CN107406801B - 重现无花果香气的香料组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种香料组合物，包括以下活性成分：用固相微萃取法(Solid Phase Micro Extraction,SPME法)分析出的无花果香气成分，和拥有温暖的香脂和香甜的气味的3‑苯基丙酸(3‑phenylpropionic acid)，从而能够再现无花果固有的香气，并具有优秀的嗜好性。

Description

重现无花果香气的香料组合物
技术领域
本发明是关于一种重现无花果(Ficus carica L.)的固有香气并具有突出的嗜好性的香料组合物。
本发明主张基于2015年2月2日韩国专利申请第10-2015-0016213号的优先权的利益，同时，该韩国专利申请的文献中提到的所有内容都作为本说明的一部分，包含在本说明书中。
背景技术
无花果是属于桑科无花果属的落叶果树。无花果历经春夏结出卵形的绿色果实,其花托内淡红色的小花密密麻麻紧紧相贴。因为从外面看不到花朵，像是没有花朵的果实，故被称为无花果。80多年前，无花果从原产地阿拉伯半岛南部传入韩国，生长或栽培在忠清南道以南温暖且肥沃之地。无花果树的树高2米，最高可至10米，其褐色或绿褐色的树叶呈交替状的宽卵形。秋天结下暗紫色的果实，果实可食用和药用。无花果果实的糖质为10-11％，糖分的主要成分是葡萄糖和果糖，有机酸的含量很少故无酸味，维他命含量不多。无花果略呈蓝色是由于花色素苷(Anthocyanin)界的花青素(Cyanidin)。若无花果的根茎或叶子出现划痕，会有含胶质的白色液体流出，这是因为其大量含有一种叫做无花果蛋白酶(Ficin)的蛋白质分解酵素，可促进消化，可有效缓解酒毒和鱼毒。另外，无花果内的补骨脂素(Psoralen)有感光作用，对白癜风的治疗也有疗效。
再现无花果香气的方法可有多种。比如，一般的方法是将无花果香气成分用溶媒制成花精油(Absolute)状态的溶媒抽取法以及将香气成分制成精油(Essential oil)的水蒸气蒸馏法。但是，所述方法在萃取过程中必须要加热至高温，处理过程太过复杂而需花费很多时间，因此也会和无花果原本的香气产生很大的差别。
近期，为了弥补这些缺点，开发了顶端空间法(Head Space)和固相微萃取法(Solid Phase Micro Extraction,以下简称SPME法)。其中，SPME法在论文(SUPELCOinternational,Vol.13,No.4,p.9-10)中被提及，所述论文的全部内容作为本说明书的参考，贯穿于本说明书。SPME法与以往的萃取法不同，既不使用溶剂也不需要预处理，可快速简便地分析香气成分。不过，这样分析出的香气的主要成分制备香料时，香气的相似性低，嗜好不充分，再现标的物的香气存在局限。
发明内容
本发明的发明者们分析活体天然物的香气物质时使用有效的SPME法，分析无花果香气的主要成分，制备组合香料，通过本发明的发明者们进行感官测评的结果可以确认，无法仅用所分析的香气的主要成分再现无花果的香气。
因此，本发明的目的是再现无花果的固有香气，提供具有优秀嗜好性的无花香气料组合物。
为了完成所述课题，本发明作为含有无花果香气成分和3-苯基丙酸 (3-phenylpropionic acid)等有效成分的再现无花果香气的香料组合物，所述无花果的香气成分用固相微萃取法(SPME)进行成分分析，提供一种按特定比例的含有壬醛 (Nonanal)、苯甲醛(Benzaldehyde)、二乙基己醇(2-Ethyl hexanol)、顺乙酸-3-己烯酯(cis-3-Hexenyl acetate)以及香兰素(Vanillin)的香料组合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明提供的香料组合物，可再现无花果固有的香气，改善香气的嗜好性。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
本发明提供一种再现无花果香气的香料组合物，所述组合物含有无花果的香气成分以及3-苯基丙酸(3-phenylpropionic acid)等有效成分，可再现无花果的香气，体现优秀的嗜好性。但，除非本说明书中另有特别说明，所谓的“有效成分”是指为使香料组合物再现无花果的香气，单独使用或与其他成分混合使用的成分。以下，将对本发明做进一步的具体说明。
本发明的香料组合物含有作为有效成分的，制备无花果固有香气的主要成分和另外的附加成分。所述主要成分使用壬醛(Nonanal)、苯甲醛(Benzaldehyde)、二乙基己醇(2-Ethyl hexanol)、顺乙酸-3-己烯酯(cis-3-Hexenyl acetate)以及香兰素(Vanillin)，所述附加成分选自丙酸乙酯(Ethyl propionate)、丙位癸内酯 (γ-Decalactone)、香豆素(Coumarin)和石竹烯(Caryophyllene)群的一种或一种以上。
此外，本发明的香料组合物为了再现无花果的固有香气，提高无花果香气的相似性和优秀的嗜好性，在所述无花果的香气成分中添加具有温暖的香脂(balsamic)和香甜(sweet)的气味的3-苯基丙酸(3-phenylpropionic acid)。
本发明的香料组合物含有所述主要成分，以组合物的总重量为基准，可含43～55重量％的壬醛(Nonanal)、15～24重量％的苯甲醛(Benzaldehyde)、6.4～8.5重量％的二乙基己醇(2-Ethyl hexanol)、6～7.7重量％的顺乙酸-3-己烯酯(cis-3-Hexenyl acetate)、2.5～4重量％的香兰素(Vanillin)。所述主要成分的总含有量是组合物总重量的68.1～98.1重量％，理想的重量％是88.1～98.1。此外，还含有1.5～4.5重量％的有效成分3-苯基丙酸(3-Phenylpropionic acid)。
本发明的香料组合物另外含有所述附加成分，以组合物总重量为基准，可含有4.2～ 5.1重量％的丙酸乙酯(Ethyl propionate)、2.4～3.5重量％的丙位癸内酯 (γ-Decalactone)、0.5～0.9重量％的香豆素(Coumarin)和0.3～0.8重量％的石竹烯(Caryophyllene)。
本发明为再现无花果的香气，主要成分壬醛、苯甲醛、二乙基己醇、顺乙酸-3-己烯酯、香兰素和3-苯基丙酸的使用少于或超出所述范围时，无花果的香气相似性变低，香气的嗜好性也变低，故不可取。而，另外的附加成分丙酸乙酯、丙位癸内酯、香豆素、石竹烯等的使用量最好是在所述范围内，但如果不影响无花果香气的再现，那么含有量也可以是超出所述范围的。
在所述范围内混合后的本发明的组合物可调配于香水、化妆品等皮肤外用基质中，调配的量根据该行业通常的技术，适当选择进行调配以达到理想的效果。这种外用基质有软膏、护肤液、可溶制剂、悬浊液、乳液、面霜、凝胶、喷剂、巴布剂、膏药、贴剂、液体镇痛剂等，但不仅限于此，也可与该行业已知的任何基质的组合物调配后进行制备。
同时，本发明中使用的无花果香气成分的分析方法是SPME法。SPME法无需任何特殊的预处理，将纤维(Fiber)中吸附的香气成分迅速解吸并注入气相色谱柱中，可大大缩短分析时间，这对分析无花果的香气成分是有利的。本发明中，以使用SPME法分析的无花果的香气成分为基础，组成组合香料，通过嗅觉感官测评完成与无花果香气的相似性和香气嗜好性的检测。感官测评由专业的调香师和普通人群完成，无花果香气的相似性和香气的嗜好性是通过问卷调查的形式进行评价的。
参考实施例1使用SPME法分析无花果的香气
选择香味浓烈的无花果果实和树叶、树枝等，用85μm的聚丙烯酸酯纤维(Polyacrylate Fiber)吸附香气成分，用时2小时并捕集香气。捕集地位于大韩民国全罗南道灵岩郡，历时2天。捕集香气成分后(样本A)，将纤维(Fiber)密封，然后把它插入气相色谱-质谱联用仪(Gas Chromatograph-Mass Spectrometer:GC-MS)的注入口，解吸2分钟后进行GC-MS分析。GC-MS分析条件如下。
分析条件
.分析仪器:HP 5890II GC
.检出器:HP 5972MSD
.气相色谱柱(Column):DB-1(60m X 0.25mm X 0.25μm)
.移动气体(Carrier Gas):He
.注入部温度(Injection Temperature):250℃
.检测元件温度(Detector Temperature):280℃
.烤箱温度(Oven Temperature):70℃～220℃(3℃/分钟 )
.电离电压(Ionization Voltage):70eV
.解吸时间:2分钟
用SPME法分析的无花果的香气成分的结果如下表1所示。
表1
香料名称 含量(重量％)
壬醛 49.84
苯甲醛 20.09
二乙基己醇 7.54
顺乙酸-3-己烯酯 6.85
香兰素 3.7
丙酸乙酯 4.65
丙位癸内酯 3.05
香豆素 0.8
石竹烯 0.6
其他 2.88
总含量 100.00
分析表1可知，无花果含有壬醛、苯甲醛、二乙基己醇、顺乙酸-3-己烯酯、香兰素等香气成分。
实验例1经分析的香气成分的组合香料和无花果的香气进行对比感官评价
根据所述分析结果，按照表2的组成结构制备组合香料(样本B)，通过感官测评对该组合香料与天然无花果香气的相似性进行验证。
表2
香料名称 含量(重量％)
壬醛 49.84
苯甲醛 20.09
二乙基己醇 7.54
顺乙酸-3-己烯酯 6.85
香兰素 3.7
丙酸乙酯 4.65
丙位癸内酯 3.05
香豆素 0.8
石竹烯 0.6
二丙二醇醚 2.88
总含量 100.00
感官测评以20-40岁的20名普通男女为对象，所述参考实施例1中，对比了从无花果直接捕集的香气成分的样本A和以SPME法分析的各香气成分人工调配后再现的组合香料的样本B的香气，进行感官测评。为防止嗅觉麻痹现象，每个样本的测评间隔5 分钟，20名普通男女填写并完成下列表3的问卷调查，调查样本A和样本B的香气的相似性(问题1)以及香气的嗜好性(问题2)。其结果如表4所示。
表3
Figure BDA0001388370730000051
Figure BDA0001388370730000061
表4
评价人 问题1(相似性) 问题2(嗜好性)
1 3 4
2 3 3
3 2 3
4 2 3
5 2 4
6 4 2
7 3 2
8 2 4
9 3 3
10 2 2
11 3 3
12 1 3
13 3 3
14 3 2
15 1 3
16 4 2
17 3 2
18 2 2
19 2 3
20 2 3
平均 2.5 2.8
如表4，组合香料的样本B和无花果香气存在差异，其显示的嗜好性较低。
实验例2专家评审团将香气成分和无花果的香气进行比较
如所述[实验例1]所示，用SPME法分析的成分经人工调配而成的香料组合物与无花果直接捕集的香气的相似性达不到期待值。因此，由调香师组成的专家评审团对无花果各香气成分进行感官测评。结果发现，无花果的香气成分中壬醛、苯甲醛、二乙基己醇、顺乙酸-3-己烯酯和香兰素是制备无花果固有香味的主要成分。
实施例1根据主要成分的含量变化制备新型组合香料
从上述[实验例2]可以确认无花果的独特香气的主要成分是壬醛、苯甲醛、二乙基己醇、顺乙酸-3-己烯酯和香兰素。因此，本发明的发明者们为制备含有上述5个主要成分的既能完全再现无花果的香气，嗜好性又好的香料，制备了表5中#1至#4的各新型组合香料。组合香料#1至#4在一定程度上维持所述5个主要成分的比例，所述5个主要成分的总含量在68.1～98.1重量％的范围内变化并一一制备，具体的组成如表5所示。
表5
Figure BDA0001388370730000071
实验例3所述实施例1中制备的香料的感官测评
新组合的所述[实施例1]的4种香料，与无花果香气的相似性和嗜好性与所述实验例1使用同样的方法进行感官测评。一方面，对两种组合香料进行比较感官测评后，休息5分钟后使嗅觉麻木现象消失。新型组合香料和无花果香气的相似性和嗜好性的感官测评如下表6中所示。
表6
Figure BDA0001388370730000072
Figure BDA0001388370730000081
如表6所示，可以看出主要的5种成分的总含量占88.1重量％的样本#3具有4种组合香料中最突出的相似性和嗜好性，但相似性和嗜好性都不及预期。
实施例2根据专家评审团的分析制备香气的改善香料
为了改善上述表6中与无花果的香气最为相似的样本#3的香料的相似性和嗜好性，所含有的壬醛、苯甲醛、二乙基己醇、顺乙酸-3-己烯酯、香兰素的量与所述样本 #3的比例相同，都为88.1重量％，这里，使用人工合成物质3-苯基丙酸制备新型组合香料。此时，3-苯基丙酸的含量标准由调香师根据专家团队的评审设定，按照0.5重量％、 1.5重量％、2.5重量％、3.5重量％、4.5重量％、5.5重量％等不同的含量添加，其他成分则根据3-苯基丙酸的变化调整，使总含量为100。它们的制备组合香料的组成如表7所示。
表7
Figure BDA0001388370730000082
实验例4实施例2中制备的组合香料的感官测评
对所述[实施例2]中组合的#甲、#乙、#丙、#丁、#戊、#己的组合香料与无花果香气的相似性和香气的嗜好性用和所述[实施例1]同样的方法进行了感官测评。一方面，对2种组合香料的进行比较感官测评之后，休息5分钟后，待嗅觉麻痹现象消失为止。新型组合香料和无花果的香气的相似性和香气的嗜好性的感官测评的结果参考表8。
表8
Figure BDA0001388370730000091
如表8中所示，壬醛、苯甲醛、二乙基己醇、顺乙酸-3-己烯酯、香兰素等无花果的主要香气成分中，所含的3-苯基丙酸在1.5至4.5的重量％范围之内的#乙、#丙、# 丁、#戊的香气的相似性和嗜好性都较高(平均超过3.0)，尤其是当3-苯基丙酸的含有量为2.5至4.5重量％时，与无花果香气的相似性和香气的嗜好性十分优秀，从而确认可以极好地再现无花果的香气。同时也可以知道，当3-苯基丙酸的含有量不到1.5 的重量％或者超过4.5重量％时，香气的相似性和嗜好性反而变低了。
实施例3组合香料的制备
根据下表9的组成制备#庚、#辛、#壬、#癸的组合香料。#庚、#辛、#壬、#癸这些组合香料的主要成分壬醛、苯甲醛、二乙基己醇、顺乙酸-3-己烯酯、香兰素的含量与上述[实施例2]的#乙、#丙、#丁、#戊相同，但附加成分丙酸乙酯、丙位癸内酯、香豆素,石竹烯的含量组成有所变化而不同。
表9
Figure BDA0001388370730000101
实验例4实施例3中制备的组合香料的感官测评
对所述[实施例3]中组成的#庚、#辛、#壬、#癸等组合香料用与[实验例1]相同的方法进行无花果香气相似性和香气的嗜好性的感官测评。一方面，对2种组合香料进行比较感官测评之后，休息5分钟，待嗅觉麻木现象消失为止。新型组合香料和无花果的香气的相似性和香气的嗜好性的感官测评的结果参考表10。
表10
Figure BDA0001388370730000111
如表10所示，可以确认即使附加成分丙酸乙酯、丙位癸内酯、香豆素、石竹烯的含量有所变化，但只要主要成分壬醛、苯甲醛、二乙基己醇、顺乙酸-3-己烯酯、香兰素和3-苯基丙酸的含量在本发明的范围之内，对香气的相似性和嗜好性没有很大的影响。
制备例1香水制备
如上所述，调配与无花果的香气具有相似性的香料组合物(上述表7的#丁)，制备表11的香水。
表11
Figure BDA0001388370730000112
Figure BDA0001388370730000121
产业利用的可能性
根据本发明，各自再现无花果固有香气的香料组合物调配于香水、化妆品等皮肤外用原料中并制备。
本发明具体应用途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式。应当指出，以上实施例仅用于说明本发明，而并不用于限制本发明的保护范围。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进，这些改进也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种含有无花果香气成分和3-苯基丙酸有效成分的香料组合物，
含有无花果的香气成分壬醛、苯甲醛、二乙基己醇、顺乙酸-3-己烯酯和香兰素；
所述香料组合物，以组合物总重量为基准，含有49.8重量％的壬醛、20.1重量％的苯甲醛、7.5重量％的二乙基己醇、6.8重量％的顺乙酸-3-己烯酯以及3.9重量％的香兰素，1.5～4.5重量％的3-苯基丙酸。
2.根据权利要求1所述的香料组合物，其特征是，另外含有所述无花果的香气成分丙酸乙酯、丙位癸内酯、香豆素、石竹烯以及它们组合中的一种。
3.根据权利要求2所述的香料组合物，其特征是，所述香料组合物，以组合物总重量为基准，含有4.2～5.1重量％的丙酸乙酯、2.4～3.5重量％的丙位癸内酯、0.5～0.9重量％的香豆素以及0.3～0.8重量％的石竹烯。
4.一种包括权利要求第1至第3项中任意一项香料组合物的皮肤外用制剂。
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