JP2014172945A - 酸素吸収性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリエステル化合物を含有する酸素吸収性樹脂組成物であって、
前記ポリエステル化合物が、下記一般式(1)〜(4)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1つのテトラリン環を有する構成単位を含有し、
前記酸素吸収性樹脂組成物は、遷移金属触媒を、前記ポリエステル化合物100質量部に対し、遷移金属量として0.001重量部以上0.015質量部以下含有する、酸素吸収性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
[1]
ポリエステル化合物を含有する酸素吸収性樹脂組成物であって、
前記ポリエステル化合物が、下記一般式(1)〜(4)で表される構成単位;
からなる群より選択される少なくとも1つのテトラリン環を有する構成単位を含有し、
前記酸素吸収性樹脂組成物は、遷移金属触媒を、前記ポリエステル化合物100質量部に対し、遷移金属量として0.001重量部以上0.015質量部以下含有する、酸素吸収性樹脂組成物。
[2]
前記遷移金属触媒が、マンガン、鉄、コバルト、ニッケルおよび銅からなる群より選択される少なくとも1種以上の遷移金属を含むものである、上記[1]に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
[3]
前記酸素吸収性樹脂組成物の形状が、ペレット状、粉末状およびフレーク状からなる群より選択される少なくとも1種以上である、上記[1]または[2]に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
[4]
前記一般式(1)で表される構成単位が、下記(5)〜(7)で表される構成単位;
本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、
ポリエステル化合物を含有する酸素吸収性樹脂組成物であって、
前記ポリエステル化合物が、下記一般式(1)〜(4)で表される構成単位;
からなる群より選択される少なくとも1つのテトラリン環を有する構成単位を含有し、
前記酸素吸収性樹脂組成物は、遷移金属触媒を、前記ポリエステル化合物100質量部に対し、遷移金属量として0.001重量部以上0.015質量部以下含有する、樹脂組成物である。
本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物に含まれるテトラリン環含有ポリエステル化合物は、上記一般式(1)〜(4)で表される構成単位のうち、少なくとも1種を含有するものである。また、上記一般式(1)で表される構成単位は、上記式(5)〜(7)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1つであることが好ましい。ここで、「構成単位を含有する」とは、化合物中に当該構成単位を1以上有することを意味する。上記構成単位は、テトラリン環含有ポリエステル化合物中に繰り返し単位として含まれていることが好ましい。テトラリン環含有ポリエステル化合物重合体は、上記構成単位のホモポリマー、上記構成単位と他の構成単位とのランダムコポリマー、上記構成単位と他の構成単位とのブロックコポリマーのいずれであっても構わない。
本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物に含まれる遷移金属触媒としては、上記のテトラリン環含有ポリエステル化合物の酸化反応の触媒として機能し得るものであれば、公知のものから適宜選択して用いることができ、特に限定されない。
ここで、本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、上述した各成分以外に、本実施形態の効果を過度に損なわない範囲で、当業界で公知の各種添加剤を任意成分として含有していてもよい。かかる任意成分としては、例えば、乾燥剤、酸化チタン等の顔料、染料、酸化防止剤、スリップ剤、帯電防止剤、可塑剤、安定剤等の添加剤、炭酸カルシウム、クレー、マイカ、シリカ等の充填剤、消臭剤等が挙げられるが、これらに特に限定されない。
また、本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、本実施形態の効果を過度に損なわない範囲で、必要に応じて、上記テトラリン環含有ポリエステル化合物以外の、他の熱可塑性樹脂をさらに含有していてもよい。他の熱可塑性樹脂を併用することで、押出機で混練する際の成形性や取扱性を高めることができる。
他の熱可塑性樹脂としては、公知のものを適宜用いることができる。具体的には、例えば、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、線状超低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリ−4−メチル−1−ペンテン、或いはエチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン等のα−オレフィン同士のランダムまたはブロック共重合体等のポリオレフィン;無水マレイン酸グラフトポリエチレンや無水マレイン酸グラフトポリプロピレン等の酸変性ポリオレフィン;エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体やそのイオン架橋物(アイオノマー)、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体等のエチレン−ビニル化合物共重合体;ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体、α−メチルスチレン−スチレン共重合体等のスチレン系樹脂;ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチル等のポリビニル化合物;ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、ナイロン12、ポリメタキシリレンアジパミド(MXD6)等のポリアミド;ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリトリメチレンテレフタレート(PTT)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、グリコール変性ポリエチレンテレフタレート(PETG)、ポリエチレンサクシネート(PES)、ポリブチレンサクシネート(PBS)、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリカプロラクトン、ポリヒドロキシアルカノエート等のポリエステル;ポリカーボネート;ポリエチレンオキサイド等のポリエーテル等或いはこれらの混合物等が挙げられるが、これらに限定されない。これらの熱可塑性樹脂は、1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、公知の造粒方法或いは押出成形などの公知の成形方法等を適用することができ、例えば、粉体状、顆粒状、ペレット状、フィルム状或いはシート状またはその他の小片状に成形加工することができる。したがって、このようにして得られた酸素吸収性樹脂成形体をそのまま酸素吸収剤として用いることができ、或いは、得られた酸素吸収性樹脂成形体を通気性包装材料に充填することで、小袋状の酸素吸収剤包装体として使用することもできる。また、フィルム状或いはシート状に成形された本実施形態の酸素吸収性樹脂組成物は、ラベル、カード、パッキング等の形態で使用することもできる。なお、ここでは、厚みが0.1〜500μmのものをフィルム、厚みが500μmを超えるものシートと区分する。
Aw=P/P0=RH/100
と定義される。
ガラス転移温度はJIS K7122に準拠して測定した。測定装置は株式会社島津製作所製「DSC−60」を使用した。
融点は、ISO11357に準拠して、DSC融点ピーク温度を測定した。測定装置は株式会社島津製作所製「DSC−60」を使用した。
重量平均分子量および数平均分子量は、GPC−LALLSにて測定した。測定装置は昭和電工株式会社製「Shodex GPC−2001」を使用した。
内容積18Lのオートクレーブに、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸ジメチル2.20kg、2−プロパノール11.0kg、5%パラジウムを活性炭に担持させた触媒350g(50wt%含水品)を仕込んだ。次いで、オートクレーブ内の空気を窒素と置換し、さらに窒素を水素と置換した後、オートクレーブ内の圧力が0.8MPaとなるまで水素を供給した。次に、撹拌機を起動し、回転速度を500rpmに調整し、30分かけて内温を100℃まで上げた後、さらに水素を供給し圧力を1MPaとした。その後、反応の進行による圧力低下に応じ、1MPaを維持するように水素の供給を続けた。7時間後に圧力低下が無くなったので、オートクレーブを冷却し、未反応の残存水素を放出した後、オートクレーブから反応液を取り出した。反応液を濾過し、触媒を除去した後、分離濾液から2−プロパノールをエバポレーターで蒸発させた。得られた粗生成物に、2−プロパノールを4.40kg加え、再結晶により精製し、テトラリン−2,6−ジカルボン酸ジメチルを80%の収率で得た。得られたテトラリン−2,6−ジカルボン酸ジメチルのNMRの分析結果は下記のとおりである。
1H−NMR(400MHz CDCl3)δ7.76-7.96(2H m)、7.15(1H d)、3.89(3H s)、3.70(3H s)、2.70-3.09(5H m)、2.20-2.25(1H m)、1.80-1.95(1H m)
(製造例1)
充填塔式精留等、分縮器、全縮器、コールドトラップ、撹拌機、加熱装置および窒素導入管を備えたポリエステル樹脂製造装置に、モノマー合成例で得たテトラリン−2,6−ジカルボン酸ジメチル543g、1,4−ブタンジオール315g、テトラブチルチタネート0.171gを仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温してエステル交換反応を行った。ジカルボン酸成分の反応転化率が85%以上となった後、テトラブチルチタネート0.171gをさらに添加し、昇温と減圧を徐々に行い、245℃、133Pa以下で重縮合を行い、ポリエステル化合物Aを得た。
製造例1の1,4−ブタンジオールをエチレングリコールとし、その重量を217gとしたこと以外は、製造例1と同様にしてポリエステル化合物Bを合成した。このポリエステル化合物Bは、ポリスチレン換算の重量平均分子量は8.5×104、数平均分子量は3.0×104、ガラス転移温度は67℃、融点は非晶性のため認められなかった。
製造例1の1,4−ブタンジオールを1,6−ヘキサンジオールとし、その重量を413gとしたこと以外は、製造例1と同様にしてポリエステル化合物Cを合成した。このポリエステル化合物Cは、重量平均分子量は8.9×104、数平均分子量は3.3×104、ガラス転移温度は16℃、融点は137℃であった。
ポリエステル化合物A100質量部に対し、ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.012質量部となるようドライブレンドして得られた酸素吸収性樹脂組成物を、直径37mmのスクリューを2本有する2軸押出機に15kg/hの速度で供給し、シリンダー温度220℃の条件下にて溶融混練を行い、押出機ヘッドからストランドを押し出し、冷却後、ペレタイジングすることにより、酸素吸収性樹脂組成物ペレットを得た。
保持率(%)=(6ヶ月保管後の酸素吸収量/6ヶ月保管前の酸素吸収量)×100
ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.01質量部となるようドライブレンドしたこと以外は、実施例1と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.005質量部となるようドライブレンドしたこと以外は、実施例1と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
ポリエステル化合物Aに代えてポリエステル化合物Bを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.01質量部となるようドライブレンドしたこと以外は、実施例4と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.005質量部となるようドライブレンドしたこと以外は、実施例4と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
ポリエステル化合物Aに代えてポリエステル化合物Cを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.01質量部となるようドライブレンドしたこと以外は、実施例7と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.005質量部となるようドライブレンドしたこと以外は、実施例7と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.05質量部となるようドライブレンドしたこと以外は、実施例1と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.05質量部となるようドライブレンドしたこと以外は、実施例4と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸コバルト(II)をコバルト量が0.05質量部となるようドライブレンドしたこと以外は、実施例7と同様の方法によりフィルムを作製し、保存試験を実施して、酸素吸収能力および保持率を評価した。評価結果を表1に示す。
Claims (4)
- ポリエステル化合物を含有する酸素吸収性樹脂組成物であって、
前記ポリエステル化合物が、下記一般式(1)〜(4)で表される構成単位;
(式中、Rは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基およびイミド基からなる群より選択される少なくとも1種の一価の置換基を示し、これらはさらに置換基を有していてもよい。各式中、mは、それぞれ独立して、0〜3の整数を示し、各式中、nは、それぞれ独立して、0〜6の整数を示し、テトラリン環のベンジル位には少なくとも1つ以上の水素原子が結合している。各式中、Xは、それぞれ独立して、芳香族炭化水素基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、直鎖状または分岐状の飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基および複素環基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含有する2価の基を示す。)
からなる群より選択される少なくとも1つのテトラリン環を有する構成単位を含有し、
前記酸素吸収性樹脂組成物は、遷移金属触媒を、前記ポリエステル化合物100質量部に対し、遷移金属量として0.001重量部以上0.015質量部以下含有する、酸素吸収性樹脂組成物。 - 前記遷移金属触媒が、マンガン、鉄、コバルト、ニッケルおよび銅からなる群より選択される少なくとも1種以上の遷移金属を含むものである、請求項1に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
- 前記酸素吸収性樹脂組成物の形状が、ペレット状、粉末状およびフレーク状からなる群より選択される少なくとも1種以上である、請求項1または2に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で表される構成単位が、下記(5)〜(7)で表される構成単位;
からなる群より選択される少なくとも1つである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
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