BR112021022064B1 - Método para recuperar um ou mais produtos químicos - Google Patents

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Abstract

MÉTODO PARA RECUPERAR UM OU MAIS PRODUTOS QUÍMICOS. Trata-se de métodos e sistemas para recuperar materiais de correntes de processos para a coprodução de óxido de propileno e monômero de estireno. Os processos podem permitir a recuperação de produtos, como um monopropileno glicol ou a reciclagem de produtos, como álcool a- metilbenzílico.

Description

Referência cruzada a pedidos relacionados
[001] Este pedido é depositado sob o Tratado de Cooperação em Matéria de Patentes, o qual reivindica o benefício da prioridade do Pedido Provisório no US 62/844.539, depositado em 7 de maio de 2019, que é incorporado em sua totalidade ao presente documento a título de referência. Campo da Invenção
[002] Essa revelação geralmente refere-se a métodos e sistemas para recuperar um ou mais produtos químicos de uma ou mais correntes criadas por processos para a coprodução de óxido de propileno e monômero de estireno.
Antecedentes
[003] Os métodos de coprodução de óxido de propileno e monomer de estireno (processos de “POSM”) incluem a oxidação de etil benzeno para formar hidroperóxido de etil benzeno, a reação catalítica do hidroperóxido com propileno forma óxido de propileno e 1-feniletanol e a desidratação do 1- feniletanol (também conhecida como álcool a-metilbenzílico) para produzir monômero de estireno. Um exemplo de um processo de POSM é descrito na Patente n° U.S. 3.351.635. Os processos de POSM também são descritos nas Patentes n° U.S. 5.210.354 e 5.276.235, e na Publicação de Pedido de Patente n° U.S. 2018/0221787, que revela métodos para atualizar um resíduo pesado de baixo valor produzido durante os processos. Cada uma dessas referências é incorporada ao presente documento por referência.
[004] Em processos de POSM, pode ter várias correntes de purge que contêm um ou mais produtos químicos recuperáveis, incluindo, mas sem limitação, monopropileno glicol, álcool a-metilbenzílico, benzaldeído e/ou acetofenona. Essas correntes de purga podem ser tratadas como correntes de descarte e, em alguns casos, usadas como combustível.
[005] Resta a necessidade de métodos e sistemas que sejam capazes de recuperar um ou mais produtos químicos de uma ou mais correntes criadas pelo processamento de POSM, incluindo, mas sem limitação, um ou mais produtos químicos que podem ser reciclados em um processo de POSM, usados como um combustível, purificados para obter um produto comercial final e/ou um produto que pode ser usado em um processo diferente ou uma combinação dos mesmos.
Breve sumário
[006] São fornecidos no presente documento métodos que atendem a uma ou mais das necessidades anteriores, incluindo métodos que permitem a recuperação de um ou mais produtos químicos de correntes, incluindo correntes de purga, retiradas de processos para coprodução de óxido de propileno e monômeros de estireno. Um ou mais dentre os produtos químicos recuperados podem ser reciclados em um processo, como um processo de POSM.
[007] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos no presente documento incluem fornecer pelo menos uma corrente de um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno; dispor a pelo menos uma corrente em um tanque de decantação para separar a pelo menos uma corrente em uma corrente aquosa e uma corrente orgânica, em que a corrente aquosa inclui (i) monopropileno glicol e (ii) uma primeira quantidade de álcool a-metilbenzílico (também conhecido como 1-feniletanol), uma primeira quantidade de benzaldeído, uma primeira quantidade de acetofenona, ou uma combinação das mesmas; e colocar a corrente aquosa em contato com um líquido de extração orgânico em uma unidade de extração líquido-líquido para formar uma primeira corrente de extração aquosa e uma primeira corrente de extração orgânica; em que a primeira corrente de extração aquosa inclui (i) monopropileno glicol e (ii) uma segunda quantidade de álcool α- metilbenzílico, uma segunda quantidade de benzaldeído, uma segunda quantidade de acetofenona, ou uma combinação das mesmas, e a segunda quantidade de álcool a-metilbenzílico, a segunda quantidade de benzaldeído, e a segunda quantidade de acetofenona são menores que a primeira quantidade de álcool a-metilbenzílico, a primeira quantidade de benzaldeído, e a primeira quantidade de acetofenona, respectivamente.
[008] Em algumas modalidades, os métodos também incluem colocar a primeira corrente de extração aquosa em contato com uma quantidade adicional do líquido de extração orgânico para formar uma segunda corrente de extração aquosa e uma segunda corrente de extração orgânica; em que a segunda corrente de extração aquosa inclui (i) monopropileno glicol e (ii) uma terceira quantidade de álcool a- metilbenzílico, uma terceira quantidade de benzaldeído, uma terceira quantidade de acetofenona ou uma combinação dos mesmos, e a terceira quantidade de álcool a-metilbenzílico, a terceira quantidade de benzaldeído e a terceira quantidade de acetofenona são menores que a segunda quantidade de álcool a-metilbenzílico, a segunda quantidade de benzaldeído e a segunda quantidade de acetofenona, respectivamente.
[009] Em algumas modalidades, os métodos também incluem separar monopropileno glicol, benzaldeído, álcool a-metilbenzílico, acetofenona ou uma combinação dos mesmos de uma primeira corrente de extração aquosa, uma primeira corrente de extração orgânica ou uma combinação das mesmas.
[0010] Esse sumário é fornecido para introduzir uma seleção de conceitos que são descritos ainda abaixo na descrição detalhada. Esse sumário não é destinado a identificar chave ou recursos essenciais da matéria reivindicada, nem é destinado a ser usado como um auxílio na limitação do escopo da matéria reivindicada.
Breve descrição dos desenhos
[0011] A Figura 1 representa um esquema de uma modalidade de um sistema para realizar modalidades dos métodos descritos no presente documento.
[0012] A Figura 2 representa um esquema de uma modalidade de um sistema para realizar modalidades dos métodos descritos no presente documento.
[0013] A Figura 3 representa um esquema de uma modalidade de um sistema para realizar modalidades dos métodos descritos no presente documento.
[0014] A Figura 4 representa um esquema de uma modalidade de um sistema para realizar modalidades dos métodos descritos no presente documento.
[0015] A Figura 5 representa um esquema de uma modalidade de um sistema para realizar modalidades dos métodos descritos no presente documento.
Descrição detalhada da Invenção
[0016] Os métodos são fornecidos para recuperar um ou mais produtos químicos de uma ou mais correntes extraídas de um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno. Em algumas modalidades, os métodos fornecidos no presente documento incluem fornecer pelo menos uma corrente de um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno; dispor a pelo menos uma corrente em um tanque de decantação para separar a pelo menos uma corrente em uma corrente aquosa e uma corrente orgânica.
[0017] Em algumas modalidades, uma corrente de um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno está disposta no tanque de decantação. Em algumas modalidades, duas correntes de um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno estão dispostas no tanque de decantação. Em algumas modalidades, três correntes de um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno estão dispostas no tanque de decantação. Em algumas modalidades, mais de três correntes (por exemplo, 4 a 10 correntes) de um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno estão dispostas no tanque de decantação. Quando mais de uma corrente está disposta em um tanque de decantação, uma ou mais das correntes podem estar diretamente dispostas no tanque de decantação, uma ou mais das correntes podem ser combinadas antes de estarem dispostas no tanque de decantação ou uma combinação das mesmas. Em algumas modalidades, a pelo menos uma corrente do processo para preparar óxido de propileno e monômero de estireno inclui uma corrente de purga.
[0018] O tanque de decantação pode incluir qualquer tanque de decantação conhecido. O tanque de decantação geralmente pode incluir um reservatório, pelo menos uma entrada e pelo menos uma saída. Em algumas modalidades, a razão entre o peso da corrente orgânica e o peso da corrente aquosa no tanque de decantação é cerca de 50-75:25-50. Em algumas modalidades, a razão entre o peso da corrente orgânica e o peso da corrente aquosa no tanque de decantação é cerca de 65:35. Uma quantidade adicional de um líquido aquoso, um líquido orgânico ou ambos pode ser adicionada ao tanque de decantação antes, durante ou depois que uma ou mais correntes extraídas de um processo para coprodução de óxido de propileno e monômero de estireno estejam dispostas no tanque de decantação.
[0019] A corrente aquosa do tanque de decantação, em algumas modalidades, inclui (i) monopropileno glicol e (ii) uma primeira quantidade de álcool α-metilbenzilico, uma primeira quantidade de benzaldeído, uma primeira quantidade de acetofenona ou uma combinação das mesmas. Em algumas modalidades, os métodos descritos no presente documento incluem colocar a corrente aquosa em contato com um líquido de extração orgânico em uma unidade de extração líquido-líquido para formar uma primeira corrente de extração aquosa e uma primeira corrente de extração orgânica; em que a primeira corrente de extração aquosa inclui (i) monopropileno glicol e (ii) uma segunda quantidade de álcool a-metilbenzílico, uma segunda quantidade de benzaldeído, uma segunda quantidade de acetofenona, ou uma combinação das mesmas, e a segunda quantidade de álcool a-metilbenzílico, a segunda quantidade de benzaldeído e a segunda quantidade de acetofenona são menores que a primeira quantidade de álcool a-metilbenzílico, a primeira quantidade de benzaldeído, e a primeira quantidade de acetofenona, respectivamente.
[0020] Em algumas modalidades, a segunda quantidade de álcool a- metilbenzílico é cerca de 20 % a cerca de 50 %, cerca de 25 % a cerca de 45 %, ou cerca de 25 % a cerca de 35 % menos que a primeira quantidade de álcool a-metilbenzílico. Em outras palavras, se a primeira quantidade for 100 unidades e a segunda quantidade for 25 % menos que a primeira quantidade, então a segunda quantidade são 75 unidades.
[0021] Em algumas modalidades, a segunda quantidade de benzaldeído é cerca de 70 % a cerca de 99 %, cerca de 75 % a cerca de 99 %, ou cerca de 80 % a cerca de 95 % menos que a primeira quantidade de benzaldeído.
[0022] Em algumas modalidades, a segunda quantidade de acetofenona é cerca de 70 % a cerca de 99 %, cerca de 75 % a cerca de 99 %, ou cerca de 80 % a cerca de 99 % menos que a primeira quantidade de acetofenona, respectivamente.
[0023] Em algumas modalidades, a colocação da corrente aquosa em contato com o líquido de extração orgânico inclui misturar a corrente aquosa e o líquido de extração orgânico. A corrente aquosa e o líquido de extração orgânico podem ser misturados por cerca de 5 segundos a cerca de 60 segundos, cerca de 5 segundos a cerca de 30 segundos, ou cerca de 30 segundos. A mistura pode ser alcançada por qualquer técnica conhecida, como agitação, movimento (por exemplo, inversão) da unidade de extração líquido-líquido ou uma combinação dos mesmos. Os métodos também podem incluir descontinuar mistura por um tempo suficiente para separar a corrente aquosa e o líquido de extração orgânico. O tempo suficiente para separar a corrente aquosa e o líquido de extração orgânico pode ser cerca de 5 minutos a cerca de 2 horas, cerca de 30 minutos a cerca de 1,5 horas ou cerca de 1 hora.
[0024] A corrente aquosa e o líquido de extração orgânico podem estar presentes em qualquer razão em peso na unidade de extração líquido- líquido. Em algumas modalidades, a corrente aquosa e o líquido de extração orgânico estão presentes na unidade de extração líquido-líquido em uma razão em peso de cerca de 0,5:1 a cerca de 1:0,5, cerca de 0,6:1 a cerca de 1:0,6, cerca de 0,7:1 a cerca de 1:0,7, cerca de 0,8:1 a cerca de 1:0,8, cerca de 0,9:1 a cerca de 1:0,9, ou cerca de 1:1 (corrente aquosa: líquido de extração orgânico).
[0025] A unidade de extração líquido-líquido pode ser operada em qualquer temperatura e/ou pressão que não tenha um impacto indesejado nos métodos descritos no presente documento. Em algumas modalidades, a pressão na unidade de extração de líquido é pressão ambiente. Uma pressão maior que a pressão ambiente pode ser usada, no entanto, em algumas modalidades. Por exemplo, a pressão na unidade de extração líquido-líquido pode ser cerca de 1,1 bar a cerca de 2 bar. Em algumas modalidades, a temperatura na unidade de extração líquido-líquido é cerca de 20 °C a cerca de 30 °C. A frase “a temperatura na unidade de extração líquido-líquido” pode se referir a uma temperatura na unidade de extração líquido-líquido e/ou a temperatura dos teores da unidade de extração líquido-líquido. Em algumas modalidades, uma temperatura aumentada pode ser usada. Por exemplo, os teores da unidade de extração líquido-líquido podem ser aquecidos antes, durante e/ou depois dos teores estarem dispostos na unidade de extração líquido-líquido. Por exemplo, a temperatura na unidade de extração líquido- líquido pode ser cerca de 35 °C a cerca de 75 °C.
[0026] A unidade de extração líquido-líquido pode incluir aparelho conhecido, no qual uma extração pode ser realizada. Em algumas modalidades, a unidade de extração líquido-líquido inclui um recipiente de separação de mistura, uma coluna de extração líquido-líquido, um dispositivo misturador-coalescedor ou uma combinação das mesmas.
[0027] O líquido de extração orgânico pode incluir qualquer líquido orgânico que é substancialmente insolúvel em água (isto é, uma solubilidade de menos que 0,1 g por 100 ml de água a 20 °C). Em algumas modalidades, o líquido de extração orgânico é um líquido não polar orgânico. Em algumas modalidades, o líquido de extração orgânico é um líquido aromático, que inclui um líquido não polar aromático. Em algumas modalidades, o líquido de extração orgânico inclui etil benzeno, n-octano, tolueno, ou uma combinação dos mesmos.
[0028] A Figura 1 é um esquema de um sistema 100 que pode ser usado para realizar modalidades dos métodos descritos no presente documento. O sistema 100 inclui um tanque de decantação 110 e uma unidade de extração líquido-líquido 120. Na modalidade representada na Figura 1, três correntes de purga (101, 102, 103) de um processo de POSM são combinadas e, então, dispostas no tanque de decantação 110. No tanque de decantação 110, as três correntes de purga (101, 102, 103) se separam em uma corrente orgânica 111 e uma corrente aquosa 112. A corrente orgânica 111, em algumas modalidades, é opcionalmente (i) purificada, (ii) reciclada no processo de POSM a partir do qual as três correntes de purga (101, 102, 103) são extraídas ou (iii) purificadas e recicladas no processo de POSM a partir do qual as três correntes de purga (101, 102, 103) são extraídas. A corrente aquosa 112 e um líquido de extração orgânico 113 estão dispostos na unidade de extração líquido-líquido 120. O contato e a separação subsequente da corrente aquosa 112 e do líquido de extração orgânico 113 produz uma corrente de extração orgânica 121 e uma corrente de extração aquosa 122. A corrente de extração aquosa 122 pode ser submetida a purificação adicional, como as etapas de purificação descritas no presente documento, e a corrente de extração orgânica 121 pode ser submetida a purificação adicional, reciclada no processo de POSM a partir do qual as três correntes de purga (101, 102, 103) são extraídas, ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, as três correntes de purga (101, 102, 103) incluem Corrente 1, Corrente 2 e Corrente 3 do Exemplo 1.
[0029] Em algumas modalidades, os métodos descritos no presente documento também incluem colocar a primeira corrente de extração aquosa em contato com uma quantidade adicional do líquido de extração orgânico para formar uma segunda corrente de extração aquosa e uma segunda corrente de extração orgânica; em que a segunda corrente de extração aquosa inclui (i) monopropileno glicol e (ii) uma terceira quantidade de álcool α- metilbenzílico, uma terceira quantidade de benzaldeído, uma terceira quantidade de acetofenona ou uma combinação dos mesmos, e a terceira quantidade de álcool a-metilbenzílico, a terceira quantidade de benzaldeído e a terceira quantidade de acetofenona são menores que a segunda quantidade de álcool a-metilbenzílico, a segunda quantidade de benzaldeído e a segunda quantidade de acetofenona, respectivamente. A quantidade adicional do líquido de extração orgânico pode incluir uma nova porção do líquido de extração orgânico, uma porção reciclada do líquido de extração orgânico ou uma combinação das mesmas. Conforme mostrado, por exemplo, na Figura 2 e a Figura 3, o líquido de extração orgânico pode ser purificado e, então, reciclado para uma unidade de extração líquido-líquido.
[0030] Em algumas modalidades, a terceira quantidade de álcool a- metilbenzílico é cerca de 20 % a cerca de 50 %, cerca de 25 % a cerca de 45 %, ou cerca de 25 % a cerca de 35 % menos que a segunda quantidade de álcool a-metilbenzílico. Em outras palavras, se a segunda quantidade for 100 unidades e a terceira quantidade for 25 % menos que a segunda quantidade,então, a terceira quantidade são 75 unidades.
[0031] Em algumas modalidades, a terceira quantidade de benzaldeído é cerca de 70 % a cerca de 99 %, cerca de 75 % a cerca de 99 %, ou cerca de 80 % a cerca de 95 % menos que a segunda quantidade de benzaldeído.
[0032] Em algumas modalidades, a terceira quantidade de acetofenona é cerca de 70 % a cerca de 99 %, cerca de 75 % a cerca de 99 %, ou cerca de 80 % a cerca de 99 % menos que a segunda quantidade de acetofenona, respectivamente.
[0033] Em algumas modalidades, os métodos descritos no presente documento incluem dispor a primeira corrente de extração aquosa em um coalescedor. O coalescedor pode incluir qualquer aparelho que seja configurado para facilitar e/ou promover a coalescência de pequenas partículas e/ou gotículas de hidrocarbonetos em partículas e/ou gotículas maiores. O coalescedor dos métodos descritos no presente documento pode incluir um coalescedor mecânico ou um coalescedor eletrostático.
[0034] Em algumas modalidades, os métodos descritos no presente documento incluem colocar uma primeira corrente de extração aquosa em contato com carbono ativado. O carbono ativado pode estar na forma de um leito de carbono ativado. O carbono ativado pode remover pelo menos uma porção de impurezas da corrente de extração aquosa através de um ou mais mecanismos, como adsorção.
[0035] Em algumas modalidades, os métodos incluem dispor a primeira corrente de extração aquosa em um aparelho, como uma coluna de secagem, que é configurada para isolar monopropileno glicol a partir da primeira corrente de extração aquosa. Os métodos, portanto, podem incluir separar monopropileno glicol da primeira corrente de extração aquosa.
[0036] Em algumas modalidades, os métodos descritos no presente documento também incluem destilar pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica. A destilação pode incluir uma única etapa de destilação ou duas ou mais etapas de destilação. Em algumas modalidades, a destilação de pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica inclui separar pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica em (i) uma primeira corrente destilada que inclui etil benzeno, estireno, ou uma combinação dos mesmos, (ii) uma segunda corrente destilada que inclui benzaldeído, (iii) uma terceira corrente destilada que inclui álcool a-metilbenzílico, acetofenona, ou uma combinação dos mesmos, ou (iv) uma combinação das mesmas.
[0037] Em algumas modalidades, os métodos também incluem (i) dispor a primeira corrente destilada em uma unidade de extração líquido- líquido, (ii) reciclar a primeira corrente destilada para um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno, ou (iii) uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, os métodos também incluem reciclar a terceira corrente destilada para um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno.
[0038] A Figura 2 é um esquema de um sistema 200 que pode ser usado para realizar modalidades dos métodos descritos no presente documento. O sistema 200 inclui um tanque de decantação 210 e uma unidade de extração líquido-líquido 220. Na modalidade representada na Figura 2, três correntes de purga (201, 202, 203) de um processo de POSM são combinadas e, então, dispostas no tanque de decantação 210. No tanque de decantação 210, as três correntes de purga (201, 202, 203) se separam em uma corrente orgânica 211 e uma corrente aquosa 212. A razão em peso da corrente orgânica 211 e a corrente aquosa 212 no tanque de decantação pode ser cerca de 50-70:30-50; por exemplo, cerca de 65:35. As três correntes de purga (201, 202, 203), em algumas modalidades, são Corrente 1, Corrente 2 e Corrente 3, respectivamente, do Exemplo 1. A corrente aquosa 212 e um líquido de extração orgânico 213 estão dispostos na unidade de extração líquido-líquido 220. O contato e a separação subsequente da corrente aquosa 212 e do líquido de extração orgânico 213 produz uma corrente de extração orgânica 221 e uma corrente de extração aquosa 222. A corrente de extração aquosa 222 é então encaminhada para um coalescedor 230, que remove o material orgânico 231 da corrente de extração aquosa 222 para produzir uma corrente de extração aquosa coalescida 232, que é colocada em contato com um leito de carbono ativado 240 para produzir uma corrente de extração aquosa coalescente limpa 241, que está disposto em uma coluna de secagem 250 para isolar o monopropileno glicol 251 da água 252. A corrente orgânica 211 do tanque de decantação 210, a corrente de extração orgânica 221 da unidade de extração líquido-líquido 220 e o material orgânico 231 do coalescedor 230 estão dispostos em uma coluna 260 que separa uma fase leve 261 (que inclui o líquido de extração orgânico 213 e estireno) de uma fase pesada 262 (que inclui benzaldeído, álcool a-metilbenzílico e acetofenona). A fase leve 261 pode ser reciclada dispondo-se a fase leve 261 na unidade de extração líquido-líquido 220. A fase leve 261 pode estar disposta diretamente na unidade de extração líquido-líquido 220, ou combinada, conforme mostrado, com o líquido de extração orgânico 213 antes de estar disposta na unidade de extração líquido-líquido 220. A fase leve 261 pode ser reciclada no processo de POSM 270 a partir da qual as três correntes de purga (201, 202, 203) são extraídas. Em algumas modalidades, a fase leve 261 é reciclada [1] apenas para a unidade de extração líquido-líquido 220, [2] apenas para o processo de POSM 270 ou [3] para tanto a unidade de extração líquido- líquido 220 quanto o processo de POSM 270. A fase pesada 262 pode estar disposta em uma coluna 280 para separar uma corrente que inclui benzaldeído 281 de uma corrente que inclui álcool a-metilbenzílico/acetofenona 282. A corrente que inclui álcool a-metilbenzílico/acetofenona 282 pode ser usada como combustível e/ou reciclada para o processo de POSM a partir do qual as três correntes de purga (201, 202, 203) são extraídas.
[0039] A Figura 3 é um esquema de um sistema 300 que pode ser usado para realizar modalidades dos métodos descritos no presente documento. O sistema 300 inclui um tanque de decantação 310 e uma unidade de extração líquido-líquido 320. Na modalidade representada na Figura 3, três correntes de purga (301, 302, 303) de um processo de POSM são combinadas e, então, dispostas no tanque de decantação 310. Alternativamente, as três correntes de purga (301, 302, 303) podem estar diretamente dispostas no tanque de decantação 310. No tanque de decantação 310, as três correntes de purga (301, 302, 303) se separam em uma corrente orgânica 311 e uma corrente aquosa 312. A razão em peso da corrente orgânica 311 e a corrente aquosa 312 no tanque de decantação pode ser cerca de 50-70:30-50; por exemplo, cerca de 65:35. As três correntes de purga (301, 302, 303), em algumas modalidades, são Corrente 1, Corrente 2 e Corrente 3, respectivamente, do Exemplo 1. A corrente aquosa 312 e um líquido de extração orgânico 313 estão dispostos na unidade de extração líquido-líquido 320. O contato e a separação subsequente da corrente aquosa 312 e do líquido de extração orgânico 313 produz uma corrente de extração orgânica 321 e uma corrente de extração aquosa 322. A corrente de extração aquosa 322 é então encaminhada para um coalescedor 330, que remove o material orgânico 331 da corrente de extração aquosa 322 para produzir uma corrente de extração aquosa coalescida 332, que é colocada em contato com um leito de carbono ativado 340 para produzir uma corrente de extração aquosa coalescente limpa 341, que está disposto em uma coluna de secagem 350 para isolar o monopropileno glicol 351 da água 352. A corrente orgânica 311 do tanque de decantação 310, a corrente de extração orgânica 321 da unidade de extração líquido-líquido 320 e o material orgânico 331 do coalescedor 330 estão dispostos em uma coluna 360 que separa as correntes combinadas em uma primeira corrente 361 (que inclui a extração orgânica 313 e estireno), uma segunda corrente 362 que inclui benzaldeído e uma terceira corrente 363 que inclui álcool a-metilbenzílico e acetofenona. A primeira corrente 361 pode ser reciclada dispondo-se a primeira corrente 361 na unidade de extração líquido-líquido 320. A primeira corrente 361 pode estar disposta diretamente na unidade de extração líquido-líquido 320, ou combinada, conforme mostrado, com o líquido de extração orgânico 313 antes de estar disposta na unidade de extração líquido-líquido 320. A primeira corrente 361 pode ser reciclada no processo de POSM 370 a partir da qual as três correntes de purga (301, 302, 303) são extraídas. Em algumas modalidades, a primeira corrente 361 é reciclada [1] apenas para a unidade de extração líquido-líquido 320, [2] apenas para o processo de POSM 370 ou [3] para tanto a unidade de extração líquido-líquido 320 quanto o processo de POSM 370. A primeira corrente 363 que inclui álcool α- metilbenzílico/acetofenona pode ser usada como combustível e/ou reciclada para o processo de POSM a partir do qual as três correntes de purga (301, 302, 303) são extraídas.
[0040] A Figura 4 é um esquema de um sistema 400 que pode ser usado para realizar modalidades dos métodos descritos no presente documento. O sistema 400 inclui um tanque de decantação 410 e uma coluna 420. Na modalidade representada na Figura 4, três correntes de purga (401, 402, 403) de um processo de POSM são combinadas e, então, dispostas no tanque de decantação 410. Alternativamente, as três correntes de purga (401, 402, 403) podem estar diretamente dispostas no tanque de decantação 410. No tanque de decantação 410, as três correntes de purga (401, 402, 403) se separam em uma corrente orgânica 411 e uma corrente aquosa 412. A razão em peso da corrente orgânica 411 e a corrente aquosa 412 no tanque de decantação 410 pode ser cerca de 50-70:30-50; por exemplo, cerca de 65:35. As três correntes de purga (401, 402, 403), em algumas modalidades, são Corrente 1, Corrente 2 e Corrente 3, respectivamente, do Exemplo 1. A corrente aquosa 412 pode ser colocada em contato com um líquido de extração orgânico conforme descrito no presente documento. A corrente orgânica 411 do tanque de decantação 410 está disposta em uma coluna 420 que separa a corrente em uma primeira corrente 421 que inclui estireno, uma segunda corrente 422 que inclui benzaldeído e uma terceira corrente 423 que inclui álcool a-metilbenzílico e acetofenona. A primeira corrente 421 pode ser reciclada em um processo de POSM a partir da qual as três correntes de purga (401, 402, 403) são extraídas. A primeira corrente 423 que inclui álcool a-metilbenzílico/acetofenona pode ser usada como combustível e/ou reciclada para um processo de POSM a partir do qual as três correntes de purga (401, 402, 403) são extraídas.
[0041] A Figura 5 é um esquema de um sistema 500 que pode ser usado para realizar modalidades dos métodos descritos no presente documento. O sistema 500 inclui um tanque de decantação 510 e uma unidade de extração líquido-líquido 520. A unidade de extração líquido- líquido 520 pode ser uma unidade de extração líquido-líquido de contracorrente que tem um estilo de leito embalado. Na modalidade representada na Figura 5, três correntes de purga (501, 502, 503) de um processo de POSM são combinadas e, então, dispostas no tanque de decantação 510. Alternativamente, as três correntes de purga (501, 502, 503) podem estar diretamente dispostas no tanque de decantação 510. No tanque de decantação 510, as três correntes de purga (501, 502, 503) se separam em uma corrente orgânica 511 e uma corrente aquosa 512. A razão em peso da corrente orgânica 511 e a corrente aquosa 512 no tanque de decantação pode ser cerca de 50-70:30-50; por exemplo, cerca de 65:35. As três correntes de purga (501, 502, 503), em algumas modalidades, são Corrente 1, Corrente 2 e Corrente 3, respectivamente, do Exemplo 1. A corrente aquosa 512 e um líquido de extração orgânico 513 estão dispostos na unidade de extração líquido-líquido 520. O contato e a separação subsequente da corrente aquosa 512 e do líquido de extração orgânico 513 produz uma corrente de extração orgânica 521 e uma corrente de extração aquosa 522. A corrente de extração aquosa 522 é então encaminhada para um coalescedor 530, que remove o material orgânico 531 da corrente de extração aquosa 522 para produzir uma corrente de extração aquosa coalescida 532, que é colocada em contato com um leito de carbono ativado 540 para produzir uma corrente de extração aquosa coalescente limpa 541, que está disposto em uma coluna de secagem 550 para isolar o monopropileno glicol 551 da água 552. A corrente orgânica 511 do tanque de decantação 510, a corrente de extração orgânica 521 da unidade de extração líquido-líquido 520 e o material orgânico 531 do coalescedor 530 estão dispostos em uma coluna 560 que separa as correntes combinadas em uma primeira corrente 561 (que inclui a extração orgânica 513 e estireno), uma segunda corrente 562 que inclui “pesados” ou “produtos orgânicos inferiores” (por exemplo, benzaldeído, álcool a-metilbenzílico, acetofenona ou uma combinação dos mesmos). A primeira corrente 561 pode ser reciclada dispondo-se a primeira corrente 561 na unidade de extração líquido-líquido 520. A primeira corrente 561 pode estar disposta diretamente na unidade de extração líquido-líquido 520, ou combinada, conforme mostrado, com o líquido de extração orgânico 513 antes de estar disposta na unidade de extração líquido-líquido 520. A primeira corrente 561 pode ser reciclada no processo de POSM 570 a partir da qual as três correntes de purga (501, 502, 503) são extraídas. Em algumas modalidades, a primeira corrente 561 é reciclada [1] apenas para a unidade de extração líquido-líquido 520, [2] apenas para o processo de POSM 570 ou [3] para tanto a unidade de extração líquido-líquido 520 quanto o processo de POSM 570. A segunda corrente 562 pode ser usada como combustível e/ou reciclada para o processo de POSM a partir do qual as três correntes de purga (501, 502, 503) são extraídas.
[0042] Em algumas modalidades, os métodos também incluem separar monopropileno glicol, benzaldeído, álcool a-metilbenzílico, acetofenona ou uma combinação dos mesmos da primeira corrente de extração aquosa, uma primeira corrente de extração orgânica ou uma combinação das mesmas. A separação pode ser alcançada usando qualquer um ou mais aparelhos ou métodos conhecidos, ou aparelhos ou métodos descritos no presente documento.
[0043] Embora certos aspectos das tecnologias convencionais tenham sido discutidos para facilitar a revelação de várias modalidades, os requerentes de forma alguma negam esses aspectos técnicos, e é contemplado que a presente revelação pode abranger um ou mais dentre os aspectos técnicos convencionais discutidos no presente documento.
[0044] Nas descrições fornecidas no presente documento, os termos "inclui", "é", "que contém", "que tem" e "compreende" são usados de forma aberta e, portanto, devem ser interpretados com o significado "que inclui, porém, sem limitação" Quando métodos e sistemas são reivindicados ou descritos em termos de “que compreende” vários componentes ou etapas, os sistemas e métodos também podem “consistir essencialmente em” ou “consistir em” os vários componentes ou etapas, a menos que indicado de outro modo.
[0045] Os termos "um", "uma”, "o" e "a" destinam-se a incluir alternativas plurais, por exemplo, pelo menos uma. Por exemplo, a revelação de “uma corrente”, “um líquido de extração orgânico”, “um tanque de decantação” e similares, se destinam a abranger uma, ou misturas ou combinações de mais de uma corrente, líquido de extração orgânico, tanque de decantação e similares, a menos que especificado de outro modo.
[0046] Várias faixas numéricas podem ser reveladas no presente documento. Quando o Requerente revela ou reivindica uma faixa de qualquer tipo, a intenção do Requerente é revelar ou reivindicar individualmente cada número possível que essa faixa possa razoavelmente abranger, incluindo pontos de extremidade da faixa, bem como quaisquer subfaixas e combinações de subfaixas abrangidas na mesma, a menos que especificado de outra forma. Além disso, todos os pontos de extremidade numéricos de faixas revelados no presente documento são aproximados. Como um exemplo representativo, o Requerente revela, em uma modalidade, uma temperatura em uma unidade de extração líquido-líquido é “cerca de 20 °C a cerca de 30 °C”. Essa faixa deve ser interpretada conforme abrange temperaturas de cerca de 20 °C e cerca de 30 °C, e abrange ainda “cerca de” cada uma dentre 21 °C, 22 °C, 23 °C, 24 °C, 25 °C, 26 °C, 27 °C, 28 °C e 29 °C, que inclui quaisquer faixas e subfaixas entre qualquer um desses valores.
[0047] O termo “cerca de”, conforme usado no presente documento, se refere a valores que estão dentro de 5 % do valor indicado. Por exemplo, “cerca de 20 °C” abrangeria pressões de 19 °C a 21 °C.
Exemplos
[0048] A presente revelação é ilustrada adicionalmente pelos exemplos a seguir, que não devem ser interpretados de forma alguma como impondo limitações ao escopo da mesma. Pelo contrário, deve ser entendido que pode ser necessário recorrer a vários outros aspectos, modalidades, modificações e equivalentes dos mesmos que, depois de ler a descrição no presente documento, possam sugerir-se eles próprios a uma pessoa versada na técnica sem se afastar do espírito da presente revelação ou do escopo das reivindicações anexas. Assim, outros aspectos desta revelação ficarão evidentes para as pessoas versadas na técnica, a partir da consideração do relatório descritivo e prática da revelação revelada no presente documento.
Exemplo 1 - Análise de correntes de purga de POSM
[0049] Nesse exemplo, três correntes de purga foram coletadas e analisadas a partir de uns processos de POSM. As correntes são arbitrariamente identificadas “1”, “2”, e “3” nas seguintes tabelas, que também fornecem as porcentagens em peso médias dos componentes das correntes.Tabela 1 - análise de corrente 1
Figure img0001
Tabela 2 - análise de corrente 2
Figure img0002
[0050] A tabela supracitada fornece as porcentagens em peso medias de cada componente de corrente 2.Tabela 3 - análise de corrente 3
Figure img0003
[0051] Embora uma ou mais dentre as correntes desse exemplo foram submetidas aos processos descritos nos seguintes exemplos, outras correntes a partir de processos de POSM podem ser submetidas aos métodos descritos no presente documento, que inclui aqueles dos seguintes exemplos.
Exemplo 2 - extração com etil benzeno
[0052] Nesse exemplo, uma extração líquido-líquido foi realizada com etil benzeno em uma corrente aquosa separada da Amostra A da Corrente 1. A Amostra A, antes da extração, foi submetida a análise GC-FID, que revelou três picos significativos que corresponderam a monopropileno glicol, benzaldeído e álcool a-metilbenzílico/acetofenona.
[0053] Uma 1:1 razão em peso de [1] etil benzeno e [2] a corrente aquosa separada a partir da Amostra A de corrente 1 estão dispostas em uma unidade de extração líquido-líquido em temperatura ambiente e pressão ambiente. Os teores da unidade de extração foram misturados por 15 segundos e deixados separar por 1 hora.
[0054] A unidade de extração líquido-líquido inclui uma corrente orgânica e uma corrente aquosa, que foram submetidas à análise GC-FID. A análise da corrente aquosa depois da extração com etil benzeno revelou três picos, o primeiro que corresponde a monopropileno glicol, o segundo que corresponde a etil benzeno e o terceiro que corresponde a álcool α- metilbenzílico e acetofenona. O pico de benzaldeído, que aparece na análise GC-FID antes da extração, não está mais presente. Uma redução de álcool α- metilbenzílico e acetofenona também foi observada, comparada à análise GC- FID conduzida antes da extração. O etileno benzeno foi, então, removido.
[0055] A análise GC-FID da corrente orgânica desse exemplo após a extração revelou três picos, o primeiro que corresponde a etil benzeno, o segundo que corresponde a benzaldeído e o terceiro que corresponde a álcool α-metilbenzilico e acetofenona.
[0056] As eficiências de extração para os três passos consecutivos desse exemplo são promovidas na seguinte tabela.
[0057] Tabela 4 - eficiência de extração líquido-líquido com etil benzene
Figure img0004
[0058] A tabela supracitada fornece as porcentagens em peso médias de cada componente de corrente 3.
[0059] Embora uma amostra de corrente 1 tenha sido usada nesse exemplo, o procedimento desse exemplo pode ser aplicado a outras correntes, que inclui, mas sem limitação, corrente 2, corrente 3, e/ou outras correntes, que inclui correntes de purga, a partir de um processo de POSM; ou o procedimento pode ser aplicado a uma combinação de correntes, que inclui, mas sem limitação, uma combinação que inclui pelo menos duas dentre corrente 1, corrente 2, corrente 3, outra corrente a partir de um processo de POSM ou uma combinação das mesmas.
[0060] Embora os teores da unidade de extração líquido-líquido desse exemplo tenham sido submetidos à temperatura ambiente e pressão ambiente, outras temperaturas e/ou pressões podem ser usadas.
Exemplo 3 - extração com n-octano
[0061] Nesse exemplo, uma extração líquido-líquido foi realizada com n-octano em uma corrente aquosa separada da Amostra A da Corrente 1. Conforme no exemplo 2, Amostra A, antes da extração, foi submetida a análise GC-FID, que revelou três picos significativos que corresponderam a monopropileno glicol, benzaldeído e álcool a-metilbenzílico/acetofenona.
[0062] Uma 1:1 razão em peso de [1] n-octano e [2] a corrente aquosa separada a partir da Amostra A de corrente 1 estão dispostas em uma unidade de extração líquido-líquido em temperatura ambiente e pressão ambiente. Os teores da unidade de extração foram misturados por 15 segundos e deixados repousar por 1 hora.
[0063] Depois de separar, a unidade de extração líquido-líquido inclui uma corrente orgânica e uma corrente aquosa, que foram submetidas à análise GC-FID para determinar a eficiência de extração. Depois dos três passos, os dados GC-FID indicaram uma concentração muito baixa de monopropileno glicol na corrente orgânica.
[0064] As eficiências de extração para os três passos consecutivos desse exemplo são promovidas na seguinte tabela.Tabela 5 - eficiência de extração líquido-líquido como n-octano
Figure img0005
[0065] Os resultados desse exemplo foram indicativos da solubilidade de n-octano muito baixa na corrente aquosa que inclui água e monopropileno glicol. Esse recurso de n-octano reduziu a complexidade do processo de purificação de glicol desse exemplo. Também, devido ao fato de que monopropileno glicol tem uma solubilidade muito baixa em n-octano, a perda de monopropileno glicol na corrente orgânica foi reduzida ou minimizada nesse exemplo.
[0066] O n-octano desse exemplo foi purificado e reciclado através de destilação, que foi um processo relativamente simples devido a pelo menos em parte ao fato de que n-octano tem um ponto de ebulição bem mais baixo que alto, se não todo, que os outros componentes da corrente orgânica. Além disso, n-octano já é usado em muitos processos de POSM, que podem fornecer uma opção para integração.
[0067] Embora uma amostra de corrente 1 tenha sido usada nesse exemplo, o procedimento desse exemplo pode ser aplicado a outras correntes, que inclui, mas sem limitação, corrente 2, corrente 3, e/ou outras correntes, que inclui correntes de purga, a partir de um processo de POSM; ou o procedimento pode ser aplicado a uma combinação de correntes, que inclui, mas sem limitação, uma combinação que inclui pelo menos duas dentre corrente 1, corrente 2, corrente 3, outra corrente a partir de um processo de POSM ou uma combinação das mesmas.
[0068] Embora os teores da unidade de extração líquido-líquido desse exemplo tenham sido submetidos à temperatura ambiente e pressão ambiente, outras temperaturas e/ou pressões podem ser usadas.
Exemplo 4 - extração com tolueno
[0069] Nesse exemplo, uma extração líquido-líquido foi realizada com tolueno em uma corrente aquosa separada da Amostra A da Corrente 1. Conforme nos exemplos 2 e 3, Amostra A, antes da extração, foi submetida a análise GC-FID, que revelou três picos significativos que corresponderam a monopropileno glicol, benzaldeído e álcool a-metilbenzílico/acetofenona.
[0070] Uma 1:1 razão em peso de [1] tolueno e [2] a corrente aquosa separada a partir da Amostra A de corrente 1 estão dispostas em uma unidade de extração líquido-líquido em temperatura ambiente e pressão ambiente. Os teores da unidade de extração foram misturados por 15 segundos e deixados repousar por 1 hora.
[0071] Depois de separar, a unidade de extração líquido-líquido inclui uma corrente orgânica e uma corrente aquosa, que foram submetidas à análise GC-FID para determinar a eficiência de extração.
[0072] As eficiências de extração para os três passos consecutivos desse exemplo são promovidas na seguinte tabela.Tabela 6 - eficiência de extração líquido-líquido com tolueno
Figure img0006
[0073] Os resultados desse exemplo foram indicativos da solubilidade de tolueno muito baixa na corrente aquosa que inclui água e monopropileno glicol. Esse recurso de tolueno reduziu a complexidade do processo de purificação de glicol desse exemplo. Também, devido ao fato de que monopropileno glicol tem uma solubilidade muito baixa em tolueno, a perda de monopropileno glicol na corrente orgânica foi reduzida ou minimizada nesse exemplo.
[0074] O tolueno desse exemplo foi purificado e reciclado através de destilação, que foi um processo relativamente simples devido a pelo menos em parte ao fato de que tolueno tem um ponto de ebulição bem mais baixo que alto, se não todo, que os outros componentes da corrente orgânica. Além disso, tolueno já é usado em muitos processos de POSM, que podem fornecer uma opção para integração.
[0075] Embora uma amostra de corrente 1 tenha sido usada nesse exemplo, o procedimento desse exemplo pode ser aplicado a outras correntes, que inclui, mas sem limitação, corrente 2, corrente 3, e/ou outras correntes, que inclui correntes de purga, a partir de um processo de POSM; ou o procedimento pode ser aplicado a uma combinação de correntes, que inclui, mas sem limitação, uma combinação que inclui pelo menos duas dentre corrente 1, corrente 2, corrente 3, outra corrente a partir de um processo de POSM ou uma combinação das mesmas.
[0076] Embora os teores da unidade de extração líquido-líquido desse exemplo tenham sido submetidos à temperatura ambiente e pressão ambiente, outras temperaturas e/ou pressões podem ser usadas.
Exemplo 5 - destilação a vácuo
[0077] Esse exemplo ilustra como a camada orgânica é separada em três frações usando uma coluna de destilação a vácuo. Uma coluna de vácuo de vidro Oldershaw de 20 bandejas de 2,54 cm (1 polegada) de diâmetro interno foi usada para essa experiência. A destilação em batelada foi conduzida em aproximadamente 20 mmHg. Diferentes pressões de vácuo podem ser usadas, no entanto, a destilação em pressões maiores que 20 mmHg levará a temperaturas inferiores mais altas, portanto, maior uso de energia. A partir de uma fase orgânica de 200 g que contém 34 % de benzaldeído, por meio de destilação a vácuo, três frações foram coletadas como na Tabela 7 a seguir.Tabela 7 - composição de cortes de destilação
Figure img0007
Exemplo 6 - extração de fase aquosa
[0078] Esse exemplo ilustra como a fase aquosa é extraída com etilbenzeno para reduzir o teor orgânico e, em seguida, a água é removida da mistura usando destilação a vácuo. Tabela 8 fornece a composição da fase aquosa antes de ser processada.Tabela 8 - composição de fase aquosa
Figure img0008
[0079] Uma única extração líquido-líquido na fase aquosa acima com etil benzeno (razão 1:1) à temperatura ambiente e pressão atmosférica. A água na corrente de extração aquosa resultante foi então reduzida usando 20 bandejas, uma coluna de destilação a vácuo de vidro Oldershaw de 2,54 cm (1 polegada) de diâmetro interno a 25 mmHg. A composição do produto inferior é fornecida na tabela 9.Tabela 9: composição de corrente de mpg tratada
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Claims (22)

1. Método para recuperar um ou mais produtos químicos, sendo que o método é caracterizado pelo fato de que compreende: fornecer pelo menos uma corrente de um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno; dispor a pelo menos uma corrente em um tanque de decantação para separar a pelo menos uma corrente em uma corrente aquosa e uma corrente orgânica, em que a corrente aquosa compreende (i) monopropileno glicol e (ii) uma primeira quantidade de álcool α- metilbenzílico, uma primeira quantidade de benzaldeído, uma primeira quantidade de acetofenona, ou uma combinação das mesmas; colocar a corrente aquosa em contato com um líquido de extração orgânico em uma unidade de extração líquido-líquido para formar uma primeira corrente de extração aquosa e uma primeira corrente de extração orgânica; e dispor a primeira corrente de extração aquosa em um coalescedor; em que a primeira corrente de extração aquosa compreende (i) monopropileno glicol e (ii) uma segunda quantidade de álcool α- metilbenzílico, uma segunda quantidade de benzaldeído, uma segunda quantidade de acetofenona, ou uma combinação das mesmas; e em que a segunda quantidade de álcool α-metilbenzílico, a segunda quantidade de benzaldeído e a segunda quantidade de acetofenona são menores que a primeira quantidade de álcool α-metilbenzílico, a primeira quantidade de benzaldeído e a primeira quantidade de acetofenona, respectivamente.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende ainda colocar a primeira corrente de extração aquosa em contato com uma quantidade adicional do líquido de extração orgânico para formar uma segunda corrente de extração aquosa e uma segunda corrente de extração orgânica; em que a segunda corrente de extração aquosa compreende (i) monopropileno glicol e (ii) uma terceira quantidade de álcool a-metilbenzílico, uma terceira quantidade de benzaldeído, uma terceira quantidade de acetofenona, ou uma combinação das mesmas, e a terceira quantidade de álcool a-metilbenzílico, a terceira quantidade de benzaldeído e a terceira quantidade de acetofenona são menores que a segunda quantidade de álcool a-metilbenzílico, a segunda quantidade de benzaldeído e a segunda quantidade de acetofenona, respectivamente.
3. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende ainda colocar a primeira corrente de extração aquosa em contato com carbono ativado.
4. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende ainda dispor a primeira corrente de extração aquosa em um aparelho configurado para isolar monopropileno glicol da primeira corrente de extração aquosa.
5. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a corrente aquosa e o líquido de extração orgânico estão presentes na unidade de extração líquido-líquido em uma razão em peso de cerca de 0,5:1 a cerca de 1:0,5 (corrente aquosa:líquido de extração orgânico).
6. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende ainda destilar pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica.
7. Método, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a destilação de pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica compreende separar a partir de pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica (i) uma primeira corrente destilada que compreende etil benzeno, estireno ou uma combinação dos mesmos, (ii) uma segunda corrente destilada que compreende benzaldeído, (iii) uma terceira corrente destilada que compreende álcool a-metilbenzílico, acetofenona, ou uma combinação dos mesmos ou (iv) uma combinação das mesmas.
8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que compreende ainda (i) dispor a primeira corrente destilada na unidade de extração líquido-líquido, (ii) reciclar a primeira corrente destilada para o processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno, ou (iii) uma combinação das mesmas.
9. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que compreende ainda reciclar a terceira corrente destilada para o processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno.
10. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a unidade de extração líquido-líquido compreende um recipiente de separação de mistura, uma coluna de extração líquido-líquido, um dispositivo misturador-coalescedor, ou uma combinação dos mesmos.
11. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o líquido de extração orgânico compreende etil benzeno, n- octano, tolueno ou uma combinação dos mesmos.
12. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende ainda separar monopropileno glicol, benzaldeído, álcool α-metilbenzílico, acetofenona ou uma combinação dos mesmos da primeira corrente de extração aquosa, a primeira corrente de extração orgânica ou uma combinação das mesmas.
13. Método para recuperar um ou mais produtos químicos, sendo que o método é caracterizado pelo fato de que compreende: fornecer pelo menos uma corrente de um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno; dispor a pelo menos uma corrente em um tanque de decantação para separar a pelo menos uma corrente em uma corrente aquosa e uma corrente orgânica, em que a corrente aquosa compreende (i) monopropileno glicol e (ii) uma primeira quantidade de álcool α- metilbenzílico, uma primeira quantidade de benzaldeído, uma primeira quantidade de acetofenona, ou uma combinação das mesmas; colocar a corrente aquosa em contato com um líquido de extração orgânico em uma unidade de extração líquido-líquido para formar uma primeira corrente de extração aquosa e uma primeira corrente de extração orgânica; e colocar a primeira corrente de extração aquosa em contato com carbono ativado; em que a primeira corrente de extração aquosa compreende (i) monopropileno glicol e (ii) uma segunda quantidade de álcool α- metilbenzílico, uma segunda quantidade de benzaldeído, uma segunda quantidade de acetofenona, ou uma combinação das mesmas; e em que a segunda quantidade de álcool α-metilbenzilico, a segunda quantidade de benzaldeído e a segunda quantidade de acetofenona são menores que a primeira quantidade de álcool a-metilbenzílico, a primeira quantidade de benzaldeído e a primeira quantidade de acetofenona, respectivamente.
14. Método, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que a corrente aquosa e o líquido de extração orgânico estão presentes na unidade de extração líquido-líquido em uma razão em peso de cerca de 0,5:1 a cerca de 1:0,5 (corrente aquosa:líquido de extração orgânico).
15. Método, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que compreende ainda destilar pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica.
16. Método, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que a destilação de pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica compreende separar a partir de pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica (i) uma primeira corrente destilada que compreende etil benzeno, estireno, ou uma combinação dos mesmos, (ii) uma segunda corrente destilada que compreende benzaldeído, (iii) uma terceira corrente destilada que compreende álcool a-metilbenzílico, acetofenona, ou uma combinação dos mesmos, ou (iv) uma combinação das mesmas.
17. Método, de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que compreende ainda (i) dispor a primeira corrente destilada na unidade de extração líquido-líquido, (ii) reciclar a primeira corrente destilada para o processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno, ou (iii) uma combinação das mesmas.
18. Método para recuperar um ou mais produtos químicos, sendo que o método é caracterizado pelo fato de que compreende: fornecer pelo menos uma corrente de um processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno; dispor a pelo menos uma corrente em um tanque de decantação para separar a pelo menos uma corrente em uma corrente aquosa e uma corrente orgânica, em que a corrente aquosa compreende (i) monopropileno glicol e (ii) uma primeira quantidade de álcool α- metilbenzílico, uma primeira quantidade de benzaldeído, uma primeira quantidade de acetofenona, ou uma combinação das mesmas; colocar a corrente aquosa em contato com um líquido de extração orgânico em uma unidade de extração líquido-líquido para formar uma primeira corrente de extração aquosa e uma primeira corrente de extração orgânica; e dispor a primeira corrente de extração aquosa em um aparelho configurado para isolar monopropileno glicol a partir da primeira corrente de extração aquosa; em que a primeira corrente de extração aquosa compreende (i) monopropileno glicol e (ii) uma segunda quantidade de álcool α- metilbenzílico, uma segunda quantidade de benzaldeído, uma segunda quantidade de acetofenona, ou uma combinação das mesmas; e em que a segunda quantidade de álcool α-metilbenzilico, a segunda quantidade de benzaldeído e a segunda quantidade de acetofenona são menores que a primeira quantidade de álcool a-metilbenzílico, a primeira quantidade de benzaldeído e a primeira quantidade de acetofenona, respectivamente.
19. Método, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo fato de que a corrente aquosa e o líquido de extração orgânico estão presentes na unidade de extração líquido-líquido em uma razão em peso de cerca de 0,5:1 a cerca de 1:0,5 (corrente aquosa:líquido de extração orgânico).
20. Método, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo fato de que compreende ainda destilar pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica.
21. Método, de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de que a destilação de pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica compreende separar a partir de pelo menos uma dentre a corrente orgânica ou a primeira corrente de extração orgânica (i) uma primeira corrente destilada que compreende etil benzeno, estireno ou uma combinação dos mesmos, (ii) uma segunda corrente destilada que compreende benzaldeído, (iii) uma terceira corrente destilada que compreende álcool α-metilbenzílico, acetofenona, ou uma combinação dos mesmos ou (iv) uma combinação das mesmas.
22. Método, de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de que compreende ainda (i) dispor a primeira corrente destilada na unidade de extração líquido-líquido, (ii) reciclar a primeira corrente destilada para o processo para coproduzir óxido de propileno e monômero de estireno, ou (iii) uma combinação das mesmas.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114950077B (zh) * 2022-05-27 2023-05-26 万华化学集团股份有限公司 一种苯乙烯储罐尾气的处理工艺

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3351635A (en) 1966-03-14 1967-11-07 Halcon International Inc Epoxidation process
JP2536459Y2 (ja) 1991-05-16 1997-05-21 株式会社シマノ 釣り用リール
RU2004532C1 (ru) * 1991-08-13 1993-12-15 Нижнекамское производственное объединение "Нижнекамскнефтехим" Способ выделени гликолей из сточных вод совместного производства стирола и окиси пропилена
US5210354A (en) 1992-05-08 1993-05-11 Arco Chemical Technology, L.P. Propylene oxide-styrene monomer process
US5276235A (en) 1993-02-19 1994-01-04 Arco Chemical Technology, L.P. Residual stream upgrading in a propylene oxide-styrene monomer process
US5675055A (en) * 1995-10-04 1997-10-07 Arco Chemical Technology, L.P. Acidification/extraction treatment of waste caustic stream
CN100375719C (zh) * 2006-03-21 2008-03-19 浙江工业大学 一种液-液萃取处理含苯环化合物废水的方法
US8679343B2 (en) 2008-05-14 2014-03-25 Repsol S.A. Revaluation of aqueous waste streams in the propylene oxide/styrene co-production process
US8142661B2 (en) * 2008-09-29 2012-03-27 Lyondell Chemical Technology, L.P. Residual stream upgrading in a propylene oxide-styrene monomer process
US8389750B2 (en) 2010-09-28 2013-03-05 Lyondell Chemical Technology, L.P. Purification of propylene oxide
US9162962B2 (en) * 2011-09-16 2015-10-20 Evonik Röhm Gmbh Process for reclaiming methacrylic acid from a high-boiler phase and an aqueous phase
NL2007874C2 (en) 2011-11-25 2013-05-28 Progression Industry B V The application of chemical compounds presents a styrene production process in a fuel.
US9221775B2 (en) * 2014-01-03 2015-12-29 Shell Oil Company Alkylene oxide production
RU2756585C2 (ru) 2017-02-03 2021-10-01 Лионделл Кемикал Текнолоджи, Л.П. Очищение потока отходов в технологическом процессе совместного производства пропиленоксида и стирола
SG11201909635WA (en) * 2017-05-01 2019-11-28 Lyondell Chemical Technology L P By-product stream upgrading in a propylene oxide/styrene coproduction process

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