JP5981729B2 - 電気泳動粒子、電気泳動粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 樹脂と、分子内にイミノ基、メチロール基及びアルコキシメチル基のいずれか1種を有し、且つ窒素原子を持つ複素環を有する含窒素複素環化合物と、着色剤と、を含む組成物により形成された芯材粒子と、
芯材粒子の表面を被覆した被覆層であって、電気泳動粒子が分散される分散媒に対して溶解する親分散媒部と電気泳動粒子が分散される分散媒に対して不溶な疎分散媒部とを有する樹脂を含む組成物により形成された被覆層と、
を有する電気泳動粒子。
芯材粒子の表面を被覆した被覆層であって、少なくとも。シリコーン鎖を持つ重合成分又はアルキル鎖を持つ重合成分と帯電性基を持つ重合成分との共重合体からなる樹脂を含む組成物により形成された被覆層と、
を有する電気泳動粒子。
前記分散媒に分散された電気泳動粒子であって、前記<1>〜前記<5>のいずれか1つに記載の電気泳動粒子と、
を備える電気泳動粒子分散液。
前記一対の基板間に封入された、前記<6>又は前記<7>に記載の電気泳動粒子分散液と、
を備えた表示媒体。
前記一対の電極間に設けられた、前記<6>又は前記<7>のいずれか1つに記載の電気泳動粒子分散液を有する領域と、
を備えた表示媒体。
前記表示媒体の前記一対の基板間又は前記一対の電極間に電圧を印加する電圧印加手段と、
を備えた表示装置。
前記<3>に係る発明によれば、含窒素複素環化合物の含有量が上記範囲外に比べ、閾値電圧が高い電気泳動粒子を提供できる。
前記<4>に係る発明によれば、芯材粒子が樹脂架橋体で構成されない場合に比べ、閾値電圧が高い電気泳動粒子を提供できる。
前記<5>に係る発明によれば、被覆層が樹脂架橋体で構成されない場合に比べ、閾値電圧が高い電気泳動粒子を提供できる。
前記<7>に係る発明によれば、芯材粒子に被覆層を有する電気泳動粒子において、芯材粒子に含窒素複素環化合物を含まない電気泳動粒子を適用した場合に比べ、低誘電溶媒を含む分散媒を適用しても、電気泳動粒子の閾値電圧が高い電気泳動粒子分散液を提供できる。
本実施形態に係る電気泳動粒子は、芯材粒子(以下、「コア粒子」と称する)と、コア粒子の表面を被覆した被覆層と、を有して構成されている。
なお、各重合成分のうち、シリコーン鎖を持つ重合成分又はアルキル鎖を持つ重合成分等の疎水性重合成分に由来する重合後の疎水性部位が親分散媒部に相当し、親水性合成分に由来する重合後の親水性部位が疎分散媒部に相当する。
特に、電気泳動粒子を分散させる分散媒として低誘電溶媒(例えば誘電率5.0以下)を含む存在下では、原因は明確ではないものの、電気泳動粒子の帯電性基によって、電気泳動粒子に高い帯電量が付与され難く、電気泳動粒子の閾値電圧が高くなり難いが、このような場合でも、本実施形態に係る電気泳動粒子では、上記構成により、閾値電圧が高くなるため有効である。
コア粒子は、樹脂(以下、「コア粒子の樹脂」と称する)と、窒素原子を持つ複素環を有する含窒素複素環化合物と、着色剤と、を含む組成物により形成されている。
具体的には、コア粒子は、例えば、樹脂と含窒素複素環化合物と着色剤とを含む組成物で構成(つまり、樹脂中に含窒素複素環化合物及び着色剤が分散された構成)であってもよいし、樹脂と含窒素複素環化合物と着色剤とを含む組成物の樹脂架橋体で構成(つまり、樹脂と含窒素複素環化合物との樹脂架橋体中に着色剤が分散された構成)であってもよい。
特に、コア粒子は、樹脂架橋体で構成(樹脂及び含窒素複素環化合物の樹脂架橋体と、着色剤と、を含んだ構成)の場合、電気泳動粒子に高い帯電量が付与され、電気泳動粒子の閾値電圧が高くなり易くなる。また、電気泳動粒子における逆極性の粒子の比率が低減も低減され易くなる。
コア粒子の樹脂としては、電気泳動粒子の製法上の観点から、水溶性樹脂又はアルコール可溶性樹脂であることがよい。なお、水溶性、アルコール可溶性とは、25℃において、対象物質が水又はアルコールに対して1質量%以上溶解することを意味する。
コア粒子の樹脂は、含窒素複素環化合物により樹脂架橋体を形成する場合、反応性官能基(例えば、ヒドロキシル基、カルボン酸基等)を有することがよい。
帯電性樹脂としては、例えば、帯電性基を持つ重合成分の単独重合体、帯電性基を持つ重合成分と帯電性基を持たない重合成分との共重合体等が挙げられる。
一方、非帯電性樹脂としては、例えば、帯電性基を持たない重合成分の単独重合体が挙げられる。
なお、これら各重合成分は、1種単独でも、2種以上併用してもよい。
帯電性基としての塩基(以下、カチオン性基)は、例えば、アミノ基、4級アンモニウム基が挙げられる(これら基の塩も含む)。これらカチオン性基は、例えば、粒子に正帯電極性を付与する傾向がある。
帯電性基としての酸基(以下、アニオン性基)は、例えば、フェノール基、カルボキシル基、カルボン酸塩基、スルホン酸基、スルホン酸塩基、リン酸基、リン酸塩基及びテトラフェニルボロン基が挙げられる(これら基の塩も含む)。これらアニオン性基は、例えば、粒子に負帯電極性を付与する傾向がある。
帯電性基としては、その他、フッ素基、フェニル基、ヒドロキシル基等も挙げられる。
なお、以下の説明において、「(メタ)アクリレート」等の記述は、「アクリレート」及び「メタクリレート」等のいずれをも含む表現である。
なお、カチオン性重合成分は、重合前又は重合後に4級アンモニウム塩化して塩構造を形成してもよい。4級アンモニウム塩化は、例えば、カチオン性基をアルキルハライド類やトシル酸エステル類と反応させることで実現される。
カルボン酸基を持つ重合成分としては、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、それらの無水物、そのモノアルキルエステルやカルボキシエチルビニルエーテル、カルボキシプロピルビニルエーテルの如きカルボキシル基を持つビニルエーテル類、及びその塩等が挙げられる。
スルホン酸基を持つ重合成分としては、例えば、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、3−スルホプロピル(メタ)アクリックアシッドエステル、ビス−(3−スルホプロピル)−イタコニックアシッドエステル等及びその塩が挙げられる。また、スルホン酸基を持つ重合成分としては、その他2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリル酸の硫酸モノエステル及びその塩も挙げられる。
リン酸基を持つ重合成分としては、例えば、ビニルホスホン酸、ビニルホスフェート、アシッドホスホキシエチル(メタ)アクリレート、アシッドホスホキシプロピル(メタ)アクリレート、ビス(メタクリロキシエチル)ホスフェート、ジフェニル−2−メタクリロイロキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート、ジブチル−2−メタクリロイロキシエチルホスフェート、ジブチル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート、ジオクチル−2−(メタ)アクリロイロキシエチルホスフェート等が挙げられる。
なお、アニオン性重合成分は、重合前若しくは重合後にアンモニウム塩化して塩構造を形成させてもよい。アンモニウム塩化は、例えば、アニオン性基を3級アミン類若しくは4級アンモニウムハイドロオキサイド類と反応させることで実現される。
含窒素複素環化合物は、樹脂の重合成分としてではなく、単独又は架橋成分として含まれる化合物であり、コア粒子に含まれる樹脂と縮合反応し得る官能基を有する化合物である。
含窒素複素環化合物としては、例えば、分子内にイミノ基、メチロール基及びアルコキシメチル基のいずれか1種を有する、メラミン化合物、グアナミン化合物等が挙げられる。
含窒素複素環化合物の含有量を上記範囲とすると、電気泳動粒子に高い帯電量が付与され、電気泳動粒子の閾値電圧が高くなり易くなる。また、電気泳動粒子における逆極性の粒子の比率が低減も低減され易くなる。
グアナミン化合物は、グアナミン骨格(構造)を有する化合物であり、例えば、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、ホルモグアナミン、ステログアナミン、スピログアナミン、シクロヘキシルグアナミンなどが挙げられる。
一般式(A)において、R1を示すアルキル基は、炭素数が1以上10以下であるが、望ましくは炭素数が1以下8以上であり、より望ましくは炭素数が1以上5以下である。また、当該アルキル基は、直鎖状であってもよし、分枝状であってもよい。
一般式(A)中、R1を示すフェニル基は、炭素数が6以上10以下であるが、より望ましくは6以上8以下である。当該フェニル基に置換される置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられる。
一般式(A)中、R1を示す脂環式炭化水素基は、炭素数4以上10以下であるが、より望ましくは5以上8以下である。当該脂環式炭化水素基に置換される置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられる。
一般式(A)中、R2からR5を示す「−CH2−O−R6」において、R6を示すアルキル基は、炭素数が1以上10以下であるが、望ましくは炭素数が1以下8以上であり、より望ましくは炭素数が1以上6以下である。また、当該アルキル基は、直鎖状であってもよし、分枝状であってもよい。望ましくは、メチル基、エチル基、ブチル基などが挙げられる。
一般式(A)で示される化合物は、例えば、グアナミンとホルムアルデヒドとを用いて公知の方法(例えば、日本化学会編、実験化学講座第4版、28巻、430ページ)で合成される。
以下、一般式(A)で示される化合物の具体例として例示化合物:(A)−1から例示化合物:(A)−42を示すが、本実施形態はこれらに限られるわけではない。また、以下の具体例は単量体であるが、これら単量体を構造単位とする多量体(オリゴマー)であってもよい。尚、以下の例示化合物において、「Me」はメチル基を、「Bu」はブチル基を、「Ph」はフェニル基をそれぞれ示す。
また、一般式(A)で示される化合物(多量体を含む)は、合成後又は市販品の購入後、残留触媒の影響を取り除くために、トルエン、キシレン、酢酸エチル、などの適当な溶剤に溶解し、蒸留水、イオン交換水などで洗浄してもよいし、イオン交換樹脂で処理して除去してもよい。
メラミン化合物としては、メラミン骨格(構造)であり、特に下記一般式(B)で示される化合物及びその多量体の少なくとも1種であることが望ましい。ここで、多量体は、一般式(A)と同様に、一般式(B)で示される化合物を構造単位として重合されたオリゴマーであり、その重合度は例えば2以上200以下(望ましくは2以上100以下)である。なお、一般式(B)で示される化合物又はその多量体は、1種単独で用いてもよいし2種以上を併用してもよい。また、前記一般式(A)で示される化合物又はその多量体と併用してもよい。特に、一般式(B)で示される化合物は、2種以上混合して用いたり、それを構造単位とする多量体(オリゴマー)として用いたりすると、溶剤に対する溶解性が向上する。
一般式(B)で示される化合物は、例えば、メラミンとホルムアルデヒドとを用いて公知の方法で合成される(例えば、実験化学講座第4版、28巻、430ページのメラミン樹脂と同様に合成される)。
以下、一般式(B)で示される化合物の具体例として例示化合物:(B)−1から例示化合物:(B)−8を示すが、本実施形態はこれらに限られるわけではない。また、以下の具体例は、単量体のものを示すが、これらを構造単位とする多量体(オリゴマー)であってもよい。
その他の含窒素複素環化合物としては、前記メラミン化合物及び前記グアナミン化合物のトリアジン環を別の含窒素複素環に置換したものが挙げられる。別の含窒素複素環としては、例えばピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール間、フラザン環、ピペリジン環、ピリジン環、ピラジン環、ピペラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、モルホリン環、ピロリジン環、ピリンジン環、インドリジン環、インドール環、インダゾール環、プリン環、キノリジン環、キノリン環、ジアザナフタレン環、ナフチリジン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ペリミジン環、フェナントロリン環、アンチリジン環などが挙げられる。
具体的には、例えば、下記反応式で示される縮合反応を生じ得る。
1) >NH + >NCH2OH → >NCH2N< + H2O
2)2>NCH2OH(酸性下) → >NCH2N< + HCHO + H2O
3) >NCH2OH + NH → >NCH2N< + + H2O
4)2>NCH2OH(塩基性下) → >CH2OCH2N< + H2O
5) >NCH2OH + −OH(弱酸性下) → >NCH2O− + H2O
6) >NCH2OH + −COOH(弱酸性下) → >NCH2OCO− + H2O
7) >NCH2OH + −CONH2(弱酸性下) → >NCH2NHCO− + H2O
8) >NCH2OR + −OH(酸性下) → >NCH2O− + ROH
9) >NCH2OR + −COOH(酸性下) → >NCH2OCO− + ROH
10) >NCH2OR + −CONH2(酸性下) → >NCH2NHCO− + ROH
特に、前記メラミン化合物、前記グアナミン化合物及び前記その他の含窒素複素環化合物は、多官能基化が容易でコア粒子の樹脂架橋構造が強固なものとなり易いという利点もある。なお、例えば、ビニル基を多官能化することは、合成条件が複雑・厳密になり高コスト化する場合が多い。
着色剤としては、有機若しくは無機の顔料や、油溶性染料等が挙げられ、例えば、マグネタイト、フェライト等の磁性紛、カーボンブラック、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、フタロシアニン銅系シアン色材、アゾ系イエロー色材、アゾ系マゼンタ色材、キナクリドン系マゼンタ色材、レッド色材、グリーン色材、ブルー色材等の公知の着色剤が挙げられる。具体的には、着色剤としては、アニリンブルー、カルコイルブルー、クロムイエロー、ウルトラマリンブルー、デュポンオイルレッド、キノリンイエロー、メチレンブルークロリド、フタロシアニンブルー、マラカイトグリーンオキサレート、ランプブラック、ローズベンガル、C.I.ピグメント・レッド48:1、C.I.ピグメント・レッド122、C.I.ピグメント・レッド57:1、C.I.ピグメント・イエロー97、C.I.ピグメント・ブルー15:1、C.I.ピグメント・ブルー15:3、等が代表的なものとして例示される。
コア粒子には、その他の配合材料を含んでいてもよい。
その他配合材料としては、例えば帯電制御材料、磁性材料が挙げられる。
帯電制御材料としては、電子写真用トナー材料に使用される公知のものが使用でき、例えば、セチルピリジルクロライド、BONTRON P−51、BONTRON P−53、BONTRON E−84、BONTRON E−81(以上、オリエント化学工業社製)等の第4級アンモニウム塩、サリチル酸系金属錯体、フェノール系縮合物、テトラフェニル系化合物、酸化金属粒子、各種カップリング剤により表面処理された酸化金属粒子を挙げられる。
着色した磁性材料(カラーコートした材料)として、例えば、特開2003−131420公報記載の小径着色磁性粉が挙げられる。核となる磁性粒子と該磁性粒子表面上に積層された着色層とを備えたものが用いられる。そして、着色層としては、顔料等により磁性粉を不透過に着色する等選定して差し支えないが、例えば光干渉薄膜を用いるのが好ましい。この光干渉薄膜とは、SiO2やTiO2等の無彩色材料を光の波長と同等な厚みを有する薄膜にしたものであり、薄膜内の光干渉により光の波長を選択的に反射するものである。
以上説明したコア粒子は、コア粒子の樹脂として、1)スチレン−アクリル樹脂、
2)ヒドロキシアルキル‐アンモニウム樹脂、3)アクリル樹脂、を含む構成が特に好適である。
被覆層は、電気泳動粒子が分散される分散媒に対して溶解する親分散媒部と、電気泳動粒子が分散される分散媒に対して不溶な疎分散媒部と、を有する樹脂(以下、「被覆層の樹脂」と称する)を含む組成物により形成されている。
ここで、被覆層の樹脂の親分散媒部とは、当該親分散媒部を構成する重合成分が分散媒に可溶であることを意味する。そして、分散媒に可溶あるとは、25℃において、対象物質が分散媒に対して1質量%以上溶解することを意味する。
一方、被覆層の樹脂の疎分散媒部とは、当該疎分散媒部を構成する重合成分が分散媒に不溶であることを意味する。そして、分散媒に不溶であるとは、25℃において、対象物質が分散媒に対して0.01質量%以上溶解することを意味する。
これを実現する方法としては、例えば、被覆層の樹脂を架橋させる方法、樹脂をコア粒子の表面の結合させる方法、樹脂をコア粒子の表面に多点吸着させる方法が挙げられる。
被覆層の樹脂として具体的には、例えば。シリコーン鎖を持つ重合成分又はアルキル鎖を持つ重合成分と、帯電性基を持つ重合成分と、必要に応じて、他の重合成分と、の共重合体からなる樹脂が挙げられる。
つまり、被覆層は、例えば、樹脂を含む組成物で構成されていてもよいし、樹脂を含む組成物の樹脂架橋体で構成されていてもよい。
特に、被覆層は、樹脂架橋体で構成される場合、電気泳動粒子に高い帯電量が付与され、電気泳動粒子の閾値電圧が高くなり易くなる。また、電気泳動粒子における逆極性の粒子の比率が低減も低減され易くなる。
被覆層の樹脂の架橋させる方法としては、樹脂の重合成分として反応性基(架橋性基)を持つ重合成分を重合させ、樹脂を架橋させる方法、樹脂とは別途、架橋剤を添加して、樹脂を架橋させる方法が挙げられる。
シリコーン鎖を持つ重合成分(シリコーン鎖を持つ単量体)としては、例えば、シリコーン鎖を持つマクロモノマーであり、具体的には、例えば、片末端に(メタ)アクリレート基を持ったジメチルシリコーンモノマー(下記構造式1で示されるシリコーン化合物:例えば、チッソ社製:サイラプレーン:FM−0711,FM−0721,FM−0725等、信越化学工業社製:X−22−174DX,X−22−2426,X−22−2475等)等が挙げられる。
アルキル鎖を持つ重合成分としては、例えば、長鎖アルキル(メタ)アクリレートが挙げられる。長鎖アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、炭素数4以上のアルキル鎖を持ったものがよく、ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
なお、長鎖アルキルとは、例えば、炭素数4以上30以下程度のアルキル鎖を意味する。
帯電性基を持つ重合成分としては、コア粒子の樹脂の重合成分として説明した帯電性基を持つ重合成分と同様である。
その他重合成分としては、帯電性基を持たない重合成分、反応性基を持つ重合成分挙げられる。
帯電性基を持たない重合成分としては、コア粒子の樹脂の重合成分として説明した帯電性基を持たない重合成分と同様である。
なお、ブロックされたイソシアネート基とは、例えば、イソシアネート基が置換基と反応した状態となっており、イソシアネート基が加熱によって脱離する置換基と反応し状態となっているものである。これにより、イソシアネート基の反応性が抑制され、加熱により置換基が離脱すると反応する状態となる。
このような被覆層の樹脂の重合成分として反応性基を持つ重合成分を用いると、被覆層の樹脂自体が架橋し、被覆層が樹脂架橋体で構成されることとなる。また、被覆層の樹脂の反応性基がコア粒子の表面の官能基と結合した状態で、被覆層がコア粒子に被覆されることなる。
被覆層の樹脂は、帯電性基を持つ重合成分は、全重合成分(全重合成分)に対して占めるモル比で10モル%以上99モル%以下が望ましく、より望ましくは50モル%以上95モル%以下である。
被覆層の樹脂において、反応性基を持つ重合成分は、全重合成分(全重合成分)に対して占めるモル比で0.1モル%以上50モル%以下が望ましく、より望ましくは0.5モル%以上30モル%以下である。
なお、樹脂架橋体を得るための架橋剤の使用量は、例えば、被覆層の樹脂に対して、0.1質量%以上70質量%以下が望ましく、より望ましくは1質量%以上50質量%以下である。
被覆層には、その他配合材料を含んでもよい。
その他配合材料としては、例えば、側鎖、主鎖、末端、あるいはそれぞれの組み合わせの部位に官能基を有する変性シリコーンが挙げられる。官能基の種類として、アクリル基、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、エポキシ基、アルキル基、フェニル基、エステル基、アミド基、エーテル構造基などが挙げられる。
被覆層は、コア粒子の表面に対する被覆量が、例えば、コア粒子に対して、0.00001質量%以上50質量%以下、望ましくは0.0001質量%以上10質量%以下である。
以上説明した被覆層は、被覆層の樹脂として、1)シリコーンマクロマー・(メタ)アクリル酸・(メタ)アクリル酸エステル・ブロックイソシアネート樹脂、2)シリコーンマクロマー・(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル・ブロックイソシアネート樹脂、3)シリコーンマクロマー・(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル・(メタ)アクリル酸フェノキシアルキレングリコール・ブロックイソシアネート樹脂、4)シリコーンマクロマー・(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル・アミノ基含有(メタ)アクリル酸エステル・ブロックイソシアネート樹脂、を含む構成が特に好適である。
本実施形態に係る電気泳動粒子の平均粒径(体積平均粒径)は、例えば、0.1μm以上10μm以下であるが、用途に応じて選択され、これに限定されない。
平均粒径は、大塚電子株式会社製Photal FPAR−1000(動的光散乱式粒径分布測定装置)を用いて測定され、MARQUARDT法により解析が行われる。
本実施形態に係る電気泳動粒子の製造方法の一例としては、例えば、次の製法が挙げられるが、これに限られるわけではない。
まず、コア粒子の樹脂、含窒素複素環化合物、着色剤、及びその他配合材料を、第1溶媒に混合し、コア粒子の樹脂及び含窒素複素環化合物が溶解した混合液を調製する。
ここで、第1溶媒は、後述する第2溶媒(連続相を形成し得る貧溶媒)中で分散相を形成し得る良溶媒であり、第2溶媒よりも沸点が低く且つ、コア粒子の樹脂及び含窒素複素環化合物を溶解する溶媒から選択する。
第1溶媒としては、例えば、水、イソプロピルアルコール(IPA)、メタノール、エタノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどが挙げられる。
そして、加熱等により、乳化液中の第1溶媒を除去(乾燥)して、コア粒子の樹脂、含窒素複素環化合物を析出させ、これらと共に着色剤及びその他配合材料を含む粒状物として、コア粒子(第2溶媒に分散されたコア粒子)を得る。
ここで、第2溶媒は、分散相となる第1溶媒に対して連続相を形成し得る貧溶媒であり、第1溶媒よりも沸点が高く且つ、コア粒子の樹脂及び含窒素複素環化合物が不溶な溶媒から選択する。
第2溶媒としては、例えば、得られる電気泳動粒子を分散させるための分散媒が挙げられる。
ここで、第3溶媒も、第2溶媒(連続相を形成し得る貧溶媒)中で分散相を形成し得る良溶媒であり、第2溶媒よりも沸点が低く且つ、被覆層の樹脂を溶解する溶媒から選択する。また、第3溶媒は、コア粒子の樹脂及び含窒素複素環化合物が不溶な溶媒から選択することがよい。
第3溶媒としても、例えば、水、イソプロピルアルコール(IPA)、メタノール、エタノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどが挙げられる。
そして、加熱等により、乳化液中の第3溶媒を除去(乾燥)して、コア粒子の表面に被覆層の樹脂を析出させ、これと共にその他配合材料を含む被覆層をコア粒子の表面に形成する。
その後、コア粒子及び被覆層を樹脂架橋体でする場合、樹脂を架橋化させるための加熱処理を行う。
ここで、得られた電気泳動粒子分散液に対し、必要に応じて、例えば、分散媒(溶媒)で希釈してもよい。なお、2種以上の電気泳動粒子を含む電気泳動粒子分散液を得るためには、それぞれの分散液を作製した後、これらを混合すればよい。
本実施形態に係る電気泳動粒子分散液は、分散媒と、分散媒に分散された電気泳動粒子であって、本実施形態に係る電気泳動粒子と、を備える。
低誘電溶媒としては、例えば、パラフィン系炭化水素溶媒、シリコーンオイル、フッ素系液体など石油由来高沸点溶媒が挙げられる。
低誘電溶媒としては、例えば、電気泳動粒子の被覆層の樹脂の重合成分の種類に応じて選択されることがよい。具体的には、例えば、被覆層の樹脂の重合成分としてシリコーン鎖を持つ成分を適用する場合、分散媒としてはシリコーンオイルを選択することがよい。また、被覆層の樹脂の重合成分としてアルキル鎖を持つ成分を適用する場合、分散媒としてはパラフィン系炭化水素溶媒を選択することがよい。
但し、これに限られるわけではなく、例えば、被覆層の樹脂の重合成分としてシリコーン鎖を持つ成分を適用する場合でも、分散媒としてはパラフィン系炭化水素溶媒を選択してもよい。
なお、本実施形態に係る電気泳動粒子分散液において、電気泳動粒子として色や帯電極性の異なる複数種の粒子を混合して使用すれば、カラー表示が実現される。
以下、実施形態に係る表示媒体、及び表示装置の一例について説明する。
表示基板20は、支持基板38上に、表面電極40及び表面層42を順に積層した構成となっている。背面基板22は、支持基板44上に、背面電極46及び表面層48を積層した構成となっている。
表面層42及び表面層48は、表面電極40及び背面電極46各々上に形成されている。表面層42及び表面層48を構成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、エポキシ、ポリイソシアネート、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリブタジエン、ポリメチルメタクリレート、共重合ナイロン、紫外線硬化アクリル樹脂、フッ素樹脂等が挙げられる。
表示基板20と背面基板22との基板間の隙を保持するための間隙部材24は、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化樹脂、光硬化樹脂、ゴム、金属等で構成される。
この場合、間隙部材24は、表示基板20側、背面基板22側のいずれか、又は双方に作製する。
なお、「透明」とは、可視光に対して、透過率60%以上有することを示している。
反射粒子群36は、粒子群34とは異なる光学的反射特性を有する反射粒子から構成され、粒子群34とは異なる色を表示する反射部材として機能するものである。そして、表示基板20と背面基板22との基板間の移動を阻害することなく、移動させる空隙部材としての機能も有している。すなわち、反射粒子群36の間隙を通って、背面基板22側から表示基板20側、又は表示基板20側から背面基板22側へ粒子群34の各粒子は移動される。この反射粒子群36の色としては、例えば、背景色となるように白色又は黒色を選択することがよいが、その他の色であってもよい。また、反射粒子群36は、帯電されていない粒子群(つまり電界に応じて移動しない粒子群)であってもよいし、帯電されている粒子群(電界に応じて移動する粒子群)であってもよい。なお、本実施形態では、反射粒子群36は、帯電されていない粒子群で、白色である場合を説明するが、これに限定されることはない。
表示媒体12におけるセルの大きさとしては、表示媒体12の解像度と密接な関係にあり、セルが小さいほど高解像度な画像を表示する表示媒体12を作製することができ、通常、表示媒体12の表示基板20の板面方向の長さが10μm以上1mm以下程度である。
なお、下記動作は、説明上、粒子群34が背面基板22側へ付着した状態からの動作について説明する。
具体的には、例えば、粒子群34として、正帯電性の第1粒子群、負帯電性の第2粒子群、正帯電性で、第1粒子群の粒子とは閾値電圧が異なり、且つ粒径が大きい第3粒子群を適用した形態が挙げられる。
コア粒子の樹脂としてスチレン/アクリル系樹脂(「X−1202L」星光PMC社製)45質量部、含窒素複素環化合物として(B)−2で示されるメラミン化合物(「ニカラックMW−390(三和ケミカル社製)」」5質量部、着色剤としてシアン顔料(「H525F(山陽色素社製)」)50質量部に、これら全体が15質量%となるように水に添加して水分散液を調製した。
次に、得られた水分散液を分散相とし、シリコーンオイル溶液(界面活性剤「KF−6028(信越化学工業社製)」1質量%添加したシリコーンオイル「KF−96−2CS(信越化学工業社製)」)を連続相として、これらを質量比(連続相:分散相)10:1で混合し、ホモジナイザーで乳化を行って、乳化液を調製した。
次に、得られた乳化液に対して、エバポレーターにより60℃で6時間乾燥し、乳化液中の水を除去して、コア粒子の分散液を得た。得られたコア粒子は、平均粒径0.6μmで、C.V.値(単分散性を示す指標:Coefficient of Variation:CV[%]=(σ/D)×100(σ:標準偏差、D:平均粒径))25%であった。
次に、液中で分散されたコア粒子を、遠心分離機を用いてシリコーンオイルで洗浄し、1質量%のコア粒子分散液を調製した。
次に、この被覆層の樹脂2gをIPA(イソプロピルアルコール)に添加し、IPA10質量%溶液を調整した。
次に、この粒子分散液を130℃で1時間加熱して、コア粒子及び被覆層を構成する樹脂を架橋させた。
なお、液中に分散された電気泳動粒子は、遠心分離機を用いてシリコーンオイルで洗浄した。
表1及び表2に従って、コア粒子及び被覆層の組成を変更した以外は、実施例1と同様にして電気泳動粒子と共に、その分散液を得た。
但し、実施例5、6では、コア粒子及び被覆層を構成する樹脂を架橋させるための加熱処理を行わなかった。
また、実施例7、8、9では、被覆層の樹脂の重合成分として、シリコーン鎖を持つ成分に代えて、アルキル鎖を持つ成分としてメタクリル酸ステアリル(SMA)を使用した。
コア粒子の作製において、含窒素含有複素環化合物を配合しない以外は、実施例1と同様にして電気泳動粒子と共に、その分散液を得た。
実施例1と同様にしてコア粒子を作製した後、この粒子分散液を130℃で1時間加熱して、コア粒子を構成する樹脂を架橋させた。得られた粒子を電気泳動粒子とすると共に、その分散液を得た。
コア粒子の作製において、含窒素含有複素環化合物を配合しない以外は、実施例1と同様にして電気泳動粒子と共に、その分散液を得た。
但し、被覆層の樹脂の重合成分として、シリコーン鎖を持つ成分に代えて、アルキル鎖を持つ成分としてメタクリル酸ステアリル(SMA)を使用した。また、コア粒子を構成する樹脂の部数を50質量部とした。
まず、連続相のKF−96−2CS中に白粒子が20質量%、電気泳動粒子(シアン粒子)が1質量%となるように分散液を調製し、これを電気泳動粒子分散液とした。
但し、白粒子は、以下のように作製したものを使用した。
サイラプレーンFM−0721 45質量部、2−ビニルナフタレン45質量部、シリコーンオイル「KF−96−1CS(信越化学工業社製)」)240質量部、過酸化ラウロイル2質量部をフラスコに入れ、撹拌しながら窒素を毎分0.2Lの流量でバブリングし脱酸素を行ったあと、70℃のオイルバスで10時間加熱し、白色の微粒子の分散液を得た。得られた分散液を遠心沈降させ、上澄み液を捨てKF−96−2CSを400ml加え、超音波照射によって分散状態に戻した。これを3回繰り返し、洗浄およびKF−96−2CSへの置換を行い、白粒子分散液を得た。
得られた白粒子は平均粒径0.5μmでC.V.値は10%であった。
また、この白粒子は±20Vの電界印加で泳動することはなかった。
そして、得られた素子サンプルを用いて、ファンクションジェネレータ(NF社製電源をNATIONAL INSTRUMENTS社製LabVIEWで駆動)により±15Vの電圧を素子サンプルの電極間に印加し、電流計(KEITHLEY社製)および光学測定装置(Ocean Optics社製USB2000)により電気泳動粒子の帯電量、閾値電圧、逆極性の粒子の存在比率を調べた。具体的には、以下の通りである。
電気泳動粒子の帯電量(初期の帯電量)は、0V−15Vの矩形波を印加し、電流値が一定になった時間までの電荷量を積算して得た。
そして、電気泳動分散液をスクリューバイアルに入れ、60℃で1週間保管した後、再度、同様にして、電気泳動粒子の帯電量(経時の帯電量)を測定した。
電気泳動粒子の閾値電圧(初期の閾値電圧)は、0V−15Vの三角波を0.05Hzで印加し、光学測定装置による反射率の最大値の90%のときの電圧を求め、これの電圧を閾値電圧として得た。
そして、電気泳動分散液をスクリューバイアルに入れ、60℃で1週間保管した後、再度、同様にして、電気泳動粒子の閾値電圧(経時の閾値電圧)を測定した。
電気泳動粒子における逆極性の粒子の存在比率(初期の存在比率)は、光学測定装置で標準試料で白、および暗状態で黒のキャリブレーションを行い測定した。
そして、電気泳動分散液をスクリューバイアルに入れ、60℃で1週間保管した後、再度、同様にして、電気泳動粒子の逆極性粒子存在比率(経時の逆極性粒子存在比率)を測定した。
実施例では、比較例に比べ、逆極性粒子存在比率が低減されることもわかる。
−コア粒子の樹脂−
・X−1202L:「X−1202L(星光PMC社製)」重量平均分子量20,000)
・MW−390:(B)−2で示されるメラミン化合物「ニカラックMW−390(三和ケミカル社製)」
・H525F:シアン顔料(「H525F(山陽色素社製)」)
・FM−0721:「サイラプレーンFM−0721(チッソ社製)」、重量平均分子量Mw=5000、構造式1[R1=メチル基、R1’=ブチル基、n=68、x=3]
・SMA:メタクリル酸ステアリル
・MAA:メタクリル酸
・HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
・MOI−BP:ブロック化されたイソシアネート基を有するイソシアネート系モノマー:2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート「カレンズMOI−BP(昭和電工社製)」
・MMA:メタクリル酸メチル
・AOETMA:2-(アクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロリド
12 表示媒体
16 電圧印加部
18 制御部
20 表示基板
22 背面基板
24 間隙部材
34 粒子群
36 反射粒子群
38 支持基板
40 表面電極
42 表面層
44 支持基板
46 背面電極
48 表面層
50 分散媒
Claims (10)
- 樹脂中に、着色剤と分子内にイミノ基、メチロール基、及びアルコキシメチル基のいずれか1種を有し、且つ窒素原子を持つ複素環を有する含窒素複素環化合物とが分散された組成物により形成された芯材粒子、又は、
樹脂と、分子内にイミノ基、メチロール基及びアルコキシメチル基のいずれか1種を有し、且つ窒素原子を持つ複素環を有する含窒素複素環化合物との樹脂架橋体中に、着色剤が分散された組成物により形成された芯材粒子と、
芯材粒子の表面を被覆した被覆層であって、電気泳動粒子が分散される分散媒に対して溶解する親分散媒部と電気泳動粒子が分散される分散媒に対して不溶な疎分散媒部とを有する樹脂を含む組成物により形成された被覆層と、
を有する電気泳動粒子。 - 樹脂中に、着色剤と分子内にイミノ基、メチロール基、及びアルコキシメチル基のいずれか1種を有するメラミン化合物並びにグアナミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の含窒素複素環化合物とが分散された組成物により形成された芯材粒子、又は、
樹脂と、分子内にイミノ基、メチロール基及びアルコキシメチル基のいずれか1種を有するメラミン化合物及びグアナミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の含窒素複素環化合物との樹脂架橋体中に、着色剤が分散された組成物により形成された芯材粒子と、
芯材粒子の表面を被覆した被覆層であって、少なくともシリコーン鎖を持つ重合成分又はアルキル鎖を持つ重合成分と帯電性基を持つ重合成分との共重合体からなる樹脂を含む組成物により形成された被覆層と、
を有する電気泳動粒子。 - 前記含窒素複素環化合物の含有量が、前記芯材粒子全体に対して、0.5質量%以上50質量%以下である請求項1又は2に記載の電気泳動粒子。
- 前記芯材粒子が、前記樹脂と前記含窒素複素環化合物と前記着色剤とを含む組成物の樹脂架橋体で構成された芯材粒子である請求項1〜3のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 前記被覆層が、前記樹脂を含む組成物の樹脂架橋体で構成された被覆層である請求項1〜4のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 分散媒と、
前記分散媒に分散された電気泳動粒子であって、請求項1〜5のいずれか1項に記載の電気泳動粒子と、
を備える電気泳動粒子分散液。 - 前記分散媒が、低誘電溶媒を含む請求項6に記載の電気泳動粒子分散液。
- 少なくとも一方が透光性を有する一対の基板と、
前記一対の基板間に封入された、請求項6又は7に記載の電気泳動粒子分散液と、
を備えた表示媒体。 - 少なくとも一方が透光性を有する一対の電極と、
前記一対の電極間に設けられた、請求項6又は7のいずれか1項に記載の電気泳動粒子分散液を有する領域と、
を備えた表示媒体。 - 請求項8又は9に記載の表示媒体と、
前記表示媒体の前記一対の基板間又は前記一対の電極間に電圧を印加する電圧印加手段と、
を備えた表示装置。
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