JP5984325B2 - リチウムイオン電池電極用バインダー、それを用いたリチウムイオン電池電極用ペーストおよびリチウムイオン電池電極の製造方法 - Google Patents
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[1]アミン成分として96.0〜98.5モル%の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1.5〜4.0モル%の下記一般式(1)で表されるジアミン、酸成分として無水ピロメリット酸および3,3’4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、または酸成分として3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を重合してなるポリイミドおよび/またはポリイミド前駆体。
[2]アミン成分として67.2モル%の2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、28.8モル%の2,4−ジアミノトルエン、4.0モル%の下記一般式(1)で表されるジアミン、酸成分として3,3’4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物を重合してなるポリイミドおよび/またはポリイミド前駆体。
また、本発明は、アミン成分として92.0〜98.0モル%の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2.0〜8.0モル%の下記一般式(1)で表されるジアミン、酸成分としてトリメリット酸クロリドを重合してなるポリアミドイミドを含有するリチウムイオン電池電極用バインダーである。
[1]アミン成分として96.0〜98.5モル%の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1.5〜4.0モル%の一般式(1)で表されるジアミン、酸成分として無水ピロメリット酸および3,3’4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、または酸成分として3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を重合してなるポリイミドおよび/またはポリイミド前駆体。
[2]アミン成分として67.2モル%の2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、28.8モル%の2,4−ジアミノトルエン、4.0モル%の一般式(1)で表されるジアミン、酸成分として3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を重合してなるポリイミドおよび/またはポリイミド前駆体。
また、本発明のリチウムイオン電池電極用バインダーは、アミン成分として92.0〜98.0モル%の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2.0〜8.0モル%の一般式(1)で表されるジアミン、酸成分としてトリメリット酸クロリドを重合してなるポリアミドイミドを含有する。電解液に対する耐薬品性の観点から、ポリイミドおよびポリイミド前駆体が好ましく、ポリイミド前駆体がより好ましい。以下、各樹脂について説明する。
各実施例および比較例で得られた電極を、121℃、0.2MPaの飽和水蒸気下(EHS−211、エスペック(株)製)で100時間処理した後、ニチバン製セロハンテープによる剥離試験(JIS K−5600−5−6(1999年)に準拠)を行った。剥がれの有無を目視で評価し、剥がれた個数を計数した。格子幅は1mm、マス目数は100とした。
(a)塩基処理
ポリイミド溶液、ポリアミド酸溶液またはポリアミドイミド溶液を4インチシリコンウェハー上に350℃焼成後の膜厚が10μm±1μmになるようにスピンコートした。これを窒素雰囲気下、80℃で1時間加熱した後、3.5℃/分で350℃まで昇温し、350℃で1時間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜の膜厚を大日本スクリーン製造(株)製STM802で測定した。その後、硬化膜を80℃のジエタノールアミンに10分間浸漬し、水で十分洗浄した後、200℃で30分間乾燥した。乾燥後の膜厚を測定し、以下の式により膜厚減少率を算出した。
膜厚減少率(%)={(T1−T2)/T1}×100
ただし、T1は硬化膜の膜厚(μm)、T2は乾燥後の膜厚(μm)を示す。
エチレンカーボネート(三井化学(株)製)15g、ジエチルカーボネート(三井化学(株)製)29g、1−メチル−1−プロピルピペリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(日本合成化学(株)製)44g、6フッ化リチウム(東京化成(株)製)12g、1,3−プロパンスルトン(ハイケム(株)製)3gを混合して電解液を得た。得られた電解液に、各実施例および比較例で得られた電極を80℃で10時間浸漬した後、ニチバン製セロハンテープによる剥離試験(JIS−K5600−5−6(1999年)に準拠)を行った。剥がれの有無を目視で評価し、剥がれた個数を計数した。格子幅は1mm、マス目数は100とした。
JIS K−7113(1995)に準拠して評価した。ポリアミド酸溶液、ポリイミド溶液またはポリアミドイミド溶液を6インチシリコンウェハー上に350℃焼成後の膜厚が10μm±1μmになるようにスピンコートした。これを窒素雰囲気下、80℃で1時間加熱した後、3.5℃/分で350℃まで昇温し、350℃で1時間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜の膜厚を大日本スクリーン製造(株)製STM802で測定した。その後、硬化膜を45重量%のフッ化水素酸水溶液に7分間浸漬することでポリイミド、ポリアミドイミドフィルムを得た。このフィルムを200℃で30分間乾燥した後、幅1cm、長さ10cmになるように切断し、エーアンドディー社製 引張試験機“テンシロン”RTM−10で引っ張り試験を行い、機械強度を求めた。測定条件は、測定温度23℃、測定湿度45.0%RH、引っ張りモード、初期試料長50.00mm、荷重フルスケール24.5N、クロスヘッド速度50.00mm/分、破断検出感度1.0%とした。
PMDA:無水ピロメリット酸(ダイセル(株)製)
BTDA:3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(ダイセル(株)製)
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(三菱化学(株)製)
TMA:トリメリット酸クロリド(東京化成(株)製)
ODPA:3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(JSRトレーディング(株)製)
DAE:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化工業(株)製)
6FAP:2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(AZエレクトロニックマテリアルズ(株)製)
DAT:2,4−ジアミノトルエン(東京化成工業(株)製)
APDS:1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(東レダウコーニングシリコーン(株)製)
BY−16−853U:平均アミン価450の両末端3−アミノプロピルジメチルポリシロキサン(東レダウコーニングシリコーン(株)製) 。
よく乾燥させた4つ口セパラブルフラスコ中、窒素置換雰囲気下、DAE 19.22g(96.0ミリモル)とAPDS 0.99g(4.0ミリモル)をNMP 150gに溶解させた。ここにPMDA 10.69g(49.0ミリモル)とBTDA 15.79g(49.0ミリモル)をNMP 39.3gとともに加えて、50℃以上にならないように冷却しながら撹拌した。その後、40℃で4時間撹拌し、ポリアミド酸A溶液(固形分濃度20重量%)を得た。前記(3)記載の方法でポリアミド酸Aの硬化膜を作製し、機械強度を測定したところ、186MPaであった。
APDSを0.99g(4.0ミリモル)から0.37g(1.5ミリモル)に変更し、DAE量を19.22g(96.0ミリモル)から19.72g(98.5ミリモル)に変更した以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸B溶液(固形分濃度20重量%)および負極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
APDSを0.99g(4.0ミリモル)から0.74g(3.0ミリモル)に変更し、DAE量を19.22g(96.0ミリモル)から19.42g(97.0ミリモル)に変更した以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸C溶液(固形分濃度20重量%)および負極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
APDS量を0.99g(4.0ミリモル)から1.24g(5.0ミリモル)に変更し、DAE量を19.22g(96.0ミリモル)から19.02g(95.0ミリモル)に変更した以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸D溶液(固形分濃度20重量%)および負極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
APDSを添加せず、DAE量を19.22g(96.0ミリモル)から20.02g(100ミリモル)に変更した以外は実施例1と同様にしてポリアミド酸E溶液(固形分濃度20重量%)および負極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
よく乾燥させた4つ口セパラブルフラスコ中、窒素置換雰囲気下、DAE 19.22g(96.0ミリモル)、とAPDS 0.99g(4.0ミリモル)、トリエチルアミン(東京化成(株)製)10.1g(100.0ミリモル)をNMP 200gに溶解させた。ここにNMP 80gに溶解させたTMA 20.63g(98.0ミリモル)を滴下した。滴下終了後、液温を30℃に温調し4時間撹拌し反応させた。得られた重合溶液をイオン交換水2L中に入れ、濾過分別し、再度純水で洗浄してポリアミド酸の粉末を得た。得られたポリアミド酸の粉末を、真空度0.2Paの真空乾燥機中、150℃で5時間、次いで200℃で2時間、次いで240℃で4時間乾燥し、ポリアミドイミド樹脂の粉末を得た。得られたポリアミドイミド樹脂20gをNMP80gに溶解してポリアミドイミドF溶液(固形分濃度20重量%)を得た。
DAE量を19.22g(96.0ミリモル)から18.42g(92.0ミリモル)に変更し、APDS量を0.99g(4.0ミリモル)から1.99g(8.0ミリモル)に変更した以外は実施例4と同様にしてポリアミドイミドG溶液(固形分濃度20重量%)および負極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
DAE量を19.22g(96.0ミリモル)から19.62g(98.0ミリモル)に変更し、APDS量を0.99g(4.0ミリモル)から0.50g(2.0ミリモル)に変更した以外は実施例4と同様にしてポリアミドイミドH溶液(固形分濃度20重量%)および負極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
APDSを添加せず、DAE量を19.22g(96.0ミリモル)から20.02g(100.0ミリモル)に変更した以外は実施例4と同様にしてポリアミドイミドI溶液(固形分濃度20重量%)および負極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
DAE量を19.22g(96.0ミリモル)から17.02g(85.0ミリモル)に変更し、APDS量を0.99g(4.0ミリモルから3.73g(15.0ミリモル)に変更した以外は実施例4と同様にしてポリアミドイミドJ溶液(固形分濃度20重量%)および負極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
よく乾燥させた4つ口セパラブルフラスコ中、窒素置換雰囲気下、6FAP 24.61g(67.2ミリモル)、DAT 3.52g(28.8ミリモル)とBY−16−853U 3.60g(4.0ミリモル)をNMP 200gに溶解させた。ここにODPA 30.38g(98.0ミリモル)をNMP 48.4gとともに加えて、50℃以上にならないように冷却しながら撹拌した。その後、40℃で1時間撹拌し、溶液の温度を180℃にして4時間撹拌した。反応終了後に室温にまで溶液温度が低下してから、NMPで濃度を調整し、ポリイミドK溶液(固形分濃度20重量%)を得た。
6FAP量を24.61g(67.2ミリモル)から24.10g(65.8ミリモル)に変更し、DAT量を3.52g(28.8ミリモル)から3.45g(28.2ミリモル)に変更し、BY−16−853U量を3.60g(4.0ミリモル)から5.40g(6.0ミリモル)に変更した以外は実施例7と同様にしてポリイミドL溶液(固形分濃度20重量%)および負極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
BY−16−853Uを添加せず、6FAP量を24.61g(67.2ミリモル)から25.64g(70.0ミリモル)に変更し、DAT量を3.52g(28.8ミリモル)から3.68g(30.0ミリモル)に変更した以外は実施例7と同様にしてポリイミドM溶液(固形分濃度20重量%)および負極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
よく乾燥させた4つ口セパラブルフラスコ中、窒素置換雰囲気下、DAE 19.22g(96.0ミリモル)とAPDS 0.99g(4.0ミリモル)をNMP 150gに溶解させた。BPDA 28.83g(98.0ミリモル)をNMP 46.2gとともに加えて、50℃以上にならないように冷却しながら撹拌した。その後、40℃で4時間撹拌し、ポリアミド酸N溶液(固形分濃度20重量%)を得た。得られたポリアミド酸N溶液30g、ニッケル酸リチウム(田中化学研究所製)24g、アセチレンブラック6gを混合し、3本ロールを3回通して、正極用ペーストを得た。得られた正極用ペーストをアルミ箔(東洋アルミニウム(株)、E−FOIL)上に膜厚25μmになるようにドクターブレードで塗布して、実施例1と同様の熱処理を行い、正極を得た。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
APDSを添加せず、DAE量を19.22g(96.0ミリモル)から20.02g(100ミリモル)に変更した以外は実施例8と同様にしてポリアミド酸O溶液(固形分濃度20重量%)および正極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
ポリフッ化ビニリデン(日本ポリペンコ(株)製、PVDF−SY)20gをNMP 80gに入れ、150℃で1時間加熱してポリフッ化ビニリデン溶液を得た。ポリアミド酸O溶液のかわりにポリフッ化ビニリデン溶液を用いて、焼成温度を350℃から180℃に変更した以外は実施例8と同様にして正極を作製した。実施例1と同様に評価した結果を表2に示す。
Claims (7)
- 下記[1]、[2]のうち、1種類を含有するリチウムイオン電池電極用バインダー。
[1]アミン成分として96.0〜98.5モル%の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1.5〜4.0モル%の下記一般式(1)で表されるジアミン、酸成分として無水ピロメリット酸および3,3’4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、または酸成分として3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を重合してなるポリイミドおよび/またはポリイミド前駆体。
[2]アミン成分として67.2モル%の2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、28.8モル%の2,4−ジアミノトルエン、4.0モル%の下記一般式(1)で表されるジアミン、酸成分として3,3’4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物を重合してなるポリイミドおよび/またはポリイミド前駆体。
- 前記[1]のポリイミドおよび/またはポリイミド前駆体において、
重合に用いる酸成分が等モル量の無水ピロメリット酸および3,3’4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、または3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物である請求項1に記載のリチウムイオン電池電極用バインダー。 - アミン成分として92.0〜98.0モル%の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2.0〜8.0モル%の下記一般式(1)で表されるジアミン、酸成分としてトリメリット酸クロリドを重合してなるポリアミドイミドを含有するリチウムイオン電池電極用バインダー。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のリチウムイオン電池電極用バインダーと、ケイ素原子、スズ原子またはゲルマニウム原子を含むリチウムイオン電池負極活物質とを含有するリチウムイオン電池負極用ペースト。
- 請求項4記載のリチウムイオン電池負極用ペーストを金属箔上に1μm〜100μmの厚みで塗布し、100℃〜500℃で1分間〜24時間熱処理するリチウムイオン電池負極の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のリチウムイオン電池電極用バインダーと、ニッケル原子を含むリチウムイオン電池正極活物質とを含有するリチウムイオン電池正極用ペースト。
- 請求項6記載のリチウムイオン電池正極用ペーストを金属箔上に1μm〜500μmの厚みで塗布し、100℃〜500℃で1分間〜24時間熱処理するリチウムイオン電池正極の製造方法。
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