JPH0859543A - アクリル酸の分離方法 - Google Patents
アクリル酸の分離方法Info
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- JPH0859543A JPH0859543A JP19831494A JP19831494A JPH0859543A JP H0859543 A JPH0859543 A JP H0859543A JP 19831494 A JP19831494 A JP 19831494A JP 19831494 A JP19831494 A JP 19831494A JP H0859543 A JPH0859543 A JP H0859543A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 プロピレン及び／又はアクロレインを分子状
酸素で接触酸化して生成するガスを冷却及び／又は水に
吸収して得られる粗アクリル酸水溶液から、容易に、効
率的にアクリル酸を分離することを目的とする。 【構成】 プロピレン及び／又はアクロレインを分子状
酸素で接触酸化して生成するガスを冷却及び／又は水に
吸収して得られる粗アクリル酸水溶液を共沸蒸留塔に供
給し、共沸溶媒として酢酸と水のそれぞれと共沸する溶
媒を用いて蒸留してアクリル酸を分離する方法におい
て、塔頂からの留出液を油水分離して得られる溶媒を塔
頂に還流すると共に、粗アクリル酸水溶液の供給位置及
び／又は供給位置よりも下部に循環させることにより、
１塔の共沸蒸留塔で塔頂より実質的に水、酢酸、溶媒を
留去し、塔底より実質的に水、溶媒、酢酸を含まないア
クリル酸を回収する。
酸素で接触酸化して生成するガスを冷却及び／又は水に
吸収して得られる粗アクリル酸水溶液から、容易に、効
率的にアクリル酸を分離することを目的とする。 【構成】 プロピレン及び／又はアクロレインを分子状
酸素で接触酸化して生成するガスを冷却及び／又は水に
吸収して得られる粗アクリル酸水溶液を共沸蒸留塔に供
給し、共沸溶媒として酢酸と水のそれぞれと共沸する溶
媒を用いて蒸留してアクリル酸を分離する方法におい
て、塔頂からの留出液を油水分離して得られる溶媒を塔
頂に還流すると共に、粗アクリル酸水溶液の供給位置及
び／又は供給位置よりも下部に循環させることにより、
１塔の共沸蒸留塔で塔頂より実質的に水、酢酸、溶媒を
留去し、塔底より実質的に水、溶媒、酢酸を含まないア
クリル酸を回収する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プロピレン及び／又は
アクロレインを分子状酸素で接触酸化してアクリル酸を
製造する際の効率的なアクリル酸の分離方法に関する。
アクロレインを分子状酸素で接触酸化してアクリル酸を
製造する際の効率的なアクリル酸の分離方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】プロピ
レン及び／又はアクロレインを水蒸気の存在下に固体触
媒を用いて分子状酸素にて気相接触酸化することによっ
て得られる反応生成ガスは、通常、冷却、洗浄されて水
溶液として回収される。この水溶液には、主成分のアク
リル酸の他に、アクロレイン、酢酸、その他のアルデヒ
ド類等が含まれている。このうち、アクロレインはアク
リル酸と沸点差が大きいため、簡単に分離できる。ま
た、その他のアルデヒド類は生成量が極めて少なく、実
用上の問題となることはない。しかしながら、酸化触媒
や反応条件によっても異なるが、酢酸はアクリル酸に対
して、通常、１〜１５ｗｔ％副生するため、これを分
離、除去することが必要である。
レン及び／又はアクロレインを水蒸気の存在下に固体触
媒を用いて分子状酸素にて気相接触酸化することによっ
て得られる反応生成ガスは、通常、冷却、洗浄されて水
溶液として回収される。この水溶液には、主成分のアク
リル酸の他に、アクロレイン、酢酸、その他のアルデヒ
ド類等が含まれている。このうち、アクロレインはアク
リル酸と沸点差が大きいため、簡単に分離できる。ま
た、その他のアルデヒド類は生成量が極めて少なく、実
用上の問題となることはない。しかしながら、酸化触媒
や反応条件によっても異なるが、酢酸はアクリル酸に対
して、通常、１〜１５ｗｔ％副生するため、これを分
離、除去することが必要である。
【０００３】しかしながら、アクリル酸と酢酸を蒸留で
直接分離する方法は、アクリル酸と酢酸の沸点差が小さ
いことから、還流比や段数を大幅に増加させなければな
らず、更に酢酸分離塔においてアクリル酸の重合物が蒸
留塔内で生成しやすい（特公昭４９−２４８９８号）と
いう問題を有している。
直接分離する方法は、アクリル酸と酢酸の沸点差が小さ
いことから、還流比や段数を大幅に増加させなければな
らず、更に酢酸分離塔においてアクリル酸の重合物が蒸
留塔内で生成しやすい（特公昭４９−２４８９８号）と
いう問題を有している。
【０００４】また、アクリル酸と酢酸の分離において、
アクリル酸を安定化させる効果があるといわれているト
ルエン、エチルベンゼン、キシレン等の共沸溶媒を使用
する方法では、酢酸を排水中に捨てる場合には、脱水塔
と酢酸分離塔の２塔が必要となり（特公昭６３−１０６
９１号）、また、高純度の酢酸を回収する場合には、４
塔の蒸留塔が必要となり（特開平６−７２９４４号）、
何れの場合も第２蒸留塔にアクリル酸を持ち込むため、
やはり、アクリル酸の蒸留塔内での重合物の生成のおそ
れがあり、設備費も高くなる。
アクリル酸を安定化させる効果があるといわれているト
ルエン、エチルベンゼン、キシレン等の共沸溶媒を使用
する方法では、酢酸を排水中に捨てる場合には、脱水塔
と酢酸分離塔の２塔が必要となり（特公昭６３−１０６
９１号）、また、高純度の酢酸を回収する場合には、４
塔の蒸留塔が必要となり（特開平６−７２９４４号）、
何れの場合も第２蒸留塔にアクリル酸を持ち込むため、
やはり、アクリル酸の蒸留塔内での重合物の生成のおそ
れがあり、設備費も高くなる。
【０００５】また、アクリル酸と酢酸の分離において、
メチルイソブチルケトンや酢酸ｎ−プロピル等の水溶性
溶媒とトルエンやヘプタン等の溶媒の混合溶媒を用い
て、脱水と脱酢酸を１塔の蒸留塔にて実施する方法があ
る（特開平５−２４６９４１号）。しかしながら、この
方法ではアクリル酸と水、酢酸、混合溶媒を分離する蒸
留塔は、１塔で済むものの、水溶性溶媒を使用するた
め、溶媒回収塔が必要となること、更にメチルイシブチ
ルケトン等のケトン類はアクリル酸の重合を促進するこ
と、又、酢酸ｎープロピルのような酢酸エステル類はア
クリル酸とのエステル交換反応により新たな不純物の生
成の懸念がある。
メチルイソブチルケトンや酢酸ｎ−プロピル等の水溶性
溶媒とトルエンやヘプタン等の溶媒の混合溶媒を用い
て、脱水と脱酢酸を１塔の蒸留塔にて実施する方法があ
る（特開平５−２４６９４１号）。しかしながら、この
方法ではアクリル酸と水、酢酸、混合溶媒を分離する蒸
留塔は、１塔で済むものの、水溶性溶媒を使用するた
め、溶媒回収塔が必要となること、更にメチルイシブチ
ルケトン等のケトン類はアクリル酸の重合を促進するこ
と、又、酢酸ｎープロピルのような酢酸エステル類はア
クリル酸とのエステル交換反応により新たな不純物の生
成の懸念がある。
【０００６】本発明者は、かかる事情に鑑み、粗アクリ
ル酸水溶液から効率的にアクリル酸を分離する方法につ
いて鋭意検討した結果、共沸蒸留塔の塔頂からの留出液
を油水分離して得られる溶媒を塔頂に還流すると共に、
粗アクリル酸水溶液の供給位置及び／又は供給位置より
も下部に循環させることにより、１塔の共沸蒸留塔で効
率的にアクリル酸を分離できることを見出し、本発明を
完成するに至った。
ル酸水溶液から効率的にアクリル酸を分離する方法につ
いて鋭意検討した結果、共沸蒸留塔の塔頂からの留出液
を油水分離して得られる溶媒を塔頂に還流すると共に、
粗アクリル酸水溶液の供給位置及び／又は供給位置より
も下部に循環させることにより、１塔の共沸蒸留塔で効
率的にアクリル酸を分離できることを見出し、本発明を
完成するに至った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、プ
ロピレン及び／又はアクロレインを分子状酸素で接触酸
化して生成するガスを冷却及び／又は水に吸収して得ら
れる粗アクリル酸水溶液を共沸蒸留塔に供給し、共沸溶
媒として酢酸と水のそれぞれと共沸する溶媒を用いて蒸
留してアクリル酸を分離する方法において、塔頂からの
留出液を油水分離して得られる溶媒を塔頂に還流すると
共に、粗アクリル酸水溶液の供給位置及び／又は供給位
置よりも下部に循環させ、塔頂より実質的に水、酢酸、
溶媒を留去し、塔底より実質的に水、溶媒、酢酸を含ま
ないアクリル酸を回収することを特徴とするアクリル酸
の分離方法である。
ロピレン及び／又はアクロレインを分子状酸素で接触酸
化して生成するガスを冷却及び／又は水に吸収して得ら
れる粗アクリル酸水溶液を共沸蒸留塔に供給し、共沸溶
媒として酢酸と水のそれぞれと共沸する溶媒を用いて蒸
留してアクリル酸を分離する方法において、塔頂からの
留出液を油水分離して得られる溶媒を塔頂に還流すると
共に、粗アクリル酸水溶液の供給位置及び／又は供給位
置よりも下部に循環させ、塔頂より実質的に水、酢酸、
溶媒を留去し、塔底より実質的に水、溶媒、酢酸を含ま
ないアクリル酸を回収することを特徴とするアクリル酸
の分離方法である。
【０００８】プロピレン及び／アクロレインを水蒸気の
存在下に固体触媒を用いて分子状酸素にて気相接触酸化
することによって得られる反応生成ガスは、通常、冷
却、洗浄されて水溶液として回収される。この水溶液に
は、主成分のアクリル酸の他に、アクロレイン、酢酸、
その他のアルデヒド類等が含まれている。通常、この水
溶液はストリッピングによりアクロレイン等を除去し、
共沸蒸留塔に供給される。除去したアクロレイン等は反
応器に循環される。酸化触媒や反応条件によっても異な
るが、酢酸はアクリル酸に対して、通常、１〜１５ｗｔ
％副生する。アクロレイン等を除去した水溶液には、ア
クリル酸が４０〜８０ｗｔ％、酢酸が２〜６ｗｔ％含ま
れる。
存在下に固体触媒を用いて分子状酸素にて気相接触酸化
することによって得られる反応生成ガスは、通常、冷
却、洗浄されて水溶液として回収される。この水溶液に
は、主成分のアクリル酸の他に、アクロレイン、酢酸、
その他のアルデヒド類等が含まれている。通常、この水
溶液はストリッピングによりアクロレイン等を除去し、
共沸蒸留塔に供給される。除去したアクロレイン等は反
応器に循環される。酸化触媒や反応条件によっても異な
るが、酢酸はアクリル酸に対して、通常、１〜１５ｗｔ
％副生する。アクロレイン等を除去した水溶液には、ア
クリル酸が４０〜８０ｗｔ％、酢酸が２〜６ｗｔ％含ま
れる。
【０００９】酢酸と水のそれぞれと共沸する溶媒として
ベゼエン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、シク
ロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン、
ヘプタン、オクタン及びこれらの混合物が用いられる。
中でもトルエンが好ましく用いられる。
ベゼエン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、シク
ロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン、
ヘプタン、オクタン及びこれらの混合物が用いられる。
中でもトルエンが好ましく用いられる。
【００１０】以下、本発明の実施態様の一例を示す（加
熱器及び冷却器は省略してある）図１により説明する。
共沸蒸留塔１０に粗アクリル酸水溶液をライン１から、
溶媒をライン５から供給し、減圧下に共沸蒸留を行う。
塔頂より供給液に含まれる実質的に全ての水、酢酸及び
溶媒、さらにはアクリル酸の一部が同伴してライン２か
ら留出する。留出ガスは冷却して液化し、得られる留出
液は油水分離器１１で油水分離され、分離された溶媒は
ライン５から共沸蒸留塔に還流すと共に、溶媒の一部を
ライン６から粗アクリル酸水溶液の供給位置及び／又は
供給位置よりも下部に循環させる。油水分離して得られ
る酢酸を含有する水層はライン４から廃棄される。また
酢酸の分離を向上させるために、必要によりこの水層又
は水をライン７から溶媒と共に塔頂に供給する。これに
より塔底のライン３から実質的に水、溶媒、酢酸を含ま
ないアクリル酸を回収する。
熱器及び冷却器は省略してある）図１により説明する。
共沸蒸留塔１０に粗アクリル酸水溶液をライン１から、
溶媒をライン５から供給し、減圧下に共沸蒸留を行う。
塔頂より供給液に含まれる実質的に全ての水、酢酸及び
溶媒、さらにはアクリル酸の一部が同伴してライン２か
ら留出する。留出ガスは冷却して液化し、得られる留出
液は油水分離器１１で油水分離され、分離された溶媒は
ライン５から共沸蒸留塔に還流すと共に、溶媒の一部を
ライン６から粗アクリル酸水溶液の供給位置及び／又は
供給位置よりも下部に循環させる。油水分離して得られ
る酢酸を含有する水層はライン４から廃棄される。また
酢酸の分離を向上させるために、必要によりこの水層又
は水をライン７から溶媒と共に塔頂に供給する。これに
より塔底のライン３から実質的に水、溶媒、酢酸を含ま
ないアクリル酸を回収する。
【００１１】共沸蒸留塔に還流する溶媒量は粗アクリル
酸水溶液の水分に対して４〜６重量倍、粗アクリル酸水
溶液の供給位置及び／又は供給位置よりも下部に循環さ
せる溶媒量は粗アクリル酸水溶液中のアクリル酸の０．
３〜１．２重量倍、好ましくは０．５〜１重量倍であ
り、またライン７から溶媒と共に塔頂に供給する水量
は、還流溶媒の０．０１〜０．０５重量倍である。
酸水溶液の水分に対して４〜６重量倍、粗アクリル酸水
溶液の供給位置及び／又は供給位置よりも下部に循環さ
せる溶媒量は粗アクリル酸水溶液中のアクリル酸の０．
３〜１．２重量倍、好ましくは０．５〜１重量倍であ
り、またライン７から溶媒と共に塔頂に供給する水量
は、還流溶媒の０．０１〜０．０５重量倍である。
【００１２】
【発明の効果】本発明の方法により、プロピレン及び／
又はアクロレインの酸化生成物から効率的に純度良くア
クリル酸を回収することができる。
又はアクロレインの酸化生成物から効率的に純度良くア
クリル酸を回収することができる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例で詳細に説明するが、
本発明はこの実施例に限定されない。
本発明はこの実施例に限定されない。
【００１４】実施例１ 図１に示すフローでアクリル酸の分離を行った。アクリ
ル酸５４．４ｗｔ％、酢酸２．２ｗｔ％を含む粗アクリ
ル酸水溶液を共沸蒸留塔（理論段数：３０段）１０の上
部から１３段目にライン１から１０．４ｋｇ／ｈで供給
し、共沸溶媒としてトルエンを用い、塔頂圧力１００ｍ
ｍＨｇ、塔頂温度４０℃で蒸留を行い、アクリル酸の分
離を行った。
ル酸５４．４ｗｔ％、酢酸２．２ｗｔ％を含む粗アクリ
ル酸水溶液を共沸蒸留塔（理論段数：３０段）１０の上
部から１３段目にライン１から１０．４ｋｇ／ｈで供給
し、共沸溶媒としてトルエンを用い、塔頂圧力１００ｍ
ｍＨｇ、塔頂温度４０℃で蒸留を行い、アクリル酸の分
離を行った。
【００１５】留出液を油水分離し、分離したトルエンを
ライン５から２５．０ｋｇ／ｈで共沸蒸留塔に還流し、
さらにライン６から３．３ｋｇ／ｈで粗アクリル酸水溶
液の供給位置に循環した。塔底のライン３からアクリル
酸５．６ｋｇ／ｈを回収した。アクリル酸に含まれる酢
酸は５５０ｐｐｍ、トルエンは痕跡であった。分離した
水層には、酢酸が４．８％が含まれ、アクリル酸は０．
５％以下であった。
ライン５から２５．０ｋｇ／ｈで共沸蒸留塔に還流し、
さらにライン６から３．３ｋｇ／ｈで粗アクリル酸水溶
液の供給位置に循環した。塔底のライン３からアクリル
酸５．６ｋｇ／ｈを回収した。アクリル酸に含まれる酢
酸は５５０ｐｐｍ、トルエンは痕跡であった。分離した
水層には、酢酸が４．８％が含まれ、アクリル酸は０．
５％以下であった。
【００１６】実施例２ ライン６から循環するトルエンを５．５ｋｇ／ｈにした
以外は実施例１と同様に行った。回収したアクリル酸中
の酢酸３６０ｐｐｍ、トルエンは痕跡であった。分離し
た水層中のアクリル酸は０．５％以下であった。
以外は実施例１と同様に行った。回収したアクリル酸中
の酢酸３６０ｐｐｍ、トルエンは痕跡であった。分離し
た水層中のアクリル酸は０．５％以下であった。
【００１７】実施例３ 水を共沸蒸留塔１の塔頂にライン７から０．５５ｋｇ／
ｈで供給することを追加した以外は実施例２と同様に行
った。回収したアクリル酸中の酢酸３００ｐｐｍ、トル
エンは痕跡であった。分離した水層中のアクリル酸は
０．５％以下であった。
ｈで供給することを追加した以外は実施例２と同様に行
った。回収したアクリル酸中の酢酸３００ｐｐｍ、トル
エンは痕跡であった。分離した水層中のアクリル酸は
０．５％以下であった。
【００１８】実施例４ 分離したトルエンのライン５からの還流を、２２．８ｋ
ｇ／ｈに代えた以外はは実施例３と同様に行った。回収
したアクリル酸中の酢酸３４０ｐｐｍ、トルエンは痕跡
であった。
ｇ／ｈに代えた以外はは実施例３と同様に行った。回収
したアクリル酸中の酢酸３４０ｐｐｍ、トルエンは痕跡
であった。
【００１９】実施例５ ライン７からの水の供給を１．１ｋｇ／ｈにした以外は
実施例４と同様に行った。回収したアクリル酸中の酢酸
２９０ｐｐｍ、トルエンは痕跡であった。
実施例４と同様に行った。回収したアクリル酸中の酢酸
２９０ｐｐｍ、トルエンは痕跡であった。
【００２０】実施例６ 分離した水層をライン７から０．５５ｋｇ／ｈで供給す
ることを追加した以外は実施例２と同様に行った。回収
したアクリル酸中の酢酸３００ｐｐｍ、トルエンは痕跡
であった。分離した水層中のアクリル酸は０．５％以下
であった。
ることを追加した以外は実施例２と同様に行った。回収
したアクリル酸中の酢酸３００ｐｐｍ、トルエンは痕跡
であった。分離した水層中のアクリル酸は０．５％以下
であった。
【００２１】実施例７ ライン６から循環するトルエンを粗アクリル酸水溶液の
供給位置よりも２段低い上部から１５段目に供給した以
外は実施例２と同様に行った。回収したアクリル酸中の
酢酸３２０ｐｐｍ、トルエンは痕跡であった。
供給位置よりも２段低い上部から１５段目に供給した以
外は実施例２と同様に行った。回収したアクリル酸中の
酢酸３２０ｐｐｍ、トルエンは痕跡であった。
【００２２】比較例１ ライン６からトルエンを循環させなかった以外は、実施
例１と同様に行った。回収したアクリル酸中の酢酸は１
２００ｐｐｍ、トルエンは痕跡であった。
例１と同様に行った。回収したアクリル酸中の酢酸は１
２００ｐｐｍ、トルエンは痕跡であった。
【００２３】比較例２ 分離したトルエンのライン５からの還流を、２７．７ｋ
ｇ／ｈに代えた以外は比較例１と同様に行った。回収し
たアクリル酸中の酢酸９１０ｐｐｍ、トルエンは痕跡で
あった。
ｇ／ｈに代えた以外は比較例１と同様に行った。回収し
たアクリル酸中の酢酸９１０ｐｐｍ、トルエンは痕跡で
あった。
【図１】本発明の実施態様を示す図である。
１ 粗アクリル酸水溶液の供給ライン ２ 留出ライン ３ アクリル酸の回収ライン ４ 水層の抜き出しライン ５ 還流ライン ６ 溶媒の循環ライン ７ 水層の供給ライン 10 共沸蒸留塔 11 油水分離器
Claims (6)
- 【請求項１】 プロピレン及び／又はアクロレインを分
子状酸素で接触酸化して生成するガスを冷却及び／又は
水に吸収して得られる粗アクリル酸水溶液を共沸蒸留塔
に供給し、共沸溶媒として酢酸と水のそれぞれと共沸す
る溶媒を用いて蒸留してアクリル酸を分離する方法にお
いて、塔頂からの留出液を油水分離して得られる溶媒を
塔頂に還流すると共に、粗アクリル酸水溶液の供給位置
及び／又は供給位置よりも下部に循環させ、塔頂より実
質的に水、酢酸、溶媒を留去し、塔底より実質的に水、
溶媒、酢酸を含まないアクリル酸を回収することを特徴
とするアクリル酸の分離方法。 - 【請求項２】 塔頂からの留出液を油水分離して得られ
る酢酸を含有する水層又は水を溶媒と共に塔頂に供給す
る請求項１記載のアクリル酸の分離方法。 - 【請求項３】 溶媒がトルエンである請求項１又は請求
項２記載のアクリル酸の分離方法。 - 【請求項４】 粗アクリル酸水溶液の供給位置及び／又
は供給位置よりも下部に循環させる溶媒の量が、共沸蒸
留塔に供給する粗アクリル酸水溶液中のアクリル酸の
０．５〜１重量倍である請求項１記載のアクリル酸の分
離方法。 - 【請求項５】 塔頂に供給する酢酸を含有する水層又は
水の量が、塔頂に還流する溶媒の０．０１〜０．０５重
量倍である請求項２記載のアクリル酸の分離方法。 - 【請求項６】 粗アクリル酸水溶液が生成ガスを冷却及
び／又は水に吸収して得られる水溶液をストリッピング
してアルデヒド類を除去した水溶液である請求項１記載
のアクリル酸の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19831494A JPH0859543A (ja) | 1994-08-23 | 1994-08-23 | アクリル酸の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19831494A JPH0859543A (ja) | 1994-08-23 | 1994-08-23 | アクリル酸の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859543A true JPH0859543A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16389071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19831494A Pending JPH0859543A (ja) | 1994-08-23 | 1994-08-23 | アクリル酸の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0859543A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08268938A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | アクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとメタノールの分離方法 |
-
1994
- 1994-08-23 JP JP19831494A patent/JPH0859543A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08268938A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | アクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとメタノールの分離方法 |
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| JP3832868B2 (ja) | アクリル酸の精製法 |
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