JP5924757B2 - カリックスアレーン系化合物、カリックスアレーン系化合物の製造方法、エポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
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Description
本発明は、以下に関する。
R1は、水素原子又は下記式(I−2)で示される1価の置換基であり、1分子中の少なくとも1つのR1は水素原子であり、下記式(I−2)中のR4は、n個の繰り返しのそれぞれに関して、R4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基を示す。
R3は、それぞれ独立して、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよい。)
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R3は、それぞれ独立して、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよい。)
(4)上記式(I−1)及び(I−3)のR3が(CH2)3であることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれか一つに記載のカリックスアレーン系化合物。
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。)
(8)エポキシ樹脂及び上記(7)に記載のエポキシ樹脂用硬化剤を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
(9)上記(8)に記載のエポキシ樹脂組成物によって封止された素子を備えることを特徴とする電子部品装置。
<カリックスアレーン系化合物>
本発明のカリックスアレーン系化合物は、下記式(I−1)で示されることを特徴とする。
R1は、水素原子又は下記式(I−2)で示される1価の置換基であり、1分子中の少なくとも1つのR1は水素原子であり、下記式(I−2)中のR4は、n個の繰り返しのそれぞれに関して、R4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基を示す。
R3は、それぞれ独立して、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよい。)
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R3は、それぞれ独立して、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよい。)
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これら脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基等の脂環式炭化水素オキシ基;
これら脂環式炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェノキシ基、トリルオキシ基、ジメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、tert−ブトキシフェノキシ基等の芳香族炭化水素オキシ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロペンテニルチオ基、シクロヘキセニルチオ基等の脂環式炭化水素チオ基;
これら脂環式炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニルチオ基、トリルチオ基、ジメチルフェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、tert−ブチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、エトキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、tert−ブトキシフェニルチオ基等の芳香族炭化水素チオ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これらの中でもR2としては、高耐熱性の観点から水素原子が好ましい。
シクロへキシレン基、シクロペンチレン基等の脂環式炭化水素基;
これら脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン等が置換したもの;
フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基等の芳香族炭化水素基;
これら芳香族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン等が置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これら脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
本発明のカリックスアレーン系化合物の製造方法としては、特に、限定されるものではないが、上記式(I−3)で示されるカリックスアレーン系化合物(b1)のフェノール性水酸基に下記式(I−4)で示されるβ−アルケニルハライドの群から選ばれる少なくとも1つの化合物を反応させる方法が挙げられる。上記カリックスアレーン系化合物(b1)のフェノール性水酸基の5〜100%がβ−アルケニルエーテル化されてなるカリックスアレーン系化合物を得るには、β−アルケニルハライドの使用量をコントロールする、又は反応を途中で停止させる等の方法がある。
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これら脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
また、上記式(I−4)のXとしては、反応性の観点から、臭素原子が好ましい。
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これら脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基等の脂環式炭化水素オキシ基;
これら脂環式炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェノキシ基、トリルオキシ基、ジメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、tert−ブトキシフェノキシ基等の芳香族炭化水素オキシ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロペンテニルチオ基、シクロヘキセニルチオ基等の脂環式炭化水素チオ基;
これら脂環式炭化水素チオ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニルチオ基、トリルチオ基、ジメチルフェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、tert−ブチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、エトキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、tert−ブトキシフェニルチオ基等の芳香族炭化水素チオ基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
これらの中でもR2としては、高耐熱性の観点から水素原子が好ましい。
これら脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン等が置換したもの;
フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基等の芳香族炭化水素基;
これら芳香族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン等が置換したもの;等が挙げられる。
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これら脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基等が置換したもの;
フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基;
それらをさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基等のエポキシ基を含有する基、メタクリロイル基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基で置換したもの;等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂用硬化剤は、上記式(I−1)で示される本発明のカリックスアレーン系化合物を用いることを特徴とする。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂及び本発明のカリックスアレーン系化合物をエポキシ樹脂用硬化剤として含有することを特徴とする。
本発明において使用可能なエポキシ樹脂は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。エポキシ樹脂として、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂をはじめとするフェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF等のフェノール類及び/又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類と、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド等のアルデヒド基を有する化合物と、を酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したノボラック型エポキシ樹脂;
ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、アルキル置換又は非置換のビフェノール、スチルベン系フェノール類等のジグリシジルエーテル(ビスフェノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂);
ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテル;
フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等のカルボン酸類のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;
アニリン、イソシアヌル酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型又はメチルグリシジル型のエポキシ樹脂;
分子内のオレフィン結合をエポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンジエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン等の脂環型エポキシ樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
多環芳香環変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ナフタレン環含有フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂;
ハイドロキノン型エポキシ樹脂;
トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂;
オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂;
ジフェニルメタン型エポキシ樹脂;
フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物;
硫黄原子含有エポキシ樹脂;
ナフタレン型エポキシ樹脂;等が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化剤として先に示した本発明のカリックスアレーン系化合物以外のその他の硬化剤を併用することができる。その他の硬化剤として併用可能な化合物としては、エポキシ樹脂を硬化させることができる化合物であれば特に限定されるものではない。
フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、フェニルフェノール、アミノフェノール等のフェノール類及び/又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド等のアルデヒド類とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジメトキシパラキシレンやビス(メトキシメチル)ビフェニルから合成されるフェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂;
メラミン変性フェノール樹脂;
テルペン変性フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジシクロペンタジエンから共重合により合成される、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型ナフトール樹脂;
シクロペンタジエン変性フェノール樹脂;
多環芳香環変性フェノール樹脂;
ビフェニル型フェノール樹脂;
トリフェニルメタン型フェノール樹脂;
これら樹脂の2種以上を共重合して得たフェノール樹脂;等が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
下記式(XVI)で示されるフェノール樹脂の中でもi=0、k=0であるMEH−7500(明和化成株式会社製)等が市販品として入手可能である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて硬化促進剤を含有することができる。使用可能な硬化促進剤としては、例えば、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等のジアザビシクロアルケン等のシクロアミジン化合物、その誘導体、それらのフェノールノボラック塩;
及びこれらの化合物に、無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物;
トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン類、及びこれらの誘導体;
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール類;
テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩;
トリフェニルホスフィン、ジフェニル(p−トリル)ホスフィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフィン、トリス(アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(アルキル・アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルコキシフェニル)ホスフィン、トリアルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィン、アルキルジアリールホスフィン等の有機ホスフィン類、又はこれら有機ホスフィン類と有機ボロン類との錯体;
これら有機ホスフィン類と、無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物;
これら有機ホスフィン類と、4−ブロモフェノール、3−ブロモフェノール、2−ブロモフェノール、4−クロロフェノール、3−クロロフェノール、2−クロロフェノール、4−ヨウ化フェノール、3−ヨウ化フェノール、2−ヨウ化フェノール、4−ブロモ−2−メチルフェノール、4−ブロモ−3−メチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェノール、4−ブロモ−3,5−ジメチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、4−クロロ−1−ナフトール、1−ブロモ−2−ナフトール、6−ブロモ−2−ナフトール、4−ブロモ−4´−ヒドロキシビフェニル等のハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素して得られる分子内分極を有する化合物(特開2004−156036号公報参照);等が挙げられる。
R5は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基及び置換基を有していてもよい炭素数1〜18の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR5が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
Y−は、1以上の放出可能なプロトン(H+)を有する炭素数0〜18の有機基から1つのプロトンが脱離した有機基であり、1以上のR5と互いに結合して環状構造を形成してもよい。)
これら脂肪族炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、及びハロゲン原子等で置換したもの;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の脂環式炭化水素基;
これらの脂環式炭化水素基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、及びハロゲン原子等が置換したもの;
フェニル基、トリル基等の芳香族炭化水素基;ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、tert−ブトキシフェニル基等のアルコキシ基置換アリール基、それらがさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等で置換したもの;等が挙げられる。
シクロプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等の脂環式炭化水素オキシ基;
フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、フェノキシフェノキシ基等の芳香族炭化水素オキシ基;
これら炭化水素オキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が置換したもの;等が挙げられる。
シクロヘキシルカルボニル基等の脂環式炭化水素カルボニル基;
フェニルカルボニル基、メチルフェニルカルボニル基等の芳香族炭化水素カルボニル基;
これら炭化水素カルボニル基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が置換したもの;等が挙げられる。
シクロヘキシルオキシカルボニル基等の脂環式炭化水素オキシカルボニル基;
フェノキシカルボニル基、メチルフェノキシカルボニル基等の芳香族炭化水素オキシカルボニル基;
これら炭化水素オキシカルボニル基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換したもの;等が挙げられる。
シクロヘキシルカルボニルオキシ基等の脂環式炭化水素カルボニルオキシ基;
フェニルカルボニルオキシ基、メチルフェニルカルボニルオキシ基等の芳香族炭化水素カルボニルオキシ基;
これら炭化水素カルボニルオキシ基にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が置換したもの;等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて無機充填剤を含有することができる。特に、エポキシ樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、無機充填剤を配合することが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述のエポキシ樹脂、エポキシ樹脂用硬化剤、その他の硬化剤、硬化促進剤、無機充填剤に加えて、以下に例示するカップリング剤、イオン交換体、離型剤、応力緩和剤、難燃剤、着色剤といった各種添加剤を必要に応じて含有することができる。しかし、本発明のエポキシ樹脂組成物には、以下の添加剤に限定することなく、必要に応じて当技術分野で周知の各種添加剤を追加してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、樹脂成分と無機充填剤との接着性を高めるために、必要に応じて、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等の各種シラン系化合物、チタン系化合物、アルミニウムキレート類、アルミニウム/ジルコニウム系化合物等の公知のカップリング剤を添加することができる。
イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネート、イソプロピルトリ(N−アミノエチル−アミノエチル)チタネート、テトラオクチルビス(ジトリデシルホスファイト)チタネート、テトラ(2,2−ジアリルオキシメチル−1−ブチル)ビス(ジトリデシル)ホスファイトチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)オキシアセテートチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)エチレンチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、イソプロピルトリ(ジオクチルホスフェート)チタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネート等のチタネート系カップリング剤;等が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、二級アミノ基を有するカップリング剤が流動性及びワイヤ流れの観点から好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、陰イオン交換体を必要に応じて含有することができる。特にエポキシ樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、封止される素子を備える電子部品装置の耐湿性及び高温放置特性を向上させる観点から、陰イオン交換体を含有することが好ましい。本発明において用いられる陰イオン交換体としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができ、例えば、ハイドロタルサイト類や、マグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、ビスマスから選ばれる元素の含水酸化物が挙げられ、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなか、下記式(XIX)で示されるハイドロタルサイトが好ましい。
Mg1−XAlX(OH)2(CO3)X/2・mH2O ……(XIX)
(上記式(XIX)中、0<X≦0.5、mは正の数である。)
本発明のエポキシ樹脂組成物には、成形時に金型との良好な離型性を持たせるため離型剤を配合してもよい。本発明において用いられる離型剤としては特に制限はなく従来公知のものを用いることができる。例えば、カルナバワックス、モンタン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス、酸化ポリエチレン、非酸化ポリエチレン等のポリオレフィン系ワックスが挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、シリコーンオイル、シリコーンゴム粉末等の応力緩和剤を必要に応じて配合することができる。応力緩和剤を配合することにより、パッケージの反り変形量、パッケージクラックを低減させることができる。使用できる応力緩和剤としては、一般に使用されている公知の可とう剤(応力緩和剤)であれば特に限定されるものではない。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、難燃性を付与するために必要に応じて難燃剤を配合することができる。本発明において用いられる難燃剤としては特に制限はなく、例えば、ハロゲン原子、アンチモン原子、窒素原子又はリン原子を含む公知の有機若しくは無機の化合物、金属水酸化物が挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。難燃剤の配合量は、難燃効果が達成されれば特に制限はないが、エポキシ樹脂に対して1〜30質量%であることが好ましく、2〜15質量%であることがより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、カーボンブラック、有機染料、有機顔料、酸化チタン、鉛丹、ベンガラ等の公知の着色剤を配合しても良い。
本発明の電子部品装置は、上記の本発明のエポキシ樹脂組成物によって封止された素子を備えることを特徴とする。かかる電子部品装置としては、例えば、リードフレーム、配線済みのテープキャリア、配線板、ガラス、シリコンウエハ等の支持部材に、半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子等の素子を搭載したものが挙げられ、それら素子部を本発明のエポキシ樹脂組成物で封止したものが挙げられる。
(合成例1):カリックスアレーン系化合物1の合成
500mlの4つ口フラスコを用い、レゾルシノール88.0g(0.8mol)をエタノール90mlに溶かし、氷冷下、濃塩酸30mlを加え、約5℃で30分間攪拌した。これにグルタルアルデヒド50%水溶液20.2g(0.1mol)を滴下した後、約80℃で48時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール300mlで希釈し、30分撹拌した後、炉過により生成した固体を得た。得られた固体をメタノールで3回洗浄し、60℃で24時間真空乾燥することにより、褐色固体を22.2g得た。
(実施例1):カリックスアレーン系化合物2の合成
合成例1で得られた上記式(I−3a)で示される構造のカリックスアレーン系化合物1と臭化アリルを上述した方法により反応させ、下記式(I−1a)で示される構造のカリックスアレーン系化合物2を得た。
(合成例2):レゾルシノール誘導体の合成
上述した方法により、レゾルシノールの水酸基に臭化アリルを反応させてアリルエーテルとした後に、塩基を用いて脱安息香酸とすることで、下記式(I−5a)で表されるレゾルシノール誘導体を得た。
(実施例2):カリックスアレーン系化合物3の合成
合成例2で得られた上記式(I−5a)で示される構造のレゾルシノール誘導体とグルタルアルデヒドを上述した方法により反応させ、下記式(I−1b)で示される構造のカリックスアレーン系化合物3を得た。
(1)1H−NMRスペクトルの測定
試料を重ジメチルスルホキシドに溶かして溶液とし、φ5mmの試料管に入れて測定に用いた。日本電子株式会社製、500MHz核磁気共鳴装置「JEOL ECA−500」を用いて測定した。
Thermo ELECTRON株式会社製「Nicolet380FT−IR」を用いてフィルム法で測定した。
以下の成分をそれぞれ表1に示す質量部で配合し、混練温度80℃、混練時間15分の条件でロール混練を行うことによって、それぞれ実施例3〜4、比較例1〜3のエポキシ樹脂組成物を得た。
なお、各エポキシ樹脂組成物中の無機充填剤の配合量は、質量基準で85%、体積基準で75%とした。
エポキシ樹脂:エポキシ当量170、軟化点67℃のヒドロキシベンズアルデヒド型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名「EPPN−502H」)
硬化剤1:実施例1で得たカリックスアレーン系化合物2
硬化剤2:実施例2で得たカリックスアレーン系化合物3
硬化剤3:合成例1で得たカリックスアレーン系化合物1
硬化剤4:下記式で示されるカリックスアレーン系化合物
硬化促進剤:トリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンの付加反応物
無機充填剤:平均粒径(D50)17.5μm、比表面積3.8m2/gの球状溶融シリカ
カップリング剤:エポキシシラン(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
着色剤:カーボンブラック(三菱化学株式会社製、商品名「MA−100」)
離型剤:カルナバワックス(株式会社セラリカNODA製)
EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、各エポキシ樹脂組成物を上記条件で成形して流動距離(cm)を測定した。結果を表1に示す。
実施例3〜4、及び比較例1〜3で得た各エポキシ樹脂組成物を上記条件で直径50mm×厚さ3mmの円板に成形し、成形後直ちにショアD型硬度計(上島製作所製、HD−1120(タイプD))を用いて測定した。結果を表1に示す。
実施例3〜4、及び比較例1〜3で得た各エポキシ樹脂組成物を上記条件で長さ80mm×幅10mm×厚さ3mmの大きさに成形し、175℃で6時間又は250℃で6時間、後硬化した。次いで、ダイヤモンドカッターで幅5mm、長さ55mmに切断し、粘弾性測定装置RSA3(TAインスツルメンツ社製)を用い、3点曲げモードで昇温速度5℃、周波数6.28rad/sの条件で測定した。175℃で6時間後硬化した硬化物を試料として測定した結果を図1に、250℃で6時間後硬化した硬化物を試料として測定した結果を図2に示す。
エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名「EPPN−502H」)100質量部に対し、エポキシ樹脂の全エポキシ基数/(硬化剤の全フェノール性水酸基数+硬化剤の全アリルエーテル基数)が1となるよう各硬化剤を混合し、ホットプレートを用い120℃で3分間加熱して、混合物の外観を目視で観察した。透明になったものを○、濁ったままのものを×として表2に示す。
なお、硬化剤がエポキシ樹脂に均一に溶解している場合は混合物は透明になり、溶解が不十分の場合は混合物が濁る。
Claims (11)
- 下記式(I−1)で示されるカリックスアレーン系化合物。
R1は、水素原子又は下記式(I−2)で示される1価の置換基であり、1分子中の少なくとも1つのR1は水素原子であり、1分子中のR1の10〜53%は下記式(I−2)で表される一価の置換基であり、下記式(I−2)中のR4は、n個の繰り返しのそれぞれに関して、R4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基を示す。
R3は、それぞれ独立して、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよい。) - 下記式(I−3)で示されるカリックスアレーン系化合物(b1)のフェノール性水酸基の10〜53%がβ−アルケニルエーテル化されてなる請求項1に記載のカリックスアレーン系化合物。
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、
R3は、それぞれ独立して、炭素数0〜18の2価の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよい。) - 前記式(I−1)及び(I−3)のR2が水素原子であることを特徴とする請求項1又は2に記載のカリックスアレーン系化合物。
- 前記式(I−1)及び(I−3)のR3が(CH2)3であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のカリックスアレーン系化合物。
- 前記式(I−3)で示されるカリックスアレーン系化合物(b1)と、式(I−4)で示されるβ−アルケニルハライドの群から選ばれる少なくとも1つの化合物と、を反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のカリックスアレーン系化合物の製造方法。
- 下記式(I−5)で示されるレゾルシノール誘導体と、下記式(I−5’)で示されるジアルデヒドの群から選ばれる少なくとも1つの化合物と、を反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のカリックスアレーン系化合物の製造方法。
R2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜18の炭化水素チオ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよい。)
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のカリックスアレーン系化合物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂用硬化剤。
- エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂用硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂硬化剤が、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカリックスアレーン系化合物を含む、エポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、ジフェニルメタン型エポキシ樹脂、硫黄原子含有型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ヒドロキシベンズアルデヒド型エポキシ樹脂、ナフトール類とフェノール類との共重合型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物及びナフタレン型エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも1つを、エポキシ樹脂全量に対して30質量%以上含む、請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂100質量部に対して、前記カリックスアレーン系化合物が51質量部〜55質量部含まれる、請求項8又は9に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項8〜10のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物によって封止された素子を備えることを特徴とする電子部品装置。
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