JP5972893B2 - 済州島みかんの花の香りを再現した香料組成物及びこれを含有する皮膚外用剤組成物 - Google Patents

済州島みかんの花の香りを再現した香料組成物及びこれを含有する皮膚外用剤組成物 Download PDF

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Description

本発明は、済州島みかんの花(Citrus unshiu)の香りを再現した香料組成物及びこれを含有する皮膚外用剤組成物に関し、より詳細には、SPME法(Solid Phase Micro Extraction)で分析した済州島みかんの花の香り成分にメチルアントラニレート(Methyl anthranilate)をさらに添加し、済州島みかんの花の固有の香りをそのまま再現し、嗜好性が優秀になるように製造した香料組成物及びこれを含有する皮膚外用剤組成物に関する。
一般的に、“みかん類”と言えば、植物分類上、ミカン科(Rutaceae)ミカン亜科(Aurantioideae)のミカン属(Citrus)、キンカン属(Fortunella)及びカラタチ属(Poncirus)に属する植物を指称する。ミカン亜科植物は、インドと中国とを含んだ東南アジア大陸、その周辺の島、オーストラリア大陸及びアフリカ大陸に分布しており、ヨーロッパ大陸や南北アメリカ大陸には存在しない。韓国は、世界のみかん類栽培地のうち最も北部に位置していて、済州島を含めた統営、巨済及び南海など朝鮮半島の南側海岸が主産地であるが、これらのうち西帰浦を中心とする済州島が最もおいしいみかんの生産地である。
みかん木は、常緑広葉小高木で、葉は互生であり、披針形又は広い披針形であり、鈍頭、鋭底であり、長さ5〜7cm、広さ5cmで、端部がのっぺりしているか、波状の小さい鋸葉があり、葉柄の羽があるか、又はない。茎は、まっすぐに立つが、枝が多く、樹皮は茶色であり、細かく割れ、枝に棘がない。実は、扁球形であり、直径3〜4cmで、10月に橙黄色または黄赤色で熟し、果皮は果肉から容易に離れ、中心部が空いており、9〜10個の糸に区分されている。外皮は、平滑であり、潤彩がある。実は食用であり、果皮は漢方で陳皮と言い、風邪などに特効として使用される。花は、白色であり、5月から6月にわたって咲いて、腋出、単立であり、花の長さは2cmと小型であり、特徴的な濃い香りがある。
昔から西洋では、オレンジ花の香りをさまざまな方法を利用して抽出し、香水として製造して使用するなど最高級の貴い香料として使用してきた。また、アロマテラピーとしてヨーロッパでは抗鬱、殺菌、催眠、消臭、神経刺激又は強壮などの効果のために使用し、乾かした花は、神経系刺激や血液を清くするのに利用されたりした。しかし、済州島のみかん木は、食用として果実だけが利用されてきただけで、香料物質としては利用されていない。しかし、済州島の清浄空気中で育ったみかんの花は、オレンジ花とは異なって、甘くて新鮮な香りを持っていて、韓国産香料物質としてその重要性が強調されている。
一般的に天産物の香りを再現するための方法ではさまざまがあり得る。例えば、香り成分を花精油(Absolute)形態に作る溶媒抽出法と香り成分を精油(Essential oil)に作る水蒸気蒸留法などがある。しかし、上記方法は、抽出過程で高い熱を加えなければならないし、処理過程が複雑なので、多くの時間が所要されるので、本来の香りとは多くの差異があり得る。
本発明者らは、済州島みかんの花の香りを再現するためにSPME法で香り成分を分析した結果、ミルセン(Myrcene)、フェニルアセトアルデヒドオキシム(Phenylacetaldehyde oxime)及びインドール(Indole)などが済州島みかんの花の香りの主成分であることを知見した。
また、本発明者らは、上記済州島みかんの花の香りの主成分と済州島みかんの花であることを示す特徴的な香り成分であるメチルアントラニレート(Methylanthr anilate)を一緒に含有する香料組成物が済州島みかんの花の固有香りをそのまま再現することができると共に、嗜好性に優れていることを知見し、本発明を完成した。
したがって、本発明の目的は、済州島みかんの花の固有香りをそのまま再現しながら優れた嗜好性を有する香料組成物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、上記香料組成物を含む皮膚外用剤を提供することにある。
上記目的を達成するために、本発明では、組成物全体重量に対して、ミルセン(Myrcene)、フェニルアセトアルデヒドオキシム(Phenylacetaldehyde oxime)及びインドール(Indole)で構成された香り成分を65重量%含有すると共に、メチルアントラニレート15重量%、ファルネソール9.31〜15.51重量%、2−フェニルエチルアルコール3.58〜5.97重量%、リナロール1.73〜2.89重量%及びゲラニオール0.38〜0.63重量%含有し、
前記ミルセンの含有量は組成物全体重量に対して22〜42重量%であり、前記フェニルアセトアルデヒドオキシムの含有量は組成物全体重量に対して11〜31重量%であり、及び前記インドールの含有量は組成物全体重量に対して1〜20重量%であることを特徴とする済州島みかんの花の香りを再現した香料組成物を提供する。
本発明による香料組成物は、SPME法により分析された済州島みかんの花の香りの主成分を特定含量で含有し、これにメチルアントラニレートをさらに添加することによって、済州島みかんの花の固有香りをそのまま再現することができ、香りの嗜好性をも増進させることができる。
以下、本発明をさらに詳しく説明する。
本発明では、済州島みかんの花の香り成分を分析するためにSPME法(Solid Phase Micro Extraction;SUPELCO international、Vol.13、No.4、p.9−10)を使用した。このようなSPME法は、既存の抽出法とは異なって、溶媒を使用せず、前処理を必要とせず、迅速で且つ簡便に香り成分を分析することができる。また、SPME法は、特別な前処理なしにファイバー(Fiber)に吸着された香り成分がGS−MSカラム中に迅速に脱着、注入されることができ、分析時間が大きく短縮されるので、揮発性が強い済州島みかんの花の香り成分を分析するに有利である。本発明では、SPME法により分析された済州島みかんの花の香り成分に基づいて、調合香料を組成し、これに対して済州島みかんの花の香りとの類似性及び香りの嗜好性を嗅覚官能検査を通じて行った。官能検査は、専門調香師及び一般人によって実施され、済州島みかんの花の香りとの類似性及び香りの嗜好性は、アンケート調査を通じて評価された。
本発明は、済州島みかんの花の香り成分及びメチルアントラニレート(Methyl anthranilate)を必須成分として含有し、済州島みかんの花の香りを再現した香料組成物を提供する。
上記結果に基づいて、本発明では、済州島みかんの花の香りの主成分であるミルセン、フェニルアセトアルデヒドオキシム及びインドールで構成された香り成分を組成物全体重量に対して60〜70重量%含有し、済州島みかんの花の香りを再現した香料組成物を提供する。より詳細には、本発明による香料組成物は、組成物全体重量に対してミルセン22〜42重量%、フェニルアセトアルデヒドオキシム11〜31重量%及びインドール1〜20重量%を含有することが好ましい。
また、本発明による香料組成物は、上記済州島みかんの花の香りの主成分に、済州島みかんの花であることを示す特徴的な香り成分であるメチルアントラニレートをさらに添加し、嗜好性を増進させることができ、上記メチルアントラニレートは、組成物全体重量に対して5〜25重量%、より好ましくは、10〜20重量%含有されることができる。
上記で、済州島みかんの花の香りを再現するための主要成分として使用されたミルセン、フェニルアセトアルデヒドオキシム、インドール及びメチルアントラニレートは、上記範囲を脱した範囲で使用される場合、実際の済州島みかんの花との香りとは類似性が低くなり、香りの嗜好性が低くなるので好ましくない。
また、本発明による香料組成物は、上記主成分以外に済州島みかんの花の香りを示す副次的な香り成分をさらに含むことができ、例えば、組成物全体重量に対してファルネソール2〜22重量%、2−フェニルエチルアルコール1〜10重量%、リナロール0.5〜13重量%及びゲラニオール0.01〜11重量%含有する。
このような副次的な成分は、上記範囲内で使用することが好ましいが、済州島みかんの花の香りに大きく影響を及ぼさないので、済州島みかんの花の香りを再現するに影響を及ぼさない限り、上記範囲を脱する量で含有されることができる。
また、本発明は、上記済州島みかんの花の香りを再現した香料組成物を含有する皮膚外用剤組成物に関する。本発明による皮膚外用剤組成物は、上記香料組成物を組成物全体重量に対して0.01〜20重量%含有することができる。
上記に明示された範囲で皮膚外用剤組成物に含有されるとき、ユーザーにとって済州島みかんの花と類似した香りを認知するようにすることができ、高い嗜好性を示すことができ、香りの持続力をも高めることができる。
本発明による香料組成物を含有する皮膚外用剤組成物として、例えば、軟膏、ローション、可溶化剤、懸濁液、エマルジョン、クリーム、ゲル、スプレー、パップ剤、硬膏剤、パッチ剤又は液状湿布薬などを挙げることができるが、これらにのみ限定されず、当業界に周知されたどんな基剤にも配合されることができる。
以下、実施例を通じて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明がこれに限定されるものではなく、本発明の他の適用、変形なども当業者に自明である。以下、本発明の内容を実施例及び試験例を通じてさらに具体的に説明する。これら実施例は、本発明の内容を理解するために提示されるものに過ぎず、本発明の権利範囲がこれら実施例及び試験例に限定されるものではなく、当業界において通常的に周知された変形、置換及び挿入などを行うことができ、これに関するものも本発明の範囲に含まれる。
参考例1]SPME法を利用した済州島みかんの花の香り分析
香りが強い済州島みかんの花一本を選択し、2時間85μmのポリアクリレートでコーティングされたファイバー(Polyacrylate Fiber)に香り成分を吸着させて、香り成分を捕集した。済州島西帰浦市で3時間捕集が行われた。
香り成分を捕集した後、ファイバー(Fiber)を密封し、これをGC−MSの注入口に移し、差した後、2分間脱着させ、GC−MS分析を行った。GC−MS分析条件は、次の通りである。
[分析条件]
分析機器:HP 5890 II GC
検出器:HP 5972 MSD
カラム(Column):DB−1(60mX0.25mmX0.25μm)
移動気体(Carrier Gas):He
注入部温度(Injection Temperature):250℃
検出部温度(Detector Temperature):280℃
オーブン温度(Oven Temperature):70〜220℃(3℃/min)
イオン化電圧(Ionization Voltage):70eV
脱着時間:2分
その結果、SPME法により分析された済州島みかんの花の香り成分は、下記表1の通りである(単位:重量%)。
Figure 0005972893
上記表1の結果から、済州島みかんの花は、ミルセン、フェニルアセトアルデヒドオキシム及びインドールを主要香り成分として含有しており、これら主要成分が香り全体の65.26重量%を占めることを確認した。
参考例2]調合香料製造
上記参考例1で分析された結果に基づいて下記表2の組成を有する調合香料(サンプルB)を製造した(単位:重量%)
Figure 0005972893
[試験例1]調合香料と天然済州島みかんの花の香りを比較した官能評価
上記参考例2で製造した調合香料(サンプルB)と天然済州島みかんの花の香り類似性を調べるために下記の官能評価を実施した。
官能評価は、20〜45歳の一般男女20名を対象とし、済州島みかんの花の植木鉢のサンプルAと、SPME法で再現した調合香料のサンプルBの香りをそれぞれ嗅ぐようにし、下記表3のアンケート紙に応答するようにすることによって、サンプルAとサンプルBの香り類似性(質問1)及び香りの嗜好性(質問2)を調査し、その結果を下記表4に示した。
Figure 0005972893
Figure 0005972893
上記表4の結果で、調合香料であるサンプルBは、みかんの花の植木鉢の実際の花の香りとは差異があった。
[試験例2]専門評価団による香り分析とみかんの花との香り比較
上記試験例1の結果から明らかなように、SPME法により分析された成分で組成した調合香料組成物が天然済州島みかんの花と香り類似性がなかった。これより、調香師で構成された専門評価団は、済州島みかんの花のそれぞれの香り成分に対して官能評価を行った。その結果、済州島みかんの花の香り成分のうち、甘いバルサム(Sweet Balsam)の香りを作り出すミルセン、新鮮な花の香り(Fresh Floral)を感じることができるフェニルアセトアルデヒドオキシム及びジャスミン(Jasmine)と類似した香りを出すインドールの3つの成分がみかんの花の固有香りを作り出す主要成分であることを確認した。
参考例3]主成分の含量変化による新しい調合香料の製造
上記試験例2の結果から、済州島みかんの花の独創的香りの主成分がミルセン、フェニルアセトアルデヒドオキシム及びインドールであることを確認することができた。したがって、本発明者は、これら3つの成分を含有し、済州島みかんの花の香りをそのまま示しながら、嗜好性が良い香料を製造するために、下記#1ないし#4の新しい調合香料を作った。
調合香料#1ないし#4は、これら3つの成分の比率は一定に維持しながら、3つの香料の含量を50〜80重量%に変化させて、下記表5の組成でそれぞれ製造した(単位:重量%)。
Figure 0005972893
[試験例3]参考例3で製造した調合香料の官能評価
上記参考例3で製造した4種の調合香料に対して、上記試験例1と同一の方法でみかんの花の香りとの類似性及び嗜好性に対する官能評価を実施した。一方、2つの香料に対する比較官能評価を実施した後、5分間の休み時間を与えて、嗅感覚麻痺現象がないようにした。新しい調合香料とみかんの花との香り類似性及び嗜好性に関する官能評価結果は、下記表6に示した。
Figure 0005972893
上記表6の結果で、主要3つの成分の総含量が65重量%を占めるサンプル#3が、4個の調合香料のうち最も優れた類似性と嗜好性を有するものと確認された。
[実施例4]専門評価団の分析による香り改善香料製造
上記表6で済州島みかんの花の香りが最も類似なものと現われたサンプル#3の香料の類似性及び嗜好性を改善するために、上記サンプル#3のように、ミルセン、フェニルアセトアルデヒドオキシム及びインドールを65重量%含有し、これにみかんの花の香りの再現に特有の香りを有するようにするメチルアントラニレート(Methyl anthranilate)をさらに添加し、新しい調合香料を製造した。この際、メチルアントラニレートは、1.00、5.00、10.00、15.00、20.00、25.00及び30.00重量%でそれぞれ添加した。メチルアントラニレートの含量基準は、調香師専門家集団の判断によって基準を取った。これら再調合香料の組成は、下記表7に示された通りである(単位:重量%)。
Figure 0005972893
[試験例4]実施例で製造した調合香料の官能評価
上記実施例4で製造した調合香料#イないし#トに対して、上記試験例1と同一の方法で済州島みかんの花との香り類似性及び嗜好性に対する官能評価を実施した。2つの香料に対する比較官能評価を実施した後、5分間の休み時間を与え、嗅感覚麻痺現象がないようにした。新しい調合香料と済州島みかんの花との香り類似性及び香り嗜好性に関する官能評価結果は、下記表8に示された通りである。
Figure 0005972893
上記表8の結果で、ミルセン、フェニルアセトアルデヒドオキシム及びインドールで構成された済州島みかんの花の主要香り成分にメチルアントラニレート5〜25重量%を含有する場合、済州島みかんの花の香りをそのまま再現することができると共に嗜好性が高いことを確認することができた(平均3.0以上)。特に、メチルアントラニレートを10〜20重量%含有する場合には、みかんの花との香り類似性及び香り嗜好性に非常に優れていることが分かった(平均3.5以上)。
一方、メチルアントラニレートを5重量%未満または25重量%を超過して含有する場合、むしろ香りの類似性及び嗜好性が低くなることが分かった。
[製造例1]
下記表9に記載された組成で済州島みかんの花の香りと類似性を有する香料組成物を配合した香水を製造した(単位:重量%)。
Figure 0005972893

Claims (3)

  1. 組成物全体重量に対して、ミルセン、フェニルアセトアルデヒドオキシム及びインドールで構成された香り成分を65重量%含有すると共に、メチルアントラニレート15重量%、ファルネソール9.31〜15.51重量%、2−フェニルエチルアルコール3.58〜5.97重量%、リナロール1.73〜2.89重量%及びゲラニオール0.38〜0.63重量%含有し、
    前記ミルセンの含有量は組成物全体重量に対して22〜42重量%であり、前記フェニルアセトアルデヒドオキシムの含有量は組成物全体重量に対して11〜31重量%であり、及び前記インドールの含有量は組成物全体重量に対して1〜20重量%であることを特徴とする済州島みかんの花の香りを再現した香料組成物。
  2. 前記香り主成分において、ミルセン、フェニルアセトアルデヒドオキシム及びインドールの含量比は、重量を基準として、32.09:21.11:11.80であることを特徴とする請求項1に記載の香料組成物。
  3. 請求項1又は2に記載の香料組成物を含有する皮膚外用剤組成物。
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