JP5887351B2 - エポキシ/アミン骨格構造を有するポリシロキサン基含有共重合体およびその使用 - Google Patents
エポキシ/アミン骨格構造を有するポリシロキサン基含有共重合体およびその使用 Download PDFInfo
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Description
概してこれらの化合物は、たとえばモノメタクリル官能性のポリシロキサン官能性シリコーンと、たとえばメチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ヒドロキシメチルメタクリレート、グリセリルメチルメタクリレート、アクリロニトリル、ジメチルアクリルアミドまたはビニルピロリドンなどの他のモノマーとを使用してラジカル共重合法によって合成される。
特許文献2では、潤滑および均染添加剤は、不飽和ジカルボン酸の少なくとも1つのモノまたはジパーフルオロエステル、少なくとも1つの末端反応性ポリシロキサンおよび少なくとも1つのビニル性モノマーのラジカル共重合によって得られる。
化粧品組成物に関しては、特許文献3は、ポリシロキサン含有化合物による油含有組成物で有機粉体および無機粉体の分散に関して記載している。ポリマーは、ビニル性ポリシロキサンマクロモノマーと他のビニル性モノマーとのラジカル共重合によって調製され、他のビニル性モノマーは、窒素含有基、ポリオキシアルキレン基、アニオン基またはポリラクトン基を含む。
同じように、特許文献4は、分子中に少なくとも1つの加水分解可能なシリル基を有するアクリル/シリコーン共重合体による粉体の表面処理に関して記載している。
特許文献6および特許文献7はたとえば、ポリエーテル側鎖を有するエポキシ/アミン付加物系の櫛型共重合体またはグラフト共重合体の構造を有する湿潤および分散添加剤に関して記載している。
(1)エポキシド(A)とアミンとの反応の場合、アミン化合物の少なくとも1つはモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)であり、あるいは、
(2)少なくとも1つのモノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)が、エポキシドとアミンとの間の反応の後にその反応生成物と反応し、あるいは、(3)エポキシド(A)とアミンとの反応の場合、少なくともアミン化合物の1つがモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)であり、少なくとも1つのモノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)がエポキシドとアミンとの反応の後にその反応生成物と反応する。
(A)+(B)
(A)+(B)+(D)
(A)+(C)+(D)
(A)+(B)+(C)
(A)+(B)+(C)+(D)
また、共重合体は必要に応じて塩化または四級化してもよい。塩化および/または四級化は、当業者に知られている方法によって行ってもよい。また、好ましい方法を以下に記載する。
成分(A):単官能性または多官能性エポキシド
成分(A)として、芳香族および/または脂肪族および/またはポリアルキレンオキシド含有エポキシドを使用することが可能である。エポキシドは、1分子あたりエポキシ基の数が1または複数、好ましくは2であってよく、炭素原子数が少なくとも6であるのが好ましい。さらに、さまざまなエポキシドの混合物を使用してもよい。
本発明の好ましい一実施形態では、使用したエポキシドはエポキシド(A)であり、以下の一般式(I)
式中、R1はすべて互いに独立して−CH2−O−、−O−CH2−または−CH2−であり、R2はすべて互いに独立してアルキレンラジカル、シクロアルキレンラジカル、アリーレンラジカルまたはアラルキレンラジカルであり、pは1〜8である。
さらに、ポリオールのグリシジルエーテルを使用するのが好ましく、一般にエポキシ樹脂という名で知られており、従来市販されているエポキシ樹脂などのさまざまなエポキシ樹脂が挙げられる。本発明の好ましい一実施形態では、成分(A)は一般式(I’)
R3はすべて互いに独立してアルキレンラジカル、シクロアルキレンラジカル、アリーレンラジカルまたはアラルキレンラジカルであり、R4はすべて互いに独立してOまたはアルキレンラジカルであり、pは0〜8である。
ジフェニロールプロパン(ビスフェノールA)とエピクロルヒドリンとの反応生成物およびそのさらに高次の同族体、さらにはヘキサン1,6−ジグリシジルエーテルを使用するのが特に好ましい。
本発明の共重合体は、骨格に結合する少なくとも1つのポリシロキサン基を含むことが本発明にとって必須である。ポリシロキサン基を含む基は、モノアミノ官能性ポリシロキサン(B)および/またはモノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)に由来するのが好ましい。ポリシロキサン基は、モノアミノ官能性ポリシロキサン(B)および/またはモノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)によって共重合体に導入されるのが好ましい。以下に、成分(B)および(C)に関してさらに詳細に説明する。
成分(B)として、以下の式
式中、R5は、炭素原子数が1〜30のハロゲン化アルキルラジカル、炭素原子数が1〜30の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜30の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜30のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、好ましくはメチルラジカルまたはブチルラジカルであり、
R6およびR7はすべて互いに独立して炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6の不飽和アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチルであり、あるいは炭素原子数が1〜30のフッ素化アルキルラジカルまたはフェニルラジカルもしくは置換フェニルラジカルであり、さらに好ましくはメチルラジカルであり、
R8およびR9はすべて互いに独立してR5[SiR6R7O]Sであり、R5、R6およびR7は上に定義される通りであり、それらから独立して選択され、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6のアルケンラジカルまたは炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチルであり、あるいはフッ素化アルキルラジカルまたはフェニルラジカルもしくは置換フェニルラジカルであり、さらに好ましくはメチルラジカルであり、
sは1〜400であり、tは2〜30であり、
R10は(CH2)u、O、SまたはC6R14 4であり、uは0または1であり、
R14はすべて互いに独立して水素または炭素原子数が1〜6のアルキルラジカルであり、
R11は(CH2)vまたは(CH2CHR15O)wであり、vは0〜30であり、wは0〜50であり、R15はすべて互いに独立して水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルまたは炭素原子数が4〜6の環式アルキルラジカルであり、
R12は(CH2)xであり、xは0〜3であり、
R13は、水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分鎖アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜9のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルである。R13は水素であるのが好ましく、当該の基は一級アミン基である。
後に、モノアミノ官能性ポリシロキサンの合成に関して記載する。
成分(C)として、以下の式
式中、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、sおよびtは、成分(B)で定義される通りであり、
R16はO、SまたはNHであり、wが少なくとも1の場合、R16は省略され、
R17は、炭素原子数が1〜30の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜30の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜30のアリーレンラジカル、アルキルアリーレンラジカルもしくはアリールアルキレンラジカルである。R17はNCO基がないジイソシアネートラジカルであるのが好ましい。
単官能性直鎖ポリシロキサンを調製する選択肢の1つは、環状開鎖ポリジアルキルシロキサンをたとえば末端−SiHまたは末端−NH2二官能性ポリジアルキルシロキサンなどの末端二官能性ポリシロキサンと、あるいはNoll(Chemie und Technologie der Silicone,VCH,Weinhelm,1984)およびYigoer,I.ならびにMcGrath,J.E.(Polysiloxane Containing Polymers:A Survey of Recent Development;Advances in Polymer Science;Springer−Verlag:New York,1988;86巻)に記載される官能性阻害剤と呼ばれるものとの平衡を維持することである。統計的理由により、反応生成物は環式、二官能基性、単官能性および非官能性のポリシロキサンの混合物からなる。反応混合物中の直鎖ポリシロキサン分は、さらに低次の環式構造を留去することによって増加させることができる。直鎖ポリシロキサンでは、平衡反応生成物中の単官能性ポリシロキサン分は可能な限り高くする必要がある。共重合体の合成時の反応物の割合によっては、二官能基性ポリシロキサンは望ましくない架橋を招き、用途によって、非官能性ポリシロキサンは曇りおよび非相溶性の事例を引き起こす可能性がある。
末端基であるSiHMe2の官能基化は、ジメチルクロロシランなどの官能性クロロシランを使用し、以下の反応スキーム
分枝SiH官能性ポリシロキサンが望ましい場合、モノメチルジクロロシランまたはトリクロロシランを使用して末端基をSiH官能基化することが可能である。
SiH官能性ポリシロキサンは、アリルアミンまたはビニルアミンなどの(末端)エチレン性不飽和アミンとのヒドロシリル化反応で反応させてモノアミノ官能性ポリシロキサンを生成する。以下に、アリルアミンに関して例を示す。
成分(D)として、以下の式(II)
式中、R18は、水素、アルキルラジカル、シクロアルキルラジカル、アリールラジカルまたはアラルキルラジカルであり、
R19はアルキルラジカル、シクロアルキルラジカル、アリールラジカル、アラルキルラジカル、R20−ZまたはCHR21CH2(OCH2CH2)q(OCHR22CH2)r−O−R23であり、
R20はアルキレンラジカルであり、
Zは複素環ラジカルであり、
R21は水素、炭素原子が1〜4のアルキルラジカルまたはアリールラジカルであり、
R22はすべて炭素原子数が1〜4のアルキルラジカルまたはアリールラジカルであり、
R23は、炭素原子が1〜12のアルキルラジカル、炭素原子が3〜12のシクロアルキルラジカルまたは炭素原子が6〜12のアリールラジカルであり、
qおよびrは互いに独立して0〜100の整数であり、ただし、qおよびrの少なくとも1つは0でない。
また、成分(D)として、ポリオキシアルキレンアミンを使用することが可能であり、R18は、Hまたは炭素原子数が1〜12のアルキル基であり、R19はCHR21CH2(OCH2CH2)q(OCHR22CH2)r−O−R23である。好適なポリオキシアルキレンアミンはたとえば、国際公開第96/20971号パンフレットの7頁、22行から10頁、17行に、一方では一級アミノ基および/または二級アミノ基を有し、他方では構成単位としてアルキレンオキシドの反応生成物を含む化合物として開示されている。一例として使用できるアルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシドまたはその混合物である。ポリオキシアルキレンの数平均分子量は100〜12000g/モルであってよい。好適なポリオキシアルキレンアミンは、数平均分子量が約1000〜3000g/モルである。これらのポリオキシアルキレンアミンは、たとえばHuntsman社(テキサス州ヒューストン)からJeffamineおよびSurfamineの商品名で市販されている。
一級モノアミノ官能性アミンは、成分Dとして使用するのが好ましい。
さらに本発明は、本発明の共重合体を調製する方法に関し、共重合体の基本骨格は、少なくとも1つのエポキシドと少なくとも1つのアミンとを反応させることによって構成され、少なくとも1つのポリシロキサン基がその骨格に結合される。
ポリシロキサン基は、
(a)エポキシドとモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)との反応によって、さらに/あるいは
(b)エポキシ/アミン共重合体とモノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)との反応によってエポキシ/アミン共重合体に導入されるのが好ましい。
このためには2つの方法が利用可能であり、これらの方法によって少なくとも1つのポリシロキサン基を含む共重合体を調製するのが好ましい。
方法1)によれば、少なくとも1つのエポキシド(A)を少なくとも1つのモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)と反応させるか、あるいは少なくとも1つのポリシロキサン非含有アミン(D)および少なくとも1つのモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)と反応させる。言い換えれば、少なくとも1つのエポキシド(A)を少なくとも1つのモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)と反応させるか、あるいはモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)とポリシロキサン非含有アミン(D)の混合物と反応させる。
さらに、ポリシロキサン基を含むこれらのエポキシ/アミン共重合体は、モノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)と次の反応で反応させることができる。
好ましい一実施形態は、化学量論的過剰量の成分(B)または成分(B)と(D)の化学量論的過剰量の混合物を使用してアミノ官能性末端共重合体を得る。
少なくとも1つのエポキシド(A)を少なくとも1つのポリシロキサン非含有アミン(D)と反応させ、その生成物を少なくとも1つのモノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)と続けて反応させる。方法1)で既に記載した通り、過剰量の成分(A)または成分(D)を使用して、エポキシド官能性またはアミノ官能性の末端共重合体を生成させる。本発明の好ましい一実施形態では、アミノ官能性末端共重合体が得られる。(A)と(D)との間の反応が終了後、少なくとも1つのモノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)を続けて添加して分子にポリシロキサン基を導入する。モノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)が主鎖(基本骨格)を形成するエポキシ/アミン付加物のヒドロキシル基と反応する場合はウレタン結合が形成される。モノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)がたとえばエポキシ/アミンポリマー骨格の末端アミノ基に結合する場合は尿素結合が形成される。この反応は統計的に起こるため、通常はウレタン基および尿素基を有する生成物の混合物となり、これによりポリシロキサンが主鎖に結合される。
(A)および(B)または(A)、(B)および(D)または(A)、(C)および(D)または(A)、(B)および(C)または(A)、(B)、(C)および(D)の反応によって得られる共重合体は、コーティング材組成物、粉末組成物およびポリマー成形材料に対して相溶性の範囲が広い重要な添加剤である。これらは、得られた形態で使用することができる。しかし共重合体は、ポリマー類似反応によって続けて変性させることができる。個々の目的の特定要件にポリマーの特性を適合させるためには、場合によっては生成物をさらに変性させることが望ましい。本発明のエポキシ/アミン付加化合物中に存在するエポキシド基、アミン基またはヒドロキシル基との反応により好適に変性される。変性時には、これらの基の全部またはほんの一部を反応させてもよい。
2.アミノ基の塩化、アルキル化または酸化によって第四級アンモニウム塩または窒素酸化物を生成。
3.末端エポキシ基とアミンまたは酸との反応。
4.残存するヒドロキシル基とカルボン酸、ラクトン、無水物および/またはイソシアネートとの反応。
末端アミノ基および残存するヒドロキシル基は、上の1.および4.に記載したようにイソシアネートと反応することができる。尿素またはウレタンの生成は、当業者に知られている方法で行われる。
さらに本発明は、コーティング材、プラスチックまたは化粧品の添加剤としての共重合体の使用を提供する。
<添加剤としての共重合体の使用>
本発明の共重合体は、コーティング材、プラスチック、化粧品または顔料および充填剤の調製剤などの均一分散体の湿潤剤、分散剤、均染剤、消泡剤、安定化剤または耐汚染剤および撥油剤などの添加剤として使用することができる。プラスチックとは、ポリマー成形材料および熱可塑性プラスチックを意味する。
また、共重合体はたとえば、コーティング材、ポリマー成形材料および熱可塑性プラスチックの表面特性を変性するために使用することができる。共重合体の添加によって、コーティング材、ポリマー成形材料および熱可塑性プラスチックの表面エネルギーに影響を与えることが可能である。表面をさらに親水性にしたり、あるいはさらに疎水性にしたりしてもよく、これにより、表面への付着性を改善したり、あるいは減少させたりして耐汚染性および易洗浄性の表面を得ることが可能となる。概して、表面エネルギーが増大すると、表面はさらに親水性になってさらに容易に湿潤し、さらに良好な付着性が得られる。概して、対照的に表面エネルギーが減少すると、表面はさらに疎水性になってさらに湿潤しにくくなり、耐汚染性および付着防止性が得られる。
コーティング材、ポリマー成形材料および熱可塑性プラスチックに本発明の共重合体を添加することによって、耐汚染性、易洗浄性、付着防止性の表面を形成することが可能である。対応する共重合体では、疎水性シリコーン分は目標とする特性をもたらす一方、主鎖とさらに親水性となりうる基は相溶性をもたらすものの、疎水基の割合が多いため耐汚染効果をもたらす。このポリシロキサン基の存在のほかに、たとえば共重合体は、たとえばパーフルオロ基などの比較的さらに疎水性のある基を含むことも可能である。また、そのような共重合体は通常、表面エネルギーを大幅に減少させる。
共重合体はコーティング材、ポリマー成形材料および熱可塑性プラスチックに添加でき、これにより、共重合体の添加によって、コーティング材、ポリマー成形材料および熱塑性プラスチックの表面エネルギーを増大してこれらの表面の湿潤性を改善する。対応する共重合体では親水基の割合は疎水基より多い。共重合体の総合特性は親水性である。これらの共重合体では、少量の疎水性ポリシロキサン基は、共重合体に親水性媒体の表面との親和性をもたらし、親水基の割合が多いと表面エネルギーを増大させることができる。したがって、表面エネルギーを増大させるのに好適な共重合体は、存在するポリシロキサン基のほかにたとえばアルコキシル化化合物による比較的親水性のある基も含む。
また、共重合体は、特に従来技術から知られている分散剤使用の分野で分散剤として使用することができ、その場合、本発明の共重合体は従来の分散剤の代わりに、あるいは一緒に用いる分散剤として使用される。したがって共重合体は、塗料、皮革および布地用の着色剤、ペースト、顔料濃厚物または化粧料、特にこれらの生成物が顔料および/または充填剤などの固体を含む場合の製造または加工に使用してもよい。
顔料は、粉末状または薄片状の着色剤であり、染料と異なり周囲の媒体に不溶性である(これに関しては、DIN 55943:2001−10,Roempp Lexikon Lacke und Druckfarben,Georg Thieme Verlag 1998、項目:Colorants,Dyes,Pigmentsを参照)。
・パールエッセンス(魚片からのグアニン/ヒポキサンチン結晶を混合)および真珠貝(粉砕したイガイの殻)などの天然真珠光沢顔料
・オキシ塩化ビスマス(BiOCl)または板状晶形の二酸化チタンなどの単結晶真珠光沢顔料
・真珠層基質光沢顔料
a)アルミニウムコアと、湿式化学酸化によって得られ、酸化アルミニウムおよび/または水酸化アルミニウムおよび/または酸化アルミニウム水和物で構成される着色層。
b)コアと、少なくとも1つの着色顔料を含む少なくとも1つの金属酸化物層。
他の実施形態では、記載した顔料は少なくとも1つの有機アフターコーティング材でコーティングしてもよく、当業者に知られている方法で塗布される。
好適なアフターコーティング技術はたとえば、以下が挙げられる。
・LCW社から利用可能な「CTS」変性などのキトサンコーティング。
・LCW社から利用可能な「AS」変性などのトリエトキシカプリリルシランコーティング。
・LCW社から利用可能な「SI」変性などのメチコンコーティング。
・LCW社から利用可能な「Covasil 3.05」変性などのジメチコンコーティング。
・LCW社から利用可能な「Covasil 4.05」変性などのジメチコン/トリメチルシロキシシリケートコーティング。
・LCW社から利用可能な「LL」変性などのラウリルリシンコーティング。
・LCW社から利用可能な「LL/SI」変性などのラウリルリシン/メチコンコーティング。
・LCW社から利用可能な「MM」変性などのミリスチン酸マグネシウムコーティング。
・Miyoshi社から利用可能な「MI」変性などのジミリスチン酸アルミニウムコーティング。
・LCW社から利用可能な「FHC」変性などのパーフルオロポリメチルイソプロピルエーテルコーティング。
・Miyoshi社から利用可能な「NAI」変性などのステアリルグルタミン酸ニナトリウムコーティング。
・Daito社から利用可能な「PF」変性などのリン酸パーフルオロアルキル処理。
・Daito社から利用可能な「FSA」変性などのアクリレート/ジメチコンおよびリン酸パーフルオロアルキル処理。
・Daito社から利用可能な「FS01」変性などのポリメチルハイドロジェンシロキサン/リン酸パーフルオロアルキル処理。
・Daito社から利用可能な「LL−StAl」変性などのラウリルリシン/トリステアリン酸アルミニウム処理。
・Daito社から利用可能な「OTS」変性などのオクチルトリエチルシランコーティング。
・Daito社から利用可能な「FOTS」変性などのオクチルトリエチルシラン/リン酸パーフルオロアルキルコーティング。
・Daito社から利用可能な「ASC」変性などのアクリレート−ジメチコン共重合体コーティング。
・Daito社から利用可能な「ITT」変性などのトリイソステアリル酸イソプロピルチタンコーティング。
・Daito社から利用可能な「AC」変性などの微結晶性セルロースおよびカルボキシメチルセルロースコーティング。
・Daito社から利用可能な「APD」変性などのアクリレート共重合体コーティング。
・Daito社から利用可能な「PF+ITT」変性などのリン酸パーフルオロアルキル/トリイソステアリル酸イソプロピルチタンコーティング。
特定の色彩効果を得るために、本発明では、記載した顔料とともに他の顔料および/または効果顔料および/またはこれらを組み合わせて可変比率で使用することが可能である。
シリコーン油の例は以下の構造
式中、R24は水素、ヒドロキシル基、炭素原子数が2〜20のアルキル基またはフッ化アルキル基、アリール基、アミノアルキル基、C6-22アルコキシ基および式(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]ySi(CH3)2CH2CH2−の基からなる群から選択され、yは0〜500の整数である。R25はC1-20アルキル基である。式(III)では、hは0〜1000の整数であり、iは0〜1000の整数であり、ただし、h+iは1〜2000であり、jおよびkはそれぞれ互いに独立して0、1、2または3である。式(IV)では、lおよびmは0〜8の整数であり、l+mは3〜8の範囲にあり、式(V)では、zは1〜4の整数である。ラジカルR24の例には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、トリフルオロプロピル、ノナフルオロヘキシル、ヘプタデシルフルオロデシル、フェニル、アミノプロピル、ジメチルアミノプロピル、アミノエチルアミノプロピル、ステアロキシ、ブトキシ、エトキシ、プロポキシ、セチルオキシ、ミリスチルオキシ、スチリルおよびα−メチルスチリルが挙げられ、このなかで、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、トリフルオロプロピル、フェニル、アミノプロピルおよびアミノエチルアミノプロピルが好ましい。シリコーン油の例には、たとえばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルシロキサン−メチルフェニルシロキサン共重合体などの高粘性のオルガノポリシロキサンまたは低粘性のオルガノポリシロキサンと、オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)、デカメチルシクロペンタシロキサン(D5)、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン(D6)、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン(H4)、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサンなどのシクロシロキサンと、トリストリメチルシロキシシラン(M3T)、テトラキストリメチルシロキシシラン(M4Q)と、たとえばトリストリメチルシロキシプロピルシラン、トリストリメチルシロキシブチルシラン、トリストリメチルシロキシヘキシルシラン、トリストリメチルシロキシフェニルシランなどの分枝シロキサンと、ステアロキシシリコーンなどのさらに高級アルコール変性シリコーンと、アルキル変性シリコーン、アミノ変性シリコーンおよびフルオロ変性シリコーンとが挙げられる。
本発明によるシリコーン油中の顔料および/または充填剤である分散体は、樹脂、油、グリース、潤滑油、ゴム材、シール材、接着剤、ワックスまたはコーティング材組成物などのさまざまな組成物に使用される。分散体は、ボディーケア産業、エレクトロニクス産業での電気的応用、水産業、医学的用途、建設産業、自動車産業で生成される組成物に使用される。例には、化粧品、たとえば電子書籍の表示などの電子ペーパー、超小型電子チップのカプセル化、たとえば防汚コーティングなどの潜水艦の表面コーティング、シリコーンチューブ、あるいはブレーキ部品用の潤滑添加剤が挙げられる。
IPDI=イソホロンジイソシアネート
TDI=トルエン2,4−ジイソシアネート
DBTL=ジブチル錫ジラウレート
PMI=多分子性指数
Grilonit RV 1812=EMS−CHEMIE社製ヘキサン1,6−グリシジルエーテル
D.E.R.332 エポキシ樹脂=Dow Chemical社製ビスフェノールAジグリシジルエーテル
<ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)>
ゲル浸透クロマトグラフィーは、高圧液体クロマトグラフィーポンプ(Bischoff HPLC2200)および屈折率検出器(Waters 419)を用いて40℃で行った。使用した溶離剤はテトラヒドロフランであり、溶離速度は1ml/分であった。較正はポリスチレン標準を使用して行った。数平均分子量Mn、重量平均分子量Mwおよび多分子性指数PMI=Mw/Mnは、NTeqGPCプログラムを使用して算出した。
NMR測定は、NMR装置(Bruker DPX300)を使用して300MHz(1H)または75MHz(13C)で行った。使用した溶媒は、重水素化クロロホルムと重水素化ジメチルスルホン酸であった。
NCO量は、イソシアネートのNCO基と過剰量のジブチルアミンと反応させて尿素誘導体を生成し、次にHClで過剰量のアミンを逆滴定することによって定量する。NCO含有率は、イソシアネートの量を重量%で表す。
アルコールヒドロキシル基は、過剰量の無水酢酸でアセチル化することによって反応させる。次に、過剰量の無水酢酸を分解し、水を添加することによって酢酸を生成し、KOHエタノール溶液を使用して逆滴定する。ヒドロキシル価はKOH量をmgで表したものであり、物質1gをアセチル化する際に結合する酢酸の量に相当する。
アミン含有物質をHClで滴定する。アミン価は、物質1gのアミン分に対応するKOH量をmgで表したものである。
本発明は以下の実施例によって説明する。明記しない限り、部および割合はそれぞれ、重量部と重量パーセントとして理解する必要がある。分子が均一でない物質を使用する場合、記載する分子量は数平均分子量である。
文献〔T.Suzuki、Polymer、30(1989)333〕に記載されている方法に従ってモノSiH官能性ポリシロキサンを調製する。
モノアミノ官能性ポリシロキサン(B)の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた四つ口フラスコに、モノSiH官能性ポリシロキサン(250g、Mn≒2000g/モル)とKarstedt触媒(4.38g、キシレンで0.2%希釈)とを入れて十分に混合し、100℃に加熱する。アリルアミン(9.29g)を30分間滴下する。モノSiH官能性ポリシロキサンの反応はガス容量測定によって監視する。反応終了後、過剰量のアリルアミンを留去する。測定した生成物のアミン価は24.1mg KOH/gである。
モノアミノ官能性ポリシロキサン(B)の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた四つ口フラスコに、モノSiH官能性ポリシロキサン(1500g、Mn≒4500g/モル)とKarstedt触媒(6.56g、キシレンで0.8%希釈)とを入れて十分に混合し、100℃に加熱する。アリルアミン(39.8g)を30分間滴下する。モノSiH官能性ポリシロキサンの反応はガス容量測定によって監視する。反応終了後、過剰量のアリルアミンを留去する。測定した生成物のアミン価は10.1mg KOH/gである。
モノヒドロキシ官能性ポリシロキサンの合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた四つ口フラスコに、モノSiH官能性ポリシロキサン(300g、Mn≒2000g/モル)とKarstedt触媒(0.75g、キシレンで0.2%希釈)とを入れて十分に混合し、55℃に加熱する。アリルグリコール(19.9g)は75℃を超えないような速度となるように計量する。モノSiH官能性ポリシロキサンの反応はガス容量測定によって監視する。反応終了後、過剰量のアリルグリコールを留去する。測定した生成物のヒドロキシル価は25.2mg KOH/gである。
モノイソシアナート官能性ポリシロキサン(C)の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口フラスコに、IPDI(114.8g)、キシレン(20.8g)、DBTL(キシレン7.5g中0.83g)および塩化ベンゾイル(0.2g)を入れる。実施例3(300g)からのヒドロキシ官能性ポリシロキサンは、30℃を超えないような室温および速度で滴下する。反応変換は、イソシアネート分の滴定によって確認する。ヒドロキシ官能性ポリシロキサンの反応終了後、残存するIPDIを薄膜蒸発器で留去する。測定した生成物のNCO含有率は1.63重量%である。
モノイソシアナート官能性ポリエーテルの合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口のフラスコにTDI(114.4g)を入れる。メトキシポリエチレングリコール350(70g)は、55℃を超えないような速度となるように50℃で滴下する。次に、さらに3時間55℃で撹拌する。ヒドロキシ官能性メトキシポリエチレングリコールの反応終了後、残存するTDIを薄膜蒸発器で留去する。測定した生成物のNCO含有率は8重量%である。
ポリシロキサン基を含む共重合体の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口のフラスコに実施例1からのモノアミノ官能性ポリシロキサン(376.3g)とGrilonit RV 1812(22.8g)とを入れ、窒素下で140℃に加熱する。エポキシド変換は1H NMRによって監視する。エポキシ基の定量変換後に反応を停止する。GPCは、Mn=5500g/モルおよびPMI=2.0を示す。
ポリシロキサン基を含む共重合体の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口のフラスコに実施例1からのモノアミノ官能性ポリシロキサン(48.4g)とGrilonit RV 1812(32.8g)とを入れ、窒素下で140℃に加熱する。2時間反応後、ヘキシルアミンを撹拌しながらゆっくり滴下する。エポキシド変換は1H NMRによって監視する。エポキシ基の定量変換後に反応を停止する。GPCは、Mn=3100g/モルおよびPMI=3.2を示す。
ポリシロキサン基を含む共重合体の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口のフラスコに実施例1からのモノアミノ官能性ポリシロキサン(25.1g)とGrilonit RV 1812(34.0g)とを入れ、窒素下で140℃に加熱する。2時間反応後、オレイルアミンを撹拌しながらゆっくり滴下する。エポキシド変換は1H NMRによって監視する。エポキシ基の定量変換後に反応を停止する。GPCは、Mn=2700g/モルおよびPMI=2.3を示す。
ポリシロキサン基を含む共重合体の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口のフラスコに実施例2からのモノアミノ官能性ポリシロキサン(53.5g)、Grilonit RV 1812(27.6g)およびキシレン(26.3g)を入れ、窒素下で140℃に加熱する。2時間反応後、エタノールアミン(6.5g)を撹拌しながらゆっくり滴下する。エポキシド変換は1H NMRによって監視する。エポキシ基の定量変換後に反応を停止する。
ポリシロキサン基を含む共重合体の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口のフラスコに実施例2からのモノアミノ官能性ポリシロキサン(48.4g)、Grilonit RV 1812(12.5g)およびキシレン(14.5g)を入れ、窒素下で140℃に加熱する。2時間反応後、オレイルアミン(キシレン7.3gの溶液中11.6g)を撹拌しながらゆっくり滴下する。エポキシド変換は1H NMRによって監視する。エポキシ基の定量変換後に反応を停止する。測定した生成物のヒドロキシル価は58.3mg KOH/gである。GPCは、Mn=3000g/モルおよびPMI=5.7を示す。
ポリシロキサン基を含む共重合体の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口のフラスコに実施例2からのモノアミノ官能性ポリシロキサン(55.0g)、Grilonit RV 1812(14.2g)およびキシレン(14.8g)を入れ、窒素下で140℃に加熱する。3時間反応後、へキシルアミン(キシレン7.4gの溶液中5.0g)を撹拌しながらゆっくり滴下する。エポキシド変換は1H NMRによって監視する。エポキシ基の定量変換後に反応を停止する。GPCは、Mn=2600g/モルおよびPMI=7.6を示す。
ポリシロキサン基を含む共重合体の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口のフラスコにオレイルアミン(17.0g)とGrilonit RV 1812(14.9g)とを入れ、窒素下で140℃に加熱する。3時間反応後、DBTL(10mg)を添加し、実施例4(11.8g)からのモノイソシアネート官能性ポリシロキサンを撹拌しながらゆっくり計量する。GPCは、Mn=3800g/モルおよびPMI=2.1を示す。
ポリシロキサン基を含む変性共重合体の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口のフラスコに実施例8からのポリシロキサン共重合体(53.5g)、実施例5からのモノシアナート官能性ポリエーテル(6.83g)およびDBTL(0.06mg)を入れ、窒素下で120℃に加熱する。5時間反応後、反応を停止する。測定した生成物のヒドロキシル価は45.5mg KOH/gである。GPCは、Mn=3800g/モルおよびPMI=5.6を示す。
ポリシロキサン基を含む共重合体の合成
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および窒素導入管を取り付けた4つ口のフラスコに実施例1からのモノアミノ官能性ポリシロキサン(60g)とD.E.R.332エポキシ樹脂(7.2g)とを入れ、窒素下で140℃に加熱する。エポキシド変換は1H NMRによって監視する。エポキシ基の定量変換後に反応を停止する。GPCは、Mn=15800g/モルおよびPMI=5.4を示す。
a)耐汚染性表面での試験
添加剤は、2つの異なる系で試験し、以下の基準に従って塵および油の防止効果を評価した。
評価:1〜5
1=コーティング面に曇りがなく、表面欠陥もない。
5=コーティング面に曇りがあり、多数の表面欠陥がある。
コーティング面は、Edding 400マジックインキを使用して書き、書き込み可能であったかどうかを確認する検査を行なった。インクが表面に広がるかどうか、縮むかどうかを評価した。インクが乾燥した後、乾燥した布で拭くことによってインクの除去を試みた。
評価:1〜5
1=インクが縮み、ペーパータオルを用いて残留物がないように除去することができる。
5=インクがきわめて大きく広がり、実質的に除去することができない。
コーティング面に市販の鉱物油を1滴添加した。コーティング面は、添加した鉱物油が約10cm動くまで傾けた。1分後に検査を実施し、鉱物油の流跡または再形成を評価した。
評価:1〜5
1=鉱油の流跡は個々の滴に変形する。
5=鉱油の流跡は変形せず、場合により拡大する。
コーティング面に、噴霧ボトルからBayer社から市販されているBayferrox 130Mという商品名の酸化鉄顔料をティースプーン3杯分(約15g)噴霧し、蒸留水で5回噴霧して再び洗い流した。コーティング面は、可能なかぎり残留物がない状態で検査した。
評価:1〜5
1=Bayferrox粉末は水で洗い落とすことができ、残留物が残らない。
5=水で洗っても洗浄効果はなく、赤色の大きな染みが残る。
成分A
Desmophen NH1520(アミノ官能性バインダー、Bayer MaterialScience社) 32.1
Desmophen NH1420(アミノ官能性バインダー、Bayer MaterialScience社) 48.5
酢酸ブチル 13.4
MPA 2.5
DBTL溶液(酢酸ブチル中1%) 3.4
添加剤 0.5
成分B
Desmodur N3600(脂肪族ポリイソシアネート、Bayer MaterialScience社) 57.3
得られた結果を以下の表に示す。
組成物(重量部)Setalux1756 VV−65(アクリレート焼成樹脂、Nuplex Resins社) 60
Setamine US 138 BB−70(アミノ焼成樹脂、Nuplex Resins社) 24
Shellsol A 8
キシレン 8
添加剤 0.05
得られた結果を以下の表に示す。
<顔料調剤の製造例>
表1に従って、いずれの場合も最初の項目は100gのバッチサイズで、他の項目は個別に計量して撹拌しながら250mlねじ口式グラスに入れた。同じ量の1mmガラスビーズを加えた後、冷却設定を2にした振盪器(LAU Disperser)によって2時間分散した。分散後、目開きが240μmの篩(F4000折り畳み式の篩)でガラスビーズを取り除いた。
表2は顔料調剤の粘性を示す。
シリコーン樹脂系9部:顔料調剤1部(顔料調剤1〜3)
シリコーン樹脂系1部:顔料調剤1部(顔料調剤4〜6)
1=顔料は流動性がなく、均一に分散され、フロックはない。
5=顔料は流動性が高く、きわめて不均一であり、多数のフロックがある。
本発明の共重合体で生成した実施例5の顔料調剤を含むコーティング材は、比較的光沢度が高いことを示し、それに引き換え色彩領域は、さらに明るい有利な領域内にある。
したがって、使用したシリコーン樹脂系では、本発明の共重合体で生成した顔料調剤は、比較例との比較によってきわめて良好な色調形成および相溶性を示す。
Claims (25)
- 共重合体の基本骨格に結合する少なくとも1つのポリシロキサン基を含み、前記骨格は少なくとも1つのアミンと少なくとも1つのエポキシドの付加物であり、前記ポリシロキサン基はモノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)によって前記共重合体に導入されている前記共重合体は任意に塩化または四級化されることを特徴とする共重合体(i)。
- 前記共重合体の数平均分子量は、500〜200000g/モルであることを特徴とする請求項1に記載の共重合体(i)。
- 前記共重合体の数平均分子量が、500〜50000g/モルであることを特徴とする請求項1または2に記載の共重合体(i)。
- 前記少なくとも1つのエポキシドは、以下の一般式(I)
[式中、R1はすべて互いに独立して−CH2−O−、−O−CH2−または−CH2−であり、R2はすべて互いに独立してアルキレンラジカル、シクロアルキレンラジカル、アリーレンラジカルまたはアラルキレンラジカルであり、pは1〜8である]
のエポキシド(A)であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の共重合体(i)。 - 前記エポキシド(A)は、一般式(I’)
[式中、R3はすべて互いに独立してアルキレンラジカル、シクロアルキレンラジカル、アリーレンラジカルまたはアラルキレンラジカルであり、R4はすべて互いに独立してOまたはアルキレンラジカルであり、pは0〜8である]
のジエポキシドであることを特徴とする請求項4に記載の共重合体(i)。 - 以下の式
[式中、R5は炭素原子数が1〜30のハロゲン化アルキルラジカル、炭素原子数が1〜30の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜30の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜30のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R6およびR7はすべて互いに独立して炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6の不飽和アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R8およびR9はすべて互いに独立してR5[SiR6R7O] s であり、R5、R6およびR7は上に定義される通りであり、又は
炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6のアルケンラジカル、及び炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルからすべて互いに独立して選択され、
sは1〜400であり、tは2〜30であり、
R10は(CH2)u、O、SまたはC6R14 4であり、uは0または1でありR14はすべて互いに独立して水素または炭素原子数が1〜6のアルキルラジカルであり、
R11は(CH2)vまたは(CH2CHR15O)w であり、vは0〜30であり、wは0〜50であり、R15はすべて互いに独立して水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルまたは炭素原子数が4〜6の環式アルキルラジカルであり、
R16はO、SまたはNHであり、wが少なくとも1の場合、R16は省略され、
R17は、炭素原子数が1〜30の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜30の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜30のアリーレンラジカル、アルキルアリーレンラジカルもしくはアリールアルキレンラジカルである]
のモノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)が使用されることを特徴とする請求項
1〜5のいずれか1項に記載の共重合体(i)。 - R5はメチルラジカルもしくはブチルラジカルであり、R6およびR7はすべて互いに独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、もしくはフェニルまたは置換フェニルラジカルであり、R8およびR9はすべて互いに独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、もしくはフェニルまたは置換フェニルラジカルであり、R17 はNCO基がないジイソシアネートラジカルである請求項6に記載の共重合体(i)。
- 成分(C)のオルガノポリシロキサンラジカルR5[SiR6R7O]sSiR8R9は、直鎖構造または分枝構造を有し、数平均分子量が200〜30000g/モルであることを特徴とする請求項6に記載の共重合体(i)。
- 前記数平均分子量が500〜10000g/モルであることを特徴とする請求項8に記載の共重合体(i)。
- 式(II)
[式中、R18は、水素、アルキルラジカル、シクロアルキルラジカル、アリールラジカルまたはアラルキルラジカルであり、
R19はアルキルラジカル、シクロアルキルラジカル、アリールラジカル、アラルキルラジカル、R20−ZまたはCHR21CH2(OCH2CH2)q(OCHR22CH2)r−O−R23であり、
R20はアルキレンラジカルであり、
Zは複素環ラジカルであり、
R21は水素、炭素原子が1〜4のアルキルラジカルまたはアリールラジカルであり、
R22はすべて互いに独立して炭素原子数が1〜4のアルキルラジカルまたはアリールラジカルであり、
R23は、炭素原子が1〜12のアルキルラジカル、炭素原子が3〜12のシクロアルキルラジカルまたは炭素原子が6〜12のアリールラジカルであり、
qおよびrは互いに独立して0〜100の整数であり、ただしqおよびrの少なくとも1つは0でない]
の少なくとも1つのポリシロキサン非含有アミン(D)が、前記共重合体の基本骨格を構成するために使用されることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の共重合体(i)。 - 請求項10に記載の式(II)の少なくとも1つのポリシロキサン非含有アミン(D)は、前記共重合体の基本骨格を構成するために使用され、前記ポリシロキサン非含有アミン(D)は、他の官能基を少なくとも1つ有し、前記官能基は、ヒドロキシル基、第三アミノ基または二重結合であることを特徴とする請求項10に記載の共重合体(i)。
- 前記共重合体(i)の基本骨格は、少なくとも1つのエポキシドと少なくとも1つのアミンとを反応させることによって構成され、少なくとも1つのポリシロキサン基が前記基本骨格に結合され、
前記ポリシロキサン基は、エポキシ/アミン共重合体とモノイソシアネート官能性ポリシロキサン(C)との反応によって導入されることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の共重合体(i)の製造方法。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の共重合体(i)および/または請求項12に記載の方法によって調製される共重合体(i)の使用であって、コーティング材、プラスチック、化粧品、または顔料および充填剤の均一分散液において、湿潤剤、分散剤、均染剤、消泡剤、安定化剤または耐汚染剤および撥油剤の添加剤としての使用。
- 基本骨格に結合する少なくとも1つのポリシロキサン基を含む共重合体(ii)の使用であって、該基本骨格が少なくとも1つのアミンと少なくとも1つのエポキシドの付加物であり、該ポリシロキサン基はモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)により前記共重合体(ii)中に導入され、前記共重合体(ii)が任意に塩化または四級化されており、以下の式
[式中、R5は、炭素原子数が1〜30のハロゲン化アルキルラジカル、炭素原子数が1〜30の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜30の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜30のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R6およびR7はすべて互いに独立して炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6の不飽和アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R8およびR9はすべて互いに独立してR5[SiR6R7O] s であり、R5、R6およびR7は上に定義される通りであり、又は
炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6のアルケンラジカル、及び炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルからすべて互いに独立して選択され、
sは1〜400であり、tは2〜30であり、
R10は(CH2)u、O、SまたはC6R14 4であり、uは0または1でありR14はすべて互いに独立して水素または炭素原子数が1〜6のアルキルラジカルであり、
R11は(CH2)vまたは(CH2CHR15O)wであり、vは0〜30であり、wは0〜50であり、R15はすべて互いに独立して水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルまたは炭素原子数が4〜6の環式アルキルラジカルであり、
R12は(CH2)xであり、xは0〜3であり、
R13は、水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分鎖アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜9のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルである]のモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)が使用される、顔料および充填剤の均一分散液において、湿潤剤、分散剤、均染剤、消泡剤、安定化剤または耐汚染剤および撥油剤の添加剤としての使用。 - 前記共重合体(i)の部分は、コーティング材またはプラスチック中で、コーティング材またはプラスチックの組成物の総量に対していずれの場合にも0.01〜5重量%であり、あるいは均一分散体組成物の総量に対していずれの場合にも、0.01〜90重量%であることを特徴とする請求項13に記載の使用。
- 前記共重合体(i)の部分は、コーティング材またはプラスチック中で、コーティング材またはプラスチックの組成物の総量に対していずれの場合にも0.02〜2重量%であり、あるいは均一分散体組成物の総量に対していずれの場合にも、1〜50重量%であることを特徴とする請求項13に記載の使用。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも1つの共重合体(i)および/または請求項12に記載の方法によって調製される共重合体(i)を含む均一分散体(a)を生成する方法であって、請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも1つの共重合体(i)および/または請求項12に記載の方法によって調製される共重合体(i)を用い、少なくとも1つのシリコーン油からなる群から選択される展色剤に少なくとも1つの顔料および/または充填剤を混合することを含むことを特徴とする均一分散体(a)を生成する方法。
- 共重合体の基本骨格に結合する少なくとも1つのポリシロキサン基を含む共重合体(ii)を含む均一分散体(b)を生成する方法であって、前記基本骨格が少なくとも1つのアミンと少なくとも1つのエポキシドの付加物であり、該ポリシロキサン基はモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)により前記共重合体(ii)中に導入され、前記共重合体(ii)は任意に塩化または四級化されており、以下の式
[式中、R5は、炭素原子数が1〜30のハロゲン化アルキルラジカル、炭素原子数が1〜30の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜30の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜30のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R6およびR7はすべて互いに独立して炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6の不飽和アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R8およびR9はすべて互いに独立してR5[SiR6R7O] s であり、R5、R6およびR7は上に定義される通りであり、又は
炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6のアルケンラジカル、及び炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルからすべて互いに独立して選択され、
sは1〜400であり、tは2〜30であり、
R10は(CH2)u、O、SまたはC6R14 4であり、uは0または1でありR14はすべて互いに独立して水素または炭素原子数が1〜6のアルキルラジカルであり、
R11は(CH2)vまたは(CH2CHR15O)wであり、vは0〜30であり、wは0〜50であり、R15はすべて互いに独立して水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルまたは炭素原子数が4〜6の環式アルキルラジカルであり、
R12は(CH2)xであり、xは0〜3であり、
R13は、水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分鎖アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜9のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルである]のモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)が使用され、前記共重合体(ii)を用い、少なくとも1つのシリコーン油からなる群から選択される展色剤に少なくとも1つの顔料および/または充填剤を混合することを含むことを特徴とする均一分散体(b)を生成する方法。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも1つの共重合体(i)を含むコーティング材、プラスチックまたは均一分散体(a)。
- 顔料および/または充填剤の均一分散体(b)であって、それらが少なくとも1つの共重合体(ii)を含み、該共重合体(ii)は、共重合体の基本骨格に結合した少なくとも一つのポリシロキサン基を含み、該基本骨格が少なくとも1つのアミンと少なくとも1つのエポキシドの付加物であり、該ポリシロキサン基はモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)により該共重合体(ii)中に導入され、該共重合体(ii)は任意に塩化または四級化された共重合体であり、以下の式
[式中、R5は、炭素原子数が1〜30のハロゲン化アルキルラジカル、炭素原子数が1〜30の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜30の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜30のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R6およびR7はすべて互いに独立して炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6の不飽和アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R8およびR9はすべて互いに独立してR5[SiR6R7O] s であり、R5、R6およびR7は上に定義される通りであり、又は
炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6のアルケンラジカル、及び炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルからすべて互いに独立して選択され、
sは1〜400であり、tは2〜30であり、
R10は(CH2)u、O、SまたはC6R14 4であり、uは0または1でありR14はすべて互いに独立して水素または炭素原子数が1〜6のアルキルラジカルであり、
R11は(CH2)vまたは(CH2CHR15O)wであり、vは0〜30であり、wは0〜50であり、R15はすべて互いに独立して水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルまたは炭素原子数が4〜6の環式アルキルラジカルであり、
R12は(CH2)xであり、xは0〜3であり、
R13は、水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分鎖アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜9のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルである]のモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)が使用されることを特徴とする均一分散体(b)。 - 前記共重合体(i)の部分は、コーティング材またはプラスチック中で、コーティング材またはプラスチックの組成物の総量に対していずれの場合にも0.01〜5重量%であることを特徴とする請求項19に記載のコーティング材、プラスチックまたは均一分散体(a)。
- 前記共重合体(i)の部分は、コーティング材またはプラスチック中で、コーティング材またはプラスチックの組成物の総量に対していずれの場合にも0.02〜2重量%であることを特徴とする請求項19に記載のコーティング材、プラスチックまたは均一分散体(a)。
- 前記モノアミノ官能性ポリシロキサン(B)中の[CH2]tR10R11R12NHR13が2−アミノエチルラジカル、3−アミノプロピルラジカル、3−アミノプロピルエチルエーテルラジカルまたは6−アミノヘキシルラジカルである請求項20に記載の均一分散体(b)。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも1つの共重合体(i)または少なくとも1つの共重合体(ii)、1または複数の顔料、有機溶媒および/または水を含み、該共重合体(ii)は、共重合体の基本骨格に結合した少なくとも一つのポリシロキサン基を含み、該基本骨格が少なくとも1つのアミンと少なくとも1つのエポキシドの付加物であり、該ポリシロキサン基はモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)により該共重合体(ii)中に導入され、該共重合体(ii)は任意に塩化または四級化された共重合体であり、以下の式
[式中、R5は、炭素原子数が1〜30のハロゲン化アルキルラジカル、炭素原子数が1〜30の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜30の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜30のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R6およびR7はすべて互いに独立して炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6の不飽和アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R8およびR9はすべて互いに独立してR5[SiR6R7O] s であり、R5、R6およびR7は上に定義される通りであり、又は
炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6のアルケンラジカル、及び炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルからすべて互いに独立して選択され、
sは1〜400であり、tは2〜30であり、
R10は(CH2)u、O、SまたはC6R14 4であり、uは0または1でありR14はすべて互いに独立して水素または炭素原子数が1〜6のアルキルラジカルであり、
R11は(CH2)vまたは(CH2CHR15O)wであり、vは0〜30であり、wは0〜50であり、R15はすべて互いに独立して水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルまたは炭素原子数が4〜6の環式アルキルラジカルであり、
R12は(CH2)xであり、xは0〜3であり、
R13は、水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分鎖アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜9のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルである]のモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)が使用されることを特徴とする塗料、ペーストまたは成形材料。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも1つの共重合体(i)または少なくとも1つの共重合体(ii)、1または複数の顔料、有機溶媒および/または水、並びにバインダーを含み、該共重合体(ii)は、共重合体の基本骨格に結合した少なくとも一つのポリシロキサン基を含み、該基本骨格が少なくとも1つのアミンと少なくとも1つのエポキシドの付加物であり、該ポリシロキサン基はモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)により該共重合体(ii)中に導入され、該共重合体(ii)は任意に塩化または四級化された共重合体であり、以下の式
[式中、R5は、炭素原子数が1〜30のハロゲン化アルキルラジカル、炭素原子数が1〜30の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜30の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜30のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R6およびR7はすべて互いに独立して炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6の不飽和アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルであり、
R8およびR9はすべて互いに独立してR5[SiR6R7O] s であり、R5、R6およびR7は上に定義される通りであり、又は
炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルもしくは飽和環式アルキルラジカル、炭素原子数が2〜6のアルケンラジカル、及び炭素原子数が6〜12のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルからすべて互いに独立して選択され、
sは1〜400であり、tは2〜30であり、
R10は(CH2)u、O、SまたはC6R14 4であり、uは0または1でありR14はすべて互いに独立して水素または炭素原子数が1〜6のアルキルラジカルであり、
R11は(CH2)vまたは(CH2CHR15O)wであり、vは0〜30であり、wは0〜50であり、R15はすべて互いに独立して水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分枝アルキルラジカルまたは炭素原子数が4〜6の環式アルキルラジカルであり、
R12は(CH2)xであり、xは0〜3であり、
R13は、水素、炭素原子数が1〜6の飽和直鎖アルキルラジカル、炭素原子数が3〜6の飽和分鎖アルキルラジカルまたは炭素原子数が6〜9のアリールラジカル、アルキルアリールラジカルもしくはアリールアルキルラジカルである]のモノアミノ官能性ポリシロキサン(B)が使用されることを特徴とする塗料、ペーストまたは成形材料。
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