JP6016098B2 - 酸素吸収性樹脂組成物 - Google Patents
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<1> ポリエステル化合物及び遷移金属触媒を含有する酸素吸収性樹脂組成物であって、前記ポリエステル化合物が、下記一般式(1)〜(4)
からなる群より選択される少なくとも1つのテトラリン環を有する構成単位を含有し、
前記遷移金属触媒が、鉄、コバルト、ニッケルおよび銅からなる群より選択される少なくとも1種以上の遷移金属を含むものである、酸素吸収性樹脂組成物。
<2> 前記遷移金属触媒が、前記ポリエステル化合物100質量部に対し、遷移金属量として0.001〜10質量部含まれる、上記<1>に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
<3> 前記一般式(1)で表される構成単位が、下記式(5)〜(7)からなる群より選択される少なくとも1つである、上記<1>又は<2>に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、上記一般式(1)〜(4)からなる群より選択される少なくとも1種のテトラリン環を有する構成単位を含有するポリエステル化合物と遷移金属触媒を含有する。
本実施形態のポリエステル化合物は、上記一般式(1)〜(4)からなる群より選択される少なくとも1種のテトラリン環を有する構成単位を含有する。
(式中、Rは、それぞれ独立して、水素原子または一価の置換基を示し、一価の置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基及びイミド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、これらはさらに置換基を有していてもよい。mは0〜3、nは0〜7の整数を表し、テトラリン環のベンジル位に少なくとも1つ以上の水素原子が結合している。Yは水素原子又はアルキル基を表す。)
(式中、Rは、それぞれ独立して、水素原子または一価の置換基を示し、一価の置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基及びイミド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、これらはさらに置換基を有していてもよい。mはそれぞれ独立して0〜3の整数を表す。Yは水素原子又はアルキル基を表す。)
(式中、それぞれ独立して、水素原子または一価の置換基を示し、一価の置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基及びイミド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、これらはさらに置換基を有していてもよい。mは0〜3、nは0〜7の整数を表し、テトラリン環のベンジル位に少なくとも1つ以上の水素原子が結合している。)
(式中、Rは、それぞれ独立して、水素原子または一価の置換基を示し、一価の置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基及びイミド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、これらはさらに置換基を有していてもよい。mはそれぞれ独立して0〜3の整数を表す。)
(式中、Rは、それぞれ独立して、水素原子または一価の置換基を示し、一価の置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基及びイミド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、これらはさらに置換基を有していてもよい。mは0〜3、nは0〜7の整数を表し、テトラリン環のベンジル位に少なくとも1つ以上の水素原子が結合している。Yは水素原子又はアルキル基を表す。)
(式中、Rは、それぞれ独立して、水素原子または一価の置換基を示し、一価の置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基及びイミド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、これらはさらに置換基を有していてもよい。mはそれぞれ独立して0〜3の整数を表す。Xは芳香族炭化水素基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、直鎖状または分岐状の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基及び複素環基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含有する2価の基を表す。)
(式中、Rは、それぞれ独立して、水素原子または一価の置換基を示し、一価の置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基及びイミド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、これらはさらに置換基を有していてもよい。mはそれぞれ独立して0〜3の整数を表す。Xは芳香族炭化水素基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、直鎖状または分岐状の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基及び複素環基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含有する2価の基を表す。)
被保存物の具体例としては、牛乳、ジュース、コーヒー、茶類、アルコール飲料等の飲料;ソース、醤油、ドレッシング等の液体調味料、スープ、シチュー、カレー等の調理食品;ジャム、マヨネーズ等のペースト状食品;ツナ、魚貝等の水産製品;チーズ、バター等の乳加工品;肉、サラミ、ソーセージ、ハム等の畜肉加工品;にんじん、じゃがいも等の野菜類;卵;麺類;調理前の米類、調理された炊飯米、米粥等の加工米製品;粉末調味料、粉末コーヒー、乳幼児用粉末ミルク、乳幼児用調理食品、粉末ダイエット食品、介護調理食品、乾燥野菜、せんべい等の乾燥食品(水分活性の低い食品);農薬、殺虫剤等の化学品;医薬品;ペットフード;洗剤等、種々の物品を挙げることができるが、これらに特に限定されない。特に、酸素存在下で劣化を起こしやすい内容品、例えば、飲料ではビール、ワイン、フルーツジュース、炭酸ソフトドリンク等、食品では果物、ナッツ、野菜、肉製品、幼児食品、コーヒー、ジャム、マヨネーズ、ケチャップ、食用油、ドレッシング、ソース類、佃煮類、乳製品類等、その他では医薬品、化粧品等の包装材に好適である。なお、水分活性とは物品中の自由水含有量を示す尺度で、0〜1の数字で示され、水分のない物品は0、純水は1となる。すなわち、ある物品の水分活性Awは、その物品を密封し平衡状態に到達した後の空間内の水蒸気圧をP、純水の水蒸気圧をP0、同空間内の相対湿度をRH(%)、とした場合、
Aw=P/P0=RH/100
と定義される。
(合成例1)
内容積18Lのオートクレーブに、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジメチル2.20kg、2−プロパノール11.0kg、5%パラジウムを活性炭に担持させた触媒350g(50wt%含水品)を仕込んだ。次いで、オートクレーブ内の空気を窒素と置換し、さらに窒素を水素と置換した後、オートクレーブ内の圧力が0.8MPaとなるまで水素を供給した。次に、撹拌機を起動し、回転速度を500rpmに調整し、30分かけて内温を100℃まで上げた後、さらに水素を供給し圧力1MPaとした。その後、反応の進行による圧力低下に応じ、1MPaを維持するよう水素の供給を続けた。7時間後に圧力低下が無くなったので、オートクレーブを冷却し、未反応の残存水素を放出した後、オートクレーブから反応液を取り出した。反応液を濾過し、触媒を除去した後、分離濾液から2−プロパノールをエバポレーターで蒸発させた。得られた粗生成物に、2−プロパノールを4.40kg加え、再結晶により精製し、テトラリン−2,6−ジカルボン酸ジメチルを80%の収率で得た。尚、NMRの分析結果は下記の通りである。1H‐NMR(400MHz CDCl3)δ7.76-7.96(2H m)、7.15(1H d)、3.89(3H s)、3.70(3H s)、2.70-3.09(5H m)、1.80-1.95(1H m)。
内容積18Lのオートクレーブに、ナフタレン−1,8−ジカルボン酸無水物1.90kg、酢酸エチル10.0kg、5%パラジウムを活性炭に担持させた触媒300g(50wt%含水品)を仕込んだ。次いで、オートクレーブ内の空気を窒素と置換し、さらに窒素を水素と置換した後、オートクレーブ内の圧力が3.0MPaとなるまで水素を供給した。次に、撹拌機を起動し、回転速度を500rpmに調整し、30分かけて内温を80℃まで上げた後、反応の進行による圧力低下に応じ、3.0MPaを維持するよう水素の供給を続けた。3時間後に圧力低下が無くなったので、オートクレーブを冷却し、未反応の残存水素を放出した後、オートクレーブから反応液を取り出し、反応液を濾過した。濾別した残渣(析出した粗生成物と触媒の混合物)にエタノールを40.0kg加え75℃で撹拌し、粗生成物を溶解させた後、エタノール溶液を濾過し、触媒を除去した。回収した反応液とエタノール溶液を混合した後、酢酸エチル及びエタノールをエバポレーターで蒸発させた。得られた粗生成物をアセトンで洗浄し、テトラリン−1,8−ジカルボン酸を51%の収率で得た。尚、NMRの分析結果は下記の通りである。1H‐NMR(400MHz CD3OD)δ7.82(1H d)、7.20-38(2H m)、4.51-4.59(1H m)、2.80-2.97(2H m)、2.22-2.32(1H m)、1.93-2.04(1H m)、1.75-1.88(2H m)。
(製造例1)
充填塔式精留等、分縮器、全縮器、コールドトラップ、撹拌機、加熱装置および窒素導入管を備えたポリエステル樹脂製造装置に、合成例1で得たテトラリン−2,6−ジカルボン酸ジメチル543g、1,4−ブタンジオール315g、テトラブチルチタネート0.171gを仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温してエステル交換反応を行った。ジカルボン酸成分の反応転化率を85%以上とした後、テトラブチルチタネート0.171gを添加し、昇温と減圧を徐々に行い、245℃、133Pa以下で重縮合を行い、ポリエステル化合物(1)を得た。
製造例1の1,4−ブタンジオールをエチレングリコールとし、その重量を217gとした以外は、製造例1と同様にしてポリエステル化合物(2)を合成した。ポリエステル化合物(2)のポリスチレン換算の重量平均分子量は8.5×104、数平均分子量は3.0×104、ガラス転移温度は67℃、融点は非晶性のため認められなかった。
製造例1の1,4−ブタンジオールを1,6−ヘキサンジオールとし、その重量を413gとした以外は、製造例1と同様にしてポリエステル化合物(3)を合成した。ポリエステル化合物(3)のポリスチレン換算の重量平均分子量は8.9×104、数平均分子量は3.3×104、ガラス転移温度は16℃、融点は137℃であった。
製造例1の1,4−ブタンジオールを227gとし、更にエチレングリコール52gを仕込み、製造例1と同様にしてエチレングリコールと1,4−ブタンジオールのモル比が10:90のポリエステル化合物(4)を合成した。ポリエステル化合物(4)のポリスチレン換算の重量平均分子量は1.1×105、数平均分子量は4.0×104、ガラス転移温度は38℃、融点は135℃であった。
製造例1のテトラリン−2,6−ジカルボン酸ジメチルを、合成例2で得たテトラリン−1,8−ジカルボン酸ジメチルとした以外は、製造例1と同様にしてポリエステル化合物(5)を合成した。ポリエステル化合物(5)のポリスチレン換算の重量平均分子量は8.3×104、数平均分子量は2.8×104、ガラス転移温度は35℃、融点は非晶性のため認められなかった。
ポリエステル化合物(1)100質量部に対し、ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.02質量部となるようドライブレンドし、直径20mmのスクリューを2本有する2軸押出機により、押出温度220℃、スクリュー回転数60rpm、フィードスクリュー回転数16rpm、引き取り速度1.3m/minで製膜し、幅130mm、厚み95〜105μmの酸素吸収性フィルムを作製した。
次に、アルミ箔積層フィルムからなるガスバリア袋を2つ用意した。そして、得られたフィルム(100mm×100mm)2枚を、空気500ccとともにガスバリア袋内にそれぞれ充填し、一方の袋内の相対湿度を100%に調整し、他方の袋内の相対湿度を30%に調整した後、それぞれ密封した。このようにして得られた密封体を40℃下で14日間保管して、その間に吸収した酸素の総量を測定した。また、一方で、40℃下、相対湿度100%で1ヶ月間、保管した後のフィルムの外観を目視で確認し、臭気を確認した。これらの結果を表1に示した。
ポリエステル化合物(1)をポリエステル化合物(2)とした以外は、実施例1と同様にしてフィルムを作製し酸素吸収量の測定及び外観の目視確認、臭気確認を行った。その結果を表1に示した。
ポリエステル化合物(1)をポリエステル化合物(3)とした以外は、実施例1と同様にしてフィルムを作製し酸素吸収量の測定及び外観の目視確認、臭気確認を行った。その結果を表1に示した。
ポリエステル化合物(1)をポリエステル化合物(4)とした以外は、実施例1と同様にしてフィルムを作製し酸素吸収量の測定及び外観の目視確認、臭気確認を行った。その結果を表1に示した。
ポリエステル化合物(1)をポリエステル化合物(5)とした以外は、実施例1と同様にしてフィルムを作製し酸素吸収量の測定及び外観の目視確認、臭気確認を行った。その結果を表1に示した。
N−MXD6(三菱ガス化学株式会社製、商品名:MXナイロン S6011)を用いて実施例1と同様にしてフィルムを作製し、酸素吸収量の測定及び外観の目視確認、臭気確認を行った。その結果を表1に示した。
Claims (3)
- ポリエステル化合物及び遷移金属触媒を含有する酸素吸収性樹脂組成物であって、前記ポリエステル化合物が、下記一般式(1)〜(4)
からなる群より選択される少なくとも1つのテトラリン環を有する構成単位を含有し、
前記遷移金属触媒が、鉄、コバルト、ニッケルおよび銅からなる群より選択される少なくとも1種以上の遷移金属を含むものである、酸素吸収性樹脂組成物。 - 前記遷移金属触媒が、前記ポリエステル化合物100質量部に対し、遷移金属量として0.001〜10質量部含まれる、請求項1に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で表される構成単位が、下記式(5)〜(7)からなる群より選択される少なくとも1つである、請求項1又は2に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
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