CN113784959B - 环氧丙烷-苯乙烯单体工艺的化学回收方法 - Google Patents

环氧丙烷-苯乙烯单体工艺的化学回收方法 Download PDF

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Abstract

用于从来自联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的流回收材料的方法和系统。该工艺可以允许回收产物，例如单丙二醇，或回收产物，例如α‑甲基苄醇。

Description

环氧丙烷-苯乙烯单体工艺的化学回收方法
相关申请的交叉引用
本申请根据专利合作条约提交，要求于2019年5月7日提交的美国临时申请号62/844,539的优先权权益，其通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开总体上涉及用于从由用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺产生的一个或多个流中回收一种或多种化学品的方法和系统。
背景技术
联产环氧丙烷和苯乙烯单体的方法(“POSM”工艺)包括乙苯的氧化以形成乙苯氢过氧化物，氢过氧化物与丙烯的催化反应以形成环氧丙烷和1-苯基乙醇，以及1-苯基乙醇(也称为α-甲基苄醇)的脱水以产生苯乙烯单体。在美国专利第3,351,635号中描述了POSM工艺的示例。POSM工艺也描述于美国专利第5,210,354号和第5,276,235号以及美国专利申请公开2018/0221787中，其公开了用于提高在该工艺中产生的低价值重质残渣的品位的方法。这些参考文献中的每一篇通过引用并入本文。
在POSM工艺中，可以存在含有一种或多种可回收化学品的多个清洗流，所述化学品包括但不限于单丙二醇、α-甲基苄醇、苯甲醛和/或苯乙酮。这些清洗流可以作为废物流处理，并且在一些情况下用作燃料。
仍然需要能够从由POSM加工产生的一个或多个流中回收一种或多种化学品的方法和系统，所述化学品包括但不限于可再循环到POSM工艺中，用作燃料，经纯化以获得最终商业产品和/或可用于不同工艺的产品或其组合的一种或多种化学品。
发明内容
本文提供了解决—种或多种前述需要的方法，包括允许从来自用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺抽取的流(包括清洗流)回收一种或多种化学品的方法。一种或多种回收的化学品可以在工艺例如POSM工艺中再循环。
在一些实施方案中，本文提供的方法包括提供来自联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的至少一个流；将所述至少一个流布置在沉降槽中以将所述至少一个流分离成含水流和有机流，其中所述含水流包括(i)单丙二醇，和(ii)第一量的α-甲基苄醇(也称为1-苯基乙醇)、第—量的苯甲醛、第一量的苯乙酮或其组合；以及在液-液萃取单元中使所述含水流与有机萃取液接触以形成第一含水萃取流和第一有机萃取流；其中所述第一含水萃取流包括(i)单丙二醇，和(ii)第二量的α-甲基苄醇、第二量的苯甲醛、第二量的苯乙酮或其组合，并且所述第二量的α-甲基苄醇、所述第二量的苯甲醛和所述第二量的苯乙酮分别小于所述第一量的α-甲基苄醇、所述第一量的苯甲醛和所述第一量的苯乙酮。
在一些实施方案中，所述方法还包括使第一含水萃取流与另外量的有机萃取液接触以形成第二含水萃取流和第二有机萃取流；其中所述第二含水萃取流包括(i)单丙二醇，和(ii)第三量的α-甲基苄醇、第三量的苯甲醛、第三量的苯乙酮或其组合，并且所述第三量的α-甲基苄醇、所述第三量的苯甲醛和所述第三量的苯乙酮分别小于所述第二量的α-甲基苄醇、所述第二量的苯甲醛和所述第二量的苯乙酮。
在一些实施方案中，所述方法还包括从第一含水萃取流、第一有机萃取流或其组合中分离单丙二醇、苯甲醛、α-甲基苄醇、苯乙酮或其组合。
提供本发明内容以介绍将在以下详细描述中进一步描述的一些概念。本概述不旨在标识所要求保护的主题的关键或必要特征，也不旨在用于帮助限制所要求保护的主题的范围。
附图说明
图1示出了用于执行本文所述方法的实施方案的系统的实施方案的示意图。
图2示出了用于执行本文所述方法的实施方案的系统的实施方案的示意图。
图3示出了用于执行本文所述方法的实施方案的系统的实施方案的示意图。
图4示出了用于执行本文所述方法的实施方案的系统的实施方案的示意图。
图5示出了用于执行本文所述方法的实施方案的系统的实施方案的示意图。
具体实施方式
提供了用于从一个或多个流回收一种或多种化学品的方法，所述一个或多个流从用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺中抽取。在一些实施方案中，本文提供的方法包括提供来自联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的至少一个流；将所述至少一个流布置在沉降槽中以将所述至少一个流分离成含水流和有机流。
在一些实施方案中，将来自联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的一个流布置在沉降槽中。在一些实施方案中，将来自联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的两个物流布置在沉降槽中。在一些实施方案中，将来自联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的三个物流布置在沉降槽中。在一些实施方案中，将来自用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的多于三个流(例如，4至10个流)布置在沉降槽中。当多于一个流布置在沉降槽中时，一个或多个流可直接布置在沉降槽中，一个或多个流可在布置在沉降槽中之前组合，或其组合。在一些实施方案中，来自制备环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的至少一个流包括清洗流。
沉降槽可以包括任何已知的沉降槽。沉降槽通常可以包括贮存器、至少一个入口和至少一个出口。在一些实施方案中，沉降槽中有机流与含水流的重量比为约50-75∶25-50。在一些实施方案中，沉降槽中有机流与含水流的重量比为约65∶35。另外量的含水液体、有机液体或两者可以在将从用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺抽取的一个或多个流布置在沉降槽中之前、期间或之后添加到沉降槽中。
在一些实施方案中，沉降槽的含水流包括(i)单丙二醇，和(ii)第一量的α-甲基苄醇、第一量的苯甲醛、第一量的苯乙酮或其组合。在一些实施方案中，本文所述的方法包括在液-液萃取单元中使含水流与有机萃取液接触以形成第一含水萃取流和第一有机萃取流；其中所述第一含水萃取流包括(i)单丙二醇，和(ii)第二量的α-甲基苄醇、第二量的苯甲醛、第二量的苯乙酮或其组合，并且所述第二量的α-甲基苄醇、所述第二量的苯甲醛和所述第二量的苯乙酮分别小于所述第一量的α-甲基苄醇、所述第一量的苯甲醛和所述第一量的苯乙酮。
在一些实施方案中，第二量的α-甲基苄醇比第一量的α-甲基苄醇小约20％至约50％，约25％至约45％，或约25％至约35％。换言之，如果第一量是100个单位并且第二量比第一量小25％，则第二量是75个单位。
在一些实施方案中，第二量的苯甲醛比第一量的苯甲醛小约70％至约99％，约75％至约99％或约80％至约95％。
在一些实施方案中，第二量的苯乙酮分别比第一量的苯乙酮小约70％到约99％，约75％到约99％或约80％到约99％。
在一些实施方案中，含水流与有机萃取液的接触包括混合含水流和有机萃取液。可以将含水流和有机萃取液混合约5秒至约60秒，约5秒至约30秒，或约30秒。混合可以通过任何已知的技术实现，例如搅拌、移动(例如，反转)液-液萃取单元，或其组合。所述方法还可包括中断混合足够的时间以分离所述含水流和所述有机萃取液。足以分离含水流和有机萃取液的时间可为约5分钟至约2小时，约30分钟至约1.5小时，或约1小时。
在液-液萃取单元中，含水流和有机萃取液可以任何重量比存在。在一些实施方案中，含水流和有机萃取液以约0.5∶1至约1∶0.5，约0.6∶1至约1∶0.6，约0.7∶1至约1∶0.7，约0.8：1至约1∶0.8，约0.9∶1至约1∶0.9或约1∶1的重量比(含水流：有机萃取液)存在于液-液萃取单元中。
液-液萃取单元可以在不会不期望地影响本文所述方法的任何温度和/或压力下操作。在一些实施方案中，液体提取单元中的压力为环境压力。然而，在一些实施方案中，可以使用大于环境压力的压力。例如，液-液萃取单元中的压力可为约1.1巴至约2巴。在一些实施方案中，液-液萃取单元中的温度为约20℃至约30℃。短语“液-液萃取单元中的温度”可指液-液萃取单元中的温度和/或液-液萃取单元的内容物的温度。在一些实施方案中，可以使用升高的温度。例如，可以在将内容物布置在液-液萃取单元中之前、期间和/或之后加热液-液萃取单元的内容物。例如，液-液萃取单元中的温度可为约35℃至约75℃。
液-液萃取单元可以包括其中可以进行萃取的已知设备。在一些实施方案中，液-液萃取单元包括混合-分离容器、液-液萃取塔、混合器-聚结器装置或其组合。
有机萃取液可包括基本上不溶于水(即，20℃时每100mL水中溶解度小于0.1g)的任何有机液体。在一些实施方案中，有机萃取液是有机非极性液体。在一些实施方案中，有机萃取液是芳族液体，包括芳族非极性液体。在一些实施方案中，有机萃取液包括乙苯、正辛烷、甲苯或其组合。
图1是可用于执行本文所述方法的实施方案的系统100的示意图。系统100包括沉降槽110和液-液萃取单元120。在图1所示的实施方案中，将来自POSM工艺的三个清洗流(101、102、103)合并，然后布置在沉降槽110中。在沉降槽110中，三个清洗流(101、102、103)分离成有机流111和含水流112。在一些实施方案中，有机流111任选地(i)纯化，(ii)再循环到POSM工艺中，从该工艺中抽取三个清洗流(101、102、103)，或(iii)纯化并再循环到POSM工艺中，从该工艺中抽取三个清洗流(101、102、103)。将含水流112和有机萃取液113布置在液-液萃取单元120中。含水流112和有机萃取液113的接触和随后的分离产生有机萃取流121和含水萃取流1 22。含水萃取流122可以经受进一步纯化，如本文所述的纯化步骤，并且有机萃取流121可以经受进一步纯化，再循环到POSM工艺中，从该POSM工艺中抽取三个清洗流(101、102、103)，或其组合。在一些实施方案中，三个清洗流(101、102、103)包括实施例1的流1、流2和流3。
在一些实施方案中，本文所述的方法还包括使第一含水萃取流与另外量的有机萃取液接触以形成第二含水萃取流和第二有机萃取流；其中所述第二含水萃取流包括(i)单丙二醇，和(ii)第三量的α-甲基苄醇、第三量的苯甲醛、第三量的苯乙酮或其组合，并且所述第三量的α-甲基苄醇、所述第三量的苯甲醛和所述第三量的苯乙酮分别小于所述第二量的α-甲基苄醇、所述第二量的苯甲醛和所述第二量的苯乙酮。另外量的有机萃取液可包括新部分的有机萃取液、再循环部分的有机萃取液或其组合。例如，如图2和图3所示，可以将有机萃取液纯化，然后再循环至液-液萃取单元。
在一些实施方案中，第三量的α-甲基苄醇比第二量的α-甲基苄醇少约20％至约50％，约25％至约45％，或约25％至约35％。换言之，如果第二量是100单位并且第三量比第二量小25％，则第三量是75单位。
在一些实施方案中，第三量的苯甲醛比第二量的苯甲醛少约70％至约99％，约75％至约99％或约80％至约95％。
在一些实施方案中，第三量的苯乙酮分别比第二量的苯乙酮小约70％到约99％，约75％到约99％或约80％到约99％。
在一些实施方案中，本文所述的方法包括将第一含水萃取流布置在聚结器中。聚结器可以包括被配置为促进和/或促进烃的小颗粒和/或液滴聚结为较大颗粒和/或液滴的任何设备。本文所述方法的聚结器可包括机械聚结器或静电聚结器。
在一些实施方案中，本文所述的方法包括使第一含水萃取流与活性炭接触。活性炭可以是活性炭床的形式。活性炭可以通过一种或多种机理(例如吸附)从含水萃取流中除去至少一部分杂质。
在一些实施方案中，所述方法包括将第一含水萃取流布置在被配置为从第一含水萃取流中分离出单丙二醇的设备如干燥塔中。因此，所述方法可包括从第一含水萃取流中分离单丙二醇。
在一些实施方案中，本文所述的方法还包括蒸馏有机流或第一有机萃取流中的至少一个。蒸馏可以包括单个蒸馏步骤或两个或更多个蒸馏步骤。在一些实施方案中，蒸馏有机流或第一有机萃取流中的至少一个包括将有机流或第一有机萃取流中的至少一个分离成(i)包括乙苯、苯乙烯或其组合的第一蒸馏流，(ii)包括苯甲醛的第二蒸馏流，(iii)包括α-甲基苄醇、苯乙酮或其组合的第三蒸馏流，或(iv)其组合。
在一些实施方案中，所述方法还包括(i)将第一蒸馏流布置在液-液萃取单元中，(ii)将第一蒸馏流再循环至用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺，或(iii)其组合。在一些实施方案中，所述方法还包括将第三蒸馏流再循环至用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺。
图2是可用于执行本文所述方法的实施方案的系统200的示意图。系统200包括沉降槽210和液-液萃取单元220。在图2所示的实施方案中，将来自POSM工艺的三个清洗流(201、202、203)合并，然后布置在沉降槽210中。在沉降槽210中，三个清洗流(201、202、203)分离成有机流211和含水流212。沉降槽中有机流211与含水流212的重量比可为约50-70∶30-50；例如，约65∶35。在一些实施方案中，三个清洗流(201、202、203)分别是实施例1的流1、流2和流3。将含水流212和有机萃取液213布置在液-液萃取单元220中。含水流212和有机萃取液213的接触和随后的分离产生有机萃取流221和含水萃取流222。然后将含水萃取流222送至聚结器230，聚结器230从含水萃取流222中除去有机材料231以产生聚结含水萃取流232，聚结含水萃取流232与活性炭床240接触以产生清洁的聚结含水萃取流241，聚结含水萃取流241布置在干燥塔250中以将单丙二醇251与水252分离。将来自沉降槽210的有机流211、来自液-液萃取单元220的有机萃取流221和来自聚结器230的有机材料231布置在将轻相261(其包括有机萃取液213和苯乙烯)与重相262(其包括苯甲醛、α-甲基苄醇和苯乙酮)分离的塔260中。可以通过将轻相261布置在液-液萃取单元220中来再循环轻相261。轻相261可以直接布置在液-液萃取单元220中，或者如图所示在布置在液-液萃取单元220中之前与有机萃取液213组合。轻相261可以再循环到POSM工艺270中，从POSM工艺270中抽取三个清洗流(201、202、203)。在一些实施方案中，轻相261仅再循环[1]至液-液萃取单元220，仅再循环[2]至POSM工艺270，或再循环[3]至液-液萃取单元220和POSM工艺270两者。可以将重相262布置在塔280中以将包括苯甲醛281的流与包括α-甲基苄醇/苯乙酮282的流分离。包括α-甲基苄醇/苯乙酮282的流可以用作燃料和/或再循环至POSM工艺，从POSM工艺中抽取三种清洗流(201、202、203)。
图3是可用于执行本文所述方法的实施方案的系统300的示意图。系统300包括沉降槽310和液-液萃取单元320。在图3所示的实施方案中，将来自POSM工艺的三个清洗流(301、302、303)合并，然后布置在沉降槽310中。或者，三个清洗流(301、302、303)可以直接布置在沉降槽310中。在沉降槽310中，三个清洗流(301、302、303)分离成有机流311和含水流312。沉降槽中有机流311与含水流312的重量比可为约50-70：30-50；例如，约65：35。在一些实施方案中，三个清洗流(301、302、303)分别是实施例1的流1、流2和流3。将含水流312和有机萃取液313布置在液-液萃取单元320中。含水流312和有机萃取液313的接触和随后的分离产生有机萃取流321和含水萃取流322。然后将含水萃取流322送至聚结器330，聚结器230从含水萃取流322中除去有机材料331以产生聚结含水萃取流332，聚结含水萃取流232与活性炭床340接触以产生清洁的聚结含水萃取流341，聚结含水萃取流241布置在干燥塔350中以将单丙二醇351与水352分离。来自沉降槽310的有机流311、来自液-液萃取单元320的有机萃取流321和来自聚结器330的有机材料331布置在塔360中，所述塔360将合并的流分离成第一流361(其包括有机萃取物313和苯乙烯)、包括苯甲醛的第二流362和包括α-甲基苄醇和苯乙酮的第三流363。可以通过将第一流361布置在液-液萃取单元320中来再循环第一流361。第一流361可以直接布置在液-液萃取单元320中，或如图所示在布置在液-液萃取单元320中之前与有机萃取液313组合。第一流361可以再循环到POSM工艺370中，从POSM工艺370中抽取三个清洗流(301、302、303)。在一些实施方案中，第一流361仅再循环[1]至液-液萃取单元320，仅再循环[2]至POSM工艺370，或再循环[3]至液-液萃取单元320和POSM工艺370两者。包括α-甲基苄醇/苯乙酮的第三流363可用作燃料和/或再循环至POSM工艺，从所述POSM工艺中抽取三个清洗流(301、302、303)。
图4是可用于执行本文所述方法的实施方案的系统400的示意图。系统400包括沉降槽410和塔420。在图4所示的实施方案中，将来自POSM工艺的三个清洗流(401、402、403)合并，然后布置在沉降槽410中。或者，三个清洗流(401、402、403)可以直接布置在沉降槽410中。在沉降槽410中，三个清洗流(401、402、403)分离成有机流411和含水流412。沉降槽410中有机流411与含水流412的重量比可为约50-70∶30-50；例如，约65∶35。在一些实施方案中，三个清洗流(401、402、403)分别是实施例1的流1、流2和流3。含水流412可以与如本文所述的有机萃取液接触。将来自沉降槽410的有机流411布置在塔420中，所述塔420将所述流分离成包括苯乙烯的第一流421，包括苯甲醛的第二流422和包括α-甲基苄醇和苯乙酮的第三流423。可以将第一流421再循环到POSM工艺中，从中抽取三个清洗流(401、402、403)。包括α-甲基苄醇/苯乙酮的第三流423可以用作燃料和/或再循环至POSM工艺，从该POSM工艺中抽取三个清洗流(401、402、403)。
图5是可用于执行本文所述方法的实施方案的系统500的示意图。系统500包括沉降槽510和液-液萃取单元520。液-液萃取单元520可以是具有填充床类型的逆流液-液萃取单元。在图5所示的实施方案中，将来自POSM工艺的三个清洗流(501、502、503)合并，然后布置在沉降槽510中。或者，三个清洗流(501、502、503)可以直接布置在沉降槽510中。在沉降槽510中，三个清洗流(501、502、503)分离成有机流511和含水流512。沉降槽中有机流511与含水流512的重量比可为约50-70∶30-50；例如，约65∶35。在一些实施方案中，三个清洗流(501、502、503)分别是实施例1的流1、流2和流3。将含水流512和有机萃取液513布置在液-液萃取单元520中。含水流512和有机萃取液513的接触和随后的分离产生有机萃取流521和含水萃取流522。然后将含水萃取流522送至聚结器530，聚结器230从含水萃取流522中除去有机材料531以产生聚结含水萃取流532，聚结含水萃取流232与活性炭床540接触以产生清洁的聚结含水萃取流541，聚结含水萃取流241布置在干燥塔550中以将单丙二醇551与水552分离。来自沉降槽510的有机流511、来自液-液萃取单元520的有机萃取流521和来自聚结器530的有机材料531布置在塔560中，所述塔560将合并的流分离成第一流561(其包括有机萃取513和苯乙烯)，第二流562，其包括“重质物”或“底部有机物”(例如苯甲醛、α-甲基苄醇、苯乙酮或其组合)。可以通过将第一流561布置在液-液萃取单元520中来再循环第一流561。第一流561可以直接布置在液-液萃取单元520中，或如图所示在布置在液-液萃取单元520中之前与有机萃取液513组合。第一流561可以再循环到POSM工艺570中，从POSM工艺370中抽取三个清洗流(501、502、503)。在一些实施方案中，第一流561仅再循环[1]至液-液萃取单元520，仅再循环[2]至POSM工艺570，或再循环[3]至液-液萃取单元520和POSM工艺570两者。第二流562可以用作燃料和/或再循环到POSM工艺，从POSM工艺抽取三个清洗流(501、502、503)。
在一些实施方案中，所述方法还包括从第一含水萃取流、第一有机萃取流或其组合中分离单丙二醇、苯甲醛、α-甲基苄醇、苯乙酮或其组合。分离可以使用任何一种或多种已知的设备或方法，或本文描述的设备或方法来实现。
虽然已经讨论了常规技术的某些方面以便于各种实施方案的公开，但是申请人决不放弃这些技术方面，并且预期本公开可以涵盖本文所讨论的常规技术方面中的一个或多个。
在本文提供的描述中，术语“包括”、“是”、“含有”、“具有”和“包括”以开放式方式使用，因此应解释为意指“包括但不限于”。当方法和系统根据“包括”各种部件或步骤来要求保护或描述时，除非另外说明，否则系统和方法也可以“基本上由各种部件或步骤组成”或“由各种部件或步骤组成”。
术语“一个”、“一种”和“该”旨在包括多个替代方案，例如至少一个。例如，除非另外指明，否则“流”、“有机萃取液”、“沉降槽”等的公开内容旨在涵盖多于一个流、有机萃取液、沉降槽等中的一个，或多于一个流、有机萃取液、沉降槽等的混合物或组合。
本文可公开各种数值范围。当申请人公开或要求保护任何类型的范围时，申请人的意图是单独地公开或要求保护这样的范围可以合理地涵盖的每个可能的数字，包括该范围的端点以及其中涵盖的任何子范围和子范围的组合，除非另有说明。此外，本文公开的范围的所有数值端点是近似的。作为代表性示例，申请人在一个实施方案中公开了液-液萃取单元中的温度为“约20℃至约30℃”。此范围应解释为涵盖约20℃和约30℃的温度，并且进一步涵盖“约”21℃、22℃、23℃、24℃、25℃、26℃、27℃、28℃和29℃中的每一个，包括任何这些值之间的任何范围和子范围。
如本文所用，术语“约”是指在所指示值的5％内的值。例如，“约20℃”将涵盖19℃至21℃的压力。
实施例
通过以下实施例进一步说明本公开，所述实施例不应以任何方式解释为对其范围施加限制。相反，应当理解，在阅读本文的描述之后，本领域的普通技术人员可以想到各种其他方面、实施方案、修改和其等同物，而不偏离本公开的精神或所附权利要求的范围。因此，通过考虑本文公开的本公开的说明书和实践，本公开的其他方面对于本领域技术人员将是显而易见的。
实施例1-POSM清洗流的分析
在该实施例中，收集并分析来自POSM工艺的三个清洗流。在下表中，流被任意地标记为“1”、“2”和“3”，其也提供流的组分的平均重量百分比。
表1-流1的分析
Figure BDA0003337504210000131
表2-流2的分析
Figure BDA0003337504210000132
上表提供了流2的每种组分的平均重量百分比。
表3-流3的分析
Figure BDA0003337504210000141
尽管该实施例的—个或多个流经历以下实施例中所述的方法，但来自POSM工艺的其他流可经历本文所述的方法，包括以下实施例的那些。
实施例2-用乙苯萃取
在该实施例中，用乙苯对与流1的样品A分离的含水流进行液-液萃取。在萃取之前，对样品A进行GC-FID分析，其显示对应于单丙二醇、苯甲醛和α-甲基苄醇/苯乙酮的三个显著峰。
将1∶1重量比的[1]乙苯和[2]从流1的样品A分离的含水流布置在环境温度和环境压力下的液-液萃取单元中。将萃取单元的内容物混合15秒，并使其分离1小时。
液-液萃取单元包括有机流和含水流，进行GC-FID分析。用乙苯萃取后的含水流分析显示三个峰，第一个对应于单丙二醇，第二个对应于乙苯，第三个对应于α-甲基苄醇和苯乙酮。在萃取之前在GC-FID分析中出现的苯甲醛峰不再存在。与萃取之前进行的GC-FID分析相比，还观察到α-甲基苄醇和苯乙酮减少。然后除去乙烯苯。
萃取后本实施例的有机流的GC-FID分析显示三个峰，第一个对应于乙苯，第二个对应于苯甲醛，第三个对应于α-甲基苄醇和苯乙酮。
在下表中提供了该实施例的三次连续通过的萃取效率。
表4-用乙苯的液-液萃取效率
Figure BDA0003337504210000151
上表提供了流3的每种组分的平均重量百分比。
尽管在该实施例中使用了流1的样品，但是该实例的程序可以应用于其他流，包括但不限于流2、流3和/或来自POSM工艺的其他流，包括清洗流；或者，该程序可应用于流的组合，包括但不限于包括流1、流2、流3、来自POSM工艺的另一流中的至少两个的组合，或其组合。
尽管本实施例的液-液萃取单元的内容物经受环境温度和环境压力，但也可使用其他温度和/或压力。
实施例3-用正辛烷萃取
在该实施例中，用正辛烷对与流1的样品A分离的含水流进行液-液萃取。如实施例2中，在萃取之前，对样品A进行GC-FID分析，其显示对应于单丙二醇、苯甲醛和α-甲基苄醇/苯乙酮的三个显著峰。
将1∶1重量比的[1]正辛烷和[2]从流1的样品A分离的含水流布置在环境温度和环境压力下的液-液萃取单元中。将萃取单元的内容物混合15秒，并静置1小时。
分离后，液-液萃取单元包括有机流和含水流，对其进行GC-FID分析以确定萃取效率。三次通过后，GC-FID数据表明有机流中单丙二醇的浓度非常低。
在下表中提供了该实施例的三次连续通过的萃取效率。
表5-用正辛烷的液-液萃取效率
Figure BDA0003337504210000161
该实施例的结果表明，正辛烷在包括水和单丙二醇的含水流中的溶解度非常低。正辛烷的该特征降低了该实施例的二醇纯化工艺的复杂性。此外，由于单丙二醇在正辛烷中具有非常低的溶解度的事实，在该实施例中降低或最小化了有机流中单丙二醇的损失。
该实施例的正辛烷通过蒸馏纯化和再循环，这是一种相对简单的工艺，至少部分是由于正辛烷具有比有机流的大部分(如果不是全部的话)其他组分低得多的沸点。此外，正辛烷已经用于许多POSM工艺中，其可以提供集成的选项。
尽管在该实施例中使用了流1的样品，但是该实例的程序可以应用于其他流，包括但不限于流2、流3和/或来自POSM工艺的其他流，包括清洗流；或者，该程序可应用于流的组合，包括但不限于包括流1、流2、流3、来自POSM工艺的另一流中的至少两个的组合，或其组合。
尽管本实施例的液-液萃取单元的内容物经受环境温度和环境压力，但也可使用其他温度和/或压力。
实施例4-用甲苯萃取
在该实施例中，用甲苯对与流1的样品A分离的含水流进行液-液萃取。如实施例2和3中，在萃取之前，对样品A进行GC-FID分析，其显示对应于单丙二醇、苯甲醛和α-甲基苄醇/苯乙酮的三个显著峰。
将1∶1重量比的[1]甲苯和[2]从流1的样品A分离的含水流布置在环境温度和环境压力下的液-液萃取单元中。将萃取单元的内容物混合15秒，并静置1小时。
分离后，液-液萃取单元包括有机流和含水流，对其进行GC-FID分析以确定萃取效率。
在下表中提供了该实施例的三次连续通过的萃取效率。
表6-用甲苯的液-液萃取效率
Figure BDA0003337504210000171
该实施例的结果表明甲苯在包括水和单丙二醇的含水流中的溶解度非常低。甲苯的该特征降低了该实施例的二醇纯化工艺的复杂性。此外，由于单丙二醇在甲苯中具有非常低的溶解度的事实，在该实施例中降低或最小化了有机流中单丙二醇的损失。
该实施例的甲苯通过蒸馏纯化和再循环，这是一种相对简单的工艺，至少部分由于甲苯具有比有机流的大部分(如果不是全部的话)其他组分低得多的沸点。此外，甲苯已经用于许多POSM工艺中，这可以提供集成的选择。
尽管在该实施例中使用了流1的样品，但是该实例的程序可以应用于其他流，包括但不限于流2、流3和/或来自POSM工艺的其他流，包括清洗流；或者，该程序可应用于流的组合，包括但不限于包括流1、流2、流3、来自POSM工艺的另一流中的至少两个的组合，或其组合。
尽管本实施例的液-液萃取单元的内容物经受环境温度和环境压力，但也可使用其他温度和/或压力。
实施例5-真空蒸馏
该实施例说明了如何使用真空蒸馏塔将有机层分离成三个馏分。将20塔板1英寸内径的Oldershaw玻璃真空塔用于该实验。间歇蒸馏在约20mmHg下进行。可以使用不同的真空压力，然而，在高于20mmHg的压力下蒸馏将导致更高的底部温度，因此更高的能量使用。通过真空蒸馏从含有34％苯甲醛的200gr有机相中收集三个馏分，如下表7所示。
表7-蒸馏馏分的组成
Figure BDA0003337504210000181
实施例6-水相萃取
该实施例示出了如何用乙苯萃取水相以降低有机物含量，然后使用真空蒸馏从混合物中除去水。表8提供了在加工之前水相的组成。
表8-水相的组成
组分 质量分数(wt.％)
MPG 38.2
水 19.0
其他较重的有机化学品 42.8
在环境温度和大气压下用乙苯(1∶1比)对上述水相进行单液-液萃取。然后使用20塔板1英寸内径Oldershaw玻璃真空蒸馏塔在25mmHg下减少所得含水萃取流中的水。底部产物的组成提供于表9中。
表9：处理的MPG流的组成
组分 质量分数(wt.％)
MPG 82.3
水 2.7
其他较重的有机化学品 15

Claims (21)

1.一种回收一种或多种化学品的方法，所述方法包括：
提供来自联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的至少一个流；
将所述至少一个流布置在沉降槽中以将所述至少一个流分离成含水流和有机流，其中所述含水流包括(i)单丙二醇，和(ii)第一量的α-甲基苄醇、第一量的苯甲醛、第一量的苯乙酮或其组合；
在液-液萃取单元中使所述含水流与有机萃取液接触以形成第一含水萃取流和第一有机萃取流，其中所述有机萃取液是甲苯；以及
将所述第一含水萃取流布置在聚结器中，
其中所述第一含水萃取流包括(i)单丙二醇，和(ii)第二量的α-甲基苄醇、第二量的苯甲醛、第二量的苯乙酮或其组合；以及
其中第二量的α-甲基苄醇、第二量的苯甲醛和第二量的苯乙酮分别小于第一量的α-甲基苄醇、第一量的苯甲醛和第一量的苯乙酮。
2.根据权利要求1所述的方法，所述方法还包括使所述第一含水萃取流与另外量的所述有机萃取液接触以形成第二含水萃取流和第二有机萃取流；其中所述第二含水萃取流包括(i)单丙二醇，和(ii)第三量的α-甲基苄醇、第三量的苯甲醛、第三量的苯乙酮或其组合，并且所述第三量的α-甲基苄醇、所述第三量的苯甲醛和所述第三量的苯乙酮分别小于所述第二量的α-甲基苄醇、所述第二量的苯甲醛和所述第二量的苯乙酮。
3.根据权利要求1所述的方法，还包括使所述第一含水萃取流与活性炭接触。
4.根据权利要求1所述的方法，其进一步包括将所述第一含水萃取流布置在被配置为从所述第一含水萃取流中分离单丙二醇的设备中。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述含水流和所述有机萃取液以0.5：1至1：0.5的重量比存在于所述液-液萃取单元中，含水流：有机萃取液。
6.根据权利要求1所述的方法，进一步包括蒸馏所述有机流或所述第一有机萃取流中的至少一个。
7.根据权利要求6所述的方法，其中蒸馏所述有机流或所述第一有机萃取流中的至少一个包括从所述有机流或所述第一有机萃取流中的至少一个分离(i)包括乙苯、苯乙烯或其组合的第一蒸馏流，(ii)包括苯甲醛的第二蒸馏流，(iii)包括α-甲基苄醇、苯乙酮或其组合的第三蒸馏流，或(iv)其组合。
8.根据权利要求7所述的方法，其进一步包括(i)将所述第一蒸馏流布置在所述液-液萃取单元中，(ii)将所述第一蒸馏流再循环到所述用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺中，或(iii)其组合。
9.根据权利要求7所述的方法，进一步包括将所述第三蒸馏流再循环至所述用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺。
10.根据权利要求1所述的方法，其中所述液-液萃取单元包括混合-分离容器、液-液萃取塔、混合器-聚结器装置或其组合。
11.根据权利要求1所述的方法，其进一步包括从所述第一含水萃取流、所述第一有机萃取流或其组合中分离单丙二醇、苯甲醛、α-甲基苄醇、苯乙酮或其组合。
12.一种回收一种或多种化学品的方法，所述方法包括：
提供来自联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的至少一个流；
将所述至少一个流布置在沉降槽中以将所述至少一个流分离成含水流和有机流，其中所述含水流包括(i)单丙二醇，和(ii)第一量的α-甲基苄醇、第一量的苯甲醛、第一量的苯乙酮或其组合；以及
在液-液萃取单元中使所述含水流与有机萃取液接触以形成第一含水萃取流和第一有机萃取流，其中所述有机萃取液是甲苯；以及
使所述第一含水萃取流与活性炭接触；
其中所述第一含水萃取流包括(i)单丙二醇，和(ii)第二量的α-甲基苄醇、第二量的苯甲醛、第二量的苯乙酮或其组合；以及
其中第二量的α-甲基苄醇、第二量的苯甲醛和第二量的苯乙酮分别小于第一量的α-甲基苄醇、第一量的苯甲醛和第一量的苯乙酮。
13.根据权利要求12所述的方法，其中所述含水流和所述有机萃取液以0.5：1至1：0.5的重量比存在于所述液-液萃取单元中，含水流：有机萃取液。
14.根据权利要求12所述的方法，进一步包括蒸馏所述有机流或所述第一有机萃取流中的至少一个。
15.根据权利要求14所述的方法，其中蒸馏所述有机流或所述第一有机萃取流中的至少一个包括从所述有机流或所述第一有机萃取流中的至少一个分离(i)包括乙苯、苯乙烯或其组合的第一蒸馏流，(ii)包括苯甲醛的第二蒸馏流，(iii)包括α-甲基苄醇、苯乙酮或其组合的第三蒸馏流，或(iv)其组合。
16.根据权利要求15所述的方法，其进一步包括(i)将所述第一蒸馏流布置在所述液-液萃取单元中，(ii)将所述第一蒸馏流再循环到所述用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺中，或(iii)其组合。
17.一种回收一种或多种化学品的方法，所述方法包括：
提供来自联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺的至少一个流；
将所述至少一个流布置在沉降槽中以将所述至少一个流分离成含水流和有机流，其中所述含水流包括(i)单丙二醇，和(ii)第一量的α-甲基苄醇、第一量的苯甲醛、第一量的苯乙酮或其组合；以及
在液-液萃取单元中使所述含水流与有机萃取液接触以形成第一含水萃取流和第一有机萃取流，其中所述有机萃取液是甲苯；以及
将所述第一含水萃取流布置在被配置为从所述第一含水萃取流中分离单丙二醇的设备中；
其中所述第一含水萃取流包括(i)单丙二醇，和(ii)第二量的α-甲基苄醇、第二量的苯甲醛、第二量的苯乙酮或其组合；以及
其中第二量的α-甲基苄醇、第二量的苯甲醛和第二量的苯乙酮分别小于第一量的α-甲基苄醇、第一量的苯甲醛和第一量的苯乙酮。
18.根据权利要求17所述的方法，其中所述含水流和所述有机萃取液以0.5：1至1：0.5的重量比存在于所述液-液萃取单元中，含水流：有机萃取液。
19.根据权利要求17所述的方法，进一步包括蒸馏所述有机流或所述第一有机萃取流中的至少一个。
20.根据权利要求19所述的方法，其中蒸馏所述有机流或所述第一有机萃取流中的至少一个包括从所述有机流或所述第一有机萃取流中的至少一个分离(i)包括乙苯、苯乙烯或其组合的第一蒸馏流，(ii)包括苯甲醛的第二蒸馏流，(iii)包括α-甲基苄醇、苯乙酮或其组合的第三蒸馏流，或(iv)其组合。
21.根据权利要求20所述的方法，其进一步包括(i)将所述第一蒸馏流布置在所述液-液萃取单元中，(ii)将所述第一蒸馏流再循环到所述用于联产环氧丙烷和苯乙烯单体的工艺中，或(iii)其组合。
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