JP5917499B2 - パナキサジオール含有組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、パナキサジオール含有組成物に関する。
植物由来のサポニン（配糖体）から糖がはずれたアグリコン体の一種であるパナキサジオールは、安全性が高く、飲食品として摂取できる、優れた血糖値調節作用及び糖代謝改善作用を有することが知られている（特許文献１参照）。パナキサジオールは、サポニンの状態と比較して生体内への吸収性がよいものの、血糖値調節作用及び糖代謝改善作用を十分に発揮させる目的で、パナキサジオールの生体内への吸収性をより向上させ、より少量で高い効果が得られるパナキサジオール含有組成物の提供が望まれている。
経口摂取した物質が生体内へ吸収されるためには、親水性である消化管内で可溶化し、分散し、次に疎水性である細胞膜を通過する必要がある。即ち、生体内に吸収されるには、親水性と疎水性とのバランスが重要である。パナキサジオールは疎水性が高いという性質を有するため、該パナキサジオールの高い疎水性を改良することで、パナキサジオールの生体内への吸収性をより向上させることができると推察される。
したがって、パナキサジオールの生体内への吸収性をより向上させたパナキサジオール含有組成物の提供が求められているのが現状である。
特開２０１１−２６３１４号公報
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、パナキサジオールの生体内への吸収性をより向上させたパナキサジオール含有組成物を提供することを目的とする。
前記課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討した結果、以下のような知見を得た。即ち、パナキサジオールと、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれかと、を含有するパナキサジオール含有組成物が、前記パナキサジオールの生体内への吸収性をより向上させることができることを知見し、本発明の完成に至った。
本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、本発明のパナキサジオール含有組成物は、パナキサジオールと、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれかと、を含有することを特徴とする。
本発明によれば、従来における前記諸問題を解決し、前記目的を達成することができ、パナキサジオールの生体内への吸収性をより向上させたパナキサジオール含有組成物を提供することができる。
図１は、実施例１〜５、並びに、比較例１及び３のパナキサジオール血中濃度（ｐｐｂ）の結果を示す図である。 図２は、実施例６〜１０、並びに、比較例２及び４のパナキサジオール血中濃度（ｐｐｂ）の結果を示す図である。 図３は、比較例１又は２のパナキサジオール血中濃度を１とした場合の実施例１〜１０のパナキサジオール血中濃度上昇倍率の結果を示す図である。
（パナキサジオール含有組成物）
本発明のパナキサジオール含有組成物は、パナキサジオールと、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれかと、を含有し、必要に応じて、更にその他の成分を含有する。
＜パナキサジオール＞
パナキサジオール（ＰＤ）は、下記構造式（１）で表されるダンマラン系トリテルペン類に属する化合物である。前記パナキサジオールは、植物由来のサポニン（配糖体）から糖がはずれ、側鎖が閉環し、アグリコン体（以下、「サポゲニン」と称することがある。）になったものである。
前記パナキサジオールの入手方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、サポニンを含有する植物から抽出する方法、合成する方法、市販品を用いる方法などが挙げられる。
これらの中でも、サポニンを含有する植物より得る方法が、安全性の高いパナキサジオール含有組成物を得ることができる点で好ましく、サポニンを含有する植物に、所定濃度の強酸水溶液を作用させて加水分解処理を施し（以下、「加水分解処理工程」と称することがある。）、得られた加水分解処理後の液を中和後（以下、「中和工程」と称することがある。）、濾過し（以下、「濾過工程」と称することがある。）、残渣を乾燥する（以下、「乾燥工程」と称することがある。）方法が、パナキサジオールを多く含有し、簡便に製造できる点でより好ましい。
＜＜サポニン含有植物＞＞
前記パナキサジオールの原料として使用されるサポニン含有植物としては、サポニンが含まれる天然物であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ウコギ科トチバニンジン属トチバニンジン（チクセツニンジン）、セリ科ミシマサイコ属ミシマサイコ（サイコ）、ヒメハギ科ヒメハギ属イトヒメハギ（オンジ）、ヒメハギ科ヒメハギ属ヒロハセネガ（セネガ）、キキョウ科キキョウ属キキョウ、ウリ科アマチャヅル属アマチャヅル、マメ科カンゾウ属カンゾウ、ヒユ科イノコズチ属ヒナタイノコズチ（ゴシツ）、アケビ科アケビ属ミツバアケビ（モクツウ）、クロウメモドキ科ナツメ属ナツメ（タイソウ）、ユリ科ハナスゲ属ハナスゲ（チモ）、ユリ科ジャノヒゲ属ジャノヒゲ（バクモンドウ）、ヤマノイモ科ヤマノイモ属オニドコロ（ヒカイ）などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
前記原料としては、例えば、田七人参の根、御種人参の根、トチバニンジンの根（チクセツニンジン）、エゾウコギの根、タラノキの根、ウドの根、ミシマサイコの根（サイコ）、イトヒメハギの根（オンジ）、ヒロハセネガの根（セネガ）、キキョウの根、アマチャヅルの全草、カンゾウの根、ヒナタイノコズチの根（ゴシツ）、ミツバアケビの茎（モクツウ）、ナツメの実（タイソウ）、ハナスゲの根茎（チモ）、ジャノヒゲの根（バクモンドウ）、オニドコロの根茎（ヒカイ）などが挙げられる。
これらの中でも、ウコギ科トチバニンジン属田七人参の根、ウコギ科トチバニンジン属御種人参の根、ウコギ科トチバニンジン属トチバニンジンの根（チクセツニンジン）、ウコギ科ウコギ属エゾウコギの根、ウコギ科タラノキ属タラノキの根、ウコギ科タラノキ属ウドの根、ウリ科アマチャヅル属アマチャヅルの全草が好ましく、最も高いサポゲニン収量が得られるウコギ科トチバニンジン属田七人参の根が特に好ましい。
前記サポニン含有植物は、天然から採取されたそのままの状態で使用してもよいが、例えば、洗浄、乾燥、裁断、破砕、粉砕等を適宜組み合わせた前処理を施してから使用をすることで、後述する加水分解処理をより効率的に行うことが可能となる。これらの中でも、前記サポニン含有植物としては、粉砕処理を施した粉末状のものを使用することが好ましい。なお、前記サポニン含有植物は、市販品を利用してもよい。
＜＜加水分解処理工程＞＞
前記加水分解処理工程は、前記サポニン含有植物に所定の濃度の強酸水溶液を作用させ、前記植物中のサポニンを加水分解し、サポニンよりも体内吸収性に優れたサポゲニンであるパナキサジオールを生成させる工程である。
前記強酸水溶液としては、強酸を含む水溶液であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、塩酸、リン酸、硫酸、硝酸等の無機酸を含む水溶液が好ましい。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、塩酸を含む水溶液がより好ましい。
前記強酸水溶液における酸の濃度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０．０１ｍｏｌ／Ｌ〜４ｍｏｌ／Ｌが好ましく、０．５ｍｏｌ／Ｌ〜３ｍｏｌ／Ｌがより好ましい。前記酸の濃度が、０．０１ｍｏｌ／Ｌ未満であると、加水分解が不十分で効率よく前記パナキサジオールが生成されないことがあり、４ｍｏｌ／Ｌを超えると、加水分解が進み過ぎることや、コスト的に不利になることがある。一方、前記酸の濃度が前記好ましい範囲内であると、十分な加水分解により効率よく前記パナキサジオールを生成することができる。
前記強酸水溶液の使用量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記サポニン含有植物に対して、２倍容量〜２０倍容量使用することが好ましい。前記強酸水溶液の使用量が、前記サポニン含有植物に対して２倍容量未満であると、前記サポニン含有植物が十分に浸らず加水分解処理が不十分になることがあり、２０倍容量を超えると、反応が飽和し、コスト的に不利になることがある。
−低級アルコール−
前記加水分解処理は、低級アルコールの存在下で行うことがより好ましい。前記加水分解処理工程において低級アルコールを使用することにより、前記サポニン含有植物と、前記強酸水溶液との親和性を向上させ、効率よく加水分解を進めることが可能となる。
また、前記低級アルコールを使用することにより、得られる前記パナキサジオールの味や取り扱い性を向上させることができる点でも有利である。
前記低級アルコールとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、炭素数が１〜５のアルコールなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、メタノール、エタノール、プロパノールが好ましく、安全性の点からエタノールが特に好ましい。
前記低級アルコールの使用量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、加水分解液総量に対して、１容量％〜８０容量％が好ましく、１０容量％〜５０容量％がより好ましく、２０容量％〜４０容量％が特に好ましい。前記低級アルコールの使用量が、前記加水分解液総量に対して、１容量％未満であると、効率よく前記パナキサジオールを生成することができないことがあり、８０容量％を超えると、効率よく前記パナキサジオールを生成できないことや、コスト的に不利になることがある。一方、前記低級アルコールの使用量が、前記特に好ましい範囲内であると、効率よく前記パナキサジオールを生成することができる点で有利である。
なお、前記「加水分解液総量」とは、前記強酸水溶液、及び、前記低級アルコールを含めた全反応液量のことをいう。
前記強酸水溶液、及び、前記低級アルコールを含めた全反応液量（加水分解液総量）は、前記サポニン含有植物に対し、２倍容量〜２０倍容量とすることが好ましい。全反応液量が、前記サポニン含有植物に対して、２倍容量未満であると、前記サポニン含有植物が十分に浸らず加水分解処理が不十分になることがあり、２０倍容量を超えると、反応が飽和し、コスト的に不利になることがある。
前記加水分解処理における処理温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、６０℃〜１００℃が好ましく、７０℃〜９０℃がより好ましい。前記処理温度が、６０℃未満であると、加水分解が不十分で効率よく前記パナキサジオールを生成することができないことがあり、１００℃を超えると、特殊な製造設備が必要となり、コスト的に不利になることがある。一方、前記処理温度が、前記より好ましい範囲内であると、効率よく前記パナキサジオールを生成することができる点で有利である。
前記加水分解処理における処理時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、３０分間〜２４時間が好ましく、２時間〜８時間がより好ましい。前記処理時間が、３０分間未満であると、加水分解が不十分となり効率よく前記パナキサジオールを生成することができないことがあり、２４時間を超えると、反応が進み過ぎることや、コスト的に不利になることがある。一方、前記処理時間が、前記より好ましい範囲内であると、効率よく前記パナキサジオールを生成することができる点で有利である。
＜＜中和工程＞＞
前記中和工程は、前記加水分解処理工程で得られた加水分解後の液を中和する工程である。
前記中和を行う方法としては、特に制限はなく、公知の方法の中から目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記加水分解後の液に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の強塩基水溶液を適宜添加することにより行うことができる。
前記中和後のｐＨとしては、５〜８が好ましく、中性がより好ましい。
＜＜濾過工程＞＞
前記濾過工程は、前記中和工程で中和した後の加水分解処理後の液を濾過し、濾液と、残渣とに分離する工程である。
前記濾過の方法としては、特に制限はなく、公知の方法の中から目的に応じて適宜選択することができる。なお、濾過後は、更に塩がなくなるまで水洗を繰り返してもよい。
−加水濾過−
前記加水分解処理工程で低級アルコールを使用しなかった場合は、中和後、そのまま前記濾過工程に進むことができるが、低級アルコールを使用した場合は、濾過前に、生成された前記パナキサジオールの残渣への残留を促す目的で、水を加えて加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を下げることが好ましい。
この場合に添加する水の量は多いほどよいが、加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度は、低いほど好ましく、具体的には５０容量％以下となるように添加することが好ましく、３０容量％以下となるように添加することがより好ましく、１０容量％以下となるように添加することが特に好ましい。前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度が、５０容量％を超えたまま濾過に供すると、生成された前記パナキサジオールが低級アルコールに溶解して濾液として排出されてしまい、残渣中のサポゲニン含有量が減少してしまうことがある。一方、前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を、前記特に好ましい範囲内とすると、より残渣中の前記パナキサジオールの含有率を高めることができる点で有利である。
−減圧濃縮後濾過−
また、濾過前に、生成されたパナキサジオールの残渣への残留を促す目的で、減圧濃縮により低級アルコールを留去することで、加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を下げることができる。
この場合、濃縮温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、７０℃以下が好ましく、４０℃〜５０℃がより好ましい。
前記低級アルコール濃度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、５０容量％以下となるように留去することが好ましく、３０容量％以下となるように留去することがより好ましく、１０容量％以下となるように留去することが特に好ましい。前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度が、５０容量％を超えたまま濾過に供すると、生成されたパナキサジオールが低級アルコールに溶解して濾液として排出されてしまい、残渣中のパナキサジオール含有量が減少してしまう点で不利となる。一方、前記加水分解処理後の液中の低級アルコール濃度を、前記特に好ましい範囲内とすると、より残渣中のパナキサジオール含有率を高めることができる点で、有利である。
また、前記減圧濃縮と、前記加水濾過とは、それぞれ単独の工程として行ってもよいが、一連の工程として行ってもよい。この場合、前記減圧濃縮後の液に対して水を加え、前記加水濾過を行う。
＜＜乾燥工程＞＞
前記乾燥工程は、前記濾過工程後の残渣を乾燥し、前記パナキサジオールの乾燥物を得る工程である。
前記乾燥を行う方法としては、特に制限はなく、公知の方法の中から目的に応じて適宜選択することができ、例えば、凍結乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥法、減圧乾燥法などが挙げられる。
前記サポニン含有植物を、強酸水溶液を用いて加水分解処理することにより得られた前記パナキサジオールは、乾燥させた粉末のまま用いてもよく、水やエタノール等の溶液に懸濁し、更に所望の濃度に希釈して用いてもよいが、粉末のまま用いることが、前記パナキサジオール含有組成物を簡便に製造できる点で好ましい。
前記パナキサジオール含有組成物における、パナキサジオールの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
＜ショ糖脂肪酸エステル及び／又はレシチン＞
＜＜ショ糖脂肪酸エステル＞＞
前記ショ糖脂肪酸エステルの入手方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、合成する方法、市販品を用いる方法などが挙げられる。
前記ショ糖脂肪酸エステルを合成する方法としては、特に制限はなく、公知の方法の中から目的に応じて適宜選択することができ、ショ糖と脂肪酸とをエステル化することにより合成することができる。
前記脂肪酸の炭素数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１０〜２０が好ましく、１２〜１８がより好ましく、１４〜１６が特に好ましい。
前記ショ糖脂肪酸エステルの種類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル、ショ糖ベヘニン酸エステル、ショ糖オレイン酸エステル、ショ糖エルカ酸エステルなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステルが、パナキサジオールの生体内への吸収性をより向上させることができる点で好ましく、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステルが、パナキサジオールの生体内への吸収性を更に向上させることができる点で特に好ましい。
＜＜レシチン＞＞
レシチンは、リン脂質の１種であるホスファチジルコリンの別名である。前記レシチンの入手方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、大豆等の植物性原料から精製する方法、卵黄等の動物性原料から精製する方法、リン脂質から精製する方法、化学合成する方法、酵素反応を利用する方法、市販品を用いる方法などが挙げられる。また、前記レシチンは、不飽和脂肪酸を有するものが多いが、その不飽和結合に接触還元等により水素添加し酸化しにくくさせた水素添加レシチンであってもよく、前記精製したレシチンを更にホスホリパーゼＡ、ホスホリパーゼＤ等のホスホリパーゼ等の酵素で酵素分解したものであってもよい。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、前記レシチンは、酵素分解大豆レシチンが、パナキサジオールの生体内への吸収性がより向上する点で好ましい。
前記パナキサジオール含有組成物における、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれかの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、パナキサジオールと、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれかとの質量比（パナキサジオール：ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれか）が、１：１０〜１００が好ましく、１：２０〜６０がより好ましく、１：４０〜４５が特に好ましい。
なお、前記パナキサジオール含有組成物におけるショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれかは、パナキサジオールの生体内への吸収をより向上させる目的で配合されるが、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれか自体もコレステロール値を下げ、動脈硬化の予防効果があることが知られており（国際公開第９７／００９０５９号パンフレット参照）、血糖値調節や、糖代謝改善目的で摂取する観点で有利である。
＜その他の成分＞
前記パナキサジオール含有組成物における、その他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、飲食品を製造するにあたって通常用いられる、補助的原料又は添加物などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
前記その他の成分の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記補助的原料又は添加物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトール、ステビオサイド、ルブソサイド、コーンシロップ、乳糖、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、Ｌ−アスコルビン酸、ｄｌ−α−トコフェロール、エリソルビン酸ナトリウム、グリセリン、プロピレングリコール、アラビアガム、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミンＢ類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤などが挙げられる。
また、前記パナキサジオール含有組成物は、前記ショ糖脂肪酸エステル以外のノニオン性界面活性剤を含んでいてもよく、該ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等のエステル系化合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル等のエーテル系化合物、ポリオキシエチレンヒマシ油・硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン重合体などが挙げられる。
また、前記パナキサジオール含有組成物は、１種単独で使用されてもよいし、他の成分を有効成分とする医薬と併せて使用されてもよい。また、前記パナキサジオール含有組成物は、他の成分を有効成分とする医薬中に、配合された状態で使用されてもよい。
＜摂取＞
前記パナキサジオール含有組成物の摂取方法、摂取量、摂取回数、摂取時期、及び摂取対象としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記摂取方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、経口で摂取する方法が、容易に摂取でき継続して摂取しやすい点で好ましい。
前記摂取量としては、特に制限はなく、摂取対象個体の年齢、体重、体質、症状、他の成分を有効成分とする医薬の投与の有無など、様々な要因を考慮して適宜選択することができる。
前記摂取対象となる動物種としては、ヒトに対して好適に適用されるものであるが、その作用効果が奏される限り、ヒト以外の動物、例えば、マウス、ラット、ハムスター、トリ、イヌ、ネコ、ヒツジ、ヤギ、ウシ、ブタ、サルなどに対して適用することも可能である。
＜用途＞
前記パナキサジオール含有組成物は、血糖値調節作用及び糖代謝改善作用を有するパナキサジオールの生体内への吸収性をより向上させることができるため、糖尿病の予防乃至治療を目的とした飲食品に好適に利用可能である。
本発明において、前記飲食品とは、人の健康に危害を加えるおそれが少なく、通常の社会生活において、経口又は消化管投与により摂取されるものをいい、行政区分上の食品、医薬品、医薬部外品などの区分に制限されるものではなく、例えば、経口的に摂取される一般食品、健康食品、保健機能食品、医薬部外品、医薬品などを幅広く含むものを意味する。
前記飲食品中の前記パナキサジオール含有組成物の配合量としては、特に制限はなく、本発明の効果を損なわない範囲内で、対象となる飲食品の種類に応じて適宜配合することができる。また、前記飲食品は、前記パナキサジオール含有組成物そのものであってもよい。
前記パナキサジオールは苦味を有するため、例えば、前記パナキサジオール含有組成物そのものを単独で飲食品として用いる場合は、粉末状あるいは錠剤等の固形状にすることが、摂取しやすい点で好ましい。
前記飲食品の種類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、清涼飲料、炭酸飲料、栄養飲料、果実飲料、乳酸飲料等の飲料；アイスクリーム、アイスシャーベット、かき氷等の冷菓；そば、うどん、はるさめ、餃子の皮、シュウマイの皮、中華麺、即席麺等の麺類；飴、キャンディー、ガム、チョコレート、錠菓、スナック菓子、ビスケット、ゼリー、ジャム、クリーム、焼き菓子、パン等の菓子類；カニ、サケ、アサリ、マグロ、イワシ、エビ、カツオ、サバ、クジラ、カキ、サンマ、イカ、アカガイ、ホタテ、アワビ、ウニ、イクラ、トコブシ等の水産物；かまぼこ、ハム、ソーセージ等の水産・畜産加工食品；加工乳、発酵乳等の乳製品；サラダ油、てんぷら油、マーガリン、マヨネーズ、ショートニング、ホイップクリーム、ドレッシング等の油脂及び油脂加工食品；ソース、たれ等の調味料；カレー、シチュー、親子丼、お粥、雑炊、中華丼、かつ丼、天丼、鰻丼、ハヤシライス、おでん、マーボドーフ、牛丼、ミートソース、玉子スープ、オムライス、餃子、シューマイ、ハンバーグ、ミートボール等のレトルトパウチ食品；種々の形態の健康食品、栄養補助食品、医薬品、医薬部外品などが挙げられる。
以下に本発明の実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
（調製例１：田七人参酸処理物の調製）
田七人参粉末（松浦薬業株式会社製）１ｋｇを、５．９容量％塩酸及び２５容量％エタノールを含む水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ濃度の塩酸加水分解液）１０Ｌに懸濁し、ゆっくりと攪拌しながら７０℃で６時間反応させた。これを氷上で冷却後、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。次いで、蒸留水で１０倍希釈し、吸引ろ過した後、残渣を凍結乾燥し、田七人参酸処理物を調製した。
得られた田七人参酸処理物を約０．１ｇ精密に量り、エタノール（純度９９．５容量％）約８ｍＬを加え、超音波槽を用いて１５分間懸濁した。約７００×ｇで１０分間遠心した後、上清にエタノール（純度９９．５容量％）を加えて正確に１０ｍＬとした。この液を、下記の条件でガスクロマトグラフィーにより測定したところ、パナキサジオールの含有量は３．５質量％であった。なお、下記条件におけるパナキサジオールの保持時間は約１８分間であった。
［分析条件］
ガスクロマトグラフ： ＧＣ３５３Ｂ（ＧＬサイエンス社製）
検出器： 水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）
注入法： スプリット注入法（スプリット比 １：５０）
カラム： ＤＢ−１７ＭＳ（長さ３０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ、アジレント・テクノロジー株式会社製）
カラム温度： 初期温度：３１０℃
初期温度保持時間：２０分間
昇温速度：１０℃／分間
到達温度：３２０℃
到達温度保持時間：１４分間
キャリヤーガス： ヘリウム
流量： １．５ｍＬ／分間
注入口温度： ３２０℃
検出器温度： ３２０℃
注入量： １μＬ
（比較例１、２）
通常の餌（商品名：ＣＥ−２、日本農産工業株式会社製）と、調製例１で調製した田七人参酸処理物とを、表１及び２に示す配合量で混合し、比較例１及び２の混餌をそれぞれ調製した。
（比較例３、４）
通常の餌（商品名：ＣＥ−２、日本農産工業株式会社製）と、調製例１で調製した田七人参酸処理物と、クエン酸モノステアリン酸グリセリンとを、表１及び２に示す配合量で混合し、比較例３及び４の混餌をそれぞれ調製した。
（実施例１〜１０）
通常の餌（商品名：ＣＥ−２、日本農産工業株式会社製）と、調製例１で調製した田七人参酸処理物と、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンのいずれか（以下、「添加剤」と称することがある）とを、表１及び２に示す配合量で混合し、実施例１〜１０の混餌をそれぞれ調製した。
＜パナキサジオールの生体内への吸収性の評価＞
−試験動物の馴化−
ラット（ＳＤ系ラット、オス、６週齢、日本エスエルシー株式会社）を、環境温度２２±０．５℃、明暗サイクル（明期：１２時間、暗期：１２時間）において、通常の餌（商品名：ＣＥ−２、日本農産工業株式会社製）、及び水を自由摂取させて、５日間の馴化飼育を行った。
−血中のパナキサジオール濃度の分析−
馴化飼育後、実施例１〜１０、並びに、比較例１〜４のいずれかの混餌と水とを自由摂取させ、４日間飼育した。４日間飼育後、ジエチルエーテル（和光純薬工業株式会社製）で補助麻酔をしながら、腹部後大静脈から全採血を行った。血漿を得るため、採血にはヘパリン処理した真空採血管（ニプロ株式会社製）を使用した。なお、実施例及び比較例における各群は、ｎ＝３で行った。
各群より回収した血液を、３，０００ｒｐｍ、３０分間、室温（２５±０．５℃）で遠心し、それぞれ血漿成分を分離した。この血漿成分３ｍＬに対して、３倍量（Ｖ／Ｖ）のアセトニトリルを添加し、ｖｏｒｔｅｘで混和し、３，５００ｒｐｍ、１０分間、室温（２５±０．５℃）で遠心した。上清をそれぞれ試験管に回収し、遠心エバポレーターを用いて、固形分を乾固した。ここに１ｍＬのアセトニトリルを加え、高速液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ−ＭＳ）に用いる試料を調製した。
前記各試料を用い、下記に示す条件で、血中のパナキサジオール濃度（ｐｐｂ）を分析した。実施例１〜５、並びに、比較例１及び３における各群の血中のパナキサジオール濃度の平均値（ＰＤ血中濃度）を表１及び図１に示す。また、実施例６〜１０、並びに、比較例２及び４における各群の血中のパナキサジオール濃度の平均値（ＰＤ血中濃度）を表２及び図２に示す。
なお、統計計算は、Ｓｔｕｄｅｎｔのｔ検定を用い、両側検定で有意水準５％未満を有意な差とした。表１及び図１では、比較例１と、実施例１〜５及び比較例３とを比較した。また、表２及び図２では、比較例２と、実施例６〜１０及び比較例４とを比較した。表１及び２、並びに、図１及び２において、「＊」はｐ＜０．０５を、「＊＊」は、ｐ＜０．０１を表す。
［ＬＣ分析条件］
ＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ ＡＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ｓｙｓｔｅｍ（日本ウォーターズ株式会社製）
カラム：ＡＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３（内径２．１ｍｍ、長さ１００ｍｍ、粒子径１．７μｍ、日本ウォーターズ株式会社製）
移動相：Ａ ０．１容量％ ギ酸水溶液
Ｂ ０．１容量％ ギ酸アセトニトリル水溶液
グラジエント条件：初期濃度 移動相Ａ １００容量％
０分間〜１０分間：移動層Ａ １００容量％から移動層Ｂ １００容量％のリニアーグラジエント
１０分間〜１２分間：移動層Ｂ １００容量％から移動層Ａ １００容量％のリニアーグラジエント
流量：０．５ｍＬ／分間
カラム温度：４０℃
注入量：５μＬ
［ＭＳ分析条件］
ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ ｓｙｎａｐｔ ＨＤＭＳ ｓｙｓｔｅｍ（ＴＯＦ／ＭＳ）（日本ウォーターズ株式会社製）
イオン化モード：ＥＳＩ（＋）
キャピラリー電圧：３．０ｋＶ
コーン電圧：２０Ｖ
イオン源温度：１２０℃
脱溶媒ガス：３５０℃、８００Ｌ／時間
スキャンタイム：１秒間
測定質量範囲：ｍ／ｚ＝１００〜１，０００
−パナキサジオール血中濃度上昇倍率の算出−
比較例１のＰＤ血中濃度を１．０とした場合の、実施例１〜５及び比較例３のＰＤ血中濃度上昇倍率、及び比較例２のＰＤ血中濃度を１．０とした場合の、実施例６〜１０及び比較例４のＰＤ血中濃度上昇倍率を次式により算出した。結果を表１及び２、並びに、図３に示す。
［実施例１〜５及び比較例３］
ＰＤ血中濃度上昇倍率＝（実施例１〜５及び比較例３のいずれかのＰＤ血中濃度）／（比較例１のＰＤ血中濃度）
［実施例６〜１０及び比較例４］
ＰＤ血中濃度上昇倍率＝（実施例６〜１０及び比較例４のいずれかのＰＤ血中濃度）／（比較例２のＰＤ血中濃度）
以上の結果より、田七人参酸処理物を単独で摂取させた場合と比較して、田七人参酸処理物にショ糖脂肪酸エステル又はレシチンを添加した混餌をラットに摂取させることにより、パナキサジオールの生体内への吸収性がより向上することがわかった。特に、田七人参酸処理物に、ショ糖ミリスチン酸エステルやショ糖パルミチン酸エステルを添加した場合、パナキサジオールの生体内への吸収性が更に向上することがわかった。
また、比較例２の混餌中のパナキサジオール含有量は、比較例１の混餌中のパナキサジオールの含有量の１．７５倍であり、これに伴い、比較例２のパナキサジオール血中濃度は、比較例１と比較して約１．７倍となった。しかし、パナキサジオールと、ショ糖脂肪酸エステル又はレシチンの質量比（パナキサジオール：添加剤）の質量比を１：１２とした実施例６〜１０のパナキサジオール血中濃度と、ＰＤ：添加剤の質量比を１：４３とした実施例１〜５のパナキサジオール血中濃度とを比較した場合、実施例６〜１０のパナキサジオール血中濃度は、実施例１〜５のパナキサジオール血中濃度の約１．４倍〜１．５倍程度であった。即ち、パナキサジオール含有組成物における、パナキサジオールと、ショ糖脂肪酸エステル及び／又はレシチンの質量比は、該パナキサジオールの血中への吸収効率の点で、１：１０〜１００が好ましく、１：２０〜６０がより好ましく、１：４０〜４５が特に好ましいことがわかった。
表３に、実施例１〜１０、並びに、比較例１〜４の混餌の調製に使用した各成分について示す。
本発明の態様としては、以下のとおりである。
＜１＞ パナキサジオールと、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれかと、を含有することを特徴とするパナキサジオール含有組成物である。
＜２＞ ショ糖脂肪酸エステルが、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、及びショ糖ステアリン酸エステルから選択される少なくとも１種である前記＜１＞に記載のパナキサジオール含有組成物である。
＜３＞ レシチンが、酵素分解大豆レシチンである前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載のパナキサジオール含有組成物である。
＜４＞ 飲食品である前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載のパナキサジオール含有組成物である。
＜５＞ パナキサジオールと、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれかとの質量比（パナキサジオール：ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれか）が、１：１０〜１００である前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載のパナキサジオール含有組成物である。
本発明のパナキサジオール含有組成物は、血糖値調節作用及び糖代謝改善作用を有するパナキサジオールの生体内への吸収性をより向上させることができるため、糖尿病の予防乃至治療を目的とした飲食品に好適に利用可能である。

Claims (4)

  1. パナキサジオールと、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれかと、を
    含有する組成物であって、前記パナキサジオールと、前記ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれかとの質量比（パナキサジオール：ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンの少なくともいずれか）が、１：１０〜１００であることを特徴とするパナキサジオール含有組成物。
  2. ショ糖脂肪酸エステルが、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、
    ショ糖パルミチン酸エステル、及びショ糖ステアリン酸エステルから選択される少なくと
    も１種である請求項１に記載のパナキサジオール含有組成物。
  3. レシチンが、酵素分解大豆レシチンである請求項１から２のいずれかに記載のパナキサ
    ジオール含有組成物。
  4. 飲食品である請求項１から３のいずれかに記載のパナキサジオール含有組成物。
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