JP5937794B2 - 新規硬化性樹脂とその製造方法、及びエポキシ樹脂組成物、電子部品装置 - Google Patents
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Description
本発明の一形態は、(a)下記一般式(I-1)で示されるシラン化合物及びその部分縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、(b)フェノール化合物とを反応させて得られる硬化性樹脂であって、上記硬化性樹脂中に残存する揮発性成分の含有量が上記硬化性樹脂の全重量を基準として10重量%以下であることを特徴とする硬化性樹脂に関する。
R1は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜18の置換又は非置換のオキシ基、炭素数1〜18の置換又は非置換のアミノ基、及び炭素数2〜18のカルボニルオキシ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2の2以上が結合して環状構造を形成してもよい)
上記形態では、(a)一般式(I-1)で示されるシラン化合物及びその部分縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、(b)フェノール化合物とを反応させて得られる硬化性樹脂であって、反応開始時の上記(a)のシラン化合物におけるR2基数を基準として、未反応のR2基数が10%以下であることが好ましい。また、(b)のフェノール化合物において、フェノール化合物の全重量を基準としてその70重量%以上が2価フェノール化合物であることが好ましい。また、(b)のフェノール化合物において、フェノール化合物の全重量を基準としてその50重量%以上が上記(a)の少なくとも1種の化合物と環化可能なフェノール化合物であることが好ましい。さらに、(a)の少なくとも1種の化合物において、R2が水酸基又は1価のオキシ基であることが好ましい。
本発明の別の形態は、アリールオキシシリル(ArO−Si)結合を有する硬化性樹脂であって、下記一般式(I-2a)、(I-3a)、(I-2b)、および(I-3b)からなる群から選択される少なくとも1種の構造部位を含むことを特徴とする硬化性樹脂に関する。
(式中、Ar2は、炭素数2〜30を有し、芳香族性を示す環状化合物から誘導される少なくとも2つの結合部分を有する(m+2)価の有機基を示し、nは0以上の数を示し、mは1以上の整数を示す)
上記形態では、硬化性樹脂におけるアリールオキシシリル結合の全数を基準として、上記一般式(I-2a)、(I-3a)、(I-2b)、および(I-3b)からなる群から選択される少なくとも1種の構造部位を形成するアリールオキシシリル結合が30%以上であることが好ましい。また、硬化性樹脂に存在する揮発性成分が、硬化性樹脂の全重量を基準として10重量%以下であることが好ましい。
本発明のさらに別の形態は、下記一般式(I-4a)で示される構造を有する化合物及び下記一般式(I-4b)で示される構造部位を有する化合物の少なくとも一方を含むことを特徴とする硬化性樹脂に関する。
(式中、Arは、炭素数2〜30を有し、芳香族性を示す環状化合物から誘導される基を両側に有する2価の有機基を示す)
(式中、Ar2は、炭素数2〜30を有し、芳香族性を示す環状化合物から誘導される少なくとも2つの結合部分を有する(m+2)価の有機基を示し、mはそれぞれ独立して、1以上の整数を示す)
本発明のさらに別の形態は、本発明の形態として上述した硬化性樹脂の製造方法に関するものであり、(a)下記一般式(I-1)で示されるシラン化合物及びその部分縮合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物と、(b)フェノール化合物とを反応させる工程を有することを特徴とする。
(式中、nは、0〜2の数であり、
R1は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜18の置換又は非置換のオキシ基、炭素数1〜18の置換又は非置換のアミノ基、及び炭素数2〜18のカルボニルオキシ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2の2以上が結合して環状構造を形成してもよい)
上記形態では、上記(a)と上記(b)との反応を、ホスフィン化合物、ホスホニウム塩化合物、環状アミジン化合物、及び環状アミジニウム塩からなる群より選ばれる触媒の存在下で実施することが好ましい。また、上記触媒が、下記一般式(I-5)で示されるホスフィン化合物又はその分子間塩であることが好ましい。
(式中、R4は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR4が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
R5は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR5が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
Y−は1以上の放出可能なプロトン(H+)を有する炭素数0〜18の有機基から1つのプロトンが脱離した基であり1以上のR5と互いに結合して環状構造を形成してもよい)
本発明のさらに別の形態は、本発明の一形態である上述の硬化性樹脂を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物に関する。
本発明のさらに別の形態は、(A)エポキシ樹脂と、(B)硬化剤とを含有するエポキシ樹脂組成物であって、上記(B)硬化剤が本発明の一形態である硬化性樹脂を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。この形態では、組成物がさらに(C)硬化促進剤を含有することが好ましい。また、組成物がさらに(D)無機充填剤を含有することが好ましい。また、上記(A)エポキシ樹脂が、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、ジフェニルメタン型エポキシ樹脂、硫黄原子含有型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、サリチルアルデヒド型エポキシ樹脂、ナフトール類とフェノール類との共重合型エポキシ樹脂、及びアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物、ナフタレン型エポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂を含有することが好ましい。
本発明のさらに別の形態は、本発明の一形態であるエポキシ樹脂組成物によって封止された素子を備えることを特徴とする電子部品装置に関する。
本発明のさらに別の形態は、本発明の一形態である硬化性樹脂組成物によって封止された素子を備えることを特徴とする電子部品装置に関する。
(式中、nは、0〜2の数であり、
R1は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜18の置換又は非置換のオキシ基、炭素数1〜18の置換又は非置換のアミノ基、及び炭素数2〜18のカルボニルオキシ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2の2以上が結合して環状構造を形成してもよい)
上記一般式(I-1)における「n」は、0〜2の数であれば特に制限されるものではない。しかし、耐熱性の観点からはn=0又は1であることが好ましく、生成する硬化性樹脂の低応力性の観点からはn=2であることが好ましい。
上記一般式(I-1)で示されるシラン化合物において、R1として記載した「炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基」は、炭素数1〜18を有し、置換されても又は非置換であってもよい脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基を含むことを意味する。
1つのR1と1つのR2とがSi原子と結合して環状構造を形成する場合、上記アルキレン基、アルケニル基、アラルキレン基、アリーレン基のオキシ基が挙げられる。2つのR2がSi原子と結合して環状構造を形成する場合、上記アルキレン基、アルケニル基、アラルキレン基のジオキシ基が挙げられる。それらの有機基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、水酸基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリルオキシ基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等で置換されていてもよい。
上述の具体例は、いずれも工業製品又は試薬として入手可能である。上記一般式(I-1)で示される化合物は、工業製品又は試薬として購入可能な化合物を用いても、公知の方法で合成した化合物を用いても構わない。これらシラン化合物の中でも、硬化物の長期安定性、電子部品の長期信頼性等の観点から、R2がオキシ基であるシラン化合物が好ましい。
上記一般式(I-1)で示されるシラン化合物の部分縮合物は、上記一般式(I-1)で示される1種の化合物が自己縮合した化合物、又は2種以上の化合物が互いに反応し縮合して生成した化合物が含まれる。特に限定されるものではないが、縮合反応は、必要であれば水を用い、また必要に応じて、酸、アルカリ等の縮合反応を促進する公知の物質を加えて行うことができる。通常の縮合反応では、1分子の水を消費して、1つの縮合反応が起こり、2分子のR2Hが副生成物として生じる(2≡Si−R2+H2O→≡Si−O−Si≡+2R2H)。
本発明で使用可能なシラン化合物は、上述のようにそれらが部分的に縮合した化合物を含めばよく、その一部は縮合せずに上記一般式(I-1)で示される化合物のままであってよい。
本発明において使用可能な(b)フェノール化合物としては、分子内に1以上のフェノール性水酸基を有するものであれば、特に限定されるものではない。例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、クミルフェノール、フェニルフェノール、アミノフェノール等のフェノール類、α−ナフトール、β−ナフトール、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン等のナフトール類等の1分子中に1個のフェノール性水酸基を有する化合物(すなわち、1価フェノール化合物);
レゾルシン、カテコール、ヒドロキノン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ジヒドロキシナフタレン、置換又は非置換のビフェノール等の1分子内に2つのフェノール性水酸基を有する化合物(すなわち、2価フェノール化合物);
フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、フェニルフェノール、アミノフェノール等のフェノール類及び/又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデヒド類とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジメトキシパラキシレンやビス(メトキシメチル)ビフェニルから合成されるフェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂;
メラミン変性フェノール樹脂;
テルペン変性フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジシクロペンタジエンから共重合により合成される、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型ナフトール樹脂;
シクロペンタジエン変性フェノール樹脂;
多環芳香環変性フェノール樹脂;
ビフェニル型フェノール樹脂;
トリフェニルメタン型フェノール樹脂;および
上記樹脂の2種以上を共重合して得たフェノール樹脂
等の分子内に2以上のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物が挙げられる。上記フェノール化合物の1種を単独で使用しても、それら化合物の2種以上を組み合わせて使用してもよい。
(式中、R6は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR6が結合して環状構造を形成してもよい)
上記一般式(I-1a)で示されるフェノール化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、カテコール、2,3−ジヒドロキシナフタレンが挙げられる。
(式中、R7は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR7が結合して環状構造を形成してもよい)
上記一般式(I-1b)で示されるフェノール化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、2,2’−ビフェノール、1,1’−ビ−2−ナフトールが挙げられる。
(式中、R8は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR8が結合して環状構造を形成してもよく、R9は、炭素数0〜18の2価の有機基を示す)
上記一般式(I−1c)で示されるフェノール化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、2,2’−ジヒドロキシジフェニルメタン、2,2’−ジヒドロキシ−5,5’−ジメチルジフェニルメタン、2,2’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラメチルジフェニルメタン、2,2’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、2,2’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、2,2’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、1,1’−メチレンジ−2−ナフトールが挙げられる。
(式中、R10は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR10が結合して環状構造を形成してもよい)
上記一般式(I-1d)で示されるフェノール化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、1,8−ジヒドロキシナフタレンが挙げられる。
(式中、R6は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR6が結合して環状構造を形成してもよく、nは平均で0より大きい数を示す)
上記一般式(I-1e)で示されるフェノール化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、カテコールノボラックが挙げられる。
(式中、R7は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR7が結合して環状構造を形成してもよく、nは平均で、1より大きい数を示す)
(式中、R8は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR8が結合して環状構造を形成してもよく、R9は、炭素数0〜18の2価の有機基を示し、nは平均で、1より大きい数を示す)
上記一般式(I-1g)で示されるフェノール化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、パラクレゾールノボラック、ハイオルト型フェノールノボラックが挙げられる。
(式中、Arは、炭素数2〜30を有し、芳香族性を示す環状化合物から誘導される基を両側に有する2価の有機基を示す)
(式中、Arは、炭素数2〜30を有し、芳香族性を示す環状化合物から誘導される基を両側に有する2価の有機基を示し、nは0以上の数を示す)
ここで、Arとして記載した「炭素数2〜30を有し、芳香族性を示す環状化合物から誘導される基を両側に有する2価の有機基」とは、特に限定されるものではなく、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ビフェニレン基、ビナフチレン基、メチレンビスフェニレン基、メチレンビスナフチレン基、オキシビスフェニレン基、スルホニルビスフェニレン基、チオビスフェニレン基等のアリール基を両側に有する2価の有機基、及びフラニレン、チオフェニレン、イミダゾリレン、メチレンビスフラニレン、メチレンビスチオフェニレン、メチレンビスイミダゾリレン等の複素環基を両側に有する2価の有機基、一方にアリール基を有し他方に複素環基を有する2価の有機基等の有機基が含まれる。
(式中、Ar2は、炭素数2〜30を有し、芳香族性を示す環状化合物から誘導される少なくとも2つの結合部分を有する(m+2)価の有機基を示し、mは1以上の整数を示す)
(式中、Ar2は、炭素数2〜30を有し、芳香族性を示す環状化合物から誘導される少なくとも2つの結合部分を有する(m+2)価の有機基を示し、nは0以上の数を示し、mは1以上の整数を示す)
n=0である一般式(I-1)で示されるシラン化合物を用いる場合、上記一般式(I-2a)で示される構造部位を有する硬化性樹脂は、下記一般式(I-4a)で示される構造を有する化合物を含有することが好ましい。
(式中、Arは、炭素数2〜30を有し、芳香族性を示す環状化合物から誘導される基を両側に有する2価の有機基を示す)
(式中、Ar2は、炭素数2〜30を有し、芳香族性を示す環状化合物から誘導される少なくとも2つの結合部分を有する(m+2)価の有機基を示し、mはそれぞれ独立して、1以上の整数を示す)
n=0である一般式(I-1)で示されるシラン化合物を用いる場合、本発明による硬化性樹脂は、樹脂の全重量を基準として、その好ましくは50重量%以上、より好ましくは70重量%以上、さらに好ましくは80重量%以上が、上記一般式(I-4a)及び(I-4b)で示される構造部位を有する硬化性樹脂の少なくとも一方を含むことが好ましい。硬化性樹脂の90重量%以上が上記一般式(I-4a)及び/又は(I-4b)で示される構造部位を有する場合、本発明による硬化性樹脂の分子量をさらに低減させることが可能となる。その結果、製造及び製造後の取り扱いがさらに容易となり、またシラン化合物の含有量をさらに高めることが可能となり、耐熱性のさらなる改善が可能となる。
本発明の一形態である新規硬化性樹脂の製造方法は、(a)下記一般式(I-1)で示されるシラン化合物及びその部分縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、(b)フェノール化合物とを反応させる工程を有することを特徴とする。
(式中、nは、0〜2の数であり、
R1は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜18の置換又は非置換のオキシ基、炭素数1〜18の置換又は非置換のアミノ基、及び炭素数2〜18のカルボニルオキシ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2の2以上が結合して環状構造を形成してもよい)
式中、n、R1、R2の詳細は先に説明した通りである。
(a)R2がハロゲン原子であるシラン化合物及び/又はその部分縮合物と、(b)フェノール化合物とを反応させた場合は、必要に応じて加熱及び/又は減圧留去、洗浄、ろ過等によって、副生成物のハロゲン化水素を除去する;
(a)R2が水酸基であるシラン化合物及び/又はその部分縮合物と、(b)フェノール化合物とを反応させた場合は、必要に応じて加熱及び/又は減圧留去、洗浄、ろ過等によって、副生成物の水を除去する;
(a)R2がオキシ基であるシラン化合物及び/又はその部分縮合物と、(b)フェノール化合物とを反応させた場合は、必要に応じて加熱及び/又は減圧留去、洗浄、ろ過等によって、副生成物のアルコール又はアリールオールを除去する;
(a)R2がアミノ基であるシラン化合物及び/又はその部分縮合物と、(b)フェノール化合物とを反応させた場合は、必要に応じて加熱及び/又は減圧留去、洗浄、ろ過等によって、副生成物のアンモニア又はアミンを除去する;
(a)R2がカルボニルオキシ基であるシラン化合物及び/又はその部分縮合物と、(b)フェノール化合物とを反応させた場合は、必要に応じて加熱及び/又は減圧留去、洗浄、ろ過等によって、副生成物のカルボン酸を除去する。
(式中、R4は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR4が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
R5は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR5が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
Y−は、1以上の放出可能なプロトン(H+)を有する炭素数0〜18の有機基から1つのプロトンが脱離した有機基であり、1以上のR5と互いに結合して環状構造を形成してもよい)
なお、上記一般式(I-5)のR4として記載した「炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基」は、炭素数1〜18を有し、置換されても又は非置換であってもよい脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基を含むことを意味する。
本発明の一形態である硬化性樹脂は、その樹脂単独で又は他の樹脂と反応して硬化することが可能な硬化性樹脂として様々な用途に使用することが可能である。例えば、封止材等の成形材料、積層板用材料、各種接着剤用材料、各種電子電気部品用材料、及び塗料材料等の用途に使用することが可能である。本発明による硬化性樹脂は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、イソシアネート樹脂、ウレタン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、アリル樹脂、アルキド樹脂等の他の硬化性樹脂と組み合わせて使用することも可能である。また、本発明による硬化性樹脂は、エポキシ樹脂硬化剤として有用であるため、エポキシ樹脂、及び必要に応じてエポキシ樹脂の硬化を促進する他の成分と組み合わせて硬化性樹脂組成物とすることも可能である。
本発明において使用可能な(A)エポキシ樹脂は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であればよく、特に限定されるものではない。例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂をはじめとするフェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF等のフェノール類及び/又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデヒド基を有する化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したノボラック型エポキシ樹脂;
ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、アルキル置換又は非置換のビフェノール、スチルベン系フェノール類等のジグリシジルエーテル(ビスフェノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂)、
ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテル;
フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等のカルボン酸類のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;
アニリン、イソシアヌル酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型又はメチルグリシジル型のエポキシ樹脂;
分子内のオレフィン結合をエポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンジエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン等の脂環型エポキシ樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
多環芳香環変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ナフタレン環含有フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂;
ハイドロキノン型エポキシ樹脂;
トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂;
オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂;
ジフェニルメタン型エポキシ樹脂;
フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物;
硫黄原子含有エポキシ樹脂;
ナフタレン型エポキシ樹脂
が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(式(II)中、R8は水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数4〜18のアリール基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
下記一般式(III)で示されるエポキシ樹脂の中でも、R9のうち酸素原子が置換している位置を4及び4´位とした時の3,3´,5,5´位がメチル基でそれ以外が水素原子でありR10の全てが水素原子の場合と3,3´,5,5´位のうちの3つがメチル基、1つがtert−ブチル基でそれ以外が水素原子でありR10の全てが水素原子の場合の混合品であるESLV-210(住友化学株式会社製商品名)等が市販品として入手可能である。
(式(III)中、R9及びR10は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
(式(IV)中、R11及びR12は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
(式(V)中、R13は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
(式(VI)中、R14及びR15は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、iは0〜3の整数、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
(式(VII)中、R16は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、iは0〜3の整数、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
(式(VIII)中、R17及びR18は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、iは0〜3の整数、kは0〜4の整数、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
(式(IX)中、R19〜R21は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、iは0〜3の整数、jは0〜2の整数、kは0〜4の整数を示し、pは平均値で0〜1の正数を示し、l、mはそれぞれ平均値で0〜11の正数であり(l+m)は1〜11の正数を示す)
上記一般式(IX)で示されるエポキシ樹脂としては、l個の構成単位及びm個の構成単位をランダムに含むランダム共重合体、交互に含む交互共重合体、規則的に含む共重合体、ブロック状に含むブロック共重合体が挙げられ、これらのいずれか1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(式(X)及び(XI)において、R37〜R41は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、iは0〜3の整数、jは0〜2の整数、kは0〜4の整数を示す)
上記一般式(II)〜(XI)中のR8〜R21及びR37〜R41について、「それぞれ全てが同一でも異なっていてもよい」とは、例えば、式(II)中の8〜88個のR8の全てが同一でも異なっていてもよいことを意味している。他のR9〜R21及びR37〜R41についても、式中に含まれるそれぞれの個数について全てが同一でも異なっていてもよいことを意味している。また、R8〜R21及びR37〜R41はそれぞれが同一でも異なっていてもよい。例えば、R9とR10の全てについて同一でも異なっていてもよい。
(式(XI-a)中、R41及びR42は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、R43は水素原子又はグリシジルオキシ基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
本発明によるエポキシ樹脂組成物では、(B)硬化剤として、先に示した本発明による新規硬化性樹脂を使用することを特徴とする。本発明によるエポキシ樹脂組成物において、(A)エポキシ樹脂と、(B)硬化剤となる本発明による硬化性樹脂との配合比率は、(A)エポキシ樹脂における全エポキシ基の数と(B)本発明による硬化性樹脂における−ArO−Si結合の数及び本発明による硬化性樹脂における未反応フェノール性水酸基の数の合計との比率、すなわち、[(本発明による硬化性樹脂における−ArO−Si結合の数)+(本発明による硬化性樹脂における未反応フェノール性水酸基数)]/[エポキシ樹脂中の全エポキシ基数]で、0.5〜2.0の範囲に設定されることが好ましい。
上記配合比率は、0.7〜1.5の範囲に設定することがより好ましく、0.8〜1.3の範囲に設定することがさらに好ましい。上記配合比率が0.5未満となると、エポキシ樹脂の硬化が不充分となり、硬化物の耐熱性、耐湿性及び電気特性が低下する傾向にある。一方、上記配合比率が2.0を超えると、硬化剤成分が過剰となり、硬化効率が低下するだけでなく、硬化樹脂中に多量のフェノール性水酸基が残るため、パッケージの電気特性及び耐湿性が低下する傾向にある。
フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、フェニルフェノール、アミノフェノール等のフェノール類及び/又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデヒド類とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジメトキシパラキシレンやビス(メトキシメチル)ビフェニルから合成されるフェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂;
メラミン変性フェノール樹脂;
テルペン変性フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジシクロペンタジエンから共重合により合成される、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型ナフトール樹脂;
シクロペンタジエン変性フェノール樹脂;
多環芳香環変性フェノール樹脂;
ビフェニル型フェノール樹脂;
トリフェニルメタン型フェノール樹脂;
これら樹脂の2種以上を共重合して得たフェノール樹脂
が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(式(XII)〜(XIV)において、R22〜R28は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、iは0〜3の整数、kは0〜4の整数、jは0〜2の整数、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
上記一般式(XIII)で示されるフェノール樹脂の中でも、i=0、k=0であるXL−225、XLC(三井化学株式会社製商品名)、MEH−7800(明和化成株式会社商品名)等が市販品として入手可能である。
上記一般式(XIV)で示されるフェノール樹脂の中でも、j=0、R27のk=0、R28のk=0であるSN−170(新日鐵化学株式会社商品名)等が市販品として入手可能である。
(式(XV)中、R29は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、iは0〜3の整数、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
(式(XVI)中、R30及びR31は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、iは0〜3の整数、kは0〜4の整数、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
(式(XVII)中、R32〜R34は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、iは0〜3の整数、kは0〜4の整数、qは0〜5の整数、l、mはそれぞれ平均値で0〜11の正数であり(l+m)は1〜11の正数を示す)
(式(XVIII)中、R35及びR36は水素原子又は炭素数1〜18の1価の有機基を示し、それぞれ全てが同一でも異なってもよく、iは0〜3の整数、kは0〜4の整数、nは平均値であり、0〜10の正数を示す)
本発明による硬化性樹脂組成物では、必要に応じて硬化剤促進剤を配合してもよい。使用可能な硬化促進剤としては、例えば、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等のジアザビシクロアルケン等のシクロアミジン化合物、その誘導体; それらのフェノールノボラック塩及びこれらの化合物に無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物; トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン類及びこれらの誘導体、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール類; テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート; 2−エチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩; トリフェニルホスフィン、ジフェニル(p−トリル)ホスフィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフィン、トリス(アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(アルキル・アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルコキシフェニル)ホスフィン、トリアルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィン、アルキルジアリールホスフィン等の有機ホスフィン類; それら有機ホスフィン類と有機ボロン類との錯体; それら有機ホスフィン類と無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物; これら有機ホスフィン類と4−ブロモフェノール、3−ブロモフェノール、2−ブロモフェノール、4−クロロフェノール、3−クロロフェノール、2−クロロフェノール、4−ヨウ化フェノール、3−ヨウ化フェノール、2−ヨウ化フェノール、4−ブロモ−2−メチルフェノール、4−ブロモ−3−メチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェノール、4−ブロモ−3,5−ジメチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、4−クロロ−1−ナフトール、1−ブロモ−2−ナフトール、6−ブロモ−2−ナフトール、4−ブロモ−4´−ヒドロキシビフェニル等のハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素して得られる分子内分極を有する化合物(特開2004−156036号公報に記載)が挙げられる。これら硬化促進剤を併用する場合、中でも、流動性の観点からは有機ホスフィン類とπ結合をもつ化合物とを付加してなる分子内分極を有する化合物; 有機ホスフィン類とハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素の工程を経て得られる分子内分極を有する化合物; 硬化性の観点からは有機ホスフィン類とハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素の工程を経て得られる分子内分極を有する化合物が好ましい。特に、下記一般式(I-5)で示されるホスフィン化合物又はその分子間塩を使用することが好ましい。なお、式中、R4、R5、Y−は先に説明した通りである。
本発明によるエポキシ樹脂組成物における(C)硬化促進剤の配合量は、硬化促進効果が達成されれば特に制限はない。しかし、樹脂組成物の吸湿時の硬化性及び流動性における改善の観点からは、(A)エポキシ樹脂の合計100重量部に対し、(C)硬化促進剤を合計で好ましくは0.1〜10重量部、より好ましくは1〜7.0重量部の割合で配合することが望ましい。配合量が0.1重量部未満では樹脂組成物を短時間で硬化させることが困難であり、10重量部を超えると硬化速度が速すぎて良好な成形品が得られない場合がある。
本発明の硬化性樹脂組成物には、(D)無機充填剤を必要に応じてさらに配合することができる。特に、硬化性樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、(D)無機充填剤を配合することが好ましい。本発明において用いられる(D)無機充填剤としては、一般に封止用成形材料に用いられるものであってよく、特に限定されるものではない。
例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、ガラス、アルミナ、炭酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、ケイ酸カルシウム、窒化珪素、窒化アルミ、窒化ホウ素、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア、タルク、クレー、マイカ等の微粉未、又はこれらを球形化したビーズが挙げられる。さらに、難燃効果のある無機充填剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、マグネシウムと亜鉛の複合水酸化物等の複合金属水酸化物、硼酸亜鉛等が挙げられる。中でも、線膨張係数低減の観点からは溶融シリカが、高熱伝導性の観点からはアルミナが好ましい。これら無機充填剤の1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明による硬化性樹脂組成物では、必要に応じて上述の成分(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)硬化促進剤、(D)無機充填剤に加えて、以下に例示するカップリング剤、イオン交換体、離型剤、応力緩和剤、難燃剤、着色剤といった各種添加剤を追加してもよい。しかし、本発明による硬化性樹脂組成物には、以下の添加剤に限定することなく、必要に応じて当技術分野で周知の各種添加剤を追加してもよい。
本発明の封止用硬化性樹脂組成物には、樹脂成分と無機充填剤との接着性を高めるために、必要に応じて、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等の各種シラン系化合物、チタン系化合物、アルミニウムキレート類、アルミニウム/ジルコニウム系化合物等の公知のカップリング剤を添加することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、陰イオン交換体を必要に応じて配合することができる。特に硬化性樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、封止される素子を備える電子部品装置の耐湿性及び高温放置特性を向上させる観点から、陰イオン交換体を配合することが好ましい。本発明において用いられる陰イオン交換体としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができるが、例えば、ハイドロタルサイト類や、マグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、ビスマスから選ばれる元素の含水酸化物が挙げられ、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。中でも、下記一般式(XIX)で示されるハイドロタルサイトが好ましい。
Mg1−XAlX(OH)2(CO3)X/2・mH2O ……(XIX)
(0<X≦0.5、mは正の数)
これらの陰イオン交換体の配合量は、ハロゲンイオン等の陰イオンを捕捉できる十分な量であれば特に制限はないが、(A)エポキシ樹脂に対して0.1〜30重量%の範囲が好ましく、1〜5重量%がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、成形時に金型との良好な離型性を持たせるため離型剤を配合してもよい。本発明において用いられる離型剤としては特に制限はなく従来公知のものを用いることができる。例えば、カルナバワックス、モンタン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス、酸化ポリエチレン、非酸化ポリエチレン等のポリオレフィン系ワックスが挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、酸化型又は非酸化型のポリオレフィン系ワックスが好ましく、その配合量としては(A)エポキシ樹脂に対して0.01〜10重量%が好ましく、0.1〜5重量%がより好ましい。ポリオレフィン系ワックスの配合量が0.01重量%未満では離型性が不十分な傾向があり、10重量%を超えると接着性が阻害される可能性がある。ポリオレフィン系ワックスとしては、例えば市販品ではヘキスト社製のH4、PE、PEDシリーズ等の数平均分子量が500〜10000程度の低分子量ポリエチレンが挙げられる。また、ポリオレフィン系ワックスに他の離型剤を併用する場合、その配合量は(A)エポキシ樹脂に対して0.1〜10重量%が好ましく、0.5〜3重量%がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、シリコーンオイル、シリコーンゴム粉末等の応力緩和剤を必要に応じて配合することができる。応力緩和剤を配合することにより、パッケージの反り変形量、パッケージクラックを低減させることができる。使用できる応力緩和剤としては、一般に使用されている公知の可とう剤(応力緩和剤)であれば特に限定されるものではない。一般に使用されている可とう剤としては、例えば、シリコーン系、スチレン系、オレフィン系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリエーテル系、ポリアミド系、ポリブタジエン系等の熱可塑性エラストマー、NR(天然ゴム)、NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンパウダー等のゴム粒子、メタクリル酸メチル−スチレン−ブタジエン共重合体(MBS)、メタクリル酸メチル−シリコーン共重合体、メタクリル酸メチル−アクリル酸ブチル共重合体等のコア−シェル構造を有するゴム粒子が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上組み合わせて用いてもよい。中でも、シリコーン系可とう剤が好ましく、シリコーン系可とう剤としては、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するもの、これらをポリエーテル変性したものが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、難燃性を付与するために必要に応じて難燃剤を配合することができる。本発明において用いられる難燃剤としては特に制限はなく、例えば、ハロゲン原子、アンチモン原子、窒素原子又はリン原子を含む公知の有機若しくは無機の化合物、金属水酸化物が挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。難燃剤の配合量は、難燃効果が達成されれば特に制限はないが、(A)エポキシ樹脂に対して1〜30重量%が好ましく、2〜15重量%がより好ましい。
また、カーボンブラック、有機染料、有機顔料、酸化チタン、鉛丹、ベンガラ等の公知の着色剤を配合しても良い。
〔新規樹脂の合成例〕
(合成例1)
500mlのセパラブルフラスコに、2,2'−ビフェノール(東京化成工業株式会社製試薬)200g(1.07mol)及びトルエン215mlを投入し、約100℃に加熱して固体成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、その溶液にテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製LS−2430)112g(0.54mol)を約60分かけて滴下し、約6時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるエタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。
反応溶液を、一晩にわたり室温で放置し、析出した固形物をろ過及び乾燥することによって、188gの固体の生成物を得た。
300mlのセパラブルフラスコに、2,2'−メチレンビス(4−メチルフェノール)(東京化成工業株式会社製試薬)100g(0.39mol)及びトルエン79mlを投入し、100℃に加熱して固体成分を溶解させ溶液とした。その溶液を100℃に維持しながら、溶液にテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製LS−2430)41g(0.20mol)を約30分かけて滴下した。さらに溶液に、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を0.50g(0.0014mol)加え、約120〜130℃で24時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるエタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応溶液を一晩にわたって室温で放置し、トルエンを100ml加えた後に、固形物をろ過し、トルエンで洗浄し、次いで乾燥することによって、49.4gの固体の生成物を得た。
500mlのセパラブルフラスコに、2,2'−ビフェノール(東京化成工業株式会社製試薬)119g(0.64mol)及びトルエン319mlを投入し、約100℃に加熱して固体成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、溶液にテトラメトキシシランの部分縮合物(多摩化学工業株式会社製Mシリケート51)30gを約30分かけて滴下し、約7時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除いた。反応溶液を、一晩にわたり室温で放置し、析出した固形物をろ過及び乾燥することによって、69gの固体の生成物を得た。
300mlのセパラブルフラスコに、精製した2,2'−ビフェノール150g(0.81mol)及びトルエン230mlを投入し、約100℃に加熱して固体成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、溶液にテトラメトキシシランの部分縮合物(多摩化学工業株式会社製Mシリケート51)54gを約30分かけて滴下した。さらに溶液に、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を0.75g(0.0020mol)加え、110℃で6時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応溶液を、一晩にわたり室温で放置し、析出した固形物をろ過及び乾燥することによって、90gの固体の生成物を得た。
300mlのセパラブルフラスコに、精製した2,2'−ビフェノール150g(0.81mol)及びトルエン268mlを投入し、約100℃に加熱して固体成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、溶液にテトラメトキシシランの部分縮合物(多摩化学工業株式会社製Mシリケート51)63gを約30分かけて滴下した。さらに溶液に、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を0.75g(0.0020mol)加え、110℃で10時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応溶液を、一晩にわたり室温で放置し、析出した固形物をろ過及び乾燥することによって、110gの固体の生成物を得た。
300mlのセパラブルフラスコに、精製した2,2'−ビフェノール150g(0.81mol)及びトルエン322mlを投入し、約100℃に加熱して固体成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、溶液にテトラメトキシシランの部分縮合物(多摩化学工業株式会社製Mシリケート51)76gを約30分かけて滴下した。さらに溶液に、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を0.75g(0.0020mol)加え、110℃で10時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応溶液を、一晩にわたり室温で放置し、析出した固形物をろ過及び乾燥することによって、118gの固体の生成物を得た。
500mlのセパラブルフラスコに、2,2'−メチレンビス(4−メチルフェノール)(東京化成工業株式会社製試薬)180g(0.79mol)及びトルエン194mlを投入し、約100℃に加熱して固体成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、溶液にテトラメトキシシランの部分縮合物(多摩化学工業株式会社製Mシリケート51)46gを約30分かけて滴下した。さらに溶液に、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を0.90g(0.0024mol)加え、120〜130℃で20時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応終了後、アスピレータを用いて約80℃で、反応溶液からトルエンを減圧除去し、次いでその残渣をテフロン(登録商標)でコーティングした金属製容器に移し、室温まで冷却することによって、生成物168gを固体として得た。
以上の結果から、生成物は下記一般式(XXII)及び/又は(XXV)で示される単位構造を有する硬化性樹脂を含有すると推測される。
300mlのセパラブルフラスコに、2,2'−ビフェノール(東京化成工業株式会社製試薬)156g(0.84mol)及びトルエン159mlを投入し、約100℃に加熱して固体成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、溶液に1,3−ジメチルテトラメトキシジシロキサン(アヅマックス株式会社販売試薬)95gを約90分かけて滴下し、約110℃で5時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応終了後、アスピレータを用いて約80℃で、反応溶液からトルエンを減圧除去し、次いでその残渣をテフロン(登録商標)でコーティングした金属製容器に移し、室温まで冷却することによって、生成物182gを固体として得た。
300mlのセパラブルフラスコに、2,2'−ビフェノール(東京化成工業株式会社製試薬)155g(0.83mol)及びトルエン222mlを投入し、100℃に加熱して溶解させ溶液とした。その溶液を100℃に維持しながら、溶液にフェニルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製AY43−040)110g(0.55mol)を約60分かけて滴下し、約120〜130℃で42時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応終了後、アスピレータを用いて約80℃で、反応溶液からトルエンを減圧除去し、次いでその残渣をテフロン(登録商標)でコーティングした金属製容器に移し、室温まで冷却することによって、生成物197gを固体として得た。
500mlのセパラブルフラスコに、2,2'−ビフェノール(東京化成工業株式会社製試薬)195g(1.05mol)及びトルエン161mlを投入し、100℃に加熱して溶解させ溶液とした。その溶液を100℃に維持しながら、溶液に3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製AY43−026)95g(0.40mol)を約50分かけて滴下し、約110〜120℃で4時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応終了後、アスピレータを用いて約80℃で、反応溶液からトルエンを減圧除去し、次いでその残渣をテフロン(登録商標)でコーティングした金属製容器に移し、室温まで冷却することによって、生成物195gを固体として得た。
500mlのセパラブルフラスコに、2,2'−ビフェノール(東京化成工業株式会社製試薬)100g(0.54mol)及びトルエン215mlを投入し、100℃に加熱して溶解させ溶液とした。その溶液を100℃に維持しながら、溶液にジフェニルジメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製AZ−6183)131g(0.54mol)を約75分かけて滴下し、約100〜110℃で12時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応溶液を、一晩にわたり室温で放置し、析出した固形物をろ過、乾燥することによって、164gの固体の生成物を得た。
300mlのセパラブルフラスコに、水酸基当量116、軟化点88℃のパラクレゾールノボラック(明和化成株式会社製試作品pCrノボラック、図19のGPCチャートで示される分子量分布でを有する)107g及びトルエン140mlを投入し、約100℃に加熱して固形成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、その溶液にトリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を1.50g(0.0040mol)加え、さらにテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製LS−2430) 46.6g(0.224mol)を約20分かけて滴下し、130℃で37時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるエタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応終了後、アスピレータを用いて約80℃で、反応溶液からトルエンを減圧除去し、次いで残渣を80℃で真空乾燥することによって、固体の生成物109gを得た。
300mlのセパラブルフラスコに、水酸基当量116、軟化点88℃のパラクレゾールノボラック(明和化成株式会社製試作品pCrノボラック、図19のGPCチャートで示される分子量分布を有する)100g及びトルエン140mlを投入し、約100℃に加熱して固形成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、その溶液にトリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を1.50g(0.0040mol)加え、さらにテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製LS−2430) 37.4g(0.180mol)を約20分かけて滴下し、130℃で16時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるエタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応終了後、アスピレータを用いて約80℃で、反応溶液からトルエンを減圧除去し、次いで残渣を80℃で真空乾燥することによって、固体の生成物99gを得た。
300mlのセパラブルフラスコに、水酸基当量116、軟化点88℃のパラクレゾールノボラック(明和化成株式会社製試作品pCrノボラック、図19のGPCチャートで示される分子量分布を有する)100g及びトルエン192mlを投入し、約100℃に加熱して固形成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、その溶液にトリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を1.50g(0.0040mol)加え、さらにテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製LS−2430) 29.9g(0.144mol)を約10分かけて滴下し、130℃で14時間にわたって反応を進行させた。その際、副生成物となるエタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応終了後、アスピレータを用いて約80℃で、反応溶液からトルエンを減圧除去し、次いで残渣を80℃で真空乾燥することによって、固体の生成物98gを得た。
300mlのセパラブルフラスコに、精製した2,2'−ビフェノール100g(0.537mol)及びトルエン152mlを投入し、約100℃に加熱して固形成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、その溶液にトリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を0.50g(0.0013mol)加え、さらにメチルトリメトキシシランの部分縮合物(多摩化学工業株式会社製製品名MTMS−A) 55.0gを約20分かけて滴下し、120℃で12時間にわたって反応を進めた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応終了後、アスピレータを用い約80℃で、反応溶液からトルエンを減圧除去し、次いで残渣をテフロンコーティングした金属製容器に移して、室温まで冷却することによって、固体の生成物112gを得た。
300mlのセパラブルフラスコに、水酸基当量116、軟化点88℃のパラクレゾールノボラック(明和化成株式会社製試作品pCrノボラック、図19のGPCチャートで示される分子量分布を有する)50g及びトルエン152mlを投入し、約100℃に加熱して固形成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、その溶液にトリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を0.75g(0.0020mol)加え、さらにメチルトリメトキシシランの部分縮合物(多摩化学工業株式会社製製品名MTMS−A) 27.5gを約10分かけて滴下し、130℃で22時間にわたって反応を進めた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応終了後、アスピレータを用い約80℃で、反応溶液からトルエンを減圧除去し、次いで残渣を80℃で真空乾燥することによって、固体の生成物59gを得た。
300mlのセパラブルフラスコに、水酸基当量116、軟化点88℃のパラクレゾールノボラック(明和化成株式会社製試作品pCrノボラック、図19のGPCチャートで示される分子量分布を有する)100g及びトルエン167mlを投入し、約100℃に加熱して固形成分を溶解させ溶液とした。その溶液を約100℃に維持しながら、その溶液にトリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を1.50g(0.0040mol)加え、さらにテトラメトキシシランの部分縮合物(多摩化学工業株式会社製製品名Mシリケート51) 39.4gを約20分かけて滴下し、110℃で17時間にわたって反応を進めた。その際、副生成物となるメタノールを、溶媒として用いたトルエンとの共沸混合物として反応系外に除去した。反応終了後、アスピレータを用いて約80℃で、反応溶液からトルエンを減圧除去し、次いで残渣を80℃で真空乾燥することによって、固体の生成物108gを得た。
300mlのセパラブルフラスコに、水酸基当量106、軟化点82℃のノボラック型フェノール樹脂(日立化成工業株式会社商品名HP−850N)200gを投入し、約100℃に加熱して溶融させた。その溶融物を約100℃に維持しながら、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を1.00g(0.0026mol)加え、さらにテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製LS−2430)98.3g(0.472mol)を約20分かけて滴下し、副生成物となるエタノールをアスピレータで減圧して反応系外に除去しながら、100℃で反応を続けた。約3時間反応を続けたところでゲル化が起こり、それ以上反応を続けることができなくなった。
合成例19では、ゲル化を抑えるために、テトラエトキシシランの比率を小さくする方法によって合成を試みた。より具体的には、以下のようにして合成を行った。300mlのセパラブルフラスコに、水酸基当量106、軟化点82℃のノボラック型フェノール樹脂(日立化成工業株式会社商品名HP−850N)200gを投入し、約100℃に加熱して溶融させた。その溶融物を約100℃に維持しながら、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を1.00g(0.0026mol)加え、さらにテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製LS−2430)32.8g(0.157mol)を約10分かけて滴下し、副生成物となるエタノールをアスピレータで減圧して反応系外に除去しながら、100℃で反応を続けた。約10時間反応を続けたところで、ゲル化が起こりそれ以上反応を続けることができなくなった。
合成例20では、ゲル化を抑えるために、未反応R2基比率を大きくする方法によって合成を試みた。より具体的には、以下のようにして合成を行った。300mlのセパラブルフラスコに、水酸基当量106、軟化点82℃のノボラック型フェノール樹脂(日立化成工業株式会社商品名HP−850N)200gを投入し、約100℃に加熱して溶融させた。その溶融物を約100℃に維持しながら、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を1.00g(0.0026mol)加え、さらにテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製LS−2430)32.8g(0.157mol)を約10分かけて滴下し、副生成物となるエタノールをアスピレータで減圧して反応系外に除去しながら、100℃で30分間にわたって反応を続けた。その後、反応生成物をテフロンコーティングした金属製容器に移し、室温まで冷却することによって、固体の生成物189gを得た。
合成例21では、ゲル化を抑えるため、未反応R2基比率を大きくする方法によって合成を試みた。より具体的には、以下のようにして合成を行った。300mlのセパラブルフラスコに、水酸基当量106、軟化点82℃のノボラック型フェノール樹脂(日立化成工業株式会社商品名HP−850N)200gを投入し、約100℃に加熱して溶融させた。その溶融物を約100℃に維持しながら、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を1.00g(0.0026mol)加え、さらにテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製LS−2430)32.8g(0.157mol)を約10分かけて滴下し、副生成物となるエタノールをアスピレータで減圧して反応系外に除去しながら、100℃で5時間にわたって反応を続けた。その後、反応生成物をテフロンコーティングした金属製容器に移し、室温まで冷却することによって、固体として生成物161gを得た。
合成例22では、ゲル化を抑えるために、テトラエトキシシランの比率を小さくする方法によって合成を試みた。より具体的には以下のようにして合成を行った。500mlのセパラブルフラスコに、水酸基当量106、軟化点82℃のノボラック型フェノール樹脂(日立化成工業株式会社商品名HP−850N)400gを投入し、約100℃に加熱して溶融させた。その溶融物を約100℃に維持しながら、トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物を1.00g(0.0026mol)加え、さらにテトラエトキシシラン(信越化学工業株式会社製LS−2430)32.8g(0.157mol)を約10分かけて滴下し、副生成物となるエタノールをアスピレータで減圧して反応系外に除去しながら、120℃で18時間にわたって反応を続けた。その後、反応生成物をテフロンコーティングした金属製容器に移し、室温まで冷却することで、固体として生成物356gを得た。
3000mlのセパラブルフラスコに、2,2'−ビフェノール(東京化成工業株式会社製試薬)1500g、トルエン500ml、及び蒸留水1000mlを投入し、それらを約90℃に加熱して固体成分を溶解させ溶液とした。その溶液を、約90℃に維持しながら2.5時間にわたって加熱及び攪拌した後に、一晩放置し、析出した固形物をろ過、洗浄(蒸留水1500ml)した。その固形物を、再び3000mlのセパラブルフラスコに投入し、トルエン500ml及び蒸留水1000mlを加え、約90℃に加熱して溶解させ溶液とした。その溶液を約90℃に維持しながら、2.5時間にわたって加熱及び攪拌した後、一晩放置し、析出した固形物をろ過、洗浄(蒸留水1500ml)した。得られた固形物を70℃で真空乾燥した後に、2000mlのセパラブルフラスコに投入し、500mlのトルエンを加え、加熱して溶解させ溶液とし、微量残っている水を共沸によって除去した。引き続き、その溶液を一晩放置し、析出した固形物をろ過、乾燥することによって、精製した2,2'−ビフェノールを1340g得た。
合成例1〜22で得られた反応生成物(以下「硬化性樹脂」と称す)の各種測定の詳細は以下の通りである。
(1)1H−NMR
約10mgの硬化性樹脂を約1mlの重アセトンに溶かして溶液とし、溶液をφ5mmの試料管に入れ、ブルカーバイオスピン社製AV−300Mを用いて測定した。シフト値は溶媒に微量含まれるCHD2C(=O)CD3(2.04ppm)を基準とした。
(2)IR
Bio−Rad社製FTS 3000MXを用い、KBr法に従って測定した。
(3)イオンクロマトグラフ
乳鉢を用いて粉砕した硬化性樹脂5g及び蒸留水50gをポリプロピレン製容器に入れ、95℃で20時間加熱して調製した抽出水をろ過し、以下の方法を用いて測定した。この測定値から、先と同様にポリプロピレン製容器に蒸留水50gを入れ、95℃で20時間加熱して調製した水の測定値を差し引き、硬化性樹脂に含まれる各種イオンの値に変換し、イオン濃度とした。
(3−1)陽イオン
ガードカラム(Shim-pack IC-GC3)及び分離カラム(Shim-pack IC-C3)を装着した島津製作所製HIC−6Aイオンクロマトグラフを用いて、溶離液:1mMシュウ酸水溶液/アセトニトリル=5/1、流速:1.1ml/min、カラム温度:30℃の条件で測定した。
(3−2)陰イオン
ガードカラム(IonPac AG9-HC)及び分離カラム(IonPac AS9-HC)を装着したDIONEX社製IC20イオンクロマトグラフを用いて、溶離液:9mM炭酸ナトリウム水溶液、流速:1.0ml/min、カラム温度:30℃の条件で測定した。
(4)GPC(ゲル透過クロマトグラフィー)
約3mgの樹脂を約3mlのTHFに溶解させ、ガードカラム(TOSOH TSK−guardcolumn HXL−H)、分離カラム(TOSOH TSK−GEL G200H8)及び分離カラム(TOSOH TSK−GEL G100H8)を装着した日立製作所製ポンプ(L−3300)を用いて、溶離液:THF、流速:1.0ml/min、カラム温度:30℃の条件で溶離し、日立製作所製RI検出器(L−6200)を用いて検出した。なお、「分子量」はポリスチレン標準試料の検量線に沿って算出したものである。
(実施例1〜36、比較例1〜12)
(A)エポキシ樹脂
エポキシ樹脂1:エポキシ当量196、融点106℃のビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名「YX−4000H」)
エポキシ樹脂2:エポキシ当量195、軟化点77℃のo-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(住友化学株式会社製商品名「ESCN−190−6」)
エポキシ樹脂3:エポキシ当量195、軟化点62℃のo-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(住友化学株式会社製商品名「ESCN−190−2」)
エポキシ樹脂4:エポキシ当量282、軟化点59℃のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物(日本化薬株式会社製商品名「NC−3000S」)
エポキシ樹脂5:エポキシ当量168、軟化点68℃のサリチルアルデヒド型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製商品名「EPPN−502H」)
エポキシ樹脂6:エポキシ当量168、軟化点62℃のサリチルアルデヒド型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名「1032H60」)、
エポキシ樹脂7:エポキシ当量162、軟化点93℃のナフタレン型エポキシ樹脂(大日本インキ化学株式会社製商品名「EXA−4700」)
硬化剤1:合成例1で得た硬化性樹脂
硬化剤2:合成例3で得た硬化性樹脂
硬化剤3:合成例2で得た硬化性樹脂
硬化剤4:合成例4で得た硬化性樹脂
硬化剤5:合成例5で得た硬化性樹脂
硬化剤6:合成例6で得た硬化性樹脂
硬化剤7:合成例7で得た硬化性樹脂
硬化剤8:合成例8で得た硬化性樹脂
硬化剤9:合成例9で得た硬化性樹脂
硬化剤10:合成例10で得た硬化性樹脂
硬化剤11:合成例11で得た硬化性樹脂
硬化剤12:合成例12で得た硬化性樹脂
硬化剤13:合成例13で得た硬化性樹脂
硬化剤14:合成例14で得た硬化性樹脂
硬化剤15:合成例15で得た硬化性樹脂
硬化剤16:合成例16で得た硬化性樹脂
硬化剤17:合成例21で得た硬化性樹脂
硬化剤18:合成例22で得た硬化性樹脂
硬化剤A:水酸基当量176、軟化点70℃のフェノールアラルキル樹脂(三井化学株式会社製商品名「ミレックスXL−225」)
硬化剤B:水酸基当量93、融点108−110℃の2,2'−ビフェノール(東京化成工業株式会社製試薬)
硬化剤C:水酸基当量200、軟化点67℃のフェノールアラルキル樹脂(明和化成株式会社製商品名「MEH−7851」)
硬化剤D:水酸基当量103、軟化点86℃のサリチルアルデヒド型フェノール樹脂(明和化成株式会社製商品名「MEH−7500」)
硬化剤E:水酸基当量116、軟化点88℃のパラクレゾールノボラック(明和化成株式会社製試作品pCrノボラック、図19のGPCチャートで示される分子量分布を有する)。
硬化剤F:水酸基当量106、融点82℃のノボラック型フェノール樹脂(日立化成工業株式会社商品名「HP−850N」)
硬化剤G:合成例20で得た硬化性樹脂
硬化促進剤1:トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物
硬化促進剤2:トリ−n−ブチルホスフィンと1,4−ベンゾキノンとの付加反応物
平均粒径17.5μm、比表面積3.8m2/gの球状溶融シリカ
(その他の各種添加剤)
カップリング剤:エポキシシラン(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
着色剤:カーボンブラック(三菱化学株式会社製商品名「MA−100」)
離型剤:カルナバワックス(株式会社セラリカNODA製)
(1)熱時硬度
エポキシ樹脂組成物を上記条件で直径50mm×厚さ3mmの円板に成形し、成形後直ちにショアD型硬度計を用いて測定した。
(2)ガラス転移温度
エポキシ樹脂組成物を上記条件で長さ80mm×幅10mm×厚さ3mmの大きさに成形し、後硬化した。次いで、ダイヤモンドカッターで長さ55mmに切断し、粘弾性測定装置ARES(レオメトリックサイエンティフィックエフイー株式会社製)を用い、ダイナミックモードで昇温速度5℃、周波数6.28rad/sの条件でのtanδの測定からガラス転移温度(℃)を求めた。
(3−1)高温時弾性率(240℃)
上記(2)における測定から240℃における貯蔵弾性率(108Pa)を求めた。
(3−2)高温時弾性率(270℃)
上記(2)における測定から270℃における貯蔵弾性率(108Pa)を求めた。
(4)成形収縮率
エポキシ樹脂組成物を上記条件で、長さ80mm×幅10mm×厚さ3mmの外形を有する6本の試験片を成形し、後硬化した。次いで、室温でノギスを用いて長さを小数点第3位まで測定し、予め測定をしておいた成形時(180℃)の金型の長さから収縮率を求めた。
(5)ボイドレス性
エポキシ樹脂組成物を上記条件でアルミ箔の上に長さ80mm×幅10mm×厚さ3mmの大きさに成形し、後硬化を行った後、アルミ接着面の膨れ及び硬化物表面のボイドについて評価した。評価では、膨れ及びボイドの少ないものは「○」、膨れ及びボイドが中程度のものは「△」、膨れ及びボイドの多いものは「×」とした。
Claims (12)
- (A)エポキシ樹脂と、(B)硬化剤とを含有するエポキシ樹脂組成物であって、
前記(B)硬化剤は、アリールオキシシリル(ArO−Si)結合を有する化合物を含有し、
前記化合物は、(a)下記一般式(I-1)で示されるシラン化合物及びその部分縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、(b)フェノール化合物とを反応させて得られる化合物であって、前記化合物中に残存する揮発性成分の含有量が前記化合物の全重量を基準として10重量%以下であり、
[(前記化合物におけるArO−Si結合の数)+(前記化合物における未反応フェノール性水酸基数)]/[エポキシ樹脂中の全エポキシ基数]が0.5〜2.0の範囲であり、
前記(B)硬化剤が1分子内に2以上のフェノール性水酸基を有する化合物をさらに含有する場合は、[(前記化合物におけるArO−Si結合の数)+(前記化合物における未反応フェノール性水酸基数)+(前記1分子内に2以上のフェノール性水酸基を有する化合物のフェノール性水酸基数)]/[エポキシ樹脂中のエポキシ基数]が0.5〜2.0の範囲であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
R1は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、
R2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜18の置換又は非置換のオキシ基、炭素数0〜18の置換又は非置換のアミノ基、及び炭素数2〜18のカルボニルオキシ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2の2以上が結合して環状構造を形成してもよい) - 前記化合物は、反応開始時の前記(a)一般式(I-1)で示されるシラン化合物及びその部分縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物におけるR2基数を基準として、未反応のR2基数が10%以下であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(b)フェノール化合物において、フェノール化合物の全重量を基準としてその70重量%以上が2価フェノール化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(b)フェノール化合物において、フェノール化合物の全重量を基準としてその50重量%以上が前記(a)一般式(I-1)で示されるシラン化合物及びその部分縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と環化可能なフェノール化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(a)一般式(I-1)で示されるシラン化合物及びその部分縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物において、R2が水酸基又は1価のオキシ基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- (A)エポキシ樹脂と、(B)硬化剤とを含有するエポキシ樹脂組成物であって、
前記(B)硬化剤はアリールオキシシリル(ArO−Si)結合を有する化合物を含有し、前記化合物に存在する揮発性成分が、前記化合物の全重量を基準として10重量%以下であり、前記化合物は下記一般式(I-2a)、(I-3a)、(I-2b)、及び(I-3b)からなる群から選択される少なくとも1種の構造部位を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 前記化合物におけるアリールオキシシリル結合の全数を基準として、前記一般式(I-2a)、(I-3a)、(I-2b)、及び(I-3b)からなる群から選択される少なくとも1種の構造部位を形成するアリールオキシシリル結合が30%以上であることを特徴とする請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- (A)エポキシ樹脂と、(B)硬化剤とを含有するエポキシ樹脂組成物であって、
前記(B)硬化剤はアリールオキシシリル(ArO−Si)結合を有する化合物を含有し、前記化合物に存在する揮発性成分が、前記化合物の全重量を基準として10重量%以下であり、前記化合物は下記一般式(I-4a)で示される構造を有する化合物及び下記一般式(I-4b)で示される構造部位を有する化合物の少なくとも一方を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- さらに(C)硬化促進剤を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに(D)無機充填剤を含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(A)エポキシ樹脂が、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、ジフェニルメタン型エポキシ樹脂、硫黄原子含有型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、サリチルアルデヒド型エポキシ樹脂、ナフトール類とフェノール類との共重合型エポキシ樹脂、アラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物、及びナフタレン型エポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂を含有することを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物によって封止された素子を備えることを特徴とする電子部品装置。
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