JP6009358B2 - 炭化水素の酸化方法 - Google Patents

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Description

本発明は、ペルオキシド、アルコール、ケトン、アルデヒド及び／又は二酸を製造するための炭化水素（特に飽和炭化水素）の酸化方法に関する。
より詳細には、本発明は、ケトン／アルコールを製造するために脂環式飽和炭化水素を分子状酸素で酸化する方法、さらにより一層詳細にはシクロヘキサンを分子状酸素で酸化してシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンにする方法に関する。
シクロヘキサノールとシクロヘキサノンとの混合物又はこれらの物質の内の一方は、アジピン酸又はε−カプロラクタムの合成用に用いられる。
触媒の存在下又は不在下で分子状酸素又は分子状酸素含有気体によってシクロヘキサンを酸化することによるシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの製造方法は、多くの特許文献及び多くの刊行物、例えば英国特許第７７７０８７号、英国特許第１１１２８３７号、英国特許第９６４８９６号、英国特許第１１９１５７３号、米国特許第３４７９３９４号及び米国特許第４８７７９０３号の各明細書に記載されている。
一般的に、このような分子状酸素による酸化方法においては、アップグレード可能な酸化生成物（特にシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンに転化させることができる物質）についての反応選択性を改善するために、シクロヘキサンのような飽和炭化水素の転化度をわざと低い値に保つ。
さらに、反応媒体中の酸化生成物の濃度が低い値に保たれたならば、この選択性はもっと良好となり、許容できる値に保つことができる。
従って、この酸化反応は、高い炭化水素濃度を有する反応媒体を用い、この炭化水素に溶媒としての働きをさせることによって、実施される。プロセスの経済性のためには、この酸化しなかった炭化水素を反応の最後に回収して酸化工程にリサイクルし、従って炭化水素循環ループを構築することが必要である。
さらに、炭化水素を酸化してペルオキシド及び／又はアルコール若しくはケトンにするための方法は、反応媒体中に含有される生成物を反応させて分離し、「軽質生成物」と称される画分、即ち前記炭化水素より低沸点の物質を除去する工程を含む。
これらの低沸点物質の様々な画分は、このようなプロセスにおいてしばしば「オフガス」と称され、灰化させることによって分解したり、フレアを用いて燃焼させたりすることが予定される。
しかしながら、この分離工程の効率は高いものの、回収されるオフガスは依然として酸化しなかった炭化水素を少量含有する。この炭化水素は、環境保護の観点から、そしてプロセスの経済性の観点からも、回収するのが有利である。
英国特許第７７７０８７号明細書 英国特許第１１１２８３７号明細書 英国特許第９６４８６９号明細書 英国特許第１１９１５７３号明細書 米国特許第３４７９３９４号明細書 米国特許第４８７７９０３号明細書
従って、これらのオフガス中に存在している飽和炭化水素を経済性よく且つ選択的に回収して酸化プロセスにリサイクルできるようにする方法に対する要望が存在する。
本発明の１つの目的は、特に、シクロヘキサンのシクロヘキサノール／シクロヘキサノンへの酸化のような飽和炭化水素の酸化のための方法のオフガスを処理して、これらのオフガス中に存在する飽和炭化水素を回収して酸化プロセスにリサイクルすることを可能にする方法を提供することにある。
この目的で、本発明は、飽和炭化水素を分子状酸素で酸化するための方法であって、該酸化方法によって生成するガス状（気体状）流出物を処理するためのプロセスを含み、前記の処理プロセスが、処理されるべき前記ガス状流出物を液体状態にあるオイルと接触させて該流出物中に含有される飽和炭化水素を吸収させる工程、及びこの炭化水素を含有するオイルを水蒸気ストリッピング（水蒸気蒸留）によって処理して炭化水素を抽出し、回収された蒸気を凝縮させ且つ前記炭化水素をデカンテーションによって分離する第２工程を含む、前記酸化方法を提供する。
本発明の方法は、飽和炭化水素の酸化方法であって、該酸化方法によって生成するオフガスを処理するためのプロセス及び様々な物質を分離する工程を含み、これらのオフガス中に存在する炭化水素をパラフィンオイル及び／又はナフテンオイル中に吸収させることによって回収し、次いでこの炭化水素を含有するオイルを水蒸気ストリッピング（水蒸気蒸留）によって処理してこの吸収されていた炭化水素を抽出して回収し、例えば凝縮させてデカンテーションすることによって分離した後に、前記炭化水素を酸化工程中にリサイクルすることから成る、前記方法である。
本発明の１つの特徴に従えば、前記炭化水素は、好ましくは飽和炭化水素、有利にはシクロヘキサン、シクロオクタン、シクロドデカン及びデカリンより成る群から選択される飽和脂環式炭化水素である。
前記酸化方法は、触媒の存在下又は不在下で炭化水素を酸化してアルキルヒドロペルオキシドにし、次いでこのアルキルヒドロペルオキシドをケトン及び／又はアルコールに転化させるための方法であることができる。本発明の酸化方法はまた、単一工程で炭化水素を触媒の存在下で酸素によって酸化してアルコール及びケトンにするための方法であることもできる。本発明の方法はまた、飽和炭化水素を分子状酸素で酸化して二酸にするための方法（例えばシクロヘキサンのアジピン酸への直接酸化）において回収されるオフガスの処理にも適用される。
これらの方法において、前記酸化は多量の炭化水素を用いて実施され、この炭化水素は、反応成分として働きをすると共に、反応媒体中の酸化生成物の濃度が非常に高くなるのを防ぐための溶媒としての働きもする。
これらの方法は、複数の工程を含み、即ち、反応工程及び生成物の分離工程、特に過剰分のシクロヘキサンを蒸留して酸化工程にリサイクルする工程を含む。
これらの工程の際に、特にアップグレードできない飽和炭化水素の沸点と比較して低い沸点を有する生成物を含むガス状画分が回収されることがよくある。これらのガス状画分は、これらの酸化方法のガス状流出物の大部分を構成し、しばしばオフガスという表現によって示される。これらのオフガスは一般的に、例えばフレアによって、燃焼せしめられる。
本発明の方法に従えば、ガス状流出物又はオフガスは、存在する少量の飽和炭化水素を抽出して回収し、従ってこの方法中にリサイクルできるようにするために、処理される。さらに、この炭化水素の回収は、廃液の量を減少させ、従って環境保護のために好ましい。
本発明に従えば、この処理は、オフガス又は流出物を液体状態のオイル、例えばスクラバー（洗浄）カラム又は気体／液体交換カラム中に通すことから成る。
前記オイルが炭化水素で飽和された時又は一定濃度レベルに達した時に、吸収された炭化水素を水蒸気による抽出によって回収する。例えば、前記オイルを水蒸気によってストリッピング（蒸留）し、炭化水素／水蒸気の混合物を凝縮させる。この炭化水素を、デカンテーションによって回収する。
本発明の方法にとって好適なオイルは、以下に列挙する特性の内のいくつかについて選択すべきである：
・飽和炭化水素の沸点より高い沸点を有すること、
・オイル分解現象を防止して抑制するために、酸素で酸化しにくいこと、
・飽和炭化水素にとっての溶媒であること、
・水蒸気ストリッピング温度において低い蒸気圧を有すること、
・工業的利用に適合した水／オイルの分離を可能にするのに充分な、水の存在下でのデカンテーションによる脱混合特性を有すること。
利用可能な様々なオイルの中では、パラフィンオイル、ナフテンオイル及びそれらの混合物が本発明の方法を実施するのに特に好適である。
本発明の方法は、酸化方法において用いられる炭化水素の十分の数％〜数％と見積もることができるかなりの量の炭化水素を回収することを可能にする。
オイルによるガス状流出物の洗浄（スクラビング）及びオイルの水蒸気ストリッピングは、当業者に周知の任意の好適な装置、例えば気体／液体交換カラム、又は充填型若しくは棚段型蒸留カラム等を用いて実施することができる。
本発明のその他の詳細及び利点は、以下に単に指標として与えた実施例からもっとはっきりわかるだろう。
例１：
シクロヘキサンを酸化してシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンにする方法において、放出されるガス又は反応器から由来するオフガス及び各種分離カラムから由来するオフガスを一緒にする。これらのガス中のシクロヘキサンの濃度は、８〜１２容量％の範囲である。
これらのガスを、BP France社よりEnerthene（登録商標）2367の商品名で販売されているオイルのようなパラフィンオイルで処理する（泡鐘トレイを含むスクラバーカラム中に２５℃の温度において供給）。スクラバーカラムから出て来るこれらのガスは、０．３容量％以下のシクロヘキサンを含有する。
シクロヘキサンを含んだオイルを、１１０℃の温度に予備加熱した後に、１．２バールの圧力において運転される泡鐘トレイ蒸留カラムの頂部に供給する。
このカラムの下部に水蒸気を供給する。
水とシクロヘキサンとの共沸混合物をカラムの頂部において回収して、凝縮させる。
凝縮液をデカンター中に導入する。回収された有機相は、シクロヘキサン及び軽質不純物から成る。この有機相を蒸留して軽質不純物を取り除く。回収されたシクロヘキサンは、酸化方法中にリサイクルする。
例２：
シクロヘキサンを酸化してシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンにする方法において、放出されるガス又は反応器から由来するオフガス及び各種分離カラムから由来するオフガスを一緒にする。
これらのガス中のシクロヘキサンの濃度は、５〜７重量％の範囲である。これらのガスを、SHELL社よりSHELL Edelex 912の商品名で販売されているオイルのようなパラフィンオイル及びナフテンオイルで処理する（泡鐘トレイを含むスクラバーカラム中に２０℃の温度において供給）。スクラバーカラムから出て来るこれらのガスは、０．１２重量％以下のシクロヘキサンを含有する。
シクロヘキサンを含んだオイルを、１１０℃の温度に予備加熱した後に、１．２バールの圧力において運転される泡鐘トレイ蒸留カラムの頂部に供給する。
このカラムの下部に水蒸気を供給する。
水とシクロヘキサンとの共沸混合物をカラムの頂部において回収して、凝縮させる。
凝縮液をデカンター中に導入する。回収された有機相は、シクロヘキサン及び軽質不純物から成る。この有機相を蒸留して軽質不純物を取り除く。回収されたシクロヘキサンは、酸化方法中にリサイクルする。
例３：
シクロヘキサンを酸化してシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンにする方法において、放出されるガス又は反応器から由来するオフガス及び各種分離カラムから由来するオフガスを一緒にする。これらのガス中のシクロヘキサンの濃度は、７〜９重量％の範囲である。
これらのガスを、SHELL社よりSHELL Edelex 912の商品名で販売されているオイルのようなパラフィンオイル及びナフテンオイルで処理する（泡鐘トレイを含むスクラバーカラム中に２２℃の温度において供給）。スクラバーカラムから出て来るこれらのガスは、０．２２重量％以下のシクロヘキサンを含有する。
シクロヘキサンを含んだオイルを、１１０℃の温度に予備加熱した後に、１．２バールの圧力において運転される泡鐘トレイ蒸留カラムの頂部に供給する。
このカラムの下部に水蒸気を供給する。
水とシクロヘキサンとの共沸混合物をカラムの頂部において回収して、凝縮させる。
凝縮液をデカンター中に導入する。回収された有機相は、シクロヘキサン及び軽質不純物から成る。この有機相を蒸留して軽質不純物を取り除く。回収されたシクロヘキサンは、酸化方法中にリサイクルする。

Claims (3)

  1. シクロヘキサンを分子状酸素で酸化するための方法において、酸化工程及び各種生成物の分離工程によって生成するオフガスを処理するための処理プロセスを含む前記酸化方法であって、
    前記処理プロセスが、処理されるべき前記オフガスを液体状態にあるパラフィンオイル又はパラフィンオイルとナフテンオイルとの混合物より成る群から選択されるオイルと接触させて該オフガス中に含有されるシクロヘキサンを吸収させる工程、及びこのシクロヘキサンを含有するオイルを水蒸気ストリッピング（水蒸気蒸留）によって処理してシクロヘキサンを抽出し、回収された蒸気を凝縮させ且つ前記シクロヘキサンをデカンテーションによって分離する第２工程を含むことを特徴とする、前記酸化方法。
  2. シクロヘキサンを酸化してシクロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロヘキサノール及び／又はシクロヘキサノンにするための方法であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  3. シクロヘキサンを酸素で酸化してアジピン酸にするための方法であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
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