CN103260634B - 再现济州岛柑橘花的香味的香料组合物及含有该组合物的皮肤外用组合物 - Google Patents

再现济州岛柑橘花的香味的香料组合物及含有该组合物的皮肤外用组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及具有济州岛柑橘花(Citrus unshiu)的香味的香料组合物及含有该组合物的皮肤外用组合物。更具体地，本发明涉及在通过固相微萃取（SPME）技术分析的济州岛柑橘花的香味成分中添加邻氨基苯甲酸甲酯（methyl anthranilate），从而能够再现济州岛柑橘花特有的香味，且实现更好的使用者喜好的香料组合物。本发明还涉及含有该组合物的皮肤外用组合物。

Description

再现济州岛柑橘花的香味的香料组合物及含有该组合物的皮肤外用组合物
技术领域
本发明涉及再现济州岛柑橘花(Citrus unshiu)的香味的香料组合物及含有该组合物的皮肤外用组合物，更具体地，涉及在通过SPME技术（固相微萃取）分析的济州岛柑橘花的香味成分中添加邻氨基苯甲酸甲酯（Methylanthranilate），从而能够再现济州岛柑橘花特有的香味，且实现更好的使用者喜好的香料组合物及含有该组合物的皮肤外用组合物。
背景技术
通常，“柑橘类”是指属于植物分类学上的芸香科（Rutaceae）和柑橘亚科（Aurantioideae）的柑橘属（Citrus）、金桔属（Fortunella）及枳属（Poncirus）的植物。柑橘亚科植物分布在包括印度和中国的东南亚大陆及其周边岛屿、澳大利亚大陆及非洲大陆上，欧洲大陆及南北美洲大陆上是不存在的。韩国在世界的柑橘类栽培地中位于最北端，因此包括济州岛在内的统营、巨济及南海等朝鲜半岛南部海岸为主要产地。其中，以西归浦为中心的济州岛为最好吃的柑橘生产地。
柑橘树属于常绿阔叶小乔木，叶互生、披针形或宽披针形，钝头锐底，长5-7cm，宽5cm，叶缘通常有波状锯齿，叶有翼或无翼。茎直分枝多，树皮棕色，小条，枝条上没有刺。果实为偏球型，径3-4cm，10月成熟为橙黄色或黄红色，果皮与果肉易分离，中空，分为9-10个室。外皮平滑而润泽。果实可食用，果皮在韩医学中称为陈皮，作为感冒等的特效药食用。花白色，5-6月为花季，单生叶腋，花长2cm，小型，具有特征性的浓郁香气。
从古代开始在西洋已通过各种方法提取橘花香制造香水，用作最高级的珍贵香料。此外，作为香薰在欧洲用于抗抑郁、杀菌、催欲、消臭、神经刺激或强壮等效果，干花用于神经系统刺激或清洁血液。但是济州岛的柑橘树只利用果实作为食用，并没有作为香料物质来使用。但是，在济州岛的清净空气中生长的柑橘花带有与橘花不同的甘甜新鲜的花香，其作为国产香料物质的重要性也越来越受到关注。
通常再现天然物香味的方法有多种。例如，有将香味成分作为花精油（Absolute）形态的溶剂提取法和将香气成分作为精油（Essential oil）的水蒸气蒸馏法等。但是，上述方法在提取过程中要施加高热，处理过程复杂，需要很长时间，因此会与本来的香味有较大差异。
发明内容
发明目的
本发明的发明人为了再现柑橘花的香味用SPME法分析香味成分，结果发现月桂烯（Myrcene）、苯乙醛肟（Phenylacetaldehyde oxime）及吲哚（Indole）等为济州岛柑橘花香味的主成分。
此外，本发明发明人发现同时含有上述济州岛柑橘花香味主成分和济州岛柑橘花特征香味成分邻氨基苯甲酸甲酯（Methyl antharanilate）的香味组合物，能够再现济州岛柑橘花的特有香味，同时实现更好的使用者喜好，由此完成了本发明。
从而本发明的目的在于提供再现济州岛柑橘花特有的香味且更好的使用者喜好的香料组合物。
此外，本发明的另一目的在于提供包含上述组合物的皮肤外用组合物。
技术方案
为了达到上述目的，提供再现济州岛柑橘花香味的香料组合物，该组合物以组合物的总重量为基准，含有60-70重量%的月桂烯（Myrcene）、苯乙醛肟（Phenylacetaldehyde oxime）及吲哚（Indole）组成的香味成分。
有益效果
根据本发明的香料组合物以特定含量含有SPME法分析的济州岛柑橘花香味主成分，在此再添加邻氨基苯甲酸甲酯，因此能够再现济州岛柑橘花特有的香味，还能提高香味的喜好性。
具体实施方式
以下详细说明本发明。
本发明中，为了分析济州岛柑橘花香味成分，使用了SPME法（SolidPhase Micro Extraction;SUPELCO international,Vol.13,No.4,p.9-10）。这种SPME法不同于以往的提取方法，不使用溶剂，无需前处理，能够迅速简便地分析香味成分。此外，SPME法不需要特别的前处理就能够将吸附在纤维（Fiber）上的香味成分快速脱离、注入到GS-MS柱中，因此能够大幅缩短分析时间，从而有利于分析挥发性强的济州岛柑橘花的香味成分。本发明中以通过SPME法分析的济州岛柑橘花香味成分为基础，组成组合香料，然后通过嗅觉来进行该香料与济州岛柑橘花香味的类似性及香味的喜好性的感官检测。感官检测通过调香师及普通人实施，对济州岛柑橘花香味之间的类似性及香味的喜好性通过问卷调查进行评价。
本发明提供将济州岛柑橘花香味成分及邻氨基苯甲酸甲酯（Methylanthranilate）作为必需成分而含有从而再现济州岛柑橘花香味的香料组合物。
以上述结果为基础，本发明提供再现济州岛柑橘花香味的香料组合物，该组合物以组合物的总重量为基准，含有60-70重量%的济州岛柑橘花香味主成分月桂烯、苯乙醛肟及吲哚构成的香味成分。更具体地，本发明的香料组合物以组合物的总重量为基准，含有22-42重量%的月桂烯、11-31重量%的苯乙醛肟及1-20重量%的吲哚。
根据本发明的香料组合物在上述济州岛柑橘花香味成分中还添加济州岛柑橘花特定香味成分邻氨基苯甲酸甲酯而增加喜好性，以组合物的总重量为基准，所述邻氨基苯甲酸甲酯的含量为5-25重量%，更优选为10-20重量%。
在此，如果再现济州岛柑橘花香味的主要成分月桂烯、苯乙醛肟、吲哚及邻氨基苯甲酸甲酯的含量超出上述范围使用时，与实际济州岛柑橘花的香味类似性降低，香味的喜好性也降低，因此不理想。
此外，根据本发明的香料组合物除了上述主成分之外，还可以含有显示济州岛柑橘花香味的次要的香味成分，例如以组合物的总重量为基准，还可以含有2-22重量%的金合欢醇、1-10重量%的苯基乙醇、0.5-13重量%的里那醇及0.01-11重量%的香叶醇。
这些次要成分优选在上述范围内使用，但是对济州岛柑橘花的香味并不产生太大影响，因此在不影响再现柑橘花香味的条件下也可以超出上述范围的量来使用。
本发明还涉及含有上述再现济州岛柑橘花香味的香料组合物的皮肤外用组合物。根据本发明的皮肤外用组合物，以组合物的总重量为基准，所述香料组合物的含量为0.01-20重量%。
以上述范围含有上述成分时，能够使使用者识别到与济州岛柑橘花相似的香味，且显示高的喜好性，还可以提高香味的持久性。
含有本发明的香料组合物的皮肤外用组合物例如可以是软膏、护肤液、可溶化相、混悬液、乳液、霜、啫喱、喷雾、糊剂、硬膏剂、贴剂或酊剂（）等，但不限于此，可以与本领域公知的任何基质配伍。
实施例
以下通过实施例进一步具体说明本发明，但本发明不限于此，本发明的其他适用、变形等对本领域技术人员来说也是显而易见的。以下通过实施例及实验例进一步详细说明本发明内容。但这些实施例仅用于帮助理解本发明内容，本发明的范围不限于这些实施例及实验例，可以进行本领域通常公知的变形、置换及插入等，这些内容也被包含在本发明的范围内。
[实施例1]利用SPME法的济州岛柑橘花的香味分析
挑选香味强的济州岛柑橘树一棵，利用85μm的聚丙烯酸酯纤维（Polyacrylate Fiber）吸附香气成分2小时，捕集香气成分。在济州岛西归浦市经3小时进行捕集。捕集香气成分之后，密封纤维（Fiber），将此移到GC-MS注入后插入，进行2分钟的脱离，进行GC-MS分析。GC-MS分析条件如下。
分析条件
分析仪器：HP5890II GC
检出机：HP5972MSD
柱（Column）：DB-1(60m×0.25mm×0.25μm)
流动气体（Carrier Gas）：He
注入部温度（Injection Temperature）：250℃
检出部温度（Detector Temperature）：280℃
箱温（Oven Temperature）：7-220℃（3℃/min）
离子化电压（Ionization Voltage）：70eV
脱离时间：2分钟
其结果，通过SPME法分析的济州岛柑橘花香味成分如下表1所示（单位：重量%）
表1
香味成分 含量
月桂烯 32.22
苯乙醛肟 21.19
吲哚 11.85
金合欢醇(E,E) 8.34
苯基乙醇 3.21
里那醇 1.55
香叶醇 0.34
其他 21.3
总含量 100.0
从上述表1的结果，确认济州岛柑橘花以月桂烯、苯乙醛肟及吲哚为主要香味成分，这些主要成分占到香味成分总量的65.26重量%。
[实施例2]组合香料的制造
以上述实施例1分析的结果为基础，制造了下表2组成的组合香料（样品B）（单位：重量%）。
表2
香味成分 含量
月桂烯 32.22
苯乙醛肟 21.19
吲哚 11.85
金合欢醇(E,E) 8.34
苯基乙醇 3.21
里那醇 1.55
香叶醇 0.34
DEP（溶剂） 21.3
总含量 100.0
[实验例1]：组合香料和天然济州岛柑橘花香味的比较感官评价
为了确认上述实施例2制造的组合香料（样品B）和天然济州岛柑橘花香味类似性，进行了如下的感官评价。
感官评价以20-45岁的普通男女20名为对象，分别闻济州岛柑橘花花粉样品A和SPME法再现的组合香料的样品B的香味，然后进行表3的调查问卷填写，调查了样品A和样品B的香味类似性（问题1）及香味喜好性（问题2），并将其结果在表4中示出。
表3
调查问卷
（1）问题1：样品A和样品B的香味有多类似（相似）？
1）完全不类似
2）不类似
3）一般
4）有点类似
5）非常类似
（2）问题2：样品B的香味有多喜欢？
1）一点也不好
2）并不好
3）一般
4）有点好
5）非常好
表4
评价成员 问题1（类似性） 问题2（喜好性）
1 3 1
2 2 1
3 1 2
4 2 2
5 1 2
6 1 2
7 2 2
8 2 4
9 2 2
10 2 2
11 2 2
12 3 3
13 3 2
14 2 1
15 1 3
16 1 2
17 3 2
18 2 1
19 3 2
20 1 2
平均 1.95 2.00
从上表4的结果可以看出，组合香料样品B与柑橘花的实际花香有区别。
[实验例2]：专家评审团的香味分析和与柑橘花的香味比较
如上述实验例1的结果所示，通过SPME法分析的成分组成的组合香料组合物与天然济州岛柑橘花之间没有香味类似性。对此，由调香师构成的专家评价团对济州岛柑橘花各个香味成分进行官能评价。结果，确认了济州岛柑橘花香味成分中，显示甘甜香脂树（Sweet Balsam）香味的月桂烯、显示新鲜花香（Fresh Floral）的苯乙醛肟及显示与茉莉（Jasmine）类似香味的吲哚三种成分为制造柑橘花特有香味的主要成分。
[实施例3]：根据主成分含量变化的新的组合香料的制造
从上述实验例2的结果，可以确认济州岛柑橘花的独特香味的主要成分为月桂烯、苯乙醛肟及吲哚。从而，本发明的发明人制造了含有上述三种成分而显示出济州岛柑橘花特有的香味，且具有更好喜好性的新型的香料，#1至#4。
组合香料#1至#4是将上述三种成分的比例维持在一定的比例，将三种香料的含量调整为50-80重量%，制造为下表5的组成（单位：重量%）。
表5
香味成分 #1 #2 #3 #4
月桂烯 24.68 29.62 32.09 34.56
苯乙醛肟 16.24 19.49 21.11 22.73
吲哚 9.08 10.89 11.80 12.71
金合欢醇(E,E) 31.03 24.82 21.72 18.62
苯基乙醇 11.94 9.56 8.36 7.16
里那醇 5.77 4.61 4.04 3.46
香叶醇 1.26 1.01 0.88 0.76
总含量 100.0 100.0 100.0 100.0
三种主成分的总含量 55 60 65 70
[实验例3]：实施例3制造的组合香料的感官评价
上述实施例3制造的4种组合香料，按照上述实验例1相同的方法进行了与柑橘香味之间的类似性及喜好性的感官评价。另外，对两种香料进行比较感官评价之后，休息5分钟，消除了嗅觉麻痹现象。新的组合香料和柑橘花之间的香味类似性及喜好性的感官评价结果在下表6中示出。
表6
从上述表6的结果可以确认，三种主要成分的总含量为65重量%的样品#3在4个组合香料中类似性和喜好性最优异。
[实施例4]：根据专家评审团的分析的香味改善的香料的制造
为了改善在上述表6中与济州岛柑橘花的香味最类似的样品#3的香料的类似性及喜好性，与上述样品#3相同，以月桂烯、苯乙醛肟及吲哚的总含量为65重量%，在此再加入使再现柑橘花香味的特殊香气的邻氨基苯甲酸甲酯（Methyl anthranilate），从而制造了新的组合香料。此时，邻氨基苯甲酸甲酯分别以1.00、5.00、10.00、15.00、20.00、25.00及30.00重量%来添加。邻氨基苯甲酸甲酯的含量以调香师专家集团的判断作为基准。这些再组合香料的组成如下表7所示（单位：重量%）
表7
香味成分 #甲 #乙 #丙 #丁 #戊 #己 #庚
月桂烯 32.09 32.09 32.09 32.09 32.09 32.09 32.09
苯乙醛肟 21.11 21.11 21.11 21.11 21.11 21.11 21.11
吲哚 11.80 11.80 11.80 11.80 11.80 11.80 11.80
邻氨基苯甲酸甲酯 1.00 5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00
金合欢醇(E,E) 21.10 18.62 15.51 12.41 9.31 6.21 3.10
苯基乙醇 8.12 7.16 5.97 4.78 3.58 2.39 1.19
里那醇 3.92 3.46 2.89 2.31 1.73 1.15 0.58
香叶醇 0.86 0.76 0.63 0.50 0.38 0.25 0.13
总含量 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
[实验例4]：实施例中制造的组合香料的感官评价
针对上述实施例4中制造的组合香料#甲至#庚，按照上述实验例1相同的方法进行了与济州岛柑橘花之间的香味类似性及喜好性的感官评价。对两个香料进行比较感官评价之后，休息5分钟，消除嗅觉麻痹现象。新的组合香料和济州岛柑橘花之间的香味类似性及香味喜好性结果如表8所示。
表8
根据上表8的结果可以看出，月桂烯、苯乙醛肟及吲哚构成的济州岛柑橘花主要香味成分中添加5至25重量%的邻氨基苯甲酸甲酯时，能够再现济州岛柑橘花香味，且喜好性高（平均3.0以上）。特别是，邻氨基苯甲酸甲酯的含量为10-20重量%时，与柑橘花香味的类似性及香味喜好性非常优异（平均3.5以上）。
此外，邻氨基苯甲酸甲酯的含量不足5重量%或超过25重量%时，反而香味的类似性及喜好性降低。
[制造例1]：
以下表9中记载的组成制造了具有济州岛柑橘花类似香味的香料组合物来配伍的香水（单位：重量%）。
表9

Claims (4)

1.再现济州岛柑橘花香味的香料组合物，其特征在于，以所述组合物的总重量为基准，月桂烯、苯乙醛肟及吲哚构成的香味成分的含量为65重量%，以所述组合物的总重量为基准，所述组合物还含有5-25重量%的邻氨基苯甲酸甲酯，其中，月桂烯、苯乙醛肟和吲哚的重量比为32.09：21.11：11.80。
2.根据权利要求1所述的香料组合物，其中，以所述组合物的总重量为基准，邻氨基苯甲酸甲酯的含量为15-20重量%。
3.根据权利要求1所述的香料组合物，其中，以所述组合物的总重量为基准，所述组合物还含有2-22重量%的金合欢醇、1-10重量%的苯基乙醇、0.5-13重量%的里那醇及0.01-11重量%的香叶醇。
4.含有权利要求1至3中任意一项所述的香料组合物的皮肤外用组合物。
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