， １Ｈ）， ７．５３（ｓ， １Ｈ）， ７．５０（ｔ， １Ｈ）， ７．２９（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４９（ｓ， １Ｈ）， ４．８９（ｍ， １Ｈ）， ３．７９（ｄ， ２Ｈ）， ３．４６（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１４（ｑ， １Ｈ）
エチル４−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］ブチラートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びエチル４−アミノブチラート塩酸１．０４ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．６１（ｓ， １Ｈ）， ８．７７（ｄ， １Ｈ）， ８．２３（ｔ， １Ｈ）， ７．９２（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｔ， １Ｈ）， ７．８５（ｔ， １Ｈ）， ７．５５（ｔ， １Ｈ）， ７．５３（ｔ， １Ｈ）， ７．４８（ｍ， １Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．０４（ｑ， ２Ｈ）， ３．４２（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１３（ｍ， ３Ｈ）， ２．２９（ｔ， ２Ｈ）， １．６７（ｍ， ２Ｈ）， １．１７（ｔ， ３Ｈ）
エチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］−４−メチルペンタノアートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びＬ−ロイシンエチルエステル塩酸１．１８ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６２（ｄ， １Ｈ）， ８．７７（ｔ， １Ｈ）， ８．５９（ｄｄ， １Ｈ）， ７．９４（ｔ， １Ｈ）， ７．８５（ｔ， ２Ｈ）， ７．５４−７．４８（ｍ， ３Ｈ）， ７．２９（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｑ， １Ｈ）， ６．５０（ｄ， １Ｈ）， ４．９５−４．９２（ｍ， １Ｈ）， ４．３４−４．２８（ｍ， １Ｈ）， ４．１２−４．０５（ｍ， ２Ｈ）， ３．２９（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１８（ｔ， １Ｈ）， １．６８−１．４８（ｍ， ３Ｈ）， １．１６（ｑ， ３Ｈ）， ０．９２−０．８７（ｍ， ６Ｈ）
エチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］−３−フェニルプロピオナートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びフェニルアラニンエチルエステル塩酸１．３８ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６１（ｄ， １Ｈ）， ８．７５（ｄｄ， １Ｈ）， ７．８４（ｄ， ２Ｈ）， ７．５５−７．４９（ｍ， ３Ｈ）， ７．３１−７．１４（ｍ， ８Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．９１−４．８７（ｍ， １Ｈ）， ４．６０−４．５７（ｍ， １Ｈ）， ４．０６（ｑ， ２Ｈ）， ３．３４（ｍ， １Ｈ）， ３．０９（ｑ， １Ｈ）， ２．９３６−２．９０（ｍ， ２Ｈ）， １．１３（ｔ， ３Ｈ）
エチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピオナートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びＬ−トリプトファンエチルエステル塩酸１．６７ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６０（ｄ， １Ｈ）， ９．２２（ｓ， １Ｈ）， ８．７７−８．６７（ｍ， ２Ｈ）， ７．９０−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５３−７．４８（ｍ， ３Ｈ）， ７．３１−７．２３（ｍ， ２Ｈ）， ７．０２（ｔ， ２Ｈ）， ６．６２（ｔ， ２Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ４．８９−４．８７（ｍ， １Ｈ）， ４．５１−４．４８（ｍ， １Ｈ）， ４．１２−４．０２（ｍ， ２Ｈ）， ３．１６（ｄｄ， １Ｈ）， ２．９９−２．８９（ｍ， ２Ｈ）， ２．８１（ｑ， １Ｈ）， １．１６（ｔ， ３Ｈ）
ジエチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］ペンタン−１，５−ジオアートの製造
通常の実験方法Ｂに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びＬ−グルタミン酸ジエチルエステル塩酸１．４９ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６１（ｄ， １Ｈ）， ８．７９（ｔ， １Ｈ）， ８．６４（ｄｄ， １Ｈ）， ７．９３（ｔ， １Ｈ）， ７．８４（ｍ， ２Ｈ）， ７．５０（ｍ， ３Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．５１（ｓ， １Ｈ）， ４．９２（ｍ， １Ｈ）， ４．３１（ｍ， １Ｈ）， ４．０８（ｍ， ４Ｈ）， ３．３８（ｍ， １Ｈ）， ３．１８（ｍ， １Ｈ）， ２．４３（ｔ， １Ｈ）， ２．３５（ｔ， １Ｈ）， ２．０３（ｍ， １Ｈ）， １．８８（ｍ， １Ｈ）， １．１８（ｍ， ６Ｈ）
ジエチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］ペンタン−１，５−ジオ酸の製造
ジエチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニルアミノ］ペンタン−１，５−ジオアート１．０ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）を前記実施例１６４の方法と同様にして合成して薄い黄色いの標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．６２（ｓ， １Ｈ）， ８．８４（ｔ， １Ｈ）， ８．４４（ｄｄ， １Ｈ）， ７．９２（ｑ， １Ｈ）， ７．８４（ｍ， ２Ｈ）， ７．５２（ｍ， ３Ｈ）， ７．３２（ｍ， １Ｈ）， ７．２５（ｍ， １Ｈ）， ６．５１（ｄ， １Ｈ）， ４．９２（ｍ， １Ｈ）， ４．２７（ｍ， １Ｈ）， ４．０８（ｍ， ４Ｈ）， ３．４０（ｍ， １Ｈ）， ３．１８（ｍ， １Ｈ）， ２．２９（ｍ， ２Ｈ）， ２．００（ｍ， １Ｈ）， １．８６（ｍ， １Ｈ）
４−クロロ−Ｎ−［１−［２−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチルカルバモイル］−２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）エチル］ベンズアミドの製造
通常の実験方法Ｂに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及びヒスタミン０．６９ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．６４（ｄ， １Ｈ）， ８．８３（ｄ， １Ｈ）， ８．７２９（ｔ， １Ｈ）， ７．９３（ｄ， １Ｈ）， ７．８６（ｄ， ２Ｈ）， ７．７１（ｓ， ２Ｈ）， ７．５５−７．４８（ｍ， ３Ｈ）， ７．３０（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｄ， １Ｈ）， ７．２０（ｓ， １Ｈ）， ６．９４（ｓ， １Ｈ）， ６．６２（ｔ， ２Ｈ）， ６．４８（ｓ， １Ｈ）， ４．８１−４．７５（ｍ， １Ｈ）， ３．４０（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１８（ｑ， １Ｈ）， ３．１１−３．００（ｍ， ２Ｈ）， １．８７−１．８０（ｍ， ２Ｈ）
４−クロロ−Ｎ−［２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチルカルバモイル）エチル］ベンズアミドの製造
通常の実験方法Ｂに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び１−（２−アミノエチル）ピロリジン０．７１ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．６３（ｓ， １Ｈ）， ８．８０（ｄ， １Ｈ）， ８．１５（ｔ， １Ｈ）， ７．９１（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｔ， １Ｈ）， ７．８５（ｔ， １Ｈ）， ７．５５（ｔ， １Ｈ）， ７．５４（ｔ， １Ｈ）， ７．４８（ｔ， １Ｈ）， ７．２９（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｍ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７９（ｍ， １Ｈ）， ３．４１（ｍ， １Ｈ）， ３．２１（ｍ， ３Ｈ）， ２．４２（ｍ， ６Ｈ）， １．６４（ｍ， ４Ｈ）
４−クロロ−Ｎ−［１−（２−モルフォリン−４−イル−エチルカルバモイル）−２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）エチル］ベンズアミドの製造
通常の実験方法Ｂに従い、２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオン酸２．０ｇ（５．１７ｍｍｏｌ）及び４−（２−アミノエチル）モルフォリン０．８１ｇ（１．２ｅｑ，６．２０ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．６３（ｓ， １Ｈ）， ８．８１（ｄ， １Ｈ）， ８．０９（ｔ， １Ｈ）， ７．９１（ｄ， １Ｈ）， ７．８７（ｔ， １Ｈ）， ７．８６（ｔ， １Ｈ）， ７．５６（ｔ， １Ｈ）， ７．５４（ｔ， １Ｈ）， ７．４８（ｔ， １Ｈ）， ７．２９（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｍ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ３．５２（ｔ， ４Ｈ）， ３．３９（ｍ， １Ｈ）， ３．１９（ｍ， ３Ｈ）， ２．３１（ｍ， ６Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートグリコラートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びグリコール酸０．１６ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体と標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．７６（ｍ， １Ｈ）， ４．２６−４．１５（ｍ， ２Ｈ）， ３．５０−３．４５（ｍ， ５Ｈ）， ３．３５（ｓ， ２Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ２．５７−２．４７（ｍ， ４Ｈ）， ２．３５（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートラクタートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及び乳酸０．１９ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．２７−４．１４（ｍ， ２Ｈ）， ３．５０−３．４５（ｍ， ２Ｈ）， ３．３５−３．２６（ｍ， ５Ｈ）， ２．５８−２．４６（ｍ， ５Ｈ）， ２．３５（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートサリシラートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びサリチル酸０．２９ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０８（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．７６（ｄｄ， １Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．４２（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．８５（ｑ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７８（ｍ， １Ｈ）， ４．３２−４．２１（ｍ， ２Ｈ）， ３．５４−３．４７（ｍ， ５Ｈ）， ３．２９（ｑ， ２Ｈ）， ２．７８−２．６７（ｍ， ２Ｈ）， ２．５４（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートオキサラートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びシュウ酸０．１９ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７９（ｍ， １Ｈ）， ４．３４−４．２５（ｍ， ２Ｈ）， ３．５６（ｔ， ４Ｈ）， ３．４９（ｄｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ２．８７−２．７８（ｍ， ２Ｈ）， ２．６５（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートマロナートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びマロン酸０．２２ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．７７（ｍ， １Ｈ）， ４．２４（ｍ， ２Ｈ）， ３．５１−３．４６（ｍ， ５Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ３．１９（ｓ， ２Ｈ）， ２．７０−２．６１（ｍ， ２Ｈ）， ２．５１（ｔ， ２Ｈ）， ２．４７（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートマラートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びリンゴ酸０．２８ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７０（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８５−７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９−７．５７（ｍ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｑ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．７８−４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．２６−４．１６（ｍ， ３Ｈ）， ３．４９−３．４７（ｍ， ５Ｈ）， ３．２９（ｑ， ２Ｈ）， ２．６３−２．５１（ｍ， ２Ｈ）， ２．４５−２．３８（ｍ， ５Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートタルタラートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及び酒石酸０．３１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５８（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．２９−４．１５（ｍ， ４Ｈ）， ３．５１−３．４６（ｍ， ５Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ２．６０−２．４８（ｍ， ２Ｈ）， ２．３７（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートマリアートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びマレイン酸０．２４ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ６．１１（ｓ， ２Ｈ）， ４．８２（ｍ， １Ｈ）， ４．３７（ｍ， ２Ｈ）， ３．６５（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）， ３．４９（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３１（ｑ， １Ｈ）， ３．１４（ｂｒ−ｓ， ２Ｈ）， ２．９５（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）， ２．５１（ｔ， ２Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートフマラートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びフマル酸０．１６ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０８（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ６．１２（ｓ， ２Ｈ）， ４．８２（ｍ， １Ｈ）， ４．３７（ｍ， ２Ｈ）， ３．６５（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）， ３．４８（ｄｄ， １Ｈ）， ３．３２（ｑ， １Ｈ）， ３．１５（ｂｒ−ｓ， ２Ｈ）， ２．９６（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）， ２．５２（ｔ， ２Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートシトラートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びクエン酸０．４０ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０６（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｔ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．７７（ｍ， １Ｈ）， ４．２８−４．１８（ｍ， ２Ｈ）， ３．５０−３．４６（ｍ， ５Ｈ）， ３．２９（ｑ， １Ｈ）， ２．６５（ｄｄ， ２Ｈ）， ２．６４−２．５７（ｍ， ２Ｈ）， ２．５１（ｔ， ２Ｈ）， ２．４３（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートベンゼンスルホナートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びベンゼンスルホン酸０．３３ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．８０（ｂｒ−ｓ， １Ｈ）， ９．１１（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．６２−７．６１（ｍ， ２Ｈ）， ７．６０−７．５７（ｍ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３５−７．３０（ｍ， ４Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ６．１１（ｓ， ２Ｈ）， ４．８９−４．８５（ｍ， １Ｈ）， ４．５２−４．４２（ｍ， ２Ｈ）， ３．８９（ｔ， ２Ｈ）， ３．６２（ｔ， ２Ｈ）， ３．５４−３．５２（ｍ， ３Ｈ）， ３．４４（ｔ， ２Ｈ）， ３．３３（ｑ， １Ｈ）， ３．１５（ｂｒ−ｓ， ２Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートトシラートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びトルエンスルホン酸モノヒドラート０．３９ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．７８（ｂｒ−ｓ， １Ｈ）， ９．１０（ｄ， １Ｈ）， ７．８４−７．８１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５９−７．４７（ｍ， ５Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ７．１１（ｄ， ２Ｈ）， ６．４５（ｓ， １Ｈ）， ６．１１（ｓ， ２Ｈ）， ４．８６（ｍ， １Ｈ）， ４．５２−４．４０（ｍ， ２Ｈ）， ４．０２（ｍ， ２Ｈ）， ３．６２（ｔ， ２Ｈ）， ３．５５−３．２９（ｍ， ６Ｈ）， ３．１４（ｍ， ２Ｈ）， ２．２９（ｓ， ３Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートヒドロクロラートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及び塩酸０．１９ｍＬ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．６９（ｓ， １Ｈ）， １１．５２（ｂｒ−ｓ， １Ｈ）， ９．２４（ｄ， １Ｈ）， ７．８９−７．８６（ｍ， ３Ｈ）， ７．５７（ｔ， １Ｈ）， ７．５５（ｔ， １Ｈ）， ７．５１（ｍ， １Ｈ）， ７．３２（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２２（ｍ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．９３（ｍ， １Ｈ）， ４．６０−４．４７（ｍ， ２Ｈ）， ３．８７−３．８２（ｍ， ４Ｈ）， ３．５７（ｄｄ， １Ｈ）， ３．６０−３．３３（ｍ， ５Ｈ）， ３．１２（ｍ， ２Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートスルファートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及び硫酸０．２０ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．７１（ｓ， １Ｈ）， ９．０９（ｄ， １Ｈ）， ７．８３（ｔ， ３Ｈ）， ７．５９（ｓ， １Ｈ）， ７．５６（ｓ， １Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３２（ｄ， １Ｈ）， ７．２３（ｔ， １Ｈ）， ６．４６（ｓ， １Ｈ）， ４．８２（ｍ， １Ｈ）， ４．３５（ｔ， ２Ｈ）， ３．６３（ｓ， ４Ｈ）， ３．５０（ｄｄ， １Ｈ）， ３．１（ｑ， １Ｈ）， ３．０５（ｂｒ−ｓ， ２Ｈ）， ２．８６（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）， ２．５５（ｓ， １Ｈ）， ２．５１（ｓ， １Ｈ）
２−（モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナートホスホラートの製造
通常の実験方法Ｅに従い、２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）及びリン酸０．１７ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）を反応させて白い固体の標題化合物（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （７００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）： １１．７２（ｂｒ−ｓ， １Ｈ）， ９．０８（ｄ， １Ｈ）， ７．８６−７．８２（ｍ， ３Ｈ）， ７．５８−７．５７（ｍ， ２Ｈ）， ７．５２（ｔ， １Ｈ）， ７．３３（ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４（ｍ， １Ｈ）， ６．４７（ｓ， １Ｈ）， ４．７７−４．７５（ｍ， １Ｈ）， ４．２７−４．１７（ｍ， ２Ｈ）， ３．５０−３．４７（ｍ， ５Ｈ）， ３．３０（ｄｄ， １Ｈ）， ２．６０−２．５７（ｍ， ２Ｈ）， ２．５６−２．５０（ｍ， １Ｈ）， ２．３９（ｂｒ−ｓ， ４Ｈ）
下記の一般式Ｉの構造を基準として、前記実施例１〜２０２に従い製造されたレバミピド前駆体の置換基Ｘ及びＹを下記の表１にまとめて示す。
…一般式Ｉ
実験例１：レバミピド前駆体の吸収率の実験
１．検量線用標準液の製造
１）ＭｅＯＨレバミピド溶液の製造
レバミピド約５ｍｇを秤量してメタノール（ＭｅＯＨ）２５０ｍＬに溶解させてストック（２００００ｎｇ／ｍＬ）を得た。製造されたストック溶液を用いてそれぞれ１０００ｎｇ／ｍＬ、５００ｎｇ２００ｎｇ／ｍＬ、１００ｎｇ／ｍＬを製造した。
２）標準液の製造
各ＭｅＯＨ−レバミピド溶液１００μＬとブランク血漿１００μＬ、メタノール（ＭｅＯＨ）３００μＬを１．５ｍＬのチューブに入れて５分間攪拌し、５分間１０，０００ｒｐｍにて遠心分離した後に上澄み液２００Ｌを取って標準液とした。
（Ｂｌａｎｋは、ＭｅＯＨレバミピド溶液の代わりにＭｅＯＨを用い、バイアルは、２５０μＬ Ｉｎｓｅｒｔを用いた。）
２．検液の製造
各血漿検体１００μＬとＭｅＯＨ ４００μＬを１．５ｍＬのチューブに入れて５分間攪拌し、５分間１０，０００ｒｐｍにて遠心分離した後に上澄み液２００μＬを取って検液とした。
３．検体情報
検体として用いられる実験動物は、ＳＤ（Ｓｐｒａｇｕｅ Ｄａｗｌｅｙ）ラットであった。
検体に投与される投与液の濃度は、レバミピドの場合に１００ｍｇ／ｋｇであり、本発明の各実施例に従い製造された前駆薬物の場合にレバミピドの１００ｍｇ／ｋｇ相当量であった。
検体への投与後に２時間が経過した後に血液を採取したが、血清を分離して零下２４℃において保管した。
分離された血清に対しては、レバミピドの濃度の経時的な変化推移を観察した。
４．検液結果
表２の実験結果から明らかなように、レバミピドを投与した場合と本発明によるレバミピド前駆体の各実施例を投与した場合の血液内のレバミピドの濃度の変化推移を観察しても、レバミピドを投与した場合には、２時間が経過した後の血清に存在するレバミピドの濃度の方が本発明の各実施例に従い製造されたレバミピド前駆体の２時間が経過した後の血清に存在するレバミピドの濃度よりも遥かに低いので、本発明の各実施例に従い製造されたレバミピド前駆体の動物の体内への吸収率が高いことを確認することができた。
本発明の各実施例に従い製造されたレバミピド前駆体の場合、実験動物の体内への吸収率が良好であるだけではなく、前駆薬物であるレバミピド前駆体から母薬物であるレバミピドに完全に転換されることを確認することができた。
実験例２：ラット全血加水分解の試験
１．実験方法
冷凍保管したラット血液を３７℃の恒温水槽において約１時間解凍させて均質化した。
前記各実施例に従い得た各化合物１０ｍｇをＡＣＮ １ｍＬに溶かしてストック溶液（ｓｔｏｃｋ ｓｏｌｕｔＩｏｎ）を製造した。このとき、必要に応じて、緩衝溶液（Ｎａ２ＨＰ０４ ０．５８ｇ及びＫＨ２ＰＯ４ ２ｇ）をＨ２Ｏ １Ｌに溶かした後に７５０ｍＬをＡＣＮ ２５０ｍＬと混合して製造する）を添加した。前記製造されたストック溶液４０μＬを血液２ｍＬが入れられている４ｍＬのチューブに添加した後に攪拌して均一化し、恒温水槽に３０ｒｐｍにて保管した。
０分、２分、４分、６分、８分、１０分、１５分、３０分、４５分、６０分、９０分及び１２０分置きに２０μＬのサンプルを採取してＡＣＮ ４００μＬに希釈した後に１分間攪拌し、１分間遠心分離した後に、上澄み液を取ってＨＰＬＣで分析した（但し、実施例４７の化合物は、０分、１分、３分、５分、７分、１０分置きに抽出して分析する）。なお、前駆薬物から母薬物（レバミピド）への変化有無を分析するとともに、半減期を測定した。
２．実験結果
前記実験の結果を下記表３及び図１に示す。表３は、前駆薬物のレバミピドへの転換時間（半減期）を測定した結果であり、図１は、表３の結果を図式化したものであり、実施例４７に従い製造されたプロドラッグ（ｐｒｏｄｒｕｇ）であるレバミピド前駆体からレバミピド（ｒｅｂａｍＩｐＩｄｅ）への転換割合を面積対比で示すものである。
図１に示す実験結果に対するグラフを見ると、プロドラッグであるレバミピド前駆体の場合に２．５７分が経過したときにレバミピドへと半分が転換されたことを確認することができ、投与後に３分が経過したときから転換速度が増加して約１０分が経過したときには全体の量のレバミピド前駆体がレバミピドに転換されたことを確認することができた。
前記表３によれば、本発明の各実施例に従い製造されたレバミピド前駆体の場合、実施例４７の場合に２．５７分がかかったが、それ以外の実施例に従い製造されたレバミピド前駆体の場合にいずれも２分以内の時間で半分以上の量が前駆薬物であるレバミピド前駆体から母薬物であるレバミピドに転換されたことを確認することができた。一般に、通常、３０分以内の半減期を有するので、薬物の吸収に鑑みたとき、本願発明のレバミピド前駆体は、体内においてレバミピドへの転換が無理なく行われて薬効を発揮することができるということを確認することができた。

Claims (9)

  1. 下記の一般式Ｉの化合物又はその薬剤学的に許容可能な塩：
    …一般式（Ｉ）
    式中、
    Ｘは、酸素、窒素又は硫黄のうちのいずれか−種であり、
    Ｙは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３アルキロキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニロキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニロキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリールスルファニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリールスルホニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）（アリール）アミノ］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）（アリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル］アミノＣ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）（ヘテロアリール）アミノ］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリールカルボニルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルカイニル、Ｃ２−Ｃ６オキソアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル］Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ６アルキロキシカルボニル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキロキシカルボニル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルケニル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルケニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキロキシ）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリーロキシ）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキロキシカルボニル）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリーロキシカルボニル）アリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリール）Ｃ３−Ｃ６アルケニル、（ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アルキロキシカルボニル）ヘテロアリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロアリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）ヘテロアリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリール）ヘテロアリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ヘテロアリール］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル］ヘテロアリールＣ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキロキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキロキシカルボニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキルカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキルカルボニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキルカルボニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）オキシカルボニロキシ］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）オキシカルボニロキシ］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（ウレイド）Ｃ１−Ｃ６アルキル、（アリールウレイド）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（アリール）（Ｃ１−Ｃ３アルキルウレイド］Ｃ１−Ｃ６アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）アミノカルボニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル］アミノカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、［（Ｃ１−Ｃ３アルキル）（Ｃ１−Ｃ３アルキロキシ）アミノカルボニル］Ｃ１−Ｃ６アルキル又は（オキソＣ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
    このとき、前記Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルカイニル、Ｃ２−Ｃ６オキソアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロアルケニル、アリール又はヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ基、オキソ、ニトロ基及びシアノ基よりなる群から選ばれるいずれか−種以上の置換基で置換されてもよく、
    このとき、前記化合物は、下記の群から選ばれる、
    １１）２−メチルスルファニルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １３）２−メチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １４）２−ジメチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １５）２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １６）２−ジエチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １９）２−（メチルフェニルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ２１）２−（ベンゾオキサゾール−２−イルメチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ３１）シクロプロピルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ３６）３−メチルオキセタン−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ３８）２−ピロリジン−１−イル−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ４０）［１，３］ジオキソラン−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ４４）２−ピペリジン−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ４７）２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ４８）３−モルフォリン−４−イルプロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ５０）６−モルフォリン−４−イルヘキシル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ５１）（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ５５）２−アゼパン−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ５８）４−モルフォリン−４−イル−シス−ブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ７８）２−ピロール−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ８２）２−イミダゾール−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ８３）５−シクロプロピル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ８６）２−メチルチアゾール−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４イル）プロピオナート；
    ９０）ピリジン−４−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ９４）２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ９５）ベンゾチアゾール−２−イルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ９９）２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １００）１−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）プロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０２）（メトキシメチルカルバモイル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０３）２−エトキシカルボニルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０５）２−モルフォリン−４−イル−エトキシカルボニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０６）２−モルフォリン−４−イルエチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニロキシ］ブチラート；
    １０８）シクロヘキシロキシカルボニロキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０９）２−モルフォリン−４−イル−エトキシカルボニロキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １１０）２−ウレイドエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １１５）Ｓ−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １２０）Ｓ−（２−ジメチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １２１）Ｓ−（２−ジエチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １２５）Ｓ−メトキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １３０）Ｓ−（２−オキソブチル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １４４）Ｓ−（２−ピロリジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １５１）Ｓ−（２−モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １５３）Ｓ−（２−［１，３］−ジオキサン−２−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １５４）Ｓ−（２−アゼパン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １５５）Ｓ−（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １５７）Ｓ−フェンエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １６１）Ｓ−（４−フルオロベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １６８）Ｓ−（４−メトキシベンジル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １７５）Ｓ−（３−フェニルアリル）２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート。
  2. 下記の群から選ばれる請求項１に記載の化合物：
    １４）２−ジメチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １５）２−ジメチルアミノ−１−メチル−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １６）２−ジエチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １９）２−（メチルフェニルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ３８）２−ピロリジン−１−イル−エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ４４）２−ピペリジン−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ４７）２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ４８）３−モルフォリン−４−イルプロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ５１）（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ５５）２−アゼパン−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ５８）４−モルフォリン−４−イル−シス−ブト−２−エニル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ８２）２−イミダゾール−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ９９）２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １００）１−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）プロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０２）（メトキシメチルカルバモイル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０３）２−エトキシカルボニルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０５）２−モルフォリン−４−イル−エトキシカルボニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０６）２−モルフォリン−４−イルエチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニロキシ］ブチラート；
    １０８）シクロヘキシロキシカルボニロキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０９）２−モルフォリン−４−イル−エトキシカルボニロキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １２０）Ｓ−（２−ジメチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １２１）Ｓ−（２−ジエチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １２５）Ｓ−メトキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １４４）Ｓ−（２−ピロリジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １５１）Ｓ−（２−モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １５４）Ｓ−（２−アゼパン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １５５）Ｓ−（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート。
  3. 下記の群から選ばれる請求項１に記載の化合物：
    １４）２−ジメチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １６）２−ジエチルアミノエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ４４）２−ピペリジン−１−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ４７）２−モルフォリン−４−イルエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    ９９）２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １００）１−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）プロピル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０２）（メトキシメチルカルバモイル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０５）２−モルフォリン−４−イル−エトキシカルボニルメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １０６）２−モルフォリン−４−イルエチル２−［２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオニロキシ］ブチラート；
    １０９）２−モルフォリン−４−イル−エトキシカルボニロキシメチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １２１）Ｓ−（２−ジエチルアミノ）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １４４）Ｓ−（２−ピロリジン−１−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート；
    １５１）Ｓ−（２−モルフォリン−４−イル）エチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）プロピオナート；
    １５５）Ｓ−（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ジオキソール−４−イル）メチル２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）チオプロピオナート。
  4. 前記塩は、薬剤学的に許容可能な遊離酸により形成された酸付加塩であることを特徴とする請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 前記遊離酸は、有機酸又は無機酸であることを特徴とする請求項４に記載の化合物。
  6. 前記有機酸は、クエン酸、酢酸、乳酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、ギ酸、プロピオン酸、シュウ酸、トリフルオロアセト酸、安息香酸、グルコン酸、メタンスルホン酸、グリコール酸、コハク酸、４−トルエンスルホン酸、カンファスルホン酸、グルタミン酸、アスパルチン酸、サリチル酸、マロン酸、リンゴ酸及びベンゾスルホン酸よりなる群から選ばれ、前記無機酸は、塩酸、臭素酸、硫酸及びリン酸よりなる群から選ばれることを特徴とする請求項５に記載の化合物。
  7. 下記の一般式ＩＩの化合物を下記の一般式ＩＩＩの化合物と反応させるステップを含む、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物を製造する方法：

    …一般式ＩＩ



    …一般式ＩＩＩ
    式中、
    Ｘ及びＹは、請求項１に定義されている通りであり、Ｚは、ヒドロキシ、アミノ、アミン、ハロゲン又は脱離基である。
  8. 前記Ｚが、ヒドロキシ基、−ＮＨ２、Ｃｌ、Ｂｒ、アルキルスルホニル又はアリールスルホニルであることを特徴とする、請求項７に記載の方法。
  9. 請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物を有効成分として含む、胃潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎、眼球乾燥症候群、癌、骨関節炎、リウマチ関節炎、高脂血症、高中性脂肪血症、糖尿病、過敏性腸症候群又は肥満の予防又は治療用薬剤学的組成物。
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