JP2014523414A - 置換シアノアニリン化合物、その調製法及び使用 - Google Patents

置換シアノアニリン化合物、その調製法及び使用 Download PDF

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Abstract

置換シアノアニリン化合物又はその塩が開示され、そしてこの化合物は、一般式（Ｉ）により表される構造を有する。一般式（Ｉ）の化合物は、農業の分野において広域の殺菌活性を有しており、そしてキュウリべと病、コムギうどんこ病、トウモロコシさび病、イネいもち病及びキュウリ灰色かび病のような、種々の病原体を効果的に阻止する。詳しくは、低用量でさえ、本化合物は、イネいもち病、キュウリ灰色かび病、トウモロコシさび病及びキュウリべと病を効果的に阻止及び処置する。更には、本化合物を調製するための原材料はどこでも入手でき、そしてその合成方法は簡便である。

Description

発明の分野
本発明は、殺菌剤、具体的にはある種の置換シアノアニリン化合物、その調製法及び使用に関する。
発明の背景
ジフェニルアミン及びフルアジナムは、既知の殺菌剤であり、前者は、主として果実及び野菜の貯蔵病害を抑制するために使用され、そして後者は、主として農作物の病害を抑制するために使用される。
特許CN101391981Aは、蛍光活性及び潜在的薬剤活性を有する新しいポリハロアクリドン化合物を合成するための中間体として、以下の一般式を有する化合物を開示したが、この特許において、化合物（IV-A）（KC1）、化合物（IV-B）（KC2）、化合物（IV-D）（KC3）、化合物（IV-E）（KC4）、化合物（IV-H）（KC5）、化合物（IV-C）（KC6）、（IV-O）（KC7）、（IV-P）（KC8）、（IV-Q）（KC9）、（IV-R）（KC10）、（IV-U）（KC11）は、何ら生物活性データも無しに報告された；US4614742 Aは、それぞれ５００ppmでイネいもち病及びカンキツかいよう病に対して、２２．５mm、１０．２mm、１５．５mm及び１３．８mm、０mm、０mmの静菌的阻止円直径を示す、化合物（６）（KC7）、（７）（KC8）及び（８）（KC12）を開示し、化合物（６）及び（７）は、ナシ黒星病に対してそれぞれ１００％及び９０％の抑制を示した；JP 2000169743 Aは、化合物KC13が言及されている、フタロシアニン化合物の生産プロセスを報告した。
Pesticide Science(1988), 24(2), 111-21は、化合物（XXIX）（KC1）、（XXX）（KC14）、（XXXI）（KC15）が、Plasmopara viticolaに起因するような関連病害（べと病）に高用量で幾分の活性を有することを報告しており；Journal of Medicinal Chemistry (1978), 21(9), 906-13は、幾分の抗炎症活性を持つ化合物（28g）（KC16）を開示した。
Figure 2014523414
CN101391981Aはまた、以下の化合物（IV-I）（KC17）、（IV-J）（KC18）、（IV-K）（KC19）、（IV-L）（KC20）を、蛍光活性及び潜在的薬剤活性を有する新しいポリハロアクリドン化合物を合成するための中間体として開示したが、生物活性は何も報告されていない。
Figure 2014523414
右のフェニル環の置換基が大抵は単一置換基である、置換シアノアニリン化合物は、先行技術において開示されたが、その右のフェニル環が、二置換若しくは多置換フェニル基、又は他の窒素含有６員複素環である、本発明の一般式を有する置換シアノアニリン化合物は、報告されていない。
発明の要約
新規な構造及び優れた性質を持つ新しい農薬は、現代の農業生産に必要とされている。本発明の目的は、種々の植物病原体／病害を非常に低用量で抑制するための、ある種の置換シアノアニリン化合物を提供することであり、そしてこれらは、農業及び他の分野において病原体を抑制するための物質を調製するために使用できる。
本発明の詳細な説明は以下のとおりである：
本発明は、一般式（Ｉ）：
Figure 2014523414
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ベンジル又はフェネチルから選択され；
Ａは、下記式：
Figure 2014523414
で示される、Ａ１、Ａ２又はＡ３から選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、相互に独立に、同一であっても異なっていてもよく、ハロ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシＣ１−Ｃ８アルコキシ又はＣ１−Ｃ８アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ８アルコキシから選択され；
Ｑは、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル又はunsym−トリアジニルから選択され、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシＣ１−Ｃ８アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ８アルコキシ、フェニルアミノカルボニル、ハロフェニルアミノカルボニル、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｎａ、ＣＯ２ＮＨ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ１２Ｒ１３から選択され；ｎ＝０〜５であり；
Ｒ１２、Ｒ１３は、相互に独立に、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルから選択されるが、
しかしＱが、フェニルであり、同時にｎ≠０又は１であるとき、下記式：
Figure 2014523414
で示される化合物は除外される］を有するある種の置換シアノアニリン化合物、又は一般式（Ｉ）の化合物から形成される塩を提供する。
本発明の一般式（Ｉ）の好ましい化合物において、
Ｒ１は、Ｈであり；
Ａは、Ａ１であり、そしてここで、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、Ｃｌであり；
Ｑは、フェニルであり、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３から選択され；ｎ＝２〜４であり；この構造は、一般式（I-1）：
Figure 2014523414
により表される。
あるいは、一般式（Ｉ）において
Ｒ１は、Ｈであり；
Ａは、Ａ２であり、そしてここで、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、同一であって、Ｆ又はＣｌから選択され；
Ｑは、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピラジン−２−イル又はピリダジン−３−イルから選択され、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、フェニルアミノカルボニル、４−Ｃｌフェニルアミノカルボニル、ＣＯ２Ｈ又はＣＯ２Ｎａから選択され；ｎ＝０〜５であるが；しかしＱが、フェニルであり、同時にｎ≠０又は１であるとき、以下の化合物は除外される：
Figure 2014523414
この構造は、一般式（I-2）：
Figure 2014523414
により表される。
あるいは一般式（Ｉ）において、
Ｒ１は、Ｈであり；
Ａは、Ａ３であり、そしてここで、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、同一であって、Ｆ又はＣｌから選択され；
Ｑは、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル又はピリミジン−２−イルから選択され、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３から選択され；ｎ＝２〜４である。この構造は、一般式（I-3）：
Figure 2014523414
により表される。
あるいは一般式（I-1）、（I-2）又は（I-3）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
更には、本発明の一般式（I-1）の好ましい化合物において、
Ｑは、フェニルであり、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、メチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３から選択され；ｎ＝２〜４である。
あるいは、一般式（I-2）において、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、同一であって、Ｆ又はＣｌから選択され；
Ｑは、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピラジン−２−イル又はピリダジン−３−イルから選択され、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、フェニルアミノカルボニル、４−Ｃｌフェニルアミノカルボニル、ＣＯ２Ｈ又はＣＯ２Ｎａから選択され；ｎ＝０〜５であるが；しかしＱが、フェニルであり、同時にｎ≠０又は１であるとき、以下の化合物は除外される：
Figure 2014523414
あるいは、一般式（I-3）において、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、同一であって、Ｆ又はＣｌから選択され；
Ｑは、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル又はピリミジン−２−イルから選択され、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３から選択され；ｎ＝２〜４である。
あるいは一般式（I-1）、（I-2）又は（I-3）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
本発明の式（I-1）の最も好ましい化合物において、
Ｑは、２−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−５−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＦ３フェニル、２，４−２ＮＯ２フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮフェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌフェニル、２，３，４−３Ｆフェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル又は２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−４，６−２ＮＯ２フェニルから選択される。
あるいは、一般式（I-2）において、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、Ｆであるとき、Ｑは、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル又は２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニルから選択され；
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、Ｃｌであるとき、Ｑは、２，６−２Ｆフェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＦ３フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−ＮＯ２−４−Ｃｌフェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２，４，６−３Ｃｌフェニル、２，３，４−３Ｆフェニル、２，４−２ＮＯ２フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮフェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，４−２Ｃｌ−６−ＣＮフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＮフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＯＯＣＨ３フェニル、２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−６−ＮＯ２フェニル、２，６−２ＮＯ２−３−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−４，６−２ＮＯ２フェニル、２，３，５−３Ｃｌ−４，６−２ＣＮフェニル、５−Ｂｒ−ピリジン−２−イル、３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−ピリジン−２−イル、３，５，６−３Ｃｌ−ピリジン−２−イル、３，４，５，６−４Ｃｌ−ピリジン−２−イル、２−Ｃｌ−ピリジン−３−イル、６−Ｂｒ−ピリジン−３−イル、２，５−２Ｃｌ−ピリジン−３−イル、２−Ｃｌ−ピリジン−４−イル、３−Ｂｒ−ピリジン−４−イル、３，５−２Ｃｌ−ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、４，６−２ＯＣＨ３ピリミジン−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｃ２Ｈ５ＯＣＯピリミジン−２−イル、６−Ｃｌ−ピラジン−２−イル又は６−Ｃｌ−ピリダジン−３−イルから選択される。
あるいは、一般式（I-3）において、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が、Ｆであるとき、Ｑは、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−５−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−ＯＣＨ３−４−ＮＯ２フェニル、２−ＮＯ２−４−Ｃｌフェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル又は３，５−２Ｃｌ−ピリジン−４−イルから選択され；
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が、Ｃｌであるとき、Ｑは、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２，４−２ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−５−ＮＯ２フェニル、２−ＮＯ２−４−Ｃｌフェニル、２−ＯＣＨ３−４−ＮＯ２フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌフェニル、２−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＦ３フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−４，６−２ＮＯ２フェニル、２，５−２Ｃｌ−ピリジン−３−イル、３，５−２Ｃｌ−ピリジン−４−イル又はピリミジン−２−イルから選択される。
あるいは一般式（I-1）、（I-2）又は（I-3）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
本発明の式（I-1）の更になお好ましい化合物において、
Ｑは、２−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−５−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル又は２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニルから選択される；即ち、この化合物は、以下の構造を有する：
Figure 2014523414
あるいは、一般式（I-2）において、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、Ｆであるとき、Ｑは、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル又は２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニルから選択され；
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、Ｃｌであるとき、Ｑは、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＦ３フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，４−２ＮＯ２フェニル、２−ＮＯ２−４−Ｃｌフェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２，３，４−３Ｆフェニル、２，４，６−３Ｃｌフェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，４−２Ｃｌ−６−ＣＮフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＮフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＯＯＣＨ３フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−４，６−２ＮＯ２フェニル、２，３，５−３Ｃｌ−４，６−２ＣＮフェニル、３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−ピリジン−２−イル、３，５，６−３Ｃｌ−ピリジン−２−イル、３，４，５，６−４Ｃｌ−ピリジン−２−イル、２，５−２Ｃｌ−ピリジン−３−イル、３，５−２Ｃｌ−ピリジン−４−イル、６−Ｃｌ−ピラジン−２−イル又は６−Ｃｌ−ピリダジン−３−イルから選択される；即ち、この化合物は、以下の構造を有する：
Figure 2014523414
Figure 2014523414
あるいは、一般式（I-3）において、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が、Ｆであるとき、Ｑは、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル又は２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニルから選択され；
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が、Ｃｌであるとき、Ｑは、２−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２，５−２Ｃｌ−ピリジン−３−イル又は３，５−２Ｃｌ−ピリジン−４−イルから選択される；即ち、この化合物は、以下の構造を有する：
Figure 2014523414
あるいは一般式（I-1）、（I-2）又は（I-3）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
一般式（Ｉ）の化合物を定義するために上に使用される用語は、以下のような置換を表す：
「ハロゲン」又は「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はtert−ブチルのような、直鎖又は分岐鎖のアルキルを表す。
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルのような、置換又は非置換の環状アルキルである。置換は、メチル、ハロゲンなどである。
「ハロアルキル」は、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルなどのような、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルキルを表す。
「アルコキシ」とは、酸素原子により構造に結合している、直鎖又は分岐鎖のアルキルのことをいう。
「ハロアルコキシ」とは、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなどのような、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルコキシのことをいう。
「アルキルチオ」とは、硫黄原子により構造に結合している、直鎖又は分岐鎖のアルキルチオのことをいう。
「ハロアルキルチオ」とは、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオなどのような、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルキルチオのことをいう。
「アルキルアミノ」とは、窒素原子により構造に結合している、直鎖又は分岐鎖のアルキルのことをいう。
「ハロアルキルアミノ」とは、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルキルアミノのことをいう。
「アルケニル」とは、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル並びにブテニル、ペンテニル及びヘキセニルの様々な異性体のような、直鎖又は分岐鎖のアルケニルのことをいう。アルケニルはまた、プロパ−１，２−ジエニル及びヘキサ−２，４−ジエニルのような、ポリエンを包含する。
「ハロアルケニル」は、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルケニルを表す。
「アルキニル」とは、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル並びにブチニル、ペンチニル及びヘキシニルの様々な異性体のような、直鎖又は分岐鎖のアルキニルのことをいう。アルキニルはまた、ヘキサ−２，５−ジイニルのような、２個以上の三重結合を包含する基を包含する。
「ハロアルキニル」は、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルキニルを表す。
アルケノキシルとは、酸素により構造に結合している、直鎖又は分岐鎖のアルケンのことをいう。ハロアルケノキシルは、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルケノキシルを表す。アルキノキシルとは、酸素により構造に結合している、直鎖又は分岐鎖のアルキンのことをいう。ハロアルキノキシルは、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルキノキシルを表す。
「アルキルスルフィニル」は、メチルスルフィニルのような、（−ＳＯ−）により構造に結合している、直鎖又は分岐鎖のアルキルを意味する。
「ハロアルキルスルフィニル」は、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルキルスルフィニルを表す。
「アルキルスルホニル」は、メチルスルホニルのような、（−ＳＯ２−）により構造に結合している、直鎖又は分岐鎖のアルキルを意味する。
「ハロアルキルスルホニル」は、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルキルスルホニルを表す。
「アルキルカルボニル」は、ＣＨ３ＣＯ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ−のような、カルボニルにより構造に結合している、アルキルを意味する。
「ハロアルキルカルボニル」は、ＣＦ３ＣＯ−のような、水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、直鎖又は分岐鎖のアルキルカルボニルを表す。
ＣＨ３ＣＯＯ−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＯＯ−のような「アルキルカルボニルオキシ」。ＣＨ３ＣＯＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−のような「アルキルカルボニルアミノ」。「アルキルスルホニルオキシ」は、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｏ−を意味する。「アルコキシアルコキシ」は、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ−のような、アルキル−Ｏ−アルキル−Ｏ−を意味する。「アルコキシカルボニルアルコキシ」は、アルキル−Ｏ−ＣＯ−アルキル−Ｏ−を表す。「アルコキシカルボニル」は、アルキル−Ｏ−ＣＯ−を意味する。「アルコキシカルボニルアルキル」は、ＣＨ３ＯＣＯＣＨ２−のような、アルコキシカルボニル−アルキル−を意味する。「アルコキシカルボニルアミノ」は、アルキル−Ｏ−ＣＯ−ＮＨを意味する。「フェニルアミノカルボニル」は、フェニル−ＮＨ−ＣＯ−を意味する。「ハロフェニルアミノカルボニル」は、４−Ｃｌフェニル−ＮＨ−ＣＯ−、２，４−２Ｃｌフェニル−ＮＨ−ＣＯ−のような、フェニル環上の水素原子が、全部又は部分的にハロゲンで置換されていてもよい、フェニルアミノカルボニルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の好ましい置換基の一部は、表１、表２及び表３に別々にリストされるが、これらに限定されない。
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
「−」は、置換基がないことを表す。以下同様。
一般式（Ｉ）（Ａは、Ａ１、Ａ２又はＡ３である）において：Ｑが、フェニルであるとき、フェニルの置換基は、表４を参照する。Ｑが、ピリジニルであるとき、ピリジニルの置換基は、表５〜７を参照する。Ｑが、ピリミジニルであるとき、ピリミジニルの置換基は、表８〜１０を参照する。Ｑが、ピリダジニルであるとき、ピリダジニルの置換基は、表１１〜１２を参照する。Ｑが、ピラジニルであるとき、置換基は、表１３を参照する。Ｑが、トリアジニルであるとき、置換基は、表１４〜１７を参照する。
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
本発明はまた、以下の表１８、表１９及び表２０の化合物により説明されるが、これらに限定されない。
Figure 2014523414
Figure 2014523414

Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414

Figure 2014523414

Figure 2014523414

Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414

Figure 2014523414

Figure 2014523414
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下のスキームにより調製することができ、置換基の定義は、上記と同義である：
一般式（Ｉ）により表される化合物（I-a）（Ｒ１＝Ｈ）は、ハロ又はアミノを含有する中間体：Ａ−Ｘと、アミノ又はハロを含有する中間体：Ｙ−Ｑとの塩基性条件下での反応により調製し、続いてＺ−Ｒ１（Ｒ１≠Ｈ）との反応させることにより、一般式（Ｉ）を有する化合物（I-b）（Ｒ１≠Ｈ）を得た。
Figure 2014523414
［式中、Ｘがハロであるとき、ＹはＮＨ２であり、ＸがＮＨ２であるとき、Ｙはハロであり；Ｚは、アルカリ又はＨから選択される］。
本発明の一般式（I-1）、（I-2）、（I-3）を有する好ましい化合物は、入手が容易な原材料及び単純な合成法を考慮して、以下のスキームにより調製することができ、置換基の定義は、上記と同義である：
Ａ＝Ａ１であるとき、一般式（I-1）（Ｒ１＝Ｈ；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、Ｃｌである）の化合物は、中間体（II）と（III）との塩基性条件下での反応により得ることができる。
Figure 2014523414
［式中、ＸがＣｌであるとき、ＹはＮＨ２であり、ＸがＮＨ２であるとき、Ｙはハロである］。
Ａ＝Ａ２であるとき、一般式（I-2）（Ｒ１＝Ｈ）の化合物は、中間体（IV）と（III）との塩基性条件下での反応により得ることができる。
Figure 2014523414
［式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がＦであるとき、ＸはＦであり、ＹはＮＨ２であり；Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がＣｌであるとき、ＸはＣｌであり、ＹはＮＨ２であり；ＸがＮＨ２であるとき、Ｙはハロである］。
Ａ＝Ａ３であるとき、一般式（I-3）（Ｒ１＝Ｈ）の化合物は、中間体（Ｖ）と（III）との塩基性条件下での反応により得ることができる。
Figure 2014523414
［式中、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０がＦであるとき、ＸはＦであり、ＹはＮＨ２であり；Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０がＣｌであるとき、ＸはＣｌであり、ＹはＮＨ２であり；ＸがＮＨ２であるとき、Ｙはハロである］。
言及される適切な塩基は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド又はナトリウムtert−ブトキシドなどから選択することができる。
本反応は、適切な溶媒中で実施されたが、この言及される適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ベンゼン、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、ＤＭＳＯ、アセトン又はブタノンなどから選択することができる。
言及される適切な温度は、室温から溶媒の沸点であり、常温は２０〜１００℃である。
反応時間は、３０分〜２０時間の範囲にあり、一般には１〜１０時間である。
中間体（II）は、ＸがＣｌであるとき、市販されており；ＸがＮＨ２であるとき、Pesticide Science (1988), 24(2), 116-117に記載される方法により調製することができる。
中間体（IV）は、Ｘが、Ｆ又はＣｌであるとき、市販されており；ＸがＮＨ２であるとき、Pesticide Science (1988), 24(2), 116-117に記載される方法により調製することができる。
中間体（Ｖ）は、Ｘが、Ｆ又はＣｌであるとき、市販されており；ＸがＮＨ２であるとき、Pesticide Science (1988), 24(2), 116-117に記載される方法により調製することができる。
中間体（III）は、大抵市販されているが、一方市場で入手できない他の中間体は、市販の原材料から出発して、よく用いられる方法による置換基交換を介して合成することができ；そしてまた、Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 45B(4), 972-975; 2006, Tetrahedron Letters, 44(21), 4085-4088; 2003又はPolish PL174903のような、既知の方法により調製することができる。
一般式（I-1）、（I-2）、（I-3）において、Ｑがフェニルであるとき、Ｒ４、Ｒ６又はＲ８の少なくとも１個がＨである化合物は、一般式（Ｉ）のこれらの化合物に１個又は２個のＮＯ２基を付加することができる。
Ｒ４、Ｒ６又はＲ８がハロゲン原子ではない、一般式（Ｉ）の置換ジフェニルアミン化合物のハロゲン化は、一般式（Ｉ）のこれらの化合物に１個又は２個のハロゲン原子を付加することができる。
Ｒ２が、アルキルアミノ、アルコキシ又はアルキルチオなどである、一般式（Ｉ）の化合物は、Ｒ２がハロゲン原子である、一般式（Ｉ）の化合物と、アミン、アルコール又はメルカプタン（又はこれらの塩）との反応により調製することができる。
一般式（I-1）、（I-2）、（I-3）において、Ｑがフェニルであるとき、１個又は２個のＮＯ２基により任意の３個の置換位置（２個のオルト位及び１個のパラ位）で置換されている化合物は、これら３個の置換位置に少なくとも１個の水素原子を含有する化合物のニトロ化により得ることができる。調製法は、US 4041172に記載されている；一般式（I-1）、（I-2）及び（I-3）を持つ１〜３個のハロゲン原子を含有する化合物の調製は、１個又は２個のハロゲン原子を付加することによる、これら３個の置換位置（２個のオルト位及び１個のパラ位）に少なくとも１個の水素原子を含有する化合物のハロゲン化を介して完結することができる。
一般式（Ｉ）を有する化合物の塩は、一般式（Ｉ）の化合物と対応する酸又はアルカリとの常法による反応によって調製することができる。適切な酸は、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、リンゴ酸、クエン酸などから選択することができる；好ましい酸は、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸であろう。適切な塩基は、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムから選択することができる。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物及び先行技術で報告された幾つかの化合物は、全てジフェニルアミン化合物であるが、その構造特性の間には著しい違いがある。そして構造の違いのため、本発明の化合物は、予想外の殺菌活性を示す。Ｑが、２個又は３個の置換基がｏ位又はｐ位に存在するフェニルであるとき、これらの化合物は、はるかに良い殺菌活性を有しており；特に、ｐ位の置換基が電子求引基であるとき、この化合物は、際立つ殺菌活性を示す。その一方で、これらの化合物を調製するための原材料は容易に入手でき、そしてこの方法は簡便であるため、本発明の化合物は、既知の殺菌剤と比較して、低コストであり、そしてより広い応用の見通しを有する。
一般式（Ｉ）の化合物は、農業及び他の分野において多くの植物病原体／病害に対する優れた活性を示す。したがって本発明の技術スキームはまた、農業及び他の分野において殺菌剤を調製するための、一般式（Ｉ）を有する化合物又はこれらの塩の使用を包含する。
本発明は、以下の植物病害の例により説明されるが、これらに限定されるものではない。
一般式（Ｉ）の化合物は、以下の植物病害を抑制するために使用することができる：卵菌綱（Oomycete）の病害、例えば、べと病（キュウリべと病、ナタネべと病、ダイズべと病、テンサイのべと病、サトウキビのべと病、タバコべと病、エンドウべと病、ヘチマべと病、トウガンべと病、マスクメロンべと病、ハクサイべと病、ホウレンソウべと病、ダイコンべと病、ブドウべと病、タマネギべと病）、白さび病（ナタネ白さび病、ハクサイ白さび病）、苗立枯病（ナタネ苗立枯病、タバコ苗立枯病、トマト苗立枯病、トウガラシ苗立枯病、ナス苗立枯病、キュウリ苗立枯病、ワタ苗立枯病）、ピシウム（Pythium）腐敗病（トウガラシ軟腐病、ヘチマ綿腐病、トウガン綿腐病）、疫病（ソラマメPhytophthora疫病、キュウリPhytophthora疫病、カボチャPhytophthora疫病、トウガンPhytophthora疫病、スイカPhytophthora疫病、マスクメロンPhytophthora疫病、トウガラシPhytophthora疫病、ニラPhytophthora疫病、ニンニクPhytophthora疫病、ワタPhytophthora疫病）、疫病（late blight）（ジャガイモ疫病、トマト疫病）など；不完全菌類（Deuteromycotina）に起因する病害、例えば、萎凋病（サツマイモFusarium萎凋病、ワタFusarium萎凋病、ゴマFusarium萎凋病、ヒマのFusarium萎凋病、トマトFusarium萎凋病、マメFusarium萎凋病、キュウリFusarium萎凋病、ヘチマFusarium萎凋病、カボチャFusarium萎凋病、トウガンFusarium萎凋病、スイカFusarium萎凋病、マスクメロンFusarium萎凋病、トウガラシFusarium萎凋病、ソラマメFusarium萎凋病、ナタネのFusarium萎凋病、ダイズのFusarium萎凋病）、根腐病（トウガラシ根腐病、ナス根腐病、マメFusarium根腐病、キュウリFusarium根腐病、ニガウリFusarium根腐病、ワタ黒根腐病、ソラマメThielaviopsis根腐病）、垂下病（drooping disease）（ワタ腰折病、ゴマ腰折病、トウガラシ・リゾクトニア病（Rhizoctonia rot）、キュウリ・リゾクトニア病、ハクサイ・リゾクトニア病）、炭疽病（モロコシ炭疽病、ワタ炭疽病、ケナフ炭疽病、ジュート炭疽病、アマ炭疽病、タバコ炭疽病、クワ炭疽病、トウガラシ炭疽病、ナス炭疽病、マメ炭疽病、キュウリ炭疽病、ニガウリ炭疽病、夏カボチャ炭疽病、トウガン炭疽病、スイカ炭疽病、マスクメロン炭疽病、レイシ炭疽病）、バーティシリウム（Verticillium）萎凋病（半身萎凋病）（ワタ・バーティシリウム萎凋病、ヒマワリのバーティシリウム萎凋病、トマト・バーティシリウム萎凋病、トウガラシ・バーティシリウム萎凋病、ナス・バーティシリウム萎凋病）、黒星病（夏カボチャ黒星病、トウガン黒星病、マスクメロン黒星病）、灰色かび病（ワタサク灰色かび病、ケナフ灰色かび病、トマト灰色かび病、トウガラシ灰色かび病、マメ灰色かび病、セルリー灰色かび病、ホウレンソウ灰色かび病、キウイフルーツ灰色かび病）、褐斑病（ワタ褐斑病、ジュート褐斑病、テンサイCercospora褐斑病、ラッカセイ褐斑病、トウガラシ褐斑病、トウガンCorynespora褐斑病、ダイズ褐斑病、ヒマワリ褐斑病、エンドウAscochyta褐斑病、ソラマメ褐斑病）、黒斑病（アマ黒斑病、ナタネAlternariaさび斑病、ゴマ黒斑病、ヒマワリAlternaria黒斑病、ヒマAlternaria黒斑病、トマト黒斑病（nailhead spot）、トウガラシ黒点病、ナス黒斑病、マメ斑点病、キュウリAlternaria黒斑病、セルリーAlternaria黒斑病、ニンジンAlternaria黒斑病、ニンジン葉枯病、リンゴ・アルテルナリア病（alternaria rot）、ラッカセイ褐斑病）、斑点病（spot blight）（トマト白星病（Septoria leaf spot）、トウガラシSeptoria斑点病、セルリー葉枯病）、夏疫病（トマト夏疫病、トウガラシ夏疫病、ナス夏疫病、ジャガイモ夏疫病、セルリー夏疫病）、輪紋病（ダイズ輪紋病、ゴマ輪紋病、マメ環紋病）、葉枯病（ゴマ葉枯病、ヒマワリ葉枯病、スイカ・アルテルナリア病（alternaria blight）、マスクメロン・アルテルナリア斑点病（alternaria spot））、菌核病（basal stem rot）（トマト菌核病、マメ・リゾクトニア病（Rhizoctonia rot））、及びその他（トウモロコシ北方斑点病、ケナフ苗立枯病、イネいもち病、キビ葉鞘黒変（black sheath）、サトウキビ眼点病、ワタ・アスペルギルス（Aspergillus）サク腐敗病、ラッカセイ根頭腐敗病、ダイズ茎枯病、ダイズ黒斑病、マスクメロン・アルテルナリア葉枯病、ラッカセイくもの巣病（web blotch）、チャ赤斑病、トウガラシPhyllosticta灰斑病、トウガンPhyllosticta斑点病、セルリー黒斑病、ホウレンソウ芯腐病、ケナフ葉かび病、ケナフ褐斑病、ジュート茎枯病、ダイズCercospora斑点病、ゴマ斑点病、ヒマ灰斑病、チャ褐斑病、ナスCercospora斑点病、マメCercospora斑点病、ニガウリCercospora斑点病、スイカCercospora斑点病、ジュート乾腐病、ヒマワリ立枯病、マメ炭腐病、ダイズ褐色輪紋病、ナスCorynespora斑点病、キュウリCorynespora褐色輪紋病、トマト葉かび病、ナスFluvia葉かび病、ソラマメ・チョコレート斑点病）など；担子菌（Basidiomycete）に起因する病害、例えば、さび病（コムギ黄さび病、コムギ茎さび病、コムギ赤さび病、ラッカセイさび病、ヒマワリさび病、サトウキビさび病、ニラさび病、タマネギさび病、キビさび病、ダイズさび病）、黒穂病（トウモロコシ黒穂病（corn head smut）、トウモロコシ黒穂病（corn smut）、モロコシの毛の黒穂病、モロコシの遊離穀粒の黒穂病、モロコシ・ハード（hard）黒穂病、モロコシ黒穂病、キビ穀粒黒穂病、サトウキビ黒穂病、マメさび病）、及びその他（例えば、コムギ紋枯病及びイネ紋枯病）など；子嚢菌（Ascomycete）に起因する病害、例えばうどんこ病（コムギうどんこ病、ナタネうどんこ病、ゴマのうどんこ病、ヒマワリのうどんこ病、テンサイうどんこ病、ナスうどんこ病、エンドウうどんこ病、ヘチマうどんこ病、カボチャうどんこ病、夏カボチャうどんこ病、トウガン、マスクメロンうどんこ病、ブドウうどんこ病、ソラマメうどんこ病）、菌核病（Sclerotinia rot）（アマ菌核病、ナタネ菌核病、ダイズ菌核病、ラッカセイ菌核病、タバコ菌核病、トウガラシ菌核病、ナス菌核病、マメ菌核病、エンドウ菌核病、キュウリ菌核病、ニガウリ菌核病、トウガン菌核病、スイカ菌核病、セルリー茎腐病）、黒星病（リンゴ黒星病、ナシ黒星病）など。特に、本発明の化合物は、トウモロコシ南方さび病、イネいもち病、キュウリ灰色かび病及びキュウリべと病に対して非常に低用量で非常に良好な抑制を示す。
これらの前向きな特徴の結果、上記の化合物は、農業及び園芸の作物、家畜及び育種動物、更にはヒトが出入りする環境を病原体から守るのに有利に使用することができる。
望まれる効果を得るために、適用すべき化合物の用量は、種々の要因、例えば、使用される化合物、保護される作物、有害生物のタイプ、蔓延の程度、気候条件、適用方法及び採用される配合により変化させることができる。
１ヘクタールあたり１０ｇ〜５kgの範囲の化合物の用量は、充分な抑制を提供しうる。
本発明の別の目的はまた、農業及び園芸の作物並びに／又は家畜及び育種動物並びに／又はヒトが出入りする環境において植物病原菌を抑制する方法であって、一般式（Ｉ）を有する化合物の適用による方法に関する。詳しくは、適用すべき化合物の用量は、１ヘクタールあたり１０ｇ〜５kgに変化する。
農業における実際の適用には、通常１種以上の一般式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を使用するのが有益である。
したがって、本発明の更なる技術スキームは、活性成分として一般式（Ｉ）を有する化合物及び農業において許容しうる担体を含有する殺菌剤組成物に関し、組成物中の活性成分の重量百分率は、０．５〜９０％である。
組成物は、ドライパウダー、水和剤、水性乳剤、乳剤（ＥＣ）、マイクロエマルション、ペースト剤、粒状剤、液剤、懸濁剤などの剤形で使用することができる。組成物のタイプの選択は、具体的な適用法に依存する。
組成物は、既知の方法で、例えば、場合により界面活性剤の存在下で、活性物質を溶媒及び／又は固体希釈剤により希釈又は溶解することにより調製される。使用できる固体希釈剤又は担体は、例えば、シリカ、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、マグネシア、チョーク、粘土、合成ケイ酸塩、アタパルジャイト、セピオライトである。使用できる液体希釈剤は、例えば、水の他に、芳香族有機溶媒（キシロール類又はアルキルベンゾール類の混合物、クロロベンゼンなど）、パラフィン類（石油留分）、アルコール類（メタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノール、グリセリンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸イソブチルなど）、ケトン類（シクロヘキサノン、アセトン、アセトフェノン、イソホロン、エチルアミルケトンなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど）である。使用できる界面活性剤は、アルキルスルホナート類、アルキルアリールスルホナート類、ポリエトキシル化アルキルフェノール類、ソルビトールのポリエトキシル化エステル類、リグニンスルホナートなどのナトリウム、カルシウム、トリエチルアミン又はトリエタノールアミンの塩である。本組成物はまた、特定の目的の特殊な添加剤、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどのような接着剤を含有することができる。
上記組成物中の活性成分の濃度は、活性化合物、予定される適用法、環境条件及び採用される配合のタイプに応じて、広い範囲内で変化させることができる。一般に、活性成分の濃度は、１％〜９０％、好ましくは５％〜５０％の範囲である。
必要ならば、一般式（Ｉ）を有する化合物と併用できる他の活性成分、例えば、他のダニ駆除剤／殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、抗生物質、除草剤、肥料などを組成物に加えることができる。
本発明の幾つかの普通の配合例の調製方法は、以下のとおりである：
懸濁濃縮液の調製：配合中の普通の活性成分は、５％〜３５％である。水を媒体として、本発明中の化合物、分散剤、懸濁剤及び不凍剤は粉砕用の研磨機に加えることにより、懸濁濃縮液を製造する。
水性乳剤の調製：本発明中の化合物、溶媒及び乳化剤を一緒に混合することにより、均質な油相を製造する。水を不凍剤と混合することにより、均質な水相を製造する。高速撹拌しながら、水相を油相に加えるか、又は油相を水相に加えて、良好な分散度を持つ水性乳剤を形成する。水性乳剤の活性成分は、本発明では一般に５％〜１５％である。濃縮乳剤の生産には、本発明の化合物は、１種以上の混合溶媒に溶解し、そして次に乳化剤を加えることにより、水中での分散効果を強化した。
水和剤の調製：配合の要求により、本発明中の化合物、界面活性剤及び固体希釈剤を充分に混合し、超微細粉砕機による粉砕後、これが水和剤製品となる（例えば、１０％〜４０％）。スプレー水和剤を調製するために、本発明の化合物は、粘土、無機ケイ酸塩、炭酸塩、更には湿潤剤、接着剤及び／又は分散剤のような、固体粉末との混合物を形成することができる。
水分散性粒状剤の調製：本発明中の化合物及び粉末固体希釈剤、湿潤剤及び接着剤を混合して粉砕し、水で一緒に混練し、造粒のため１０〜１００メッシュの造粒機に加え、次に乾燥及び篩い分け（スコープスクリーンで）を行う。また、本発明の化合物、分散剤、崩壊剤、湿潤剤及び固体希釈剤を研磨機に加え、水中で粉砕することにより懸濁液を生成させ、次にスプレードライ造粒するが、通常調製した粒状製品の含量は、２０％〜３０％である。
発明の詳細な説明
本発明は、以下の実施例により説明されるが、これらにより限定されるものではない。（全ての原材料は、特に断りない限り市販されている。）
調製実施例
実施例１
化合物（A-44）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６０ｇ（０．０１５mol）をＤＭＦ ４０mL中の２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン１．６４ｇ（０．００７５mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で３，４，５，６−テトラクロロフタロニトリル２ｇ（０．００７５mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（A-44）２．８ｇを黄色の固体（融点１８８〜１９０℃）として得た。
1H-NMR (300MHz, 内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3), δ(ppm):6.76 (s, 1H, NH), 8.31 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
実施例２
化合物（A-87）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６０ｇ（０．０１５mol）をＤＭＦ ４０mL中の３，５−ジクロロピリジン−４−アミン１．２２ｇ（０．００７５mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で３，４，５，６−テトラクロロフタロニトリル２ｇ（０．００７５mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（A-87）２．６ｇを黄色の固体（融点２１４〜２１６℃）として得た。
1H-NMR (300MHz, 内部標準 TMS, 溶媒 DMSO), 8.26(s, 2H, Py-2,6-2H)，11.0(br, 1H, NH)
実施例３
化合物（B-15）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６４ｇ（０．０１６mol）をＤＭＦ ４０mL中の２，６−ジフルオロアニリン１．０３ｇ（０．００８mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル２．１３ｇ（０．００８mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-15）１．６５ｇを帯黄色の固体（融点２６４〜２６６℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.70 (s, 1H, NH), 7.07 (t, 2H, Ph-3,5-2H, J=8.1Hz), 7.37 (m, 1H, Ph-4-1H)
実施例４
化合物（B-42）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６４ｇ（０．０１６mol）をＤＭＦ ４０mL中の２，４，６−トリクロロアニリン１．５７ｇ（０．００８mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル２．１３ｇ（０．００８mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-42）１．７１ｇを帯黄色の固体（融点２４１〜２４３℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.86 (s, 1H, NH), 7.48 (s, 2H, Ph-3,5-2H)
実施例５
化合物（B-49）の調製
Figure 2014523414
濃硫酸２０mL中の化合物（B-15）の混合物を氷浴中で冷却し、続いて２０℃未満でむらなく混合した発煙硝酸（０．００４mol）及び濃硫酸（０．００６mol）を加えた。この混合を添加後５分間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れ、撹拌して室温に冷却し、次に酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-49）０．４０ｇを白色の固体（融点２０４〜２０６℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 6.70 (s, 1H, NH), 7.97-8.01 (dd, 2H, Ph-3,5-2H, 3J=10.8Hz, 4J=3.0Hz)
実施例６
化合物（B-54）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．１０ｇ（０．００２６mol）をＤＭＦ ４０mL中の２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン０．３５ｇ（０．００１３mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル０．２７ｇ（０．００１３mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-54）０．４８ｇを帯黄色の固体（融点２５０〜２５２℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.93 (s, 1H, NH), 8.34 (s, 2H, Ph-3,5-2H)
実施例７
化合物（B-62）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム３．１２ｇ（０．０７８mol）をＤＭＦ ４０mL中の４−アミノ−３，５−ジクロロ安息香酸メチル１０．３３ｇ（０．０３９mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル１０．３７ｇ（０．０３９mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-62）１３．６５ｇを帯黄色の固体（融点２２９〜２３１℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 3.96 (s, 3H, CH3), 6.92 (s, 1H, NH), 8.11 (s, 2H, Ph-2,6-2H)
実施例８
化合物（B-64）の調製
Figure 2014523414
（１）化合物（B-66）の調製
水酸化ナトリウム２．４５ｇ（０．０６１mol）をＴＨＦ及び水（ＶＴＨＦ：Ｖ水＝１：１）１２０mL中の化合物（B-62）１３．３１ｇ（０．０３１mol）の溶液に加え、この混合物を５０℃の油浴中で５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を除去して、無機相のｐＨ値を５〜６に調整すると、帯黄色の固体が沈殿するため、これを濾過すると、化合物（B-66）が得られ、使用のためこれを乾燥した。
（２）中間体塩化アシルの調製
ＤＭＦ ２滴を石油１００mL中の化合物（B-66）５．５４ｇ（１２．７２mmol）の溶液に加え、続いてＳＯＣｌ２ ２．２７ｇ（１９．０８mmol）を加え、この反応混合物を８５℃の油浴中で２時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応物の終了後、反応混合物を減圧下で濃縮することにより、中間体塩化アシルを得た。
（３）化合物（B-64）の調製
中間体塩化アシル０．４０ｇ（０．９１mmol）をＴＨＦ ５０mL中の４−クロロアニリン０．１２ｇ（０．９０９mmol）及びトリエチルアミン０．２３ｇ（２．２７mmol）の溶液に加え、この反応混合物を４５℃の油浴中で５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：３）を通して精製することにより、化合物（B-64）０．２３ｇを白色の固体（融点２７５〜２７６℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 7.31-7.35 (m, 2H, 4-Cl-Ph-2,6-2H), 7.81 (d, 2H, 4-Cl-Ph -3,5-2H, J=9.0Hz), 8.13 (dd, 2H, Ph-2,6-2H, 3J=15.7Hz, 4J=1.2Hz), 10.50 (d, 1H, CONH, J=12.9Hz)
実施例９
化合物（B-75）の調製
Figure 2014523414
ＮａＯＣＨ３ ０．１４ｇ（０．００２５mol）をＴＨＦ ５０mL中の化合物（B-54）０．５５ｇ（０．００１３mol）の溶液に加え、この反応混合物を９５℃の油浴中で８時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-75）０．１６ｇを帯黄色の固体（融点１５１〜１５３℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 4.23 (t, 6H, OCH3, J=6.6Hz), 6.78 (br, 1H, NH), 8.31 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=3.9Hz
実施例１０
化合物（B-115）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム３．１２ｇ（０．０７８mol）をＤＭＦ ６０mL中の２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン８．０７ｇ（０．０３９mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラフルオロイソフタロニトリル７．８０ｇ（０．０３９mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：５）を通して精製することにより、化合物（B-115）８．０８ｇを帯黄色の固体（融点１６４〜１６６℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.88(br, 1H, NH), 8.53(s, 2H, Ph-3,5-2H)
実施例１１
化合物（B-125）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．３０ｇ（０．００７６mol）をＤＭＦ ４０mL中の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン０．７１ｇ（０．００３６mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル１．０１ｇ（０．００３８mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-125）１．１５ｇを帯黄色の固体（融点１９６〜１９８℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 7.86 (d, 1H, ピリジン-4-H, J=1.8Hz), 9.36 (s, 1H, ピリジン-6-H), 10.42 (s, 1H, NH)
実施例１２
化合物（B-133）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６０ｇ（０．０１５２mol）をＤＭＦ ４０mL中の２，５−ジクロロピリジン−３−アミン１．１７ｇ（０．００７２mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル２．０２ｇ（０．００７６mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-133）１．３２ｇを白色の固体（融点２３６〜２３８℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 6.97(s, 1H, NH), 7.44(d, 1H, ピリジン-4-H, J=2.1 Hz), 8.30 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=2.1Hz)
実施例１３
化合物（B-139）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６０ｇ（０．０１５２mol）をＤＭＦ ４０mL中の３，５−ジクロロピリジン−４−アミン１．１７ｇ（０．００７２mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル２．０２ｇ（０．００７６mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-139）１．４９ｇを白色の固体（融点２３６〜２３８℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 8.32 (s, 2H, ピリジン-2,6-2H), 7.25 (br, 1H, NH)
実施例１４
化合物（B-143）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．５１ｇ（０．０１２８mol）をＤＭＦ ４０mL中の４，６−ジメトキシピリミジン−２−アミン１．００ｇ（０．００６４mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル１．７９ｇ（０．００６７mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-143）１．２３ｇを白色の固体（融点１９７〜１９９℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 3.90 (s, 6H, OCH3), 5.77 (s, 1H, ピリミジン-5-H), 7.36 (s, 1H, NH)
実施例１５
化合物（B-146）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６０ｇ（０．０１５２mol）をＤＭＦ ４０mL中の６−クロロピラジン−２−アミン０．９３ｇ（０．００７２mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル２．０２ｇ（０．００７６mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-146）０．９８ｇを黄色の固体（融点２５４〜２５６℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.88(s, 1H, Py-4-1H), 7.20(br, 1H, NH), 7.88(s, 1H, Py-4-1H)
実施例１６
化合物（B-149）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６７ｇ（０．０１６８mol）をＤＭＦ ４０mL中の６−クロロピリダジン−３−アミン１．０３ｇ（０．００８mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル２．２３ｇ（０．００８４mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（B-149）１．０３ｇを黄色の固体（融点２０２〜２０４℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.86(s, 1H, Py-4-1H), 7.17(br, 1H, NH), 7.86(s, 1H, Py-4-1H)
実施例１７
化合物（C-38）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．３０ｇ（０．００７５mol）をＤＭＦ ４０mL中の４−アミノ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル０．７ｇ（０．００３７mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，３，５，６−テトラクロロテレフタロニトリル１ｇ（０．００３７mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れ、固体が沈殿するため、これを減圧下で濾過することにより、化合物（C-38）１．３ｇを黄色の固体（融点１７６〜１７８℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.86(dd, 1H, Ph-6-1H),7.16 (d, 1H, Ph-2-1H), 7.73 (d, 1H, Ph-5-1H)
実施例１８
化合物（C-40）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６０ｇ（０．０１５mol）をＤＭＦ ４０mL中の２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン１．６４ｇ（０．００７５mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，３，５，６−テトラクロロテレフタロニトリル２ｇ（０．００７５mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（C-40）３．１ｇを黄色の固体（融点１５６〜１５８℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 6.63 (s, 1H, NH), 8.31 (s, 2H, Ph-3,5-2H).
実施例１９
化合物（C-99）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６０ｇ（０．０１５mol）をＤＭＦ ４０mL中の２−ブロモ−６−クロロ−４−ニトロアニリン１．８８ｇ（０．００７５mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，３，５，６−テトラフルオロテレフタロニトリル１．５０ｇ（０．００７５mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：４）を通して精製することにより、化合物（C-99）２．６０ｇを黄色の固体として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 6.38(br, 1H, NH),8.24 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-H), 8.47 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-H)
実施例２０
化合物（C-109）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６０ｇ（０．０１５mol）をＤＭＦ ４０mL中の５−ブロモピリジン−２−アミン１．３ｇ（０．００７５mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，３，５，６−テトラクロロテレフタロニトリル２ｇ（０．００７５mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：３）を通して精製することにより、化合物（C-109）２．５ｇを黄色の固体（融点１５４〜１５６℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 9.78(s, 1H, NH), 6.62(d, 1H, Py-3-1H), 7.73 (dd, 1H, Py-4-1H), 8.27 (d, 1H, Py-6-1H)
実施例２１
化合物（C-118）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６０ｇ（０．０１５mol）をＤＭＦ ４０mL中の２，５−ジクロロピリジン−３−アミン１．２２ｇ（０．００７５mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，３，５，６−テトラクロロテレフタロニトリル２ｇ（０．００７５mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：３）を通して精製することにより、化合物（C-118）２．２１ｇを黄色の固体（融点２０２〜２０４℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒 CDCl3) δ(ppm): 7.36(d, J=2.4Hz, 1H, Py-4-1H), 7.97(d, J=2.4Hz, 1H, Py-5-1H), 8.89(br, 1H, NH)
実施例２２
化合物（C-124）の調製
Figure 2014523414
水酸化ナトリウム０．６０ｇ（０．０１５mol）をＤＭＦ ４０mL中の３，５−ジクロロピリジン−４−アミン１．２２ｇ（０．００７５mol）の溶液に加え、続いて撹拌下で２，３，５，６−テトラクロロテレフタロニトリル２ｇ（０．００７５mol）を加え、この混合物を室温で添加後５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーのモニターによる反応の終了後、反応混合物を水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して、次に減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（溶離液として、酢酸エチル／石油エーテル（沸点範囲６０〜９０℃）＝１：３）を通して精製することにより、化合物（C-124）２．１６ｇを黄色の固体（融点２０２〜２０４℃）として得た。
1H-NMR (300MHz，内部標準 TMS, 溶媒CDCl3) δ(ppm): 7.28(br, 1H, NH), 8.30(s, 2H, Py-2,6-2H)
本発明の他の化合物は、上記実施例により調製した。
本発明の幾つかの化合物の物性及び１ＨＮＭＲスペクトル（１ＨＮＭＲ、３００MHz、内部標準：ＴＭＳ、ppm）は以下のとおりである：
化合物A-1：融点170〜172℃。δ(CDCl3): 2.32 (s, 3H, Ph-2-CH3), 6.43 (br, 1H, NH), 6.73-6.75 (m, 1H, Ph-6-1H), 7.15-7.17 (m, 1H, Ph-5-1H), 7.19-7.22 (m, 2H, Ph-3,4-2H)。
化合物A-2：融点166〜168℃。δ(CDCl3): 6.65 (s, 1H, NH), 6.71 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.10-7.15 (m, 1H, Ph-4-1H), 7.20-7.25 (m, 1H, Ph-5-1H), 7.46 (d, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-3：融点240〜242℃。δ(CDCl3): 6.71 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.12 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.54 (t, 1H, Ph-4-1H), 8.29 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.43 (br, 1H, NH)。
化合物A-4：融点168〜170℃。δ(CDCl3): 2.87 (s, 3H, NCH3), 6.48 (d, J=8.4 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.05 (t, 1H, Ph-4-1H), 7.37 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.57 (d, J=7.5 Hz, 1H, Ph-3-1H), 10.36 (br, 1H, NH)。
化合物A-5：融点138〜140℃。δ(CDCl3): 2.34 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.55 (br, 1H, NH), 6.66-6.70 (m, 2H, Ph-2, 6-2H), 6.94-6.96 (m, 1H, Ph-4-1H), 7.17-7.22 (m, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-6：融点230〜232℃。δ(DMSO): 7.18 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H),7.49 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.70-7.78 (m, 2H, Ph-2,4-2H), 9.49 (br, 1H, NH)。
化合物A-7：融点158〜160℃。δ(CDCl3): 2.32 (s,3H, Ph-4-CH3), 6.41 (br, 1H, NH), 6.82 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3, 5-2H), 7.32 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物A-8：融点148〜150℃。δ(DMSO): 1.32 (9H, t-Bu), 6.66 (br, 1H, NH), 6.85 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.35 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物A-9：融点168〜170℃。δ(CDCl3): 3.82 (s, 3H, OCH3), 6.40 (br, 1H, NH), 6.87 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 6.92 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物A-10：融点176〜178℃。δ(CDCl3): 6.67 (s, 1H, NH), 6.93 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7.21 (d, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-11：融点198〜200℃。δ(DMSO): 3.81 (3H, OCH3), 6.84 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.81 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 9.40 (br, 1H, NH)。
化合物A-12：融点248〜250℃。δ(CDCl3): 6.64 (s, 1H, NH), 6.86 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7.63 (d, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-13：融点232〜233℃。δ(CDCl3): 6.56 (br, 1H, NH), 6.86 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.56 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-14：融点210〜212℃。δ(CDCl3): 6.58 (br, 1H, NH), 6.65 (t, 1H, Ph-6-1H), 8.05-8.16 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-15：融点68〜70℃。δ(CDCl3): 6.52 (d, 1H, Ph-6-1H), 6.88 (br, 1H, NH), 8.07 (d, 1H, Ph-5-1H), 8.40 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-16：融点210〜212℃。δ(CDCl3): 6.67 (br, 1H, NH), 7.37 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.65 (d, 1H, Ph-3-1H), 7.94 (s, 1H, Ph-4-1H)。
化合物A-17：融点156〜158℃。δ(CDCl3): 6.61 (d, 1H, Ph-6-1H, J=8.4), 6.72 (br, 1H, NH), 7.46 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.73 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-19：融点156〜158℃。δ(CDCl3): 6.69 (s, 1H, NH), 6.82 (d, 1H, Ph-6-H), 7.37 (dd, 1H, Ph-5-H), 7.60 (d, 1H, Ph-3-H)。
化合物A-20：融点196〜197℃。δ(CDCl3): 2.46 (s, 3H, CH3), 6.30 (br, 1H, NH), 6.83 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 8.08 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.19 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-21：融点124〜126℃。δ(CDCl3): 1.89 (s, 3H, CH3), 3.90 (s, 3H, OCH3), 7.29 (t, 1H, Ph-4-1H,), 7.36 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.87 (d, 1H, Ph-3-1H), 8.89 (s, 1H, NH)。
化合物A-23：融点172〜174℃。δ(CDCl3): 6.47 (d, 1H, Ph-6-1H, J=9.0), 7.48 (dd, 1H, Ph-5-1H), 8.40 (d, 1H, Ph-3-1H), 9.36 (s, 1H, NH)。
化合物A-24：融点170〜172℃。δ(CDCl3): 2.32 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.47 (br, 1H, NH), 7.27-7.38 (m, 3H, Ph-3,4,5-3H)。
化合物A-25：融点187〜188℃。δ(CDCl3): 2.29(s, 3H, CH3),6.34 (br, 1H, NH), 6.67 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.11 (dd, J=8.4Hz, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.27 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-26：融点250〜252℃。δ(CDCl3): 1.27 (d,J=6.9Hz, 12H, CH3), 2.99 (m, 2H, CH), 5.85 (br, 1H, NH), 6.97 (d, J=7.2Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.09 (d,J=7.2Hz, 2H, Ph-3.5-2H)。
化合物A-27：融点152〜154℃。δ(CDCl3): 6.89 (dd, 1H, Ph-6-1H), 7.22 (d, 1H, Ph-2-1H, J=1.8), 7.74 (d, 1H, Ph-5-1H, J=8.1)。
化合物A-28：融点224〜226℃。δ(CDCl3): 4.07 (s, 3H, O-CH3), 6.66 (d, 1H, Ph-6-1H), 6.91 (br, 1H, NH), 7.82-7.89 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-29：融点182〜184℃。δ(CDCl3): 6.57 (br, 1H, NH), 6.63 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-6-H), 7.20 (dd, J=8.7Hz, J=2.4Hz, 1H, Ph-5-H,), 7.48 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-3-H)。
化合物A-30：融点176〜178℃。δ(CDCl3): 6.59 (br, 1H, NH), 7.24 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.44 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3.5-2H)。
化合物A-31：融点193〜195℃。δ(CDCl3): 6.35(br, 1H, NH), 7.01 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7.22 (m, 1H, Ph-4-1H)。
化合物A-32：融点198〜200℃。δ(CDCl3): 6.56 (br, 1H, NH), 6.60 (d, J=1.8Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.07 (dd, J=8.4Hz, J=1.8Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.38 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物A-33：融点211〜213℃。δ(CDCl3): 6.55 (br, 1H, NH), 6.73 (dd, J=8.7Hz, J=2.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 6.99 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.40 (d, J=8.7Hz, 1H,Ph-3-1H)。
化合物A-34：融点232〜234℃。δ(DMSO): 6.80 (d, J=1.5Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 6.97 (s, 1H, Ph-4-1H), 9.25 (br, 1H, NH)。
化合物A-35：融点147〜149℃。δ(CDCl3): 6.65 (br, 1H, NH), 6.53 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.11 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.27 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物A-36：融点195〜197℃。δ(DMCO): 6.92 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.44 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.69 (s, 1H, Ph-3-1H)), 7.93(br, 1H, NH)。
化合物A-37：融点198〜200℃。δ(DMCO): 3.90 (s, 3H, OCH3), 6.95 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.03 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-2-1H), 7.85 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.75 (br, 1H, NH)。
化合物A-38：融点178〜180℃。δ(CDCl3): 2.24 (s, 6H, Ph-3,4-2CH3), 6.40 (br, 1H, NH), 6.69 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.87 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.08 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物A-39：融点224〜226℃。δ(DMCO): 7.20 (dd, J=8.7Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-H), 7.45 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-5-H,), 7.57 (d, J=2.1Hz ,1H, Ph-2-H,), 8.62 (br, 1H, NH)。
化合物A-40：融点113〜115℃。δ(CDCl3): 2.20 (s, 6H, Ph-2,6-2CH3), 2.31 (s, 3H, Ph-4-CH3) 6.39 (br, 1H, NH), 6.76 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-41：融点200〜202℃。δ(DMSO): 6.82-6.90 (m, 1H, Ph-6-1H), 7.12-7.22 (m, 1H, Ph-5-1H), 9.08 (s, 1H, NH)。
化合物A-42：黄色の油状物。δ(DMCO): 8.65 (s, 1H, Ph-5-H), 8.75 (s, 1H, Ph-3-H,), 8.90 (br, 1H, NH)。
化合物A-43：融点196〜198℃。δ(CDCl3): 6.43 (br, 1H, NH), 7.96 (d, J=8.1Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-45：融点146〜148℃。δ(CDCl3): 6.63 (s, 1H, NH), 8.48 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-46：融点186〜188℃。δ(CDCl3): 6.62 (br, 1H, NH), 8.31 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-5-H), 8.45 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-3-H)。
化合物A-49：融点202〜204℃。δ(CDCl3): 6.49 (br, 1H, NH), 7.69 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-50：融点270〜272℃。δ(DMSO): 2.07 (s, 3H, Ph-2-CH3), 3.84 (s, 3H, NHCH3), 7.80 (br, 1H, NH), 8.64 (s, 1H, Ph-3-1H), 9.60 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物A-51：黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.90 (s, 3H, NCH3), 7.80 (d, J=2.7 Hz, 1H, Ph-3-1H), 7.87 (d, J=2.7 Hz, 1H, Ph-5-1H), 10.96 (br, 1H, NH)。
化合物A-52：黄色の油状物。δ(CDCl3): 3.96 (s, 3H, OCH3), 7.53 (d, J=2.4 Hz, 1H, Ph-3-1H), 7.95 (d, J=2.4 Hz, 1H, Ph-5-1H),, 9.22 (br, 1H, NH)。
化合物A-54：融点204〜206℃。δ(CDCl3): 6.59 (s, 1H, NH), 7.33 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-55：融点206〜208℃。δ(CDCl3): 6.20 (br, 1H, NH), 6.68 (d, J=8.4 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.30 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物A-56：融点198〜200℃。δ(CDCl3): 651 (br, 1H, NH), 6.70 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.96 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物A-57：融点208〜210℃。δ(CDCl3): 6.50 (br, 1H, NH), 7.55 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-59：融点246〜248℃。δ(DMCO): 6.92 (s, 1H, NH), 7.84 (s, 1H, Py-3-1H)。
化合物A-60：融点192〜194℃。δ(CDCl3): 6.54 (br, 1H, NH), 7.52 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物A-61：融点228〜230℃。δ(DMCO): 2.40 (s, 3H, Ph-2-CH3), 8.64 (s, 1H, Ph-5-1H), 8.93 (br, 1H, NH)。
化合物A-79：融点164〜166℃。δ(DMSO): 6.73 (s, 1H, NH), 6.96 (d, 1H, Py-3-1H), 7.84 (dd, 1H, Py-4-1H), 8.27 (d, 1H, Py-6-1H)。
化合物A-80：融点124〜126℃。δ(CDCl3): 2.40 (s, 3H, CH3), 3.66 (br, 1H, NH), 6.54 (s, 1H, Py-3-1H), 6.90 (d, 1H, Py-5-1H), 8.03 (d, 1H, Py-6-1H)。
化合物A-81：融点182〜184℃。δ(CDCl3): 2.36 (s, 3H, Py-5-CH3), 6.63 (d, J=8.1Hz, 1H, Py-3-H), 6.90 (br, 1H, NH), 7.44 (d, J=8.1Hz, 1H, Py-4-H), 8.05 (s, 1H, Py-6-H)。
化合物A-85：融点108〜110℃。δ(DMSO): 8.01 (d, J=2.1Hz, 1H, Py-4-1H), 8.38 (d, J=2.1Hz, 1H, Py-5-1H), 10.18 (br, 1H, NH)。
化合物A-90：融点196〜198℃。δ(CDCl3): 3.80 (s, 6H, 2OCH3), 5.64 (s, 1H, Py-5-1H), 6.94 (br, 1H, NH)。
化合物B-1：融点212〜214℃。δ(CDCl3): 2.29 (s, 3H, CH3), 7.00 (s, 1H, NH), 7.15 (d, H, Ph-6-H, J=7.5Hz), 7.28-7.34 (m, 3H, Ph-3,4,5-3H)。
化合物B-2：融点208〜210℃。δ(CDCl3): 7.03 (s, 1H, NH), 7.27-7.38 (m, 3H, Ph-3,5,6-3H), 7.49-7.55 (m, 1H, Ph-4-H)。
化合物B-3：融点258〜260℃。δ(CDCl3): 7.12 (s, 1H, NH), 7.24 (d, 1H, Ph-6-H, J=7.5Hz), 7.47 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.68 (t, 1H, Ph-5-H, J=7.5Hz), 7.78 (d, 1H, Ph-3-H, J=7.8Hz)。
化合物B-4：融点180〜182℃。δ(CDCl3): 2.89 (s, 3H, NCH3), 6.49 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.04 (t, 1H, Ph-4-1H), 7.35 (t, 1H, Ph-5-1H),7.56 (d, J=7.8 Hz, 1H, Ph-3-1H), 10.36 (br, 1H, NH)。
化合物B-5：融点248〜250℃。δ(CDCl3): 2.40 (s, 3H, Ph-3-CH3), 7.02 (br, 1H, NH), 7.12-7.36 (m, 4H, Ph-2,3,4,6-4H)。
化合物B-6：融点228〜230℃。δ(CDCl3): 7.04 (br, 1H, NH), 7.09 (d, J=7.5 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.20 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.33-7.39 (m, 2H, Ph-4,5-2H)。
化合物B-7：融点236〜238℃。δ(CDCl3): 7.12 (s, 1H, NH), 7.28-7.40 (m, 1H, Ph-6-H), 7.41-7.52 (m, 2H, Ph-2,4-2H), 7.54-7.62 (m, 1H, Ph-5-H)。
化合物B-8：融点250〜252℃。δ(DMSO): 7.54-7.64 (m, 2H, Ph-5,6-2H), 7.94-8.00 (m, 2H, Ph-2,4-2H), 9.86 (br, 1H, NH)。
化合物B-9：融点144〜146℃。δ(DMSO): 1.30 (9H, t-Bu), 6.28 (br, 1H, NH), 6.64 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.18 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物B-10：融点259〜261℃。δ(CDCl3): 7.00 (s, 1H, NH), 7.17 (d, 2H, Ph-2,6-2H, J=8.7Hz), 7.42 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=9.0Hz)。
化合物B-11：融点186〜187℃。δ(CDCl3): 6.06 (br, 1H, NH), 6.51(d, J=5.7Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.52 (d, J=5.7Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-12：融点204〜206℃。δ(CDCl3): 7.09 (s, 1H, NH), 7.22-7.32 (m, 4H, Ph-2,3,5,6-4H)。
化合物B-13：融点246〜248℃。δ(CDCl3): 2.29 (s, 3H, COOCH3), 7.08 (s, 1H, NH), 7.17 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=8.7Hz), 8.10 (d, 2H, Ph-2,6-2H, J=8.7Hz)。
化合物B-14：融点206〜208℃。δ(CDCl3): 6.88 (s, 1H, NH), 6.99 (t, 2H, Ph-5,6-2H, J=8.1Hz), 7.32 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.4Hz)。
化合物B-16：融点218〜220℃。δ(CDCl3): 7.03 (s, 1H, NH), 7.13 (dd, 1H, Ph-6-H, 3J=8.1Hz, 4J=0.9Hz), 7.28 (t, 1H, Ph-5-H, J=8.1Hz), 7.47 (dd, 1H, Ph-4-H, 3J=8.1Hz, 4J=0.9Hz)。
化合物B-17：融点235〜237℃。δ(CDCl3): 6.61 (s, 1H, NH), 7.36 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.45 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.2Hz)。
化合物B-18：融点209〜212℃。δ(CDCl3): 6.95 (s, 1H, NH), 7.20 (d, 1H, Ph-6-H, J=8.1Hz), 7.36 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=8.7Hz, 4J=2.7Hz), 7.54 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.4Hz)。
化合物B-19：融点238〜242℃。δ(CDCl3): 6.95 (s, 1H, NH), 7.05 (d, 2H, Ph-2,6-2H, J=1.8Hz), 7.32 (d, 1H, Ph-4-H, J=1.5Hz)。
化合物B-20：融点203〜205℃。δ(CDCl3): 6.96 (br, 1H, NH), 7.21 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.30 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.45 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-21：融点230〜232℃。δ(DMSO): 7.13 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.39 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.51 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.62(br, 1H, NH)。
化合物B-22：融点200〜202℃。δ(CDCl3): 2.27 (s, 3H, Ph-2-CH3), 6.86 (s, 1H, NH), 7.07 (d, 1H, Ph-6-H, J=8.4Hz), 7.23 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=8.4Hz, 4J=2.1Hz), 7.33 (s, 1H, Ph-3-H)。
化合物B-23：融点240〜242℃。δ(CDCl3): 2.32 (s, 3H, Ph-CH3), 6.93 (s, 1H, NH), 7.22-7.35 (m, 3H, Ph-3,4,5-H)。
化合物B-24：融点204〜205℃。δ(CDCl3): 2.36 (s, 3H, COOCH3), 3.92 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.85 (s, 1H, NH), 7.12 (d, 1H, Ph-5-1H, J=8.4Hz), 7.92 (d, 1H, Ph-6-1H, J=8.4Hz), 8.02 (s, 1H, Ph-2-1H)。
化合物B-25：融点216〜218℃。δ(CDCl3): 2.16 (s, 3H, Ph-2-CH3), 3.89 (s, 3H, OCH3), 7.39 (t, 4H, Ph-4-4H), 7.51 (d, J=7.8, 2H, Ph-2,6-2H), 7.93 (d, J=7.8, 2H, Ph-2,6-2H), 8.54 (br, 1H, NH)。
化合物B-26：融点198〜200℃。δ(CDCl3): 2.23 (s, 3H, CH3), 2.34 (s, 3H, CH3), 6.95 (s, 1H, NH), 6.95 (s, 1H, Ph-6-H), 7.13-7.22 (m, 2H, Ph-3,4-2H)。
化合物B-27：融点86〜88℃。δ(CDCl3): 1.27 (d, J=6.9Hz, 12H, CH3), 3.00 (m, 2H, CH), 5.85 (br, 1H, NH), 6.98 (d,J=7.2Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.10 (d, J=7.2Hz, 2H, Ph-3.5-2H)。
化合物B-28：融点166〜168℃。δ(CDCl3): 7.00 (s, 1H, NH), 7.20 (d, 1H, Ph-6-H, J=8.4Hz), 7.57 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=8.4Hz, 4J=1.5Hz), 7.78 (s, 1H, Ph-3-H)。
化合物B-29：融点197〜199℃。δ(CDCl3): 7.02 (s, 1H, NH), 7.45 (s, 1H, Ph-6-H), 7.55 (d, 1H, Ph-4-H, J=8.4Hz), 7.65 (d, 1H, Ph-3-H, J=8.4Hz)。
化合物B-30：融点209〜212℃。6.93 (s, 1H, NH), 7.34 (t, 1H, Ph-3-H, J=9.0Hz), 7.52 (d, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.58-7.65 (m, 1H, Ph-3-H)。
化合物B-31：融点205〜207℃。δ(CDCl3): 7.03 (br, 1H, NH) ,7.45 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.66 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-32：融点180〜182℃。δ(CDCl3): 6.94 (br, 1H, NH), 7.11 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.47 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.68 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-33：融点244〜246℃。δ(DMCO): 3.82 (s, 3H, OCH3), 6.95 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.03 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-2-1H), 7.37 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.75 (br, 1H, NH)。
化合物B-35：融点220〜222℃。7.04 (d, 1H, Ph-6-H, J=8.7Hz), 7.07 (s, 1H, NH), 8.20 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=9.0Hz, 4J=2.7Hz), 8.42 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.7Hz)。
化合物B-37：融点206〜208℃。δ(CDCl3): 10.03 (br, 1H, NH), 6.89 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-6-1H), 8.41 (dd, J=9.0Hz, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 9.21 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-38：融点236〜238℃。δ(DMSO): 7.02 (dd, 1H, Ph-6-H, 3J=9.6Hz, 4J=2.7Hz), 8.32 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=9.3Hz, 4J=2.7Hz), 8.63 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.7Hz)。
化合物B-39：融点232〜234℃。δ(CDCl3): 6.94 (d, 1H, Ph-6-H, J=9.3Hz), 7.58 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=9.0Hz, 4J=2.7Hz), 8.26 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.7Hz), 9.36 (s, 1H, NH)。
化合物B-40：融点242〜243℃。δ(CDCl3): 7.07 (s, 1H, NH), 7.25 (d, 1H, Ph-6-H, J=2.1Hz), 7.42 (d, 1H, Ph-2-H, J=2.4Hz), 7.83 (d, 1H, Ph-5-H, J=8.4Hz)。
化合物B-41：融点182〜184℃。δ(CDCl3): 6.87 (s, 1H, NH), 7.05-7.09 (m, 2H, Ph-5,6-2H)。
化合物B-43：融点198〜200℃。δ(CDCl3):6.98 (br, 1H, NH), 7.08 (d, J=9.0 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.46 (d, J=9.0 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-44：融点199〜201℃。δ(CDCl3): 2.17 (s, 6H, Ph-2,6-2CH3), 2.34 (s, 3H, Ph-4-CH3) 6.81 (br, 1H, NH), 6.97 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-45：融点253〜255℃。δ(CDCl3): 6.88 (br, 1H, NH), 7.33 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.96 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-46：融点264〜266℃。δ(DMCO): 7.53 (s, 2H, Ph-2,6-2H), 8.98 (br, 1H, NH)。
化合物B-47：融点238〜240℃。δ(CDCl3): 6.84 (br, 1H, NH), 7.63 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-48：融点196〜198℃。δ(CDCl3): 2.55 (s, 3H, CH3), 6.99 (s, 1H, NH), 7.04 (d, 1H, Ph-6-H, J=8.4Hz), 7.36 (d, 1H, Ph-5-H, J=8.4Hz)。
化合物B-50：融点194〜196℃。δ(CDCl3): 6.96 (s, 1H, NH), 7.67 (d, 1H, Ph-5-H, J=2.1Hz), 7.77 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.4Hz)。
化合物B-51：融点259〜261℃。δ(CDCl3): 6.91 (s, 1H, NH), 7.74 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-52：融点201〜203℃。δ(CDCl3): 6.91 (s, 1H, NH), 7.72 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-53：融点197〜199℃。6.86 (s, 1H, NH), 8.05 (dd, 1H, Ph-5-H, 3J=9.9Hz, 4J=2.7Hz), 8.28 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.4Hz)。
化合物B-55：融点248〜250℃。δ(CDCl3): 6.95 (s, 1H, NH), 8.37 (d, 1H, Ph-3-H, J=2.7Hz), 8.49 (d, 1H, Ph-5-H, J=2.4Hz)。
化合物B-57：融点247〜249℃。δ(CDCl3): 6.96 (s, 1H, NH), 8.51 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-58：融点232〜234℃。δ(CDCl3): 2.43 (s, 3H, Ph-CH3), 6.86 (s, 1H, NH), 8.14 (s, 1H, Ph-5-1H), 8.26 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-59：融点228〜230℃。
化合物B-60：融点176〜178℃。δ(CDCl3): 1.15-1.27 (m, 6H, CH3), 2.49 (q, 4H, CH2, J=7.5Hz), 6.98 (s, 1H, NH), 7.14 (d, 1H, Ph-5-H, J=8.4Hz), 7.47 (d, 1H, Ph-3-H, J=8.4Hz)。
化合物B-61：融点171〜173℃。δ(CDCl3): 6.97 (br, 1H, NH), 7.56 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-62a：融点260〜262℃。δ(CDCl3): 2.06 (s, 3H), 2.98 (d, 3H), 6.38 (m, 1H), 7.70 (s, 2H), 9.39 (s, 1H)。
化合物B-62b：融点240〜242℃。δ(CDCl3): 2.08 (s, 3H), 2.93 (d, 3H), 6.22 (m, 1H), 7.35 (t, 2H), 8.60 (s, 1H)。
化合物B-63：融点267〜269℃。δ(CDCl3): 7.28-7.30 (m, 1H, NHPh-4-H), 7.40 (t, 2H, NHPh-3,5-2H, J=6.9 Hz), δ=7.62 (d, 2H, NHPh-2,6-2H, J=7.8 Hz), δ=7.89-7.95 (m, 2H, NHCOPh-2,6-2H)。
化合物B-67：融点108〜110℃。δ(CDCl3): 8.88 (br, 1H, NH), 8.71 (s, 2H, Ph-5-1H)。
化合物B-68：融点156〜158℃。δ(CDCl3): 2.51 (s, 3H, Ph-2-CH3), 8.67 (s, 1H, Ph-5-1H), 8.86 (br, 1H, NH)。
化合物B-69：融点260〜262℃。
化合物B-70：黄色の油状物。δ(CDCl3): 1.13-1.21 (m, 6H, CH3), 3.46 (q, 4H, CH2, J=7.2Hz), 6.90 (s, 1H, NH), 7.13 (t, 2H, Ph-2,6-2H, J=7.5Hz), 7.31 (d, 1H, Ph-4-H, J=7.5Hz), 7.42 (t, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.2Hz)。
化合物B-71：融点176〜178℃。δ(CDCl3): 3.26 (d, 3H, NCH3, J=8.7Hz), 3.37 (d, 3H, NCH3 J=8.1Hz), 5.04 (br, 1H, Ph-NH-C), 5.26 (br, 1H, Ph-NH-C), 6.35 (s, 1H, Ph-NH-Ph), 7.04 (d, 2H, Ph-2,6-2H, J=8.1Hz), 7.14 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.35 (t, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.5Hz)。
化合物B-72：融点142〜144℃。δ(CDCl3): 4.14 (s, 3H, OCH3), 4.17 (t, 3H, OCH3, J=4.2Hz), 6.91 (s, 1H, Ph-NH-Ph), 7.18 (d, 2H, Ph-2,6-2H, J=7.8Hz), 7.32 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.42 (t, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.5Hz)。
化合物B-73：融点127〜129℃。δ(CDCl3): 3.22 (s, 6H, CH3), 6.85 (s, 1H, NH), 8.32 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-74：融点198〜200℃。δ(CDCl3): 4.25 (s, 3H, CH3), 6.87 (s, 1H, NH), 8.32 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-76：融点118〜120℃。δ(CDCl3): 2.31 (s, 3H, Ph-2-CH3), 6.65 (br, 1H, NH), 7.10-7.33 (m, 4H, Ph-2,3,4,5-4H)。
化合物B-77：融点247〜249℃。δ(CDCl3): 6.32 (s, 1H, NH), 7.35 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.44 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.2Hz)。
化合物B-78：融点152〜154℃。δ(CDCl3): 2.39 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.85 (br, 1H, NH), 7.00-7.02 (m, 2H, Ph-2,6-2H), 7.17-7.19 (m, 1H, Ph-4-1H), 7.29-7.23 (m, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-79：融点142〜144℃。δ(CDCl3): 6.86 (br, 1H, NH), 7.09 (d, J=7.2 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.20 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.31-7.40 (m, 2H, Ph-4,5-2H)。
化合物B-80：融点166〜168℃。δ(DMSO): 7.63-7.68 (m, 2H, Ph-5,6-2H), 7.98-8.04 (m, 2H, Ph-2,4-2H), 10.34 (br, 1H, NH)。
化合物B-81：融点123〜124℃。δ(CDCl3): 6.38 (br, 1H, NH), 7.26 (d, J=2.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.27 (d, J=2.4Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-82：黄色の油状物。δ(DMSO): 6.06 (br, 1H, NH), 6.59 (d,J=9Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.75 (d, J=9Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-83：融点176〜177℃。δ(CDCl3): 6.80 (br, 1H, NH), 7.17 (d,J=6.9Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.28 (dd, J=6.9, J=5.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.48 (d, J=5.4Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物B-84：褐色の油状物。δ(CDCl3): 6.83 (br, 1H, NH), 7.17 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.24 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.43 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-85：融点178-180℃。δ(CDCl3): 6.54 (br, 1H, NH), 6.73 (t, 2H, Ph-2,6-2H), 7.07 (d, J=1.5Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物B-86：融点247〜249℃。δ(CDCl3): 6.32 (s, 1H, NH), 7.35 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.44 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.2Hz)。
化合物B-88：黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.38 (br, 1H, NH), 6.64 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.45 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.66 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-89：黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.96 (s, 3H, Ph-2-CH3) 6.36 (br, 1H, NH), 6.58 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.97-7.10 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-90：黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.19 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.03 (br, 1H, NH), 7.92-7.23 (m, 3H, Ph-3,4,5-3H)。
化合物B-91：融点171〜172℃。δ(CDCl3): 2.46 (s, 3H, CH3), 6.56 (br, 1H, NH), 7.20 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 8.15 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.22 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-92：融点122〜124℃。δ(CDCl3): 6.82 (br, 1H, NH), 7.24 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-6-1H, J=8.4 Hz), 7.59 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.78 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-94：黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.98 (br, 1H, NH), 7.48 (s, 1H,Ph-6-1H), 7.56 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.65 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-95：黄色の油状物。δ(CDCl3): 7.03 (br, 1H, NH), 7.14-7.18 (m, 1H, Ph-6-1H), 8.18-8.21 (m, 1H, Ph-5-1H), 8.41 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-96：融点134〜136℃。δ(CDCl3): 6.76 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.12 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.58 (t, 1H, Ph-4-1H), 8.29 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.43 (br, 1H, NH)。
化合物B-97：融点82〜84℃。δ(CDCl3): 6.92 (d, 3J=9.0Hz, 1H, Ph-6-H), 7.55 (dd, 3J=9.0Hz, 4J=2.7Hz 1H, Ph-5-H,), 8.28 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-H,), 9.40 (s, 1H, NH)。
化合物B-98：黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.70 (br, 1H, NH), 7.83 (d, J=8.4 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.51 (s, 1H, Ph-2-1H)。7.58 (d, J=8.4 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-99：黄色の油状物。δ(CDCl3): 3.73 (s, 3H, OCH3), 6.26 (br, 1H, NH), 6.48 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.60 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-2-1H), 7.61 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-100：融点147〜149℃。δ(CDCl3): 2.17 (s, 6H, Ph-2,6-2CH3), 2.33 (s, 3H, Ph-4-CH3), 6.56 (br, 1H, NH), 6.96 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-101：融点268〜270℃。δ(DMSO): 9.23 (br, 1H, NH), 7.14 (d, J=5.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.22 (m, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-102：融点156〜158℃。δ(CDCl3): 6.72 (br, 1H, NH), 7.15 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.48 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物B-103：黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.53 (br, 1H, NH), 7.46 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-104：融点138〜140℃。δ(CDCl3): 6.70 (br, 1H, NH), 6.86 (s, 1H, Ph-3,5-1H), 7.63 (d, 1H, Ph-3,5-1H)。
化合物B-105：融点75〜77℃。δ(CDCl3): 6.70 (m, 2H, Ph-2,6-2H), 710 (br, 1H, NH)。
化合物B-106：融点178〜180℃。δ(CDCl3): 6.60 (br, 1H, NH), 7.62 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-109：融点164〜166℃。δ(CDCl3): 6.79 (br, 1H, NH), 8.34 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-111：融点128〜130℃。δ(CDCl3): 6.31 (br, 1H, NH), 7.66 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-112：融点98〜100℃。δ(CDCl3): 6.60 (br, 1H, NH), 7.92 (d, J=10.8Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-116：黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.86 (br, 1H, NH), 8.48 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.70 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物B-117：融点122〜124℃。δ(CDCl3): 6.63 (br, 1H, NH), 7.57 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物B-120：融点266〜268℃。δ(CDCl3): 6.92-6.97 (m, 1H, ピリジン-5-H), 7.47 (d, 1H, ピリジン-3-H，J=7.8Hz), 7.67-7.72 (m, 1H, ピリジン-4-H), 9.10 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=7.5Hz), 10.16 (s, 1H, NH)。
化合物B-121：融点116〜118℃。δ(CDCl3): 6.79 (t, 1H, Py-5-H), 8.04 (dd, J=7.2Hz, J=1.2Hz, 1H, Py-4-1H), 9.09 (dd, J=7.2Hz, J=1.2Hz, 1H, Py-6-H), 10.22 (br, 1H, NH)
化合物B-122：融点168〜170℃。δ(DMSO): 6.42 (d, 1H, ピリジン-3-H, J=8.1Hz), 7.72 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=2.4Hz), 7.53 (dd, 1H, ピリジン-4-H, 3J=8.1Hz, 4J=2.4Hz), 9.22 (s, 1H, NH)。
化合物B-123：融点122〜124℃。δ(CDCl3): 2.37 (s, 3H, Py-4-CH3), 7.95 (s, 1H, Py-4-H), 8.89 (s, 1H, Py-6-H), 10.14 (br, 1H, NH)
化合物B-124：融点122〜124℃，δ(DMSO): 2.37(s, 3H, CH3), 7.95 (d, 1H, ピリジン-4-H,J=1.8Hz), 8.89 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=1.8Hz), 10.14 (br, 1H, NH)。
化合物B-127：融点280℃。溶解せず。δ(DMCO): 6.95 (s, 1H, NH), 7.88 (s, 1H, Py-3-1H)。
化合物B-128：融点136〜138℃。δ(CDCl3): 7.32 (br, 1H, NH), 7.84 (s, 1H, Py-4-1H)。
化合物B-128b：融点168〜170℃。
化合物B-130：融点176〜178℃。δ(DMSO): 7.35-7.39 (m, 1H, ピリジン-4-H), 7.57-7.60 (m, 1H, ピリジン-5-H), 8.37 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=4.2Hz), 8.45 (d, 1H, ピリジン-2-H, J=2.4Hz), 9.61 (br, 1H, NH)。
化合物B-131：融点243〜245℃。δ(CDCl3): 7.03 (s, 1H, NH), 7.34-7.38 (m, 1H, ピリジン-5-H), 7.54 (d, 1H, ピリジン-4-H, J=8.1Hz), 8.38 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=3.3Hz)。
化合物B-132：融点194〜196℃，δ(DMSO): 7.39 (dd, 1H, ピリジン-4-1H, 3J=8.7Hz, 4J=2.4Hz), 7.47 (d, 1H, ピリジン-5-H, J=8.7Hz), 8.10 (d, 1H, ピリジン-2-H, J=2.4Hz), 9.62 (br, 1H, NH)。
化合物B-135：融点234〜236℃, δ(DMSO): 2.33 (s, 3H, CH3), 7.40 (d, 1H, ピリジン-5-H, J=5.1Hz), 8.29 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=5.1Hz), 9.50 (s, 1H, NH)。
化合物B-137：融点246〜248℃，δ(DMSO): 6.90-6.93 (m, 2H, ピリジン-3,5-2H), 8.12 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=5.7Hz), 10.03 (s, 1H, NH)。
化合物B-138：融点220〜222℃。δ(DMSO): 6.12 (d, 1H, ピリジン-5-H, J=6.6 Hz), 7.72 (d, 1H, ピリジン-6-H, J=6.6Hz), 8.24 (s, 1H, ピリジン-2-H), 12.18 (s, 1H, NH)。
化合物B-140b：融点262〜264℃。
化合物B-141：融点212-214℃。δ(DMSO): 6.93 (t, 1H, ピリミジン-5-H, J=4.8Hz), 8.45 (d, 2H, ピリミジン-4,6-2H, J=5.1Hz), 10.76 (br, 1H, NH)。
化合物B-142：融点205〜207℃, δ(CDCl3): 2.42 (d, 6H, CH3, J=3.9 Hz), 6.76 (s, 1H, ピリミジン-5-H), 7.49 (s, 1H, NH)。
化合物B-144：融点146〜148℃，δ(CDCl3): 1.54-1.59 (m, 3H, CH3), 4.39-4.44 (m, 2H, CH2), 9.08 (s, 1H, ピリミジン-6-H)。
化合物C-1：融点176〜178℃。δ(CDCl3): 2.33 (s, 3H, Ph-2-CH3), 6.43 (br, 1H, NH), 6.68-6.70 (m, 1H, Ph-6-1H), 7.10-7.13 (m, 1H, Ph-5-1H), 7.23-7.25 (m, 2H, Ph-3,4-2H)。
化合物C-2：融点180〜182℃。δ(CDCl3): 6.55 (s, 1H, NH), 6.62 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.00-7.05 (m, 1H, Ph-4-1H), 7.18-7.23 (m, 1H, Ph-5-1H), 7.50 (dd, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-3：融点212〜214℃。δ(CDCl3): 7.01 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.27 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.64 (t, 1H, Ph-4-1H), 8.27 (d, J=7.8Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.43 (br, 1H, NH)。
化合物C-4：融点134〜136℃。δ(CDCl3): 2.88 (s, 3H, NCH3), 6.47 (d, J=8.4 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.99 (t, 1H, Ph-4-1H), 7.36 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.55 (d, J=7.8 Hz, 1H, Ph-3-1H), 10.16 (br, 1H, NH)。
化合物C-5：融点126〜128℃。δ(CDCl3): 6.48 (br, 1H, NH), 6.73 (d, J=7.5 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.85 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.09-7.23 (m, 2H, Ph-4,5-2H)。
化合物C-6：融点140〜142℃。δ(CDCl3): 2.35 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.73 (br, 1H, NH), 6.70-6.73 (m, 2H, Ph-2,6-2H), 7.01-7.04 (m, 1H, Ph-4-1H), 7.23-7.25 (m, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-7：融点198〜200℃。δ(CDCl3): 6.63 (br, 1H, NH), 7.12 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.45 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.75-7.82 (m, 2H, Ph-2,4-2H)。
化合物C-8：融点176〜178℃。δ(DMSO): 3.81 (3H, OCH3), 6.83 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.83 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 9.32 (br, 1H, NH)。
化合物C-9：融点138〜140℃。δ(DMSO): 1.32 (9H, t-Bu), 6.58 (br, 1H, NH), 6.82 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.32 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物C-10：融点158〜160℃。δ(CDCl3): 2.33 (s, 3H, Ph-4-CH3), 6.28 (br, 1H, NH), 6.70 (d, J=8.4 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.12 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物C-11：融点113〜114℃。δ(CDCl3): 6.56 (br, 1H, NH), 6.87 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-12：融点228〜230℃。δ(CDCl3): 6.56 (s, 1H, NH), 6.82 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7.60 (d, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-13：融点146〜148℃。δ(CDCl3): 6.53 (s, 1H, NH), 6.88 (d, 2H, Ph-2,6-2H), 7.18 (d, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-14：融点180〜182℃。δ(CDCl3): 3.81 (s, 3H, OCH3), 6.57 (br, 1H, NH), 6.85-6.88 (m, 4H, Ph-2,3,5,6-4H)。
化合物C-15：融点174〜176℃。δ(CDCl3): 6.45 (br, 1H, NH), 6.91 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-H,), 7.25 (dd, J=8.4Hz, J=2.4Hz, 1H, Ph-5-H,), 7.50 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-3-H)。
化合物C-16：融点235〜236℃。δ(CDCl3): 6.52 (br, 1H, NH), 7.31 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.45 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3.5-2H)。
化合物C-17：融点208〜210℃。δ(CDCl3): 6.25 (br, 1H, NH), 7.14 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7.30 (m, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-18：融点254〜256℃。δ(DMSO): 6.99 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.05 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.43 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H), 8.79 (br, 1H, NH)。
化合物C-19：融点204〜206℃。δ(CDCl3): 6.45 (br, 1H, NH), 6.69 (dd, J=8.7Hz, J=2.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 6.95 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.37 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-20：融点178〜180℃。δ(CDCl3): 6.45 (br, 1H, NH), 6.85 (t, 2H, Ph-2,6-2H), 6.48 (d, J=1.5Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-21：融点230〜232℃。δ(CDCl3): 6.55 (br, 1H, NH), 6.79 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.18 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.18 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-22：融点197〜199℃。δ(CDCl3): 6.44 (br, 1H, NH), 6.82 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.40 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.64 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-23：融点216〜218℃。δ(CDCl3): 6.88 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.47 (dd, J=9.0Hz, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 9.20 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.96 (s, 1H, NH)。
化合物C-24：融点230〜231℃。δ(CDCl3): 1.28 (d,J=6.9Hz, 12H, CH3), 2.99 (m, 2H, CH), 5.85 (br, 1H, NH), 6.99 (d,J=7.2Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.10 (d,J=7.2Hz, 2H, Ph-3.5-2H)。
化合物C-25：融点161〜162℃。δ(CDCl3): 2.30 (s, 3H, CH3), 6.18 (br, 1H, NH), 6.61 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.09 (dd, J=8.4Hz, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.24 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-26：融点212〜214℃。δ(CDCl3): 2.32 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.47 (br, 1H, NH), 7.19-7.23 (m, 3H, Ph-3,4,5-3H)。
化合物C-27：融点172〜174℃。δ(CDCl3): 6.68 (br, 1H, NH), 6.84 (t, 1H, Ph-6-1H), 8.04-8.13 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-28：融点172〜174℃。δ(CDCl3): 6.68 (d, 1H, Ph-6-1H), 6.70 (br, 1H, NH), 7.83 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.90 (d, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-29：融点190〜192℃。δ(CDCl3): 6.58 (br, 1H, NH), 7.63 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.67 (s, 1H, Ph-3-1H), 7.97 (s, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-30：融点166〜168℃。δ(CDCl3): 6.60 (br, 1H, NH), 6.79 (d, 1H, Ph-6-1H,J=8.4), 7.47 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.74 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-32：融点178〜180℃。δ(CDCl3): δ6.56 (s, 1H, NH), 7.08 (d, 1H, Ph-6-H), 7.41 (d, 1H, Ph-5-H), 7.62 (d, 1H, Ph-3-H)。
化合物C-33：融点162〜164℃。δ(CDCl3): 6.65 (d, 1H, Ph-6-1H,), 8.07 (dd, 1H, Ph-5-1H), 8.40 (d, 1H, Ph-3-1H,), 9.38 (br, 1H, NH)。
化合物C-34：融点154〜156℃。δ(CDCl3): 2.05 (s, 3H, CH3), 3.89 (s, 3H, OCH3), 7.29 (t, 1H, Ph-4-1H), 7.46 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.93 (d, 1H, Ph-3-1H), 8.66 (s, 1H, NH)。
化合物C-35：融点148〜150℃。δ(CDCl3): 4.06 (s, 3H, O-CH3), 6.66 (d, 1H, Ph-6-1H), 6.84 (br, 1H, NH), 7.82-7.89 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-36：黄色の油状物。δ(DMCO): 3.91(s, 3H, OCH3), 6.68 (br, 1H, NH), 6.85 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.97 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-2-1H), 7.85 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-37：融点154〜156℃。δ(CDCl3): 2.33 (s, 3H, Ph-4-CH3), 6.52 (br, 1H, NH), 6.62 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.69 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.06 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-39：融点174〜176℃。δ(CDCl3): 6.52 (br, 1H, NH), 6.63 (dd, J=8.4Hz, J=2.7Hz, 1H, Ph-6-H), 7.20 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-H), 7.42 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-2-H)。
化合物C-41：融点98〜100℃。δ(CDCl3): 6.61 (s, 1H, NH), 8.51 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-42：融点206〜208℃。δ(CDCl3): 6.43 (br, 1H, NH), 7.59 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-45：融点166〜168℃。δ(CDCl3): 6.44 (br, 1H, NH), 7.96 (d, J=8.4Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-46：融点196〜197℃。δ(CDCl3): 6.54 (br, 1H, NH), 7.96 (d, J=10.8Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-47：融点152〜154℃。δ(CDCl3): 6.50 (br, 1H, NH), 7.55 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-48：融点132〜134℃。δ(DMCO): 8.65 (s, 1H, Ph-5-H), 8.77 (s, 1H, Ph-3-H), 8.91 (br, 1H, NH)。
化合物C-49：融点160〜162℃。δ(CDCl3): 6.58 (br, 1H, NH), 8.34 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-5-H), 8.47 (d, J=2.7Hz, 1H, Ph-3-H)。
化合物C-50：融点138〜140℃。δ(CDCl3): 6.56 (br, 1H, NH), 7.65 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-51：融点170〜172℃。δ(CDCl3): 6.92-6.94 (m, 1H, Ph-6-1H), 6.99-7.05 (m, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-52：融点204〜206℃。δ(CDCl3): 651 (br, 1H, NH), 6.93 (s, 1H, Ph-6-1H), 758 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-53：融点176〜178℃。δ(CDCl3): 9.18 (br, 1H, NH), 7.69 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-54：融点278〜280℃。δ(CDCl3): 6.49 (br, 1H, NH), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.36 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-55：融点174〜176℃。δ(CDCl3): 2.19 (s, 6H, Ph-2,6-2CH3), 2.30 (s, 3H, Ph-4-CH3) 6.42 (br, 1H, NH), 6.76 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-56：融点194〜196℃。δ(CDCl3): 2.56 (s, 3H, Ph-2-CH3), 3.62 (s, 3H, NHCH3), 6.44 (br, 1H, NH), 7.57 (s, 1H, Ph-3-1H), 8.06 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-58：黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.91 (s, 3H, NCH3), 7.77 (d, J=2.4 Hz, 1H, Ph-3-1H), 7.86 (d, J=2.4 Hz, 1H, Ph-5-1H), 11.12 (br, 1H, NH)。
化合物C-59：黄色の油状物。δ(CDCl3): 3.96 (s, 3H, OCH3), 7.60 (d, J=2.7 Hz, 1H, Ph-3-1H), 7.98 (d, J=2.7 Hz, 1H, Ph-5-1H), 9.15 (br, 1H, NH)。
化合物C-60：融点236〜238℃。δ(DMCO): 2.50 (s, 3H, Ph-2-CH3), 8.67 (s, 1H, Ph-5-1H), 9.11 (br, 1H, NH)。
化合物C-62：融点126〜128℃。δ(CDCl3): 3.92 (s, 1H, OMe), 6.57 (s, 1H, NH), 6.83 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.47 (d, J=9.0Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.72 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-63：融点272〜274℃。δ(DMSO): 2.25 (s, 3H, Ph-2-CH3), 6.47-6.50 (m, 1H, Ph-6-1H), 6.60-6.63 (m, 1H, Ph-5-1H), 6.84-6.91 (m, 2H, Ph-3,4-2H), 7.91 (br, 1H, NH)。
化合物C-64：融点193〜195℃。δ(CDCl3): 6.52 (d, J=7.5Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.15 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.53 (t, 1H, Ph-4-1H), 8.27 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-3-1H), 9.33 (br, 1H, NH)。
化合物C-65：黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.38 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.88 (br, 1H, NH), 6.92-7.18 (m, 4H, Ph-2,3,4,6-4H)。
化合物C-66：融点114〜116℃。δ(CDCl3): 6.75 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.68 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.04-7.12 (m, 2H, Ph-4,5-2H), 10.03 (br, 1H, NH)。
化合物C-67：融点96〜98℃。δ(DMSO): 7.58-7.65 (m, 2H, Ph-5,6-2H), 7.96-8.02 (m, 2H, Ph-2,4-2H), 10.08 (br, 1H, NH)。
化合物C-68：融点140〜142℃。δ(CDCl3): 3.83 (s, 3H, OCH3), 6.16 (br, 1H, NH), 6.91 (d, J=8.7Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.09 (d, J=8.7Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物C-69：融点160〜162℃。δ(DMSO): 1.32 (9H, t-Bu), 6.18 (br, 1H, NH), 6.98 (d, J=7.8 Hz, 2H, Ph-3,5-2H), 7.38 (d, J=7.8Hz, 2H, Ph-2,6-2H)。
化合物C-70：融点196〜198℃。δ(CDCl3): 6.38 (s, 1H, NH),6.95 (dd, 2H, Ph-2,6-1H), 8.26 (d, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-71：融点192〜194℃。δ(CDCl3): 6.57 (br, 1H, NH), 6.63 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-6-H), 7.23 (dd, J=8.7Hz, J=2.4Hz, 1H, Ph-5-H,), 7.46 (d, J=2.4Hz, 1H, Ph-3-H)。
化合物C-72：δ(CDCl3): 6.51 (s, 1H, NH), 7.33 (t, 1H, Ph-4-H, J=7.2Hz), 7.47 (d, 2H, Ph-3,5-2H, J=7.2Hz)。
化合物C-73：融点104〜106℃。δ(CDCl3): 6.90 (br, 1H, NH), 7.03 (m, 2H, Ph-3,5-2H), 7.25 (m, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-74：融点123〜131℃。δ(CDCl3): 6.22 (br, 1H, NH), 6.84 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.09 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.39 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-75：黄色の油状物。δ(DMSO): 6.48 (dd, J=8.7Hz, J=3.0Hz, 1H, Ph-4-1H), 6.69 (d, J=3.0Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.08 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-3-1H), 8.11 (br, 1H, NH)。
化合物C-76：融点199〜201℃。δ(DMSO): 6.41 6.97 (s, 1H, Ph-4-1H), 6.48 (d, J=1.5Hz, 2H, Ph-2,6-2H), 7.48 (br, 1H, NH)。
化合物C-77：融点132〜134℃。δ(CDCl3): 6.36 (br, 1H, NH), 6.68 (d, J=8.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.96 (t, 1H, Ph-5-1H), 7.20 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-78：赤褐色の油状物。δ(DMCO): 6.76 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.37 (d, J=8.7Hz, 1H, Ph-5-1H), 7.90 (s, 1H, Ph-3-1H), 7.92 (br, 1H, NH)。
化合物C-79：δ(CDCl3): 6.37 (br, 1H, NH), 6.82 (t, 1H, Ph-6-1H), 8.06-8.15 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-80：融点56〜58℃。δ(CDCl3): 6.75(d, 1H, Ph-6-1H), 6.81 (br, 1H, NH), 8.12 (d, 1H, Ph-3-1H), 8.37 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-81：融点136〜138℃。δ(CDCl3): 6.38 (br, 1H, NH), 7.62 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.65 (s, 1H, Ph-3-1H), 7.95 (d, 1H, Ph-4-1H)。
化合物C-82：融点138〜140℃。δ(CDCl3): 6.43 (br, 1H, NH), 6.83 (d, 1H, Ph-6-1H), 7.49 (d, 1H, Ph-5-1H), 7.72 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-83：黄色の油状物。δ(CDCl3): 6.34 (br, 1H, NH) ,7.09 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.36 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-4-1H), 7.59 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-85：黄色の油状物。δ(CDCl3): 2.95 (s, 3H, Ph-2-CH3) 6.30 (br, 1H, NH), 6.58 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.94-7.00 (m, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-86：褐色の油状物。δ(CDCl3): 2.42 (s, 3H, CH3),5.67 (br, 1H, NH), 6.63 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.99 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.12 (s, 1H, Ph-3-1H)。
化合物C-87：赤褐色の油状物。δ(CDCl3): 2.34 (s, 3H, Ph-3-CH3), 6.03 (br, 1H, NH), 7.12-7.35 (m, 3H, Ph-3,4,5-3H)。
化合物C-88：δ(CDCl3): 6.43 (s, 1H, NH), 8.51 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-89：融点138〜140℃。δ(CDCl3): 6.72 (d, 1H, Ph-6-1H, J=5.4), 7.53 (dd, 1H, Ph-3-1H), 8.29 (d, 1H, Ph-3-1H,), 9.26 (s, 1H, NH)。
化合物C-90：融点137〜139℃。δ(DMCO): 3.90 (s, 3H, OCH3), 6.58 (dd, J=8.4Hz, J=2.1Hz, 1H, Ph-6-1H), 6.70 (d, J=2.1Hz, 1H, Ph-2-1H), 7.78 (d, J=8.4Hz, 1H, Ph-5-1H), 8.72 (br, 1H, NH)。
化合物C-91：融点256〜258℃。δ(CDCl3): 6.62 (br, 1H, NH), 7.83 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-6-1H) , 7.49 (s, 1H, Ph-2-1H), 7.56 (d, J=8.1 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-93：融点90〜92℃。δ(CDCl3): 6.81 (s, 1H, NH), 8.30 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-96：融点110〜112℃。δ(CDCl3): 6.43 (s, 1H, NH), 8.51 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-97：融点110〜112℃。δ(CDCl3): 6.94 (s, 1H, NH), 8.48 (d, 1H, Ph-5-1H), 8.73 (d, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-98：赤褐色の油状物。δ(CDCl3): 6.26 (br, 1H, NH), 7.68 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-100：融点124〜126℃。δ(CDCl3): 6.49 (br, 1H, NH), 7.97 (d, J=10.8Hz, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-102：融点91〜93℃。δ(CDCl3): 6.56 (br, 1H, NH), 7.54 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-103：融点150〜152℃。δ(CDCl3): 6.40 (br, 1H, NH), 7.44 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-104：融点132〜134℃。δ(CDCl3): 6.31 (br, 1H, NH), 7.15 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-6-1H), 7.66 (d, J=8.7 Hz, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-105：δ(CDCl3): 6.70 (br, 1H, NH), 6.94 (s, 1H, Ph-6-1H), 7.57 (s, 1H, Ph-5-1H)。
化合物C-106：δ(CDCl3): 6.06 (br, 1H, NH), 7.59 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-107：融点171〜173℃。δ(DMCO): 6.62 (br, 1H, NH) ,6.89 (s, 2H, Ph-3,5-2H)。
化合物C-108：融点76〜78℃。δ(CDCl3): 3.51 (br, 1H, NH), 7.04 (t, 1H, Py-3-1H), 7.57 (t, 1H, Ph-4-1H), 7.74 (t, 1H, Ph-6-1H)。
化合物C-110：融点178-180℃。δ(CDCl3): 2.35 (s, 3H, CH3), 3.66 (br, 1H, NH) 6.48 (s, 1H, Py-3-1H), 6.82 (d, 1H, Py-5-1H), 8.10 (d, 1H, Py-6-1H)。
化合物C-111：融点200〜202℃。δ(CDCl3): 2.36 (s, 3H, Py-5-CH3), 6.65 (d, J=8.1Hz, 1H, Py-3-H), 6.86 (br, 1H, NH), 7.46 (d, J=8.1Hz, 1H, Py-4-H), 8.06 (s, 1H, Py-6-H)。
化合物C-114：融点280〜281℃。δ(DMCO): 6.97 (s, 1H, NH), 7.89 (s, 1H, Py-3-1H)。
化合物C-125：融点120〜122℃。δ(CDCl3): 6.58 (br, 1H, NH), 8.49 (s, 2H, Py-2,6-2H)。
化合物C-126：融点154〜156℃。δ(DMCO): 6.93 (t, 1H, Py-5-1H), 8.41 (d, J=4.8Hz, 2H, Ph-4,6-2H), 8.96 (br, 1H, NH)。
化合物C-128：融点194〜196℃。δ(CDCl3): 3.81 (s, 6H, 2OCH3), 5.66 (s, 1H, Py-5-1H), 6.96 (br, 1H, NH)。
配合実施例
活性成分は、１００％活性成分に基づいて選択できる（重量／重量％）。
実施例２３
３０％水和剤
化合物（B-54） ３０％
ドデシル硫酸ナトリウム ２％
リグニンスルホン酸塩 ３％
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物 ５％
沈降炭酸カルシウム １００％とする
本化合物及び他の成分は充分に混合して、超微細粉砕機による粉砕後、３０％水和剤製品を得た。
実施例２４
４０％懸濁濃縮液
化合物（B-54） ４０％
グリコール １０％
ノニルフェノール類ポリエチレングリコールエーテル ６％
リグニンスルホン酸塩 １０％
カルボキシメチルセルロース １％
３７％のホルムアルデヒド水溶液 ０．２％
７５％のシリコーン油水性乳剤 ０．８％
水 １００％とする
本化合物及び他の成分を充分に混合して、懸濁濃縮液を得ることができ、そして次に上記懸濁濃縮液を水で希釈することにより任意の必要な希釈液を得ることができる。
実施例２５
６０％水分散性粒状剤
化合物（B-54） ６０％
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物 １２％
Ｎ−メチル−Ｎ−オレオイルタウリンナトリウム ８％
ポリビニルピロリドン ２％
カルボキシメチルセルロース ２％
カオリン １００％とする
本化合物及び他の成分を混合して粉砕し、次に水で一緒に混練し、１０〜１００メッシュ造粒機に加え、最後に乾燥して篩い分け（スコープスクリーンで）を行った。
生物学的試験
本発明の化合物は、農業分野において種々の植物病原体／病害に対する優れた活性を示した。真菌に起因する多種類の植物病害に対する本発明の化合物の試験は、インビトロ又はインビボで実施した。対照試験は、一部の既知化合物と比較して実施した。殺菌活性の結果は、以下の実施例に列挙される。
実施例２６
インビトロ活性の測定
方法は以下のとおりである：High Through Putを試験に使用する。本化合物を適切な溶媒に溶解することにより、濃度が設定された試験溶液となる。溶媒は、試料に対する溶解性能により、アセトン、メタノール、ＤＭＦなどから選択する。微小動物のいない条件で、試験溶液及び病原体懸濁液を９６セルの培養ボードのセルに加え、次にこれを恒温箱に入れることになる。２４時間後、病原体の発芽又は増殖は、目分量で調査することができ、そして本化合物のインビトロ活性は、対照処理の発芽又は増殖に基づいて評価する。
一部の化合物のインビトロ活性（阻害率）は以下のとおりである：
（１）イネいもち病に対する阻害率：
２５mg/Lの用量で、化合物（A-9）、（A-14）、（A-15）、（A-16）、（A-17）、（A-19）、（A-27）、（A-29）、（A-39）、（A-42）、（A-43）、（A-44）、（A-45）、（A-46）、（A-50）、（A-61）、（A-79）、（A-85）、（A-87）、（A-90）、（B-13）、（B-15）、（B-16）、（B-18）、（B-22）、（B-28）、（B-29）、（B-30）、（B-35）、（B-37）、（B-38）、（B-39）、（B-40）、（B-41）、（B-42）、（B-49）、（B-50）、（B-51）、（B-52）、（B-53）、（B-54）、（B-55）、（B-57）、（B-58）、（B-59）、（B-62）、（B-67）、（B-68）、（B-69）、（B-73）、（B-74）、（B-75）、（B-92）、（B-95）、（B-109）、（B-111）、（B-115）、（B-116）、（B-122）、（B-123）、（B-124）、（B-125）、（B-128）、（B-128b）、（B-130）、（B-131）、（B-132）、（B-133）、（B-137）、（B-138）、（B-139）、（B-141）、（B-143）、（B-144）、（B-146）、（B-149）、（B-152）、（C-8）、（C-14）、（C-15）、（C-23）、（C-27）、（C-28）、（C-29）、（C-30）、（C-33）、（C-35）、（C-38）、（C-39）、（C-40）、（C-41）、（C-45）、（C-46）、（C-48）、（C-49）、（C-50）、（C-60）、（C-62）、（C-68）、（C-70）、（C-71）、（C-79）、（C-80）、（C-81）、（C-82）、（C-88）、（C-89）、（C-93）、（C-96）、（C-97）、（C-98）、（C-99）、（C-109）、（C-111）、（C-118）、（C-124）、（C-125）、（C-126）などの阻害率は１００％であり、そして化合物（A-11）、（A-23）、（A-50）、（A-59）、（A-80）、（B-62a）、（B-62b）、（B-142）、（C-114）の阻害率は８０％であり；対照化合物KC28の阻害率は８０％であり、化合物STM-2の阻害率は５０％であり、化合物KC1、KC2、KC3、KC12、KC21、KC22、KC23、KC25、KC26、STM-1の阻害率は全て０であった；
８．３mg/Lの用量で、化合物（A-9）、（A-14）、（A-15）、（A-16）、（A-17）、（A-19）、（A-27）、（A-29）、（A-39）、（A-42）、（A-43）、（A-44）、（A-45）、（A-46）、（A-61）、（A-79）、（A-85）、（A-87）、（B-13）、（B-16）、（B-28）、（B-29）、（B-30）、（B-35）、（B-37）、（B-39）、（B-41）、（B-42）、（B-49）、（B-50）、（B-51）、（B-52）、（B-53）、（B-54）、（B-55）、（B-58）、（B-59）、（B-62）、（B-67）、（B-68）、（B-73）、（B-74）、（B-75）、（B-92）、（B-95）、（B-109）、（B-111）、（B-115）、（B-116）、（B-122）、（B-125）、（B-128）、（B-128b）、（B-131）、（B-132）、（B-133）、（B-137）、（B-138）、（B-139）、（B-143）、（B-149）、（C-8）、（C-15）、（C-27）、（C-29）、（C-30）、（C-33）、（C-35）、（C-38）、（C-39）、（C-40）、（C-41）、（C-45）、（C-46）、（C-48）、（C-49）、（C-50）、（C-60）、（C-62）、（C-70）、（C-71）、（C-79）、（C-80）、（C-81）、（C-82）、（C-88）、（C-89）、（C-93）、（C-96）、（C-98）、（C-99）、（C-118）、（C-124）、（C-125）などの阻害率は１００％であり、そして化合物（B-69）、（B-141）、（B-144）、（C-14）、（C-68）、（C-126）の阻害率は８０％であり；対照化合物KC28の阻害率は５０％であった；
２．８mg/Lの用量で、化合物（A-9）、（A-14）、（A-15）、（A-16）、（A-17）、（A-19）、（A-29）、（A-42）、（A-43）、（A-44）、（A-45）、（A-46）、（A-61）、（A-85）、（A-87）、（B-13）、（B-16）、（B-28）、（B-29）、（B-30）、（B-35）、（B-37）、（B-39）、（B-41）、（B-42）、（B-49）、（B-50）、（B-51）、（B-52）、（B-53）、（B-55）、（B-58）、（B-59）、（B-62）、（B-67）、（B-68）、（B-73）、（B-74）、（B-75）、（B-92）、（B-95）、（B-109）、（B-111）、（B-115）、（B-116）、（B-125）、（B-128）、（B-128b）、（B-133）、（B-138）、（B-139）、（B-143）、（B-149）、（C-8）、（C-15）、（C-27）、（C-29）、（C-30）、（C-38）、（C-39）、（C-40）、（C-41）、（C-45）、（C-46）、（C-48）、（C-49）、（C-50）、（C-60）、（C-62）、（C-71）、（C-79）、（C-80）、（C-81）、（C-82）、（C-89）、（C-93）、（C-96）、（C-98）、（C-99）、（C-118）、（C-124）の阻害率は１００％であり、そして化合物（A-27）、（A-39）、（B-54）、（B-122）、（B-137）、（C-35）、（C-70）、（C-88）の阻害率は８０％であり；対照化合物KC28の阻害率は０であった；
０．９mg/Lの用量で、化合物（A-14）、（A-15）、（A-16）、（A-17）、（A-42）、（A-43）、（A-44）、（A-45）、（A-46）、（A-61）、（A-87）、（B-28）、（B-29）、（B-30）、（B-35）、（B-37）、（B-39）、（B-41）、（B-42）、（B-49）、（B-50）、（B-51）、（B-52）、（B-53）、（B-54）、（B-58）、（B-62）、（B-67）、（B-68）、（B-73）、（B-74）、（B-75）、（B-92）、（B-95）、（B-109）、（B-111）、（B-115）、（B-116）、（B-125）、（B-128）、（B-128b）、（B-133）、（B-139）、（B-149）、（C-8）、（C-15）、（C-27）、（C-30）、（C-39）、（C-40）、（C-41）、（C-45）、（C-46）、（C-49）、（C-50）、（C-89）、（C-93）、（C-96）、（C-98）、（C-99）、（C-118）、（C-124）などの阻害率は１００％であり、そして化合物（A-9）、（A-19）、（A-29）、（C-29）、（C-48）、（C-60）、（C-62）、（C-71）、（C-80）、（C-81）、（C-82）の阻害率は８０％であり；対照化合物KC10の阻害率は５０％であり、対照化合物KC4、KC11の阻害率は０であった；
０．３mg/Lの用量で、化合物（A-14）、（A-15）、（A-16）、（A-17）、（A-43）、（A-44）、（A-45）、（A-46）、（A-87）、（B-28）、（B-29）、（B-30）、（B-35）、（B-37）、（B-39）、（B-42）、（B-49）、（B-50）、（B-51）、（B-52）、（B-53）、（B-58）、（B-62）、（B-68）、（B-74）、（B-75）、（B-115）、（B-125）、（B-128）、（B-128b）、（B-133）、（B-139）、（C-27）、（C-30）、（C-40）、（C-41）、（C-45）、（C-46）、（C-49）、（C-50）、（C-99）、（C-118）、（C-124）などの阻害率は１００％であり、そして化合物（B-41）、（B-54）、（B-73）、（B-92）などの阻害率は８０％であり；対照化合物KC6、KC10の阻害率は０であった。
（２）キュウリ灰色かび病に対する阻害率：
２５mg/Lの用量で、化合物（A-14）、（A-15）、（A-43）、（A-44）、（A-45）、（A-46）、（A-85）、（A-87）、（B-13）、（B-29）、（B-35）、（B-37）、（B-38）、（B-42）、（B-49）、（B-50）、（B-51）、（B-52）、（B-53）、（B-54）、（B-55）、（B-57）、（B-58）、（B-59）、（B-62b）、（B-67）、（B-68）、（B-73）、（B-74）、（B-75）、（B-92）、（B-95）、（B-109）、（B-111）、（B-115）、（B-116）、（B-122）、（B-128）、（B-128b）、（B-133）、（B-139）、（C-23）、（C-27）、（C-28）、（C-30）、（C-40）、（C-41）、（C-45）、（C-46）、（C-50）、（C-71）、（C-89）、（C-96）、（C-97）、（C-98）、（C-125）などの阻害率は１００％であり、そして化合物（A-42）、（A-61）、（B-15）、（B-28）、（B-40）、（B-62）、（B-125）、（C-48）、（C-49）、（C-80）、（C-82）、（C-88）、（C-99）の阻害率は８０％であり；対照化合物KC28の阻害率は８０％であり、対照化合物KC-20の阻害率は５０％であり、対照化合物KC1、KC2、KC3、KC5、KC6、KC13、KC14、KC15、KC19、KC-21、KC-22、KC23、KC24、KC25、KC26、KC27、STM-1、STM-2の阻害率は０であった；
８．３mg/Lの用量で、化合物（A-14）、（A-15）、（A-43）、（A-44）、（A-45）、（A-46）、（B-35）、（B-37）、（B-42）、（B-49）、（B-50）、（B-51）、（B-52）、（B-53）、（B-54）、（B-55）、（B-57）、（B-58）、（B-68）、（B-74）、（B-75）、（B-92）、（B-95）、（B-109）、（B-115）、（B-116）、（B-122）、（B-128）、（B-128b）、（B-133）、（B-139）、（C-27）、（C-30）、（C-40）、（C-41）、（C-45）、（C-46）、（C-50）、（C-71）、（C-89）、（C-96）などの阻害率は１００％であり、そして化合物（A-87）、（B-29）、（C-98）の阻害率は８０％であり；対照化合物KC7、KC8、KC28の阻害率は０であった；
２．８mg/Lの用量で、化合物（A-14）、（A-15）、（A-43）、（A-44）、（A-45）、（A-46）、（B-35）、（B-37）、（B-42）、（B-49）、（B-50）、（B-52）、（B-53）、（B-54）、（B-57）、（B-58）、（B-68）、（B-74）、（B-75）、（B-95）、（B-109）、（B-115）、（B-133）、（B-139）、（C-27）、（C-40）、（C-45）、（C-46）、（C-71）、（C-96）などの阻害率は１００％であり、そして化合物（A-87）、（B-29）、（B-51）、（B-55）、（B-92）、（B-128）、（B-128b）、（C-30）、（C-41）、（C-50）、（C-89）、（C-98）の阻害率は８０％であり；対照化合物KC4の阻害率は５０％であり、対照化合物KC9、KC10、KC11、KC12の阻害率は０であった；
０．９mg/Lの用量で、化合物（A-14）、（A-15）、（A-43）、（A-44）、（A-46）、（B-35）、（B-37）、（B-49）、（B-53）、（B-54）、（B-58）、（B-75）、（B-115）、（B-133）、（B-139）、（C-40）、（C-45）、（C-46）、（C-96）などの阻害率は１００％であり、そして化合物（B-68）、（C-27）、（C-71）の阻害率は８０％であり；対照化合物KC4の阻害率は０であった；
０．３mg/Lの用量で、化合物（A-14）、（A-15）、（A-43）、（A-46）、（B-35）、（B-49）、（B-53）、（B-133）、（C-45）、（C-46）などの阻害率は１００％であり、そして化合物（B-54）、（B-58）、（B-75）の阻害率は８０％であった。
実施例２７
インビボ保護活性の測定
方法は以下のとおりである：植物全体を本試験には使用する。本化合物を適切な溶媒に溶解することにより母液を得る。適切な溶媒は、試料に対する溶解性能により、アセトン、メタノール、ＤＭＦなどから選択する。溶媒と試験溶液との容量比（v/v）は５％以下である。母液は、０．１％トゥイーン８０を含有する水で希釈することにより、濃度が設定された試験溶液を得る。試験溶液は、特別な植物噴霧器により宿主植物に吹き付ける。２４時間後に真菌を植物に接種する。真菌の感染特性により、植物を湿度室で貯蔵して、次に感染の完了後に温室に移す。そして他の植物は直接温室に入れる。化合物の活性は、普通は７日後に目分量で得る。
一部の化合物のインビボ保護活性は以下のとおりである：
（１）キュウリべと病に対するインビボ保護活性：
４００mg/Lの用量で、化合物（A-11）、（A-14）、（A-15）、（A-16）、（A-17）、（A-19）、（A-23）、（A-27）、（A-41）、（A-44）、（A-45）、（A-59）、（A-61）、（A-79）、（A-80）、（A-81）、（A-85）、（B-10）、（B-12）、（B-13）、（B-14）、（B-16）、（B-22）、（B-23）、（B-28）、（B-29）、（B-35）、（B-37）、（B-38）、（B-39）、（B-40）、（B-49）、（B-53）、（B-54）、（B-57）、（B-58）、（B-62b）、（B-67）、（B-68）、（B-69）、（B-73）、（B-74）、（B-92）、（B-95）、（B-109）、（B-111）、（B-115）、（B-116）、（B-125）、（B-128）、（B-128b）、（B-139）、（B-149）、（C-12）、（C-13）、（C-27）、（C-28）、（C-30）、（C-32）、（C-33）、（C-35）、（C-38）、（C-40）、（C-51）、（C-56）、（C-70）、（C-79）、（C-81）、（C-82）、（C-93）、（C-97）、（C-118）、（C-124）、（C-126）の保護活性は１００％であり、そして化合物（A-8）、（A-21）、（A-90）、（B-15）、（B-26）、（B-42）、（B-63）、（B-133）、（B-137）、（B-138）、（B-146）、（C-8）、（C-39）、（C-60）、（C-88）、（C-96）の保護活性は９０％を超え、化合物（A-50）、（B-9）、（B-62a）、（B-132）、（B-137）、（B-141）、（C-9）、（C-62）、（C-69）、（C-108）、（C-114）の保護活性は８０％以上であり、対照化合物KC1、KC2、KC3、KC8、KC13、KC17、KC20、KC22、KC24、KC25、KC27、STM-1の保護活性は０であった；
１００mg/Lの用量で、化合物（A-14）、（A-15）、（A-44）、（A-45）、（A-79）、（A-80）、（B-28）、（B-29）、（B-35）、（B-40）、（B-49）、（B-53）、（B-54）、（B-57）、（B-58）、（B-68）、（B-73）、（B-74）、（B-92）、（B-109）、（B-111）、（B-125）、（B-128）、（B-128b）、（B-133）、（B-139）、（C-27）、（C-38）、（C-40）、（C-124）の保護活性は１００％であり、そして化合物（A-11）、（A-16）、（A-17）、（A-27）、（A-41）、（A-61）、（B-37）、（B-95）、（B-115）、（B-138）、（C-60）、（C-81）、（C-82）、（C-88）、（C-93）、（C-96）、（C-97）の保護活性は９５％を超え、化合物（B-42）、（C-30）、（C-38）の保護活性は９０％であり、化合物（A-19）、（B-137）、（C-70）、（C-79）の保護活性は８０％以上であり、対照化合物KC7、KC12、KC15、KC16の保護活性は２０％であり、KC14は０であった；
５０mg/Lの用量で、化合物（A-14）、（A-15）、（A-45）、（B-29）、（B-40）、（B-49）、（B-54）、（B-57）、（B-58）、（B-73）、（B-109）、（B-133）、（C-27）、（C-40）、（C-124）の保護活性は１００％であり、そして化合物（A-79）、（B-28）、（B-35）、（B-53）、（B-74）、（B-92）、（B-111）、（B-125）、（B-128）、（B-139）、（C-88）、（C-96）の保護活性は９８％であり、そして化合物（A-44）、（A-61）、（A-79）、（B-128b）の保護活性は９５％を超え、化合物（A-16）、（A-17）、（A-21）、（A-27）、（A-41）、（B-37）、（B-95）、（B-115）の保護活性は８０％を超え、対照化合物KC9の保護活性は３０％であり、KC5は２０％であり、KC7、KC10、KC15は１０％であり、KC11、KC16は０であった；
２５mg/Lの用量で、化合物（A-14）、（A-45）、（B-29）、（B-57）、（B-133）、（C-27）、（C-40）の保護活性は１００％であり、そして化合物（A-15）、（A-44）、（A-79）、（B-35）、（B-40）、（B-49）、（B-53）、（B-58）、（B-109）、（B-125）、（B-128）、（B-139）、（C-124）の保護活性は９０％以上であり、そして化合物（B-92）、（B-111）、（B-115）の保護活性は８０％以上であり、対照化合物KC9の保護活性は２０％であり、STM-2は１０％であり、KC4、KC5、KC7、KC10、KC11、KC15は０であった；
１２．５mg/Lの用量で、化合物（B-35）、（B-58）、（B-139）の保護活性は９８％であり、そして化合物（A-14）、（B-133）、（C-124）の保護活性は９０％以上であった；
６．２５mg/Lの用量で、化合物（B-35）、（B-58）、（B-139）の保護活性は８５％以上であり、そして化合物（B-133）の保護活性は８０％であった。
（２）トウモロコシさび病に対するインビボ保護活性：
４００mg/Lの用量で、化合物（A-15）、（A-43）、（A-46）、（A-59）、（B-1）、（B-14）、（B-38）、（B-50）、（B-52）、（B-54）、（B-55）、（B-57）、（B-58）、（B-62）、（B-69）、（B-70）、（B-73）、（B-74）、（B-75）、（B-92）、（B-111）、（B-128b）、（B-149）、（C-33）、（C-39）、（C-41）、（C-49）、（C-50）、（C-98）、（C-99）、（C-114）、（C-125）の保護活性は１００％であり、そして化合物（A-42）、（A-44）、（A-87）、（B-15）、（B-41）、（B-132）、（B-144）、（B-146）、（C-40）、（C-97）の保護活性は９５％以上であり、化合物（B-130）、（B-132）、（B-144）、（C-30）の保護活性は９０％以上であり、化合物（A-19）、（A-23）、（A-85）、（C-29）、（C-46）、（C-89）の保護活性は８０％であり、対照化合物KC1、KC2、KC3、KC4、KC5、KC6、KC8、KC12、KC13、KC14、KC15、KC16、KC17、KC18、KC19、KC20、KC22、KC24、KC25、KC26、KC27、STM-1の保護活性は０であった；
１００mg/Lの用量で、化合物（A-87）、（B-50）、（B-52）、（B-55）、（B-73）、（B-75）、（B-92）、（C-40）、（C-41）の保護活性は１００％であり、そして化合物（A-43）、（A-46）、（B-69）、（B-146）、（B-149）、（C-49）、（C-97）の保護活性は９０％以上であり、化合物（A-15）、（A-42）、（B-54）、（B-57）、（B-74）の保護活性は８０％以上であった；
２５mg/Lの用量で、化合物（B-50）、（B-52）の保護活性は９８％以上であり、そして化合物（C-41）の保護活性は９０％であり、化合物（A-46）、（A-87）、（B-54）、（B-57）、（B-75）、（C-40）、（C-49）の保護活性は８０％以上であった；
６．２５mg/Lの用量で、化合物（A-46）、（B-50）、（B-52）、（B-75）の保護活性は７０％以上であった。
（３）コムギうどんこ病に対するインビボ保護活性：
４００mg/Lの用量で、化合物（B-50）、（B-52）、（C-50）、（C-82）、（C-91）、（C-98）の保護活性は１００％であり、そして化合物（A-42）の保護活性は９８％であり、化合物（B-128b）の保護活性は８０％であり、対照化合物KC1、KC2、KC3、KC4、KC5、KC6、KC7、KC8、KC12、KC13、KC15、KC20、KC21、KC22、STM-1、STM-2の保護活性は０であり、KC14は３０％であった；
１００mg/Lの用量で、化合物（B-52）、（C-50）の保護活性は９８％を超え、そして化合物（C-91）の保護活性は９５％であり、化合物（A-42）、（C-98）の保護活性は８０％であり、対照化合物KC14の保護活性は０であった；
２５mg/Lの用量で、化合物（A-42）、（C-50）、（C-91）の保護活性は７５％以上であった；
６．２５mg/Lの用量で、化合物（C-91）の保護活性は７０％であった。
実施例２８
一部の化合物及び対照の対照試験結果
対照試験は一部の化合物、対照化合物及び中間体の間で行った。試験結果は表２１〜表２４に列挙される（以下の表中の「／」は試験していないことを意味する）。
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
Figure 2014523414
対照用の化合物のKC1〜KC28は、発明者ら自身が合成した（KC1及びKC20の構造は背景の技術セクションに列挙され、そしてKC21〜KC28の構造は以下のとおり列挙される）。これらの中で、化合物KC21及びKC22は、以前に報告されていない新しい構造であり；STM-1及びSTM-2は出発物質（購入）としての中間体であり；化合物KC23〜KC25はCN101391981に報告されている。化合物KC26の構造は、JP11292835A及びJP10182995Aに何ら生物活性も無しに開示されている。化合物KC27の構造は、JP10182995Aに何ら生物活性も無しに開示されている。化合物KC28の構造は、US3965109に殺菌活性及び除草活性と共に開示されている。
Figure 2014523414

Claims (12)

  1. 一般式（Ｉ）：
    Figure 2014523414
    ［式中、
    Ａは、下記式：
    Figure 2014523414
    で示されるＡ１、Ａ２又はＡ３から選択され；
    Ａが、Ａ１であり、そしてここで、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、Ｃｌであるとき；
    Ｑは、フェニルであり、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３から選択され；ｎ＝２〜４であり；この構造は、一般式（I-1）：
    Figure 2014523414
    により表され；
    Ａが、Ａ２であり、そしてここで、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、同一であって、Ｆ又はＣｌから選択されるとき；
    Ｑは、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピラジン−２−イル又はピリダジン−３−イルから選択され、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、フェニルアミノカルボニル、４−Ｃｌフェニルアミノカルボニル、ＣＯ２Ｈ又はＣＯ２Ｎａから選択され；ｎ＝０〜５であるが；しかしＱが、フェニルであり、同時にｎ≠０又は１であるとき、以下の化合物：
    Figure 2014523414
    は除外され、
    この構造は、一般式（I-2）：
    Figure 2014523414
    により表され；
    Ａが、Ａ３であり、そしてここで、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が、同一であって、Ｆ又はＣｌから選択されるとき；
    Ｑは、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル又はピリミジン−２−イルから選択され、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３から選択され；ｎ＝２〜４であり；この構造は、一般式（I-3）：
    Figure 2014523414
    により表される］を有する、ある種の置換シアノアニリン化合物、あるいは
    一般式（I-1）、（I-2）又は（I-3）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
  2. 一般式（I-1）において、
    Ｑが、フェニルから選択され、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、メチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３から選択され；ｎ＝２〜４である、請求項１に記載の化合物、あるいは
    一般式（I-1）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
  3. 一般式（I-2）において、
    Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、同一であって、Ｆ又はＣｌから選択され；
    Ｑが、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピラジン−２−イル又はピリダジン−３−イルから選択され、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３、フェニルアミノカルボニル、４−Ｃｌフェニルアミノカルボニル、ＣＯ２Ｈ又はＣＯ２Ｎａから選択され；ｎ＝０〜５であるが；しかしＱが、フェニルであり、同時にｎ≠０又は１であるとき、以下の化合物：
    Figure 2014523414
    は除外される、請求項１に記載の化合物、あるいは
    一般式（I-2）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
  4. 一般式（I-3）において、
    Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が、同一であって、Ｆ又はＣｌから選択され；
    Ｑが、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル又はピリミジン−２−イルから選択され、そして場合により相互に独立に（Ｒ１１）ｎにより置換されており、Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシル、トリフルオロメトキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３から選択され；ｎ＝２〜４である、請求項１に記載の化合物、あるいは
    一般式（I-3）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
  5. 一般式（I-1）において、
    Ｑが、２−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−５−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＦ３フェニル、２，４−２ＮＯ２フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮフェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌフェニル、２，３，４−３Ｆフェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル又は２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−４，６−２ＮＯ２フェニルから選択される、請求項２に記載の化合物、あるいは
    一般式（I-1）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
  6. 一般式（I-2）において、
    Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、Ｆであるとき、Ｑが、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル又は２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニルから選択され；
    Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、Ｃｌであるとき、Ｑが、２，６−２Ｆフェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＦ３フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−ＮＯ２−４−Ｃｌフェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２，４，６−３Ｃｌフェニル、２，３，４−３Ｆフェニル、２，４−２ＮＯ２フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮフェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，４−２Ｃｌ−６−ＣＮフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＮフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＯＯＣＨ３フェニル、２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−６−ＮＯ２フェニル、２，６−２ＮＯ２−３−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−４，６−２ＮＯ２フェニル、２，３，５−３Ｃｌ−４，６−２ＣＮフェニル、５−Ｂｒ−ピリジン−２−イル、３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−ピリジン−２−イル、３，５，６−３Ｃｌ−ピリジン−２−イル、３，４，５，６−４Ｃｌ−ピリジン−２−イル、２−Ｃｌ−ピリジン−３−イル、６−Ｂｒ−ピリジン−３−イル、２，５−２Ｃｌ−ピリジン−３−イル、２−Ｃｌ−ピリジン−４−イル、３−Ｂｒ−ピリジン−４−イル、３，５−２Ｃｌ−ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、４，６−２ＯＣＨ３ピリミジン−２−イル、４−ＣＦ３−５−Ｃ２Ｈ５ＯＣＯピリミジン−２−イル、６−Ｃｌ−ピラジン−２−イル又は６−Ｃｌ−ピリダジン−３−イルから選択される、請求項３に記載の化合物、あるいは
    一般式（I-2）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
  7. 一般式（I-3）において、
    Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が、Ｆであるとき、Ｑが、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−５−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−ＯＣＨ３−４−ＮＯ２フェニル、２−ＮＯ２−４−Ｃｌフェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル又は３，５−２Ｃｌ−ピリジン−４−イルから選択され；
    Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が、Ｃｌであるとき、Ｑが、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２，４−２ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−５−ＮＯ２フェニル、２−ＮＯ２−４−Ｃｌフェニル、２−ＯＣＨ３−４−ＮＯ２フェニル、３−ＣＦ３−４−Ｃｌフェニル、２−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＦ３フェニル、３−ＣＦ３−４−ＣＮフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−４，６−２ＮＯ２フェニル、２，５−２Ｃｌ−ピリジン−３−イル、３，５−２Ｃｌ−ピリジン−４−イル又はピリミジン−２−イルから選択される、請求項４に記載の化合物、あるいは
    一般式（I-3）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
  8. 一般式（I-1）において、
    Ｑが、２−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−５−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル又は２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニルから選択される、請求項５に記載の化合物、すなわち、下記の構造を有する化合物、あるいは
    一般式（I-1）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
  9. 一般式（I-2）において、
    Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、Ｆであるとき、Ｑが、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル又は２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニルから選択され；
    Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、Ｃｌであるとき、Ｑが、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−５−ＣＦ３フェニル、２−Ｆ−５−ＣＦ３フェニル、２−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，４−２ＮＯ２フェニル、２−ＮＯ２−４−Ｃｌフェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２，３，４−３Ｆフェニル、２，４，６−３Ｃｌフェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，４−２Ｃｌ−６−ＣＮフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＮフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＯＯＣＨ３フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２−ＣＨ３−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２−ＣＨ３−３−Ｃｌ−４，６−２ＮＯ２フェニル、２，３，５−３Ｃｌ−４，６−２ＣＮフェニル、３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−ピリジン−２−イル、３，５，６−３Ｃｌ−ピリジン−２−イル、３，４，５，６−４Ｃｌ−ピリジン−２−イル、２，５−２Ｃｌ−ピリジン−３−イル、３，５−２Ｃｌ−ピリジン−４−イル、６−Ｃｌ−ピラジン−２−イル又は６−Ｃｌ−ピリダジン−３−イルから選択される、請求項６に記載の化合物、下記の構造を有する化合物、あるいは
    一般式（I-2）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
  10. 一般式（I-3）において、
    Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が、Ｆであるとき、Ｑが、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２−Ｂｒ−６−ＣＮ−４−ＮＯ２フェニル又は２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニルから選択され；
    Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が、Ｃｌであるとき、Ｑが、２−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２，４−２Ｃｌフェニル、２−Ｃｌ−４−Ｂｒフェニル、２−Ｂｒ−４−Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌフェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｂｒ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−４−ＮＯ２フェニル、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ−４−ＮＯ２フェニル、２，６−２Ｃｌ−４−ＣＦ３フェニル、２，５−２Ｃｌ−ピリジン−３−イル又は３，５−２Ｃｌ−ピリジン−４−イルから選択される、請求項７に記載の化合物、下記の構造を有する化合物、あるいは
    一般式（I-3）の化合物から、塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナトリウム又はカリウムにより形成される塩。
  11. 農業及び他の分野において植物病原体／病害を抑制するための、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその塩の使用。
  12. 活性成分として一般式（Ｉ）を有する化合物及び農業において許容しうる担体を含有することを特徴とする、殺菌剤の組成物であって、組成物中の活性成分の重量百分率が０．５〜９０％である、組成物。
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