JP5931187B2 - 置換シアノアニリン化合物、その調製法及び使用 - Google Patents
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Description
本発明は、殺菌剤、具体的にはある種の置換シアノアニリン化合物、その調製法及び使用に関する。
ジフェニルアミン及びフルアジナムは、既知の殺菌剤であり、前者は、主として果実及び野菜の貯蔵病害を抑制するために使用され、そして後者は、主として農作物の病害を抑制するために使用される。
新規な構造及び優れた性質を持つ新しい農薬は、現代の農業生産に必要とされている。本発明の目的は、種々の植物病原体/病害を非常に低用量で抑制するための、ある種の置換シアノアニリン化合物を提供することであり、そしてこれらは、農業及び他の分野において病原体を抑制するための物質を調製するために使用できる。
本発明は、一般式(I):
[式中、
R1は、H、C1−C4アルキル、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルキルスルホニル、ベンジル又はフェネチルから選択され;
Aは、下記式:
で示される、A1、A2又はA3から選択され;
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、相互に独立に、同一であっても異なっていてもよく、ハロ、C1−C8アルコキシ、C1−C8ハロアルコキシ、NR12R13、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロアルキルチオ、C1−C8アルキルスルフィニル、C1−C8ハロアルキルスルフィニル、C1−C8アルキルスルホニル、C1−C8ハロアルキルスルホニル、C3−C8アルケニルオキシ、C3−C8ハロアルケニルオキシ、C3−C8アルキニルオキシ、C3−C8ハロアルキニルオキシ、C1−C8アルキルカルボニルオキシ、C1−C8アルキルカルボニルアミノ、C1−C8アルキルスルホニルオキシ、C1−C8アルコキシC1−C8アルコキシ又はC1−C8アルコキシカルボニルC1−C8アルコキシから選択され;
Qは、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル又はunsym−トリアジニルから選択され、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、ハロ、NO2、CN、C1−C8アルキル、C1−C8ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8ハロアルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロアルキルチオ、C2−C8アルケニル、C2−C8ハロアルケニル、C2−C8アルキニル、C2−C8ハロアルキニル、C3−C8アルケニルオキシ、C3−C8ハロアルケニルオキシ、C3−C8アルキニルオキシ、C3−C8ハロアルキニルオキシ、C1−C8アルキルスルフィニル、C1−C8ハロアルキルスルフィニル、C1−C8アルキルスルホニル、C1−C8ハロアルキルスルホニル、C1−C8アルキルカルボニル、C1−C8ハロアルキルカルボニル、C1−C8アルキルカルボニルオキシ、C1−C8アルキルカルボニルアミノ、C1−C8アルキルスルホニルオキシ、C1−C8アルコキシカルボニル、C1−C8アルコキシカルボニルC1−C8アルキル、C1−C8アルコキシカルボニルアミノ、C1−C8アルコキシC1−C8アルコキシ、C1−C8アルコキシカルボニルC1−C8アルコキシ、フェニルアミノカルボニル、ハロフェニルアミノカルボニル、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、C(=O)NR12R13、OC(=O)NR12R13、C(=S)NR12R13又はSO2NR12R13から選択され;n=0〜5であり;
R12、R13は、相互に独立に、同一であっても異なっていてもよく、H、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル又はC3−C6シクロアルキルから選択されるが、
しかしQが、フェニルである場合、nは0でも1でもなく、同時に、下記式:
で示される化合物は除外される]を有するある種の置換シアノアニリン化合物、又は一般式(I)の化合物から形成される塩を提供する。
R1は、Hであり;
Aは、A1であり、そしてここで、R2、R3及びR4は、Clであり;
Qは、フェニルであり、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、ハロ、NO2、CN、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルカルボニル又はC(=O)NHCH3から選択され;n=2〜4であり;この構造は、一般式(I-1):
により表される。
R1は、Hであり;
Aは、A2であり、そしてここで、R5、R6及びR7は、同一であって、F又はClから選択され;
Qは、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピラジン−2−イル又はピリダジン−3−イルから選択され、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、ハロ、NO2、CN、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルカルボニル、C(=O)NHCH3、フェニルアミノカルボニル、4−Clフェニルアミノカルボニル、CO2H又はCO2Naから選択され;n=0〜5であるが;しかしQが、フェニルである場合、nは0でも1でもなく、同時に、以下の化合物は除外される:
R1は、Hであり;
Aは、A3であり、そしてここで、R8、R9及びR10は、同一であって、F又はClから選択され;
Qは、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル又はピリミジン−2−イルから選択され、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、ハロ、NO2、CN、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル又はC(=O)NHCH3から選択され;n=2〜4である。この構造は、一般式(I-3):
により表される。
Qは、フェニルであり、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、F、Cl、Br、NO2、CN、メチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル又はC(=O)NHCH3から選択され;n=2〜4である。
R5、R6及びR7は、同一であって、F又はClから選択され;
Qは、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピラジン−2−イル又はピリダジン−3−イルから選択され、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、F、Cl、Br、NO2、CN、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、C(=O)NHCH3、フェニルアミノカルボニル、4−Clフェニルアミノカルボニル、CO2H又はCO2Naから選択され;n=0〜5であるが;しかしQが、フェニルである場合、nは0でも1でもなく、同時に、以下の化合物は除外される:
R8、R9及びR10は、同一であって、F又はClから選択され;
Qは、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル又はピリミジン−2−イルから選択され、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、F、Cl、Br、NO2、CN、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はC(=O)NHCH3から選択され;n=2〜4である。
Qは、2−F−4−NO2フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2−Cl−5−NO2フェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−5−CF3フェニル、2,4−2NO2フェニル、3−CF3−4−CNフェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、3−CF3−4−Clフェニル、2,3,4−3Fフェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル又は2−CH3−3−Cl−4,6−2NO2フェニルから選択される。
R5、R6及びR7が、Fであるとき、Qは、2−Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル又は2−Br−6−CN−4−NO2フェニルから選択され;
R5、R6及びR7が、Clであるとき、Qは、2,6−2Fフェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−5−CF3フェニル、2−F−5−CF3フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2−NO2−4−Clフェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2,4,6−3Clフェニル、2,3,4−3Fフェニル、2,4−2NO2フェニル、3−CF3−4−CNフェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2,4−2Cl−6−CNフェニル、2,6−2Cl−4−CNフェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−6−F−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−COOCH3フェニル、2−CH3−6−Cl−4−NO2フェニル、2−CH3−4−Cl−6−NO2フェニル、2,6−2NO2−3−Cl−4−CF3フェニル、2−CH3−3−Cl−4,6−2NO2フェニル、2,3,5−3Cl−4,6−2CNフェニル、5−Br−ピリジン−2−イル、3−Cl−5−CF3−ピリジン−2−イル、3,5,6−3Cl−ピリジン−2−イル、3,4,5,6−4Cl−ピリジン−2−イル、2−Cl−ピリジン−3−イル、6−Br−ピリジン−3−イル、2,5−2Cl−ピリジン−3−イル、2−Cl−ピリジン−4−イル、3−Br−ピリジン−4−イル、3,5−2Cl−ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、4,6−2OCH3ピリミジン−2−イル、4−CF3−5−C2H5OCOピリミジン−2−イル、6−Cl−ピラジン−2−イル又は6−Cl−ピリダジン−3−イルから選択される。
R8、R9及びR10が、Fであるとき、Qは、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2−F−4−NO2フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2−Cl−5−NO2フェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2−OCH3−4−NO2フェニル、2−NO2−4−Clフェニル、3−CF3−4−Clフェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル又は3,5−2Cl−ピリジン−4−イルから選択され;
R8、R9及びR10が、Clであるとき、Qは、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2,4−2NO2フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2−Cl−5−NO2フェニル、2−NO2−4−Clフェニル、2−OCH3−4−NO2フェニル、3−CF3−4−Clフェニル、2−F−4−NO2フェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−5−CF3フェニル、3−CF3−4−CNフェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2−Cl−6−F−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2−CH3−3−Cl−4,6−2NO2フェニル、2,5−2Cl−ピリジン−3−イル、3,5−2Cl−ピリジン−4−イル又はピリミジン−2−イルから選択される。
Qは、2−F−4−NO2フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2−Cl−5−NO2フェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル又は2−Br−6−Cl−4−NO2フェニルから選択される;即ち、この化合物は、以下の構造を有する:
R5、R6及びR7が、Fであるとき、Qは、2−Cl−4−CF3フェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル又は2,6−2Br−4−NO2フェニルから選択され;
R5、R6及びR7が、Clであるとき、Qは、2−Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−5−CF3フェニル、2−F−5−CF3フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2,4−2NO2フェニル、2−NO2−4−Clフェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2,3,4−3Fフェニル、2,4,6−3Clフェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2,4−2Cl−6−CNフェニル、2,6−2Cl−4−CNフェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル、2,6−2Cl−4−COOCH3フェニル、2−Cl−6−F−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2−CH3−6−Cl−4−NO2フェニル、2−CH3−3−Cl−4,6−2NO2フェニル、2,3,5−3Cl−4,6−2CNフェニル、3−Cl−5−CF3−ピリジン−2−イル、3,5,6−3Cl−ピリジン−2−イル、3,4,5,6−4Cl−ピリジン−2−イル、2,5−2Cl−ピリジン−3−イル、3,5−2Cl−ピリジン−4−イル、6−Cl−ピラジン−2−イル又は6−Cl−ピリダジン−3−イルから選択される;即ち、この化合物は、以下の構造を有する:
R8、R9及びR10が、Fであるとき、Qは、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル又は2−Br−6−Cl−4−NO2フェニルから選択され;
R8、R9及びR10が、Clであるとき、Qは、2−F−4−NO2フェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2−Cl−6−F−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル、2,5−2Cl−ピリジン−3−イル又は3,5−2Cl−ピリジン−4−イルから選択される;即ち、この化合物は、以下の構造を有する:
本発明は、以下の実施例により説明されるが、これらにより限定されるものではない。(全ての原材料は、特に断りない限り市販されている。)
実施例1
化合物(A-44)の調製
1H-NMR (300MHz, 内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3), δ(ppm):6.76 (s, 1H, NH), 8.31 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物(A-87)の調製
1H-NMR (300MHz, 内部標準 TMS, 溶媒 DMSO), 8.26(s, 2H, Py-2,6-2H),11.0(br, 1H, NH)
化合物(B-15)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.70 (s, 1H, NH), 7.07 (t, 2H, Ph-3,5-2H, J=8.1Hz), 7.37 (m, 1H, Ph-4-1H)
化合物(B-42)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.86 (s, 1H, NH), 7.48 (s, 2H, Ph-3,5-2H)
化合物(B-49)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 6.70 (s, 1H, NH), 7.97-8.01 (dd, 2H, Ph-3,5-2H, 3J=10.8Hz, 4J=3.0Hz)
化合物(B-54)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.93 (s, 1H, NH), 8.34 (s, 2H, Ph-3,5-2H)
化合物(B-62)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 3.96 (s, 3H, CH3), 6.92 (s, 1H, NH), 8.11 (s, 2H, Ph-2,6-2H)
化合物(B-64)の調製
水酸化ナトリウム2.45g(0.061mol)をTHF及び水(VTHF:V水=1:1)120mL中の化合物(B-62)13.31g(0.031mol)の溶液に加え、この混合物を50℃の油浴中で5時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を除去して、無機相のpH値を5〜6に調整すると、帯黄色の固体が沈殿するため、これを濾過すると、化合物(B-66)が得られ、使用のためこれを乾燥した。
(2)中間体塩化アシルの調製
DMF 2滴を石油100mL中の化合物(B-66)5.54g(12.72mmol)の溶液に加え、続いてSOCl2 2.27g(19.08mmol)を加え、この反応混合物を85℃の油浴中で2時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応物の終了後、反応混合物を減圧下で濃縮することにより、中間体塩化アシルを得た。
(3)化合物(B-64)の調製
中間体塩化アシル0.40g(0.91mmol)をTHF 50mL中の4−クロロアニリン0.12g(0.909mmol)及びトリエチルアミン0.23g(2.27mmol)の溶液に加え、この反応混合物を45℃の油浴中で5時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム(溶離液として、酢酸エチル/石油エーテル(沸点範囲60〜90℃)=1:3)を通して精製することにより、化合物(B-64)0.23gを白色の固体(融点275〜276℃)として得た。
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 7.31-7.35 (m, 2H, 4-Cl-Ph-2,6-2H), 7.81 (d, 2H, 4-Cl-Ph -3,5-2H, J=9.0Hz), 8.13 (dd, 2H, Ph-2,6-2H, 3J=15.7Hz, 4J=1.2Hz), 10.50 (d, 1H, CONH, J=12.9Hz)
化合物(B-75)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 4.23 (t, 6H, OCH3, J=6.6Hz), 6.78 (br, 1H, NH), 8.31 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=3.9Hz
化合物(B-115)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.88(br, 1H, NH), 8.53(s, 2H, Ph-3,5-2H)
化合物(B-125)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 7.86 (d, 1H, ピリジン-4-H, J=1.8Hz), 9.36 (s, 1H, ピリジン-6-H), 10.42 (s, 1H, NH)
化合物(B-133)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 6.97(s, 1H, NH), 7.44(d, 1H, ピリジン-4-H, J=2.1 Hz), 8.30 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=2.1Hz)
化合物(B-139)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 8.32 (s, 2H, ピリジン-2,6-2H), 7.25 (br, 1H, NH)
化合物(B-143)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 3.90 (s, 6H, OCH3), 5.77 (s, 1H, ピリミジン-5-H), 7.36 (s, 1H, NH)
化合物(B-146)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.88(s, 1H, Py-4-1H), 7.20(br, 1H, NH), 7.88(s, 1H, Py-4-1H)
化合物(B-149)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.86(s, 1H, Py-4-1H), 7.17(br, 1H, NH), 7.86(s, 1H, Py-4-1H)
化合物(C-38)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.86(dd, 1H, Ph-6-1H),7.16 (d, 1H, Ph-2-1H), 7.73 (d, 1H, Ph-5-1H)
化合物(C-40)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.63 (s, 1H, NH), 8.31 (s, 2H, Ph-3,5-2H).
化合物(C-99)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 6.38(br, 1H, NH),8.24 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-H), 8.47 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-H)
化合物(C-109)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 9.78(s, 1H, NH), 6.62(d, 1H, Py-3-1H), 7.73 (dd, 1H, Py-4-1H), 8.27 (d, 1H, Py-6-1H)
化合物(C-118)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 7.36(d, J=2.4Hz, 1H, Py-4-1H), 7.97(d, J=2.4Hz, 1H, Py-5-1H), 8.89(br, 1H, NH)
化合物(C-124)の調製
1H-NMR (300MHz,内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 7.28(br, 1H, NH), 8.30(s, 2H, Py-2,6-2H)
本発明の幾つかの化合物の物性及び1HNMRスペクトル(1HNMR、300MHz、内部標準:TMS、ppm)は以下のとおりである:
化合物A-1:融点170〜172℃。δ(CDCl3): 2.32 (s, 3H, Ph-2-CH3), 6.43 (br, 1H, NH), 6.73-6.75 (m, 1H, Ph-6-1H), 7.15-7.17 (m, 1H, Ph-5-1H), 7.19-7.22 (m, 2H, Ph-3,4-2H)。
化合物A-2:融点166〜168℃。δ(CDCl3): 6.65 (s, 1H, NH), 6.71 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.10-7.15 (m, 1H, Ph-4-1H), 7.20-7.25 (m, 1H, Ph-5-1H), 7.46 (d, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-3:融点240〜242℃。δ(CDCl3): 6.71 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.12 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.54 (t, 1H, Ph-4-1H), 8.29 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.43 (br, 1H, NH)。
化合物A-4:融点168〜170℃。δ(CDCl3): 2.87 (s, 3H, NCH3), 6.48 (d, J=8.4 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.05 (t, 1H, Ph-4-1H), 7.37 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.57 (d, J=7.5 Hz, 1H, Ph-3-1H), 10.36 (br, 1H, NH)。
化合物A-5:融点138〜140℃。δ(CDCl3): 2.34 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.55 (br, 1H, NH), 6.66-6.70 (m, 2H, Ph-2, 6-2H), 6.94-6.96 (m, 1H, Ph-4-1H), 7.17-7.22 (m, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-6:融点230〜232℃。δ(DMSO): 7.18 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H),7.49 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.70-7.78 (m, 2H, Ph-2,4-2H), 9.49 (br, 1H, NH)。
化合物A-7:融点158〜160℃。δ(CDCl3): 2.32 (s,3H, Ph-4-CH3), 6.41 (br, 1H, NH), 6.82 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3, 5-2H), 7.32 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物A-8:融点148〜150℃。δ(DMSO): 1.32 (9H, t-Bu), 6.66 (br, 1H, NH), 6.85 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.35 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物A-9:融点168〜170℃。δ(CDCl3): 3.82 (s, 3H, OCH3), 6.40 (br, 1H, NH), 6.87 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6.92 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物A-10:融点176〜178℃。δ(CDCl3): 6.67 (s, 1H, NH), 6.93 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7.21 (d, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-11:融点198〜200℃。δ(DMSO): 3.81 (3H, OCH3), 6.84 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.81 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 9.40 (br, 1H, NH)。
化合物A-12:融点248〜250℃。δ(CDCl3): 6.64 (s, 1H, NH), 6.86 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7.63 (d, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-13:融点232〜233℃。δ(CDCl3): 6.56 (br, 1H, NH), 6.86 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.56 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-14:融点210〜212℃。δ(CDCl3): 6.58 (br, 1H, NH), 6.65 (t, 1H, Ph-6-1H), 8.05-8.16 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-15:融点68〜70℃。δ(CDCl3): 6.52 (d, 1H, Ph-6-1H), 6.88 (br, 1H, NH), 8.07 (d, 1H, Ph-5-1H), 8.40 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-16:融点210〜212℃。δ(CDCl3): 6.67 (br, 1H, NH), 7.37 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.65 (d, 1H, Ph-3-1H), 7.94 (s, 1H, Ph-4-1H)。
化合物A-17:融点156〜158℃。δ(CDCl3): 6.61 (d, 1H, Ph-6-1H, J=8.4), 6.72 (br, 1H, NH), 7.46 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.73 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-19:融点156〜158℃。δ(CDCl3): 6.69 (s, 1H, NH), 6.82 (d, 1H, Ph-6-H), 7.37 (dd, 1H, Ph-5-H), 7.60 (d, 1H, Ph-3-H)。
化合物A-20:融点196〜197℃。δ(CDCl3): 2.46 (s, 3H, CH3), 6.30 (br, 1H, NH), 6.83 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 8.08 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.19 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-21:融点124〜126℃。δ(CDCl3): 1.89 (s, 3H, CH3), 3.90 (s, 3H, OCH3), 7.29 (t, 1H, Ph-4-1H,), 7.36 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.87 (d, 1H, Ph-3-1H), 8.89 (s, 1H, NH)。
化合物A-23:融点172〜174℃。δ(CDCl3): 6.47 (d, 1H, Ph-6-1H, J=9.0), 7.48 (dd, 1H, Ph-5-1H), 8.40 (d, 1H, Ph-3-1H), 9.36 (s, 1H, NH)。
化合物A-24:融点170〜172℃。δ(CDCl3): 2.32 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.47 (br, 1H, NH), 7.27-7.38 (m, 3H, Ph-3,4,5-3H)。
化合物A-25:融点187〜188℃。δ(CDCl3): 2.29(s, 3H, CH3),6.34 (br, 1H, NH), 6.67 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.11 (dd, J=8.4Hz, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.27 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-26:融点250〜252℃。δ(CDCl3): 1.27 (d,J=6.9Hz, 12H, CH3), 2.99 (m, 2H, CH), 5.85 (br, 1H, NH), 6.97 (d, J=7.2Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.09 (d,J=7.2Hz, 2H, Ph-3.5-2H)。
化合物A-27:融点152〜154℃。δ(CDCl3): 6.89 (dd, 1H, Ph-6-1H), 7.22 (d, 1H, Ph-2-1H, J=1.8), 7.74 (d, 1H, Ph-5-1H, J=8.1)。
化合物A-28:融点224〜226℃。δ(CDCl3): 4.07 (s, 3H, O-CH3), 6.66 (d, 1H, Ph-6-1H), 6.91 (br, 1H, NH), 7.82-7.89 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-29:融点182〜184℃。δ(CDCl3): 6.57 (br, 1H, NH), 6.63 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-6-H), 7.20 (dd, J=8.7Hz, J=2.4Hz, 1H, Ph-5-H,), 7.48 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-3-H)。
化合物A-30:融点176〜178℃。δ(CDCl3): 6.59 (br, 1H, NH), 7.24 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.44 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3.5-2H)。
化合物A-31:融点193〜195℃。δ(CDCl3): 6.35(br, 1H, NH), 7.01 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7.22 (m, 1H, Ph-4-1H)。
化合物A-32:融点198〜200℃。δ(CDCl3): 6.56 (br, 1H, NH), 6.60 (d, J=1.8Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.07 (dd, J=8.4Hz, J=1.8Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.38 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-33:融点211〜213℃。δ(CDCl3): 6.55 (br, 1H, NH), 6.73 (dd, J=8.7Hz, J=2.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 6.99 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.40 (d, J=8.7Hz, 1H,Ph-3-1H)。
化合物A-34:融点232〜234℃。δ(DMSO): 6.80 (d, J=1.5Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 6.97 (s, 1H, Ph-4-1H), 9.25 (br, 1H, NH)。
化合物A-35:融点147〜149℃。δ(CDCl3): 6.65 (br, 1H, NH), 6.53 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.11 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.27 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物A-36:融点195〜197℃。δ(DMCO): 6.92 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.44 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.69 (s, 1H, Ph-3-1H)), 7.93(br, 1H, NH)。
化合物A-37:融点198〜200℃。δ(DMCO): 3.90 (s, 3H, OCH3), 6.95 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.03 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-2-1H), 7.85 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.75 (br, 1H, NH)。
化合物A-38:融点178〜180℃。δ(CDCl3): 2.24 (s, 6H, Ph-3,4-2CH3), 6.40 (br, 1H, NH), 6.69 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.87 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.08 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物A-39:融点224〜226℃。δ(DMCO): 7.20 (dd, J=8.7Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-H), 7.45 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-5-H,), 7.57 (d, J=2.1Hz ,1H, Ph-2-H,), 8.62 (br, 1H, NH)。
化合物A-40:融点113〜115℃。δ(CDCl3): 2.20 (s, 6H, Ph-2,6-2CH3), 2.31 (s, 3H, Ph-4-CH3) 6.39 (br, 1H, NH), 6.76 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-41:融点200〜202℃。δ(DMSO): 6.82-6.90 (m, 1H, Ph-6-1H), 7.12-7.22 (m, 1H, Ph-5-1H), 9.08 (s, 1H, NH)。
化合物A-42:黄色の油状物。δ(DMCO): 8.65 (s, 1H, Ph-5-H), 8.75 (s, 1H, Ph-3-H,), 8.90 (br, 1H, NH)。
化合物A-43:融点196〜198℃。δ(CDCl3): 6.43 (br, 1H, NH), 7.96 (d, J=8.1Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-45:融点146〜148℃。δ(CDCl3): 6.63 (s, 1H, NH), 8.48 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-46:融点186〜188℃。δ(CDCl3): 6.62 (br, 1H, NH), 8.31 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-5-H), 8.45 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-3-H)。
化合物A-49:融点202〜204℃。δ(CDCl3): 6.49 (br, 1H, NH), 7.69 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-50:融点270〜272℃。δ(DMSO): 2.07 (s, 3H, Ph-2-CH3), 3.84 (s, 3H, NHCH3), 7.80 (br, 1H, NH), 8.64 (s, 1H, Ph-3-1H), 9.60 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物A-51:黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.90 (s, 3H, NCH3), 7.80 (d, J=2.7 Hz, 1H, Ph-3-1H), 7.87 (d, J=2.7 Hz, 1H, Ph-5-1H), 10.96 (br, 1H, NH)。
化合物A-52:黄色の油状物。δ(CDCl3): 3.96 (s, 3H, OCH3), 7.53 (d, J=2.4 Hz, 1H, Ph-3-1H), 7.95 (d, J=2.4 Hz, 1H, Ph-5-1H),, 9.22 (br, 1H, NH)。
化合物A-54:融点204〜206℃。δ(CDCl3): 6.59 (s, 1H, NH), 7.33 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-55:融点206〜208℃。δ(CDCl3): 6.20 (br, 1H, NH), 6.68 (d, J=8.4 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.30 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物A-56:融点198〜200℃。δ(CDCl3): 651 (br, 1H, NH), 6.70 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.96 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物A-57:融点208〜210℃。δ(CDCl3): 6.50 (br, 1H, NH), 7.55 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-59:融点246〜248℃。δ(DMCO): 6.92 (s, 1H, NH), 7.84 (s, 1H, Py-3-1H)。
化合物A-60:融点192〜194℃。δ(CDCl3): 6.54 (br, 1H, NH), 7.52 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-61:融点228〜230℃。δ(DMCO): 2.40 (s, 3H, Ph-2-CH3), 8.64 (s, 1H, Ph-5-1H), 8.93 (br, 1H, NH)。
化合物A-79:融点164〜166℃。δ(DMSO): 6.73 (s, 1H, NH), 6.96 (d, 1H, Py-3-1H), 7.84 (dd, 1H, Py-4-1H), 8.27 (d, 1H, Py-6-1H)。
化合物A-80:融点124〜126℃。δ(CDCl3): 2.40 (s, 3H, CH3), 3.66 (br, 1H, NH), 6.54 (s, 1H, Py-3-1H), 6.90 (d, 1H, Py-5-1H), 8.03 (d, 1H, Py-6-1H)。
化合物A-81:融点182〜184℃。δ(CDCl3): 2.36 (s, 3H, Py-5-CH3), 6.63 (d, J=8.1Hz, 1H, Py-3-H), 6.90 (br, 1H, NH), 7.44 (d, J=8.1Hz, 1H, Py-4-H), 8.05 (s, 1H, Py-6-H)。
化合物A-85:融点108〜110℃。δ(DMSO): 8.01 (d, J=2.1Hz, 1H, Py-4-1H), 8.38 (d, J=2.1Hz, 1H, Py-5-1H), 10.18 (br, 1H, NH)。
化合物A-90:融点196〜198℃。δ(CDCl3): 3.80 (s, 6H, 2OCH3), 5.64 (s, 1H, Py-5-1H), 6.94 (br, 1H, NH)。
化合物B-1:融点212〜214℃。δ(CDCl3): 2.29 (s, 3H, CH3), 7.00 (s, 1H, NH), 7.15 (d, H, Ph-6-H, J=7.5Hz), 7.28-7.34 (m, 3H, Ph-3,4,5-3H)。
化合物B-2:融点208〜210℃。δ(CDCl3): 7.03 (s, 1H, NH), 7.27-7.38 (m, 3H, Ph-3,5,6-3H), 7.49-7.55 (m, 1H, Ph-4-H)。
化合物B-3:融点258〜260℃。δ(CDCl3): 7.12 (s, 1H, NH), 7.24 (d, 1H, Ph-6-H, J=7.5Hz), 7.47 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.68 (t, 1H, Ph-5-H, J=7.5Hz), 7.78 (d, 1H, Ph-3-H, J=7.8Hz)。
化合物B-4:融点180〜182℃。δ(CDCl3): 2.89 (s, 3H, NCH3), 6.49 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.04 (t, 1H, Ph-4-1H), 7.35 (t, 1H, Ph-5-1H),7.56 (d, J=7.8 Hz, 1H, Ph-3-1H), 10.36 (br, 1H, NH)。
化合物B-5:融点248〜250℃。δ(CDCl3): 2.40 (s, 3H, Ph-3-CH3), 7.02 (br, 1H, NH), 7.12-7.36 (m, 4H, Ph-2,3,4,6-4H)。
化合物B-6:融点228〜230℃。δ(CDCl3): 7.04 (br, 1H, NH), 7.09 (d, J=7.5 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.20 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.33-7.39 (m, 2H, Ph-4,5-2H)。
化合物B-7:融点236〜238℃。δ(CDCl3): 7.12 (s, 1H, NH), 7.28-7.40 (m, 1H, Ph-6-H), 7.41-7.52 (m, 2H, Ph-2,4-2H), 7.54-7.62 (m, 1H, Ph-5-H)。
化合物B-8:融点250〜252℃。δ(DMSO): 7.54-7.64 (m, 2H, Ph-5,6-2H), 7.94-8.00 (m, 2H, Ph-2,4-2H), 9.86 (br, 1H, NH)。
化合物B-9:融点144〜146℃。δ(DMSO): 1.30 (9H, t-Bu), 6.28 (br, 1H, NH), 6.64 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.18 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物B-10:融点259〜261℃。δ(CDCl3): 7.00 (s, 1H, NH), 7.17 (d, 2H, Ph-2,6-2H, J=8.7Hz), 7.42 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=9.0Hz)。
化合物B-11:融点186〜187℃。δ(CDCl3): 6.06 (br, 1H, NH), 6.51(d, J=5.7Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.52 (d, J=5.7Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-12:融点204〜206℃。δ(CDCl3): 7.09 (s, 1H, NH), 7.22-7.32 (m, 4H, Ph-2,3,5,6-4H)。
化合物B-13:融点246〜248℃。δ(CDCl3): 2.29 (s, 3H, COOCH3), 7.08 (s, 1H, NH), 7.17 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=8.7Hz), 8.10 (d, 2H, Ph-2,6-2H, J=8.7Hz)。
化合物B-14:融点206〜208℃。δ(CDCl3): 6.88 (s, 1H, NH), 6.99 (t, 2H, Ph-5,6-2H, J=8.1Hz), 7.32 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.4Hz)。
化合物B-16:融点218〜220℃。δ(CDCl3): 7.03 (s, 1H, NH), 7.13 (dd, 1H, Ph-6-H, 3J=8.1Hz, 4J=0.9Hz), 7.28 (t, 1H, Ph-5-H, J=8.1Hz), 7.47 (dd, 1H, Ph-4-H, 3J=8.1Hz, 4J=0.9Hz)。
化合物B-17:融点235〜237℃。δ(CDCl3): 6.61 (s, 1H, NH), 7.36 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.45 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.2Hz)。
化合物B-18:融点209〜212℃。δ(CDCl3): 6.95 (s, 1H, NH), 7.20 (d, 1H, Ph-6-H, J=8.1Hz), 7.36 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=8.7Hz, 4J=2.7Hz), 7.54 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.4Hz)。
化合物B-19:融点238〜242℃。δ(CDCl3): 6.95 (s, 1H, NH), 7.05 (d, 2H, Ph-2,6-2H, J=1.8Hz), 7.32 (d, 1H, Ph-4-H, J=1.5Hz)。
化合物B-20:融点203〜205℃。δ(CDCl3): 6.96 (br, 1H, NH), 7.21 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.30 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.45 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-21:融点230〜232℃。δ(DMSO): 7.13 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.39 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.51 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.62(br, 1H, NH)。
化合物B-22:融点200〜202℃。δ(CDCl3): 2.27 (s, 3H, Ph-2-CH3), 6.86 (s, 1H, NH), 7.07 (d, 1H, Ph-6-H, J=8.4Hz), 7.23 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=8.4Hz, 4J=2.1Hz), 7.33 (s, 1H, Ph-3-H)。
化合物B-23:融点240〜242℃。δ(CDCl3): 2.32 (s, 3H, Ph-CH3), 6.93 (s, 1H, NH), 7.22-7.35 (m, 3H, Ph-3,4,5-H)。
化合物B-24:融点204〜205℃。δ(CDCl3): 2.36 (s, 3H, COOCH3), 3.92 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.85 (s, 1H, NH), 7.12 (d, 1H, Ph-5-1H, J=8.4Hz), 7.92 (d, 1H, Ph-6-1H, J=8.4Hz), 8.02 (s, 1H, Ph-2-1H)。
化合物B-25:融点216〜218℃。δ(CDCl3): 2.16 (s, 3H, Ph-2-CH3), 3.89 (s, 3H, OCH3), 7.39 (t, 4H, Ph-4-4H), 7.51 (d, J=7.8, 2H, Ph-2,6-2H), 7.93 (d, J=7.8, 2H, Ph-2,6-2H), 8.54 (br, 1H, NH)。
化合物B-26:融点198〜200℃。δ(CDCl3): 2.23 (s, 3H, CH3), 2.34 (s, 3H, CH3), 6.95 (s, 1H, NH), 6.95 (s, 1H, Ph-6-H), 7.13-7.22 (m, 2H, Ph-3,4-2H)。
化合物B-27:融点86〜88℃。δ(CDCl3): 1.27 (d, J=6.9Hz, 12H, CH3), 3.00 (m, 2H, CH), 5.85 (br, 1H, NH), 6.98 (d,J=7.2Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.10 (d, J=7.2Hz, 2H, Ph-3.5-2H)。
化合物B-28:融点166〜168℃。δ(CDCl3): 7.00 (s, 1H, NH), 7.20 (d, 1H, Ph-6-H, J=8.4Hz), 7.57 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=8.4Hz, 4J=1.5Hz), 7.78 (s, 1H, Ph-3-H)。
化合物B-29:融点197〜199℃。δ(CDCl3): 7.02 (s, 1H, NH), 7.45 (s, 1H, Ph-6-H), 7.55 (d, 1H, Ph-4-H, J=8.4Hz), 7.65 (d, 1H, Ph-3-H, J=8.4Hz)。
化合物B-30:融点209〜212℃。6.93 (s, 1H, NH), 7.34 (t, 1H, Ph-3-H, J=9.0Hz), 7.52 (d, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.58-7.65 (m, 1H, Ph-3-H)。
化合物B-31:融点205〜207℃。δ(CDCl3): 7.03 (br, 1H, NH) ,7.45 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.66 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-32:融点180〜182℃。δ(CDCl3): 6.94 (br, 1H, NH), 7.11 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.47 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.68 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-33:融点244〜246℃。δ(DMCO): 3.82 (s, 3H, OCH3), 6.95 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.03 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-2-1H), 7.37 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.75 (br, 1H, NH)。
化合物B-35:融点220〜222℃。7.04 (d, 1H, Ph-6-H, J=8.7Hz), 7.07 (s, 1H, NH), 8.20 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=9.0Hz, 4J=2.7Hz), 8.42 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.7Hz)。
化合物B-37:融点206〜208℃。δ(CDCl3): 10.03 (br, 1H, NH), 6.89 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-6-1H), 8.41 (dd, J=9.0Hz, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 9.21 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-38:融点236〜238℃。δ(DMSO): 7.02 (dd, 1H, Ph-6-H, 3J=9.6Hz, 4J=2.7Hz), 8.32 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=9.3Hz, 4J=2.7Hz), 8.63 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.7Hz)。
化合物B-39:融点232〜234℃。δ(CDCl3): 6.94 (d, 1H, Ph-6-H, J=9.3Hz), 7.58 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=9.0Hz, 4J=2.7Hz), 8.26 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.7Hz), 9.36 (s, 1H, NH)。
化合物B-40:融点242〜243℃。δ(CDCl3): 7.07 (s, 1H, NH), 7.25 (d, 1H, Ph-6-H, J=2.1Hz), 7.42 (d, 1H, Ph-2-H, J=2.4Hz), 7.83 (d, 1H, Ph-5-H, J=8.4Hz)。
化合物B-41:融点182〜184℃。δ(CDCl3): 6.87 (s, 1H, NH), 7.05-7.09 (m, 2H, Ph-5,6-2H)。
化合物B-43:融点198〜200℃。δ(CDCl3):6.98 (br, 1H, NH), 7.08 (d, J=9.0 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.46 (d, J=9.0 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-44:融点199〜201℃。δ(CDCl3): 2.17 (s, 6H, Ph-2,6-2CH3), 2.34 (s, 3H, Ph-4-CH3) 6.81 (br, 1H, NH), 6.97 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-45:融点253〜255℃。δ(CDCl3): 6.88 (br, 1H, NH), 7.33 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.96 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-46:融点264〜266℃。δ(DMCO): 7.53 (s, 2H, Ph-2,6-2H), 8.98 (br, 1H, NH)。
化合物B-47:融点238〜240℃。δ(CDCl3): 6.84 (br, 1H, NH), 7.63 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-48:融点196〜198℃。δ(CDCl3): 2.55 (s, 3H, CH3), 6.99 (s, 1H, NH), 7.04 (d, 1H, Ph-6-H, J=8.4Hz), 7.36 (d, 1H, Ph-5-H, J=8.4Hz)。
化合物B-50:融点194〜196℃。δ(CDCl3): 6.96 (s, 1H, NH), 7.67 (d, 1H, Ph-5-H, J=2.1Hz), 7.77 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.4Hz)。
化合物B-51:融点259〜261℃。δ(CDCl3): 6.91 (s, 1H, NH), 7.74 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-52:融点201〜203℃。δ(CDCl3): 6.91 (s, 1H, NH), 7.72 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-53:融点197〜199℃。6.86 (s, 1H, NH), 8.05 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=9.9Hz, 4J=2.7Hz), 8.28 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.4Hz)。
化合物B-55:融点248〜250℃。δ(CDCl3): 6.95 (s, 1H, NH), 8.37 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.7Hz), 8.49 (d, 1H, Ph-5-H, J=2.4Hz)。
化合物B-57:融点247〜249℃。δ(CDCl3): 6.96 (s, 1H, NH), 8.51 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-58:融点232〜234℃。δ(CDCl3): 2.43 (s, 3H, Ph-CH3), 6.86 (s, 1H, NH), 8.14 (s, 1H, Ph-5-1H), 8.26 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-59:融点228〜230℃。
化合物B-60:融点176〜178℃。δ(CDCl3): 1.15-1.27 (m, 6H, CH3), 2.49 (q, 4H, CH2, J=7.5Hz), 6.98 (s, 1H, NH), 7.14 (d, 1H, Ph-5-H, J=8.4Hz), 7.47 (d, 1H, Ph-3-H, J=8.4Hz)。
化合物B-61:融点171〜173℃。δ(CDCl3): 6.97 (br, 1H, NH), 7.56 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-62a:融点260〜262℃。δ(CDCl3): 2.06 (s, 3H), 2.98 (d, 3H), 6.38 (m, 1H), 7.70 (s, 2H), 9.39 (s, 1H)。
化合物B-62b:融点240〜242℃。δ(CDCl3): 2.08 (s, 3H), 2.93 (d, 3H), 6.22 (m, 1H), 7.35 (t, 2H), 8.60 (s, 1H)。
化合物B-63:融点267〜269℃。δ(CDCl3): 7.28-7.30 (m, 1H, NHPh-4-H), 7.40 (t, 2H, NHPh-3,5-2H, J=6.9 Hz), δ=7.62 (d, 2H, NHPh-2,6-2H, J=7.8 Hz), δ=7.89-7.95 (m, 2H, NHCOPh-2,6-2H)。
化合物B-67:融点108〜110℃。δ(CDCl3): 8.88 (br, 1H, NH), 8.71 (s, 2H, Ph-5-1H)。
化合物B-68:融点156〜158℃。δ(CDCl3): 2.51 (s, 3H, Ph-2-CH3), 8.67 (s, 1H, Ph-5-1H), 8.86 (br, 1H, NH)。
化合物B-69:融点260〜262℃。
化合物B-70:黄色の油状物。δ(CDCl3): 1.13-1.21 (m, 6H, CH3), 3.46 (q, 4H, CH2, J=7.2Hz), 6.90 (s, 1H, NH), 7.13 (t, 2H, Ph-2,6-2H, J=7.5Hz), 7.31 (d, 1H, Ph-4-H, J=7.5Hz), 7.42 (t, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.2Hz)。
化合物B-71:融点176〜178℃。δ(CDCl3): 3.26 (d, 3H, NCH3, J=8.7Hz), 3.37 (d, 3H, NCH3 J=8.1Hz), 5.04 (br, 1H, Ph-NH-C), 5.26 (br, 1H, Ph-NH-C), 6.35 (s, 1H, Ph-NH-Ph), 7.04 (d, 2H, Ph-2,6-2H, J=8.1Hz), 7.14 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.35 (t, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.5Hz)。
化合物B-72:融点142〜144℃。δ(CDCl3): 4.14 (s, 3H, OCH3), 4.17 (t, 3H, OCH3, J=4.2Hz), 6.91 (s, 1H, Ph-NH-Ph), 7.18 (d, 2H, Ph-2,6-2H, J=7.8Hz), 7.32 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.42 (t, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.5Hz)。
化合物B-73:融点127〜129℃。δ(CDCl3): 3.22 (s, 6H, CH3), 6.85 (s, 1H, NH), 8.32 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-74:融点198〜200℃。δ(CDCl3): 4.25 (s, 3H, CH3), 6.87 (s, 1H, NH), 8.32 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-76:融点118〜120℃。δ(CDCl3): 2.31 (s, 3H, Ph-2-CH3), 6.65 (br, 1H, NH), 7.10-7.33 (m, 4H, Ph-2,3,4,5-4H)。
化合物B-77:融点247〜249℃。δ(CDCl3): 6.32 (s, 1H, NH), 7.35 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.44 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.2Hz)。
化合物B-78:融点152〜154℃。δ(CDCl3): 2.39 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.85 (br, 1H, NH), 7.00-7.02 (m, 2H, Ph-2,6-2H), 7.17-7.19 (m, 1H, Ph-4-1H), 7.29-7.23 (m, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-79:融点142〜144℃。δ(CDCl3): 6.86 (br, 1H, NH), 7.09 (d, J=7.2 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.20 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.31-7.40 (m, 2H, Ph-4,5-2H)。
化合物B-80:融点166〜168℃。δ(DMSO): 7.63-7.68 (m, 2H, Ph-5,6-2H), 7.98-8.04 (m, 2H, Ph-2,4-2H), 10.34 (br, 1H, NH)。
化合物B-81:融点123〜124℃。δ(CDCl3): 6.38 (br, 1H, NH), 7.26 (d, J=2.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.27 (d, J=2.4Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-82:黄色の油状物。δ(DMSO): 6.06 (br, 1H, NH), 6.59 (d,J=9Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.75 (d, J=9Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-83:融点176〜177℃。δ(CDCl3): 6.80 (br, 1H, NH), 7.17 (d,J=6.9Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.28 (dd, J=6.9, J=5.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.48 (d, J=5.4Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物B-84:褐色の油状物。δ(CDCl3): 6.83 (br, 1H, NH), 7.17 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.24 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.43 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-85:融点178-180℃。δ(CDCl3): 6.54 (br, 1H, NH), 6.73 (t, 2H, Ph-2,6-2H), 7.07 (d, J=1.5Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物B-86:融点247〜249℃。δ(CDCl3): 6.32 (s, 1H, NH), 7.35 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.44 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.2Hz)。
化合物B-88:黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.38 (br, 1H, NH), 6.64 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.45 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.66 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-89:黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.96 (s, 3H, Ph-2-CH3) 6.36 (br, 1H, NH), 6.58 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.97-7.10 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-90:黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.19 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.03 (br, 1H, NH), 7.92-7.23 (m, 3H, Ph-3,4,5-3H)。
化合物B-91:融点171〜172℃。δ(CDCl3): 2.46 (s, 3H, CH3), 6.56 (br, 1H, NH), 7.20 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 8.15 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.22 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-92:融点122〜124℃。δ(CDCl3): 6.82 (br, 1H, NH), 7.24 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-6-1H, J=8.4 Hz), 7.59 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.78 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-94:黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.98 (br, 1H, NH), 7.48 (s, 1H,Ph-6-1H), 7.56 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.65 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-95:黄色の油状物。δ(CDCl3): 7.03 (br, 1H, NH), 7.14-7.18 (m, 1H, Ph-6-1H), 8.18-8.21 (m, 1H, Ph-5-1H), 8.41 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-96:融点134〜136℃。δ(CDCl3): 6.76 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.12 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.58 (t, 1H, Ph-4-1H), 8.29 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.43 (br, 1H, NH)。
化合物B-97:融点82〜84℃。δ(CDCl3): 6.92 (d, 3J=9.0Hz, 1H, Ph-6-H), 7.55 (dd, 3J=9.0Hz, 4J=2.7Hz 1H, Ph-5-H,), 8.28 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-H,), 9.40 (s, 1H, NH)。
化合物B-98:黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.70 (br, 1H, NH), 7.83 (d, J=8.4 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.51 (s, 1H, Ph-2-1H)。7.58 (d, J=8.4 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-99:黄色の油状物。δ(CDCl3): 3.73 (s, 3H, OCH3), 6.26 (br, 1H, NH), 6.48 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.60 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-2-1H), 7.61 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-100:融点147〜149℃。δ(CDCl3): 2.17 (s, 6H, Ph-2,6-2CH3), 2.33 (s, 3H, Ph-4-CH3), 6.56 (br, 1H, NH), 6.96 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-101:融点268〜270℃。δ(DMSO): 9.23 (br, 1H, NH), 7.14 (d, J=5.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.22 (m, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-102:融点156〜158℃。δ(CDCl3): 6.72 (br, 1H, NH), 7.15 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.48 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-103:黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.53 (br, 1H, NH), 7.46 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-104:融点138〜140℃。δ(CDCl3): 6.70 (br, 1H, NH), 6.86 (s, 1H, Ph-3,5-1H), 7.63 (d, 1H, Ph-3,5-1H)。
化合物B-105:融点75〜77℃。δ(CDCl3): 6.70 (m, 2H, Ph-2,6-2H), 710 (br, 1H, NH)。
化合物B-106:融点178〜180℃。δ(CDCl3): 6.60 (br, 1H, NH), 7.62 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-109:融点164〜166℃。δ(CDCl3): 6.79 (br, 1H, NH), 8.34 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-111:融点128〜130℃。δ(CDCl3): 6.31 (br, 1H, NH), 7.66 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-112:融点98〜100℃。δ(CDCl3): 6.60 (br, 1H, NH), 7.92 (d, J=10.8Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-116:黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.86 (br, 1H, NH), 8.48 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.70 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-117:融点122〜124℃。δ(CDCl3): 6.63 (br, 1H, NH), 7.57 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-120:融点266〜268℃。δ(CDCl3): 6.92-6.97 (m, 1H, ピリジン-5-H), 7.47 (d, 1H, ピリジン-3-H,J=7.8Hz), 7.67-7.72 (m, 1H, ピリジン-4-H), 9.10 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=7.5Hz), 10.16 (s, 1H, NH)。
化合物B-121:融点116〜118℃。δ(CDCl3): 6.79 (t, 1H, Py-5-H), 8.04 (dd, J=7.2Hz, J=1.2Hz, 1H, Py-4-1H), 9.09 (dd, J=7.2Hz, J=1.2Hz, 1H, Py-6-H), 10.22 (br, 1H, NH)
化合物B-122:融点168〜170℃。δ(DMSO): 6.42 (d, 1H, ピリジン-3-H, J=8.1Hz), 7.72 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=2.4Hz), 7.53 (dd, 1H, ピリジン-4-H, 3J=8.1Hz, 4J=2.4Hz), 9.22 (s, 1H, NH)。
化合物B-123:融点122〜124℃。δ(CDCl3): 2.37 (s, 3H, Py-4-CH3), 7.95 (s, 1H, Py-4-H), 8.89 (s, 1H, Py-6-H), 10.14 (br, 1H, NH)
化合物B-124:融点122〜124℃,δ(DMSO): 2.37(s, 3H, CH3), 7.95 (d, 1H, ピリジン-4-H,J=1.8Hz), 8.89 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=1.8Hz), 10.14 (br, 1H, NH)。
化合物B-127:融点280℃。溶解せず。δ(DMCO): 6.95 (s, 1H, NH), 7.88 (s, 1H, Py-3-1H)。
化合物B-128:融点136〜138℃。δ(CDCl3): 7.32 (br, 1H, NH), 7.84 (s, 1H, Py-4-1H)。
化合物B-128b:融点168〜170℃。
化合物B-130:融点176〜178℃。δ(DMSO): 7.35-7.39 (m, 1H, ピリジン-4-H), 7.57-7.60 (m, 1H, ピリジン-5-H), 8.37 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=4.2Hz), 8.45 (d, 1H, ピリジン-2-H, J=2.4Hz), 9.61 (br, 1H, NH)。
化合物B-131:融点243〜245℃。δ(CDCl3): 7.03 (s, 1H, NH), 7.34-7.38 (m, 1H, ピリジン-5-H), 7.54 (d, 1H, ピリジン-4-H, J=8.1Hz), 8.38 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=3.3Hz)。
化合物B-132:融点194〜196℃,δ(DMSO): 7.39 (dd, 1H, ピリジン-4-1H, 3J=8.7Hz, 4J=2.4Hz), 7.47 (d, 1H, ピリジン-5-H, J=8.7Hz), 8.10 (d, 1H, ピリジン-2-H, J=2.4Hz), 9.62 (br, 1H, NH)。
化合物B-135:融点234〜236℃, δ(DMSO): 2.33 (s, 3H, CH3), 7.40 (d, 1H, ピリジン-5-H, J=5.1Hz), 8.29 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=5.1Hz), 9.50 (s, 1H, NH)。
化合物B-137:融点246〜248℃,δ(DMSO): 6.90-6.93 (m, 2H, ピリジン-3,5-2H), 8.12 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=5.7Hz), 10.03 (s, 1H, NH)。
化合物B-138:融点220〜222℃。δ(DMSO): 6.12 (d, 1H, ピリジン-5-H, J=6.6 Hz), 7.72 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=6.6Hz), 8.24 (s, 1H, ピリジン-2-H), 12.18 (s, 1H, NH)。
化合物B-140b:融点262〜264℃。
化合物B-141:融点212-214℃。δ(DMSO): 6.93 (t, 1H, ピリミジン-5-H, J=4.8Hz), 8.45 (d, 2H, ピリミジン-4,6-2H, J=5.1Hz), 10.76 (br, 1H, NH)。
化合物B-142:融点205〜207℃, δ(CDCl3): 2.42 (d, 6H, CH3, J=3.9 Hz), 6.76 (s, 1H, ピリミジン-5-H), 7.49 (s, 1H, NH)。
化合物B-144:融点146〜148℃,δ(CDCl3): 1.54-1.59 (m, 3H, CH3), 4.39-4.44 (m, 2H, CH2), 9.08 (s, 1H, ピリミジン-6-H)。
化合物C-1:融点176〜178℃。δ(CDCl3): 2.33 (s, 3H, Ph-2-CH3), 6.43 (br, 1H, NH), 6.68-6.70 (m, 1H, Ph-6-1H), 7.10-7.13 (m, 1H, Ph-5-1H), 7.23-7.25 (m, 2H, Ph-3,4-2H)。
化合物C-2:融点180〜182℃。δ(CDCl3): 6.55 (s, 1H, NH), 6.62 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.00-7.05 (m, 1H, Ph-4-1H), 7.18-7.23 (m, 1H, Ph-5-1H), 7.50 (dd, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-3:融点212〜214℃。δ(CDCl3): 7.01 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.27 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.64 (t, 1H, Ph-4-1H), 8.27 (d, J=7.8Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.43 (br, 1H, NH)。
化合物C-4:融点134〜136℃。δ(CDCl3): 2.88 (s, 3H, NCH3), 6.47 (d, J=8.4 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.99 (t, 1H, Ph-4-1H), 7.36 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.55 (d, J=7.8 Hz, 1H, Ph-3-1H), 10.16 (br, 1H, NH)。
化合物C-5:融点126〜128℃。δ(CDCl3): 6.48 (br, 1H, NH), 6.73 (d, J=7.5 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.85 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.09-7.23 (m, 2H, Ph-4,5-2H)。
化合物C-6:融点140〜142℃。δ(CDCl3): 2.35 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.73 (br, 1H, NH), 6.70-6.73 (m, 2H, Ph-2,6-2H), 7.01-7.04 (m, 1H, Ph-4-1H), 7.23-7.25 (m, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-7:融点198〜200℃。δ(CDCl3): 6.63 (br, 1H, NH), 7.12 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.45 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.75-7.82 (m, 2H, Ph-2,4-2H)。
化合物C-8:融点176〜178℃。δ(DMSO): 3.81 (3H, OCH3), 6.83 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.83 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 9.32 (br, 1H, NH)。
化合物C-9:融点138〜140℃。δ(DMSO): 1.32 (9H, t-Bu), 6.58 (br, 1H, NH), 6.82 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.32 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物C-10:融点158〜160℃。δ(CDCl3): 2.33 (s, 3H, Ph-4-CH3), 6.28 (br, 1H, NH), 6.70 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.12 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物C-11:融点113〜114℃。δ(CDCl3): 6.56 (br, 1H, NH), 6.87 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-12:融点228〜230℃。δ(CDCl3): 6.56 (s, 1H, NH), 6.82 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7.60 (d, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-13:融点146〜148℃。δ(CDCl3): 6.53 (s, 1H, NH), 6.88 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7.18 (d, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-14:融点180〜182℃。δ(CDCl3): 3.81 (s, 3H, OCH3), 6.57 (br, 1H, NH), 6.85-6.88 (m, 4H, Ph-2,3,5,6-4H)。
化合物C-15:融点174〜176℃。δ(CDCl3): 6.45 (br, 1H, NH), 6.91 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-H,), 7.25 (dd, J=8.4Hz, J=2.4Hz, 1H, Ph-5-H,), 7.50 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-3-H)。
化合物C-16:融点235〜236℃。δ(CDCl3): 6.52 (br, 1H, NH), 7.31 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.45 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3.5-2H)。
化合物C-17:融点208〜210℃。δ(CDCl3): 6.25 (br, 1H, NH), 7.14 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7.30 (m, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-18:融点254〜256℃。δ(DMSO): 6.99 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.05 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.43 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H), 8.79 (br, 1H, NH)。
化合物C-19:融点204〜206℃。δ(CDCl3): 6.45 (br, 1H, NH), 6.69 (dd, J=8.7Hz, J=2.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 6.95 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.37 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-20:融点178〜180℃。δ(CDCl3): 6.45 (br, 1H, NH), 6.85 (t, 2H, Ph-2,6-2H), 6.48 (d, J=1.5Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-21:融点230〜232℃。δ(CDCl3): 6.55 (br, 1H, NH), 6.79 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.18 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.18 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-22:融点197〜199℃。δ(CDCl3): 6.44 (br, 1H, NH), 6.82 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.40 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.64 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-23:融点216〜218℃。δ(CDCl3): 6.88 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.47 (dd, J=9.0Hz, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 9.20 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.96 (s, 1H, NH)。
化合物C-24:融点230〜231℃。δ(CDCl3): 1.28 (d,J=6.9Hz, 12H, CH3), 2.99 (m, 2H, CH), 5.85 (br, 1H, NH), 6.99 (d,J=7.2Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.10 (d,J=7.2Hz, 2H, Ph-3.5-2H)。
化合物C-25:融点161〜162℃。δ(CDCl3): 2.30 (s, 3H, CH3), 6.18 (br, 1H, NH), 6.61 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.09 (dd, J=8.4Hz, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.24 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-26:融点212〜214℃。δ(CDCl3): 2.32 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.47 (br, 1H, NH), 7.19-7.23 (m, 3H, Ph-3,4,5-3H)。
化合物C-27:融点172〜174℃。δ(CDCl3): 6.68 (br, 1H, NH), 6.84 (t, 1H, Ph-6-1H), 8.04-8.13 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-28:融点172〜174℃。δ(CDCl3): 6.68 (d, 1H, Ph-6-1H), 6.70 (br, 1H, NH), 7.83 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.90 (d, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-29:融点190〜192℃。δ(CDCl3): 6.58 (br, 1H, NH), 7.63 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.67 (s, 1H, Ph-3-1H), 7.97 (s, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-30:融点166〜168℃。δ(CDCl3): 6.60 (br, 1H, NH), 6.79 (d, 1H, Ph-6-1H,J=8.4), 7.47 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.74 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-32:融点178〜180℃。δ(CDCl3): δ6.56 (s, 1H, NH), 7.08 (d, 1H, Ph-6-H), 7.41 (d, 1H, Ph-5-H), 7.62 (d, 1H, Ph-3-H)。
化合物C-33:融点162〜164℃。δ(CDCl3): 6.65 (d, 1H, Ph-6-1H,), 8.07 (dd, 1H, Ph-5-1H), 8.40 (d, 1H, Ph-3-1H,), 9.38 (br, 1H, NH)。
化合物C-34:融点154〜156℃。δ(CDCl3): 2.05 (s, 3H, CH3), 3.89 (s, 3H, OCH3), 7.29 (t, 1H, Ph-4-1H), 7.46 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.93 (d, 1H, Ph-3-1H), 8.66 (s, 1H, NH)。
化合物C-35:融点148〜150℃。δ(CDCl3): 4.06 (s, 3H, O-CH3), 6.66 (d, 1H, Ph-6-1H), 6.84 (br, 1H, NH), 7.82-7.89 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-36:黄色の油状物。δ(DMCO): 3.91(s, 3H, OCH3), 6.68 (br, 1H, NH), 6.85 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.97 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-2-1H), 7.85 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-37:融点154〜156℃。δ(CDCl3): 2.33 (s, 3H, Ph-4-CH3), 6.52 (br, 1H, NH), 6.62 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.69 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.06 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-39:融点174〜176℃。δ(CDCl3): 6.52 (br, 1H, NH), 6.63 (dd, J=8.4Hz, J=2.7Hz, 1H, Ph-6-H), 7.20 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-H), 7.42 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-2-H)。
化合物C-41:融点98〜100℃。δ(CDCl3): 6.61 (s, 1H, NH), 8.51 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-42:融点206〜208℃。δ(CDCl3): 6.43 (br, 1H, NH), 7.59 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-45:融点166〜168℃。δ(CDCl3): 6.44 (br, 1H, NH), 7.96 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-46:融点196〜197℃。δ(CDCl3): 6.54 (br, 1H, NH), 7.96 (d, J=10.8Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-47:融点152〜154℃。δ(CDCl3): 6.50 (br, 1H, NH), 7.55 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-48:融点132〜134℃。δ(DMCO): 8.65 (s, 1H, Ph-5-H), 8.77 (s, 1H, Ph-3-H), 8.91 (br, 1H, NH)。
化合物C-49:融点160〜162℃。δ(CDCl3): 6.58 (br, 1H, NH), 8.34 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-H), 8.47 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-H)。
化合物C-50:融点138〜140℃。δ(CDCl3): 6.56 (br, 1H, NH), 7.65 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-51:融点170〜172℃。δ(CDCl3): 6.92-6.94 (m, 1H, Ph-6-1H), 6.99-7.05 (m, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-52:融点204〜206℃。δ(CDCl3): 651 (br, 1H, NH), 6.93 (s, 1H, Ph-6-1H), 758 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-53:融点176〜178℃。δ(CDCl3): 9.18 (br, 1H, NH), 7.69 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-54:融点278〜280℃。δ(CDCl3): 6.49 (br, 1H, NH), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.36 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-55:融点174〜176℃。δ(CDCl3): 2.19 (s, 6H, Ph-2,6-2CH3), 2.30 (s, 3H, Ph-4-CH3) 6.42 (br, 1H, NH), 6.76 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-56:融点194〜196℃。δ(CDCl3): 2.56 (s, 3H, Ph-2-CH3), 3.62 (s, 3H, NHCH3), 6.44 (br, 1H, NH), 7.57 (s, 1H, Ph-3-1H), 8.06 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-58:黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.91 (s, 3H, NCH3), 7.77 (d, J=2.4 Hz, 1H, Ph-3-1H), 7.86 (d, J=2.4 Hz, 1H, Ph-5-1H), 11.12 (br, 1H, NH)。
化合物C-59:黄色の油状物。δ(CDCl3): 3.96 (s, 3H, OCH3), 7.60 (d, J=2.7 Hz, 1H, Ph-3-1H), 7.98 (d, J=2.7 Hz, 1H, Ph-5-1H), 9.15 (br, 1H, NH)。
化合物C-60:融点236〜238℃。δ(DMCO): 2.50 (s, 3H, Ph-2-CH3), 8.67 (s, 1H, Ph-5-1H), 9.11 (br, 1H, NH)。
化合物C-62:融点126〜128℃。δ(CDCl3): 3.92 (s, 1H, OMe), 6.57 (s, 1H, NH), 6.83 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.47 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.72 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-63:融点272〜274℃。δ(DMSO): 2.25 (s, 3H, Ph-2-CH3), 6.47-6.50 (m, 1H, Ph-6-1H), 6.60-6.63 (m, 1H, Ph-5-1H), 6.84-6.91 (m, 2H, Ph-3,4-2H), 7.91 (br, 1H, NH)。
化合物C-64:融点193〜195℃。δ(CDCl3): 6.52 (d, J=7.5Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.15 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.53 (t, 1H, Ph-4-1H), 8.27 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.33 (br, 1H, NH)。
化合物C-65:黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.38 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.88 (br, 1H, NH), 6.92-7.18 (m, 4H, Ph-2,3,4,6-4H)。
化合物C-66:融点114〜116℃。δ(CDCl3): 6.75 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.68 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.04-7.12 (m, 2H, Ph-4,5-2H), 10.03 (br, 1H, NH)。
化合物C-67:融点96〜98℃。δ(DMSO): 7.58-7.65 (m, 2H, Ph-5,6-2H), 7.96-8.02 (m, 2H, Ph-2,4-2H), 10.08 (br, 1H, NH)。
化合物C-68:融点140〜142℃。δ(CDCl3): 3.83 (s, 3H, OCH3), 6.16 (br, 1H, NH), 6.91 (d, J=8.7Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.09 (d, J=8.7Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物C-69:融点160〜162℃。δ(DMSO): 1.32 (9H, t-Bu), 6.18 (br, 1H, NH), 6.98 (d, J=7.8 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.38 (d, J=7.8Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物C-70:融点196〜198℃。δ(CDCl3): 6.38 (s, 1H, NH),6.95 (dd, 2H, Ph-2,6-1H), 8.26 (d, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-71:融点192〜194℃。δ(CDCl3): 6.57 (br, 1H, NH), 6.63 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-6-H), 7.23 (dd, J=8.7Hz, J=2.4Hz, 1H, Ph-5-H,), 7.46 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-3-H)。
化合物C-72:δ(CDCl3): 6.51 (s, 1H, NH), 7.33 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.47 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.2Hz)。
化合物C-73:融点104〜106℃。δ(CDCl3): 6.90 (br, 1H, NH), 7.03 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7.25 (m, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-74:融点123〜131℃。δ(CDCl3): 6.22 (br, 1H, NH), 6.84 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.09 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.39 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-75:黄色の油状物。δ(DMSO): 6.48 (dd, J=8.7Hz, J=3.0Hz, 1H, Ph-4-1H), 6.69 (d, J=3.0Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.08 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-3-1H), 8.11 (br, 1H, NH)。
化合物C-76:融点199〜201℃。δ(DMSO): 6.41 6.97 (s, 1H, Ph-4-1H), 6.48 (d, J=1.5Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.48 (br, 1H, NH)。
化合物C-77:融点132〜134℃。δ(CDCl3): 6.36 (br, 1H, NH), 6.68 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.96 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.20 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-78:赤褐色の油状物。δ(DMCO): 6.76 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.37 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.90 (s, 1H, Ph-3-1H), 7.92 (br, 1H, NH)。
化合物C-79:δ(CDCl3): 6.37 (br, 1H, NH), 6.82 (t, 1H, Ph-6-1H), 8.06-8.15 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-80:融点56〜58℃。δ(CDCl3): 6.75(d, 1H, Ph-6-1H), 6.81 (br, 1H, NH), 8.12 (d, 1H, Ph-3-1H), 8.37 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-81:融点136〜138℃。δ(CDCl3): 6.38 (br, 1H, NH), 7.62 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.65 (s, 1H, Ph-3-1H), 7.95 (d, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-82:融点138〜140℃。δ(CDCl3): 6.43 (br, 1H, NH), 6.83 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.49 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.72 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-83:黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.34 (br, 1H, NH) ,7.09 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.36 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.59 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-85:黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.95 (s, 3H, Ph-2-CH3) 6.30 (br, 1H, NH), 6.58 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.94-7.00 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-86:褐色の油状物。δ(CDCl3): 2.42 (s, 3H, CH3),5.67 (br, 1H, NH), 6.63 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.99 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.12 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-87:赤褐色の油状物。δ(CDCl3): 2.34 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.03 (br, 1H, NH), 7.12-7.35 (m, 3H, Ph-3,4,5-3H)。
化合物C-88:δ(CDCl3): 6.43 (s, 1H, NH), 8.51 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-89:融点138〜140℃。δ(CDCl3): 6.72 (d, 1H, Ph-6-1H, J=5.4), 7.53 (dd, 1H, Ph-3-1H), 8.29 (d, 1H, Ph-3-1H,), 9.26 (s, 1H, NH)。
化合物C-90:融点137〜139℃。δ(DMCO): 3.90 (s, 3H, OCH3), 6.58 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.70 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-2-1H), 7.78 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.72 (br, 1H, NH)。
化合物C-91:融点256〜258℃。δ(CDCl3): 6.62 (br, 1H, NH), 7.83 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H) , 7.49 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.56 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-93:融点90〜92℃。δ(CDCl3): 6.81 (s, 1H, NH), 8.30 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-96:融点110〜112℃。δ(CDCl3): 6.43 (s, 1H, NH), 8.51 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-97:融点110〜112℃。δ(CDCl3): 6.94 (s, 1H, NH), 8.48 (d, 1H, Ph-5-1H), 8.73 (d, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-98:赤褐色の油状物。δ(CDCl3): 6.26 (br, 1H, NH), 7.68 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-100:融点124〜126℃。δ(CDCl3): 6.49 (br, 1H, NH), 7.97 (d, J=10.8Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-102:融点91〜93℃。δ(CDCl3): 6.56 (br, 1H, NH), 7.54 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-103:融点150〜152℃。δ(CDCl3): 6.40 (br, 1H, NH), 7.44 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-104:融点132〜134℃。δ(CDCl3): 6.31 (br, 1H, NH), 7.15 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.66 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-105:δ(CDCl3): 6.70 (br, 1H, NH), 6.94 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.57 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-106:δ(CDCl3): 6.06 (br, 1H, NH), 7.59 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-107:融点171〜173℃。δ(DMCO): 6.62 (br, 1H, NH) ,6.89 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-108:融点76〜78℃。δ(CDCl3): 3.51 (br, 1H, NH), 7.04 (t, 1H, Py-3-1H), 7.57 (t, 1H, Ph-4-1H), 7.74 (t, 1H, Ph-6-1H)。
化合物C-110:融点178-180℃。δ(CDCl3): 2.35 (s, 3H, CH3), 3.66 (br, 1H, NH) 6.48 (s, 1H, Py-3-1H), 6.82 (d, 1H, Py-5-1H), 8.10 (d, 1H, Py-6-1H)。
化合物C-111:融点200〜202℃。δ(CDCl3): 2.36 (s, 3H, Py-5-CH3), 6.65 (d, J=8.1Hz, 1H, Py-3-H), 6.86 (br, 1H, NH), 7.46 (d, J=8.1Hz, 1H, Py-4-H), 8.06 (s, 1H, Py-6-H)。
化合物C-114:融点280〜281℃。δ(DMCO): 6.97 (s, 1H, NH), 7.89 (s, 1H, Py-3-1H)。
化合物C-125:融点120〜122℃。δ(CDCl3): 6.58 (br, 1H, NH), 8.49 (s, 2H, Py-2,6-2H)。
化合物C-126:融点154〜156℃。δ(DMCO): 6.93 (t, 1H, Py-5-1H), 8.41 (d, J=4.8Hz, 2H, Ph-4,6-2H), 8.96 (br, 1H, NH)。
化合物C-128:融点194〜196℃。δ(CDCl3): 3.81 (s, 6H, 2OCH3), 5.66 (s, 1H, Py-5-1H), 6.96 (br, 1H, NH)。
活性成分は、100%活性成分に基づいて選択できる(重量/重量%)。
30%水和剤
化合物(B-54) 30%
ドデシル硫酸ナトリウム 2%
リグニンスルホン酸塩 3%
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物 5%
沈降炭酸カルシウム 100%とする
本化合物及び他の成分は充分に混合して、超微細粉砕機による粉砕後、30%水和剤製品を得た。
40%懸濁濃縮液
化合物(B-54) 40%
グリコール 10%
ノニルフェノール類ポリエチレングリコールエーテル 6%
リグニンスルホン酸塩 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
37%のホルムアルデヒド水溶液 0.2%
75%のシリコーン油水性乳剤 0.8%
水 100%とする
本化合物及び他の成分を充分に混合して、懸濁濃縮液を得ることができ、そして次に上記懸濁濃縮液を水で希釈することにより任意の必要な希釈液を得ることができる。
60%水分散性粒状剤
化合物(B-54) 60%
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物 12%
N−メチル−N−オレオイルタウリンナトリウム 8%
ポリビニルピロリドン 2%
カルボキシメチルセルロース 2%
カオリン 100%とする
本化合物及び他の成分を混合して粉砕し、次に水で一緒に混練し、10〜100メッシュ造粒機に加え、最後に乾燥して篩い分け(スコープスクリーンで)を行った。
本発明の化合物は、農業分野において種々の植物病原体/病害に対する優れた活性を示した。真菌に起因する多種類の植物病害に対する本発明の化合物の試験は、インビトロ又はインビボで実施した。対照試験は、一部の既知化合物と比較して実施した。殺菌活性の結果は、以下の実施例に列挙される。
インビトロ活性の測定
方法は以下のとおりである:High Through Putを試験に使用する。本化合物を適切な溶媒に溶解することにより、濃度が設定された試験溶液となる。溶媒は、試料に対する溶解性能により、アセトン、メタノール、DMFなどから選択する。微小動物のいない条件で、試験溶液及び病原体懸濁液を96セルの培養ボードのセルに加え、次にこれを恒温箱に入れることになる。24時間後、病原体の発芽又は増殖は、目分量で調査することができ、そして本化合物のインビトロ活性は、対照処理の発芽又は増殖に基づいて評価する。
(1)イネいもち病に対する阻害率:
25mg/Lの用量で、化合物(A-9)、(A-14)、(A-15)、(A-16)、(A-17)、(A-19)、(A-27)、(A-29)、(A-39)、(A-42)、(A-43)、(A-44)、(A-45)、(A-46)、(A-50)、(A-61)、(A-79)、(A-85)、(A-87)、(A-90)、(B-13)、(B-15)、(B-16)、(B-18)、(B-22)、(B-28)、(B-29)、(B-30)、(B-35)、(B-37)、(B-38)、(B-39)、(B-40)、(B-41)、(B-42)、(B-49)、(B-50)、(B-51)、(B-52)、(B-53)、(B-54)、(B-55)、(B-57)、(B-58)、(B-59)、(B-62)、(B-67)、(B-68)、(B-69)、(B-73)、(B-74)、(B-75)、(B-92)、(B-95)、(B-109)、(B-111)、(B-115)、(B-116)、(B-122)、(B-123)、(B-124)、(B-125)、(B-128)、(B-128b)、(B-130)、(B-131)、(B-132)、(B-133)、(B-137)、(B-138)、(B-139)、(B-141)、(B-143)、(B-144)、(B-146)、(B-149)、(B-152)、(C-8)、(C-14)、(C-15)、(C-23)、(C-27)、(C-28)、(C-29)、(C-30)、(C-33)、(C-35)、(C-38)、(C-39)、(C-40)、(C-41)、(C-45)、(C-46)、(C-48)、(C-49)、(C-50)、(C-60)、(C-62)、(C-68)、(C-70)、(C-71)、(C-79)、(C-80)、(C-81)、(C-82)、(C-88)、(C-89)、(C-93)、(C-96)、(C-97)、(C-98)、(C-99)、(C-109)、(C-111)、(C-118)、(C-124)、(C-125)、(C-126)などの阻害率は100%であり、そして化合物(A-11)、(A-23)、(A-50)、(A-59)、(A-80)、(B-62a)、(B-62b)、(B-142)、(C-114)の阻害率は80%であり;対照化合物KC28の阻害率は80%であり、化合物STM-2の阻害率は50%であり、化合物KC1、KC2、KC3、KC12、KC21、KC22、KC23、KC25、KC26、STM-1の阻害率は全て0であった;
8.3mg/Lの用量で、化合物(A-9)、(A-14)、(A-15)、(A-16)、(A-17)、(A-19)、(A-27)、(A-29)、(A-39)、(A-42)、(A-43)、(A-44)、(A-45)、(A-46)、(A-61)、(A-79)、(A-85)、(A-87)、(B-13)、(B-16)、(B-28)、(B-29)、(B-30)、(B-35)、(B-37)、(B-39)、(B-41)、(B-42)、(B-49)、(B-50)、(B-51)、(B-52)、(B-53)、(B-54)、(B-55)、(B-58)、(B-59)、(B-62)、(B-67)、(B-68)、(B-73)、(B-74)、(B-75)、(B-92)、(B-95)、(B-109)、(B-111)、(B-115)、(B-116)、(B-122)、(B-125)、(B-128)、(B-128b)、(B-131)、(B-132)、(B-133)、(B-137)、(B-138)、(B-139)、(B-143)、(B-149)、(C-8)、(C-15)、(C-27)、(C-29)、(C-30)、(C-33)、(C-35)、(C-38)、(C-39)、(C-40)、(C-41)、(C-45)、(C-46)、(C-48)、(C-49)、(C-50)、(C-60)、(C-62)、(C-70)、(C-71)、(C-79)、(C-80)、(C-81)、(C-82)、(C-88)、(C-89)、(C-93)、(C-96)、(C-98)、(C-99)、(C-118)、(C-124)、(C-125)などの阻害率は100%であり、そして化合物(B-69)、(B-141)、(B-144)、(C-14)、(C-68)、(C-126)の阻害率は80%であり;対照化合物KC28の阻害率は50%であった;
2.8mg/Lの用量で、化合物(A-9)、(A-14)、(A-15)、(A-16)、(A-17)、(A-19)、(A-29)、(A-42)、(A-43)、(A-44)、(A-45)、(A-46)、(A-61)、(A-85)、(A-87)、(B-13)、(B-16)、(B-28)、(B-29)、(B-30)、(B-35)、(B-37)、(B-39)、(B-41)、(B-42)、(B-49)、(B-50)、(B-51)、(B-52)、(B-53)、(B-55)、(B-58)、(B-59)、(B-62)、(B-67)、(B-68)、(B-73)、(B-74)、(B-75)、(B-92)、(B-95)、(B-109)、(B-111)、(B-115)、(B-116)、(B-125)、(B-128)、(B-128b)、(B-133)、(B-138)、(B-139)、(B-143)、(B-149)、(C-8)、(C-15)、(C-27)、(C-29)、(C-30)、(C-38)、(C-39)、(C-40)、(C-41)、(C-45)、(C-46)、(C-48)、(C-49)、(C-50)、(C-60)、(C-62)、(C-71)、(C-79)、(C-80)、(C-81)、(C-82)、(C-89)、(C-93)、(C-96)、(C-98)、(C-99)、(C-118)、(C-124)の阻害率は100%であり、そして化合物(A-27)、(A-39)、(B-54)、(B-122)、(B-137)、(C-35)、(C-70)、(C-88)の阻害率は80%であり;対照化合物KC28の阻害率は0であった;
0.9mg/Lの用量で、化合物(A-14)、(A-15)、(A-16)、(A-17)、(A-42)、(A-43)、(A-44)、(A-45)、(A-46)、(A-61)、(A-87)、(B-28)、(B-29)、(B-30)、(B-35)、(B-37)、(B-39)、(B-41)、(B-42)、(B-49)、(B-50)、(B-51)、(B-52)、(B-53)、(B-54)、(B-58)、(B-62)、(B-67)、(B-68)、(B-73)、(B-74)、(B-75)、(B-92)、(B-95)、(B-109)、(B-111)、(B-115)、(B-116)、(B-125)、(B-128)、(B-128b)、(B-133)、(B-139)、(B-149)、(C-8)、(C-15)、(C-27)、(C-30)、(C-39)、(C-40)、(C-41)、(C-45)、(C-46)、(C-49)、(C-50)、(C-89)、(C-93)、(C-96)、(C-98)、(C-99)、(C-118)、(C-124)などの阻害率は100%であり、そして化合物(A-9)、(A-19)、(A-29)、(C-29)、(C-48)、(C-60)、(C-62)、(C-71)、(C-80)、(C-81)、(C-82)の阻害率は80%であり;対照化合物KC10の阻害率は50%であり、対照化合物KC4、KC11の阻害率は0であった;
0.3mg/Lの用量で、化合物(A-14)、(A-15)、(A-16)、(A-17)、(A-43)、(A-44)、(A-45)、(A-46)、(A-87)、(B-28)、(B-29)、(B-30)、(B-35)、(B-37)、(B-39)、(B-42)、(B-49)、(B-50)、(B-51)、(B-52)、(B-53)、(B-58)、(B-62)、(B-68)、(B-74)、(B-75)、(B-115)、(B-125)、(B-128)、(B-128b)、(B-133)、(B-139)、(C-27)、(C-30)、(C-40)、(C-41)、(C-45)、(C-46)、(C-49)、(C-50)、(C-99)、(C-118)、(C-124)などの阻害率は100%であり、そして化合物(B-41)、(B-54)、(B-73)、(B-92)などの阻害率は80%であり;対照化合物KC6、KC10の阻害率は0であった。
25mg/Lの用量で、化合物(A-14)、(A-15)、(A-43)、(A-44)、(A-45)、(A-46)、(A-85)、(A-87)、(B-13)、(B-29)、(B-35)、(B-37)、(B-38)、(B-42)、(B-49)、(B-50)、(B-51)、(B-52)、(B-53)、(B-54)、(B-55)、(B-57)、(B-58)、(B-59)、(B-62b)、(B-67)、(B-68)、(B-73)、(B-74)、(B-75)、(B-92)、(B-95)、(B-109)、(B-111)、(B-115)、(B-116)、(B-122)、(B-128)、(B-128b)、(B-133)、(B-139)、(C-23)、(C-27)、(C-28)、(C-30)、(C-40)、(C-41)、(C-45)、(C-46)、(C-50)、(C-71)、(C-89)、(C-96)、(C-97)、(C-98)、(C-125)などの阻害率は100%であり、そして化合物(A-42)、(A-61)、(B-15)、(B-28)、(B-40)、(B-62)、(B-125)、(C-48)、(C-49)、(C-80)、(C-82)、(C-88)、(C-99)の阻害率は80%であり;対照化合物KC28の阻害率は80%であり、対照化合物KC-20の阻害率は50%であり、対照化合物KC1、KC2、KC3、KC5、KC6、KC13、KC14、KC15、KC19、KC-21、KC-22、KC23、KC24、KC25、KC26、KC27、STM-1、STM-2の阻害率は0であった;
8.3mg/Lの用量で、化合物(A-14)、(A-15)、(A-43)、(A-44)、(A-45)、(A-46)、(B-35)、(B-37)、(B-42)、(B-49)、(B-50)、(B-51)、(B-52)、(B-53)、(B-54)、(B-55)、(B-57)、(B-58)、(B-68)、(B-74)、(B-75)、(B-92)、(B-95)、(B-109)、(B-115)、(B-116)、(B-122)、(B-128)、(B-128b)、(B-133)、(B-139)、(C-27)、(C-30)、(C-40)、(C-41)、(C-45)、(C-46)、(C-50)、(C-71)、(C-89)、(C-96)などの阻害率は100%であり、そして化合物(A-87)、(B-29)、(C-98)の阻害率は80%であり;対照化合物KC7、KC8、KC28の阻害率は0であった;
2.8mg/Lの用量で、化合物(A-14)、(A-15)、(A-43)、(A-44)、(A-45)、(A-46)、(B-35)、(B-37)、(B-42)、(B-49)、(B-50)、(B-52)、(B-53)、(B-54)、(B-57)、(B-58)、(B-68)、(B-74)、(B-75)、(B-95)、(B-109)、(B-115)、(B-133)、(B-139)、(C-27)、(C-40)、(C-45)、(C-46)、(C-71)、(C-96)などの阻害率は100%であり、そして化合物(A-87)、(B-29)、(B-51)、(B-55)、(B-92)、(B-128)、(B-128b)、(C-30)、(C-41)、(C-50)、(C-89)、(C-98)の阻害率は80%であり;対照化合物KC4の阻害率は50%であり、対照化合物KC9、KC10、KC11、KC12の阻害率は0であった;
0.9mg/Lの用量で、化合物(A-14)、(A-15)、(A-43)、(A-44)、(A-46)、(B-35)、(B-37)、(B-49)、(B-53)、(B-54)、(B-58)、(B-75)、(B-115)、(B-133)、(B-139)、(C-40)、(C-45)、(C-46)、(C-96)などの阻害率は100%であり、そして化合物(B-68)、(C-27)、(C-71)の阻害率は80%であり;対照化合物KC4の阻害率は0であった;
0.3mg/Lの用量で、化合物(A-14)、(A-15)、(A-43)、(A-46)、(B-35)、(B-49)、(B-53)、(B-133)、(C-45)、(C-46)などの阻害率は100%であり、そして化合物(B-54)、(B-58)、(B-75)の阻害率は80%であった。
インビボ保護活性の測定
方法は以下のとおりである:植物全体を本試験には使用する。本化合物を適切な溶媒に溶解することにより母液を得る。適切な溶媒は、試料に対する溶解性能により、アセトン、メタノール、DMFなどから選択する。溶媒と試験溶液との容量比(v/v)は5%以下である。母液は、0.1%トゥイーン80を含有する水で希釈することにより、濃度が設定された試験溶液を得る。試験溶液は、特別な植物噴霧器により宿主植物に吹き付ける。24時間後に真菌を植物に接種する。真菌の感染特性により、植物を湿度室で貯蔵して、次に感染の完了後に温室に移す。そして他の植物は直接温室に入れる。化合物の活性は、普通は7日後に目分量で得る。
(1)キュウリべと病に対するインビボ保護活性:
400mg/Lの用量で、化合物(A-11)、(A-14)、(A-15)、(A-16)、(A-17)、(A-19)、(A-23)、(A-27)、(A-41)、(A-44)、(A-45)、(A-59)、(A-61)、(A-79)、(A-80)、(A-81)、(A-85)、(B-10)、(B-12)、(B-13)、(B-14)、(B-16)、(B-22)、(B-23)、(B-28)、(B-29)、(B-35)、(B-37)、(B-38)、(B-39)、(B-40)、(B-49)、(B-53)、(B-54)、(B-57)、(B-58)、(B-62b)、(B-67)、(B-68)、(B-69)、(B-73)、(B-74)、(B-92)、(B-95)、(B-109)、(B-111)、(B-115)、(B-116)、(B-125)、(B-128)、(B-128b)、(B-139)、(B-149)、(C-12)、(C-13)、(C-27)、(C-28)、(C-30)、(C-32)、(C-33)、(C-35)、(C-38)、(C-40)、(C-51)、(C-56)、(C-70)、(C-79)、(C-81)、(C-82)、(C-93)、(C-97)、(C-118)、(C-124)、(C-126)の保護活性は100%であり、そして化合物(A-8)、(A-21)、(A-90)、(B-15)、(B-26)、(B-42)、(B-63)、(B-133)、(B-137)、(B-138)、(B-146)、(C-8)、(C-39)、(C-60)、(C-88)、(C-96)の保護活性は90%を超え、化合物(A-50)、(B-9)、(B-62a)、(B-132)、(B-137)、(B-141)、(C-9)、(C-62)、(C-69)、(C-108)、(C-114)の保護活性は80%以上であり、対照化合物KC1、KC2、KC3、KC8、KC13、KC17、KC20、KC22、KC24、KC25、KC27、STM-1の保護活性は0であった;
100mg/Lの用量で、化合物(A-14)、(A-15)、(A-44)、(A-45)、(A-79)、(A-80)、(B-28)、(B-29)、(B-35)、(B-40)、(B-49)、(B-53)、(B-54)、(B-57)、(B-58)、(B-68)、(B-73)、(B-74)、(B-92)、(B-109)、(B-111)、(B-125)、(B-128)、(B-128b)、(B-133)、(B-139)、(C-27)、(C-38)、(C-40)、(C-124)の保護活性は100%であり、そして化合物(A-11)、(A-16)、(A-17)、(A-27)、(A-41)、(A-61)、(B-37)、(B-95)、(B-115)、(B-138)、(C-60)、(C-81)、(C-82)、(C-88)、(C-93)、(C-96)、(C-97)の保護活性は95%を超え、化合物(B-42)、(C-30)、(C-38)の保護活性は90%であり、化合物(A-19)、(B-137)、(C-70)、(C-79)の保護活性は80%以上であり、対照化合物KC7、KC12、KC15、KC16の保護活性は20%であり、KC14は0であった;
50mg/Lの用量で、化合物(A-14)、(A-15)、(A-45)、(B-29)、(B-40)、(B-49)、(B-54)、(B-57)、(B-58)、(B-73)、(B-109)、(B-133)、(C-27)、(C-40)、(C-124)の保護活性は100%であり、そして化合物(A-79)、(B-28)、(B-35)、(B-53)、(B-74)、(B-92)、(B-111)、(B-125)、(B-128)、(B-139)、(C-88)、(C-96)の保護活性は98%であり、そして化合物(A-44)、(A-61)、(A-79)、(B-128b)の保護活性は95%を超え、化合物(A-16)、(A-17)、(A-21)、(A-27)、(A-41)、(B-37)、(B-95)、(B-115)の保護活性は80%を超え、対照化合物KC9の保護活性は30%であり、KC5は20%であり、KC7、KC10、KC15は10%であり、KC11、KC16は0であった;
25mg/Lの用量で、化合物(A-14)、(A-45)、(B-29)、(B-57)、(B-133)、(C-27)、(C-40)の保護活性は100%であり、そして化合物(A-15)、(A-44)、(A-79)、(B-35)、(B-40)、(B-49)、(B-53)、(B-58)、(B-109)、(B-125)、(B-128)、(B-139)、(C-124)の保護活性は90%以上であり、そして化合物(B-92)、(B-111)、(B-115)の保護活性は80%以上であり、対照化合物KC9の保護活性は20%であり、STM-2は10%であり、KC4、KC5、KC7、KC10、KC11、KC15は0であった;
12.5mg/Lの用量で、化合物(B-35)、(B-58)、(B-139)の保護活性は98%であり、そして化合物(A-14)、(B-133)、(C-124)の保護活性は90%以上であった;
6.25mg/Lの用量で、化合物(B-35)、(B-58)、(B-139)の保護活性は85%以上であり、そして化合物(B-133)の保護活性は80%であった。
400mg/Lの用量で、化合物(A-15)、(A-43)、(A-46)、(A-59)、(B-1)、(B-14)、(B-38)、(B-50)、(B-52)、(B-54)、(B-55)、(B-57)、(B-58)、(B-62)、(B-69)、(B-70)、(B-73)、(B-74)、(B-75)、(B-92)、(B-111)、(B-128b)、(B-149)、(C-33)、(C-39)、(C-41)、(C-49)、(C-50)、(C-98)、(C-99)、(C-114)、(C-125)の保護活性は100%であり、そして化合物(A-42)、(A-44)、(A-87)、(B-15)、(B-41)、(B-132)、(B-144)、(B-146)、(C-40)、(C-97)の保護活性は95%以上であり、化合物(B-130)、(B-132)、(B-144)、(C-30)の保護活性は90%以上であり、化合物(A-19)、(A-23)、(A-85)、(C-29)、(C-46)、(C-89)の保護活性は80%であり、対照化合物KC1、KC2、KC3、KC4、KC5、KC6、KC8、KC12、KC13、KC14、KC15、KC16、KC17、KC18、KC19、KC20、KC22、KC24、KC25、KC26、KC27、STM-1の保護活性は0であった;
100mg/Lの用量で、化合物(A-87)、(B-50)、(B-52)、(B-55)、(B-73)、(B-75)、(B-92)、(C-40)、(C-41)の保護活性は100%であり、そして化合物(A-43)、(A-46)、(B-69)、(B-146)、(B-149)、(C-49)、(C-97)の保護活性は90%以上であり、化合物(A-15)、(A-42)、(B-54)、(B-57)、(B-74)の保護活性は80%以上であった;
25mg/Lの用量で、化合物(B-50)、(B-52)の保護活性は98%以上であり、そして化合物(C-41)の保護活性は90%であり、化合物(A-46)、(A-87)、(B-54)、(B-57)、(B-75)、(C-40)、(C-49)の保護活性は80%以上であった;
6.25mg/Lの用量で、化合物(A-46)、(B-50)、(B-52)、(B-75)の保護活性は70%以上であった。
400mg/Lの用量で、化合物(B-50)、(B-52)、(C-50)、(C-82)、(C-91)、(C-98)の保護活性は100%であり、そして化合物(A-42)の保護活性は98%であり、化合物(B-128b)の保護活性は80%であり、対照化合物KC1、KC2、KC3、KC4、KC5、KC6、KC7、KC8、KC12、KC13、KC15、KC20、KC21、KC22、STM-1、STM-2の保護活性は0であり、KC14は30%であった;
100mg/Lの用量で、化合物(B-52)、(C-50)の保護活性は98%を超え、そして化合物(C-91)の保護活性は95%であり、化合物(A-42)、(C-98)の保護活性は80%であり、対照化合物KC14の保護活性は0であった;
25mg/Lの用量で、化合物(A-42)、(C-50)、(C-91)の保護活性は75%以上であった;
6.25mg/Lの用量で、化合物(C-91)の保護活性は70%であった。
一部の化合物及び対照の対照試験結果
対照試験は一部の化合物、対照化合物及び中間体の間で行った。試験結果は表21〜表24に列挙される(以下の表中の「/」は試験していないことを意味する)。
Claims (12)
- 一般式(I):
[式中、
Aは、下記式:
で示されるA1、A2又はA3から選択され;
Aが、A1であり、そしてここで、R2、R3及びR4が、Clであるとき;
Qは、フェニルであり、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、ハロ、NO2、CN、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル又はC(=O)NHCH3から選択され;n=2〜4であり;この構造は、一般式(I-1):
により表され;
Aが、A2であり、そしてここで、R5、R6及びR7が、同一であって、F又はClから選択されるとき;
Qは、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピラジン−2−イル又はピリダジン−3−イルから選択され、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、ハロ、NO2、CN、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C 1 −C 4 アルコキシカルボニル、C(=O)NHCH3、フェニルアミノカルボニル、4−Clフェニルアミノカルボニル、CO2H又はCO2Naから選択され;n=0〜5であるが;しかしQが、フェニルである場合、nは0でも1でもなく、同時に、以下の化合物:
は除外され、
この構造は、一般式(I-2):
により表され;
Aが、A3であり、そしてここで、R8、R9及びR10が、同一であって、F又はClから選択されるとき;
Qは、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル又はピリミジン−2−イルから選択され、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、ハロ、NO2、CN、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C 1 −C 4 アルコキシカルボニル又はC(=O)NHCH3から選択され;n=2〜4であり;この構造は、一般式(I-3):
により表される]を有する、ある種の置換シアノアニリン化合物、あるいは
一般式(I-1)、(I-2)又は(I-3)の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。 - 一般式(I-1)において、
Qが、フェニルから選択され、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、F、Cl、Br、NO2、CN、メチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル又はC(=O)NHCH3から選択され;n=2〜4である、請求項1に記載の化合物、あるいは
一般式(I-1)の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。 - 一般式(I-2)において、
R5、R6及びR7が、同一であって、F又はClから選択され;
Qが、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピラジン−2−イル又はピリダジン−3−イルから選択され、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、F、Cl、Br、NO2、CN、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、C(=O)NHCH3、フェニルアミノカルボニル、4−Clフェニルアミノカルボニル、CO2H又はCO2Naから選択され;n=0〜5であるが;しかしQが、フェニルである場合、nは0でも1でもなく、同時に、以下の化合物:
は除外される、請求項1に記載の化合物、あるいは
一般式(I-2)の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。 - 一般式(I-3)において、
R8、R9及びR10が、同一であって、F又はClから選択され;
Qが、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル又はピリミジン−2−イルから選択され、そして場合により相互に独立に(R11)nにより置換されており、R11は、F、Cl、Br、NO2、CN、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はC(=O)NHCH3から選択され;n=2〜4である、請求項1に記載の化合物、あるいは
一般式(I-3)の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。 - 一般式(I-1)において、
Qが、2−F−4−NO2フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2−Cl−5−NO2フェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−5−CF3フェニル、2,4−2NO2フェニル、3−CF3−4−CNフェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、3−CF3−4−Clフェニル、2,3,4−3Fフェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル又は2−CH3−3−Cl−4,6−2NO2フェニルから選択される、請求項2に記載の化合物、あるいは
一般式(I-1)の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。 - 一般式(I-2)において、
R5、R6及びR7が、Fであるとき、Qが、2−Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル又は2−Br−6−CN−4−NO2フェニルから選択され;
R5、R6及びR7が、Clであるとき、Qが、2,6−2Fフェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−5−CF3フェニル、2−F−5−CF3フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2−NO2−4−Clフェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2,4,6−3Clフェニル、2,3,4−3Fフェニル、2,4−2NO2フェニル、3−CF3−4−CNフェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2,4−2Cl−6−CNフェニル、2,6−2Cl−4−CNフェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−6−F−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−COOCH3フェニル、2−CH3−6−Cl−4−NO2フェニル、2−CH3−4−Cl−6−NO2フェニル、2,6−2NO2−3−Cl−4−CF3フェニル、2−CH3−3−Cl−4,6−2NO2フェニル、2,3,5−3Cl−4,6−2CNフェニル、5−Br−ピリジン−2−イル、3−Cl−5−CF3−ピリジン−2−イル、3,5,6−3Cl−ピリジン−2−イル、3,4,5,6−4Cl−ピリジン−2−イル、2−Cl−ピリジン−3−イル、6−Br−ピリジン−3−イル、2,5−2Cl−ピリジン−3−イル、2−Cl−ピリジン−4−イル、3−Br−ピリジン−4−イル、3,5−2Cl−ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、4,6−2OCH3ピリミジン−2−イル、4−CF3−5−C2H5OCOピリミジン−2−イル、6−Cl−ピラジン−2−イル又は6−Cl−ピリダジン−3−イルから選択される、請求項3に記載の化合物、あるいは
一般式(I-2)の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。 - 一般式(I-3)において、
R8、R9及びR10が、Fであるとき、Qが、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2−F−4−NO2フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2−Cl−5−NO2フェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2−OCH3−4−NO2フェニル、2−NO2−4−Clフェニル、3−CF3−4−Clフェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル又は3,5−2Cl−ピリジン−4−イルから選択され;
R8、R9及びR10が、Clであるとき、Qが、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2,4−2NO2フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2−Cl−5−NO2フェニル、2−NO2−4−Clフェニル、2−OCH3−4−NO2フェニル、3−CF3−4−Clフェニル、2−F−4−NO2フェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−5−CF3フェニル、3−CF3−4−CNフェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2−Cl−6−F−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2−CH3−3−Cl−4,6−2NO2フェニル、2,5−2Cl−ピリジン−3−イル、3,5−2Cl−ピリジン−4−イル又はピリミジン−2−イルから選択される、請求項4に記載の化合物、あるいは
一般式(I-3)の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。 - 一般式(I-1)において、
Qが、2−F−4−NO2フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2−Cl−5−NO2フェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル又は2−Br−6−Cl−4−NO2フェニルから選択される、請求項5に記載の化合物、あるいは
一般式(I-1)の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。 - 一般式(I-2)において、
R5、R6及びR7が、Fであるとき、Qが、2−Cl−4−CF3フェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル又は2,6−2Br−4−NO2フェニルから選択され;
R5、R6及びR7が、Clであるとき、Qが、2−Cl−4−CF3フェニル、2−Cl−5−CF3フェニル、2−F−5−CF3フェニル、2−Cl−4−NO2フェニル、2,4−2NO2フェニル、2−NO2−4−Clフェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2,3,4−3Fフェニル、2,4,6−3Clフェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2,4−2Cl−6−CNフェニル、2,6−2Cl−4−CNフェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル、2,6−2Cl−4−COOCH3フェニル、2−Cl−6−F−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2−CH3−6−Cl−4−NO2フェニル、2−CH3−3−Cl−4,6−2NO2フェニル、2,3,5−3Cl−4,6−2CNフェニル、3−Cl−5−CF3−ピリジン−2−イル、3,5,6−3Cl−ピリジン−2−イル、3,4,5,6−4Cl−ピリジン−2−イル、2,5−2Cl−ピリジン−3−イル、3,5−2Cl−ピリジン−4−イル、6−Cl−ピラジン−2−イル又は6−Cl−ピリダジン−3−イルから選択される、請求項6に記載の化合物、あるいは
一般式(I-2)の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。 - 一般式(I-3)において、
R8、R9及びR10が、Fであるとき、Qが、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2−Br−6−CN−4−NO2フェニル又は2−Br−6−Cl−4−NO2フェニルから選択され;
R8、R9及びR10が、Clであるとき、Qが、2−F−4−NO2フェニル、2−Cl−4−CF3フェニル、2,4−2Clフェニル、2−Cl−4−Brフェニル、2−Br−4−Clフェニル、2,6−2Clフェニル、2,6−2Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Br−4−NO2フェニル、2,6−2F−4−NO2フェニル、2−Cl−6−F−4−NO2フェニル、2−Br−6−Cl−4−NO2フェニル、2,6−2Cl−4−CF3フェニル、2,5−2Cl−ピリジン−3−イル又は3,5−2Cl−ピリジン−4−イルから選択される、請求項7に記載の化合物、あるいは
一般式(I-3)の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。 - 農業及び他の分野において植物病原体/病害を抑制するための、請求項1に記載の一般式(I)を有する化合物又はその塩の使用。
- 活性成分として請求項1に記載の一般式(I)を有する化合物及び農業において許容しうる担体を含有することを特徴とする、殺菌剤の組成物であって、組成物中の活性成分の重量百分率が0.5〜90%である、組成物。
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