ES2638470T3 - Procedimiento de oxidación de hidrocarburos - Google Patents

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Abstract

Procedimiento de oxidación de un hidrocarburo saturado con oxígeno molecular, que comprende un procedimiento de tratamiento de los efluentes gaseosos producidos por dicho procedimiento de oxidación, caracterizado por que: - dicho procedimiento de tratamiento comprende una etapa de puesta en contacto de los efluentes gaseosos que se van a tratar con un aceite en estado líquido para absorber el hidrocarburo saturado contenido en los efluentes y una segunda etapa de tratamiento del aceite cargado con hidrocarburo mediante separación por extracción con vapor de agua (destilación), para extraer el hidrocarburo, condensación del vapor recuperado y separación del hidrocarburo mediante decantación, - el hidrocarburo se selecciona del grupo que comprende ciclohexano, ciclooctano, ciclododecano y decalina, y - el aceite se selecciona del grupo que comprende aceites nafténicos y mezclas de aceites nafténicos y aceites parafínicos.

Description

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DESCRIPCION
Procedimiento de oxidacion de hidrocarburos
La presente invencion se refiere a un procedimiento de oxidacion de hidrocarburos, particularmente de hidrocarburos saturados para la produccion de peroxidos, alcoholes, aldehndos y/o diacidos.
Mas en particular se refiere a un procedimiento de oxidacion con oxfgeno molecular de un hidrocarburo saturado cicloalifatico para la produccion de cetonas/alcoholes y, aun mas en particular, a la oxidacion del ciclohexano con oxfgeno molecular a ciclohexanol y ciclohexanona.
La mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona o uno de estos productos se usan para la smtesis de acido adfpico o de epsilon caprolactama.
El procedimiento de fabricacion de ciclohexanol, ciclohexanona mediante oxidacion del ciclohexano con oxfgeno molecular o un gas que contiene oxfgeno molecular, en presencia o no de un catalizador, se describe en numerosas patentes y numerosas publicaciones tales como, por ejemplo, las patentes GB 777087, 1112837, 964869, 1191573, US 3479394, US 4877903.
Por lo general, en tal procedimiento de oxidacion con oxfgeno molecular, la tasa de transformacion del hidrocarburo saturado, tal como el ciclohexano, se mantiene deliberadamente en un valor bajo a fin de mejorar la selectividad de la reaccion por productos oxidados reciclables, que se pueden transformar en particular en ciclohexanol y ciclohexanona.
Por otro lado, esta selectividad es mejor y solo se puede mantener en un valor aceptable si la concentracion de productos oxidados en el medio de reaccion se mantiene en un valor bajo.
En consecuencia, la reaccion de oxidacion se lleva a cabo usando un medio de reaccion que presenta una concentracion de hidrocarburo elevada, desempenando este hidrocarburo el papel de disolvente. Para la econoirna del procedimiento, es necesario recuperar este hidrocarburo no oxidado al final de la reaccion, para reciclarlo a la etapa de oxidacion y constituir, por tanto, un circuito de circulacion del hidrocarburo.
Asimismo, el procedimiento de oxidacion del hidrocarburo a peroxido y/o alcohol o cetona comprende etapas de reaccion y de separacion de los productos contenidos en el medio de reaccion con eliminacion de las fracciones denominadas "de productos ligeros", es decir, los productos que tienen un punto de ebullicion inferior al del hidrocarburo.
Estas diferentes fracciones de productos de bajo punto de ebullicion en tales procedimientos se denominan con frecuencia gases de escape (off-gas) y estan destinadas a su destruccion por incineracion o a su quema en antorcha.
No obstante, aunque la eficacia de las etapas de separacion sea elevada, los gases de escape recuperados contienen siempre una pequena cantidad de hidrocarburo no oxidado cuya recuperacion es muy ventajosa tanto desde el punto de vista de la proteccion del medio ambiente como del de la econoirna del procedimiento.
Existe, por tanto, la necesidad de un procedimiento que permita recuperar de manera economica y selectiva el hidrocarburo saturado presente en estos gases de escape a fin de poder reciclarlo al procedimiento de oxidacion.
Es conocido por el documento US 5 505 920 un procedimiento de oxidacion del ciclohexano a acido adfpico, en el que los efluentes gaseosos se tratan con acido acetico a fin de separar el ciclohexano residual Este procedimiento esta particularmente adaptado al tratamiento de gases residuales generados durante la oxidacion del ciclohexano a acido adfpico que emplea el acido acetico como disolvente, el cual se retorna al mismo tiempo que el ciclohexano recuperado al reactor de oxidacion del ciclohexano a acido adfpico.
El documento US 4 102 983 describe un metodo para eliminar materiales organicos volatiles de una mezcla gaseosa de aire y de vapores de materiales organicos volatiles descargados a la atmosfera durante el almacenamiento, la carga o el transporte de tales materiales, purificando, por tanto, la mezcla de gases descargados a la atmosfera. Este procedimiento emplea una mezcla lfquida que tiene una excelente capacidad para absorber y separar materiales organicos volatiles. Esta mezcla contiene un aceite mineral refinado y compuestos organicos particulares tales como, espedficamente, esteres ftalicos, silfcicos, fosforicos o carboxflicos.
Existe, por tanto, la necesidad de proponer un procedimiento que permita tratar los gases de escape de un procedimiento de oxidacion de hidrocarburos saturados tal como la oxidacion de ciclohexano en ciclohexanol / ciclohexanona, a fin de recuperar el hidrocarburo saturado presente en estos gases de escape y reciclarlo al procedimiento de oxidacion.
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Para tal fin, la invencion propone un procedimiento de oxidacion de un hidrocarburo con oxfgeno molecular, que comprende un procedimiento de tratamiento de los efluentes gaseosos producidos por dicho procedimiento de oxidacion, comprendiendo dicho procedimiento de tratamiento una etapa de puesta en contacto de los efluentes gaseosos que se van a tratar con un aceite en estado lfquido para absorber el hidrocarburo saturado contenido en los efluentes y una segunda etapa de tratamiento del aceite cargado con hidrocarburo mediante separacion por extraccion (stripping) con vapor de agua (destilacion), para extraer el hidrocarburo, condensacion del vapor recuperado y separacion del hidrocarburo mediante decantacion.
El procedimiento de la invencion es un procedimiento de oxidacion de un hidrocarburo saturado que comprende un procedimiento de tratamiento de los gases de escape producidos por el procedimiento de oxidacion y las etapas de separacion de los diferentes productos, que consiste en recuperar el hidrocarburo presente en estos gases de escape mediante absorcion en un aceite seleccionado del grupo que comprende aceites naftenicos y mezclas de aceites naftenicos y aceites parafrnicos, tratar despues este aceite que contiene el hidrocarburo mediante separacion por extraccion (“stripping”) con vapor de agua (destilacion), para extraer y recuperar el hidrocarburo absorbido y, tras su separacion, por ejemplo mediante condensacion y decantacion, reciclar dicho hidrocarburo a la etapa de oxidacion.
De acuerdo con una caractenstica de la invencion, el hidrocarburo se selecciona del grupo que comprende ciclohexano, ciclooctano, ciclododecano y decalina.
El procedimiento de oxidacion puede ser un procedimiento de oxidacion de un hidrocarburo a un hidroperoxido de alquilo, en presencia o no de un catalizador, y posterior transformacion de este hidroperoxido de alquilo en una cetona y/o un alcohol. El procedimiento de oxidacion de la invencion puede ser tambien un procedimiento de oxidacion, en presencia de un catalizador, con el oxfgeno del hidrocarburo a alcohol y cetona en una sola etapa. El procedimiento de la invencion se aplica igualmente a los tratamientos de los gases de escape recuperados en un procedimiento de oxidacion con oxfgeno molecular de un hidrocarburo saturado a un diacido, tal como la oxidacion directa del ciclohexano a acido adfpico.
En estos procedimientos, la oxidacion se efectua con una gran cantidad de hidrocarburo, el cual que desempena el papel de reactivo y de disolvente, para evitar que la concentracion de productos oxidados sea muy elevada en el medio de reaccion.
Estos procedimientos comprenden varias etapas de reaccion y de separacion de los productos, particularmente de destilacion del ciclohexano en exceso para reciclarlo a la etapa de oxidacion.
A lo largo de estas etapas, es frecuente recuperar una fraccion gaseosa que comprende espedficamente los productos de bajo punto de ebullicion, con relacion al punto de ebullicion del hidrocarburo saturado, y no reciclables. Estas fracciones gaseosas forman la mayor parte de los efluentes gaseosos de estos procedimientos de oxidacion y se designan frecuentemente con la expresion “gases de escape”. Estos gases de escape se queman por lo general, por ejemplo, en una antorcha.
De acuerdo con el procedimiento de la invencion, los efluentes gaseosos o gases de escape se tratan para extraer y recuperar la pequena cantidad de hidrocarburo saturado presente y, de este modo, poder reciclarla al procedimiento. Ademas, esta recuperacion del hidrocarburo disminuye las cantidades de descarga y, por tanto, es favorable a la proteccion del medio ambiente.
De acuerdo con la invencion, este tratamiento consiste en hacer pasar los gases de escape o efluentes a un aceite en estado lfquido, por ejemplo, en una columna de lavado o de intercambio gas/lfquido.
Cuando el aceite esta saturado de hidrocarburo o alcanza un nivel definido de concentracion, el hidrocarburo absorbido se recupera mediante extraccion con vapor de agua. Asf, el aceite es "arrancado" (arrastrado) por el vapor de agua, la mezcla hidrocarburo / vapor de agua es condensada. El hidrocarburo se recupera mediante decantacion.
El aceite adecuado para el procedimiento de la invencion se debe seleccionar por determinadas de estas propiedades que se enumeran a continuacion:
- tener un punto de ebullicion mas elevado que el del hidrocarburo saturado,
- ser diffcilmente oxidable por el oxfgeno a fin de evitar y limitar los fenomenos de degradacion del aceite,
- ser un disolvente para el hidrocarburo saturado,
- presentar una baja presion de vapor a la temperatura de separacion por extraccion (“stripping”) con vapor de agua,
- presentar una propiedad de segregacion, por decantacion en presencia de agua, suficiente para permitir una separacion agua/aceite compatible con una explotacion industrial.
Entre los diferentes aceites disponibles, los aceites naftenicos y las mezclas de aceites naftenicos y aceites parafrnicos son particularmente adecuados para la realizacion del procedimiento de la invencion.
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El procedimiento de la invencion permite as^ recuperar una cantidad no despreciable de hidrocarburo que se puede estimar en de unas decimas de porcentaje a unos porcentajes del hidrocarburo implicado en el procedimiento de oxidacion.
El lavado de los efluentes gaseosos con el aceite y la separacion por extraccion (“stripping”) con vapor de agua del aceite, se pueden llevar a cabo en cualquier dispositivo adaptado conocido por el experto en la materia, tal como columnas de intercambio de gas/lfquido, columnas de destilacion de relleno o de platos, por ejemplo.
Otros detalles y ventajas de la invencion apareceran mas claramente en los ejemplos que se dan a continuacion a tttulo indicativo.
Ejemplo 1:
En un procedimiento de oxidacion del ciclohexano a ciclohexanol y ciclohexanona, se recogen los gases que se van a descargar o gases de escape provenientes de los reactores y de las diferentes columnas de separacion. La concentracion de ciclohexano en estos gases esta comprendida entre un 8 y un 12 % en volumen.
Estos gases se tratan con un aceite parafmico tal como el aceite comercializado por la empresa BP France con la denominacion comercial Enerthene® 2367, alimentado a una temperatura de 25 °C a una columna de lavado que comprende platos de campanas. Los gases que salen de la columna de lavado solo contienen un 0,3 % en volumen de ciclohexano.
El aceite cargado con ciclohexano se alimenta, tras el precalentamiento a una temperatura de 110 °C, por la parte superior de una columna de destilacion con platos de valvulas que funcionan a una presion de 120 kPa (1,2 bar).
Se alimenta vapor de agua por la parte inferior de la columna.
El azeotropo entre el agua y el ciclohexano se recupera por la cabeza de columna y se condensa.
Los condensados se introducen en un decantador. La fase organica recuperada esta compuesta por ciclohexano e impurezas ligeras. Esta fase organica se destila para eliminar las impurezas ligeras. El ciclohexano recuperado se recicla al procedimiento de oxidacion.
Ejemplo 2:
En un procedimiento de oxidacion del ciclohexano a ciclohexanol y ciclohexanona, se recogen los gases que se van a descargar o gases de escape provenientes de los reactores y de las diferentes columnas de separacion. La concentracion de ciclohexano en estos gases esta comprendida entre un 5 y un 7 % en peso.
Estos gases se tratan con un aceite parafmico y naftenico tal como el aceite comercializado por la empresa SHELL con la denominacion comercial SHELL Edelex 912, alimentado a una temperatura de 20 °C a una columna de lavado que comprende platos de campanas. Los gases que salen de la columna de lavado solo contienen un 0,12 % en peso de ciclohexano.
El aceite cargado con ciclohexano se alimenta, tras el precalentamiento a una temperatura de 110 °C, por la parte superior de una columna de destilacion con platos de valvulas que funcionan a una presion de 120 kPa (1,2 bar).
Se alimenta vapor de agua por la parte inferior de la columna.
El azeotropo entre el agua y el ciclohexano se recupera por la cabeza de columna y se condensa.
Los condensados se introducen en un decantador. La fase organica recuperada esta compuesta por ciclohexano e impurezas ligeras. Esta fase organica se destila para eliminar las impurezas ligeras. El ciclohexano recuperado se recicla al procedimiento de oxidacion.
Ejemplo 3:
En un procedimiento de oxidacion del ciclohexano a ciclohexanol y ciclohexanona, se recogen los gases que se van a descargar o gases de escape provenientes de los reactores y de las diferentes columnas de separacion. La concentracion de ciclohexano en estos gases esta comprendida entre un 7 y un 9 % en peso.
Estos gases se tratan con un aceite parafmico y naftenico tal como el aceite comercializado por la empresa SHELL con la denominacion comercial SHELL Edelex 912, alimentado a una temperatura de 22 °C a una columna de lavado que comprende platos de campanas. Los gases que salen de la columna de lavado solo contienen un 0,22 % en peso de ciclohexano.
El aceite cargado con ciclohexano se alimenta, tras el precalentamiento a una temperatura de 110 °C, por la parte superior de una columna de destilacion con platos de valvulas que funcionan a una presion de 120 kPa (1,2 bar).
Se alimenta vapor de agua por la parte inferior de la columna.
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El azeotropo entre el agua y el ciclohexano se recupera por la cabeza de columna y se condensa.
Los condensados se introducen en un decantador. La fase organica recuperada esta compuesta por ciclohexano e impurezas ligeras. Esta fase organica se destila para eliminar las impurezas ligeras. El ciclohexano recuperado se 10 recicla al procedimiento de oxidacion.

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento de oxidacion de un hidrocarburo saturado con ox^geno molecular, que comprende un procedimiento de tratamiento de los efluentes gaseosos producidos por dicho procedimiento de oxidacion,
    5 caracterizado por que:
    - dicho procedimiento de tratamiento comprende una etapa de puesta en contacto de los efluentes gaseosos que se van a tratar con un aceite en estado lfquido para absorber el hidrocarburo saturado contenido en los efluentes y una segunda etapa de tratamiento del aceite cargado con hidrocarburo mediante separacion por extraccion con
    10 vapor de agua (destilacion), para extraer el hidrocarburo, condensacion del vapor recuperado y separacion del
    hidrocarburo mediante decantacion,
    - el hidrocarburo se selecciona del grupo que comprende ciclohexano, ciclooctano, ciclododecano y decalina, y
    - el aceite se selecciona del grupo que comprende aceites naftenicos y mezclas de aceites naftenicos y aceites parafrnicos.
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  2. 2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado por que es un procedimiento de oxidacion de un hidrocarburo saturado a hidroperoxido, alcohol y/o cetona.
  3. 3. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1, caracterizado por que es un procedimiento de 20 oxidacion con oxfgeno del ciclohexano a acido adfpico.
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