JP6027521B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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前記導電性基体は、電子写真感光体の導電性基体として用いることができるものであれば、特に限定されず、例えば、導電性を有する材料で少なくとも表面部が構成されるもの等があげられる。具体的には、導電性を有する材料からなるものであってもよいし、プラスチック材料等の表面を、導電性を有する材料で被覆されたものであってもよい。また、導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドニウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等があげられる。また、導電性を有する材料としては、前記導電性を有する材料を1種で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて、例えば、合金等として用いてもよい。また、前記導電性基体としては、前記の中でも、アルミニウム又はアルミニウム合金からなることが好ましく、より好適な画像を形成することができる電子写真感光体を提供することができる。このことは、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることによると考えられる。
前記単層感光体は、少なくとも電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダー樹脂を含む一つの感光層を有し、前記積層感光体の感光層としては少なくとも電荷発生剤を含む電荷発生層と、少なくとも電荷輸送剤及びバインダー樹脂を含む電荷輸送層からなる。
感光体に用いる結着樹脂としては、前述のように単層感光体の感光層もしくは積層感光体の電荷輸送層に用いるバインダー樹脂と、積層感光体の電荷発生層に用いる場合のベース樹脂がある。
本実施形態で用いられる共重合ポリカーボネート樹脂は、下記一般式(I)で表される共重合ポリカーボネート樹脂であれば、特に限定されない。
前記電荷発生剤としては、電子写真感光体の電荷発生剤として用いることができるものであれば、特に限定されず、例えば、X型無金属フタロシアニン(x−H2Pc)、Y型オキソチタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等があげられる。
前記電荷輸送剤としては、一般的に、正孔輸送剤と、電子輸送剤とがあげられるが、電子写真感光体の感光層に含まれる電荷輸送剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。
前記感光体には、電子写真特性及び耐摩耗性に悪影響を与えない範囲で、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤、及び結着樹脂以外の各種添加剤を含有してもよい。前記添加剤としては、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、1重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、及びレベリング剤等があげられる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
次に、電子写真感光体の製造方法について説明する。
まず、実施例及び比較例で用いる共重合ポリカーボネート樹脂(R−1)〜(R−12)を、以下のようにして合成した。なお、共重合ポリカーボネート樹脂(R−12)は、後述の市販品を使用した。
前記式(R−1)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。
134.18g(0.50mol)を、6wt%の水酸化ナトリウム水溶液680mLに溶解した溶液と、塩化メチレン310mLとを混合して攪拌しながら、冷却下、液中にホスゲンガスを1秒間1.0Lの割合で20分間吹き込んだ。次いで、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が2〜4であり、分子末端にクロロホルメート基を有するオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。得られたオリゴマーの塩化メチレン溶液に塩化メチレンを加えて全量を560mLとした。その後、2,7−ジヒドロキシナフタレン32.03g(0.20mol)を10wt%の水酸化ナトリウム水溶液120mLに溶解した溶液と混合し、これに分子量調節剤であるp−tert−ブチルフェノール2.0g(0.013mol)を加えた。次いで、この混合溶液を激しく攪拌しながら触媒として6wt%のトリエチルアミン水溶液3mlを加え、30℃において攪拌下2時間反応を行った。反応終了後に反応性生物を塩化メチレン1.5Lで希釈し、次いで水2.0Lで2回、0.01Nの塩酸1Lで3回の順で洗浄し、有機層をメタノール中に投入し再沈精製し、上記式(R−1)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量50,500)を得た。
上記式(R−2)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。すなわち、ビスフェノールZに替えて、ビスフェノールC
128.17g(0.50mol)を使用した以外は、合成例1と同様にして、上記式(R−2)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量51,000)を得た。
上記式(R−3)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。すなわち、ビスフェノールZに替えて、ビスフェノールB121.16g(0.50mol)を使用した以外は、合成例1と同様にして、上記式(R−3)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量50,500)を得た。
上記式(R−4)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。すなわち、ビスフェノールZに替えて、1,1−Bis(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン148.19g(0.50mol)を使用した以外は、合成例1と同様にして、上記式(R−4)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量50,600)を得た。
上記式(R−5)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。すなわち、2,7−ジヒドロキシナフタレン32.03g(0.20mol)に替えて、1,5−ジヒドロキシナフタレン32.03g(0.20mol)を使用した以外は、合成例1と同様にして、上記式(R−5)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量50,400)を得た。
上記式(R−6)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。すなわち、2,7−ジヒドロキシナフタレン32.03g(0.20mol)に替えて、1,4−ジヒドロキシナフタレン32.03g(0.20mol)を使用した以外は、合成例1と同様にして、上記式(R−6)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量50,700)を得た。
上記式(R−7)(式中、X=0.5)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。なお、上記式(R−8)〜(R−12)も、上記式(R−7)と同様の式で表される共重合ポリカーボネート樹脂である。すなわち、2,7−ジヒドロキシナフタレンの配合量を80.09g(0.5mol)に変更した以外は、合成例1と同様にして、上記式(R−7)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量50,400)を得た。
前記式(R−8)(式中、X=0.7)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。すなわち、2,7−ジヒドロキシナフタレンの配合量を112.12g(0.7mol)に変更した以外は、合成例1と同様にして、上記式(R−8)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量50,400)を得た。
上記式(R−9)(式中、X=0.25)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。すなわち、2,7−ジヒドロキシナフタレンの配合量を24.03g(0.15mol)に変更した以外は、合成例1と同様にして、上記式(R−9)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量50,500)を得た。
上記式(R−10)(式中、X=0.1)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。すなわち、2,7−ジヒドロキシナフタレンの配合量を8.01g(0.05mol)に変更した以外は、合成例1と同様にして、上記式(R−10)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量50,400)を得た。
上記式(R−11)(式中、X=0.2)で表される共重合ポリカーボネート樹脂を、以下のようにして合成した。すなわち、2,7−ジヒドロキシナフタレンの配合量を16.02g(0.10mol)に変更した以外は、合成例1と同様にして、上記式(R−11)で表される共重合ポリカーボネート樹脂(粘度平均分子量50,300)を得た。
また、実施例及び比較例で用いる正孔輸送剤(HTM)として、下記式(CTM−1)〜(CTM−9)で表される化合物を準備した。
(下引き層)
アルミナとシリカとで表面処理した後、湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンにて表面処理した酸化チタン(テイカ社製、試作品SMT−A(数平均一次粒子径10nm))2質量部と、6,12,66,610−四元共重合ポリアミド樹脂(東レ社製、アミランCM8000)1質量部とを、メタノール10質量部、ブタノール1質量部及びトルエン1質量部をビーズミルを用いて5時間分散させ、下引き層用塗布液を調製した。得られた下引き層用塗布液を、5ミクロンのフィルタにてろ過した後、導電性支持体であるアルミニウム製のドラム状支持体(直径30mm、全長246mm)上に、ディップコート法にて塗布し、130℃で30分間熱処理して、膜厚2μmの下引き層を形成した。
チタニルフタロシアニン1.5質量部、バインダー樹脂としてポリビニルアセタール樹脂(積水化学工業社製、エスレックBX−5)1質量部、分散媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル40質量部、テトラヒドロフラン40質量部を混合し、ビーズミルにて2時間分散させ、電荷発生層用塗布液を調製した。得られた電荷発生層用塗布液を、3ミクロンのフィルタにてろ過した後、前記下引き層上にディップコート法にて塗布し、50℃で5分間乾燥して、膜厚0.3μmの電荷発生層を形成した。
正孔輸送剤(HTM)として上記式(CTM−1)で表される正孔輸送剤50質量部と、添加剤としてイルガノックス1010
2質量部、バインダー樹脂として上記合成例1で合成した共重合ポリカーボネート樹脂(R−1)100質量部、溶剤としてテトラヒドロフラン350質量部、トルエン350質量部を混合溶解して、電荷輸送層用塗布液を調製した。得られた電荷輸送層用塗布液を、3ミクロンのフィルタにてろ過した後、前記電荷発生層上に塗布し、120℃で40分間乾燥して、膜厚20μmの電荷輸送層を形成した。このようにして、導電性支持体上に、下引き層、電荷発生層、電荷輸送層(CTL)が順次形成されてなる電子写真感光体を作製した。
正孔輸送剤(HTM)として前記式(CTM−1)で表される化合物に代えて、下記表1に示す式(CTM−2)〜(CTM−9)で表される化合物を使用した以外は、実施例1に準じて、導電性支持体上に、下引き層、電荷発生層、電荷輸送層が順次形成されてなる電子写真感光体を作製した。
バインダー樹脂として上記ポリカーボネート樹脂(R−1)に代えて、下記表1に示すポリカーボネート樹脂(R−2)〜(R−12)を使用した以外は、実施例1に準じて、導電性支持体上に、下引き層、電荷発生層、電荷輸送層が順次形成されてなる電子写真感光体を作製した。なお、ポリカーボネート樹脂(R−12)は、帝人社製のパンライトTS2050(粘度平均分子量50,200)を使用した。
作製した電子写真感光体を、電気特性試験機(GENTEC社製)を用いて、以下の条件にて帯電能(表面電位V0)及び感度(露光後電位VL)を測定した。
帯電:回転数:31rpm ドラム流れ込み電流:−10μA時の表面電位
感度:帯電600V時 露光波長:780nm 露光量:0.8μJ/cm2露光後時間
80msec後の表面電位
実施例及び比較例の電子写真感光体用に調製した、それぞれの電荷輸送層用塗布液を用いて、摩耗評価を行った。
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