JP3531499B2 - 高分子量ポリカーボネートを用いた電子写真感光体および電子写真装置 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エステル交換法に
よる高分子量ポリカーボネートを用いた電子写真感光体
に関し、さらに詳しくは、ハロゲン原子を含まない原料
を用いたエステル交換反応による高分子量ポリカーボネ
ートを結着樹脂として用いた電子写真感光体および電子
写真装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリカーボネートは、その非晶質に由来
する透明性、高い耐熱性、優れた機械強度及び良好な成
形性等の多様な特性を持つ樹脂であり、その需要が急速
に拡大してきている。その用途については、例えば、建
築材料、光ディスク基板、自動車部品、光学レンズ、各
種機能性フィルム等の実に広範囲の分野に及んでいる。
また、近年では安全性並びに軽量化の観点から硝子代替
品及び環境問題の点から金属材料代替品としての要求が
急速に高まっており、それらに適合する数多くのポリカ
ーボネート類の開発が行われている。

【０００３】このような状況の中で、さらに、自動車用
のエンジン関連部品、眼鏡用レンズ或いは電子写真感光
体部品等の特殊な分野では、高度の機械的強度を必要と
しているから、通常のポリカーボネートと比べて分子量
の著しく大きいポリカーボネートが求められている。

【０００４】一方、電子写真装置は、高速で高画質の画
像が得られることから、近年、複写機及びレーザービー
ムプリンター等の分野において多く利用されている。こ
れらの電子写真装置に用いられる電子写真感光体には、
従来セレン、セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、
硫化カドミウム等無機光導電材料が用いられてきたが、
これらに比べて安価にかつ容易に製造性でき、廃棄可能
な有機光導電材料を用いた電子写真感光体が主流を占め
るようになり、なかでも、それらの有機光導電材料を用
いて、露光により電荷を発生する電荷発生層と電荷を輸
送する電荷輸送層を積層して形成された機能分離型積層
有機感光体は、電気感度、帯電性及びその繰り返し安定
性等の電子写真特性に優れていることから、種々のもの
が提案され、既に実用化されている。

【０００５】ところで、一般に有機感光体は無機感光体
に比べて機械的強度が劣っており、クリーニングブレー
ドや、現像ブラシ、用紙などの機械的外力により摺擦
傷、磨耗し、この磨耗により感光体の電気特性が劣化す
るため、寿命が短いという問題があった。さらに、エコ
ロジーの観点から近年使用されてきている接触帯電方式
を用いたシステムでは、コロトロンによる帯電方式に比
べて大幅に感光体の磨耗が増加し、上述の問題は更に深
刻になっている。その磨耗が進行すると、感光体の感度
が低減しコピーにかぶりが生じたり、帯電電位が低下し
コピー濃度が低下する。従って、十分な耐久性を有する
感光層が形成されるような結着樹脂、電荷輸送材料等の
表面層材料の開発が望まれている。

【０００６】また、蒸着などの方法により導電層を形成
したポリエチレンテレフタレート等のフィルム上に感光
層の塗膜を形成したフレキシブルな電子写真感光体は、
ベルト状に加工して電子写真装置を繰り返し使用できる
ため、電子写真装置の形状自由度を拡げることができる
という利点を有しているが、感光体はフレキシブルな動
きに十分に追従しなければならないという要求がある。
たとえば、表面層の結着樹脂として各種のポリカーボネ
ート樹脂を用いた感光体が提案されている。

【０００７】ところが、従来提案された結着樹脂を用
い、塗布工程によって感光層の塗膜を形成すると、比較
的良好な耐久性を有するベルト状電子写真感光体が得ら
れるものの、その機械的強度は必ずしも十分なレベルに
あるとは言えず、複写機中のベルト駆動装置において長
期間繰り返し回転させた場合、感光層中に亀裂が生じ、
それがコピー画像上にひび割れ模様となって現れるとい
う問題が残されていた。上記のような問題を解決するに
は、優れた機械特性及び柔軟性を有する結着樹脂が強く
求められ、このような観点から現在ポリカーボネートが
最も広汎に使用されているが、電子写真感光体の感光層
に結着樹脂として使用されているポリカーボネートは、
他の用途に使用されているものと比較して分子量が高
く、具体的には、ポリスチレン換算重量平均分子量で５
万以上が必要とされており、このような高分子量ポリカ
ーボネートは、現状ではホスゲンを原料とするホスゲン
法により製造する方法に限られていた。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】ところで、ホスゲンは
人体に極めて有害な化学物質であるため、それに代わる
ものとして、トリホスゲンやクロロホルメートを原料と
するポリカーボネートの製造方法が検討されている。し
かし、これらの原料も人体に有害である上に、その方法
は環境に悪影響を及ぼすハロゲンを使用する方法であ
り、完全に安全な製造方法とは言えない。

【０００９】一方、ハロゲンを使用しないポリカーボネ
ートの製造方法の代表的なものとして、ジフェニルカー
ボネートを原料とするエステル交換法が知られている。
この方法では、ポリカーボネートは加熱により熱分解す
ること及び溶融粘度が極めて高いことから、得られるポ
リカーボネートは、その重量平均分子量の上限が３万程
度に限られており、従来のエステル交換法では、重量平
均分子量が５万以上のポリカーボネートを製造すること
はできない。以上に述べたように、ハロゲンを使用する
ことなく高分子量ポリカーボネートを製造し、得られた
高分子量ポリカーボネートを結着樹脂として使用した電
子写真感光体の開発は、人体及び環境への悪影響を削減
できることから熱望されている。

【００１０】本発明は、従来の技術における上記した実
情に鑑みてなされたものである。すなわち、本発明の目
的は、人体に安全であり環境に悪影響を及ぼさない方法
による高分子量ポリカーボネートを用いて、良好な耐酸
化性を有して長期安定性に優れ、機械的強度に係わる耐
久性に優れた特性を有する電子写真感光体を提供するこ
とにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、人体及び
環境に悪影響を及ぼさない高分子量ポリカーボネート重
合体の製造について鋭意検討を重ねた結果、ジオールと
カーボネートジエステルを原料としてポリカーボネート
を製造するエステル交換法に、特定の触媒を使用するこ
とにより容易に高分子量ポリカーボネートが製造できる
ことを見出し、また、この方法で得られた本質的にハロ
ゲンを含まない高分子量ポリカーボネートを結着樹脂と
して用いた電子写真感光体は、空気酸化等に対する長期
安定性に優れ、機械的強度に係わる耐久性に関して極め
て優れた特性を示すこと、また、ドラム状感光体として
用いても或いはベルト状感光体として電子写真装置中で
長期間繰り返し回転させても感光層の機械的劣化を解消
できること、環境面のみならず性能面でも有用であるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。

【００１２】すなわち、本発明の電子写真感光体は、導
電性支持体上に設けた感光層が、結着樹脂として、ジオ
ール及びカーボネートジエステルを、塩基性酸化物触媒
の存在下に加熱するエステル交換反応により重合させて
得られた高分子量ポリカーボネートを含有することを特
徴とする。本発明の電子写真装置は、上記した電子写真
感光体を用いて接触帯電方式により帯電されるものであ
ることを特徴とする。本発明に用いる高分子量ポリカー
ボネートは、上記のエステル交換反応により重合させて
得られた生成物を冷却した後、溶剤に溶解させた溶液か
ら得られたものが好ましく、また、その重量平均分子量
が５万以上（ポリスチレン換算）のものであることが好
ましい。また、その製造方法に使用する塩基性酸化物触
媒の量は、生成する高分子量ポリカーボネートに対して
２０〜１００ｐｐｍの範囲であることが好ましい。

【００１３】本発明における高分子量ポリカーボネート
の製造において、上記ジオールとしては、ビスフェノー
ル類、水添ビスフェノール類、ビフェノール類、水添ビ
フェノール類、アリールジオール類、シクロアルカンジ
オール類及び脂肪族ジオール類からなる群から選ばれる
１種又は２種以上の混合物を用いることが好ましい。ま
た、上記カーボネートジエステルとしては、ジアリール
カーボネート類及びジアルキルカーボネート類からなる
群から選ばれる１種又は２種以上の混合物を用いること
が好ましい。

【００１４】

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 まず、本発明に用いる高分子量ポリカーボネー
トの製造方法について説明する。本発明において、出発
原料として使用するジオール及びカーボネートジエステ
ルは、それらの化学構造中に、人体に有害であり、環境
に悪影響を及ぼすハロゲン原子を含まないものである。

【００１６】従来、このようなジオールとカーボネート
ジエステルを出発原料とし、これに触媒を添加して減圧
下に加熱し、エステル交換反応を進行させてポリカーボ
ネートを得る製造方法は既に公知である。しかし、従来
のエステル交換法では、反応の後半において生成ポリカ
ーボネートの熱分解が促進されて、重量平均分子量が３
万程度以下のポリカーボネートになり、重量平均分子量
が５万以上の高分子量ポリカーボネートを製造すること
ができない。また、ポリカーボネートは、溶融粘度が極
めて高いという特有の性質があり、特に高分子量のもの
では押出し成形が困難である。

【００１７】これらの理由から、従来のエステル交換法
では、重量平均分子量の上限を３万程度とする比較的低
分子量のポリカーボネートが製造され、前記したよう
に、高い機械的強度が要求される自動車用のエンジン関
連部品、眼鏡用レンズ或いは電子写真感光体部品等の特
殊な分野に使用される重量平均分子量が５万以上の高分
子量ポリカーボネート、特に８万以上の高分子量ポリカ
ーボネートを得ることはできなかった。

【００１８】ところが、本発明は、次のような方法によ
り上記の問題を解消し、重量平均分子量がポリスチレン
換算で５万以上の高分子量ポリカーボネート、好ましく
は８万以上の高分子量ポリカーボネートを容易に製造で
きる方法を見出したものである。本発明の第１の特徴
は、触媒として塩基性酸化物を使用することにあり、ジ
オールとカーボネートジエステルとのエステル交換反応
に塩基性酸化物触媒を用いると、特定の反応条件におい
てポリカーボネートの生成反応の向上に有効であるとと
もに、ポリカーボネートの分解反応が抑制されるという
利点がある。

【００１９】本発明の第２の特徴は、その触媒として使
用される塩基性酸化物の量を比較的少量に限定すること
にあり、これにより重量平均分子量の大きい高分子量ポ
リカーボネートの生成方向に反応を促進させることがで
きる。その塩基性酸化物触媒の使用量は、生成する高分
子量ポリカーボネートの理論収量に対して２０〜１００
ｐｐｍの範囲、好ましくは５０〜８０ｐｐｍの範囲であ
り、これは、ポリカーボネートの生成方向に反応を傾け
ることのできる好適量である。その使用量が２０ｐｐｍ
未満では、ポリカーボネートの生成反応が十分に進行で
きないで、分子量の小さい状態で飽和されることにな
り、５万以上の重量平均分子量を持つ高分子量ポリカー
ボネートは得られない。一方、１００ｐｐｍより過剰に
なると、ポリカーボネートの生成反応は進行するが、そ
れと同時にその分解反応が活発になるため、やはり分子
量は十分に上昇しなくなり、５万以上の重量平均分子量
を持つ高分子量ポリカーボネートを得ることはできな
い。

【００２０】本発明の第３の特徴は、生成した溶融状態
のポリカーボネートを冷却した後、溶媒に溶解させて採
取することにある。一般に、ポリカーボネートは、その
化学構造にもよるが、重量平均分子量が５万以上の高分
子量になると非常に高い溶融粘度を有するものである。
例えば、ビスフェノールＡとジフェニルカーボネートと
の重合により得られる重量平均分子量が５万のポリカー
ボネートＡは、３００℃の高温においても１００，００
０ポイズの溶融粘度があり、通常、押し出し可能な溶融
粘度は１０，０００ポイズ程度が上限とされているか
ら、押し出しによる採取は困難である。

【００２１】そこで、本発明においては、生成したポリ
カーボネートを溶融状態で押し出すことなく、一旦室温
まで冷却し、これに溶媒を加えて溶解させた溶液の状態
で、或いはその溶液をポリカーボネートの貧溶媒中に流
入させて生成する再結晶化状態で採取することにより、
エステル交換法で重合された重量平均分子量が５万以上
の高分子量ポリカーボネートを容易に採取することを可
能にした。

【００２２】本発明に用いる高分子量ポリカーボネート
の製造方法に使用する塩基性酸化物触媒としては、遷移
金属又は重金属の酸化物の中から選ばれ、具体的には、
酸化亜鉛、３酸化アンチモン、酸化鉛、酸化鉄、２酸化
鉄、３酸化鉄、酸化ゲルマニウム、酸化コバルト等が挙
げられるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。これらの中でも、酸化亜鉛が、エステル交換反応の
正反応を促進させて、その逆反応を抑制することから反
応の制御に有効であり好ましい。

【００２３】本発明において、高分子量ポリカーボネー
トの製造に使用する出発原料は、ジオールとカーボネー
トジエステルである。本発明における原料ジオールとし
ては、任意のものを使用できるが、具体的には、以下の
ものが挙げられる。

【００２４】ビスフェノール類としては、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）へプタ
ン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）へプタ
ン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）へプタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタ
ン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタ
ン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−メ
チルブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，３，４−トリメチルシクロヘキサン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタ
ン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ン、４，４′−［１，４−フェニレンビス（１−メチル
−エチリデン）］ビス（２，６−ジメチルフェノー
ル）、４，４′−［１，４−フェニレンビス（１−メチ
ル−エチリデン）］ビスフェノール、４，４′−［１，
３−フェニレンビス（１−メチル−エチリデン）］ビス
フェノール、

【００２５】２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
−３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）ヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）ヘキサン、３，３−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）ヘキサン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
へプタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）へプタン、４，４−ビス（４−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）へプタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）オクタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）オクタン、
３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
オクタン、４，４−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）オクタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）−４−メチルブタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキ
サン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）−３，３，４−トリメチルシクロヘキサン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１
−フェニルエタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）ジフェニルメタン、９，９−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、

【００２６】２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチルフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ブタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）
ヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルフェニル）ヘキサン、３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジメチルフェニル）ヘキサン、１，１−
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ヘ
プタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）へプタン、３，３−ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）へプタン、４，４−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）へプ
タン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル）オクタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニル）オクタン、３，３−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）オクタ
ン、４，４−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
フェニル）オクタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）−４−メチルブタン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）−３，３，４−トリメチル
シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）−１−フェニルエタン、ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ジフェ
ニルメタン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチルフェニル）フルオレン、

【００２７】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］プロパン、ビス
［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェニル］メタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エタン、１，１
−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチ
ル）フェニル］プロパン、１，１−ビス［４−ヒドロキ
シ−３−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］ブタ
ン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジ
メチルエチル）フェニル］ブタン、１，１−ビス［４−
ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）フェニ
ル］ヘキサン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］ヘキサン、３，
３−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］ヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロ
キシ−３−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］ヘプ
タン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−
ジメチルエチル）フェニル］へプタン、３，３−ビス
［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェニル］へプタン、４，４−ビス［４−ヒドロキシ−３
−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］へプタン、
１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチ
ルエチル）フェニル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］
オクタン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，
１−ジメチルエチル）フェニル］オクタン、４，４−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）
フェニル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−
３−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４−メチ
ルブタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，
１−ジメチルエチル）フェニル］シクロヘキサン、１，
１−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−３，３，４−トリメチルシクロヘキ
サン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−
ジメチルエチル）フェニル］−１−フェニルエタン、ビ
ス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）
フェニル］ジフェニルメタン、９，９−ビス［４−ヒド
ロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］フ
ルオレン、

【００２８】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−
ジ（１，１−ジメチルエチル）フェニル］プロパン、ビ
ス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］メタン、１，１−ビス［４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）フェニル］
エタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］プロパン、１，
１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメ
チルエチル）フェニル］ブタン、２，２−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）フェ
ニル］ブタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジ（１，１−ジメチルエチル）フェニル］ヘキサン、
２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−
ジメチルエチル）フェニル］ヘキサン、３，３−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチ
ル）フェニル］ヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）フェニル］
ヘプタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］へプタン、３，
３−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメ
チルエチル）フェニル］へプタン、４，４−ビス［４−
ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）フ
ェニル］へプタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−
３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）フェニル］オク
タン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］オクタン、３，
３−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメ
チルエチル）フェニル］オクタン、４，４−ビス［４−
ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）フ
ェニル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−
３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４
−メチルブタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，
５−ジ（１，１−ジメチルエチル）フェニル］シクロヘ
キサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−３，３，４−
トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）フェニ
ル］−１−フェニルエタン、ビス［４−ヒドロキシ−
３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）フェニル］ジフ
ェニルメタン、９，９−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジ（１，１−ジメチルエチル）フェニル］フルオレ
ン、

【００２９】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェ
ニルフェニル］プロパン、ビス［４−ヒドロキシ−３−
フェニルフェニル］メタン、１，１−ビス［４−ヒドロ
キシ−３−フェニルフェニル］エタン、１，１−ビス
［４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル］プロパン、
１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニ
ル］ブタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェ
ニルフェニル］ブタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ
−３−フェニルフェニル］ヘキサン、２，２−ビス［４
−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル］ヘキサン、３，
３−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル］ヘ
キサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニル
フェニル］ヘプタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−
３−フェニルフェニル］へプタン、３，３−ビス［４−
ヒドロキシ−３−フェニルフェニル］へプタン、４，４
−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル］へプ
タン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルフ
ェニル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３
−フェニルフェニル］オクタン、３，３−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３−フェニルフェニル］オクタン、４，４−
ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル］オクタ
ン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルフェ
ニル］−４−メチルブタン、１，１−ビス［４−ヒドロ
キシ−３−フェニルフェニル］シクロヘキサン、１，１
−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル］−
３，３，４−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス
［４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル］−１−フェ
ニルエタン、ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルフェ
ニル］ジフェニルメタン、９，９−ビス［４−ヒドロキ
シ−３−フェニルフェニル］フルオレン、

【００３０】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−
ジフェニルフェニル］プロパン、ビス［４−ヒドロキシ
−３，５−ジフェニルフェニル］メタン、１，１−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルフェニル］エタ
ン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニ
ルフェニル］プロパン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ
−３，５−ジフェニルフェニル］ブタン、２，２−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルフェニル］ブタ
ン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニ
ルフェニル］ヘキサン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ
−３，５−ジフェニルフェニル］ヘキサン、３，３−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルフェニル］ヘ
キサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフ
ェニルフェニル］ヘプタン、２，２−ビス［４−ヒドロ
キシ−３，５−ジフェニルフェニル］へプタン、３，３
−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルフェニ
ル］へプタン、４，４−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジフェニルフェニル］へプタン、１，１−ビス［４−
ヒドロキシ−３，５−ジフェニルフェニル］オクタン、
２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルフ
ェニル］オクタン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−
３，５−ジフェニルフェニル］オクタン、４，４−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルフェニル］オク
タン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェ
ニルフェニル］−４−メチルブタン、１，１−ビス［４
−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルフェニル］シクロヘ
キサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフ
ェニルフェニル］−３，３，４−トリメチルシクロヘキ
サン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェ
ニルフェニル］−１−フェニルエタン、ビス［４−ヒド
ロキシ−３，５−ジフェニルフェニル］ジフェニルメタ
ン、９，９−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニ
ルフェニル］フルオレン、

【００３１】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−シク
ロヘキシルフェニル］プロパン、ビス［４−ヒドロキシ
−３−シクロヘキシルフェニル］メタン、１，１−ビス
［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル］エタ
ン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシ
ルフェニル］プロパン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ
−３−シクロヘキシルフェニル］ブタン、２，２−ビス
［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル］ブタ
ン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシ
ルフェニル］ヘキサン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ
−３−シクロヘキシルフェニル］ヘキサン、３，３−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル］ヘ
キサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘ
キシルフェニル］ヘプタン、２，２−ビス［４−ヒドロ
キシ−３−シクロヘキシルフェニル］へプタン、３，３
−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニ
ル］へプタン、４，４−ビス［４−ヒドロキシ−３−シ
クロヘキシルフェニルフェニル］へプタン、１，１−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル］オ
クタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘ
キシルフェニル］オクタン、３，３−ビス［４−ヒドロ
キシ−３−シクロヘキシルフェニル］オクタン、４，４
−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニ
ル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−シ
クロヘキシルフェニル］−４−メチルブタン、１，１−
ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル］
シクロヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−
シクロヘキシルフェニル］−３，３，４−トリメチルシ
クロヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−シ
クロヘキシルフェニル］−１−フェニルエタン、ビス
［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル］ジフ
ェニルメタン、９，９−ビス［４−ヒドロキシ−３−シ
クロヘキシルフェニル］フルオレン、

【００３２】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−
ジシクロヘキシルフェニル］プロパン、ビス［４−ヒド
ロキシ−３，５−ジシクロヘキシルフェニル］メタン、
１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキ
シルフェニル］エタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ
−３，５−ジシクロヘキシルフェニル］プロパン、１，
１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシル
フェニル］ブタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−
３，５−ジシクロヘキシルフェニル］ブタン、１，１−
ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルフェ
ニル］ヘキサン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，
５−ジシクロヘキシルフェニル］ヘキサン、３，３−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルフェニ
ル］ヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジシクロヘキシルフェニル］ヘプタン、２，２−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルフェニ
ル］へプタン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジシクロヘキシルフェニル］へプタン、４，４−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルフェニル
フェニル］へプタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−
３，５−ジシクロヘキシルフェニル］オクタン、２，２
−ビス［４−ヒドロキシ−３−ジシクロヘキシルフェニ
ル］オクタン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジシクロヘキシルフェニル］オクタン、４，４−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルフェニ
ル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジシクロヘキシルフェニル］−４−メチルブタン、
１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキ
シルフェニル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルフェニル］−３，
３，４−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス［４
−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルフェニル］−
１−フェニルエタン、ビス［４−ヒドロキシ−３，５−
ジシクロヘキシルフェニル］ジフェニルメタン、９，９
−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルフ
ェニル］フルオレン等が挙げられる。

【００３３】次に、ビフェノール類としては、（１，
１′−ビフェニル）−４，４′−ジオール、（１，１′
−ビフェニル）−２，４′−ジオール、（１，１′−ビ
フェニル）−３，４′−ジオール、（１，１′−ビフェ
ニル）−２，２′−ジオール、（１，１′−ビフェニ
ル）−２，３′−ジオール、（１，１′−ビフェニル）
−３，３′−ジオール、３，３′−ジメチル−［（１，
１′−ビフェニル）−４，４′−ジオール］、２，２′
−ジメチル−［（１，１′−ビフェニル）−４，４′−
ジオール］、３，５，３′，５′−テトラメチル−
［（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジオール］、
３，５，２′，３′−テトラメチル−［（１，１′−ビ
フェニル）−４，４′−ジオール］、２，３，２′，
３′−テトラメチル−［（１，１′−ビフェニル）−
４，４′−ジオール］、３，３′−ジメチル−［（１，
１′−ビフェニル）−２，４′−ジオール］、４，３′
−ジメチル−［（１，１′−ビフェニル）−２，４′−
ジオール］、４，２′−ジメチル−［（１，１′−ビフ
ェニル）−２，４′−ジオール］、２，２′−ジメチル
−［（１，１′−ビフェニル）−３，４′−ジオー
ル］、２，５′−ジメチル−［（１，１′−ビフェニ
ル）−３，４′−ジオール］、４，２′−ジメチル−
［（１，１′−ビフェニル）−３，４′−ジオール］、
４，５′−ジメチル−［（１，１′−ビフェニル）−
３，４′−ジオール］、４，４′−ジメチル［（１，
１′−ビフェニル）−２，２′−ジオール］、４，３′
−ジメチル［（１，１′−ビフェニル）−２，２′−ジ
オール］、３，３′−ジメチル［（１，１′−ビフェニ
ル）−２，２′−ジオール］、

【００３４】３，３′−ジフェニル−［（１，１′−ビ
フェニル）−４，４′−ジオール］、２，２′−ジフェ
ニル−［（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジオー
ル］、３，５，３′，５′−テトラフェニル−［（１，
１′−ビフェニル）−４，４′−ジオール］、３，５，
２′，３′−テトラフェニル−［（１，１′−ビフェニ
ル）−４，４′−ジオール］、２，３，２′，３′−テ
トラフェニル−［（１，１′−ビフェニル）−４，４′
−ジオール］、３，３′−ジフェニル−［（１，１′−
ビフェニル）−２，４′−ジオール］、４，３′−ジフ
ェニル−［（１，１′−ビフェニル）−２，４′−ジオ
ール］、４，２′−ジフェニル−［（１，１′−ビフェ
ニル）−２，４′−ジオール］、２，２′−ジフェニル
−［（１，１′−ビフェニル）−３，４′−ジオー
ル］、２，５′−ジフェニル−［（１，１′−ビフェニ
ル）−３，４′−ジオール］、４，２′−ジフェニル−
［（１，１′−ビフェニル）−３，４′−ジオール］、
４，５′−ジフェニル−［（１，１′−ビフェニル）−
３，４′−ジオール］、４，４′−ジフェニル−
［（１，１′−ビフェニル）−２，２′−ジオール］、
４，３′−ジフェニル−［（１，１′−ビフェニル）−
２，２′−ジオール］、３，３′−ジフェニル−
［（１，１′−ビフェニル）−２，２′−ジオール］、

【００３５】３，３′−ジシクロヘキシル−［（１，
１′−ビフェニル）−４，４′−ジオール］、２，２′
−ジシクロヘキシル−［（１，１′−ビフェニル）−
４，４′−ジオール］、３，５，３′，５′−テトラシ
クロヘキシル−［（１，１′−ビフェニル）−４，４′
−ジオール］、３，５，２′，３′−テトラシクロヘキ
シル−［（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジオー
ル］、２，３，２′，３′−テトラシクロヘキシル−
［（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジオール］、
３，３′−ジシクロヘキシル−［（１，１′−ビフェニ
ル）−２，４′−ジオール］、４，３′−ジシクロヘキ
シル−［（１，１′−ビフェニル）−２，４′−ジオー
ル］、４，２′−ジシクロヘキシル−［（１，１′−ビ
フェニル）−２，４′−ジオール］、２，２′−ジシク
ロヘキシル−［（１，１′−ビフェニル）−３，４′−
ジオール］、２，５′−ジシクロヘキシル−［（１，
１′−ビフェニル）−３，４′−ジオール］、４，２′
−ジシクロヘキシル−［（１，１′−ビフェニル）−
３，４′−ジオール］、４，５′−ジシクロヘキシル−
［（１，１′−ビフェニル）−３，４′−ジオール］、
４，４′−ジシクロヘキシル［（１，１′−ビフェニ
ル）−２，２′−ジオール］、４，３′−シクロヘキシ
ル［（１，１′−ビフェニル）−２，２′−ジオー
ル］、３，３′−ジシクロヘキシル［（１，１′−ビフ
ェニル）−２，２′−ジオール］等が挙げられる。

【００３６】水添ビスフェノール類としては、２，２−
ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン、ビス
（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）エタン、１，１−
ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）ブタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）ブタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）ヘ
キサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）ヘキサン、３，３−ビス（４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）ヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
シクロヘキシル）へプタン、３，３−ビス（４−ヒドロ
キシシクロヘキシル）へプタン、４，４−ビス（４−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）へプタン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシシクロヘキシル）オクタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシシクロヘキシル）オクタン、３，３−
ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）オクタン、４，
４−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）オクタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−
メチルブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シシクロヘキシル）−３，３，４−トリメチルシクロヘ
キサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）−１−フェニルエタン、ビス（４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）ジフェニルメタン、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）フルオレン、４，４′−
［１，４−シクロヘキセンビス（１−メチル−エチリデ
ン）］ビス（２，６−ジメチルシクロヘキサノール）、
４，４′−［１，４−シクロヘキセンビス（１−メチル
−エチリデン）］ビスシクロヘキサノール、４，４′−
［１，３−シクロヘキセンビス（１−メチル−エチリデ
ン）］シクロヘキサノール、

【００３７】２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチ
ルシクロヘキシル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシ−
３−メチルシクロヘキシル）メタン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキシル）エタン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキ
シル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−
メチルシクロヘキシル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルシクロヘキシル）ブタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキシル）
ヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチル
シクロヘキシル）ヘキサン、３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−メチルシクロヘキシル）ヘキサン、１，１−
ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキシル）ヘ
プタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルシ
クロヘキシル）へプタン、３，３−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−メチルシクロヘキシル）へプタン、４，４−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキシル）へプ
タン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルシク
ロヘキシル）オクタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３−メチルシクロヘキシル）オクタン、３，３−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキシル）オクタ
ン、４，４−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルシクロ
ヘキシル）オクタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３−メチルシクロヘキシル）−４−メチルブタン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−
３−メチルシクロヘキシル）−３，３，４−トリメチル
シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−
メチルシクロヘキシル）−１−フェニルエタン、ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキシル）ジフェ
ニルメタン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチ
ルシクロヘキシル）フルオレン、

【００３８】２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチルシクロヘキシル）プロパン、ビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジメチルシクロヘキシル）メタン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルシクロヘ
キシル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルシクロヘキシル）プロパン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルシクロヘキシル）
ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
チルシクロヘキシル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルシクロヘキシル）ヘキサン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルシク
ロヘキシル）ヘキサン、３，３−ビス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルシクロヘキシル）ヘキサン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルシクロヘキ
シル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルシクロヘキシル）へプタン、３，３−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルシクロヘキシル）
へプタン、４，４−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルシクロヘキシル）へプタン、１，１−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルシクロヘキシル）オクタ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
シクロヘキシル）オクタン、３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジメチルシクロヘキシル）オクタン、
４，４−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルシク
ロヘキシル）オクタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルシクロヘキシル）−４−メチルブタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
シクロヘキシル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルシクロヘキシル）−３，
３，４−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシ−３，５−ジメチルシクロヘキシル）−１
−フェニルエタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルシクロヘキシル）ジフェニルメタン、９，９−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルシクロヘキシ
ル）フルオレン、

【００３９】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−
（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］プロパ
ン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエ
チル）シクロヘキシル］メタン、１，１−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキ
シル］エタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−
（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］プロパ
ン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジ
メチルエチル）シクロヘキシル］ブタン、２，２−ビス
［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）シ
クロヘキシル］ブタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ
−３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］ヘ
キサン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１
−ジメチルエチル）シクロヘキシル］ヘキサン、３，３
−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチ
ル）シクロヘキシル］ヘキサン、１，１−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキ
シル］ヘプタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−
（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］へプタ
ン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジ
メチルエチル）シクロヘキシル］へプタン、４，４−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）
シクロヘキシル］へプタン、１，１−ビス［４−ヒドロ
キシ−３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシ
ル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−
（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］オクタ
ン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジ
メチルエチル）シクロヘキシル］オクタン、４，４−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）
シクロヘキシル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロ
キシ−３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシ
ル］−４−メチルブタン、１，１−ビス［４−ヒドロキ
シ−３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］
シクロヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−
（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］−３，
３，４−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス［４
−ヒドロキシ−３−（１，１−ジメチルエチル）シクロ
ヘキシル］−１−フェニルエタン、ビス［４−ヒドロキ
シ−３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］
ジフェニルメタン、９，９−ビス［４−ヒドロキシ−３
−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］フルオ
レン、

【００４０】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−
ジ（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］プロパ
ン、ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメ
チルエチル）シクロヘキシル］メタン、１，１−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチ
ル）シクロヘキシル］エタン、１，１−ビス［４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）シクロ
ヘキシル］プロパン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−
３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシ
ル］ブタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−
ジ（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］ブタ
ン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，
１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］ヘキサン、２，
２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメ
チルエチル）シクロヘキシル］ヘキサン、３，３−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチ
ル）シクロヘキシル］ヘキサン、１，１−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）シク
ロヘキシル］ヘプタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ
−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシ
ル］へプタン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジ（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］へプ
タン、４，４−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ
（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］へプタ
ン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，
１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］オクタン、２，
２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメ
チルエチル）シクロヘキシル］オクタン、３，３−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチ
ル）シクロヘキシル］オクタン、４，４−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）シク
ロヘキシル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ
−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシ
ル］−４−メチルブタン、１，１−ビス［４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ
−３，５−ジ（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシ
ル］−３，３，４−トリメチルシクロヘキサン、１，１
−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチ
ルエチル）シクロヘキシル］−１−フェニルエタン、ビ
ス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエ
チル）シクロヘキシル］ジフェニルメタン、９，９−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ（１，１−ジメチルエ
チル）シクロヘキシル］フルオレン、

【００４１】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェ
ニルシクロヘキシル］プロパン、ビス［４−ヒドロキシ
−３−フェニルシクロヘキシル］メタン、１，１−ビス
［４−ヒドロキシ−３−フェニルシクロヘキシル］エタ
ン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルシク
ロヘキシル］プロパン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ
−３−フェニルシクロヘキシル］ブタン、２，２−ビス
［４−ヒドロキシ−３−フェニルシクロヘキシル］ブタ
ン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルシク
ロヘキシル］ヘキサン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ
−３−フェニルシクロヘキシル］ヘキサン、３，３−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３−フェニルシクロヘキシル］ヘ
キサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニル
シクロヘキシル］ヘプタン、２，２−ビス［４−ヒドロ
キシ−３−フェニルシクロヘキシル］へプタン、３，３
−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルシクロヘキシ
ル］へプタン、４，４−ビス［４−ヒドロキシ−３−フ
ェニルシクロヘキシル］へプタン、１，１−ビス［４−
ヒドロキシ−３−フェニルシクロヘキシル］オクタン、
２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルシクロヘ
キシル］オクタン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３
−フェニルシクロヘキシル］オクタン、４，４−ビス
［４−ヒドロキシ−３−フェニルシクロヘキシル］オク
タン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルシ
クロヘキシル］−４−メチルブタン、１，１−ビス［４
−ヒドロキシ−３−フェニルシクロヘキシル］シクロヘ
キサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニル
シクロヘキシル］−３，３，４−トリメチルシクロヘキ
サン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルシ
クロヘキシル］−１−フェニルエタン、ビス［４−ヒド
ロキシ−３−フェニルシクロヘキシル］ジフェニルメタ
ン、９，９−ビス［４−ヒドロキシ−３−フェニルシク
ロヘキシル］フルオレン、

【００４２】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−
ジフェニルシクロヘキシル］プロパン、ビス［４−ヒド
ロキシ−３，５−ジフェニルシクロヘキシル］メタン、
１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシ
クロヘキシル］エタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ
−３，５−ジフェニルシクロヘキシル］プロパン、１，
１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシクロ
ヘキシル］ブタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−
３，５−ジフェニルシクロヘキシル］ブタン、１，１−
ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシクロヘキ
シル］ヘキサン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，
５−ジフェニルシクロヘキシル］ヘキサン、３，３−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシクロヘキシ
ル］ヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジフェニルシクロヘキシル］ヘプタン、２，２−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシクロヘキシ
ル］へプタン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジフェニルシクロヘキシル］へプタン、４，４−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシクロヘキシ
ル］へプタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジフェニルシクロヘキシル］オクタン、２，２−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシクロヘキシ
ル］オクタン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジフェニルシクロヘキシル］オクタン、４，４−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシクロヘキシ
ル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５
−ジフェニルシクロヘキシル］−４−メチルブタン、
１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシ
クロヘキシル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジフェニルシクロヘキシル］−３，
３，４−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス［４
−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシクロヘキシル］−
１−フェニルエタン、ビス［４−ヒドロキシ−３，５−
ジフェニルシクロヘキシル］ジフェニルメタン、９，９
−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルシクロヘ
キシル］フルオレン、

【００４３】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−シク
ロヘキシルシクロヘキシル］プロパン、ビス［４−ヒド
ロキシ−３−シクロヘキシルシクロヘキシル］メタン、
１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルシ
クロヘキシル］エタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ
−３−シクロヘキシルシクロヘキシル］プロパン、１，
１−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルシクロ
ヘキシル］ブタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３
−シクロヘキシルシクロヘキシル］ブタン、１，１−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルシクロヘキシ
ル］ヘキサン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−シ
クロヘキシルシクロヘキシル］ヘキサン、３，３−ビス
［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルシクロヘキシ
ル］ヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−シ
クロヘキシルシクロヘキシル］ヘプタン、２，２−ビス
［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルシクロヘキシ
ル］へプタン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３−シ
クロヘキシルシクロヘキシル］へプタン、４，４−ビス
［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニルシクロ
ヘキシル］へプタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−
３−シクロヘキシルシクロヘキシル］オクタン、２，２
−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルシクロヘ
キシル］オクタン、３，３−ビス［４−ヒドロキシ−３
−シクロヘキシルシクロヘキシル］オクタン、４，４−
ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルシクロヘキ
シル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３−
シクロヘキシルシクロヘキシル］−４−メチルブタン、
１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルシ
クロヘキシル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３−シクロヘキシルシクロヘキシル］−３，
３，４−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス［４
−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルシクロヘキシル］−
１−フェニルエタン、ビス［４−ヒドロキシ−３−シク
ロヘキシルシクロヘキシル］ジフェニルメタン、９，９
−ビス［４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルシクロヘ
キシル］フルオレン、

【００４４】２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−
ジシクロヘキシルシクロヘキシル］プロパン、ビス［４
−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルシクロヘキシ
ル］メタン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−
ジシクロヘキシルシクロヘキシル］エタン、１，１−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルシクロ
ヘキシル］プロパン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−
３，５−ジシクロヘキシルシクロヘキシル］ブタン、
２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキ
シルシクロヘキシル］ブタン、１，１−ビス［４−ヒド
ロキシ−３，５−ジシクロヘキシルシクロヘキシル］ヘ
キサン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシ
クロヘキシルシクロヘキシル］ヘキサン、３，３−ビス
［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルシクロヘ
キシル］ヘキサン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−
３，５−ジシクロヘキシルシクロヘキシル］ヘプタン、
２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキ
シルシクロヘキシル］へプタン、３，３−ビス［４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルシクロヘキシル］
へプタン、４，４−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジ
シクロヘキシルシクロヘキシル］へプタン、１，１−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルシクロ
ヘキシル］オクタン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−
３−ジシクロヘキシルシクロヘキシル］オクタン、３，
３−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシル
シクロヘキシル］オクタン、４，４−ビス［４−ヒドロ
キシ−３，５−ジシクロヘキシルシクロヘキシル］オク
タン、２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシク
ロヘキシルシクロヘキシル］−４−メチルブタン、１，
１−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシル
シクロヘキシル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−
ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルシクロヘキシ
ル］−３，３，４−トリメチルシクロヘキサン、１，１
−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ジシクロヘキシルシ
クロヘキシル］−１−フェニルエタン、ビス［４−ヒド
ロキシ−３，５−ジシクロヘキシルシクロヘキシル］ジ
フェニルメタン、９，９−ビス［４−ヒドロキシ−３，
５−ジシクロヘキシルシクロヘキシル］フルオレン等が
挙げられる。

【００４５】次に、水添ビフェノール類としては、
（１，１′−ビシクロヘキシル）−４，４′−ジオー
ル、（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，４′−ジオ
ール、（１，１′−ビシクロヘキシル）−３，４′−ジ
オール、（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，２′−
ジオール、（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，３′
−ジオール、（１，１′−ビシクロヘキシル）−３，
３′−ジオール、３，３′−ジメチル−［（１，１′−
ビシクロヘキシル）−４，４′−ジオール］、２，２′
−ジメチル−［（１，１′−ビシクロヘキシル）−４，
４′−ジオール］、３，５，３′，５′−テトラメチル
−［（１，１′−ビシクロヘキシル）−４，４′−ジオ
ール］、３，５，２′，３′−テトラメチル−［（１，
１′−ビシクロヘキシル）−４，４′−ジオール］、
２，３，２′，３′−テトラメチル−［（１，１′−ビ
シクロヘキシル）−４，４′−ジオール］、３，３′−
ジメチル−［（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，
４′−ジオール］、４，３′−ジメチル−［（１，１′
−ビシクロヘキシル）−２，４′−ジオール］、４，
２′−ジメチル−［（１，１′−ビシクロヘキシル）−
２，４′−ジオール］、２，２′−ジメチル−［（１，
１′−ビシクロヘキシル）−３，４′−ジオール］、
２，５′−ジメチル−［（１，１′−ビシクロヘキシ
ル）−３，４′−ジオール］、４，２′−ジメチル−
［（１，１′−ビシクロヘキシル）−３，４′−ジオー
ル］、４，５′−ジメチル−［（１，１′−ビシクロヘ
キシル）−３，４′−ジオール］、４，４′−ジメチル
［（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，２′−ジオー
ル］、４，３′−ジメチル［（１，１′−ビシクロヘキ
シル）−２，２′−ジオール］、３，３′−ジメチル
［（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，２′−ジオー
ル］、

【００４６】３，３′−ジフェニル−［（１，１′−ビ
シクロヘキシル）−４，４′−ジオール］、２，２′−
ジフェニル−［（１，１′−ビシクロヘキシル）−４，
４′−ジオール］、３，５，３′，５′−テトラフェニ
ル−［（１，１′−ビシクロヘキシル）−４，４′−ジ
オール］、３，５，２′，３′−テトラフェニル−
［（１，１′−ビシクロヘキシル）−４，４′−ジオー
ル］、２，３，２′，３′−テトラフェニル−［（１，
１′−ビシクロヘキシル）−４，４′−ジオール］、
３，３′−ジフェニル−［（１，１′−ビシクロヘキシ
ル）−２，４′−ジオール］、４，３′−ジフェニル−
［（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，４′−ジオー
ル］、４，２′−ジフェニル−［（１，１′−ビシクロ
ヘキシル）−２，４′−ジオール］、２，２′−ジフェ
ニル−［（１，１′−ビシクロヘキシル）−３，４′−
ジオール］、２，５′−ジフェニル−［（１，１′−ビ
シクロヘキシル）−３，４′−ジオール］、４，２′−
ジフェニル−［（１，１′−ビシクロヘキシル）−３，
４′−ジオール］、４，５′−ジフェニル−［（１，
１′−ビシクロヘキシル）−３，４′−ジオール］、
４，４′−ジフェニル−［（１，１′−ビシクロヘキシ
ル）−２，２′−ジオール］、４，３′−ジフェニル−
［（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，２′−ジオー
ル］、３，３′−ジフェニル−［（１，１′−ビシクロ
ヘキシル）−２，２′−ジオール］、

【００４７】３，３′−ジシクロヘキシル−［（１，
１′−ビシクロヘキシル）−４，４′−ジオール］、
２，２′−ジシクロヘキシル−［（１，１′−ビシクロ
ヘキシル）−４，４′−ジオール］、３，５，３′，
５′−テトラシクロヘキシル−［（１，１′−ビシクロ
ヘキシル）−４，４′−ジオール］、３，５，２′，
３′−テトラシクロヘキシル−［（１，１′−ビシクロ
ヘキシル）−４，４′−ジオール］、２，３，２′，
３′−テトラシクロヘキシル−［（１，１′−ビシクロ
ヘキシル）−４，４′−ジオール］、３，３′−ジシク
ロヘキシル−［（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，
４′−ジオール］、４，３′−ジシクロヘキシル−
［（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，４′−ジオー
ル］、４，２′−ジシクロヘキシル−［（１，１′−ビ
シクロヘキシル）−２，４′−ジオール］、２，２′−
ジシクロヘキシル−［（１，１′−ビシクロヘキシル）
−３，４′−ジオール］、２，５′−ジシクロヘキシル
−［（１，１′−ビシクロヘキシル）−３，４′−ジオ
ール］、４，２′−ジシクロヘキシル−［（１，１′−
ビシクロヘキシル）−３，４′−ジオール］、４，５′
−ジシクロヘキシル−［（１，１′−ビシクロヘキシ
ル）−３，４′−ジオール］、４，４′−ジシクロヘキ
シル［（１，１′−ビシクロヘキシル）−２，２′−ジ
オール］、４，３′−シクロヘキシル［（１，１′−ビ
シクロヘキシル）−２，２′−ジオール］、３，３′−
ジシクロヘキシル［（１，１′−ビシクロヘキシル）−
２，２′−ジオール］等が挙げられる。

【００４８】次に、アリールジオール類としては、２，
６−ナフタレンジオール、２，７−ナフタレンジオー
ル、２，３−ナフタレンジオール、２，５−ナフタレン
ジオール、１，２−ナフタレンジオール、１，３−ナフ
タレンジオール、１，４−ナフタレンジオール、１，５
−ナフタレンジオール、１，７−ナフタレンジオール、
１，８−ナフタレンジオール、１，４−ベンゼンジオー
ル、１，２−ベンゼンジオール、１，３−ベンゼンジオ
ール等が挙げられる。

【００４９】次に、シクロアルカンジオール類として
は、１，４−シクロヘキサンジオール、１，１−シクロ
ヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、
１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキ
サンジメチロール、１，１−シクロヘキサンジメチロー
ル、１，２−シクロヘキサンジメチロール、１，３−シ
クロヘキサンジメチロール、１，４−シクロペンタンジ
オール、１，１−シクロペンタンジオール、１，３−シ
クロペンタンジオール、１，５−シクロへプタンジオー
ル、１，１−シクロへプタンジオール、１，２−シクロ
へプタンジオール、１，３−シクロへプタンジオール、
１，４−シクロペンタンジオール、１，５−シクロへオ
クタンジオール、１，１−シクロオクタンジオール、
１，２−シクロオクタンジオール、１，３−シクロオク
タンジオール、１，４−シクロオクタンジオール、シク
ロデカンジメチロール等が挙げられる。

【００５０】さらに、脂肪族ジオール類としては、エチ
レングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−
プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−
ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−
ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール等が挙げ
られる。本発明において高分子量ポリカーボネートを製
造するには、上記ジオールのいずれも有効であるが、こ
れらのジオールの任意の２種以上を併用してもよい。

【００５１】また、本発明における原料カーボネートジ
エステルとしては、任意のものを使用できるが、具体的
には、ジフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネー
ト等のジアリールカーボネート類、ジメチルカーボネー
ト、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、
ジ（１−メチルエチル）カーボネート、ジブチルカーボ
ネート、ジ（１−メチルプロピル）カーボネート、ジ
（１，１−ジメチルエチル）カーボネート等のジアルキ
ルカーボネート等が挙げられる。本発明の高分子量ポリ
カーボネートを製造するには、上記のいずれのカーボネ
ートジエステルについても有効であり、また、これらの
カーボネートジエステル中の任意の２種以上を併用して
もよい。

【００５２】本発明において、生成ポリカーボネートの
溶解に用いる溶媒としては、所定のポリカーボネートを
溶解できる溶媒であれば、任意の如何なるものも使用可
能であり、具体的には、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等の環状エーテル、ジクロルメタン、クロロホルム等
の塩素化脂肪族炭化水素類、モノクロロベンゼン等の塩
素化芳香族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸イソプロピル等のエステル類、シクロヘキサン、シ
クロヘキサノン等の脂肪族炭化水素類、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン等のケトン類等であ
る。これらの中でも、ポリカーボネートの溶解性が高
く、ハロゲンを含まないテトラヒドロフランがより好ま
しい。

【００５３】また、本発明において、溶融状態のポリカ
ーボネートを析出させる貧溶媒としては、所定のポリカ
ーボネートを全く溶解しない溶媒であれば任意のものが
使用できるが、具体的には、水、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソペ
ンチルアルコール等の脂肪族アルコール、シクロヘキサ
ノン等の脂肪族炭化水素等である。これらの中でも、人
体及び環境に無害の水がより好ましい。

【００５４】次に、本発明において用いる高分子量ポリ
カーボネートの製造方法について、酸化亜鉛触媒を使用
した製造条件について具体的に説明する。 まず、出発
原料とするジオール及びカーボネートジエステルと酸化
亜鉛触媒の所定量とを、室温で反応器に投入する。その
投入直後に、反応器内を窒素で十分に置換した後、減圧
を開始して１０ｍｍＨｇ程度にまで減圧する。そして、
使用する原料化合物の種類や化学構造により変化する
が、反応器を１６０〜２２０℃に昇温し、アルコールが
理論量の８０％以上留出したとき、反応器を１〜３時間
程度かけて１トール（Ｔｏｒｒ）以下に減圧する。

【００５５】次いで、２０℃／時程度の速さで２２０〜
２６０℃まで昇温させ、さらに、１０℃／時程度の速さ
で２８０〜３５０℃迄昇温する。この温度と１トール以
下の減圧に保持させた状態で反応器の攪拌トルクをモニ
ターし、そのトルクが所望の高分子量ポリカーボネート
の重量平均分子量に対応する所定の値になったとき、攪
拌を停止して重合を終了する。その後、反応器が室温に
低下するまで放置し、室温になったとき生成ポリカーボ
ネートを溶解させる溶剤の所定量を投入し、再び反応器
を攪拌する。その攪拌トルクをモニターし、生成ポリカ
ーボネートが完全に溶解した状態に対応するトルクに戻
ったとき、この溶解液を貧溶媒中に投入して析出させ、
これを濾過することにより、所望の高分子量ポリカーボ
ネートが得られる。

【００５６】上記の製造方法において、反応温度は目的
とするポリカーボネートの構造に合わせて適宜選択され
る。例えば、ビスフェノール類やビフェニール類を主成
分とするガラス転移温度の高いポリカーボネートでは、
各工程の反応温度を高く設定することが好ましく、ま
た、水添ビスフェノール類や水添ビフェニール類を主成
分とする比較的ガラス転移温度の低いポリカーボネート
では、各ステップの反応温度を低く設定することが好ま
しい。また、ナフタレンジオールを主成分とするポリカ
ーボネートについては、特にその溶融粘度が高いことか
ら、反応温度を高く設定することが重要である。

【００５７】次に、本発明における電子写真感光体につ
いて説明する。本発明の電子写真感光体には、感光層の
結着樹脂として、ジオールとカーボネートジエステルを
原料とし、触媒として塩基性酸化物を用いて加熱するエ
ステル交換反応により重合させて製造される高分子量ポ
リカーボネートを使用することを特徴とするものであ
る。本発明に使用される高分子量ポリカーボネートは、
得られるポリカーボネートの理論生成量に対し、塩基性
酸化物触媒を２０〜１００ｐｐｍの割合で用いて、ポリ
マーの構造に対応させた加温下に、エステル交換反応を
進行させる重合を行わせ、その生成したポリカーボネー
トを、溶融状態で押し出すことなく冷却した後、溶剤に
溶解した溶液から得られたポリスチレン換算の重量平均
分子量が、約５万以上の高分子量ポリカーボネートであ
ることが好ましい。

【００５８】本発明に用いる高分子量ポリカーボネート
は、上記の製造方法で得られたものであれば、そのポリ
マーの主鎖骨格の如何を問わず使用可能であるが、例え
ば、ビスフェノールＡ型、Ｚ型、Ｐ型、Ｆ型等のビスフ
ェノール型ポリカーボネート、ビフェニル型ポリカーボ
ネート、水添ビスフェノール型カーボネート、水添ビフ
ェニル型カーボネート、フェニレンジオール型、ナフト
ール型等のアリルジオール型ポリカーボーネート、シク
ロヘキサンジメチロール、トリシクロデカンジメチロー
ル等のシクロアルカン型ポリカーボネート、エチレング
リコール型等脂肪族ジオール型ポリカーボネート等又は
それらの共重合体が挙げられる。

【００５９】これらの中でも、ビスフェノール型ポリカ
ーボネート、ビフェノール型ポリカーボネートが、機械
的強度に係わる耐久性について極めて優れた特性を有す
ることから、それを結着樹脂として用いた感光体は、ド
ラム状感光体としても、またベルト状感光体として電子
写真装置中で長期間繰り返し回転させた場合でも、感光
層の機械的劣化のない優れた性能を有することから好適
である。また、水添ビスフェノール型ポリカーボネー
ト、水添ビフェノール型ポリカーボネートは柔軟性に優
れ、特にベルト状感光体に用いる際において耐久性に優
れている。さらに、本発明に用いるポリカーボネート
は、いずれも本質的にハロゲンを含有しておらず、空気
酸化等に対する安定性が極めて高いという特徴を持ち、
環境面及び性能面において有用である。

【００６０】本発明に用いられる高分子量ポリカーボネ
ートの分子量は、感光層の膜厚や感光層の形成に使用さ
れる溶剤等の成膜条件或いは耐摩耗性等の機械的特性に
よって適宜選択されるが、通常、ポリスチレン換算の重
量平均分子量が５万以上のもの、好ましくは５〜３０万
の範囲のものである。重量平均分子量が５万以下になる
と、樹脂の機械強度が低くなり耐磨耗性が低下する。一
方、ポリカーボネートの構造にも影響されるが、重量平
均分子量が３０万を越えると、電荷輸送材料の働きを抑
えて電気感度を低下させるばかりか、成膜性が悪くなり
感光体の表面性が悪化する。

【００６１】本発明において、感光層の電荷輸送材料と
しては、特に材料は問わず電荷輸送性を持つ公知の材料
が使用可能であるが、下記一般式（Ｉ）で示されるベン
ジジン系化合物及び／又は一般式（II）で示されるトリ
アリールアミン系化合物を用いることが好ましい。

【化１】 （式中、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表し、Ｒ₃ 〜Ｒ₆ は、同一でも異なって
いてもよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表す。また、ｋ
〜ｎは、それぞれ１又は２である。）

【００６２】

【化２】 （式中、Ｒ₇ 及びＲ₈ は、同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表し、Ｒ₉ は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基を表し、ｏ
〜ｑは、それぞれ１又は２である。） 一般式（Ｉ）で示されるベンジジン系化合物の具体例
を、表１〜表３に示す。

【表１】

【００６３】

【表２】

【００６４】

【表３】

【００６５】次に、一般式（II）で示されるトリアリー
ルアミン系化合物の具体例を、表４及び表５に示す。

【表４】

【００６６】

【表５】

【００６７】次に、本発明の電子写真感光体について図
面を用いて説明する。図１〜図７は、本発明の電子写真
用感光体の層構成を示す模式的断面図である。図１〜図
４は、感光層が積層構造のものであって、図１おいて
は、導電性支持体３の上に電荷発生層１が設けられ、そ
の上に電荷輸送層２が設けられている。図２において
は、さらに導電性支持体３と電荷発生層１の間に下引き
層４が介在されている。また、図３においては、図１の
層構成のものに、さらに表面に保護層５が設けられてい
る。さらに、図４においては、図１の層構成のものに、
さらに下引き層４と保護層５の両者が設けられている。

【００６８】図５〜図７は、感光層が単層構造のもので
あって、図５においては、導電性支持体の上に感光層６
が設けられ、また、図６においては、導電性支持体と感
光層の間に下引き層４が設けられている。さらに、図７
においては、図５の層構成のものに下引き層４と保護層
５の両者が設けられている。本発明における上記構造式
（Ｉ）で示される繰り返し構造単位を有する重合体また
はその共重合体は、図１〜図７に示されたいずれの層構
成からなる感光体にも感光層の結着樹脂として使用する
ことができる。

【００６９】以下、本発明における電子写真感光体の各
層について詳細に説明する。本発明の電子写真感光体に
おいて、導電性支持体としては、アルミニウム、銅、
鉄、亜鉛、ニッケル或いはＳＵＳステンレス鋼等等の金
属製ドラムもしくはシート、紙、プラスチック又はガラ
ス上に、アルミニウム、銅、金、銀、白金、パラジウ
ム、チタン、ニッケルークロム、ステンレス鋼、銅−イ
ンジウム等の金属を蒸着するか、酸化インジウム、酸化
錫等の導電性金属化合物を蒸着するか、金属箔をラミネ
ートするか或いはカーボンブラック、酸化インジウム、
酸化錫−酸化アンチモン粉、金属粉、沃化銅等を結着樹
脂に分散し、塗布することにより導電処理したドラム状
物、シート状物又はプレート状物等の公知材料が用いら
れる。

【００７０】金属製パイプを導電性支持体として用いる
場合、表面は素管のままであっても、事前に鏡面切削、
エッチング、陽極酸化、粗切削、センタレス研削、サン
ドブラスト、ウエットホーニング等の処理が施されてい
てもよく、特に、表面処理により支持体表面を粗面化処
理したものは、レーザービームのような可干渉光源を用
いた際に発生する感光体内の干渉光による木目状の濃度
斑を防止することができるから好ましい。

【００７１】下引き層としては、ポリビニルブチラール
等のアセタール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、カゼ
イン、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂、ゼラチン、ポ
リウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、
アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアセテ
ート樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸樹
脂、シリコーン樹脂、シリコーン−アルキッド樹脂、フ
ェノール−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂等の高
分子化合物のほかに、ジルコニウム、チタニウム、アル
ミニウム、マンガン、シリコン原子等を含有する有機金
属化合物等を用いて形成される。これらの化合物は、単
独で又は複数の化合物の混合物或いは重縮合物として用
いることができる。なかでも、ジルコニウム又はシリコ
ンを含有する有機金属化合物を含むものは、残留電位が
低くなり環境による電位変化が少なく、また、繰り返し
使用による電位変化が少ないこと等の性能上において優
れている。

【００７２】下引き層に用いるシリコン化合物として
は、例えば、ビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ルオキシプロピル−トリス（β−メトキシエトキシ）シ
ラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミ
ノエチル）−γ−アミノプロピルメチルメトキシシラ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、γ−クロルプロピルト
リメトキシシラン等が挙げられる。また、より好ましく
用いられるシリコン化合物としては、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシシラ
ン）、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、２
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメト
キシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキ
シシラン等のシランカップリング剤が挙げられる。

【００７３】有機ジルコニウム化合物としては、例え
ば、ジルコニウムブトキシド、ジルコニウムアセト酢酸
エチル、ジルコニウムトリエタノールアミン、アセチル
アセトネートジルコニウムブトキシド、アセト酢酸エチ
ルジルコニウムブトキシド、ジルコニウムアセテート、
ジルコニウムオキサレート、ジルコニウムラクテート、
ジルコニウムホスホネート、オクタン酸ジルコニウム、
ナフテン酸ジルコニウム、ラウリン酸ジルコニウム、ス
テアリン酸ジルコニウム、イソステアリン酸ジルコニウ
ム、メタクリレートジルコニウムブトキシド、ステアレ
ートジルコニウムブトキシド、イソステアレートジルコ
ニウムブトキシド等が用いられる。有機チタン化合物と
しては、例えば、テトライソプロピルチタネート、テト
ラノルマルブチルチタネート、ブチルチタネートダイマ
ー、テトラ（２−エチルヘキシル）チタネート、チタン
アセチルアセトネート、ポリチタンアセチルアセトネー
ト、チタンオクチレングリコレート、チタンラクテート
アンモニウム塩、チタンラクテート、チタンラクテート
エチルエステル、チタントリエタノールアミネート、ポ
リヒドロキシチタンステアレート等が用いられる。有機
アルミニウム化合物としては、例えば、アルミニウムイ
ソプロピレート、モノブトキシアルミニウムジイソプロ
ピレート、アルミニウムブチレート、ジエチルアセトア
セテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウ
ムトリス（エチルアセトアセテート）等が用いられる。

【００７４】また、下引き層中には、電気特性の向上や
光散乱性の向上等を目的として、各種の有機もしくは無
機微粉末を混合することができる。具体的には、電子輸
送性を有する多環キノン系顔料、ペリレン顔料、アゾ顔
料等の有機顔料、酸化チタン、酸化亜鉛、亜鉛華、硫化
亜鉛、鉛白、リトポン等の白色顔料やアルミナ、炭酸カ
ルシウム、硫酸バリウム等の体質顔料としての無機顔料
やテフロン樹脂粒子、ベンゾグアナミン樹脂粒子、スチ
レン樹脂粒子等が有効である。その添加微粉末の粒径は
０．０１〜２μｍのものが用いられ、これらの微粉末は
必要に応じて添加されるが、その添加量は、下引き層の
固形分に対して重量比で１０〜８０重量％の範囲、好ま
しくは３０〜７０重量％である。

【００７５】下引き層塗布液の調整に微粉末を用いる
際、樹脂成分を溶解させた溶液中に微粉末を添加して分
散処理する。その微粉末を樹脂中に分散させるには、ロ
ールミル、ボールミル、振動ボールミル、アトライタ
ー、サンドミル、コロイドミル、ペイントシェーカー等
の方法を用いる。下引き層の厚さは、０．１〜１０μｍ
の範囲が望ましい。

【００７６】本発明において、下引き層の上に形成され
る感光層は、基本的には単層構造のもの（単層感光体）
でも、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された積層
構造のもの（積層感光体）でもよい。また、積層構造の
場合、電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は、本発明に
結着樹脂として用いる高分子量ポリカーボネートと電荷
輸送材料との組合わせの効果を活用するために、電荷輸
送層が上層に設けられていることが好ましい。

【００７７】本発明の高分子量ポリカーボネートを用い
ることにより、電荷輸送層を表面層とする構造の感光体
では、感光体の耐磨耗性向上と表面傷の低減を実現でき
る、また、ベルト型感光体においては、そのポリカーボ
ネートが層構造中の上下のいずれの位置に存在していて
も可撓性に関する機械的寿命を向上させることができ
る。また、本発明の感光体は、いずれの層構成のもので
あっても優れた電気特性と高画質の画像を得ることがで
きる。

【００７８】感光層の電荷発生層は、電荷発生物質を真
空蒸着により形成するか、有機溶剤及び結着樹脂ととも
に分散させて塗布することにより形成される。その電荷
発生物質としては、非晶質セレン、結晶性セレン、セレ
ン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、その他のセレン化
合物及びセレン合金、酸化亜鉛・酸化チタン等の無機系
光導電体、無金属フタロシアニン，チタニルフタロシア
ニン，銅フタロシアニン，錫フタロシアニン，ガリウム
フタロシアニン等の各種フタロシアニン顔料、スクエア
リウム系、アントアントロン系、ペリレン系、アゾ系、
アントラキノン系、ピレン系、ピリリウム塩、チアピリ
リウム塩等の各種有機顔料及び染料が用いられる。ま
た、これらの有機顔料は、一般に数種の結晶型を有して
おり、特にフタロシアニン顔料ではα型、β型等をはじ
めとして各種の結晶型が知られているが、目的に適合し
た感度が得られる顔料であるならば、いずれの結晶型も
用いることができる。なかでも、本発明には、フタロシ
アニン系顔料を用いることが好ましい。

【００７９】本発明においては、感光層、特に、電荷輸
送層に用いる重合体またはその共重合体との関連におい
て特に優れた性能が得られる電荷発生材料として、下記
のフタロシアニンを用いることが好ましい。Ｃｕｋα線
を用いたＸ線回折スペクトルのブラッグ角度（２θ±
０．２°）において、少なくとも７．４°、１６．６
°、２５．５°、２８．３°の位置に回折ピークを有す
るクロルガリウムフタロシアニン、Ｃｕｋα線を用いた
Ｘ線回折スペクトルのブラッグ角度（２θ±０．２°）
において、少なくとも７．５°、９．９°、１２．５
°、１６．３°、１８．６°、２５．１°、２８．１°
の位置に回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロ
シアニン、Ｃｕｋα線を用いたＸ線回折スペクトルのブ
ラッグ角度（２θ±０．２°）において、少なくとも
９．５°、１１．７°、１５．０°、２４．１°、２
７．３°の位置に回折ピークを有するチタニルフタロシ
アニン。

【００８０】電荷発生層に用いる結着樹脂としては、以
下のものが例示できる。すなわち、本発明の製造方法で
製造した高分子量ポリカーボネート、ポリエステル樹
脂、ポリアリレート樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹
脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニ
ルアセテート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、塩
化ビニリデン−アクリルニトリル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコーン樹
脂、シリコーン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルム
アルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール等である。

【００８１】これらの結着樹脂は、単独で又は２種以上
を混合して用いることが可能である。電荷発生材料と結
着樹脂との配合比（重量比）は、１０：１〜１：１０の
範囲が望ましい。また、電荷発生層の厚さは、通常０．
０１〜５μｍ、好ましくは０．０５〜２．０μｍの範囲
に設定される。電荷発生材料を樹脂中に分散させるに
は、ロールミル、ボールミル、振動ボールミル、アトラ
イター、ダイノーミル、サンドミル、コロイドミル、ホ
モジナイザー等の方法が用いられる。

【００８２】本発明の電子写真感光体には、電子写真装
置中で発生するオゾンや酸化性ガス或いは光や熱による
感光体の劣化防止する目的として、感光層中に酸化防止
剤、光安定剤、熱安定剤等の添加剤を添加することがで
きる。例えば、その酸化防止剤としては、ヒンダードフ
ェノール、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミ
ン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマ
ン、スピロインダノン及びそれらの誘導体、有機硫黄化
合物、有機燐化合物等が用いられる。そのフェノール系
酸化防止剤としては、具体的には２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール、スチレン化フェノール、ｎ
−オクタデシル−３−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，２′
−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）、２−ｔ−ブチル−６−（３′−ｔ−ブチル−
５′−メチル−２′−ヒドロキシベンジル）−４−メチ
ルフェニルアクリレート、４，４′−ブチリデン−ビス
−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，
４′−チオ−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレー
ト、テトラキス−［メチレン−３−（３′，５′−ジ−
ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ−フェニル）プロピオネ
ート］−メタン、３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン等
が挙げられる。

【００８３】ヒンダードアミン系化合物としては、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、１−［２−［３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシ］エチル］−４−［３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、８−
ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４，５］ウンデカン
−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、コハク酸ジメチル−
１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ
［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイミル｝
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，３，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝］、２−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブ
チルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロ
ピル）エチレンジアミン−２，４−ビス［Ｎ−ブチル−
Ｎ−（１，２，２，６，６，−ペンタメチル−４ピペリ
ジル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジン
縮合物等が挙げられる。

【００８４】また、有機イオウ系酸化防止剤としては、
ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジミリ
スチル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステアリ
ル−３，３′−チオジプロピオネート、ペンタエリスリ
トール−テトラキス−（β−ラウリル−チオプロピオネ
ート）、ジトリデシル−３，３′−チオジプロピオネー
ト、２−メルカプトベンズイミダゾール等が挙げられ、
有機燐系酸化防止剤としてトリスノニルフェニルホスフ
ィート、トリフェニルホスフィート、トリス（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ホスフィート等が挙げられ
る。上記した酸化防止剤の中で、有機硫黄系及び有機燐
系酸化防止剤は、２次酸化防止剤と呼称されているもの
であり、フェノール系又はアミン系化合物等の１次酸化
防止剤と併用することにより相乗効果が得られるもので
ある。

【００８５】光安定剤としては、例えば、ベンゾフェノ
ン系、ベンゾトリアゾール系、ジチオカルバメート系、
テトラメチルピペリジン系等の誘導体が用いられる。そ
のベンゾフェノン系光安定剤としては、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノン、２，２′−ジ−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン等が挙げられる。ベンゾ
トリアゾール系光安定剤としては、２−（２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−［２′−ヒドロキシ−３′−（３″，４″，５″，
６″−テトラヒドロフタルイミド−メチル）−５′−メ
チルフェニル］ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキ
シ−３′−ｔ−ブチル−５′−エチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−３′，５′−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリア
ゾール等が挙げられる。その他に、２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル−３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒ
ドロキシベンゾエート、ニッケルジブチル−ジチオカル
バメート等が挙げられる。

【００８６】また、本発明の電子写真感光体には、感度
の向上、残留電位の低減化、繰り返し使用時の疲労の低
減等を目的として、必要に応じて１種以上の電子受容性
物質を含有させる。使用可能な電子受容性物質として
は、例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無
水マレイン酸、無水フタル酸、テトラブロム無水フタル
酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、ク
ロラニル、ジニトロアントラキノン、トリニトロフルオ
レノン、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ
安息香酸、フタル酸等が挙げられる。これらの中で、フ
ルオレノン系化合物、キノン系化合物又はＣｌ、ＣＮ、
ＮＯ₂ 等の電子吸引性置換基を有するベンゼン誘導体が
特に好ましい。

【００８７】電荷輸送層は、上に示した電荷輸送物質及
び結着樹脂とを適当な溶媒に溶解させた溶液を塗布し乾
燥することによって形成することができる。電荷輸送層
の形成に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、
トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素系、アセ
トン、２−ブタノン等のケトン類、塩化メチレン、クロ
ロホルム、塩化エチレン等のハロゲン化脂肪族炭化水素
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ール、ジエチルエーテル等の環状あるいは直鎖状エーテ
ル、あるいはこれらの混合溶剤などを用いることができ
る。電荷輸送材料と上記結着樹脂との配合比は１０：１
〜１：５が好ましい。また、電荷輸送層の膜厚は、通常
５〜５０μｍの範囲、好ましくは１０〜４０μｍの範囲
に設定される。膜厚が５μｍ未満では、磨耗による感光
体の電気特性の劣化の影響が大きくなり寿命が短くな
る。膜厚が５０μｍを越えると、電荷輸送性が低下す
る。

【００８８】また、塗布液には塗膜の平滑性向上のため
のレベリング剤としてシリコーンオイルを微量添加する
こともできる。

【００８９】塗工は、感光体の形状や用途に応じて浸漬
塗布法、リング塗布法、スプレー塗布法、ビード塗布
法、ブレード塗布法、ローラー塗布法などの塗布法を用
いて行うことが出来る。乾燥は、室温での指触乾燥の後
に加熱乾燥するのが好ましい。その加熱乾燥は、３０℃
〜２００℃の温度で５分〜２時間の範囲の時間で行うこ
とが望ましい。

【００９０】感光層の上には、必要に応じて表面保護層
が形成される。その表面保護層としては、絶縁性樹脂保
護層又は絶縁性樹脂の中に抵抗調整剤を添加した低抵抗
保護層がある。低抵抗保護層の場合には、例えば、絶縁
性樹脂中に導電性微粒子を分散した層があげられる。そ
の導電性微粒子としては、電気抵抗が１０⁹ Ω・ｃｍ以
下であり、白色、灰色もしくは青白色を呈する平均粒径
が０．３μｍ以下好ましくは０．１μｍ以下の微粒子が
適当であり、例えば、酸化モリブデン、酸化タングステ
ン、酸化アンチモン、酸化錫、酸化チタン、酸化インジ
ウム、酸化錫とアンチモン或いは酸化アンチモンとの固
溶体の担体又はこれらの混合物、或いは単一粒子中にこ
れらの金属酸化物を混合したもの、或いは被覆したもの
が挙げられる。なかでも、酸化錫、酸化錫とアンチモン
或いは酸化アンチモンとの固溶体は電気抵抗を適切に調
節することが可能であり、かつ保護層を実質的に透明に
することも可能であり好ましく用いられる（特開昭５７
−３０８４７号、特開昭５７−１２８３４４号参照）。
また、絶縁性樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーボネート等の縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリス
チレン、ポリアクリルアミドのようなビニル重合体等が
用いられる。

【００９１】本発明により得られた電子写真感光体は、
ライトレンズ系複写機、近赤外光もしくは可視光に発光
するレーザービームプリンター、デイジタル複写機、Ｌ
ＥＤプリンター、レーザーファクシミリ等の電子写真装
置に用いることができる。また、この感光体は、一成分
系、二成分系の正規現像剤或いは反転現像剤とも合わせ
て用いることができる。また、本発明により製造された
電子写真感光体は、帯電ロールや帯電ブラシを用いた接
触帯電方式に使用しても、電流リークの発生が少ない良
好な特性を発揮する。

【００９２】次に、本発明の電子写真装置について説明
する。図８は、本発明の電子写真感光体を用いる電子写
真装置の概略構成図である。７は感光体であって、帯電
にはコロナ放電方式の帯電用部材８が設けられる。帯電
用部材８には、電源９から電圧が供給される。感光体の
周囲には、画像入力装置１０、現像装置１１、転写装置
１２、クリーニング装置１３及び除電器１４が設けられ
ている。なお、１５は定着装置である。また、図９は、
本発明の電子写真感光体を用いた接触帯電型電子写真装
置の概略構成図である。感光体７には、それと接触して
帯電用部材８が設けられている。この種の接触型電子写
真装置では、除電器１４が設けられていないものもあ
る。

【００９３】

【実施例】以下、本発明を実施例等により具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。 なお、以下の実施例１ないし 実施例１４
は、本発明において用いる高分子量ポリカーボネートの
製造例である。 実施例１ １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン０．８０モルとジフェニルカーボネート０．８８モル
と酸化亜鉛７．１ｍｇを、１リットル（Ｌ）の重合装置
に投入した。その直後に重合装置内を窒素で十分に置換
させた後、３０ｍｍＨｇ程度まで減圧した。この減圧下
に保持させた状態で内容物温度を１８０℃に加熱し、内
容物の攪拌を１５０ｒｐｍで開始した。この時点で、精
留塔の塔頂温度は１４０℃に上昇し、フェノールの留出
が始まった。さらに、その内容物温度を１８０℃に保持
して１時間反応させ、フェノールの留出量が理論量の８
０％を越えたところで、重合装置内の圧力を１時間かけ
て徐々に０．７Ｔｏｒｒまで減圧した。この時点で、留
出フェノール量は理論量の９０％を越えていた。その
後、この内容物温度を２０℃／時の速度で２６０℃まで
上昇させ、さらに、１０℃／時の速度で３００℃に上昇
させた。この温度と１Ｔｏｒｒ以下の真空度に保持して
７時間反応させ、重合装置内の攪拌トルクの上昇が確認
された段階で重合を終了した。さらに、この状態で約１
４時間放置した。

【００９４】次に、その内容物温度が室温に低下したこ
とを確認し、重合装置内にテトラヒドロフラン１．５０
Ｋｇを投入した。それにより重合で生成したポリカーボ
ネートが溶解し始めたことを確認し、３０ｒｐｍで攪拌
を開始した。次いで、完全に溶解した溶液を、７．５０
Ｌの蒸留水中に２０時間かけて徐々に滴下した。その析
出物を瀘別し、１００℃、７０ｍｍＨｇ以上の減圧下で
４０時間乾燥させることにより、ポリカーボネート２３
１ｇを得た。

【００９５】得られたポリカーボネート（カーボネート
重合体）について、そのＩＲスペクトル（パーキンエル
マー社製のＳＹＳＴＥＭ−２０００により測定）を、図
１０に示し、また、そのＨ¹ −ＮＭＲ（Ｖａｒｉａｎ社
製、ＵＮＩＴＹ−３００／３００ＭＨｚ）スペクトル
を、図１１に示す。図１０においては、１７７３ｃｍ^-1
にカルボニル特有のピークが見られ、また、１０００〜
１６００ｃｍ^-1にシクロヘキサン環のピークが見られ
た。また、図１１においては、７ｐｐｍ付近にフェニレ
ンに直結する水素の存在を示すピーク、１．５ｐｐｍ付
近と２．３ｐｐｍ付近にシクロヘキサンに直結する水素
の存在を示すピークが見られ、それぞれのピーク積分比
は、７ｐｐｍ／２．３ｐｐｍ／１．５ｐｐｍ＝８／４／
６であった。これらのスペクトル図から、所望のポリカ
ーボネートが得られたことが分かった。

【００９６】また、その分子量をゲルパーミッションク
ロマトグラフィー（東ソー社製、ＨＬＣ８０２０／溶剤
テトラヒドロフラン／ポリスチレン換算）を用いて測定
した結果、得られたポリカーボネートは、その重量平均
分子量が１０万の高分子量ポリカーボネートであった。
さらに、得られた高分子量ポリカーボネート中の残留酸
化亜鉛量を蛍光Ｘ線を用いて測定したところ、２４ｐｐ
ｍであった。

【００９７】実施例２ 実施例１において、酸化亜鉛の投入量を２２．３ｍｇに
したこと以外は、実施例１と同様にしてポリカーボネー
ト２３０ｇを得た。得られたポリカーボネートの重量平
均分子量は、実施例１と同様に測定したところ、８万の
高分子量ポリカーボネートであった。

【００９８】実施例３ 実施例１において、酸化亜鉛の投入量を１５．２ｍｇに
したこと以外は、実施例１と同様にしてポリカーボネー
ト２３１ｇを得た。得られたポリカーボネートの重量平
均分子量は、実施例１と同様に測定したところ、１５万
の高分子量ポリカーボネートであった。

【００９９】実施例４ ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン０．
８０モルとジフェニルカーボネート０．８８モルと酸化
亜鉛１０．２ｍｇを、１Ｌの重合装置に投入した。その
直後に重合装置内を窒素で十分に置換し、３０ｍｍＨｇ
程度に減圧した。この減圧下に保持した状態で内容物温
度を１８０℃に加熱し、内容物の攪拌を１５０ｒｐｍで
開始した。この時点で、精留塔の塔頂温度が１４０℃に
上昇し、フェノールの留出が始まった。さらに、その内
容物温度を１８０℃に保持して１時間反応させ、フェノ
ールの留出量が理論量の８０％を越えたところで、１時
間かけて徐々に重合装置を０．７Ｔｏｒｒにまで減圧し
た。これまでに留出したフェノール量は、理論量の９０
％を越えていた。その後、この内容物温度を２０℃／時
の速度で２２０℃に上昇させ、さらに、１０℃／時の速
度で２８０℃に上昇させた。この温度と１Ｔｏｒｒ以下
の真空度に保持して１０時間反応させ、重合装置内の攪
拌トルクの上昇が確認された段階で重合を終了した。さ
らに、この状態で約１２時間放置した。

【０１００】次に、その内容物温度が室温に低下したこ
とを確認し、重合装置内にテトラヒドロフラン１．５０
Ｋｇを投入した。それにより重合で生成したポリカーボ
ネートが溶解し始めたことを確認し、３０ｒｐｍで攪拌
を開始した。次いで、完全に溶解した溶液を、７．５０
Ｌの蒸留水中に２０時間かけて徐々に滴下した。その析
出物を瀘別し、１００℃、７０ｍｍＨｇ以上の減圧下で
４０時間乾燥させることにより、ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーボネートの分子量を、実施例１と
同様に測定したところ、その重量平均分子量が１２万の
高分子量ポリカーボネートであった。

【０１０１】実施例５ （１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジオール０．８
０モルとジフェニルカーボネート０．８８モルと酸化亜
鉛８．５ｍｇを、１Ｌの重合装置に投入した。その直後
に重合装置内を窒素で十分に置換し、３０ｍｍＨｇ程度
に減圧した。この減圧下に保持した状態で内容物温度を
２００℃に加熱し、内容物の攪拌を１５０ｒｐｍで開始
した。この時点で、精留塔の塔頂温度が１４０℃に上昇
し、フェノールの留出が始まった。さらに、その内容物
温度を２００℃に保持して１時間反応させ、フェノール
の留出量が理論量の８０％を越えたところで、１時間か
けて徐々に重合装置を０．５Ｔｏｒｒにまで減圧した。
この時点で留出フェノール量は、理論量の９０％を越え
ていた。その後、この内容物温度を２０℃／時の速度で
２６０℃に上昇させ、さらに、１０℃／時の速度で３２
０℃に上昇させた。この温度と１Ｔｏｒｒ以下の真空度
に保持して６時間反応させ、重合装置内の攪拌トルクの
上昇が確認された段階で重合を終了した。さらに、この
状態で約１８時間放置した。

【０１０２】次に、その内容物温度が室温に低下したこ
とを確認し、重合装置内にテトラヒドロフラン１．５０
Ｋｇを投入した。それにより重合で生成したポリカーボ
ネートが溶解し始めたことを確認し、３０ｒｐｍで攪拌
を開始した。次いで、完全に溶解した溶液を、７．５０
Ｌの蒸留水中に２０時間かけて徐々に滴下した。その析
出物を瀘別し、１００℃、７０ｍｍＨｇ以上の減圧下で
４０時間乾燥させることにより、ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーボネートの分子量を、実施例１と
同様に測定したところ、その重量平均分子量が１５万の
高分子量ポリカーボネートであった。

【０１０３】実施例６ ２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパ
ン０．８０モルとジフェニルカーボネート０．８８モル
と酸化亜鉛１０．６ｍｇを、１Ｌの重合装置に投入し
た。その直後に重合装置内を窒素で十分に置換し、３０
ｍｍＨｇ程度に減圧した。この減圧下に保持した状態で
内容物温度を１６０℃に加熱し、内容物の攪拌を１５０
ｒｐｍで開始した。この時点で、精留塔の塔頂温度が１
４０℃に上昇し、フェノールの留出が始まった。さら
に、その内容物温度を１６０℃に保持して３時間反応さ
せ、フェノールの留出量が理論量の８０％を越えたとこ
ろで、３時間かけて徐々に重合装置を０．７Ｔｏｒｒに
まで減圧した。この時点で留出フェノール量は、理論量
の９０％を越えていた。その後、この内容物温度を２０
℃／時の速度で２２０℃に上昇させ、さらに、１０℃／
時の速度で２８０℃に上昇させた。この温度と１Ｔｏｒ
ｒ以下の真空度に保持して１０時間反応させ、重合装置
内の攪拌トルクの上昇が確認された段階で重合を終了し
た。さらに、この状態で約１２時間放置した。

【０１０４】次に、その内容物温度が室温に低下したこ
とを確認し、重合装置内にテトラヒドロフラン１．５０
Ｋｇを投入した。それにより重合で生成したポリカーボ
ネートが溶解し始めたことを確認し、３０ｒｐｍで攪拌
を開始した。次いで、完全に溶解した溶液を、７．５０
Ｌの蒸留水中に２０時間かけて徐々に滴下した。その析
出物を瀘別し、８０℃、７０ｍｍＨｇ以上の減圧下で４
０時間乾燥させることにより、ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーボネートの分子量を、実施例１と
同様に測定したところ、その重量平均分子量が１０万の
高分子量ポリカーボネートであった。

【０１０５】実施例７ （１，１′−ビシクロヘキシル）−４，４′−ジオール
０．８０モルとジフェニルカーボネート０．８８モルと
酸化亜鉛１０．６ｍｇを、１Ｌの重合装置に投入した。
その直後に重合装置内を窒素で十分に置換し、３０ｍｍ
Ｈｇ程度に減圧した。この減圧下に保持した状態で内容
物温度を１６０℃に加熱し、内容物の攪拌を１５０ｒｐ
ｍで開始した。この時点で、精留塔の塔頂温度が１４０
℃に上昇し、フェノールの留出が始まった。さらに、そ
の内容物温度を１６０℃に保持して３時間反応させ、フ
ェノールの留出量が理論量の８０％を越えたところで、
３時間かけて徐々に重合装置を０．７Ｔｏｒｒにまで減
圧した。この時点で留出フェノール量は、理論量の９０
％を越えていた。その後、この内容物温度を２０℃／時
の速度で２２０℃に上昇させ、さらに、１０℃／時の速
度で２８０℃に上昇させた。この温度と１Ｔｏｒｒ以下
の真空度に保持して１０時間反応させ、重合装置内の攪
拌トルクの上昇が確認された段階で重合を終了した。さ
らに、この状態で約１２時間放置した。

【０１０６】次に、その内容物温度が室温に低下したこ
とを確認し、重合装置内にテトラヒドロフラン１．５０
Ｋｇを投入した。それにより重合で生成したポリカーボ
ネートが溶解し始めたことを確認し、３０ｒｐｍで攪拌
を開始した。次いで、完全に溶解した溶液を、７．５０
Ｌの蒸留水中に２０時間かけて徐々に滴下した。その析
出物を瀘別し、８０℃、７０ｍｍＨｇ以上の減圧下で４
０時間乾燥させることにより、ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーボネートの分子量を、実施例１と
同様に測定したところ、その重量平均分子量が１０万の
高分子量ポリカーボネートであった。

【０１０７】実施例８ １，４−シクロヘキサンジオール０．８０モルとジフェ
ニルカーボネート０．８８モルと酸化亜鉛５．６８ｍｇ
を、１Ｌの重合装置に投入した。その直後に重合装置内
を窒素にて十分に置換し、３０ｍｍＨｇ程度に減圧し
た。この減圧下に保持した状態で内容物温度を１６０℃
に加熱し、内容物の攪拌を１５０ｒｐｍで開始した。こ
の時点で精留塔の塔頂温度が１４０℃に上昇し、フェノ
ールの留出が始まった。さらに、その内容物温度を１６
０℃に保持して３時間反応させ、フェノールの留出量が
理論量の８０％を越えたところで、３時間かけて徐々に
重合装置を０．７Ｔｏｒｒにまで減圧した。この時点で
留出フェノール量は、理論量の９０％を越えていた。そ
の後、この内容物温度を２０℃／時の速度で２２０℃に
上昇させ、さらに、１０℃／時の速度で２６０℃に上昇
させた。この温度と１Ｔｏｒｒ以下の真空度に保持して
１８時間反応させ、重合装置内の攪拌トルクの上昇が確
認された段階で重合を終了した。さらに、この状態で約
１２時間放置した。

【０１０８】次に、その内容物温度が室温に低下したこ
とを確認し、重合装置内にテトラヒドロフラン１．５０
Ｋｇを投入した。それにより重合で生成したポリカーボ
ネートが溶解し始めたを確認し、３０ｒｐｍで攪拌を開
始した。次いで、完全に溶解した後に溶液を、７．５０
Ｌの蒸留水中に２０時間かけて滴下した。その析出物を
瀘別し、８０℃、７０ｍｍＨｇ以上の減圧下で４０時間
乾燥させることにより、ポリカーボネートを得た。得ら
れたポリカーボネートの分子量を、実施例１と同様に測
定したところ、その重量平均分子量が１５万の高分子量
ポリカーボネートであった。

【０１０９】実施例９ エチレングリコール０．８０モルとジフェニルカーボネ
ート０．８８モルと酸化亜鉛３．５２ｍｇを、１Ｌの重
合装置に投入した。その直後に重合装置内を窒素にて十
分に置換し、３０ｍｍＨｇ程度に減圧した。この減圧下
に保持した状態で内容物温度を１８０℃に加熱し、内容
物の攪拌を１５０ｒｐｍで開始した。この時点で、精留
塔の塔頂温度が１４０℃に上昇し、フェノールの留出が
始まった。さらに、その内容物温度を１８０℃に保持し
て３時間反応させ、フェノールの留出量が理論量の８０
％を越えたところで、３時間かけて徐々に重合装置を
０．７Ｔｏｒｒにまで減圧した。この時点で留出フェノ
ール量は、理論量の９０％を越えていた。その後、この
内容物温度を２０℃／時の速度で２４０℃に上昇させ、
さらに、１０℃／時の速度で２８０℃に上昇させた。こ
の温度と１Ｔｏｒｒ以下の真空度に保持して１８時間反
応させ、重合装置内の攪拌トルクの上昇が確認された段
階で重合を終了した。さらに、この状態で約１２時間放
置した。

【０１１０】次に、その内容物温度が室温に低下したこ
とを確認し、重合装置内にテトラヒドロフラン１．５０
Ｋｇを投入した。それにより重合で生成したポリカーボ
ネートが溶解し始めたことを確認し、３０ｒｐｍで攪拌
を開始した。次いで、完全に溶解した溶液を、７．５０
Ｌの蒸留水中に２０時間かけて滴下した。その析出物を
瀘別し、８０℃、７０ｍｍＨｇ以上の減圧下で４０時間
乾燥させることにより、ポリカーボネートを得た。得ら
れたポリカーボネートの分子量を、実施例１と同様に測
定したところ、その重量平均分子量が２０万の高分子量
ポリカーボネートであった。

【０１１１】実施例１０ １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン０．４０モルと２，６−ナフタレンジオール０．４０
モルとジフェニルカーボネート０．８８モルと酸化亜鉛
９．０８ｍｇを、１Ｌの重合装置に投入した。その直後
に重合装置内を窒素にて十分に置換した後、３０ｍｍＨ
ｇ程度に減圧した。この減圧下に保持した状態で内容物
温度を１８０℃に加熱し、内容物の攪拌を１５０ｒｐｍ
で開始した。この時点で、精留塔の塔頂温度が１４０℃
に上昇し、フェノールの留出が始まった。さらに、その
内容物温度を１８０℃に保持して１時間反応させたとこ
ろ、フェノールの留出が止まったため、１０℃／時の速
度で内容物温度を２２０℃に上昇させた。さらに、その
内容物温度を１８０℃に保持して１時間反応させ、フェ
ノールの留出量が理論量の８０％を越えたところで、１
時間かけて徐々に重合装置を０．７Ｔｏｒｒにまで減圧
した。この時点で留出フェノール量は、理論量の９０％
を越えていた。その後、この内容物温度を２０℃／時の
速度で２８０℃に上昇させ、さらに、１０℃／時の速度
で３２０℃に上昇させた。この温度と１Ｔｏｒｒ以下の
真空度に保持して７時間反応させ、重合装置内の攪拌ト
ルクの上昇が確認された段階で重合を終了した。さら
に、この状態で約１４時間放置した。

【０１１２】次に、その内容物温度が室温に低下したこ
とを確認し、重合装置内にテトラヒドロフラン１．５０
Ｋｇを投入した。それにより重合で生成したポリカーボ
ネートが溶解し始めたことを確認し、３０ｒｐｍで攪拌
を開始した。次いで、完全に溶解した溶液を、７．５０
Ｌの蒸留水中に２０時間かけて徐々に滴下した。その析
出物を瀘別し、１００℃、７０ｍｍＨｇ以上の減圧下で
４０時間乾燥させることにより、ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーボネートの分子量を、実施例１と
同様に測定したところ、その重量平均分子量が１０万の
高分子量ポリカーボネートであった。

【０１１３】実施例１１ １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン０．８０モルとジメチルカーボネート０．８８モルと
酸化亜鉛９．８ｍｇを、１Ｌの重合装置に投入した。そ
の直後に重合装置内を窒素にて十分に置換し、３０ｍｍ
Ｈｇ程度に減圧した。この減圧下に保持した状態で内容
物温度を１８０℃に加熱し、内容物の攪拌を１５０ｒｐ
ｍで開始した。この時点で、精留塔の塔頂温度が６０℃
に上昇し、メタノールの留出が始まった。さらに、その
内容物温度を１８０℃に保持して１時間反応させ、メタ
ノールの留出量が理論量の８０％を越えたところで、１
時間かけて徐々に重合装置を０．７Ｔｏｒｒにまで減圧
した。この時点で留出メタノール量は、理論量の９０％
を越えていた。その後、この内容物温度を２０℃／時の
速度で２６０℃に上昇させ、さらに、１０℃／時の速度
で３００℃に上昇させた。この温度と１Ｔｏｒｒ以下の
真空度に保持して７時間反応させ、重合装置内の攪拌ト
ルクの上昇が確認された段階で重合を終了した。さら
に、この状態で約１４時間放置した。

【０１１４】次に、その内容物温度が室温に低下したこ
とを確認し、重合装置内にテトラヒドロフラン１．５０
Ｋｇを投入した。それにより重合で生成したポリカーボ
ネートが溶解し始めたことを確認し、３０ｒｐｍで攪拌
を開始した。次いで、完全に溶解した溶液を、７．５０
Ｌの蒸留水中に２０時間かけて徐々に滴下した。その析
出物を瀘別し、１００℃、７０ｍｍＨｇ以上の減圧下で
４０時間乾燥させることにより、ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーボネートの分子量を、実施例１と
同様に測定したところ、その重量平均分子量が９万の高
分子量ポリカーボネートであった。

【０１１５】実施例１２ １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン０．８０モルとジフェニルカーボネート０．４４モル
とジメチルカーボネート０．４４モルと酸化亜鉛８．５
ｍｇを、１Ｌの重合装置に投入した。その直後に重合装
置内を窒素にて十分に置換し、３０ｍｍＨｇ程度に減圧
した。この減圧下に保持した状態で内容物温度を１８０
℃に加熱し、内容物の攪拌を１５０ｒｐｍで開始した。
この時点で、精留塔の塔頂温度が６０℃に上昇し、メタ
ノールの留出が始まった。その後、１０分程度遅れて精
留塔の塔頂温度が１００℃に上昇し、メタノールとフェ
ノールの共沸物の留出が始まった。さらに、その内容物
温度を１８０℃に保持して１時間反応させ、メタノール
とフェノールの留出量が理論量の８０％を越えたところ
で、１時間かけて徐々に重合装置を０．７Ｔｏｒｒにま
で減圧した。この時点で留出したメタノールとフェノー
ルの量は、理論量の９０％を越えていた。その後、その
内容物温度を２０℃／時の速度で２６０℃に上昇させ、
さらに、１０℃／時の速度で３００℃に上昇させた。こ
の温度と１Ｔｏｒｒ以下の真空度に保持して７時間反応
させ、重合装置内の攪拌トルクの上昇が確認された段階
で重合を終了した。さらに、この状態で約１４時間放置
した。

【０１１６】次に、その内容物温度が室温に低下したこ
とを確認し、重合装置内にテトラヒドロフラン１．５０
Ｋｇを投入した。それにより重合で生成したポリカーボ
ネートが溶解し始めたことを確認し、３０ｒｐｍで攪拌
を開始した。次いで、完全に溶解した溶液を、７．５０
Ｌの蒸留水中に２０時間かけて徐々に滴下した。その析
出物を瀘別し、１００℃、７０ｍｍＨｇ以上の減圧下で
４０時間乾燥させることにより、ポリカーボネートを得
た。得られたポリカーボネートの分子量を、実施例１と
同様に測定したところ、その重量平均分子量が１０万の
高分子量ポリカーボネートであった。

【０１１７】実施例１３ 実施例１に触媒として用いた酸化亜鉛７．１ｍｇを三酸
化アンチモン７．１ｍｇに代えたこと以外は、実施例１
と同様にしてポリカーボネートを得た。得られたポリカ
ーボネートの分子量を、実施例１と同様に測定したとこ
ろ、その重量平均分子量が７万の高分子量ポリカーボネ
ートであった。

【０１１８】実施例１４ 実施例１に触媒として用いた酸化亜鉛７．１ｍｇを酸化
鉛７．１ｍｇに代えたこと以外は、実施例１と同様にし
てポリカーボネートを得た。得られたポリカーボネート
の分子量を、実施例１と同様に測定したところ、その重
量平均分子量が７万の高分子量ポリカーボネートであっ
た。

【０１１９】比較例１ 実施例１に触媒として用いた酸化亜鉛７．１ｍｇをテト
ラブトキシチタン７．１ｍｇに代えたこと以外は、実施
例１と同様にしてポリカーボネートを得た。得られたポ
リカーボネートの分子量を、実施例１と同様に測定した
ところ、その重量平均分子量が２万のポリカーボネート
であった。

【０１２０】比較例２ 実施例１に触媒として用いた酸化亜鉛７．１ｍｇを酢酸
カルシウム７．１ｍｇに代えたこと以外は、実施例１と
同様にしてポリカーボネートを得た。得られたポリカー
ボネートの分子量を、実施例１と同様に測定したとこ
ろ、その重量平均分子量が２万のポリカーボネートであ
った。

【０１２１】比較例３ 実施例１に触媒として用いた酸化亜鉛７．１ｍｇを金属
ナトリウム７．１ｍｇに代えたこと以外は、実施例１と
同様にしてポリカーボネートを得た。得られたポリカー
ボネートの分子量を、実施例１と同様に測定したとこ
ろ、その重量平均分子量が１．５万のポリカーボネート
であった。

【０１２２】比較例４ １、１−ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン
０．５モル、水酸化ナトリウム１．５モル及びベンジル
トリエチルアンモニウムクロリド０．００５モルを５Ｌ
のフラスコに投入し、これを脱イオン水２Ｌに溶解させ
て攪拌し、さらに、これに２Ｌの塩化メチレンを加え
た。次に、フラスコ内部を１０℃に保ち、攪拌しながら
塩化メチレン層にホスゲン０．５５モルを１時間かけて
徐々に添加し全ホスゲンを滴下し終えた後、１時間攪拌
を続け、これにテトラブチルアミン２．５ｍｌを加え
て、さらに２０時間激しく攪拌を続けた。生成した塩化
メチレン層を２Ｌの蒸留水、酸、アルカリの順で洗浄
し、これをメタノール７Ｌ中に析出させた。得られたポ
リカーボネートをろ別し、８０℃の真空下に８時間乾燥
されることにより、ポリカーボネート１１０ｇを得た。
得られたポリカーボネートの分子量を、実施例１と同様
に測定したところ、その重量平均分子量が７万の高分子
量ポリカーボネートであった。

【０１２３】上記実施例１〜１４及び比較例１〜４によ
り得られた結果を表６に示す。

【表６】

【０１２４】上記の結果に見られるように、本発明は、
エステル交換反応に塩基性酸化物触媒を用いて重合した
ことにより、特に重量平均分子量５万以上の高分子量ポ
リカーボネート重合体が得られるのに対し、比較例に示
すように、その他の触媒ではエステル交換反応による重
合反応が十分に進行しないため、高分子量のポリカーボ
ネート重合体を得ることができない。また、本発明にお
いては、特に、塩基性酸化物触媒の使用量を２０〜１０
０ｐｐｍの範囲としたとき、より高分子量のポリカーボ
ネートを得ることができる。

【０１２５】実施例１５ 実施例１で得たポリカーボネートを結着樹脂として使用
し、以下の方法により電子写真感光体を作製した。ま
ず、ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＭ−Ｓ、
積水化学社製）４重量部を溶解させたｎ−ブチルアルコ
ール１７０重量部に、有機ジルコニウム化合物（アセチ
ルアセトンジルコニウムブチレート）３０重量部及び有
機シラン化合物の混合物（γ−アミノプロピルトリメト
キシシラン）３重量部を混合し撹拌して下引き層塗布液
を得た。次に、アルミナ球状微粉末（Ｄ50＝３０μｍ）
を用いる液体ホーニング処理により、中心線平均粗さＲ
ａ＝０．１８μｍに粗面化された３０ｍｍφのＥＤ管ア
ルミニウム基体の上に、上記下引き層塗布液を用いて浸
漬塗布し、これを１５０℃で１時間硬化処理して膜厚
１．２μｍの下引き層を形成した。

【０１２６】次に、電荷発生材料として７．４°、１
６．６°、２５．５°及び２８．３°の位置に明瞭なＸ
線回折ピークを有するクロルガリウムフタロシアニン３
重量部、塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体（ＶＭＣＨ、
日本ユニカー社製）２重量部及び酢酸ブチル１８０重量
部からなる混合物をサンドミルにて４時間分散処理して
得られた塗布液を用いて上記下引き層の上に浸漬塗布
し、乾燥させて膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成し
た。次に、実施例１で得られたポリカーボネート６重量
部、前記表中に化合物番号１−１として示すＮ，Ｎ′−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン４重量
部及び２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール
０．２重量部をテトラヒドロフラン８０重量部に加えて
溶解させた塗布液を用いて、上記電荷発生層の上に浸漬
塗布し、これを１２０℃で４０分間乾燥させることによ
り膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成し、３層からなる電
子写真感光体を作製した。

【０１２７】得られた電子写真感光体を、接触帯電方式
を有するプリンター（ＰＣ−ＰＲ１０００／４Ｒ、日本
電気社製）に装着し、５万枚のプリントテストを行うこ
とにより、電子写真特性の測定及び評価を行った。その
際、感光体の帯電電位、残留電位及び画像形成されたプ
リントの画質及び５万枚テスト後の感光層の摩耗量につ
いて調べた。得られた結果を表７に示す。

【０１２８】実施例１６〜２８ 実施例１５において、電荷輸送層の結着樹脂として用い
た実施例１で得られたポリカーボネートに代えて、それ
ぞれ順に実施例２〜１４で得られたポリカーボネートを
使用したこと以外は、すべて実施例１５と同様にして電
子写真感光体を作製した。また、得られた電子写真感光
体を用いて、実施例１５と同じく、それぞれ電子写真特
性の測定及び評価を行った。得られた結果を表７に示
す。

【０１２９】比較例５〜８ 実施例１５において、電荷輸送層の結着樹脂として用い
た実施例１で得られたポリカーボネートに代えて、それ
ぞれ順に比較例１〜４で得られたポリカーボネートを使
用したこと以外は、すべて実施例１５と同様にして電子
写真感光体を作製した。また、得られた電子写真感光体
を用いて、実施例１５と同じく、それぞれ電子写真特性
の測定及び評価を行った。得られた結果を表７に示す。

【０１３０】上記実施例１５〜２８及び比較例５〜８に
より得られた結果を表７に示す。

【表７】

【０１３１】実施例１〜１４で得られたポリカーボネー
トを表面層の結着樹脂として使用した実施例１５〜２８
の感光体は、いずれも接触帯電装置を有するプリンター
でプリントテストを行った際、感光体表面の摩耗が少な
く、感光体の帯電性低下や残留電位の上昇がなく安定し
た電気特性が得られた。また、感光体のリーク放電等に
起因する画質異常は見られなかった。一方、比較例１〜
３で得られたポリカーボネートを用いた比較例５〜７の
感光体は、いずれもポリカーボネートの分子量が低いこ
とに起因して摩耗が大きく、暗減衰が上昇して帯電性の
低下が生じ、低濃度部分の画像にかぶりが見られた。ま
た、摩耗により膜厚の低下した部分において接触帯電装
置からの電流リークがあり、このリーク部分を絶縁性物
質で修復して走行させざるを得なかった。この部分は画
質欠陥となった。また、比較例８の感光体は、感光体の
磨耗は少ないものの、ポリカーボネート中に残留する塩
素により感光体が腐食された影響で、接触帯電装置から
の電流リークがあり、このリーク部分を絶縁性物質で修
復して走行させざるを得なかった。この部分は画質欠陥
となった。

【０１３２】実施例２９〜４２ ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＭ−Ｓ、積水
化学社製）１６重量部をシクロヘキサノン５５０重量部
と撹拌混合し、次に、レゾール型フェノール樹脂（フェ
ノライトＪ−３２５、大日本インキ化学社製）８重量部
を加えて撹拌し、さらに、この液に酸化チタン顔料６０
重量部を加えてサンドグラインドミルにて５時間の分散
処理して下引き層塗布液を得た。この塗布液を用いて液
体ホーニング処理により中心線平均粗さＲａ＝０．１８
μｍに粗面化された８４ｍｍφのアルミニウム基体の上
に、リング塗布装置を用いて塗布し、これを１７０℃で
１時間硬化処理して膜厚４μｍの下引き層を形成した。

【０１３３】次に、電荷発生材料として９．５°、１
１．７°、１５．０°、２４．１°及び２７．３°の位
置に明瞭なＸ線回折ピークを有するチタニルフタロシア
ニン１５重量部、ポリビニルブチラール樹脂（エスレッ
クＢＭ−Ｓ、積水化学社製）１０重量部及びｎ−ブチル
アルコール３００重量部からなる混合物をサンドグライ
ンドミルにて４時間分散処理して得た塗布液を、上記下
引き層の上に塗布し、乾燥させて膜厚０．２μｍの電荷
発生層を形成した。次に、表中に化合物番号２−３３と
して示す電荷輸送材料Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチル
フェニル）ビフェニル−４−アミン４重量部と、それぞ
れ実施例１〜１４で得られたポリカーボネート６重量部
とを、クロルベンゼン８０重量部に加えて溶解させた塗
布液を用いて塗布し、これを乾燥させることにより膜厚
２７μｍの電荷輸送層を形成し、３層からなる電子写真
感光体を作製した。得られた電子写真感光体を、中間転
写ドラム方式を有するカラー複写機（Ａｃｏｌｏｒ−６
３５、富士ゼロックス社製）に装着し、光量を調整して
プリント操作を行った。その際の感光体の画質に関して
得られた結果を表８に示す。

【０１３４】比較例９〜１２ 実施例２９において、電荷輸送層の結着樹脂として用い
た実施例１で得られたポリカーボネートに代えて、それ
ぞれ順に比較例１〜４で得られたポリカーボネートを使
用したこと以外は、すべて実施例２９と同様にして電子
写真感光体を作製した。また、得られた電子写真感光体
を用いて、実施例２９と同じく、中間転写ドラム方式を
有するカラー複写機で評価を行った。得られた結果を表
８に示す。

【０１３５】上記実施例２９〜４２及び比較例９〜１２
により得られた結果を表８に示す。

【表８】

【０１３６】実施例１〜１４で得られたポリカーボネー
トを表面層の結着樹脂として使用した実施例２９〜４２
の感光体は、いずれも画像かぶりが発生せず、また、黒
点の発生も少なく、良好な画質が得られた。一方、比較
例１〜３で得られたポリカーボネートを用いた比較例９
〜１１の感光体は、いずれもポリカーボネートの分子量
が低いことに起因する表面層の磨耗から画像かぶりが発
生し、さらに黒点の発生が多く、画質異常が認められ
た。また、比較例１２の感光体は、結着樹脂中の残留塩
素による感光体の腐食に起因する画像かぶりが発生し、
さらに、黒点の発生が多く画質異常が認められた。

【０１３７】実施例４３〜５６ ポリエチレンテレフタレートフィルム表面上にアルミニ
ウムの蒸着膜を設けた導電性支持体（メタルミー、東レ
社製）の上に、ポリアミド樹脂１０重量部、メチルアル
コール１５０重量部及び水４０重量部からなる塗布液を
塗布し、これを乾燥させて膜厚１μｍの下引き層を形成
した。次に、７．５°、９．９°、１２．５°、１６．
３°、１８．６°、２５．１°及び２８．１°の位置に
回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン
９重量部、ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＭ
−１、積水化学社製）２重量部及びｎ−ブチルアルコー
ル３０重量部からなる混合物をボールミルポットに入
れ、ミル部材としてＳＵＳステンレス鋼ボール（１／８
インチΦ）を使用し６０時間ミリングをした後、さらに
ｎ−ブチルアルコール３０重量部を加えて希釈し撹拌し
た液を、上記下引き層の上に塗布し、これを乾燥させ
て、膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。

【０１３８】次に、表中に化合物番号１−１として示す
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン４重量部と、それぞれ実施例１〜１４で得られたポ
リカーボネート６重量部とを塩化メチレン５５重量部に
加えて溶解させ、これを塗布し乾燥させることにより膜
厚２５μｍの電荷輸送層を形成し、３層からなる電子写
真感光体を作製した。得られた電子写真感光体につい
て、それぞれ感光層塗膜を導電性基体上から剥離し、折
り曲げ強度試験機を用いて５０００回までの折り曲げ繰
り返し試験を実施した。また上記電子写真感光体をベル
ト状に加工し、ベルト回転駆動装置を有する複写機（Ｖ
ｉｖａｃｅ８００、富士ゼロックス社製）に装着して１
０万サイクルまでのコピー走行試験を実施した。得られ
た結果を表９に示す。

【０１３９】比較例１３〜１６ 電荷輸送層の結着樹脂として、それぞれ比較例１〜４で
得られたポリカーボネートを用いたこと以外は、すべて
実施例４３と同様にして電子写真感光体を作製し、同様
の評価を行った。得られた結果を表９に示す。

【０１４０】

【表９】

【０１４１】実施例４３〜５６の感光体は、実施例１〜
１４で得られた高分子量のポリカーボネートを表面層に
使用しているから、折り曲げ試験後でも破断せず、また
コピー走行試験後も、良好な画質が得られた。これに対
して、比較例１３〜１５の感光体は、表面層に用いたポ
リカーボネートの分子量が低いため、また比較例１６の
感光体は、残留塩素による感光体の腐食のため、いずれ
も折り曲げ試験中に破断し、またコピー走行試験後中
に、亀裂に起因する白点故障が多数発生した。

【０１４２】

【発明の効果】本発明に用いる高分子量ポリカーボネー
トは、人体及び環境に有害なハロゲンを全く使用するこ
となく、自動車のエンジン関連部品、眼鏡用レンズ、電
子写真感光体部品等の特殊な分野において強く要望され
ている重量平均分子量が５万以上の高分子量ポリカーボ
ネートであって、容易に製造できるばかりでなく、工業
的生産性に優れた安全な製法により従来よりも高分子量
のカーボネート樹脂が得られる極めて有用性の高いもの
である。

【０１４３】また、本発明において、その高分子量ポリ
カーボネートを表面層の結着樹脂として使用した感光体
は、形成された塗膜が極めて高い耐磨耗性と折り曲げ強
度を有しており、繰り返し使用においても電気特性や画
質に優れている。従って、本発明の電子写真感光体は、
高速複写機の中でも使用でき、さらにベルト状の形態で
も感光層中に亀裂等の発生がなく、また、塩素を含まな
いことから残留塩素による感光体の腐食がなく、高い耐
久性を有している。また、本発明の電子写真感光体を用
いる画像形成は、高速で安定性の高い画質を長期間に亘
って得ることができることから極めて有用なものであ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明における積層型電子写真感光体の一例
の層構成を示す模式的断面図である。

【図２】 本発明における積層型電子写真感光体の他の
一例の層構成を示す模式的断面図である。

【図３】 本発明における積層型電子写真感光体の他の
一例の層構成を示す模式的断面図である。

【図４】 本発明における積層型電子写真感光体の他の
一例の層構成を示す模式的断面図である。

【図５】 本発明における単層型電子写真感光体の一例
の層構成を示す模式的断面図である。

【図６】 本発明における単層型電子写真感光体の他の
一例の層構成を示す模式的断面図である。

【図７】 本発明における単層型電子写真感光体の他の
一例の層構成を示す模式的断面図である。

【図８】 本発明に用いられる電子写真装置の一例の概
略構成図である。

【図９】 本発明に用いられる接触帯電型の電子写真装
置の一例の概略構成図である。

【図１０】 実施例１で得られた高分子量ポリカーボネ
ートのＩＲスペクトル図である。

【図１１】 実施例１で得られた高分子量ポリカーボネ
ートのＮＭＲスペクトル図である。

【符号の説明】

１…電荷発生層、２…電荷輸送層、３…導電性支持体、
４…下引き層、５…保護層、６…感光層、７…感光体、
８…コロナ放電方式の帯電用部材、９…電源、１０…画
像入力装置、１１…現像装置、１２…転写装置、１３…
クリーニング装置、１４…除電器、１５…定着装置。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮本 昌彦 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (56)参考文献 特開 平５−202180（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/05 C08G 64/00 - 64/42

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
   子写真感光体において、該感光層が、結着樹脂として、
   ジオール及びカーボネートジエステルを、塩基性酸化物
   触媒の存在下に加熱するエステル交換反応により重合さ
   せて得られた高分子量ポリカーボネートを含有すること
   を特徴とする電子写真感光体。
2. 【請求項２】 塩基性酸化物触媒の使用量が、生成する
   高分子量ポリカーボネートの理論収量に対して２０〜１
   ００ｐｐｍの範囲で重合させたものであることを特徴と
   する請求項１に記載の電子写真感光体。
3. 【請求項３】 高分子量ポリカーボネートが、エステル
   交換反応により生成したポリカーボネートを冷却した
   後、溶剤に溶解させた溶液から得られた高分子量ポリカ
   ーボーネートであることを特徴とする請求項１又は２に
   記載の電子写真感光体。
4. 【請求項４】 高分子量ポリカーボネートが、ポリスチ
   レン換算の重量平均分子量で５万以上のものであること
   を特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の電子
   写真感光体。
5. 【請求項５】 高分子量ポリカーボネートが、酸化亜鉛
   触媒の存在下に重合させて得られたものであることを特
   徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の電子写真
   感光体。
6. 【請求項６】 原料ジオールが、ビスフェノール類、水
   添ビスフェノール類、ビフェノール類、水添ビフェノー
   ル類、アリールジオール類、シクロアルカンジオール類
   及び脂肪族ジオール類からなる群から選ばれる１種又は
   それらの２種以上の混合物を用いて得られた高分子量ポ
   リカーボネートであることを特徴とする請求項１〜５の
   いずれか１項に記載の電子写真感光体。
7. 【請求項７】 原料カーボネートジエステルが、ジアリ
   ールカーボネート類及びジアルキルカーボネート類から
   なる群から選ばれる１種又はそれらの２種以上の混合物
   を用いて得られた高分子量ポリカーボネートであること
   を特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の電子
   写真感光体。
8. 【請求項８】 触媒の残存量が、１０〜１００ｐｐｍで
   ある高分子量ポリカーボネートであることを特徴とする
   請求項１〜７のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
9. 【請求項９】 接触帯電方式により帯電される電子写真
   装置において、請求項１〜８のいずれか１項に記載の電
   子写真感光体を用いたことを特徴とする電子写真装置。