JP5901202B2 - コーティング剤、塗膜および積層体 - Google Patents
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Description
すなわち本発明の要旨は、下記の通りである。
(1)ポリエステル樹脂、ビス(2−オキサゾリン)化合物および有機溶剤を含有するコーティング剤であって、
ポリエステル樹脂が、ジカルボン酸成分とグリコール成分とを主成分とするモノマーを原料とするものであり、全グリコール成分に対して、1,2−プロパンジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールSのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールSのプロピレンオキサイド付加物および下記式(I)で示されるトリシクロデカンジメタノールからなる群より選ばれた1種類以上のグリコールが30モル%以上共重合されたものであり、
(i)ポリエステル樹脂の重量平均分子量が10000を超え40000以下である。
(ii)ポリエステル樹脂のガラス転移温度が50〜100℃である。
(iii)ポリエステル樹脂の酸価が35〜895当量/トンである。
(iv)ポリエステル樹脂の酸価に対するビス(2−オキサゾリン)化合物のオキサゾリニル残基の当量比が0.8〜2.0倍当量である。
(v)[ポリステル樹脂とビス(2−オキサゾリン)化合物との合計]/(有機溶剤)の質量比が、5/95〜50/50である。
(2)ポリエステル樹脂が、全ジカルボン酸成分に対して、芳香族ジカルボン酸が60モル%以上共重合されたものであることを特徴とする(1)のコーティング剤。
(3)(1)または(2)のコーティング剤から形成されてなることを特徴とする塗膜。
(4)基材の少なくとも片面に金属または金属酸化物の蒸着層が設けられ、この蒸着層の表面に(3)の塗膜が形成されていることを特徴とする積層体。
本発明のコーティング剤は、ジカルボン酸成分とグリコール成分とを主成分とするポリエステル樹脂、ビス(2−オキサゾリン)化合物および有機溶剤を含有するコーティング剤であって、下記の(i)〜(v)を同時に満足することを特徴とする。
(i)ポリエステル樹脂の重量平均分子量が10000を超え40000以下である。
(ii)ポリエステル樹脂のガラス転移温度が50〜100℃である。
(iii)ポリエステル樹脂の酸価が35〜895当量/トンである。
(iv)ポリエステル樹脂の酸価に対するビス(2−オキサゾリン)化合物のオキサゾリニル残基の当量比が0.8〜2.0倍当量である。
(v)[ポリステル樹脂とビス(2−オキサゾリン)化合物との合計]/(有機溶剤)の質量比が、5/95〜50/50である。
上記の(i)〜(v)を同時に満足することにより、塗膜とされた場合の機械的強度および耐ブロッキング性に優れるとともに、薬品処理や湿熱処理がほどこされた後においても亀裂が発現せず、加えてガスバリアー性が維持されるという、顕著な相乗効果が発現する。
ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸成分とグリコール成分とを主成分として構成される。なお、主成分とするとは、ポリエステル樹脂中、ジカルボン酸成分およびグリコール成分以外の成分の割合が、20モル%未満であることをいう。
本発明において、ビス(2−オキサゾリン)化合物は、架橋剤として含有されるものである。ビス(2−オキサゾリン)化合物を架橋剤として用いることで、ポリエステルやポリプロピレンなどの基材の材質として汎用的に用いられる樹脂の軟化点よりも低い温度で、得られるコーティング剤を硬化させることができる。そのため、基材を劣化させることなくポリエステル樹脂を架橋させることで強靭な塗膜を得ることができ、機械的強度の弱い蒸着膜に対して好適な保護層を形成することができる。なお、ビス(2−オキサゾリン)化合物以外の架橋剤を用いた場合は、ポリエステル樹脂との架橋が進行せず、得られた塗膜が十分な機械的特性(密着性、耐熱水性、耐薬品性、ガスバリアー性)を有しないという問題がある。
有機溶剤としては、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ソルベッソなどの芳香族系溶剤;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤;メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール系溶剤;酢酸エチル、酢酸ノルマルブチルなどのエステル系溶剤;セロソルブアセテート、メトキシアセテートなどのアセテート系溶剤などが挙げられる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。あるいは、これらの水溶液であってもよい。
本発明のコーティング剤において、ポリエステル樹脂とビス(2−オキサゾリン)化合物と有機溶剤の含有割合は、[ポリエステル樹脂とビス(2−オキサゾリン)化合物との合計量]/(有機溶剤)が、質量比で、5/95〜50/50であることが必要であり、10/90〜40/60であることが好ましい。ポリエステル樹脂とビス(2−オキサゾリン)化合物との合計量が、ポリエステル樹脂とビス(2−オキサゾリン)化合物と有機溶剤との合計量100質量%に対して、5質量%未満であると、得られるコーティング剤の密着性が低下したり、耐熱水性、耐薬品性、ガスバリアー性に劣ったりするという問題がある。一方、ポリエステル樹脂とビス(2−オキサゾリン)化合物との合計量が、ポリエステル樹脂とビス(2−オキサゾリン)化合物と有機溶剤との合計量100質量%に対して、50質量%を超えると、得られるコーティング剤の粘度が高くなり、取扱性やコーティング性に劣るものとなる。または、粘度が高くなり過ぎるため、コーティング剤が得られないこともある。
(1)ポリエステル樹脂の共重合組成
高分解能核磁気共鳴装置(日本電子社製、商品名「JNM−LA400」)を用いて、以下の条件で1H−NMR分析することにより、それぞれの共重合成分のピーク強度からポリエステル樹脂の組成を求めた。
周波数:400MHz
溶媒:重水素化トリフルオロ酢酸
温度:25℃
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて以下の条件でポリスチレン換算の重量平均分子量を測定した。
送液ユニット:島津製作所社製、「LC−10ADvp」
紫外−可視分光光度計:島津製作所社製「SPD−6AV」
検出波長:254nm
カラム:Shodex社製「KF−803」1本と、Shodex社製「KF−804」2本を、直列に接続して使用した。
溶媒:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
JIS K−0070に従って、試料1gをジオキサン50mlに室温で溶解し、溶解液を得た。この溶解液を、クレゾールレッドを指示薬として0.1Nの水酸化カリウムメタノール溶液で滴定した。滴定して得られた値を用い、ポリエステル樹脂1トン中に含まれる当量数を計算し、酸価を求めた。
JIS K−7121に従って、入力補償型示差走査熱量測定装置(パーキンエルマー社製、商品名「ダイヤモンドDSC」)を用いて、ガラス転移温度を求めた。
トルエンとメチルエチルケトンの混合溶媒[(トルエン)/(メチルエチルケトン)=5/5、質量比]の混合溶媒と酢酸エチルそれぞれに、溶液濃度が30質量%になるようにポリエステル樹脂を混合した。そして、透明なガラス瓶中2時間静置し、目視で均一性を確認し、以下の基準で評価した。
◎:均一に溶解し、静置後も均一な溶液であった。
○:均一に溶解したが、静置後の溶液は若干増粘した。
△:均一に溶解したが、静置後、溶液の流動性が低下していた。
×:混合しても溶解しなかった。または、均一に溶解したが、静置すると、層分離するかまたは凝固した。
本発明においては、[(トルエン)/(メチルエチルケトン)=5/5、質量比]の混合溶媒もしくは酢酸エチルのうち少なくとも一方において、△以上の評価が必要であり、いずれか一方が○以上の評価であることが好ましい。
コーティング剤400g程度を透明なガラス瓶の中で48時間静置した。静値後、目視で均一性を確認し、以下の基準で評価した。
◎:増粘および層分離しておらず、均一であった。
○:若干の増粘が認められたが、層分離しておらず均一であった。
△:溶液の流動性が低下していたが、層分離しておらず均一であった。
×:層分離または凝固していた。
本発明においては、△以上の評価が必要であり、○以上の評価であることが好ましい。
積層体を2枚準備し、表面に形成された塗膜同士を重ね合わせ、40℃、70%RHの雰囲気下で0.1MPaの負荷を与えて、24時間放置した。放置後、塗膜におけるブロッキングの状態を目視で確認し、以下の基準で評価した。
◎:塗膜同士が粘着しておらず、容易に剥離した。
○:若干の粘着性が認められたが、軽く持ち上げる程度で容易に剥離した。
△:粘着性が認められ、剥離する際に少し音がした。
×:塗膜同士が付着し、容易には剥離しなかった。
本発明においては、△以上の評価が必要であり、○以上の評価であることが好ましい。
積層体の塗膜の表面にセロハンテープ(ニチバン社製、「F−12」)を貼付け、すぐに剥離させた。テープを剥離した時の塗膜の剥離の程度を目視で確認し、以下の基準で評価した。
◎:全く剥離しなかった。
○:若干の剥離があったが、剥離面積が塗膜全体の2%未満であった。
△:若干の剥離があったが、剥離面積が塗膜全体の2%以上5%未満であった。
×:剥離面積が塗膜全体の5%以上であった。
本発明においては、△以上の評価が必要であり、○以上の評価であることが好ましい。
積層体を沸騰水にて2時間放置した後、該積層体の塗膜にセロハンテープ(ニチバン社製、「F−12」)を貼付け、すぐに剥離させた。テープを剥離した時の塗膜の剥離の程度を目視で確認し、以下の基準で評価した。
◎:全く剥離しなかった。
○:若干の剥離があったが、剥離面積が塗膜全体の2%未満であった。
△:若干の剥れがあったが、剥離面積が塗膜全体の2%以上5%未満であった。
×:剥離面積が塗膜全体の5%以上であった。
本発明においては、△以上の評価が必要であり、○以上の評価であることが好ましい。
積層体を80質量%エタノール溶液に25℃で96時間浸した。その後、積層体の塗膜にセロハンテープ(ニチバン社製、「F−12」)を貼付け、すぐに剥離させた。テープを剥離した時の塗膜の剥れの程度を目視で確認し、以下の基準で評価した。
◎:全く剥離しなかった。
○:若干の剥離があったが、剥離面積が塗膜全体の2%未満であった。
△:若干の剥離があったが、剥離面積が塗膜全体の2%以上5%未満であった。
×:剥離面積が塗膜全体の5%以上であった。
本発明においては、△以上の評価が必要であり、○以上の評価であることが好ましい。
積層体を60℃の熱水中に24時間放置した。さらに、エタノールと水の混合溶液[(エタノール)/(水)=8/2、質量比]に、25℃で96時間浸漬した。この積層体を、酸素透過度測定装置(モダンコントロール社製、「OX−TRAN100型」)を用い、JIS K−7129に従って、20℃×100%RHの条件下の酸素透過度を測定した。
本発明においては、100ml/(m2・day・MPa)以下の酸素透過度であることが必要であり、30ml/(m2・day・MPa)以下であることが好ましい。
積層体を60℃の熱水で24時間放置した。さらに、エタノールと水の混合溶液[(エタノール)/(水)=8/2、質量比]に、25℃で96時間浸漬した。この積層体を、酸素透過度測定装置(モダンコントロール社製、「OX−TRAN100型」)を用いて、JIS K−7129に従って、40℃×90%RHの条件下の水蒸気透過度を測定した。
本発明においては、3ml/(m2・day)以下が必要であり、1ml/(m2・day)以下であることが好ましい。
WS型促進暴露装置(スガ試験機社製、「サンシャインウェザーメーター」)を用い、積層体の塗膜面に対して、63℃×100時間の条件で紫外線を照射した。照射後の積層体の状態変化を目視で評価した。
◎:外観形状の変化はなく、黄変やくすみも認められなかった。
○:外観形状の変化はなかったが、部分的に黄変やくすみが認められた。
△:外観形状の変化はなかったが、全体的に黄変やくすみが認められた。
×:激しく黄色し、外観形状の変化が見られた。
本発明においては、○以上の評価である場合は、屋外での使用に供されても問題が無いものである。
(ポリエステル樹脂A)
テレフタル酸332kg、エチレングリコール38kg、1,2−プロパンジオール212kgからなる混合物(テレフタル酸:エチレングリコール:1,2−プロパンジオール=100:31:139、モル比)を攪拌翼の付いた反応缶に投入し、50rpmの回転数で攪拌しながら、0.35MPaの制圧下、240℃で5時間エステル化をおこなった。
TPA:テレフタル酸
IPA:イソフタル酸
EG:エチレングリコール
NPG:ネオペンチルグリコール
PG:1,2−プロパンジオール
BAEO:ビスフェノールAのエチレンオキシド2付加体
BSED:ビスフェノールSのエチレンオキシド2付加体
BAPO:ビスフェノールAのプロピレンオキシド2付加体
BSPO:ビスフェノールSのプロピレンオキシド2付加体
CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール
TCD:トリシクロデカンジメタノール(OXEA社製、「TCDアルコール」)
TMP:トリメチロールプロパン
TMA:トリメリット酸
T/M:トルエンおよびメチルエチルケトンの混合溶液[(トルエン)/(メチルエチルケトン)=5/5、質量比]
EA:酢酸エチル
NDCA:2,6−ナフタレンジカルボン酸
SEA:セバシン酸
CHDA:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸
表1と表2に示すように、原料の仕込み組成を変更した以外は、ポリエステルAと同様の操作をおこなって、ポリエステル樹脂D,F,H〜O,Q,R,T,VおよびWを得た。これらのポリエステル樹脂の共重合組成および特性値を表1および表2に示す。
テレフタル酸163kg、イソフタル酸169kg、エチレングリコール99kg、ネオペンチルグリコール125kgからなる混合物(テレフタル酸:イソフタル酸:エチレングリコール:ネオペンチルグリコール=49:51:80:60、モル比)を攪拌翼の付いた反応缶に投入し、50rpmの回転数で攪拌しながら、0.35MPaの制圧下、240℃で5時間エステル化をおこなった。
表1と表2に示すように、原料の仕込み組成を変更した以外は、ポリエステルBと同様の操作をおこなって、ポリエステル樹脂C,E,GおよびSを得た。これらのポリエステル樹脂の共重合組成および特性値を表1および表2に示す。
テレフタル酸332kg、エチレングリコール37kg、1,2−プロパンジオール213kgからなる混合物(テレフタル酸:エチレングリコール:1,2−プロパンジオール=100:30:140、モル比)を攪拌翼の付いた反応缶に投入し、50rpmの回転数で攪拌しながら、0.35MPaの制圧下240℃で5時間エステル化をおこなった。
表2に示すように、重縮合反応の終了時点を重量平均分子量が28500と変更した以外は、ポリエステルPと同様の操作をおこなって、ポリエステル樹脂Uを得た。ポリエステル樹脂Uの共重合組成および特性値を表2に示す。
2,6−ナフタレンジカルボン酸173kg、セバシン酸49kg、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸141kg、エチレングリコール62kg、ネオペンチルグリコール79kg、ビスフェノールSエチレンオキシド2付加物352kgからなる混合物(2,6−ナフタレンジカルボン酸:セバシン酸:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸:エチレングリコール:ネオペンチルグリコール:ビスフェノールSエチレンオキシド2付加物=47:12:41:50:38:52、モル比)を攪拌翼の付いた反応缶に投入し、50rpmの回転数で攪拌しながら、0.30MPaの制圧下240℃で5時間エステル化をおこなった。
ポリエステル樹脂A100部、ビス(2−オキサゾリン)化合物として1,3−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン(三国製薬工業社製、固形分:100%、オキサゾリニル基量:9260当量/トン)(以下、「1.3PBO」と称する場合がある)8部、架橋触媒としてp−トルエンスルホン酸0.4部を、有機溶剤としての酢酸エチル253部に対して、ペイントシェーカー(浅田鉄工社製、「PC−1290」)を用いて溶解し、コーティング剤を作製した。
表3〜表5に示すように、ポリエステル樹脂の種類と含有割合、有機溶媒の種類と含有割合、およびビス(2−オキサゾリン)化合物の種類と含有割合を変更した以外は、実施例1と同様にコーティング剤および積層体を作製した。これらの評価結果を、表3〜表5に示す。
なお、比較例2、比較例5、比較例8、および比較例12については、コーティング剤を作製することができなかったため、積層体を作製することができなかった。
Claims (4)
- ポリエステル樹脂、ビス(2−オキサゾリン)化合物および有機溶剤を含有するコーティング剤であって、
ポリエステル樹脂が、ジカルボン酸成分とグリコール成分とを主成分とするモノマーを原料とするものであり、全グリコール成分に対して、1,2−プロパンジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールSのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールSのプロピレンオキサイド付加物および下記式(I)で示されるトリシクロデカンジメタノールからなる群より選ばれた1種類以上のグリコールが30モル%以上共重合されたものであり、
(i)ポリエステル樹脂の重量平均分子量が10000を超え40000以下である。
(ii)ポリエステル樹脂のガラス転移温度が50〜100℃である。
(iii)ポリエステル樹脂の酸価が35〜895当量/トンである。
(iv)ポリエステル樹脂の酸価に対するビス(2−オキサゾリン)化合物のオキサゾリニル残基の当量比が0.8〜2.0倍当量である。
(v)[ポリステル樹脂とビス(2−オキサゾリン)化合物との合計]/(有機溶剤)の質量比が、5/95〜50/50である。 - ポリエステル樹脂が、全ジカルボン酸成分に対して、芳香族ジカルボン酸が60モル%以上共重合されたものであることを特徴とする請求項1に記載のコーティング剤。
- 請求項1または2に記載のコーティング剤から形成されてなることを特徴とする塗膜。
- 基材の少なくとも片面に金属または金属酸化物の蒸着層が設けられ、この蒸着層の表面に請求項3に記載の塗膜が形成されていることを特徴とする積層体。
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